CAS号：100306-34-1

CAS号100306-34-1, 是氯代物类化合物, 分子量为170.64, 分子式C9H11ClO, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供100306-34-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(S)-(-)-3-氯-1-苯基-1-丙醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-3-Chloro-1-phenylpropan-1-ol

货号：BD11276 (S)-3-Chloro-1-phenylpropan-1-ol 标准纯度：, 95%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	(S)-3-Chloro-1-phenylpropan-1-ol
中文名称 :	(S)-(-)-3-氯-1-苯基-1-丙醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	100306-34-1
分子式 :	C₉H₁₁ClO
分子量 :	170.64
MDL NO :	MFCD00013309
沸点 :	-
Pubchem ID :	2777894
InChIKey :	JZFUHAGLMZWKTF-VIFPVBQESA-N

常用 :

SDS-BD11276

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	11
Num. arom. heavy atoms	6
Fraction Csp3	0.33
Num. rotatable bonds	3
Num. H-bond acceptors	1.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	46.98
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	20.23 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	2.05
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	2.02
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	2.02
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	2.49
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	2.67
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	2.25

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-2.38
Solubility	0.718 mg/ml ; 0.00421 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-2.07
Solubility	1.45 mg/ml ; 0.00847 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-3.29
Solubility	0.0875 mg/ml ; 0.000513 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-5.91 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	2.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	1.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	1.59

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~23 ►

1. 合成：100306-34-1

936-59-4

100306-34-1

产率

合成条件

实验步骤

94%

With potassium formate In water; toluene at 50℃; for 24 h;

将3.36g（40.0mmol）HCOOK作为氢源，2.609mg（4.0μmol）Cp * IrCl [（S，S）-MsDPEN]作为催化剂，并引入1.349g（8.0mmol）β-氯苯丙酮。用20mL Schlenk管，混合物进行氩气置换。加入2mL水和2ml甲苯，并将所得混合物在搅拌下在50℃下保持24小时。将有机相用3mL水洗涤三次，并在减压下蒸馏出甲苯，得到光学活性的醇。反应物的GC分析证实，产生了光学纯度为85％ee的3-氯-1-苯基丙烷-1-醇，产率为94％。

94%

With dimethylsulfide borane complex; (R)-2-[(1,3,2-dioxaborolan-2-yloxy)diphenylmethyl]pyrrolidine In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h;

将制备2.6中制备的Cat-6（1.78mmol，575mg）溶于25mL THF中，加入BH3-DMS（12.5mmol，1.18mL），并将混合物搅拌约7分钟。在10分钟内向反应混合物中滴加溶解在6ml THF中的3-氯苯丙酮（17.8mmol，3.0g）溶液。在室温下反应2小时后，通过加入甲醇终止反应。实施例1.1。（S）-3-氯-1-苯基 - 丙醇（产率：94％，91％ee）。将上述化合物从核酸中重结晶，得到（S）-3-氯-1-苯基 - 丙醇（ 84％回收率，99％ee。

94%

With dimethylsulfide borane complex; (R)-2-[(1,3,2-dioxaborolan-2-yloxy)diphenylmethyl]pyrrolidine In tetrahydrofuran at 20℃; for 2.17 h;

将制备1.1中制备的Cat-1（1.78mmol，575mg）溶于25mL THF中，加入BH3-DMS（12.5mmol，1.18mL），并将混合物搅拌约7分钟。在10分钟内向反应混合物中滴加3-氯苯丙酮（17.8mmol，3.0g）的6mL THF溶液。在室温下反应2小时后，通过加入甲醇终止反应。除去溶剂后，加入乙酸乙酯和水以分离有机层。将乙酸乙酯加入分离的水层中以进一步萃取。合并有机层，用Na 2 SO 4干燥，过滤。将得到的滤液浓缩，用柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 3：1）精制，得到（S）-3-氯-1-苯基丙-1-醇（收率：94％＆lt; The）将上述化合物在核酸中重结晶，得到（S）-3-氯-1-苯基丙-1-醇（84％回收率），99％ee。

79%

Stage #1: With borane N,N-diethylaniline complex; (3aR)-1-methyl-3,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole In toluene at 20℃; for 6 h; Inert atmosphere
Stage #2: With hydrogenchloride In methanol; water; toluene for 0.17 h; Inert atmosphere

