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(R)-1-(2-氯苯基)乙醇
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苯环化合物 手性砌块 氯代物 芳基 醇 芳香杂环化合物 苯
1-苯基乙醇

CAS号：120466-66-2

CAS号120466-66-2, 是醇类化合物, 分子量为156.61, 分子式C8H9ClO, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供120466-66-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(R)-1-(2-氯苯基)乙醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

(R)-1-(2-Chlorophenyl)ethanol

货号：BD17762 (R)-1-(2-Chlorophenyl)ethanol 标准纯度：, 97%
120466-66-2
120466-66-2
120466-66-2

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : (R)-1-(2-Chlorophenyl)ethanol
中文名称 : (R)-1-(2-氯苯基)乙醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 120466-66-2
分子式 : C8H9ClO
分子量 : 156.61
MDL NO : MFCD06659510
沸点 : -
Pubchem ID : 6999092
InChIKey : DDUBOVLGCYUYFX-ZCFIWIBFSA-N

常用 :

SDS-BD17762

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 10
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.25
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 42.39
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

20.23 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.09
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.22
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.07
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.46
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.47
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.26

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.59
Solubility 0.405 mg/ml ; 0.00258 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.28
Solubility 0.822 mg/ml ; 0.00525 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.86
Solubility 0.216 mg/ml ; 0.00138 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.68 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.54

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~24  ►

1. 合成：120466-66-2

13524-04-4

13524-04-4
产率 合成条件 实验步骤
49% With potassium fluoride; C46H34I4O6; 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane In dichloromethane at -30℃; 在-30℃下，将外消旋醇（1o）1.0mmol溶于5ml二氯甲烷，式2化合物（其中R为I且n为2;和药学上可接受的盐）0.01mol / mol作为催化剂并加入 加入0.7当量的甲硅烷基化剂式（5）（式中，R 4为甲基）和1当量的氟化钾和80mg的羧酸基离子交换树脂并搅拌1小时。 过滤混合物，然后浓缩，以回收氟化钾和离子交换树脂。 通过快速色谱法（丙酮/己烷/三乙胺= 1：5：0.025）纯化残余物，得到手性醇（2％，49％，收率98％ee，（S） - 形式）。
48% With C45H32I4O6; 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane In dichloromethane at -30℃; for 2 h; 将作为催化剂的在-30℃下1.0mmol的外消旋醇（1o）溶于5ml二氯甲烷（其中，RI和n为2;及其药学上可接受的盐）的式（2）化合物中加入0.01mol％的钾 氟化一当量的氟化物，羧酸基和离子交换树脂80mg式（5）的甲硅烷基化试剂，包括（在通式中，R是甲基）加入0.7当量，然后将混合物搅拌1小时。 浓缩混合物，然后回收氟化钾和离子交换树脂。 通过快速色谱法（丙酮/己烷/三乙胺= 1：5：0.025）纯化残余物，得到手性醇; 得到（2％，49％收率98％ee，（S）-form）。
参考文献：
[1] Patent: KR2015/114167, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0359-0360
[2] Patent: KR2015/114445, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0354; 0355; 0356; 0442
[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1996, vol. 69, # 4, p. 1079 - 1085
[4] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 16, p. 2397 - 2402
[5] ChemCatChem, 2015, vol. 7, # 24, p. 4016 - 4020

