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(4-溴-2-甲基苯基)甲醇
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苯 芳香杂环化合物 苯环化合物 溴代物 芳基 醇
2-甲基苯甲醇

CAS号：17100-58-2

CAS号17100-58-2, 是醇类化合物, 分子量为201.06, 分子式C8H9BrO, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供17100-58-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(4-溴-2-甲基苯基)甲醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

(4-Bromo-2-methylphenyl)methanol

货号：BD216810 (4-Bromo-2-methylphenyl)methanol 标准纯度：, 98%
17100-58-2
17100-58-2
17100-58-2

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  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : (4-Bromo-2-methylphenyl)methanol
中文名称 : (4-溴-2-甲基苯基)甲醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 17100-58-2
分子式 : C8H9BrO
分子量 : 201.06
MDL NO : MFCD11847398
沸点 : -
Pubchem ID : 22280088
InChIKey : IFKWLKCPUIQXPU-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD216810

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 10
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.25
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 45.24
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

20.23 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.25
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.09
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.1
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.61
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.81
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.37

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.78
Solubility 0.333 mg/ml ; 0.00165 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.14
Solubility 1.44 mg/ml ; 0.00716 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.47
Solubility 0.068 mg/ml ; 0.000338 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.04 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.32

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~4  ►

1. 合成：17100-58-2

68837-59-2

17100-58-2
产率 合成条件 实验步骤
100%
Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h;
Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran		 步骤a，将中间体50（4-溴-2-甲基苯基）甲醇4-溴-2-甲基苯甲酸（11.1g，51.6mmol）溶于无水THF（11.2mL）中。 将溶液冷却至0-5℃和1M的BH3溶液。 将THF（103mL）加入混合物中。 将溶液在室温下搅拌3小时。 然后加入冷水（20mL）并将反应混合物用饱和NaHCO 3溶液（120mL）洗涤。 水相用乙醚（3×300mL）萃取，合并的有机相用盐水（200mL）洗涤，用MgSO 4干燥并真空浓缩。 所得油状物通过快速色谱法纯化，用己烷/ EtOAc从95：5至70:30洗脱，得到预期产物（4-溴-2-甲基苯基）甲醇（10.4g，100％），为透明油状物。 1H NMR（300MHz，氯仿-D）：δ7.36-7.30（2H，m），7.25-7.21（1H，m），4.65（2H，s）2.32（3H，s）。
100% With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 2 h; 28A。 （4-溴-2-甲基苯基）甲醇：向4-溴-2-甲基苯甲酸（40.0g，186mmol）的THF（800mL）溶液中加入1M的BH3 -THF的THF溶液（558）。 在0℃下，mL，558mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌2小时。 将反应混合物用1N水溶液淬灭。 用HCl（3×200mL）萃取HCl。 将合并的有机层用1N水溶液洗涤。 HC1，水，坐。水性。 aHC03和盐水。 将有机层干燥（Na 2 SO 4）并浓缩，得到28A（37.8g，186mmol，100％收率）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.29-7.36（m，2H），7.20-7.25（m，1H），4.66（d，J = 5.77Hz，2H），2.32（s，3H）。
99% With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h; 在0℃下，向4-溴-2-甲基苯甲酸（10.0g，46.5mmol）的THF（150mL）溶液中缓慢加入1.0M BH 3 THF的THF溶液（69.8mL，69.8mmol）。 将所得溶液温热至室温并搅拌3小时。 将反应混合物在冰水浴中冷却，并用水缓慢淬灭。 将水层用EtOAc（2×100mL）萃取，并将合并的萃取液用水溶液洗涤。 用1N NaOH，水和盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并浓缩，得到ID（浅黄色固体，9.30g，46.3mmol，99％收率），其不经进一步纯化而使用。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.29-7.36（2H，m），7.20-7.25（1H，m），4.66（2H，d，J = 5.77Hz），2.32（3H，s）。
97% With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 方案1，步骤A：在1.5小时内加入硼烷 - 二甲基硫醚络合物（2M在THF中; 1150mE，2.3mol），将4-溴-2-甲基苯甲酸（250g，1.16mol）溶于无水四氢呋喃（1500mE）中 ）在0°C。 使反应物缓慢升温至环境温度并搅拌过夜。 将溶液冷却至-10℃并非常缓慢地加入水（500mE）。 加入另外的水（5000mE）并将混合物用乙酸乙酯（2×5000mE）萃取。 将合并的有机层用饱和NaCl水溶液（5000mE）洗涤并经Na 2 SO 4干燥。 过滤并减压浓缩，得到标题化合物（226g，收率97％）。
