CAS号:13472-85-0

CAS号13472-85-0, 是吡啶类化合物, 分子量为188.02, 分子式C6H6BrNO, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供13472-85-0批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

5-溴-2-甲氧基吡啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-Bromo-2-methoxypyridine

货号:BD8361 5-Bromo-2-methoxypyridine 标准纯度:, 98%
13472-85-0
13472-85-0
13472-85-0

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合成路线

1. 合成:13472-85-0

624-28-2

13472-85-0

产率 合成条件 实验参考步骤
95% With sodium methylate In methanol; water 步骤1. 5-溴-2-甲氧基吡啶将2,5-二溴吡啶(5.5g,23.2mmol)和NaOMe(3.76g,69.6mol)在MeOH(60mL)中的混合物在70℃下密封加热 将反应容器放置42小时,然后冷却至室温。 将反应混合物用水(50mL)处理,并用EtOAc(2×100mL)萃取。 将合并的有机层干燥(Na 2 SO 4)并减压浓缩,得到浅黄色挥发油(4.1g,95%收率):TLC(10%EtOAc / 90%己烷)Rf0.57。
95% With sodium methylate In methanol; water 步骤1. 5-溴-2-甲氧基吡啶将2,5-二溴吡啶(5.5g,23.2mmol)和NaOMe(3.76g,69.6mmol)在MeOH(60mL)中的混合物在70℃下密封加热 将反应容器放置42小时,然后冷却至室温。 将反应混合物用水(50mL)处理,并用EtOAc(2×100mmL)萃取。 将合并的有机层干燥(Na 2 SO 4)并减压浓缩,得到浅黄色挥发油(4.1g,95%收率):TLC(10%EtOAc / 90%己烷)R.f.0.57。
95% With sodium methylate In methanol at 70℃; for 42 h; A13k。 通过亲核芳香取代通过硝基芳烃形成取代苯胺形成的一般方法,随后进行还原; []步骤1. 5-溴-2-甲氧基吡啶:将2,5-二溴吡啶(5.5g,23.2mmol)和NaOMe(3.76g,69.6mmol)在MeOH(60mL)中的混合物在70℃下加热。 密封反应容器42小时,然后冷却至室温。 将反应混合物用水(50mL)处理,并用EtOAc(2×100mL)萃取。 将合并的有机层干燥(Na 2 SO 4)并减压浓缩,得到浅黄色挥发油(4.1g,95%收率):TLC(10%EtOAc / 90%己烷)Rf 0.57。
83% With ammonium chloride; sodium In methanol 参考实施例10 5-溴-2-甲氧基吡啶将钠(10g,0.435mol)溶解在甲醇(500ml)中后,向其中加入2,5-二溴吡啶(50g,0.211mol)并将混合物加热至2℃。 回流的日子。 将反应溶液直接冷却,然后浓缩。 然后,将残余物用乙酸乙酯和饱和氯化铵水溶液稀释。 用饱和氯化铵水溶液和盐水洗涤有机层,然后用无水硫酸钠干燥并浓缩,得到标题化合物(33g,83%),为浅棕色油状物。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm; 3.84(3H,s),6.72(1H,dd,J = 0.8,8.1Hz),7。89(1H,dd,J = 2.4,8.8Hz),8。 29(1H,dd,J = 0.8,2.4Hz)。
83%
Stage #2: for 48 h; Heating / reflux
参考实施例10 5-溴-2-甲氧基吡啶将钠(10g,0.435mol)溶解在甲醇(500ml)中后,向其中加入2,5-二溴吡啶(50g,0.211mol)并将混合物加热至2℃。 回流的日子。 将反应溶液直接冷却,然后浓缩。 然后,将残余物用乙酸乙酯和饱和氯化铵水溶液稀释。 用饱和氯化铵水溶液和盐水洗涤有机层,然后用无水硫酸钠干燥并浓缩,得到标题化合物(33g,83%),为浅棕色油状物。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm; 3.84(3H,s),6.72(1H,dd,J = 0.8,8.8Hz),7.89(1H,dd,J = 2.4,8.8Hz),8.29(1H,dd,J = 0.8,2.4Hz)。

