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5-溴异苯并呋喃-1(3H)-酮
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杂环砌块
苯并呋喃
溴代物 苯并呋喃 酮 酯 苯
溴代异苯并呋喃

CAS号：64169-34-2

CAS号64169-34-2, 是苯并呋喃类化合物, 分子量为213.02, 分子式C8H5BrO2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供64169-34-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

5-溴异苯并呋喃-1(3H)-酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-Bromoisobenzofuran-1(3H)-one

货号：BD10872 5-Bromoisobenzofuran-1(3H)-one 标准纯度：, 98%
64169-34-2
64169-34-2
64169-34-2

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 5-Bromoisobenzofuran-1(3H)-one
中文名称 : 5-溴异苯并呋喃-1(3H)-酮(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 64169-34-2
分子式 : C8H5BrO2
分子量 : 213.03
MDL NO : MFCD01797360
沸点 : -
Pubchem ID : 603144
InChIKey : IUSPXLCLQIZFHL-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD10872 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 11
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.12
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 43.47
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

26.3 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.88
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.49
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.97
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.28
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.85
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.09

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.5
Solubility 0.669 mg/ml ; 0.00314 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.65
Solubility 4.77 mg/ml ; 0.0224 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.44
Solubility 0.0781 mg/ml ; 0.000366 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.54 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.65

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~23  ►

1. 合成：64169-34-2

65399-05-5

64169-34-2
产率 合成条件 实验步骤
76% With hydrogen bromide; copper(I) bromide; sodium nitrite In water at 0℃; 由邻苯二甲酰亚胺（7）合成溴代缩醛6如图1所示。 11.基于文献中描述的反应，这些转化大规模进行，并且一些步骤得到改进。硝化200g邻苯二甲酰亚胺（7）得到146g 5-硝基邻苯二甲酰亚胺（8）。根据文献方法，通过催化氢化还原8是合成的瓶颈，因为需要大量的溶剂。使用2L Parr氢化器压力容器，将30g的8转化为25g的胺9.下一步也是还原;通过铜在碱水溶液中的锌催化反应，从9定量地得到氨基苯酞10。步骤b和c可以通过在2M水溶液中用锌粉和硫酸铜（II）处理8来组合。氢氧化钠。这种变化在图1中未示出。如图11所示，去除瓶颈，可能允许从146g的9步骤中一步制备100g的10。图11如下：a）HNO 3，H 2 SO 4,0℃，56％; b）5％Pd / C，H 2，EtOAc，97％; c）Zn，CuSO 4,6M NaOH，5℃，然后在70-80℃下加热16小时，100％; d）NaNO2,4M HBr，然后在0℃下CuBr。 e）DIBAL，甲苯，-42℃。 f）BF 3 OEt 2，MeOH，RT。氨基苯酞10通过Sandmeyer反应以76％的收率转化为溴代苯酞11。一批制备36g的11。用二异丁基氢化铝还原11得到溴代内酯12，该系列中的新化合物，产率为77％。然后通过12与三氟化硼醚合物在甲醇中反应制备溴代缩醛6，产率为96％。还以3g规模制备6。总的来说，方案3中所示的6的合成是非常有效的，因为产率通常很高，并且只有最后两个步骤（e和f）需要用于产物纯化的色谱法。
76.8%
Stage #1: With hydrogen bromide; sodium nitrite In water at 0℃; for 1 h;
Stage #2: With copper(I) bromide In water at 20℃; 		将20g（0.13mol）5-氨基异苯并呋喃酮，30ml 47％HBr溶液加入到250ml三颈烧瓶中，并将温度缓慢控制在0℃。然后缓慢加入5ml钠水溶液。 亚硝酸钠，其中亚硝酸钠含10.16克（0.14摩尔），搅拌1小时;将20.56克（0.14摩尔）溴化亚铜溶于5毫升47％氢溴酸溶液中，缓慢滴加到上面制备的重氮盐溶液中， 在室温下反应1小时-3小时;过滤，用水洗涤并用异丙醇重结晶，得到白色粉末，即5-溴苯酞，21.6g，产率76.8％。
参考文献：
[1] Patent: US2011/77394, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[2] Patent: CN108383833, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0013
[3] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 867,869
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2006, vol. 43, # 5, p. 1195 - 1204
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 5, p. 1941 - 1946