向搅拌的（R） - （+） - 2-甲基-CBS-恶唑硼烷（29mg，0.107mmol）的无水甲苯（3mL）溶液中加入N，N-二乙基苯胺硼烷（0.63mL，3.558mmol），室内温度。在N 2下，借助注射泵在5小时内缓慢加入3-氯苯丙酮（2）（0.3g，1.779mmol）的无水甲苯（3mL）溶液。将反应混合物在室温下搅拌1小时。将反应混合物用MeOH（1mL）淬灭，然后加入1N HCl（1mL）并搅拌10分钟。分离有机层，水层用EtOAc（50mL，x.2）萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。通过柱色谱（正己烷/ EtOAc = 6：1）纯化残余物，得到239mg（79％）3，为白色固体.Rf = 0.48（正己烷/ EtOAc = 4/1）; [α] 22D -23.5（c 0.1，CHCl3）; IR（纯）ν3060,2878,1620,1612,1596,1452,1215,1190,1042,1020,988cm-1; 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ1.92（d，J = 3.3Hz，1H），2.08-2.13（m，1H），2.18-2.28（m，1H），3.52-3.60（m，1H），3.70- 3.78（m，1H），4.92-4.97（m，1H），7.27-7.40（m，5H）; 13C NMR（500MHz，CDCl3）δ41.7,41.9,71.6,126.0,128.1,128.9,143.9; HRMS（EI）：C 9 H 11 ClO [M + H] +计算值170.0498，实测值170.0500;实测值170.0500。 HPLC（Chiralcel OD-H柱，正己烷：i-PrOH = 92：8,1mL / min，210nm）：tmajor = 8.38min，tminor = 9.87min; ee> 99.9％。

73%

With (S)-2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bipyridine; phenylsilane; copper(II) acetate monohydrate In toluene at -20℃; for 24 h; Inert atmosphere; Schlenk technique

按照Wu和Li最近报道的方法，在空气中称量25Cu（OAc）2·H2O（119.8mg，0.6mmol）和（S）-P-Phos（151.4mg，0.2mmol）并溶解在甲苯（66mL）中）。将反应混合物在室温下搅拌。保持20分钟，然后加入苯基硅烷（3mL，24mmol）的甲苯（32mL）溶液。将混合物冷却至-20℃并在剧烈搅拌下加入3-氯-1-苯丙酮（13）（3.4g，20mmol）的甲苯（32mL）溶液。塞住烧瓶并将反应混合物在上述温度下搅拌24小时。完成后，将混合物用10％HCl（130mL）处理，并将有机产物用Et 2 O（3×150mL）萃取。将合并的有机层用H 2 O洗涤，用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩。通过硅胶柱色谱（己烷/ EtOAc，10：1）纯化，得到醇（S）-23（2.5g，73％），为白色固体。通过Chiralcel IB柱（洗脱液）的手性HPLC分析测定ee值。：己烷/ 2-丙醇= 98：2;流速：1mL / min;检测：254nm），t R（R）= 16.2min（面积百分比97），t R（S）= 18.1min（面积百分比3）。光谱数据与先前报道的23相匹配。光学旋转匹配文献数据.32 [α] D27.4 -23（c 1.0，CHCl3）。

84 mg

With yeast culture of Candida viswanathii KCh 120 In acetone at 25℃; for 24 h; Microbiological reaction

一般步骤：锥形瓶（300ml），每个含有100ml由3g葡萄糖和1g氨基酸溶解在水中的培养基，用微生物悬浮液接种，然后在25℃下培养3-7天。旋转振动器（190转/分钟）。在培养物完全生长后，加入溶解在1ml丙酮中的20mg底物。在上述条件下孵育1,3,6,9,12小时和1,3,6,9天后，取出部分5ml转化混合物并用CHCl 3（3×10ml）萃取。将萃取物经MgSO 4干燥，真空浓缩，并通过GC分析。所有实验重复三次。

