7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸乙酯

CAS号：6093-71-6

CAS号6093-71-6, 是6并6芳杂并环类化合物, 分子量为234.20, 分子式C12H10O5, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供6093-71-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸乙酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Ethyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate

货号：BD85493 Ethyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	Ethyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
中文名称 :	7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸乙酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	6093-71-6
分子式 :	C₁₂H₁₀O₅
分子量 :	234.20
MDL NO :	MFCD00017641
沸点 :	-
Pubchem ID :	5289613
InChIKey :	IETDBZQIWIJQJG-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD85493 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	17
Num. arom. heavy atoms	10
Fraction Csp3	0.17
Num. rotatable bonds	3
Num. H-bond acceptors	5.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	60.59
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	76.74 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	1.62
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	1.98
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	1.68
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	1.23
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	2.17
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	1.74

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-2.78
Solubility	0.392 mg/ml ; 0.00167 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-3.22
Solubility	0.142 mg/ml ; 0.000606 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-3.52
Solubility	0.0699 mg/ml ; 0.000299 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.32 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	0.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	1.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.8

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~18 ►

1. 合成：6093-71-6

105-53-3

95-01-2

6093-71-6

产率

合成条件

实验步骤

97%

at 20℃; for 2 h;

向2,4-二羟基苯甲醛（3.70mmol）的丙二酸二乙酯（7.90mmol）溶液中加入哌啶（10滴），并将所得溶液在室温下搅拌2小时。然后将所得溶液用HCl 10％（5mL）的水溶液酸化。过滤沉淀物并用冷水（10mL）洗涤。通过快速色谱法纯化所需产物，使用二氯甲烷：乙酸乙酯（70:30）作为洗脱液，得到3（0.735g），收率为97％。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：1.28（t，J = 7.1Hz，3H），4.24（q，J = 7.1Hz，2H），6.71（d，J = 1.8Hz，1H），6.83（dd），J = 1.8,8.3Hz，1H），7.74（d，J = 8.3Hz，1H），8.66（s，1H），11.07（s，OH）。 13 C NMR（100MHz，DMSO-d6）：14.1,60.8,101.7,110.4,120.0,113.9,132.1,149.4,156.3,157.0,162.9,164.0。

92%

at 20℃; for 1 h;

将丙二酸二乙酯（6.6mL，43.3mmol）和2,4-二羟基苯甲醛（6.0g，43.3mmol）加入烧瓶中，在室温下缓慢加入哌啶（4.4mL，44.3mmol）。当反应混合物变为淡黄色时进一步搅拌1小时，加入10％HCl（50mL）。研磨绿色悬浮液后，过滤并用水洗涤，得到所需化合物，为粉红色固体（9.32g，92％）。

90%

With piperidine In ethanol at 90℃; for 6 h;

将2,4-二羟基苯甲醛（0.500g，3.60mmol）和丙二酸二乙酯（0.70ml，4.00mmol）的溶液置于100ml小瓶中并溶于95％乙醇（20ml）中，溶液颜色为红棕色透明液体。; 然后加入哌啶（0.40ml，4.00mmol），溶液表面泛绿光，开始回流，约6h后反应，溶液变为深棕色。冷却至室温，减压浓缩成红色粘稠，乙醇。重结晶，过滤，得到化合物3（0.758g，3.24mmol），为浅黄色固体，收率90％.ESI-MS m / z 233（M-1）。

88%

With amino acid fuctionalized Fe₃O₄ nanoparticles(Fe₃O₄-DA-Phe) In neat (no solvent) at 130℃; for 0.12 h; Microwave irradiation; Green chemistry

一般步骤：将邻羟基苯甲醛（2mmol），1,3-二羰基化合物（2mmol）和Fe3O4-DA-Phe（30mg）的混合物在50mL烧瓶中混合，并在微波下照射指定的时间（表6.1）。通过TLC监测反应进程。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，在1小时内固化。将得到的固化混合物用乙酸乙酯（5mL）稀释，并使用外部磁体分离催化剂并干燥以再次使用。将反应混合物用水洗涤两次，减压蒸发溶剂，得到粗产物，再用结晶进一步纯化。用同样的方法合成衍生物。用IR和1H NMR等分析技术表征所有合成的香豆素衍生物。通过比较IR，1H NMR光谱数据及其熔点与报道的样品（表4）[23-33]，确定了这些化合物的特性。列出了所有化合物的Spectraldata。

84%

With [bis(acetoxy)iodo]benzene In ethanol at 35 - 40℃;

通用方法：在不断搅拌下将α-取代的乙酸乙酯（1.0mmol）和苯基碘二乙酸酯（1.0mmol）溶解在乙醇（5ml）中。 10分钟后，加入苯甲醛/水杨醛（1.0mmol），将混合物搅拌适当的时间。然后通过薄层色谱监测反应进程。在通过TLC显示反应完成后，在减压下蒸发乙醇。用乙酸乙酯萃取产物，用Na 2 SO 4干燥，减压蒸发溶剂。得到的残余物用乙酸乙酯和己烷重结晶，得到产物3a-3h和4a-4r。