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参考文献:
[1] Patent: US2002/65296, 2002, A1
[2] Patent: US2004/102636, 2004, A1
[3] Patent: EP1042305, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 32-33
[4] Tetrahedron, 1985, vol. 41, # 7, p. 1373 - 1384
[5] Patent: EP1308441, 2003, A1
[6] Patent: US2004/6082, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[7] Patent: US5512575, 1996, A
[8] Patent: US2002/137770, 2002, A1
[9] Patent: US5922742, 1999, A
[10] Patent: US5714496, 1998, A

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2. 合成:13472-85-0

624-28-2

124-41-4

13472-85-0

产率 合成条件 实验参考步骤
95% at 70℃; for 42 h; 将2,5-二溴吡啶(5.5g,23.2mmol)和NaOMe(3.76g,69.6mmol)在MeOH(60mL)中的混合物在70℃下在密封的反应容器中加热42小时,然后冷却至0℃。 室温。 将反应混合物用水(50mL)处理,并用EtOAc(2×100mL)萃取。 将合并的有机层干燥(Na 2 SO 4)并减压浓缩,得到浅黄色挥发油(4.1g,95%收率):TLC(10%EtOAc / 90%己烷)Rf 0.57
95% at 70℃; for 42 h; B3K。 通过亲核芳香取代通过硝基芳烃形成取代苯胺形成的一般方法,随后进行还原; 步骤1. 5-溴-2-甲氧基吡啶; 将2,5-二溴吡啶(5.5g,23.2mmol)和NaOMe(3.76g,69.6mmol)在MeOH(60mL)中的混合物在70℃下在密封的反应容器中加热42小时,然后使其冷却。 到室温。 将反应混合物用水(50mL)处理,并用EtOAc(2.x.100mL)萃取。 将合并的有机层干燥(Na 2 SO 4)并减压浓缩,得到浅黄色挥发油(4.1g,95%收率):TLC(10%EtOAc / 90%己烷)Rf 0.57。
95% at 70℃; for 42 h; 步骤1. 5-溴-2-甲氧基吡啶将2,5-二溴吡啶(5.5g,23.2mmol)和NaOMe(3.76g,69.6mmol)在MeOH(60mL)中的混合物在70℃下密封加热 将反应容器放置42小时,然后冷却至室温。 将反应混合物用水(50mL)处理,并用EtOAc(2×100mL)萃取。 将合并的有机层干燥(Na 2 SO 4)并减压浓缩,得到浅黄色挥发油(4.1g,95%收率):TLC(10%EtOAc / 90%己烷)Rf 0.57。
95% at 70℃; for 42 h; Sealed tube 步骤1.5-溴-2-甲氧基吡啶将2,5-二溴吡啶(5.5g,23.2mmol)和NaOMe(3.76g,69.6mmol)在MeOH(60mL)中的混合物在密封的反应容器中在70℃下加热 保持42小时,然后冷却至室温。将反应混合物用水(50mL)处理,用EtOAc(2×100mL)萃取。将合并的有机层干燥(Na 2 SO 4)并减压浓缩,得到 浅黄色挥发油(4.1g,收率95%):TLC(10%EtOAc / 90%己烷)Rf 0.57。
95% at 70℃; for 42 h; 将2,5-二溴吡啶(5.5g,23.2mmol)和NaOMe(3.76g,69.6mmol)在MeOH(60mL)中的混合物在70℃下在密封的反应容器中加热42小时,然后冷却至0℃。 室温。 将反应混合物用水(50mL)处理,并用EtOAc(2×100mL)萃取。 将合并的有机层干燥(Na 2 SO 4)并减压浓缩,得到浅黄色挥发油(4.1g,95%收率):TLC(10%EtOAc / 90%己烷)Rf 0.57。
78.6% for 17 h; Heating / reflux 1)5-溴-2-甲氧基吡啶将甲醇钠(55.2g)加入到2,5-二溴吡啶(50.0g)的甲醇(100mL)溶液中。 将所得混合物回流17小时,然后在空气中冷却。 过滤分离生成的盐,减压蒸发滤液溶剂。 向其中加入5%碳酸氢钠水溶液和乙醚以分配残余物。 用饱和盐水洗涤有机层,然后用无水硫酸镁干燥。 过滤后,减压蒸馏除去溶剂,得到油状的5-溴-2-甲氧基吡啶(31.2g,78.6%)。 1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ:3.91(3H,s),6.66(1H,d,J = 8.81Hz),7.63(1H,dd,J = 8.81,2.39Hz),8.20(1H,d,J=2.39Hz)。
58% at 20 - 70℃; for 1 h; 步骤1:5-Bro -2-甲氧基吡啶将2,5-二溴吡啶(5.5g,23.2mmol)和NaOMe(3.76g,69.6mmol)在MeOH(60mL)中的混合物在70℃下加热1小时。 然后冷却至室温。 将反应混合物用水(50mL)稀释,并用EtOAc(2×100mL)萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥,并在减压下浓缩,得到浅黄色挥发油(2.5g,58%收率)。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.26(s,1H),7.87(dd,1H),6.81(d,1H),3.82(s,3H)。