参考文献：

[1] Patent: US2009/62573, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7; 14
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 6, p. 1009 - 1017
[3] Patent: KR2015/116956, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0176-0179
[4] Patent: KR2016/44117, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0063-0066
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 10, p. 3854 - 3862
[6] Chirality, 2012, vol. 24, # 10, p. 847 - 853,7
[7] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 28, p. 3680 - 3682
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 18, p. 4929 - 4931
[9] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 19, p. 3241 - 3253
[10] Tetrahedron Asymmetry, 2006, vol. 17, # 12, p. 1769 - 1774
[11] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 13, p. 2916 - 2920
[12] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 11, p. 1767 - 1769
[13] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 11, p. 1767 - 1769
[14] Tetrahedron Asymmetry, 1992, vol. 3, # 4, p. 525 - 528
[15] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 50, p. 14234 - 14240
[16] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2011, vol. 70, # 3-4, p. 114 - 118
[17] Chirality, 2012, vol. 24, # 10, p. 847 - 853,7
[18] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 18-19, p. 1264 - 1269

2. 合成：100306-34-1

936-59-4

100306-34-1

100306-33-0

产率

合成条件

实验步骤

75%

With dimethylsulfide borane complex; C₂₃H₂₂BNO₃ In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h;

将制备例2.5中制备的Cat-5（0.05mmol，20mg）溶解在1ml THF中，加入BH3-DMS（0.42mmol，0.04ml），搅拌混合物约7分钟。向反应混合物中滴加3-氯苯丙酮（0.6mmol，100mg）的0.45ml THF溶液。在室温下反应2小时后，通过加入甲醇终止反应。以与实施例1.1相同的方式获得（R）-3-氯-1-苯基丙醇（产率：75％，73％ee）。

77 % ee

With hydrogen In methanol at 60℃; for 24 h;

将6.127mg（8.0μmol）的Cp * Ir（OTf）[（S，S）-MsDPEN]和1.249g（8.0mmol）的β-氯苯丙酮引入高压釜中，并将该混合物进行氩气置换。引入3.3mL甲醇并进行脱气，然后在10atm下引入氢气，并在搅拌下将所得混合物在60℃下保持24小时。减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。反应物的GC分析证实，产生光学纯度为77％ee的3-氯-1-苯基丙烷-1-醇，产率为12％。与实施例E-1的比较证明了使用甲酸钾溶液作为氢源的不对称还原的优越性。

80 % ee

With dimethylsulfide borane complex; (1R,2S,3R,5R)-2-(1',3',2'-dioxaborolan-2'-yloxy)apopinan-3-amine In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h;

一般步骤：在室温下，向1（0.005-0.01mmol，0.5-1mol％）的无水THF（3mL）溶液中加入BH3SMe2（10M，100μL，1mmol）的THF溶液（2mL）使用注射泵以每小时3.2mL的速率滴加）。同时，还以每小时3mL的速率将酮（1mmol）在THF（2mL）中的溶液加入到反应混合物中。加入两种试剂后，将反应混合物搅拌20分钟，在室温下通过加入MeOH（1mL）淬灭，并搅拌30分钟。随后，在真空下蒸发溶剂，并使用己烷/ EtOAc（4：1）作为洗脱液，通过柱色谱分离产物。

66 % ee

at 20℃; for 20 h;

一般步骤：向烧瓶中加入azolium盐L12（0.02mmol，9.1mg），Ag 2 O（0.01mmol，2.4mg）和CH 2 Cl 2（1mL）。将所得混合物在室温下在黑暗中搅拌2小时后，真空除去CH 2 Cl 2。然后，将[IrCl（cod）] 2（0.01mmol，6.9mg）的THF（1mL）溶液加入到反应容器中。将所得混合物在室温下在黑暗中再搅拌4小时，通过膜滤器过滤，并真空蒸发至干。随后，向得到的含有未纯化的IrCl（cod）（NHC）络合物的黄色固体的烧瓶中，加入AgBF 4（0.025mmol，4.9mg）在CPME（2mL）中的溶液，然后在室温下搅拌1小时。。最后，将苯丙酮（0.5mmol，66mg）和（EtO）2MeSiH（2.25mmol，294mg）加入到得到的CPME溶液中（参见附录A，详细的补充数据）。在室温下在露天条件下搅拌20小时后，加入K 2 CO 3（2mg）和MeOH（2mL）。然后，将所得混合物在室温下搅拌2小时。通过溶剂的后蒸发，通过硅胶柱色谱（Et 2 O /正己烷= 3：7）纯化得到的残余物，得到（S）-1-苯基-1-丙醇（61mg，91％分离产率）。通过手性GLC测量ee。