更多

2. 合成：120466-66-2

2142-68-9

13524-04-4
产率 合成条件 实验步骤
100% With RuBr2[(S,S)-2,4-bis(diphenylphosphino)pentane](2-aminomethyl-3,5-dimethylpyridine); potassium tert-butylate; hydrogen In ethanol at 40℃; for 19 h; Inert atmosphere; Autoclave 在高压釜中，1.32 mg RuBr2 [（S，S） - 己基] [3,5-Me2pica]（1.29×10-3 mmol，S / C = 10000）和5.79 mg叔丁醇钾（5.16×10） 放置-2mmol），并用氩气代替。 在氩气流下，加入1.5mL苯乙酮（12.9mmol）和2.9mL乙醇，同时用注射器测量，用氢气加压至10atm，在40℃下搅拌19小时，然后降低氢气压力 确认并且以100％的产率获得苯乙醇。 通过GC测量的光学纯度为88.0％ee（CP-Chirasil-DEX CB（0.25mml.D×25m，DF =0.25μm，来自VARIAN），恒定在110℃，压力：102.0kPa，柱流量 ：1.18mL / min，蒸发室温度：250℃，检测器温度：275℃，每种对映体的保留时间为：（R）：11.7min，（S）：12.4min），和（S） 异构体主要产生。
96.7% With D-(+)-glucose In aq. phosphate buffer at 25℃; for 24 h; Sealed tube 一般步骤：反应均在50-mL螺旋盖塑料小瓶中进行，以防止酮/醇蒸发。 反应混合物含有3g游离静止细胞（0.3g / mL）或4.5g固定化细胞（0.45g / mL），0.5g葡萄糖在10mL Na2HPO4-KH2PO4缓冲液（100mM，pH7.0）中，含有底物 最终浓度为10mM。 将溶液在25℃下振荡24小时。 通过离心从细胞中分离后，将2mL所得上清液用NaCl饱和，并用正己烷/ i-PrOH（95/5，v / v，21mL）萃取。 将获得的有机层用Na 2 SO 4干燥并注入HPLC中进行产率和ee测量。
95% With bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride; C37H35FeN2P; hydrogen; potassium carbonate In methanol at 20℃; for 12 h; Glovebox; Autoclave 一般程序：在氮气填充的手套箱中，向不锈钢高压釜中加入[Ir（COD）Cl] 2（3.4mg，0.005mmol）和L2（6.6mg，0.11mmol）在1.0mL无水MeOH中的溶液。 在室温下搅拌1小时后，将底物1（1.0mmol）和K 2 CO 3（6.9mg，0.05mmol）在2.0mL MeOH中的溶液加入到反应混合物中，然后在室温下在H 2压力下进行氢化。 20巴，12小时。 然后蒸发溶剂并通过快速柱色谱法纯化残余物，得到相应的氢化产物，通过手性HPLC分析以确定对映体过量。
90% With Kluyveromyces marxianus CBS 6556 growing cells In ethanol at 30℃; for 96 h; 一般程序：马克斯克鲁维酵母（Kluyveromyces marxianus）CBS 6556在4℃下储存在琼脂斜面上。对于接种物制备，用含有100mL酵母维持培养基（YMM）（先前在121℃，1atm下高压灭菌15分钟）的250mL锥形锥形瓶接种来自琼脂的单环微生物。偏。然后将烧瓶在30℃下在旋转振荡器中以200rpm有氧培养24小时。接下来，将生长的培养物（5％v / v）接种到含有100mL YMM的250mL锥形锥形瓶中，并在相同条件下再孵育24小时。然后将这些培养物用作最终接种物（1％v / v）到含有400mL YMM的1000mL烧瓶中。在摇床（200rpm）中于30℃温育24小时后，加入100mg溶解在1mL无水乙醇中的酮1a-n。通过GC监测反应，通过从每个烧瓶反应1,3,4和5天后收集1mL等分试样的悬浮液：用乙酸乙酯（2mL）萃取后，通过GC分析有机相。适当转化后，将悬浮液离心（3000rpm，6分钟，4℃），水相用乙酸乙酯（4×150ml）萃取。将有机相用Na 2 SO 4干燥，过滤，并减压蒸发。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，使用石油醚和乙酸乙酯（90:10或80:20）作为洗脱液，得到所需的醇。从生物过程获得的醇2a-n的绝对构型通过比较它们的特定旋转与文献中先前报道的那些，商业上可获得的化合物，或通过比较保留时间与先前公布的数据来确定。
84% for 0.0166667 - 0.5 h; Heating / reflux 将手性催化剂（12）（3.6mg，0.005mmol）悬浮于10ml Schlenk中的3ml 2-丙醇中，加入2ml 0.1M NaOH的2-丙醇溶液，随后溶解产物。分别在50ml Schlenk中，将酮（2mmol）溶于19ml脱气的2-丙醇中。在回流下加热该体系，加入1ml含有预先制备的催化剂的溶液。苯乙酮/催化剂/ NaOH的摩尔比为2000/11 / 40。由气相色谱分析得到的结果列于表5中。例14; （S）-2'-氯 - 苯乙醇的合成;在氩气氛下将46ml脱气的2-丙醇加入100ml烧瓶中，加入1.3ml 2-氯苯乙酮（10mmol），然后将该体系加热回流。另外，在10ml Schlenk中，将催化剂（12）（2.1mg，0.003mmol）溶于3ml 0.1M NaOH的2-丙醇溶液中。该复合物迅速溶解，约1分钟后，将2ml该溶液加入反应烧瓶中。 2-氯苯乙酮/催化剂/ NaOH的摩尔比等于5000/1/100。通过气相色谱分析在15和30分钟检查反应。在回流下1小时后，1H NMR分析显示酮完全转化为醇。通过蒸发溶剂，得到油状物，向其中加入20ml乙醚，溶液通过二氧化硅填充柱过滤，以除去催化剂和NaOH碱。将溶液用Na 2 SO 4干燥，将滤液置于预先称重的小烧瓶中。在环境温度减压下除去醚后，将油状产物再加热至110℃约2小时以除去痕量的2-丙醇。得到1.28g（84％收率）S构型的醇（91％ee）。
84% for 1 h; Heating / reflux 在氩气氛下将46ml脱气的2-丙醇加入100ml烧瓶中，加入1.3ml 2-氯苯乙酮（10mmol），然后将该体系加热回流。另外，在10ml Schlenk中，将催化剂（12）（2.1mg，0.003mmol）溶于3ml 0.1M NaOH的2-丙醇溶液中。该复合物迅速溶解，约1分钟后，将2ml该溶液加入反应烧瓶中。 2-氯苯乙酮/催化剂/ NaOH的摩尔比等于5000/1/100。通过气相色谱分析在15和30分钟检查反应。在回流下1小时后，1H NMR分析显示酮完全转化为醇。通过蒸发溶剂，得到油状物，向其中加入20ml乙醚，溶液通过二氧化硅填充柱过滤，以除去催化剂和NaOH碱。将溶液用Na 2 SO 4干燥，将滤液置于预先称重的小烧瓶中。在环境温度减压下除去醚后，将油状产物再加热至110℃约2小时，以除去痕量的2-丙醇。得到1.28g（84％收率）S构型的醇（91％ee）。
78% at 35℃; for 36 h; Tris buffer; Microbiological reaction; Enzymatic reaction 一般步骤：还通过固定化的劳氏乳杆菌EBK-19细胞从苯乙酮1a制备（S）-1-苯基乙醇1b的制备规模（大规模）。 使用如4.4节中所述制备的珠粒在1000-mL Erlenmeyer烧瓶中进行1a的还原。 通过将珠子悬浮在含有4％葡萄糖的300mL tris缓冲液中来活化细胞。 细胞活化（3小时）后，将苯乙酮1a（6mM）直接加入混合物中。 在36小时反应期间，通过过滤有规律地分离珠子，重悬于tris缓冲液和葡萄糖中，并重新用于相同的反应而不洗涤。 以规则的时间间隔（36小时），测定产物的转化率和对映体过量（ee）并计算产率。 珠粒的运行时间针对1b的产生进行了优化，发现为27天。
89 % ee for 0.02 h; Heating / reflux 将手性催化剂（12）（3.6mg，0.005mmol）悬浮在10ml Schlenk中的3ml 2-丙醇中，加入2ml 0.1M NaOH的2-丙醇溶液，随后溶解产物。 另外，在50ml Schlenk中，将酮（2mmol）溶于19ml脱气的2-丙醇中。 在回流下加热该体系，加入1ml含有预先制备的催化剂的溶液。 苯乙酮/催化剂/ NaOH的摩尔比为2000/1/40。 由气相色谱分析获得的结果在表5中给出。
97 % ee With C62H67ClFeN2O4P2Ru; sodium isopropylate In isopropyl alcohol at 60℃; for 0.67 h; Inert atmosphere 描述了由络合物（12）催化的对映选择性苯乙酮还原的方法。 与配合物（13） - （14） - （15）使用相同的方法，结果在表4中给出.a）由配合物催化的乙酰酮对1-苯基乙醇的对映选择性还原（12）。 第二次Schlenk（50ml），将240μl预先制备的含有催化剂的溶液和0.4ml 0.1M NaOiPr的2-丙醇溶液加入到酮（2mmol）在19ml 2-丙醇中的回流溶液中。 开始反应被认为是添加复合物的时间。 酮/催化剂/ NaOiPr的摩尔比为20000/1/400，底物浓度为0.1M。GC分析数据在表4中给出。
91.7 % ee With hydrogen; lithium hydroxide; (8R,9R)-9-amino(9-deoxy)epicinchonin In methanol at 25℃; for 3 h; Autoclave 一般步骤：芳香酮的不对称氢化在室温下用磁力搅拌棒在60mL不锈钢高压釜中进行，使用9-氨基（9-脱氧）epicinchonine作为改性剂，其衍生自辛可宁。 在典型的试验中，将催化剂，手性二胺，溶剂，碱和苯乙酮置于高压釜中，然后用五次吹扫氢气。 之后氢气压力增加到所需水平。 将混合物在室温下搅拌适当的持续时间。
>99% ee With glucose; glucose dehydrogenase from Bacillus subtilis CGMCC 1.1398; medium-chain dehydrogenase from Kuraishia capsulate CBS1993; NAD In aq. phosphate buffer for 16 h; Enzymatic reaction 一般步骤：底物范围和对映选择性测定使用先前描述的测定方案测量26种底物的相对活性，并调节酶和底物浓度的比例。假定α-氯苯乙酮活性为100％。通过使用由来自枯草芽孢杆菌CGMCC 1.1398的纯化的KcDH和葡萄糖脱氢酶（GDH）组成的NADH再生系统检查芳香酮的还原来确定对映选择性。 1-mL反应混合物在50mM磷酸钾缓冲液（pH7.0）中含有0.5mM NAD +，10mM酮，1U KcDH，50mg葡萄糖和2U GDH。 16小时后，将反应样品等分成两部分，一部分通过加入等体积的甲醇终止，然后通过HPLC分析确定转化率，另外用乙酸乙酯萃取，然后进行ee分析。用于使用HPLC或GC分析手性产物的方法在补充表S1中描述。
97.9 % ee With D-glucose In aq. phosphate buffer; ethanol at 30℃; for 24 h; 一般步骤：通过在4℃，6000r / min离心10分钟收集2g菌株细胞。 然后，将收集的菌株细胞用0.1 mol / L磷酸盐缓冲液（pH 6.6）反复吹扫三次，并用10 mL 0.1 mol / L磷酸盐缓冲液（pH 6.6）悬浮，最终底物浓度为60 mmol / L，浓度为2％（ w / v）葡萄糖。 生物催化不对称还原的条件是30℃，pH 6.6,150r / min，24小时。 在反应结束时，产物和残留的底物用乙酸乙酯（1：1，v / v）萃取并用MgSO 4干燥。 底物转化和产物e.e. 通过GC分析确定值。