更多

2. 合成：64169-34-2

68837-59-2

64169-34-2
产率 合成条件 实验步骤
59% With potassium bromate; sodium hydrogensulfite In water; ethyl acetate at 20℃; for 40 h; 将溴酸钾（3mmol）的水（1.1mL）溶液加入到4-溴-2-甲基苯甲酸（1mmol）的乙酸乙酯（3mL）溶液中。 然后，缓慢滴加亚硫酸氢钠（3mmol）的水（3mL）溶液。 将得到的两相混合物在20℃下搅拌40小时。 完成后，分离有机相，水层用乙酸乙酯（3×3mL）萃取; 将合并的有机相用无水硫酸钠干燥并真空浓缩，得到所需产物，为白色固体[5]。 产量：59％。 TLC（环己烷 - 乙酸乙酯8：2）：Rf = 0.38。 熔点：155℃。 1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ（ppm）7.79（d，J = 8.5Hz，1H，H7），7.73-7.64（m，2H，H4,6），5.30（s，2H，CH2）。
23% With sodium bromate; sodium hydrogen sulfate In water; ethyl acetate for 24 h; Reflux 向S17-1（80g，0.37mol，1.0当量）在EtOAc（700mL）和NaBrO 3（168g，1.12mol，3.0当量）在水（400mL）中的混合物的混合物中缓慢加入NaHSO 4溶液。 在30分钟内，在水（900mL）中（134g，1.12mol，3.0当量）。 将得到的混合物在回流下搅拌24小时。 冷却后，分离有机层，水相进一步用EtOAc（500mL×3）萃取。 合并的有机层用饱和Na 2 CO 3水溶液（500mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，然后在减压下浓缩至干，得到所需产物S 17-2（18g，23％），为白色固体。 ：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.77（d，J = 8.4Hz，1H），7.67-7.65（m，2H），5.29（s，2H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 9, p. 1647 - 1649
[2] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 10, p. 588 - 597
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 155, p. 754 - 763
[4] Patent: WO2010/132670, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 170-171
[5] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 19, p. 3435 - 3453

更多

3. 合成：64169-34-2

38568-41-1

64169-34-2
产率 合成条件 实验步骤
48% With diisobutylaluminium hydride In dichloromethane; toluene at -30 - 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 通用方法：在-30℃下将邻苯二甲酸二乙酯（1g，4.5mmol）的CH 2 Cl 2溶液用DIBAL-H（11.25mL，11.25mmol，1M甲苯溶液）处理。 将反应混合物在室温下搅拌1小时，并在0℃下用饱和NH 4 Cl溶液和1M HCl淬灭。 升温至室温后，加入更多的CH 2 Cl 2，分离有机层，用盐水溶液洗涤，用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。在硅胶上进行色谱分离，用己烷-EtOAc（1：1）作为洗脱液，得到苯酞4a。
参考文献：
[1] Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, # 2, p. 127 - 134

相关分类

高端化学品 杂环砌块 苯并呋喃
高端化学品 有机砌块 酮
高端化学品 有机砌块 酯
分子砌块 芳环 苯

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溴代物

货号: BD159848

CAS号: 19477-73-7

相似度: 100.0%

货号: BD241816

CAS号: 127437-29-0

相似度: 98.04%

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CAS号: 5798-75-4

相似度: 96.08%

货号: BD5807

CAS号: 51329-15-8

相似度: 94.12%

货号: BD238234

CAS号: 1016163-89-5

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货号: BD159848

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CAS号: 127437-29-0

相似度: 98.04%

货号: BD128834

CAS号: 5798-75-4

相似度: 96.08%

货号: BD5807

CAS号: 51329-15-8

相似度: 94.12%

货号: BD238234

CAS号: 1016163-89-5

相似度: 94.12%

合成路线

1. 合成：64169-34-2

65399-05-5

64169-34-2
产率 合成条件 实验参考步骤
76% With hydrogen bromide; copper(I) bromide; sodium nitrite In water at 0℃; 由邻苯二甲酰亚胺（7）合成溴代缩醛6如图1所示。 11.基于文献中描述的反应，这些转化大规模进行，并且一些步骤得到改进。硝化200g邻苯二甲酰亚胺（7）得到146g 5-硝基邻苯二甲酰亚胺（8）。根据文献方法，通过催化氢化还原8是合成的瓶颈，因为需要大量的溶剂。使用2L Parr氢化器压力容器，将30g的8转化为25g的胺9.下一步也是还原;通过铜在碱水溶液中的锌催化反应，从9定量地得到氨基苯酞10。步骤b和c可以通过在2M水溶液中用锌粉和硫酸铜（II）处理8来组合。氢氧化钠。这种变化在图1中未示出。如图11所示，去除瓶颈，可能允许从146g的9步骤中一步制备100g的10。图11如下：a）HNO 3，H 2 SO 4,0℃，56％; b）5％Pd / C，H 2，EtOAc，97％; c）Zn，CuSO 4,6M NaOH，5℃，然后在70-80℃下加热16小时，100％; d）NaNO2,4M HBr，然后在0℃下CuBr。 e）DIBAL，甲苯，-42℃。 f）BF 3 OEt 2，MeOH，RT。氨基苯酞10通过Sandmeyer反应以76％的收率转化为溴代苯酞11。一批制备36g的11。用二异丁基氢化铝还原11得到溴代内酯12，该系列中的新化合物，产率为77％。然后通过12与三氟化硼醚合物在甲醇中反应制备溴代缩醛6，产率为96％。还以3g规模制备6。总的来说，方案3中所示的6的合成是非常有效的，因为产率通常很高，并且只有最后两个步骤（e和f）需要用于产物纯化的色谱法。
76.8%
Stage #1: With hydrogen bromide; sodium nitrite In water at 0℃; for 1 h;
Stage #2: With copper(I) bromide In water at 20℃; 		将20g（0.13mol）5-氨基异苯并呋喃酮，30ml 47％HBr溶液加入到250ml三颈烧瓶中，并将温度缓慢控制在0℃。然后缓慢加入5ml钠水溶液。 亚硝酸钠，其中亚硝酸钠含10.16克（0.14摩尔），搅拌1小时;将20.56克（0.14摩尔）溴化亚铜溶于5毫升47％氢溴酸溶液中，缓慢滴加到上面制备的重氮盐溶液中， 在室温下反应1小时-3小时;过滤，用水洗涤并用异丙醇重结晶，得到白色粉末，即5-溴苯酞，21.6g，产率76.8％。
参考文献：
[1] Patent: US2011/77394, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[2] Patent: CN108383833, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0013
[3] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 867,869
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2006, vol. 43, # 5, p. 1195 - 1204
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 5, p. 1941 - 1946