参考文献：

[1] Patent: KR2015/116956, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0143; 0154; 0155
[2] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 3, p. 495 - 498
[3] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 26, p. 4145 - 4148
[4] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1986, # 13, p. 1018 - 1019
[5] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 6, p. 1069 - 1074
[6] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol. 12, # 16, p. 2323 - 2329
[7] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 14, p. 2969 - 2972
[8] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 33, p. 5799 - 5802
[9] Patent: US2009/62573, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 14
[10] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 2, p. 305 - 308
[11] Organic Process Research and Development, 2012, vol. 16, # 4, p. 710 - 713
[12] Green Chemistry, 2014, vol. 16, # 5, p. 2680 - 2688
[13] Catalysis Letters, 2014, vol. 144, # 7, p. 1289 - 1295
[14] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 38, p. 12190 - 12200
[15] Tetrahedron Asymmetry, 2015, vol. 26, # 24, p. 1453 - 1458
[16] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 18, p. 4304 - 4311
[17] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2016, vol. 421, p. 138 - 145
[18] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 3, p. 426 - 431

3. 合成：100306-34-1

108-22-5

18776-12-0

100306-34-1

100306-33-0

N/A

产率

合成条件

实验步骤

88 % ee

With Burkholderia species lipoprotein lipase; C₅₁H₇₇NO₁₇; dextrin In toluene at 25℃; for 6 h; Enzymatic reaction

通用方法：在典型的方法中，将乙酸异丙烯酯（1.5当量）加入到含有BSLPL-1c-D（3mg），底物（0.3mmol）和无水甲苯（0.5M）的4mL小瓶中。然后将所得溶液在25℃下摇动直至反应达到46-50％的转化率。用二氯甲烷稀释后，将反应混合物通过硅藻土垫过滤，浓缩，然后通过HPLC分析以确定剩余底物和乙酰化产物的对映体过量。然后使用下式计算对映选择性（E）：E = 1n [1-c（1 + eep）] / ln [1-c（1-eep）]其中c = ees /（ees + eep）。 4a的动力学拆分：（S）-4a（82％ee）和（R）-5a（97％ee）; 转换率为46％; E => 100。动力学分辨率为4b：（S）-4b（> 99％ee）和（R）-5b（97％ee）; 50％转换;E =>100。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 6, p. 1972 - 1977
[2] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2016, vol. 134, p. 148 - 153

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货号: BD02550726

CAS号: 1445-91-6

相似度: 78.79%

货号: BD02575488

CAS号: 1445-91-6

相似度: 78.79%

货号: BD47917

CAS号: 52340-78-0

相似度: 77.14%

氯代物

货号: BD6772

CAS号: 100306-33-0

相似度: 100.0%

货号: BD02585128

CAS号: 100306-33-0

相似度: 100.0%

货号: BD85546

CAS号: 18776-12-0

相似度: 100.0%

货号: BD02587015

CAS号: 18776-12-0

相似度: 100.0%

货号: BD42645

CAS号: 56751-12-3

相似度: 86.11%

货号: BD17762

CAS号: 120466-66-2

相似度: 74.42%

货号: BD18018

CAS号: 131864-71-6

相似度: 74.42%

醇

货号: BD6772

CAS号: 100306-33-0

相似度: 100.0%

货号: BD02585128

CAS号: 100306-33-0

相似度: 100.0%

货号: BD85546

CAS号: 18776-12-0

相似度: 100.0%

货号: BD02587015

CAS号: 18776-12-0

相似度: 100.0%

货号: BD42645

CAS号: 56751-12-3

相似度: 86.11%

货号: BD23092

CAS号: 91-01-0

相似度: 79.41%

货号: BD02536687

CAS号: 91-01-0

相似度: 79.41%

货号: BD48024

CAS号: 1445-91-6

相似度: 78.79%

货号: BD02550726

CAS号: 1445-91-6

相似度: 78.79%

货号: BD02575488

CAS号: 1445-91-6

相似度: 78.79%

合成路线

1. 合成：100306-34-1

936-59-4

100306-34-1

产率

合成条件

实验参考步骤

94%

With potassium formate In water; toluene at 50℃; for 24 h;