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参考文献:
[1] Patent: EP1449834, 2004, A2. Location in patent: Page 27
[2] Patent: US2007/244120, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[3] Patent: US2003/207914, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[4] Patent: US2012/46290, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[5] Patent: EP1047418, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 33
[6] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 1, p. 69 - 73
[7] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 11, p. 1009 - 1020
[8] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 11, p. 2217 - 2226
[9] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1583 - 1592
[10] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 33, p. 7694 - 7701
[11] Patent: EP1621537, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27
[12] Patent: WO2013/49559, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 8, p. 1077 - 1080
[14] Patent: WO2013/49565, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 72

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3. 合成:13472-85-0

1628-89-3

13472-85-0

产率 合成条件 实验参考步骤
86% With bromine; sodium acetate In ethyl acetate at 10 - 50℃; for 16.50 h; 将乙酸乙酯(325kg),乙酸钠(58kg,707mol)和2-甲氧基吡啶(68.7kg,630mol)在反应容器(内容积1000L)中混合。在6.5小时内向该溶液中滴加溴(122.3kg,765mol),同时保持内部温度不超过10℃。滴加后,将内部温度升至20℃并将混合物搅拌5小时。此时的反应进行比例为73%。此后,将内部温度升至50℃并继续反应5小时。此时的反应进行比例为98%。冷却反应混合物,向反应混合物中加入水(70kg)。在保持内部温度不超过5℃的同时,滴加通过将氢氧化钠(46.1kg)和亚硫酸钠(17kg)溶解在水(200kg)中而获得的溶液。将反应混合物静置以进行分配。在确认水层的pH不小于8并且不存在过氧化物之后,分离有机层。用乙酸乙酯(40kg)萃取水层,合并萃取液和上述有机层。减压浓缩混合物,得到粗5-溴-2-甲氧基吡啶(总量:121.8kg,净重:110.7kg,产率93%)。通过减压蒸馏纯化粗产物,得到5-溴-2-甲氧基吡啶(101.8kg,产率86%),其具有以下分析数据,纯度不低于99%。 1H-NMR谱(CDCl3)8:3.90(s,3H),6.65(d,1H,J = 8.8Hz),7.62(dd,1H,J = 2.4Hz,8.8Hz),8.20(d,1H,J = 2.4HZ)
86% With bromine; sodium acetate In dichloromethane at 0 - 20℃; Large scale 向2-甲氧基吡啶(1-9)(3.96kg; 36.3mol),NaOAc(3.57kg; 39.9mol)和二氯甲烷(22L)的悬浮液中加入溴(2.06L; 39.9mol)在二氯甲烷中的溶液。 (2L),在2-3小时内将反应温度保持在7℃以下。将混合物在0℃-7℃下老化1小时并在室温下搅拌过夜。过滤反应混合物并用二氯甲烷(约5L)冲洗(可省略过滤步骤而不会对产率产生负面影响)。合并滤液和洗涤液,用冷的2M NaOH(22L; pH保持在9和10之间)洗涤,保持温度低于10℃,并用冷水(11L)洗涤。分离有机层并减压浓缩,得到粗产物1-10(6.65kg)。通过真空蒸馏纯化粗产物j10,得到纯的1-10(5.90kg,86%)。 (参考:G.Butoraet al。,J.Amer.Chem.Soc.1997,119,7694-7701)。'H NIVIR(250 MHz; CDC13):ö8.18(d,J = 2.5 Hz,1H),7.61 (dd,J = 8.8和2.5Hz,1H),6.64(d,J = 8.8Hz,1H)和3.89(s,3H).'3CNMR(62.9MHz; CDC13):ö162.9,147.5,141.0,112.6 ,111.7和53.7。