96% With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 5 h; Inert atmosphere 在0℃下，将BH3Me25（2M的THF溶液，46.7mL，93.40mmol，2.0当量）加入到4-溴-2-甲基苯甲酸（10.0g，46.70mmol，1.0当量）的THF（150mL）溶液中。 氮气氛和溶液在环境温度下搅拌5小时。 在完全消耗原料后，将反应混合物用EtOAc稀释并用水洗涤，然后用盐水洗涤。 然后将有机萃取物经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下从过滤中蒸发溶剂，得到粗产物，将其通过硅胶，230-400目快速色谱法纯化，使用己烷中的乙酸乙酯梯度洗脱。 洗脱液得到（4-溴-2-甲基苯基）甲醇，为白色固体（9.0g，96％）。
91.2% With borane-THF In tetrahydrofuran at 3 - 20℃; for 1.17 h; 将硼烷 - 二甲硫醚络合物（2M的THF溶液; 116mL，0.232mol）缓慢加入到4-溴-2-甲基苯甲酸（24.3g，0.113mol）的无水四氢呋喃（THF，146mL）溶液中，3° C。 冷却10分钟后，移去冷却浴，使反应物缓慢升温至环境温度。 1小时后，将溶液冷却至5℃，缓慢加入水（100mL）。 加入乙酸乙酯（100mL）并分离各相。 将有机层用饱和NaHCO 3水溶液（200mL）洗涤，并经Na 2 SO 4干燥。 过滤并减压浓缩得到残余物，将其通过短的二氧化硅垫过滤纯化，用15％乙酸乙酯/异己烷洗脱，得到标题化合物（20.7g，91.2％收率）。 MS（m / z）：183/185（M + 1 -18）。
90% With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h; 将4-溴-2-甲基 - 苯甲酸（9.88g，45.9mmol）溶解在THF（100ml）中，并将溶液冷却至0℃。 在0℃下向该溶液中加入1M BH3THF（91.89ml，91.89mmol）的溶液，并将该溶液在室温下剧烈搅拌3小时。 将反应混合物用冷水（20mL）稀释，用饱和NaHCO 3溶液洗涤，然后用乙醚萃取3次（300mL）。 将合并的有机醚用盐水（250mL）洗涤，经MgSO 4干燥，并在Vacua中浓缩。 通过快速柱色谱法（25％至55％EtOAc的己烷溶液）纯化残余物，得到白色固体（8.24g，90％收率）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ：2.32（2H，s）4.64（1H，d，J = 5.81Hz）7.20-7.26（2H，m）7.30-7.36（1H，m）。
81%
Stage #1: With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 75℃; for 48.08 h;
Stage #2: With water; potassium carbonate In tetrahydrofuran at 20℃; 		中间体12：（4-溴-2-甲基苯酚;市售的4-溴-2-甲基苯甲酸（250g，1.16mol，4批，62.5g×4）在THF（300ml×4）中的溶液 在0℃下加入硼烷 - 二甲基硫醚（44.2g * 4,0.58mol * 4）的THF（75ml×4）溶液。加完后，将反应混合物搅拌5分钟，然后将混合物加热至75℃。 将反应混合物冷却至室温，然后向反应混合物中加入饱和的K2CO3溶液，分离的有机层用硫酸钠干燥并真空浓缩，4批次的原油经闪蒸一起纯化。 色谱法（戊烷/ AcOEt：5/1），得到标题化合物（4-溴-2-甲基苯基）甲醇（190g，81％收率）.1H NMR：（d6-DMSO，400MHZ）δ7.30（d， 2H），7.25（d，1H），5.10（t，1H），4.39（d，2H），2.17（s，3H）。
80% With lithium aluminium tetrahydride In diethyl ether for 4 h; 向4-溴-2-甲基苯甲酸（1.0g，4.65mmol）的Et 2 O（15mL）溶液中加入氢化铝锂（370mg，10.23mmol），将混合物搅拌4小时。 将反应混合物用水（100mL）稀释，并用EtOAc（4×100mL）萃取。 将合并的有机部分干燥（MgSO 4）并真空浓缩。 通过快速色谱法（二氧化硅，石油醚/ EtOAc）纯化残余物，得到标题化合物，为无色胶状物（752mg，80％）。 1 H NMR（CDCl 3,400MHz）δ7.35-7.30（2H，m），7.24（1H，m），4.65（2H，s），2.32（3H，s）。
75% With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuranInert atmosphere 方法10F：使用适当的苄基酸。酸化还原在氩气氛下，将酸（1当量）的无水四氢呋喃溶液逐滴加入二甲基亚硫酸二钠2M的四氢呋喃溶液。 将反应混合物在室温下搅拌48小时。 蒸发四氢呋喃，将残余物溶于水中，用二氯甲烷萃取。 用盐水洗涤有机层，用硫酸镁干燥并减压蒸发。 产物无需任何进一步纯化即可使用.10.9.1（4-溴-2-甲基苯基）甲醇按照前述的酯还原方法（方法10F），使用4-溴-3-甲基苯甲酸制备。 得到产物，为无色油状物。 产率：75％Rf（石油醚/乙酸乙酯90/10）：0.75 NMR 1H（CDCl3）：1.95（s，1H）; 2.33（s，3H）; 4.63（s，2H）; 7.22-7.36（m，3H）。
67%
Stage #1: With diborane In tetrahydrofuran at 0 - 25℃; for 1.50 h;
Stage #2: With water; potassium carbonate In tetrahydrofuran		 步骤A：将（4-溴-2-甲基 - 苯基） - 甲醇4-溴-2-甲基苯甲酸（100g，460mmol）溶于THF（300mL）中，并在冰浴中冷却至0℃。 。在30分钟内滴加硼烷（1M的THF溶液，500mL，1.1当量），同时保持温度低于20℃。加完后，将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后小心地加入到饱和的水溶液中。 K2CO3（250mL）。将获得的悬浮液用H 2 O（500mL）稀释。分离THF层，并减压浓缩。用EtOAc（3×300mL）萃取水层。将来自浓缩THF层的残余物溶解在合并的有机层中，用盐水洗涤。将有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤，并真空浓缩，得到标题化合物（62g，308mmol，67％），其具有可接受的纯度，根据1 H NMR，为黄色油状物。 1 H NMR（CDCl 3,300MHz）δppm2.31（s，3H）; 4.63（s，2H）; 7.22（d，1 H）; 7.33（s，2H）
62% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h; 步骤1：在0℃下向4-溴-2-甲基苯甲酸1（215.0g，1.0mol）的THF（1L）溶液中加入LiAlH 4（76.0g，1.0mol）部分。 该温度保持1小时，然后用1N HCl（2.0L）淬灭反应。 将混合物用EtOAc（2×1000mL）萃取，并将有机层用盐水（2×1000mL）洗涤，经无水（Na 2 SO 4）干燥，过滤并真空浓缩。 通过SiO 2色谱法纯化残余物，用EtOAc / PE（1/5）洗脱，得到（4-溴-2-甲基苯基）甲醇，为黄色固体（125g，62％收率）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.31（m，2H），7.19（d，J = 8.8Hz，1H），4.59（s，2H），2.28（s，3H），1.95（s，1H）。
32.9 g With borane-THF In tetrahydrofuran at 20℃; for 18 h; 方案1，步骤A：将硼烷 - 四氢呋喃络合物（0.2mol，200mL，1.0M溶液）加入到4-溴-2-甲基苯甲酸（39g，0.18mol）的四氢呋喃（200mL）溶液中。 在室温下18小时后，在减压下除去溶剂，得到固体。 通过快速色谱法纯化，得到标题化合物，为白色固体（32.9g，0.16mol）。 1H NMR（CDCl3）：δ1.55（s，1H），2.28（s，3H），4.61（s，2H），7.18-7.29（m，3H）。