94%

With dimethylsulfide borane complex; (R)-2-[(1,3,2-dioxaborolan-2-yloxy)diphenylmethyl]pyrrolidine In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h;

94%

With dimethylsulfide borane complex; (R)-2-[(1,3,2-dioxaborolan-2-yloxy)diphenylmethyl]pyrrolidine In tetrahydrofuran at 20℃; for 2.17 h;

79%

73%

With (S)-2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bipyridine; phenylsilane; copper(II) acetate monohydrate In toluene at -20℃; for 24 h; Inert atmosphere; Schlenk technique

84 mg

With yeast culture of Candida viswanathii KCh 120 In acetone at 25℃; for 24 h; Microbiological reaction

参考文献：

2. 合成：100306-34-1

936-59-4

100306-34-1

100306-33-0

产率

合成条件

实验参考步骤

75%

With dimethylsulfide borane complex; C₂₃H₂₂BNO₃ In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h;

77 % ee

With hydrogen In methanol at 60℃; for 24 h;

80 % ee

With dimethylsulfide borane complex; (1R,2S,3R,5R)-2-(1',3',2'-dioxaborolan-2'-yloxy)apopinan-3-amine In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h;

66 % ee

at 20℃; for 20 h;

参考文献：

3. 合成：100306-34-1

108-22-5

18776-12-0

100306-34-1

100306-33-0

N/A

产率

合成条件

实验参考步骤

88 % ee

With Burkholderia species lipoprotein lipase; C₅₁H₇₇NO₁₇; dextrin In toluene at 25℃; for 6 h; Enzymatic reaction

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 6, p. 1972 - 1977
[2] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2016, vol. 134, p. 148 - 153

4. 合成：100306-34-1

936-59-4

613-87-6

100306-34-1

100306-33-0

93-55-0

产率

合成条件

实验参考步骤

60.526 % ee

at 28℃; for 48 h; Microbiological reaction; Enzymatic reaction

一般程序：将每种酵母菌株的新鲜平板从PDA中的冷冻原种上划线。使用单个菌落接种100mL YM肉汤。将培养物在28℃和150rpm温育48小时，通过在4000rpm和4℃下离心15分钟收集细胞。用50mL生理血清洗涤沉淀三次。然后，将2g酵母细胞（湿重）悬浮在20mL 10％葡萄糖溶液中，并加入30mg合适的底物。将培养物在轨道振荡器ZHICHENG ZHWY-211B中于28℃和150rpm温育48小时。

23 %Chromat.

With yeast culture of Candida viswanathii KCh 120 In acetone at 25℃; for 6 h; Microbiological reaction

一般步骤：锥形瓶（300ml），每个含有100ml由3g葡萄糖和1g氨基酸溶于水中的培养基，用微生物悬浮液接种，然后在25℃下在旋转下培养3-7天。振动筛（190转/分钟）。在培养物完全生长后，加入溶解在1ml丙酮中的20mg底物。在上述条件下孵育1,3,6,9,12小时和1,3,6,9天后，取出部分5ml转化混合物并用CHCl 3（3×10ml）萃取。将萃取物经MgSO 4干燥，真空浓缩，并通过GC分析。所有实验重复三次。

参考文献：

[1] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2014, vol. 102, p. 94 - 98
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 18-19, p. 1264 - 1269

5. 合成：100306-34-1

936-59-4

1565-74-8

613-87-6

100306-34-1

100306-33-0

93-55-0

产率

合成条件

实验参考步骤

21 %Chromat.

With yeast culture of Aphanocladium album KCh 417 In acetone at 25℃; for 144 h; Microbiological reaction

33 %Chromat.

With yeast culture of Saccharomyces cerevisiae KCh 464 In acetone at 25℃; for 144 h; Microbiological reaction

33 %Chromat.

With yeast culture of Saccharomyces pastorianus KCh 906 In acetone at 25℃; for 24 h; Microbiological reaction

参考文献：

[1] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 18-19, p. 1264 - 1269
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 18-19, p. 1264 - 1269
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 18-19, p. 1264 - 1269

6. 合成：100306-34-1

936-59-4

1565-74-8

100306-34-1

100306-33-0

93-55-0

产率

合成条件

实验参考步骤

33 %Chromat.