81%

With piperidine In ethanolReflux

将2,4-二羟基苯甲醛（6.9g，0.05mol），丙二酸二乙酯（9.6g，0.06mol）和哌啶（0.2g，2.5mmol）在150mL乙醇中回流10小时。冷却至室温后，将粗产物过滤并用甲醇重结晶[19] .7-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯（1e）：淡黄色固体; 产量81％。 ESI-HRMS [M + Na] + :( m / z）计算值。 C12H10O5Na的分析计算值：257.0420。实测：257.0434。

70%

With piperidine; acetic acid In ethanol for 4.50 h; Heating

通用方法：丙二酸二乙酯（7.5mL，49mmol），2,4-二羟基苯甲醛（5.1g，37mmol）或2,4-二羟基-5-卤代苯甲醛，哌啶（0.5mL，6mmol）和3滴乙酸将其溶于50mL乙醇（10mL）烧瓶中以形成混合物。将反应混合物在搅拌下加热4.5小时。冷却后，使用真空过滤器收集固体。过滤固体产物并用冷乙醇洗涤，然后干燥。粗产物用乙醇重结晶，得到纯化产物1a（6.06g，25.9mmol）或1b-1d。通过1 H NMR表征该复合物（图S4）。

64.5%

With piperidine In ethanol for 12 h; Reflux

根据报道的论文合成化合物1.37-39将2,4-二羟基苯甲醛2.76g（20mmol）和二乙基丙二酸酯6.4mL（40mmol）在30mL无水乙醇中混合在一起。然后在上述溶液中滴加1.5mL哌啶。将整个混合物回流12小时，然后蒸发溶剂。产物用CH 2 Cl 2萃取，用盐水洗涤并通过柱色谱法纯化，得到化合物1，为白色黄色固体（4.1g，12.89mmol）。 1HNMR（400MHz，DMSO）δ8.677（s，1H），7.768（d，J = 8,1H）6.84（dd，J = 4,1H），6.73（d，J = 1.2,1H），4.26（q， 2 H），1.29（t，J = 8,3H）（图S1）。 13CNMRδ164.03,162.91,157.07,156.37,149.41,132.08,113.97,112.04,110.39,101.75,60.77,39.47,14.10（图S2）。 HRMS：257.0422，计算值：257.0426（图S5）。产率：64.5％。

64%

With piperidine; acetic acid In ethanol at 90℃; for 15 h;

向250mL圆底烧瓶中加入2,4-二羟基苯甲醛（10g，72.5mmol）和30mL无水乙醇，搅拌使其完全溶解。 TLC跟踪丙二酸二乙酯（17.2mL，101.9mmol），六氢吡啶（0.57mL，5.76mmol）冰醋酸（0.16mL，2.88mmol），在搅拌下于90℃加热，TLC跟踪反应进程。约15小时后，TLC（EA：PE = 1：2）显着。反应基本完成。将反应溶液冷却至室温，加入200mL冰水并在-20℃下放置过夜。过滤滤液，得到12.4g黄色固体，收率73％。粗产物用95％乙醇重结晶，得到10.8g浅黄色针状固体，产率64％。

63%

Stage #1: With piperidine In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water

例12; 式（I）化合物的合成，其中R 1，R 3，R（at）和R 8是OMe，R 2，R（at）和R 10是Me，R 4和R 5是OH，R 9是H，R 11是CN， Y是CH2，R12是7-（2-甲氧基乙氧基）香豆素-3-基羰基氨基（化合物42）; 步骤1; 向2,4-二羟基 - 苯甲醛（5.52g，40.0mmol）的THF（50mL）溶液中加入丙二酸二乙酯（6.7mL，44mmol）和哌啶（11.9mL，120mmol）。在室温下搅拌2小时后，用1N HCl（aq）将反应混合物酸化至pH为-1-2，并用大量EtOAc萃取。将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤，并真空浓缩。通过柱色谱法纯化粗材料，得到7-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯，为灰白色固体（5.9g，63％）。

51.04%

With piperidine In ethanol at 20℃;

通用方法：通过Knoevenagel反应制备取代的香豆素-3-羧酸乙酯（方案2）。向丙二酸二乙酯（1mmol）和适当的水杨醛（1mmol）的乙醇（10ml）混合物中加入哌啶（5mol％），并将反应混合物在室温下搅拌。通过TLC监测反应进程。反应完成后，真空除去溶剂，残余物通过色谱法纯化。将得到的取代香豆素-3-羧酸乙酯（2mmol）溶于10％NaOH（50ml）中，然后加入3N HCl（50ml）混合物。过滤悬浮液并在真空下干燥，得到取代的香豆素-3-羧酸。将香豆素-3-羧酸（2mmol）加入到亚硫酰氯（30ml）中，将反应混合物回流约2小时，真空除去亚硫酰氯。获得所需的取代的香豆素-3-碳酰氯。向取代的香豆素-3-碳酰氯（2mmol）和甲苯（20ml）或乙醚（20ml）的混合物中滴加适当的醇（2mmol），然后将反应混合物回流约12小时。真空除去溶剂，残余物通过色谱法纯化。