更多
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 27, # 11, p. 1516 - 1531
[2] Patent: WO2008/18827, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 61
[3] Patent: WO2014/78608, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00280
[4] Patent: WO2015/171757, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[5] Patent: US2014/100179, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0020; 0022
[6] Patent: WO2017/34990, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 41
[7] Patent: WO2015/69541, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[8] Patent: WO2006/18725, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 163-164
[9] Patent: WO2010/15652, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 36
[10] Patent: WO2010/112461, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 91
[11] Patent: US2010/4159, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60; 64
[12] Patent: WO2011/45703, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 39-40
[13] Patent: US2015/31674, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0333; 0332
[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 23, p. 7774 - 7789
[15] Patent: EP1544208, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[16] Patent: US5596006, 1997, A
[17] Patent: WO2008/55847, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 54
[18] Patent: WO2008/91681, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 225
[19] Patent: WO2008/148867, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 38
[20] Patent: WO2009/23964, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[21] Patent: EP1548024, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 108
[22] Patent: US2010/16298, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 191
[23] Patent: US2010/222345, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 92
[24] Patent: WO2012/25701, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[25] Patent: WO2013/43232, 2013, A2
[26] Patent: US2013/303471, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0024; 0025
[27] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 22, p. 5818 - 5821
[28] Patent: WO2014/206344, 2014, A1
[29] Patent: WO2015/35113, 2015, A1
[30] Patent: US2003/114668, 2003, A1