With yeast culture of Candida parapsilosis KCh 909 In acetone at 25℃; for 72 h; Microbiological reaction

57 %Chromat.

With yeast culture of Candida viswanathii KCh 120 In acetone at 25℃; for 144 h; Microbiological reaction

参考文献：

[1] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 18-19, p. 1264 - 1269
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 18-19, p. 1264 - 1269

7. 合成：100306-34-1

936-59-4

100306-34-1

100306-33-0

93-55-0

产率

合成条件

实验参考步骤

61 %Chromat.

With yeast culture of Saccharomyces brasiliensis KCh 905 In acetone at 25℃; for 24 h; Microbiological reaction

参考文献：

[1] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 18-19, p. 1264 - 1269

8. 合成：100306-34-1

936-59-4

1565-74-8

613-87-6

100306-34-1

93-55-0

产率

合成条件

实验参考步骤

21 %Chromat.

With yeast culture of Rhodotorula rubra KCh 4 In acetone at 25℃; for 24 h; Microbiological reaction

参考文献：

[1] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 18-19, p. 1264 - 1269

9. 合成：100306-34-1

936-59-4

100306-34-1

93-55-0

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 21, p. 6019 - 6023
[2] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2014, vol. 102, p. 94 - 98

10. 合成：100306-34-1

18776-12-0

100306-34-1

100306-33-0

参考文献：

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2009, vol. 351, # 3, p. 405 - 414
[2] ChemPlusChem, 2015, vol. 80, # 1, p. 42 - 46
[3] ChemPlusChem, 2015, vol. 80, # 1, p. 42 - 46

11. 合成：100306-34-1

N/A

34841-35-5

111-42-2

100306-34-1

参考文献：

[1] Patent: US4868344, 1989, A

12. 合成：100306-34-1

142037-19-2

100306-34-1

参考文献：

[1] Tetrahedron Asymmetry, 1992, vol. 3, # 4, p. 525 - 528
[2] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 145 - 150

13. 合成：100306-34-1

123-20-6

18776-12-0

100306-34-1

N/A

参考文献：

[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 11, p. 1767 - 1769

14. 合成：100306-34-1

22912-90-9

100306-34-1

100306-33-0

N/A

参考文献：

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2009, vol. 351, # 3, p. 405 - 414

15. 合成：100306-34-1

108-05-4

18776-12-0

100306-34-1

N/A

参考文献：

[1] Synthesis, 2011, # 18, p. 2921 - 2928

16. 合成：100306-34-1

108-05-4

18776-12-0

100306-34-1

100306-33-0

N/A

参考文献：

[1] Synthesis, 2011, # 18, p. 2921 - 2928

17. 合成：100306-34-1

18776-12-0

100306-34-1

参考文献：

[1] Tetrahedron: Asymmetry, 1995, vol. 6, # 7, p. 1519 - 1520
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 11, p. 1767 - 1769
[3] Tetrahedron Asymmetry, 1992, vol. 3, # 4, p. 525 - 528

18. 合成：100306-34-1

936-59-4

122-97-4

100306-34-1

参考文献：

[1] Catalysis Letters, 2014, vol. 144, # 7, p. 1289 - 1295

19. 合成：100306-34-1

18776-12-0

97-72-3

100306-34-1

100306-33-0

N/A

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 20, p. 4513 - 4525

20. 合成：100306-34-1

141987-54-4

100306-34-1

参考文献：

[1] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 145 - 150
[2] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 145 - 150
[3] Tetrahedron Asymmetry, 1992, vol. 3, # 4, p. 525 - 528

21. 合成：100306-34-1

936-59-4

93-54-9

100306-34-1

100306-33-0

93-55-0

参考文献：

[1] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol. 12, # 7, p. 1025 - 1034

22. 合成：100306-34-1

293322-40-4

100306-34-1

100306-33-0

参考文献：

[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 11, p. 1767 - 1769

23. 合成：100306-34-1

108-22-5

18776-12-0

100306-34-1

N/A

参考文献：

[1] Tetrahedron: Asymmetry, 1995, vol. 6, # 7, p. 1519 - 1520

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：100306-34-1

(S)-(-)-3-氯-1-苯基-1-丙醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-3-Chloro-1-phenylpropan-1-ol

计算化学

Physicochemical Properties

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合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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