99 % ee With bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride; C49H67FeN2O2PS; hydrogen; lithium tert-butoxide In isopropyl alcohol at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere; Autoclave 在高纯度氩气氛中，[Ir（COD）Cl] 2（3.4mg，0.005mmol）将手性配体L6（9.2mg，0.011mmol）溶解在异丙醇（1mL）中。在室温下搅拌3小时 得到橙色透明溶液。用显微注射器取20μL（0.001mol）橙色溶液，加入邻氯苯乙酮（2mmol），在异丙醇（2mL）和叔丁醇锂（1mol）的混合体系中。 百分）。 将反应体系置于高压釜中，在室温下在H 2（20atm）下保持12小时。 减压除去溶剂。柱色谱（硅胶柱，洗脱液：乙酸乙酯），得到纯的1-O-氯苯乙醇。通过HPLC分析产物，发现其ee值为99％。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2015/31920, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0159; 0160; 0162
[2] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 2, p. 265 - 266
[3] Catalysis Communications, 2010, vol. 11, # 7, p. 584 - 587
[4] European Journal of Inorganic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 12, p. 2101 - 2109
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 32, p. 7329 - 7332
[6] Molecules, 2018, vol. 23, # 9,
[7] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 8, p. 719 - 722
[8] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 24, p. 8957 - 8964
[9] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 11, p. 6093 - 6100
[10] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 19, p. 3205 - 3211
[11] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol. 24, # 7, p. 389 - 394
[12] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 12, p. 3534 - 3543
[13] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 10, p. 4031 - 4039
[14] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 16, p. 2397 - 2402
[15] Advanced Synthesis and Catalysis, 2015, vol. 357, # 16-17, p. 3727 - 3731
[16] Patent: US2008/249308, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 9
[17] Patent: WO2005/105819, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[18] Chemistry and Biodiversity, 2017, vol. 14, # 11,
[19] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 48, p. 9240 - 9244
[20] Chirality, 2010, vol. 22, # 9, p. 849 - 854
[21] Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, # 3, p. 345 - 350
[22] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 16, p. 1992 - 1997
[23] Tetrahedron Asymmetry, 2007, vol. 18, # 19, p. 2332 - 2335
[24] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 13, p. 1521 - 1525
[25] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 6,
[26] Tetrahedron Asymmetry, 2006, vol. 17, # 8, p. 1179 - 1185
[27] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 46, p. 6691 - 6694
[28] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 9, p. 8020 - 8026
[29] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 35, p. 6799 - 6802
[30] Helvetica Chimica Acta, 2011, vol. 94, # 8, p. 1506 - 1514
[31] Biocatalysis and Biotransformation, 2014, vol. 32, # 5-6, p. 348 - 357
[32] Tetrahedron Asymmetry, 2007, vol. 18, # 10, p. 1159 - 1162
[33] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 10, p. 1629 - 1632
[34] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 15, p. 4404 - 4405
[35] Advanced Synthesis and Catalysis, 2005, vol. 347, # 9, p. 1193 - 1197
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[37] Advanced Synthesis and Catalysis, 2003, vol. 345, # 1-2, p. 153 - 159
[38] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 3, p. 633 - 640
[39] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 12, p. 2603 - 2605
[40] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 34, p. 5677 - 5681
[41] Tetrahedron Asymmetry, 2007, vol. 18, # 15, p. 1799 - 1803
[42] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 40, p. 7651 - 7654
[43] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 2, p. 157 - 159
[44] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 23, p. 4362 - 4365
[45] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 8, p. 2557 - 2563
[46] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 3, p. 726 - 732
[47] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 21, p. 4130 - 4141
[48] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 30, p. 9148 - 9160
[49] Patent: WO2005/105819, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23
[50] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 10, p. 3201 - 3206
[51] European Journal of Inorganic Chemistry, 2010, # 9, p. 1419 - 1423
[52] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 3, p. 305 - 308
[53] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 16, p. 5863 - 5870
[54] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, # 2, p. 155 - 158
[55] Organometallics, 2012, vol. 31, # 11, p. 4241 - 4250
[56] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 13, p. 4323 - 4326
[57] Chirality, 2012, vol. 24, # 10, p. 847 - 853,7
[58] Patent: EP2178843, 2013, B1. Location in patent: Paragraph 0096; 0097; 0098; 0099
[59] Catalysis Communications, 2014, vol. 54, p. 27 - 30
[60] European Journal of Organic Chemistry, 2006, # 16, p. 3606 - 3616
[61] ChemCatChem, 2015, vol. 7, # 24, p. 4016 - 4020
[62] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 8, p. 899 - 904
[63] Catalysis Letters, 2016, vol. 146, # 6, p. 1079 - 1086
[64] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 23, p. 3575 - 3579
[65] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 30, p. 7212 - 7216
[66] Organometallics, 2017, vol. 36, # 21, p. 4136 - 4144
[67] Patent: CN107722068, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0087; 0088; 0089; 0090
[68] Chinese Journal of Chemistry, 2018, vol. 36, # 9, p. 851 - 856