84% With N-Bromosuccinimide In acetonitrile for 21 h; Reflux 步骤h:5-溴-2-甲氧基吡啶(化合物303)将2-甲氧基 - 吡啶(100g,0.92mol),NBS(180g,1.0mol)的乙腈(1.0L)溶液在回流下搅拌21小时。 H。 TLC显示反应完成。 将反应混合物冷却至室温并浓缩。 收集~900ml溶剂。 过滤所得悬浮液并用正己烷(~400mL)洗涤。 将滤液再次浓缩,得到粗产物。 在减压(30℃/〜0.3mmHg)下蒸馏粗产物,得到标题化合物,为透明油状物(146g,84%)。 LCMS(m / z):190.0 [M + 1] +。 1H NMR(400MHz,CDCl3):δ3.90(s,3H),6.65(d,J = 8.8Hz,1H),7.62(dd,J = 8.8Hz,2.4Hz,1H),8.19(s,1H)。
84% With N-Bromosuccinimide In acetonitrile for 21 h; Reflux 将2-甲氧基 - 吡啶(100g,0.92mol),NBS(180g,1.0mol)的乙腈(1.OL)溶液在回流下搅拌21小时。 TLC显示反应完全。 将反应混合物冷却至室温并浓缩。 收集900ml溶剂。 过滤所得悬浮液并用正己烷(400mL)洗涤。 将滤液再次浓缩,得到粗产物。 在减压下(30℃[~0.3mmHg])蒸馏cmde产物,得到标题化合物,为透明油状物(146g,84%)。 LCMS(m / z):190.0 [M + 1f] H NMR(400MHz,CDCl 3):δ3.90(s,3H),6.65(d,J = 8.8Hz,1H),7.62(dd,J = 8.8Hz) ,2.4Hz,1H),8.19(s,1H)。
66%
Stage #1: With bromine In acetic acid at 10 - 20℃;
Stage #2: With sodium hydroxide In acetic acid at 0℃;
将溴(13.1mL,256.6mMol)在冰醋酸(45mL)中的溶液逐滴加入到机械搅拌的2-甲氧基 - 吡啶(19mL,183mMol)在冰醋酸(88mL)中的悬浮液中。温度保持在十度。加完后,将溶液搅拌过夜,同时逐渐升温至室温。到达后,将反应混合物倒在冰上,用固体氢氧化钠将pH调节至8。然后将该物质用乙醚(150mL)稀释并通过硅藻土过滤。将水层用乙醚(2×100mL)和乙酸乙酯(2×100mL)萃取,并将所有有机物合并。将溶液用硫酸镁干燥,过滤,并在旋转蒸发器上浓缩,得到深棕色油状物。用己烷通过硅胶塞洗脱油状物并浓缩,得到22.6g(66%收率)5-溴-2-甲氧基 - 吡啶,为透明油状物。 1H NMR(DMSO-d6):δ= 8.29(dd,1H,J = 2.6,0.5Hz),7.89(dd,1H,J = 8.8,2,6Hz),6.84(dd,1H,J = 8.8, 0.5Hz),3.84(s,3H)。 LC / MS(方法A),rt = 1.35分钟,纯度= 76.5%,计算质量= 187,[M + H] + = 188/190,[M-H] -187 / 189。 HPLC(方法C):rt = 8.1分钟,纯度= 88.0%at; 210-370 nm和88.3%; 286纳米。
51.3% With bromine; sodium acetate In hexane; water; acetic acid; ethyl acetate 一个。 5-溴-2-甲氧基 - 吡啶向2-甲氧基吡啶(10.00g,0.09mol)和乙酸钠(8.27g,0.10mmol)在30mL冰醋酸中的悬浮液中加入溴在20mL冰中的溶液 在保持反应温度低于50℃的同时,加入乙酸.3小时后,加入100mL H 2 O,并用冷的2.5M NaOH中和所得溶液。 将悬浮液用乙醚(2×200mL)萃取,将合并的有机物用MgSO 4干燥,过滤并蒸发。 将粗物质在硅胶上纯化(洗脱液:己烷至己烷:乙酸乙酯97:3)并蒸馏(34-36.5℃/ 0.05mm Hg),得到8.84g(51.3%)5-溴-2-。 甲氧基吡啶,为透明无色液体。
51.3% With bromine; sodium acetate In hexane; acetic acid; ethyl acetate 一个。5-溴-2-甲氧基 - 吡啶。 向2-甲氧基吡啶(10.00g,0.09mol)和乙酸钠(8.27g,0.10mmol)在30mL冰醋酸中的悬浮液中加入溴在20mL冰醋酸中的溶液,同时保持反应温度低于50℃。 3小时后,加入100mL H 2 O,用冷的2.5M NaOH中和所得溶液。 将悬浮液用乙醚(2×200mL)萃取,将合并的有机物用MgSO 4干燥,过滤并蒸发。 将粗物质在硅胶上纯化(洗脱液:己烷至己烷:乙酸乙酯97:3)并蒸馏(34-36.5℃/ 0.05mm Hg),得到8.84g(51.3%)5-溴-2-。 甲氧基吡啶,为透明无色液体。
51.3% With bromine; sodium acetate In hexane; water; acetic acid; ethyl acetate 一个。 5-溴-2-甲氧基 - 吡啶向2-甲氧基吡啶(10.00g,0.09mol)和乙酸钠(8.27g,0.10mmol)在30mL冰醋酸中的悬浮液中加入溴在20mL冰中的溶液 在保持反应温度低于50℃的同时,加入乙酸.3小时后,加入100mL H 2 O,并用冷的2.5M NaOH中和所得溶液。 将悬浮液用乙醚(2×200mL)萃取,将合并的有机物用MgSO 4干燥,过滤并蒸发。 将粗物质在硅胶上纯化(洗脱液:己烷至己烷:乙酸乙酯97:3)并蒸馏(34-36.5℃/ 0.05mm Hg),得到8.84g(51.3%)5-溴-2-。 甲氧基 - 吡啶,为透明无色液体。