参考文献：

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[59] Cell Chemical Biology, 2018,

2. 合成：6093-71-6

13209-77-3

6093-71-6

参考文献：

[1] Patent: US2003/176506, 2003, A1

3. 合成：6093-71-6

3702-98-5

95-01-2

6093-71-6

产率

合成条件

实验步骤

41%

With piperidine In toluene for 6 h; Reflux

一般步骤：将哌啶（21mg，30mol）缓慢加入到搅拌的水杨醛（1a，100mg，1当量）和4,4,4-三氯-3-氧代丁酸乙酯（2,192mg，1当量）的溶液中）在室温下在甲苯（2mL）中。将反应混合物回流4小时。在反应完成（TLC）后，将粗产物进行柱色谱纯化，使用硅胶（60：120），得到香豆素3a，为无色固体。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 11, p. 1338 - 1343

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浓度
x
体积
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分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同官能团产品

酯

货号: BD122332

CAS号: 531-81-7

相似度: 98.11%

货号: BD157695

CAS号: 7734-80-7

相似度: 87.27%

货号: BD192968

CAS号: 7734-80-7

相似度: 87.27%

货号: BD180631

CAS号: 14003-96-4

相似度: 86.21%

货号: BD16267

CAS号: 530-75-6

相似度: 85.71%

货号: BD02576486

CAS号: 530-75-6

相似度: 85.71%

货号: BD101833

CAS号: 2732-18-5

相似度: 85.46%

货号: BD02534041

CAS号: 2732-18-5

相似度: 85.46%

醇

货号: BD180631

CAS号: 14003-96-4

相似度: 86.21%

货号: BD101833

CAS号: 2732-18-5

相似度: 85.46%

货号: BD02534041

CAS号: 2732-18-5

相似度: 85.46%

货号: BD7335

CAS号: 1076-38-6

相似度: 83.93%

货号: BD02573156

CAS号: 1076-38-6

相似度: 83.93%

货号: BD628206

CAS号: 1143-70-0

相似度: 80.33%

货号: BD13664

CAS号: 6950-82-9

相似度: 80.0%

合成路线

1. 合成：6093-71-6

105-53-3

95-01-2

6093-71-6

产率

合成条件

实验参考步骤

97%

at 20℃; for 2 h;

92%

at 20℃; for 1 h;

90%

With piperidine In ethanol at 90℃; for 6 h;

88%

With amino acid fuctionalized Fe₃O₄ nanoparticles(Fe₃O₄-DA-Phe) In neat (no solvent) at 130℃; for 0.12 h; Microwave irradiation; Green chemistry

84%

With [bis(acetoxy)iodo]benzene In ethanol at 35 - 40℃;

81%

With piperidine In ethanolReflux

70%

With piperidine; acetic acid In ethanol for 4.50 h; Heating

64.5%

With piperidine In ethanol for 12 h; Reflux

64%

With piperidine; acetic acid In ethanol at 90℃; for 15 h;

63%

Stage #1: With piperidine In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water

51.04%

With piperidine In ethanol at 20℃;

参考文献：

2. 合成：6093-71-6

13209-77-3

6093-71-6

参考文献：

[1] Patent: US2003/176506, 2003, A1

3. 合成：6093-71-6

3702-98-5

95-01-2

6093-71-6

产率

合成条件

实验参考步骤

41%

With piperidine In toluene for 6 h; Reflux

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 11, p. 1338 - 1343

4. 合成：6093-71-6

105-53-3

95-01-2

1313212-09-7

1401998-72-8

6093-71-6

参考文献：

[1] Patent: WO2012/134724, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 36-38

5. 合成：6093-71-6

105-56-6

95-01-2

6093-71-6

参考文献：

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2006, vol. 348, # 3, p. 297 - 300

6. 合成：6093-71-6

N/A

6093-71-6

参考文献：

[1] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 35, p. 7505 - 7508

7. 合成：6093-71-6

108-46-3

6093-71-6

参考文献：

[1] Journal of the Chinese Chemical Society, 2012, vol. 59, # 11, p. 1439 - 1445
[2] Patent: CN106946868, 2017, A

8. 合成：6093-71-6

N/A

6093-71-6

参考文献：

[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 64, p. 58884 - 58889

9. 合成：6093-71-6

87-13-8

108-46-3

6093-71-6

参考文献：

[1] Synthesis, 1982, vol. No. 10, p. 846 - 848
[2] Monatshefte fuer Chemie, 1929, vol. 51, p. 391
[3] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 246, p. 1701
[4] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 246, p. 1701

10. 合成：6093-71-6

N/A

6093-71-6

参考文献：

[1] Journal of the Chinese Chemical Society, 2012, vol. 59, # 11, p. 1439 - 1445

11. 合成：6093-71-6