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3. 合成：120466-66-2

N/A

13524-04-4
产率 合成条件 实验步骤
79% With lithium hydroxide monohydrate; water In tetrahydrofuran at 20℃; for 9.50 h; 向装有磁力搅拌棒的30mL圆底烧瓶中加入苯甲酸盐（404mg，1.32mmol），THF（5.28mL）和H 2 O（1.32mL）。 在室温下向该溶液中加入LiOH * H 2 O（112mg，2.67mmol）。 在相同温度下搅拌9.5小时后，将反应混合物用H 2 O稀释并减压浓缩。 将残余物用Et 2 O萃取。 合并的有机萃取液用1M NaOH水溶液和盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，减压浓缩，得到醇（S）-5（164mg，79％），为黄色油状物。 [a] D27 -61.4（c 1.0，CHCl3）; IR（KBr）3600-3000,2974,1574,901,754cm -1; 1H NMR（500MHz，CDCl3）d 7.57（1H，dd，J = 7.5,1.5Hz），7.30（1H，dd，J = 7.5,1.5Hz），7.28（1H，ddd，J = 7.5,7.5,1.5） Hz），7.19（1H，ddd，J = 7.5,7.5,1.5Hz），5.27（1H，q，J = 6.5Hz），2.20（1H，s），1.47（3H，d，J = 6.5Hz）; 13C NMR（125MHz，CDCl3）d 129.3,128.3,127.1,126.3,67.0,23.6。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 13, p. 4323 - 4326

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合成路线

1. 合成：120466-66-2

13524-04-4

13524-04-4
产率 合成条件 实验参考步骤
49% With potassium fluoride; C46H34I4O6; 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane In dichloromethane at -30℃; 在-30℃下，将外消旋醇（1o）1.0mmol溶于5ml二氯甲烷，式2化合物（其中R为I且n为2;和药学上可接受的盐）0.01mol / mol作为催化剂并加入 加入0.7当量的甲硅烷基化剂式（5）（式中，R 4为甲基）和1当量的氟化钾和80mg的羧酸基离子交换树脂并搅拌1小时。 过滤混合物，然后浓缩，以回收氟化钾和离子交换树脂。 通过快速色谱法（丙酮/己烷/三乙胺= 1：5：0.025）纯化残余物，得到手性醇（2％，49％，收率98％ee，（S） - 形式）。
48% With C45H32I4O6; 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane In dichloromethane at -30℃; for 2 h; 将作为催化剂的在-30℃下1.0mmol的外消旋醇（1o）溶于5ml二氯甲烷（其中，RI和n为2;及其药学上可接受的盐）的式（2）化合物中加入0.01mol％的钾 氟化一当量的氟化物，羧酸基和离子交换树脂80mg式（5）的甲硅烷基化试剂，包括（在通式中，R是甲基）加入0.7当量，然后将混合物搅拌1小时。 浓缩混合物，然后回收氟化钾和离子交换树脂。 通过快速色谱法（丙酮/己烷/三乙胺= 1：5：0.025）纯化残余物，得到手性醇; 得到（2％，49％收率98％ee，（S）-form）。
参考文献：
[1] Patent: KR2015/114167, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0359-0360
[2] Patent: KR2015/114445, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0354; 0355; 0356; 0442
[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1996, vol. 69, # 4, p. 1079 - 1085
[4] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 16, p. 2397 - 2402
[5] ChemCatChem, 2015, vol. 7, # 24, p. 4016 - 4020