更多

2. 合成：17100-58-2

99548-55-7

17100-58-2
产率 合成条件 实验步骤
90% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1 h; 在0℃下，将氢化铝锂（1.425g，37.5mmol）缓慢滴加到4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（5.725g，25mmol）的四氢呋喃（120mL）溶液中。 滴加后除去所用的冰盐浴。 在室温下搅拌1小时后，反应完成（通过LCMS和TLC检测）。 将混合物再次冷却至0℃，分别用水（1.43mL）和10％NaOH溶液（14.3mL）淬灭反应。 在室温下搅拌15分钟后，过滤混合物，然后用四氢呋喃（80mL×2）和乙酸乙酯EA（80mL×2）洗涤滤饼。 滤液用无水硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩，得到无色油状产物（4.535g，90％收率）。
88.6% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 2 h; 将LiAlH 4（0.37g，9.78mmol）悬浮在THF（10mL）中，在0℃下滴加步骤A的产物（1.12g，4.89mmol）的THF（5mL）溶液。 添加后，将反应混合物在室温下搅拌2小时。 用H 2 O（0.37mL），Na 2 O（15％，1mL），H 2 O（1.11mL）淬灭反应，然后过滤。 浓缩滤液，得到目标化合物（0.88g，88.6％），为黄色油状物。
65%
Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;
Stage #2: With water; sodium hydroxide In tetrahydrofuranCooling with ice		 中间体15：（4-溴-2-甲基苯基）甲醇; 将LiAlH 4（30g，0.79mol）溶解在THF（500mL）中，并将混合物冷却至0℃。 在0℃下滴加中间体14，4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（70g，0.29mol）的THF（200mL）溶液，并将反应混合物在室温下搅拌过夜。 用冰浴冷却后，滴加水（30g），然后加入NaOH水溶液（15％，90g）。 过滤固体并用THF（500mL）洗涤。 将滤液真空浓缩，得到红色固体，将其用石油醚/ EtOAc（30：1）重结晶，得到标题化合物（4-溴-2-甲基苯基）甲醇，为白色固体（40g，收率65％））。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）。磅。 7.32（m，2H），7.23（m，1H），4.61（s，2H），2.30（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US6359135, 2002, B1. Location in patent: Page column 120
[2] Patent: US6369261, 2002, B1. Location in patent: Page column 118
[3] Patent: US6369225, 2002, B1. Location in patent: Page column 43, 119
[4] Patent: EP3048103, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0091; 0092
[5] Patent: WO2014/206344, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 114
[6] Patent: WO2010/15652, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 37
[7] Patent: US6313107, 2001, B1
[8] Patent: US6252090, 2001, B1
[9] Patent: WO2013/43232, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00618
[10] Patent: WO2015/35113, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 263; 264

更多

3. 合成：17100-58-2

24078-12-4

17100-58-2
产率 合成条件 实验步骤
95%
Stage #1: With diisobutylaluminium hydride In tetrahydrofuran; dichloromethane at -78 - 20℃;
Stage #2: With ammonium chloride In tetrahydrofuran; dichloromethane; water		 实施例20 5- [4-（羟甲基）-3-甲基苯基] -1-甲基-1H-吡咯-2-腈向4-溴-2-甲基苯甲醛（1.0g，4.65mmol）的THF（25mL）溶液中加入 ）在-78℃下，在15分钟内以逐滴方式加入二异丁基氢化铝（DIBAL-1.0M，在二氯甲烷中，20mL，20mmol）。 将溶液在室温下搅拌过夜，并缓慢倒入饱和氯化铵溶液（50mL）中。 用乙酸乙酯（3×30mL）萃取混合物。 将合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到（4-溴-2-甲基苯基） - 甲醇（0.88g，95％）。 MS（ES）m / z 201。
65% at 0 - 20℃; for 12.50 h; 4-溴-2-甲基苯基甲醇。 在0℃下，向4-溴-2-甲基苯甲醛（1.99g，10mmol）的乙醇（100mL）溶液中分批加入硼氢化钠（0.76g，20mmol）。 将混合物搅拌30分钟并温热至20℃并在相同温度下搅拌12小时。 将混合物真空浓缩，得到（4-溴-2-甲基苯基）甲醇（1.3g，65％）。
65% With methanol; sodium tetrahydroborate In ethanol at 0 - 20℃; for 12.50 h; 在0℃下，向4-溴-2-甲基苯甲醛（1.99g，10mmol）的乙醇（100mL）溶液中分批加入硼氢化钠（0.76g，20mmol）。将混合物搅拌30分钟。 升温至20℃并在相同温度下搅拌12小时。 将混合物真空浓缩，得到（4-溴-2-甲基苯基）甲醇（1.3g，65％）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/66628, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[2] Patent: WO2013/75083, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00357; 00358
[3] Patent: US9206128, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 175; 176