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参考文献:
[1] Synthesis, 1994, # 1, p. 87 - 92
[2] Patent: EP1553086, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
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[6] Patent: WO2018/85342, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 29
[7] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 8, p. 1364 - 1376
[8] Synthesis, 2001, # 14, p. 2175 - 2179
[9] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 33, p. 7694 - 7701
[10] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 35, p. 8450 - 8456
[11] Patent: US2006/19965, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[12] Journal of the American Chemical Society, 1982, vol. 104, # 15, p. 4142 - 4146
[13] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1998, # 22, p. 3689 - 3697
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[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 8, p. 2714 - 2718
[16] Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 19, p. 4722 - 4723
[17] Patent: US2003/144329, 2003, A1
[18] Patent: US2003/83357, 2003, A1
[19] Patent: US2002/37889, 2002, A1
[20] Patent: US6515003, 2003, B1
[21] Patent: WO2014/186035, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 150; 151

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4. 合成:13472-85-0

624-28-2

67-56-1

13472-85-0

产率 合成条件 实验参考步骤
98% for 5 h; Reflux (1)在500毫升反应烧瓶中,加入47克2,5-二溴吡啶,8克固体氢氧化钠和200毫升甲醇,搅拌开始加热回流,反应时间为5小时,停止反应, 蒸去大部分甲醇,冷却,加入100ml水,用二氯甲烷萃取一次,除去二氯甲烷,得到粗产物,减压蒸馏粗产物,得到2-甲氧基-5-溴吡啶,收率为98%。
参考文献:
[1] Patent: CN106905229, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0026; 0027
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[3] Patent: US2004/102472, 2004, A1. Location in patent: Page 37
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 23, p. 10584 - 10600
5. 合成:13472-85-0

13466-38-1

74-88-4

13472-85-0

产率 合成条件 实验参考步骤