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2. 合成：120466-66-2

2142-68-9

13524-04-4
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With RuBr2[(S,S)-2,4-bis(diphenylphosphino)pentane](2-aminomethyl-3,5-dimethylpyridine); potassium tert-butylate; hydrogen In ethanol at 40℃; for 19 h; Inert atmosphere; Autoclave 在高压釜中，1.32 mg RuBr2 [（S，S） - 己基] [3,5-Me2pica]（1.29×10-3 mmol，S / C = 10000）和5.79 mg叔丁醇钾（5.16×10） 放置-2mmol），并用氩气代替。 在氩气流下，加入1.5mL苯乙酮（12.9mmol）和2.9mL乙醇，同时用注射器测量，用氢气加压至10atm，在40℃下搅拌19小时，然后降低氢气压力 确认并且以100％的产率获得苯乙醇。 通过GC测量的光学纯度为88.0％ee（CP-Chirasil-DEX CB（0.25mml.D×25m，DF =0.25μm，来自VARIAN），恒定在110℃，压力：102.0kPa，柱流量 ：1.18mL / min，蒸发室温度：250℃，检测器温度：275℃，每种对映体的保留时间为：（R）：11.7min，（S）：12.4min），和（S） 异构体主要产生。
96.7% With D-(+)-glucose In aq. phosphate buffer at 25℃; for 24 h; Sealed tube 一般步骤：反应均在50-mL螺旋盖塑料小瓶中进行，以防止酮/醇蒸发。 反应混合物含有3g游离静止细胞（0.3g / mL）或4.5g固定化细胞（0.45g / mL），0.5g葡萄糖在10mL Na2HPO4-KH2PO4缓冲液（100mM，pH7.0）中，含有底物 最终浓度为10mM。 将溶液在25℃下振荡24小时。 通过离心从细胞中分离后，将2mL所得上清液用NaCl饱和，并用正己烷/ i-PrOH（95/5，v / v，21mL）萃取。 将获得的有机层用Na 2 SO 4干燥并注入HPLC中进行产率和ee测量。
95% With bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride; C37H35FeN2P; hydrogen; potassium carbonate In methanol at 20℃; for 12 h; Glovebox; Autoclave 一般程序：在氮气填充的手套箱中，向不锈钢高压釜中加入[Ir（COD）Cl] 2（3.4mg，0.005mmol）和L2（6.6mg，0.11mmol）在1.0mL无水MeOH中的溶液。 在室温下搅拌1小时后，将底物1（1.0mmol）和K 2 CO 3（6.9mg，0.05mmol）在2.0mL MeOH中的溶液加入到反应混合物中，然后在室温下在H 2压力下进行氢化。 20巴，12小时。 然后蒸发溶剂并通过快速柱色谱法纯化残余物，得到相应的氢化产物，通过手性HPLC分析以确定对映体过量。
90% With Kluyveromyces marxianus CBS 6556 growing cells In ethanol at 30℃; for 96 h; 一般程序：马克斯克鲁维酵母（Kluyveromyces marxianus）CBS 6556在4℃下储存在琼脂斜面上。对于接种物制备，用含有100mL酵母维持培养基（YMM）（先前在121℃，1atm下高压灭菌15分钟）的250mL锥形锥形瓶接种来自琼脂的单环微生物。偏。然后将烧瓶在30℃下在旋转振荡器中以200rpm有氧培养24小时。接下来，将生长的培养物（5％v / v）接种到含有100mL YMM的250mL锥形锥形瓶中，并在相同条件下再孵育24小时。然后将这些培养物用作最终接种物（1％v / v）到含有400mL YMM的1000mL烧瓶中。在摇床（200rpm）中于30℃温育24小时后，加入100mg溶解在1mL无水乙醇中的酮1a-n。通过GC监测反应，通过从每个烧瓶反应1,3,4和5天后收集1mL等分试样的悬浮液：用乙酸乙酯（2mL）萃取后，通过GC分析有机相。适当转化后，将悬浮液离心（3000rpm，6分钟，4℃），水相用乙酸乙酯（4×150ml）萃取。将有机相用Na 2 SO 4干燥，过滤，并减压蒸发。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，使用石油醚和乙酸乙酯（90:10或80:20）作为洗脱液，得到所需的醇。从生物过程获得的醇2a-n的绝对构型通过比较它们的特定旋转与文献中先前报道的那些，商业上可获得的化合物，或通过比较保留时间与先前公布的数据来确定。
84% for 0.0166667 - 0.5 h; Heating / reflux 将手性催化剂（12）（3.6mg，0.005mmol）悬浮于10ml Schlenk中的3ml 2-丙醇中，加入2ml 0.1M NaOH的2-丙醇溶液，随后溶解产物。分别在50ml Schlenk中，将酮（2mmol）溶于19ml脱气的2-丙醇中。在回流下加热该体系，加入1ml含有预先制备的催化剂的溶液。苯乙酮/催化剂/ NaOH的摩尔比为2000/11 / 40。由气相色谱分析得到的结果列于表5中。例14; （S）-2'-氯 - 苯乙醇的合成;在氩气氛下将46ml脱气的2-丙醇加入100ml烧瓶中，加入1.3ml 2-氯苯乙酮（10mmol），然后将该体系加热回流。另外，在10ml Schlenk中，将催化剂（12）（2.1mg，0.003mmol）溶于3ml 0.1M NaOH的2-丙醇溶液中。该复合物迅速溶解，约1分钟后，将2ml该溶液加入反应烧瓶中。 2-氯苯乙酮/催化剂/ NaOH的摩尔比等于5000/1/100。通过气相色谱分析在15和30分钟检查反应。在回流下1小时后，1H NMR分析显示酮完全转化为醇。通过蒸发溶剂，得到油状物，向其中加入20ml乙醚，溶液通过二氧化硅填充柱过滤，以除去催化剂和NaOH碱。将溶液用Na 2 SO 4干燥，将滤液置于预先称重的小烧瓶中。在环境温度减压下除去醚后，将油状产物再加热至110℃约2小时以除去痕量的2-丙醇。得到1.28g（84％收率）S构型的醇（91％ee）。
84% for 1 h; Heating / reflux 在氩气氛下将46ml脱气的2-丙醇加入100ml烧瓶中，加入1.3ml 2-氯苯乙酮（10mmol），然后将该体系加热回流。另外，在10ml Schlenk中，将催化剂（12）（2.1mg，0.003mmol）溶于3ml 0.1M NaOH的2-丙醇溶液中。该复合物迅速溶解，约1分钟后，将2ml该溶液加入反应烧瓶中。 2-氯苯乙酮/催化剂/ NaOH的摩尔比等于5000/1/100。通过气相色谱分析在15和30分钟检查反应。在回流下1小时后，1H NMR分析显示酮完全转化为醇。通过蒸发溶剂，得到油状物，向其中加入20ml乙醚，溶液通过二氧化硅填充柱过滤，以除去催化剂和NaOH碱。将溶液用Na 2 SO 4干燥，将滤液置于预先称重的小烧瓶中。在环境温度减压下除去醚后，将油状产物再加热至110℃约2小时，以除去痕量的2-丙醇。得到1.28g（84％收率）S构型的醇（91％ee）。
78% at 35℃; for 36 h; Tris buffer; Microbiological reaction; Enzymatic reaction 一般步骤：还通过固定化的劳氏乳杆菌EBK-19细胞从苯乙酮1a制备（S）-1-苯基乙醇1b的制备规模（大规模）。 使用如4.4节中所述制备的珠粒在1000-mL Erlenmeyer烧瓶中进行1a的还原。 通过将珠子悬浮在含有4％葡萄糖的300mL tris缓冲液中来活化细胞。 细胞活化（3小时）后，将苯乙酮1a（6mM）直接加入混合物中。 在36小时反应期间，通过过滤有规律地分离珠子，重悬于tris缓冲液和葡萄糖中，并重新用于相同的反应而不洗涤。 以规则的时间间隔（36小时），测定产物的转化率和对映体过量（ee）并计算产率。 珠粒的运行时间针对1b的产生进行了优化，发现为27天。
89 % ee for 0.02 h; Heating / reflux 将手性催化剂（12）（3.6mg，0.005mmol）悬浮在10ml Schlenk中的3ml 2-丙醇中，加入2ml 0.1M NaOH的2-丙醇溶液，随后溶解产物。 另外，在50ml Schlenk中，将酮（2mmol）溶于19ml脱气的2-丙醇中。 在回流下加热该体系，加入1ml含有预先制备的催化剂的溶液。 苯乙酮/催化剂/ NaOH的摩尔比为2000/1/40。 由气相色谱分析获得的结果在表5中给出。
97 % ee With C62H67ClFeN2O4P2Ru; sodium isopropylate In isopropyl alcohol at 60℃; for 0.67 h; Inert atmosphere 描述了由络合物（12）催化的对映选择性苯乙酮还原的方法。 与配合物（13） - （14） - （15）使用相同的方法，结果在表4中给出.a）由配合物催化的乙酰酮对1-苯基乙醇的对映选择性还原（12）。 第二次Schlenk（50ml），将240μl预先制备的含有催化剂的溶液和0.4ml 0.1M NaOiPr的2-丙醇溶液加入到酮（2mmol）在19ml 2-丙醇中的回流溶液中。 开始反应被认为是添加复合物的时间。 酮/催化剂/ NaOiPr的摩尔比为20000/1/400，底物浓度为0.1M。GC分析数据在表4中给出。
91.7 % ee With hydrogen; lithium hydroxide; (8R,9R)-9-amino(9-deoxy)epicinchonin In methanol at 25℃; for 3 h; Autoclave 一般步骤：芳香酮的不对称氢化在室温下用磁力搅拌棒在60mL不锈钢高压釜中进行，使用9-氨基（9-脱氧）epicinchonine作为改性剂，其衍生自辛可宁。 在典型的试验中，将催化剂，手性二胺，溶剂，碱和苯乙酮置于高压釜中，然后用五次吹扫氢气。 之后氢气压力增加到所需水平。 将混合物在室温下搅拌适当的持续时间。
>99% ee With glucose; glucose dehydrogenase from Bacillus subtilis CGMCC 1.1398; medium-chain dehydrogenase from Kuraishia capsulate CBS1993; NAD In aq. phosphate buffer for 16 h; Enzymatic reaction 一般步骤：底物范围和对映选择性测定使用先前描述的测定方案测量26种底物的相对活性，并调节酶和底物浓度的比例。假定α-氯苯乙酮活性为100％。通过使用由来自枯草芽孢杆菌CGMCC 1.1398的纯化的KcDH和葡萄糖脱氢酶（GDH）组成的NADH再生系统检查芳香酮的还原来确定对映选择性。 1-mL反应混合物在50mM磷酸钾缓冲液（pH7.0）中含有0.5mM NAD +，10mM酮，1U KcDH，50mg葡萄糖和2U GDH。 16小时后，将反应样品等分成两部分，一部分通过加入等体积的甲醇终止，然后通过HPLC分析确定转化率，另外用乙酸乙酯萃取，然后进行ee分析。用于使用HPLC或GC分析手性产物的方法在补充表S1中描述。
97.9 % ee With D-glucose In aq. phosphate buffer; ethanol at 30℃; for 24 h; 一般步骤：通过在4℃，6000r / min离心10分钟收集2g菌株细胞。 然后，将收集的菌株细胞用0.1 mol / L磷酸盐缓冲液（pH 6.6）反复吹扫三次，并用10 mL 0.1 mol / L磷酸盐缓冲液（pH 6.6）悬浮，最终底物浓度为60 mmol / L，浓度为2％（ w / v）葡萄糖。 生物催化不对称还原的条件是30℃，pH 6.6,150r / min，24小时。 在反应结束时，产物和残留的底物用乙酸乙酯（1：1，v / v）萃取并用MgSO 4干燥。 底物转化和产物e.e. 通过GC分析确定值。
99 % ee With bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride; C49H67FeN2O2PS; hydrogen; lithium tert-butoxide In isopropyl alcohol at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere; Autoclave 在高纯度氩气氛中，[Ir（COD）Cl] 2（3.4mg，0.005mmol）将手性配体L6（9.2mg，0.011mmol）溶解在异丙醇（1mL）中。在室温下搅拌3小时 得到橙色透明溶液。用显微注射器取20μL（0.001mol）橙色溶液，加入邻氯苯乙酮（2mmol），在异丙醇（2mL）和叔丁醇锂（1mol）的混合体系中。 百分）。 将反应体系置于高压釜中，在室温下在H 2（20atm）下保持12小时。 减压除去溶剂。柱色谱（硅胶柱，洗脱液：乙酸乙酯），得到纯的1-O-氯苯乙醇。通过HPLC分析产物，发现其ee值为99％。