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合成路线

1. 合成：17100-58-2

68837-59-2

17100-58-2
产率 合成条件 实验参考步骤
100%
Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h;
Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran		 步骤a，将中间体50（4-溴-2-甲基苯基）甲醇4-溴-2-甲基苯甲酸（11.1g，51.6mmol）溶于无水THF（11.2mL）中。 将溶液冷却至0-5℃和1M的BH3溶液。 将THF（103mL）加入混合物中。 将溶液在室温下搅拌3小时。 然后加入冷水（20mL）并将反应混合物用饱和NaHCO 3溶液（120mL）洗涤。 水相用乙醚（3×300mL）萃取，合并的有机相用盐水（200mL）洗涤，用MgSO 4干燥并真空浓缩。 所得油状物通过快速色谱法纯化，用己烷/ EtOAc从95：5至70:30洗脱，得到预期产物（4-溴-2-甲基苯基）甲醇（10.4g，100％），为透明油状物。 1H NMR（300MHz，氯仿-D）：δ7.36-7.30（2H，m），7.25-7.21（1H，m），4.65（2H，s）2.32（3H，s）。
100% With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 2 h; 28A。 （4-溴-2-甲基苯基）甲醇：向4-溴-2-甲基苯甲酸（40.0g，186mmol）的THF（800mL）溶液中加入1M的BH3 -THF的THF溶液（558）。 在0℃下，mL，558mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌2小时。 将反应混合物用1N水溶液淬灭。 用HCl（3×200mL）萃取HCl。 将合并的有机层用1N水溶液洗涤。 HC1，水，坐。水性。 aHC03和盐水。 将有机层干燥（Na 2 SO 4）并浓缩，得到28A（37.8g，186mmol，100％收率）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.29-7.36（m，2H），7.20-7.25（m，1H），4.66（d，J = 5.77Hz，2H），2.32（s，3H）。
99% With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h; 在0℃下，向4-溴-2-甲基苯甲酸（10.0g，46.5mmol）的THF（150mL）溶液中缓慢加入1.0M BH 3 THF的THF溶液（69.8mL，69.8mmol）。 将所得溶液温热至室温并搅拌3小时。 将反应混合物在冰水浴中冷却，并用水缓慢淬灭。 将水层用EtOAc（2×100mL）萃取，并将合并的萃取液用水溶液洗涤。 用1N NaOH，水和盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并浓缩，得到ID（浅黄色固体，9.30g，46.3mmol，99％收率），其不经进一步纯化而使用。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.29-7.36（2H，m），7.20-7.25（1H，m），4.66（2H，d，J = 5.77Hz），2.32（3H，s）。
97% With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 方案1，步骤A：在1.5小时内加入硼烷 - 二甲基硫醚络合物（2M在THF中; 1150mE，2.3mol），将4-溴-2-甲基苯甲酸（250g，1.16mol）溶于无水四氢呋喃（1500mE）中 ）在0°C。 使反应物缓慢升温至环境温度并搅拌过夜。 将溶液冷却至-10℃并非常缓慢地加入水（500mE）。 加入另外的水（5000mE）并将混合物用乙酸乙酯（2×5000mE）萃取。 将合并的有机层用饱和NaCl水溶液（5000mE）洗涤并经Na 2 SO 4干燥。 过滤并减压浓缩，得到标题化合物（226g，收率97％）。
96% With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 5 h; Inert atmosphere 在0℃下，将BH3Me25（2M的THF溶液，46.7mL，93.40mmol，2.0当量）加入到4-溴-2-甲基苯甲酸（10.0g，46.70mmol，1.0当量）的THF（150mL）溶液中。 氮气氛和溶液在环境温度下搅拌5小时。 在完全消耗原料后，将反应混合物用EtOAc稀释并用水洗涤，然后用盐水洗涤。 然后将有机萃取物经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下从过滤中蒸发溶剂，得到粗产物，将其通过硅胶，230-400目快速色谱法纯化，使用己烷中的乙酸乙酯梯度洗脱。 洗脱液得到（4-溴-2-甲基苯基）甲醇，为白色固体（9.0g，96％）。
91.2% With borane-THF In tetrahydrofuran at 3 - 20℃; for 1.17 h; 将硼烷 - 二甲硫醚络合物（2M的THF溶液; 116mL，0.232mol）缓慢加入到4-溴-2-甲基苯甲酸（24.3g，0.113mol）的无水四氢呋喃（THF，146mL）溶液中，3° C。 冷却10分钟后，移去冷却浴，使反应物缓慢升温至环境温度。 1小时后，将溶液冷却至5℃，缓慢加入水（100mL）。 加入乙酸乙酯（100mL）并分离各相。 将有机层用饱和NaHCO 3水溶液（200mL）洗涤，并经Na 2 SO 4干燥。 过滤并减压浓缩得到残余物，将其通过短的二氧化硅垫过滤纯化，用15％乙酸乙酯/异己烷洗脱，得到标题化合物（20.7g，91.2％收率）。 MS（m / z）：183/185（M + 1 -18）。