12g With silver carbonate In benzene at 50℃; for 16 h; 将碳酸银(16.0g,57.8mmol)和甲基碘(6.5mL,103mmol)依次加入到5-溴吡啶-2(1H) - 酮(15.0g,86.2mmol)的苯(225mL)溶液中。 将混合物在50℃下搅拌16小时。冷却至室温后,将混合物通过硅藻土过滤并浓缩。 通过色谱法纯化,使用1-5%乙酸乙酯的石油醚溶液,得到12g所需化合物:1H NMR(300MHz,CDCl3)8.15-8.25(窄m,1H),7.63(dd,J = 9,3Hz,1H ),6.63(d,J = 9Hz,1H),3.92(s,3H)。
12 g With silver carbonate In benzene at 50℃; for 16 h; 将碳酸银(16.0g,57.8mmol)和甲基碘(6.5mL,103mmol)依次加入到5-溴吡啶-2(1H) - 酮(15.0g,86.2mmol)的苯(225mL)溶液中。 将混合物在50℃下搅拌16小时。冷却至室温后,将混合物通过硅藻土过滤并浓缩。 通过色谱法纯化,使用1-5%乙酸乙酯的石油醚溶液,得到12g所需化合物:1H NMR(300MHz,CDCl3)8.15-8.25(窄m,1H),7.63(dd,J = 9,3Hz,1H ),6.63(d,J = 9Hz,1H),3.92(s,3H)。
参考文献:
[1] Heterocycles, 1990, vol. 31, # 5, p. 819 - 824
[2] Patent: US2015/210671, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0173; 0179; 0180
[3] Patent: US9145393, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 29; 30; 37
6. 合成:13472-85-0

1628-89-3

13472-85-0

13472-59-8

参考文献:
[1] The Journal of organic chemistry, 2004, vol. 69, # 6, p. 1959 - 1966
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 22, p. 4790 - 4798
7. 合成:13472-85-0

1628-89-3

13472-85-0

65873-72-5

产率 合成条件 实验参考步骤
51% With bromine; sodium acetate In hexane; acetic acid a)如下制备5-(2-甲氧基吡啶)甲醛:将溴(0.99ml)滴加到搅拌着的乙酸钠(1.59g)和2-甲氧基吡啶(1.93ml)的乙酸(10ml)悬浮液中。。 将反应混合物在室温下搅拌25分钟,然后在80℃下搅拌2.5小时。 然后将混合物冷却并倒入冰水中,用2M氢氧化钠中和并用乙醚萃取。 将合并的萃取液干燥(MgSO 4),过滤并蒸发。 粗产物用硅胶柱色谱纯化,用5%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱,得到5-溴-2-甲氧基吡啶,为无色油状物(1.75g,51%)。 MS(ES)190,188(M + H)+。 1H NMR(CDCl3)8.20(1H,d),7.63(1H,dd),6.65(1H,d),3.90(3H,s)。
参考文献:
[1] Patent: US2002/107252, 2002, A1
8. 合成:13472-85-0

624-28-2

67-56-1

124-41-4

13472-85-0

产率 合成条件 实验参考步骤
95% at 70℃; for 42 h; 步骤1. 5-溴-2-甲氧基吡啶将2,5-二溴吡啶(5.5g,23.2mmol)和NaOMe(3.76g,69.6mmol)在MeOH(60mL)中的混合物在70℃下密封加热 将反应容器放置42小时,然后冷却至室温。 将反应混合物用水(50mL)处理,并用EtOAc(2×100mL)萃取。 将合并的有机层干燥(Na 2 SO 4)并减压浓缩,得到浅黄色挥发油(4.1g,95%收率):TLC(10%EtOAc / 90%己烷)190.57。
参考文献:
[1] Patent: US2008/269265, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[2] Synthesis, 2012, vol. 44, # 1, p. 57 - 62
9. 合成:13472-85-0