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参考文献：
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更多

3. 合成：120466-66-2

N/A

13524-04-4
产率 合成条件 实验参考步骤
79% With lithium hydroxide monohydrate; water In tetrahydrofuran at 20℃; for 9.50 h; 向装有磁力搅拌棒的30mL圆底烧瓶中加入苯甲酸盐（404mg，1.32mmol），THF（5.28mL）和H 2 O（1.32mL）。 在室温下向该溶液中加入LiOH * H 2 O（112mg，2.67mmol）。 在相同温度下搅拌9.5小时后，将反应混合物用H 2 O稀释并减压浓缩。 将残余物用Et 2 O萃取。 合并的有机萃取液用1M NaOH水溶液和盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，减压浓缩，得到醇（S）-5（164mg，79％），为黄色油状物。 [a] D27 -61.4（c 1.0，CHCl3）; IR（KBr）3600-3000,2974,1574,901,754cm -1; 1H NMR（500MHz，CDCl3）d 7.57（1H，dd，J = 7.5,1.5Hz），7.30（1H，dd，J = 7.5,1.5Hz），7.28（1H，ddd，J = 7.5,7.5,1.5） Hz），7.19（1H，ddd，J = 7.5,7.5,1.5Hz），5.27（1H，q，J = 6.5Hz），2.20（1H，s），1.47（3H，d，J = 6.5Hz）; 13C NMR（125MHz，CDCl3）d 129.3,128.3,127.1,126.3,67.0,23.6。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 13, p. 4323 - 4326
4. 合成：120466-66-2