90% With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h; 将4-溴-2-甲基 - 苯甲酸（9.88g，45.9mmol）溶解在THF（100ml）中，并将溶液冷却至0℃。 在0℃下向该溶液中加入1M BH3THF（91.89ml，91.89mmol）的溶液，并将该溶液在室温下剧烈搅拌3小时。 将反应混合物用冷水（20mL）稀释，用饱和NaHCO 3溶液洗涤，然后用乙醚萃取3次（300mL）。 将合并的有机醚用盐水（250mL）洗涤，经MgSO 4干燥，并在Vacua中浓缩。 通过快速柱色谱法（25％至55％EtOAc的己烷溶液）纯化残余物，得到白色固体（8.24g，90％收率）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ：2.32（2H，s）4.64（1H，d，J = 5.81Hz）7.20-7.26（2H，m）7.30-7.36（1H，m）。
81%
Stage #1: With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuran at 0 - 75℃; for 48.08 h;
Stage #2: With water; potassium carbonate In tetrahydrofuran at 20℃; 		中间体12：（4-溴-2-甲基苯酚;市售的4-溴-2-甲基苯甲酸（250g，1.16mol，4批，62.5g×4）在THF（300ml×4）中的溶液 在0℃下加入硼烷 - 二甲基硫醚（44.2g * 4,0.58mol * 4）的THF（75ml×4）溶液。加完后，将反应混合物搅拌5分钟，然后将混合物加热至75℃。 将反应混合物冷却至室温，然后向反应混合物中加入饱和的K2CO3溶液，分离的有机层用硫酸钠干燥并真空浓缩，4批次的原油经闪蒸一起纯化。 色谱法（戊烷/ AcOEt：5/1），得到标题化合物（4-溴-2-甲基苯基）甲醇（190g，81％收率）.1H NMR：（d6-DMSO，400MHZ）δ7.30（d， 2H），7.25（d，1H），5.10（t，1H），4.39（d，2H），2.17（s，3H）。
80% With lithium aluminium tetrahydride In diethyl ether for 4 h; 向4-溴-2-甲基苯甲酸（1.0g，4.65mmol）的Et 2 O（15mL）溶液中加入氢化铝锂（370mg，10.23mmol），将混合物搅拌4小时。 将反应混合物用水（100mL）稀释，并用EtOAc（4×100mL）萃取。 将合并的有机部分干燥（MgSO 4）并真空浓缩。 通过快速色谱法（二氧化硅，石油醚/ EtOAc）纯化残余物，得到标题化合物，为无色胶状物（752mg，80％）。 1 H NMR（CDCl 3,400MHz）δ7.35-7.30（2H，m），7.24（1H，m），4.65（2H，s），2.32（3H，s）。
75% With dimethylsulfide borane complex In tetrahydrofuranInert atmosphere 方法10F：使用适当的苄基酸。酸化还原在氩气氛下，将酸（1当量）的无水四氢呋喃溶液逐滴加入二甲基亚硫酸二钠2M的四氢呋喃溶液。 将反应混合物在室温下搅拌48小时。 蒸发四氢呋喃，将残余物溶于水中，用二氯甲烷萃取。 用盐水洗涤有机层，用硫酸镁干燥并减压蒸发。 产物无需任何进一步纯化即可使用.10.9.1（4-溴-2-甲基苯基）甲醇按照前述的酯还原方法（方法10F），使用4-溴-3-甲基苯甲酸制备。 得到产物，为无色油状物。 产率：75％Rf（石油醚/乙酸乙酯90/10）：0.75 NMR 1H（CDCl3）：1.95（s，1H）; 2.33（s，3H）; 4.63（s，2H）; 7.22-7.36（m，3H）。
67%
Stage #1: With diborane In tetrahydrofuran at 0 - 25℃; for 1.50 h;
Stage #2: With water; potassium carbonate In tetrahydrofuran		 步骤A：将（4-溴-2-甲基 - 苯基） - 甲醇4-溴-2-甲基苯甲酸（100g，460mmol）溶于THF（300mL）中，并在冰浴中冷却至0℃。 。在30分钟内滴加硼烷（1M的THF溶液，500mL，1.1当量），同时保持温度低于20℃。加完后，将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后小心地加入到饱和的水溶液中。 K2CO3（250mL）。将获得的悬浮液用H 2 O（500mL）稀释。分离THF层，并减压浓缩。用EtOAc（3×300mL）萃取水层。将来自浓缩THF层的残余物溶解在合并的有机层中，用盐水洗涤。将有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤，并真空浓缩，得到标题化合物（62g，308mmol，67％），其具有可接受的纯度，根据1 H NMR，为黄色油状物。 1 H NMR（CDCl 3,300MHz）δppm2.31（s，3H）; 4.63（s，2H）; 7.22（d，1 H）; 7.33（s，2H）
62% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h; 步骤1：在0℃下向4-溴-2-甲基苯甲酸1（215.0g，1.0mol）的THF（1L）溶液中加入LiAlH 4（76.0g，1.0mol）部分。 该温度保持1小时，然后用1N HCl（2.0L）淬灭反应。 将混合物用EtOAc（2×1000mL）萃取，并将有机层用盐水（2×1000mL）洗涤，经无水（Na 2 SO 4）干燥，过滤并真空浓缩。 通过SiO 2色谱法纯化残余物，用EtOAc / PE（1/5）洗脱，得到（4-溴-2-甲基苯基）甲醇，为黄色固体（125g，62％收率）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.31（m，2H），7.19（d，J = 8.8Hz，1H），4.59（s，2H），2.28（s，3H），1.95（s，1H）。
32.9 g With borane-THF In tetrahydrofuran at 20℃; for 18 h; 方案1，步骤A：将硼烷 - 四氢呋喃络合物（0.2mol，200mL，1.0M溶液）加入到4-溴-2-甲基苯甲酸（39g，0.18mol）的四氢呋喃（200mL）溶液中。 在室温下18小时后，在减压下除去溶剂，得到固体。 通过快速色谱法纯化，得到标题化合物，为白色固体（32.9g，0.16mol）。 1H NMR（CDCl3）：δ1.55（s，1H），2.28（s，3H），4.61（s，2H），7.18-7.29（m，3H）。