67-56-1

39856-50-3

13472-85-0

产率 合成条件 实验参考步骤
54% at 75℃; for 2 h; 向5-溴-2-硝基吡啶(5.0g,24.63mmol)的甲醇(100mL)溶液中加入甲醇钠(2.67g,49.44mmol)并在75°F搅拌2小时。将反应混合物用水(150mL)稀释,并用乙酸乙酯(2×200mL)萃取。将合并的萃取液用水(200mL),盐水(200mL)洗涤,用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩。通过硅胶(100-200目)柱色谱法纯化粗化合物,使用5%乙酸乙酯的石油醚溶液梯度混合物作为洗脱液,得到2.5g(54%)5-溴-2-甲氧基吡啶122-1。为无色液体。 1H NMR(400MHz,CDCl3):c5 8.19(d,J = 2.2Hz,1H),7.63(dd,J = 1.8,8.8Hz,1H),6.66(d,J = 8.7Hz,1H),3.90 (5,3H)。 ESI-LC / MS:m / z190.13 [(M + 2)H +]; R = 3.13 mm [安捷伦[C带离子阱检测器; Waters Symmetry 018,3.5 pm,4.6 X 75 mm色谱柱;梯度为50:50 H2O(0.1%H000H):CH3CN(0.1%H000H)至10:90H2O(0.1%H000H):CH3CN(0.1%H000H),4mm,保持3mm,流速1.0mL / min] 。
参考文献:
[1] Patent: WO2014/78802, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 199
10. 合成:13472-85-0

53939-30-3

124-41-4

13472-85-0

产率 合成条件 实验参考步骤
33% at 90℃; for 24 h; 在室温下,将0.5M甲醇钠甲醇溶液(NaOMe的MeOH溶液,10.4mL,5.19mmol)加入到溶解在甲醇(10mL)中的5-溴-2-氯吡啶(96,500mg,2.59mmol)中,在37℃下搅拌。 在90℃下保持24小时,然后加入水。 用乙酸乙酯萃取有机化合物,用硫酸钠处理后蒸发。 通过柱色谱法进行纯化,得到目标化合物2-甲氧基-5-溴吡啶(97a,160mg,33%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ3.98(s,3H),6.39(d,J = 2.4) Hz,1H),7.47(dd,J = 8.8,2.4Hz,1H),8.16(d,J = 2.4Hz,1H); 13 C NMR(100MHz,CDCl 3)δ14.1,53.5,60.3,111.6,112.5,140.9,147.4,162.9。
参考文献:
[1] Patent: US2010/261727, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 23
11. 合成:13472-85-0

6628-77-9

13472-85-0

参考文献:
[1] Heterocycles, 2002, vol. 57, # 1, p. 55 - 71
12. 合成:13472-85-0

624-28-2

N/A

13472-85-0

参考文献:
[1] Patent: US2003/96829, 2003, A1
13. 合成:13472-85-0

39856-50-3

34851-41-7

13472-85-0

参考文献:
[1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 4, p. 577 - 579
14. 合成:13472-85-0

1628-89-3

13472-85-0

13472-60-1

参考文献:
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1583 - 1592
15. 合成:13472-85-0

53939-30-3

67-56-1

13472-85-0

参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 1, p. 77 - 105
16. 合成:13472-85-0

1072-97-5

13472-85-0

参考文献:
[1] Yakugaku Zasshi, 1952, vol. 72, p. 381
[2] Chem.Abstr., 1953, p. 6403
17. 合成:13472-85-0

39856-50-3

124-41-4

13472-85-0

参考文献:
[1] Yakugaku Zasshi, 1952, vol. 72, p. 381
[2] Chem.Abstr., 1953, p. 6403

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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