2142-68-9

13524-04-4

13524-04-4
产率 合成条件 实验参考步骤
77 % ee
Stage #1: With phenylsilane In toluene at -20℃; for 10 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water; toluene		 反应条件：100mg-42g底物，底物浓度= 0.6-1M甲苯，在所有情况下均观察到> 99％的转化率。
38 % ee With formic acid; C23H32ClN2O2RuS; triethylamine In acetonitrile at 20℃; for 96 h; 通用方法：将酮（2.4mmol）置于小瓶中，加入1mL预先形成的钌催化剂（24μmol）的CH 3 CN溶液和甲酸/三乙胺共沸混合物（1mL）。然后将混合物在室温下搅拌，通过TLC监测反应进程，直至达到规定的转化率。蒸发溶剂后，将4mL CH2Cl2和1.5mL 10％HCl水溶液加入到残余物中。分离各层，水层用2mL CH2Cl2萃取两次。将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，并将溶剂真空蒸发。残余油状物通过硅胶柱色谱纯化，用氯仿（用CaCl2干燥）作为洗脱剂，得到适当的醇。使用Supelco环糊精β-DEX 120毛细管柱（20m×0.25mm ID和0.25μm膜厚度）通过GC分析测定对映体过量。减少的结果总结在表1中。
~ 80 % ee
Stage #1: With dimethylsulfide borane complex; (S)-tetrahydro-1-butyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo{2,1-c}{1,3,2}oxazaborole In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.50 h;
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran		 将硼烷二甲基硫醚络合物（10mL，100mmol）加入到催化剂1-2（7.8mL，7.8mmol）在100mL THF中的溶液中，然后加入化合物1-1（20g，129mmol）在THF中的溶液（50 在室温下在20分钟内逐滴加入mL）。 将反应再搅拌10分钟，然后用CH 3 OH淬灭。 过滤混合物并真空浓缩。 通过硅胶柱色谱（石油醚：EtOAc = 80：1）纯化残余物，得到化合物1-3（8g，产率79％，eepercent -80％）。
16 % ee With formic acid; C23H30ClN2O2RuS; triethylamine In acetonitrile at 20℃; for 18 h; 通用方法：向置于小瓶中的酮（2.4mmol）中加入1mL预先形成的钌催化剂（24μl）的CH 3 CN溶液和甲酸/三乙胺共沸混合物（1mL）。 然后将混合物在室温下搅拌，通过TLC监测反应进程，直至达到规定的转化率。 蒸发溶剂后，将4mL CH2Cl2和1.5mL 10％HCl水溶液加入到残余物中。 分离各层，水层用2mL CH2Cl2萃取两次。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，并将溶剂真空蒸发。 油状残余物通过硅胶柱色谱纯化，用氯仿（用CaCl2干燥）作为洗脱剂，得到适当的酮。 使用Supelco cyclodextrinb-DEX 120毛细管柱（20μm0.25mm内径和0.25μm膜厚度）通过GC分析测定对映体过量。
20 % ee With formic acid; C23H30ClN2O2RuS; triethylamine In acetonitrile at 20℃; for 96 h; 通用方法：向置于小瓶中的酮（2.4mmol）中加入1mL预先形成的钌催化剂（24μl）的CH 3 CN溶液和甲酸/三乙胺共沸混合物（1mL）。 然后将混合物在室温下搅拌，通过TLC监测反应进程，直至达到规定的转化率。 蒸发溶剂后，将4mL CH2Cl2和1.5mL 10％HCl水溶液加入到残余物中。 分离各层，水层用2mL CH2Cl2萃取两次。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，并将溶剂真空蒸发。 油状残余物通过硅胶柱色谱纯化，用氯仿（用CaCl2干燥）作为洗脱剂，得到适当的酮。 使用Supelco cyclodextrinb-DEX 120毛细管柱（20μm0.25mm内径和0.25μm膜厚度）通过GC分析测定对映体过量。
87.6% ee With dodecacarbonyl-triangulo-triruthenium; (S,S)-N-{1,2-diphenyl-2-[(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethyl}-4-methylbenzenesulfonamide In isopropyl alcohol at 80℃; for 48 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 一般步骤：将催化剂（2摩尔％）和Ru 3（CO）12（0.67摩尔）在IPA（10cm 3）中的混合物在80℃下在惰性气氛下在schlenk管中搅拌30分钟。 向该溶液中加入酮（1mmol），将所得混合物在80℃下搅拌48小时。 将反应混合物通过短的二氧化硅柱（使用EtOAc：己烷1：1）过滤，将少量滤液在EtOAc中稀释，然后注入GC以确定转化率和对映体过量。
89 % ee With C50H43ClFeN2P2Ru; sodium isopropylate In isopropyl alcohol at 60℃; for 1 h; Inert atmosphere 描述了由络合物（12）催化的对映选择性苯乙酮还原的方法。 与配合物（13） - （14） - （15）使用相同的方法，结果在表4中给出.a）由配合物催化的乙酰酮对1-苯基乙醇的对映选择性还原（12）。 第二次Schlenk（50ml），将240μl预先制备的含有催化剂的溶液和0.4ml 0.1M NaOiPr的2-丙醇溶液加入到酮（2mmol）在19ml 2-丙醇中的回流溶液中。 开始反应被认为是添加复合物的时间。 酮/催化剂/ NaOiPr的摩尔比为20000/1/400，底物浓度为0.1M。GC分析数据在表4中给出。