更多
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 27, # 11, p. 1516 - 1531
[2] Patent: WO2008/18827, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 61
[3] Patent: WO2014/78608, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00280
[4] Patent: WO2015/171757, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[5] Patent: US2014/100179, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0020; 0022
[6] Patent: WO2017/34990, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 41
[7] Patent: WO2015/69541, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[8] Patent: WO2006/18725, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 163-164
[9] Patent: WO2010/15652, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 36
[10] Patent: WO2010/112461, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 91
[11] Patent: US2010/4159, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60; 64
[12] Patent: WO2011/45703, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 39-40
[13] Patent: US2015/31674, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0333; 0332
[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 23, p. 7774 - 7789
[15] Patent: EP1544208, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[16] Patent: US5596006, 1997, A
[17] Patent: WO2008/55847, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 54
[18] Patent: WO2008/91681, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 225
[19] Patent: WO2008/148867, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 38
[20] Patent: WO2009/23964, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[21] Patent: EP1548024, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 108
[22] Patent: US2010/16298, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 191
[23] Patent: US2010/222345, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 92
[24] Patent: WO2012/25701, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[25] Patent: WO2013/43232, 2013, A2
[26] Patent: US2013/303471, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0024; 0025
[27] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 22, p. 5818 - 5821
[28] Patent: WO2014/206344, 2014, A1
[29] Patent: WO2015/35113, 2015, A1
[30] Patent: US2003/114668, 2003, A1