更多
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[82] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 4, p. 395 - 398
[83] Organometallics, 2012, vol. 31, # 11, p. 4241 - 4250
[84] Chirality, 2012, vol. 24, # 8, p. 675 - 682
[85] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol. 23, # 11-12, p. 834 - 837
[86] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol. 23, # 14, p. 1106 - 1110
[87] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 20, p. 5230 - 5233,4
[88] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 20, p. 5230 - 5233
[89] Patent: WO2013/25733, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0406
[90] Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 1, p. 125 - 129
[91] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol. 24, # 11, p. 643 - 650
[92] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol. 24, # 11, p. 643 - 650
[93] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 32, p. 4250 - 4253
[94] Patent: EP2178843, 2013, B1. Location in patent: Paragraph 0096; 0097; 0098; 0099
[95] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 4, p. 1367 - 1380
[96] Patent: US2014/51871, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0129; 0130; 0141
[97] Green Chemistry, 2014, vol. 16, # 5, p. 2680 - 2688
[98] ChemCatChem, 2014, vol. 6, # 5, p. 1368 - 1374
[99] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 58, p. 7770 - 7772
[100] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 58, p. 7770 - 7772
[101] Applied Organometallic Chemistry, 2014, vol. 28, # 7, p. 517 - 522

更多

5. 合成：120466-66-2

2039-87-4

13524-04-4

19819-95-5

13524-04-4
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 4, p. 1320 - 1330
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2001, vol. 40, # 7, p. 1235 - 1238
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 5, p. 894 - 897
6. 合成：120466-66-2

13524-04-4

2142-68-9

13524-04-4

13524-04-4
产率 合成条件 实验参考步骤
82.1 % ee With sodium hypochlorite; C38H56ClMnN2O2; bromine; potassium acetate In dichloromethane; water at 20℃; for 0.67 h; 一般步骤：在典型的过程中，（±）-1-苯基乙醇（0.122 g，1 mmol），手性Mn（III） - 均值复合物（0.0127 g，2 molpercent），Br 2（4.1μL，8 molpercent）的混合物 将KOAC（0.1962g，2mmol），CH 2 Cl 2（2.0mL）和水（4.0mL）在10mL二颈烧瓶中在20℃下磁力搅拌。 然后在40分钟内缓慢加入氧化剂NaClO（0.289g，0.80mmol），并通过配备有合适手性柱的GC / HPLC监测反应。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 4, p. 1194 - 1195
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2003, vol. 42, # 9, p. 1042 - 1044
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2005, vol. 16, # 21, p. 3584 - 3598
[4] Catalysis Communications, 2011, vol. 15, # 1, p. 27 - 31
[5] Applied Catalysis A: General, 2013, vol. 458, p. 1 - 10
[6] Catalysis Communications, 2014, vol. 45, p. 114 - 117

更多

7. 合成：120466-66-2

873-31-4

13524-04-4

13524-04-4
产率 合成条件 实验参考步骤
87 % ee
Stage #1: With trifluorormethanesulfonic acid; water In 2,2,2-trifluoroethanolInert atmosphere; Heating
Stage #2: With (CH3C6H4CH(CH3)2)RuCl(NH2CH(C6H5)CH(C6H5)NSO2C6F5); water; sodium formate In 2,2,2-trifluoroethanol at 50℃; for 5 h; 		向试管中加入0.5mmol 2-氯苯基乙炔，然后加入CF 3 SO 3 H（20mol，9μL），H 2 O（2当量，20μL），CF 3 CH 2 OH（1mL），50℃反应12小时后，0.005mmol 加入催化剂A，HCOONa（0.5mmol，34mg），H 2 O（1mL）并在50℃下反应5小时。 反应完成后，将合并的有机相浓缩至干。分离产率：88％（石油醚：乙酸乙酯= 5：1），产物（5）-1-（2-氯苯基）乙醇的ee值 通过HPLC测定为87％。
参考文献：
[1] Patent: CN108101740, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0056; 0057; 0058
8. 合成：120466-66-2

544-97-8

89-98-5

13524-04-4

13524-04-4
参考文献：
[1] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 10, p. 1927 - 1929
[2] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 1, p. 168 - 176
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 3, p. 288 - 292
[4] Synthesis, 2012, vol. 44, # 9, p. 1343 - 1348
[5] Chemistry - An Asian Journal, 2012, vol. 7, # 12, p. 2921 - 2924
[6] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 21, p. 2656 - 2665
[7] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 34, p. 7147 - 7156

更多

9. 合成：120466-66-2

N/A

13524-04-4
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 4, p. 1441 - 1449
[2] Synthesis, 2008, # 6, p. 925 - 931
10. 合成：120466-66-2

2039-87-4

13524-04-4

13524-04-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 1991, vol. 2, # 7, p. 601 - 612
[2] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 5, p. 1428 - 1432
11. 合成：120466-66-2

N/A

13524-04-4
参考文献：
[1] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 23, p. 3575 - 3579
12. 合成：120466-66-2

2039-87-4

13524-04-4
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 4, p. 1441 - 1449
13. 合成：120466-66-2

2039-87-4

13524-04-4

19819-95-5
参考文献：
[1] Synlett, 2012, vol. 23, # 20, p. 2957 - 2960
14. 合成：120466-66-2

N/A

13524-04-4

13524-04-4
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 2-3, p. 591 - 595
15. 合成：120466-66-2

2142-68-9

67-63-0

13524-04-4

67-64-1
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 35, p. 10843 - 10846
16. 合成：120466-66-2

13524-04-4

13524-04-4

13524-04-4
参考文献：
[1] Chirality, 2011, vol. 23, # 10, p. 887 - 890
[2] Catalysis Letters, 2014, vol. 144, # 11, p. 1797 - 1802
[3] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 26, p. 21293 - 21301
[4] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 6, p. 4891 - 4894
[5] Chirality, 2014, vol. 26, # 11, p. 677 - 682

更多

17. 合成：120466-66-2

108-05-4

13524-04-4

950759-27-0

13524-04-4

13524-04-4

N/A
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 12, p. 1418 - 1423
18. 合成：120466-66-2

13524-04-4

13524-04-4
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 13, p. 4323 - 4326
19. 合成：120466-66-2

1239700-56-1

13524-04-4
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 16, p. 2801 - 2814
20. 合成：120466-66-2

N/A

13524-04-4
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 16, p. 2801 - 2814
21. 合成：120466-66-2

1796-62-9

950759-27-0

13524-04-4

13524-04-4

N/A
参考文献：
[1] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 43, p. 20446 - 20449
22. 合成：120466-66-2

N/A

13524-04-4

13524-04-4
参考文献：
[1] Organometallics, 2015, vol. 34, # 21, p. 5321 - 5334
23. 合成：120466-66-2

108-05-4

13524-04-4

13524-04-4

N/A
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1996, vol. 69, # 4, p. 1079 - 1085

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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