更多

2. 合成：17100-58-2

99548-55-7

17100-58-2
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1 h; 在0℃下，将氢化铝锂（1.425g，37.5mmol）缓慢滴加到4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（5.725g，25mmol）的四氢呋喃（120mL）溶液中。 滴加后除去所用的冰盐浴。 在室温下搅拌1小时后，反应完成（通过LCMS和TLC检测）。 将混合物再次冷却至0℃，分别用水（1.43mL）和10％NaOH溶液（14.3mL）淬灭反应。 在室温下搅拌15分钟后，过滤混合物，然后用四氢呋喃（80mL×2）和乙酸乙酯EA（80mL×2）洗涤滤饼。 滤液用无水硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩，得到无色油状产物（4.535g，90％收率）。
88.6% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 2 h; 将LiAlH 4（0.37g，9.78mmol）悬浮在THF（10mL）中，在0℃下滴加步骤A的产物（1.12g，4.89mmol）的THF（5mL）溶液。 添加后，将反应混合物在室温下搅拌2小时。 用H 2 O（0.37mL），Na 2 O（15％，1mL），H 2 O（1.11mL）淬灭反应，然后过滤。 浓缩滤液，得到目标化合物（0.88g，88.6％），为黄色油状物。
65%
Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;
Stage #2: With water; sodium hydroxide In tetrahydrofuranCooling with ice		 中间体15：（4-溴-2-甲基苯基）甲醇; 将LiAlH 4（30g，0.79mol）溶解在THF（500mL）中，并将混合物冷却至0℃。 在0℃下滴加中间体14，4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（70g，0.29mol）的THF（200mL）溶液，并将反应混合物在室温下搅拌过夜。 用冰浴冷却后，滴加水（30g），然后加入NaOH水溶液（15％，90g）。 过滤固体并用THF（500mL）洗涤。 将滤液真空浓缩，得到红色固体，将其用石油醚/ EtOAc（30：1）重结晶，得到标题化合物（4-溴-2-甲基苯基）甲醇，为白色固体（40g，收率65％））。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）。磅。 7.32（m，2H），7.23（m，1H），4.61（s，2H），2.30（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US6359135, 2002, B1. Location in patent: Page column 120
[2] Patent: US6369261, 2002, B1. Location in patent: Page column 118
[3] Patent: US6369225, 2002, B1. Location in patent: Page column 43, 119
[4] Patent: EP3048103, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0091; 0092
[5] Patent: WO2014/206344, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 114
[6] Patent: WO2010/15652, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 37
[7] Patent: US6313107, 2001, B1
[8] Patent: US6252090, 2001, B1
[9] Patent: WO2013/43232, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00618
[10] Patent: WO2015/35113, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 263; 264

更多

3. 合成：17100-58-2

24078-12-4

17100-58-2
产率 合成条件 实验参考步骤
95%
Stage #1: With diisobutylaluminium hydride In tetrahydrofuran; dichloromethane at -78 - 20℃;
Stage #2: With ammonium chloride In tetrahydrofuran; dichloromethane; water		 实施例20 5- [4-（羟甲基）-3-甲基苯基] -1-甲基-1H-吡咯-2-腈向4-溴-2-甲基苯甲醛（1.0g，4.65mmol）的THF（25mL）溶液中加入 ）在-78℃下，在15分钟内以逐滴方式加入二异丁基氢化铝（DIBAL-1.0M，在二氯甲烷中，20mL，20mmol）。 将溶液在室温下搅拌过夜，并缓慢倒入饱和氯化铵溶液（50mL）中。 用乙酸乙酯（3×30mL）萃取混合物。 将合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到（4-溴-2-甲基苯基） - 甲醇（0.88g，95％）。 MS（ES）m / z 201。
65% at 0 - 20℃; for 12.50 h; 4-溴-2-甲基苯基甲醇。 在0℃下，向4-溴-2-甲基苯甲醛（1.99g，10mmol）的乙醇（100mL）溶液中分批加入硼氢化钠（0.76g，20mmol）。 将混合物搅拌30分钟并温热至20℃并在相同温度下搅拌12小时。 将混合物真空浓缩，得到（4-溴-2-甲基苯基）甲醇（1.3g，65％）。
65% With methanol; sodium tetrahydroborate In ethanol at 0 - 20℃; for 12.50 h; 在0℃下，向4-溴-2-甲基苯甲醛（1.99g，10mmol）的乙醇（100mL）溶液中分批加入硼氢化钠（0.76g，20mmol）。将混合物搅拌30分钟。 升温至20℃并在相同温度下搅拌12小时。 将混合物真空浓缩，得到（4-溴-2-甲基苯基）甲醇（1.3g，65％）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/66628, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[2] Patent: WO2013/75083, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00357; 00358
[3] Patent: US9206128, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 175; 176
产率 合成条件 实验参考步骤
88% With borane-THF In tetrahydrofuran at 20℃; 通用方法：将4-溴-2-氯苯甲酸（4.70g，20.0mmol）溶解在THF（50mL）中，冷却并逐滴加入1M BH 3的THF溶液（22mL，22.0mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌过夜，冷却至-10℃，用水（15mL）淬灭，倒入饱和NaHCO 3水溶液（100mL）中并用EtOAc萃取。 将合并的有机级分用水，盐水洗涤，干燥（MgSO 4并真空浓缩，得到粗标题化合物（4.45g），为白色固体.LCMS：ES + 220 [MH] +。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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