更多

2. 合成：64169-34-2

68837-59-2

64169-34-2
产率 合成条件 实验参考步骤
59% With potassium bromate; sodium hydrogensulfite In water; ethyl acetate at 20℃; for 40 h; 将溴酸钾（3mmol）的水（1.1mL）溶液加入到4-溴-2-甲基苯甲酸（1mmol）的乙酸乙酯（3mL）溶液中。 然后，缓慢滴加亚硫酸氢钠（3mmol）的水（3mL）溶液。 将得到的两相混合物在20℃下搅拌40小时。 完成后，分离有机相，水层用乙酸乙酯（3×3mL）萃取; 将合并的有机相用无水硫酸钠干燥并真空浓缩，得到所需产物，为白色固体[5]。 产量：59％。 TLC（环己烷 - 乙酸乙酯8：2）：Rf = 0.38。 熔点：155℃。 1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ（ppm）7.79（d，J = 8.5Hz，1H，H7），7.73-7.64（m，2H，H4,6），5.30（s，2H，CH2）。
23% With sodium bromate; sodium hydrogen sulfate In water; ethyl acetate for 24 h; Reflux 向S17-1（80g，0.37mol，1.0当量）在EtOAc（700mL）和NaBrO 3（168g，1.12mol，3.0当量）在水（400mL）中的混合物的混合物中缓慢加入NaHSO 4溶液。 在30分钟内，在水（900mL）中（134g，1.12mol，3.0当量）。 将得到的混合物在回流下搅拌24小时。 冷却后，分离有机层，水相进一步用EtOAc（500mL×3）萃取。 合并的有机层用饱和Na 2 CO 3水溶液（500mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，然后在减压下浓缩至干，得到所需产物S 17-2（18g，23％），为白色固体。 ：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.77（d，J = 8.4Hz，1H），7.67-7.65（m，2H），5.29（s，2H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 9, p. 1647 - 1649
[2] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 10, p. 588 - 597
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 155, p. 754 - 763
[4] Patent: WO2010/132670, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 170-171
[5] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 19, p. 3435 - 3453

更多

3. 合成：64169-34-2

38568-41-1

64169-34-2
产率 合成条件 实验参考步骤
48% With diisobutylaluminium hydride In dichloromethane; toluene at -30 - 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 通用方法：在-30℃下将邻苯二甲酸二乙酯（1g，4.5mmol）的CH 2 Cl 2溶液用DIBAL-H（11.25mL，11.25mmol，1M甲苯溶液）处理。 将反应混合物在室温下搅拌1小时，并在0℃下用饱和NH 4 Cl溶液和1M HCl淬灭。 升温至室温后，加入更多的CH 2 Cl 2，分离有机层，用盐水溶液洗涤，用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。在硅胶上进行色谱分离，用己烷-EtOAc（1：1）作为洗脱液，得到苯酞4a。
参考文献：
[1] Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, # 2, p. 127 - 134
4. 合成：64169-34-2

6941-75-9

64169-34-2
产率 合成条件 实验参考步骤
48.5% With hydrogenchloride; sodium tetrahydroborate In ethanol; water at 20 - 85℃; for 7 h; 将硼氢化钠（12.6g，330mmol）加入到乙醇（300mL）和水（50mL）的混合溶剂中，在20-30℃搅拌下分4批加入5-溴邻苯二甲酰亚胺（30.0g，132mmol，搅拌）加完后，将反应物温育2小时，在20-30℃下滴加盐酸溶液（质量百分浓度为18％，180g，883.5mmol），加热至75-85℃，加热至75-85℃。滴加后℃，反应物保温3h，减压蒸发至乙醇，得到白色固体水溶液。固体加甲苯（225ml），水（300ml），45-55℃保持30min，澄清上下分层，水层用甲苯（150mL×1）萃取。合并的甲苯层用饱和盐水（150ml×1）洗涤。分离甲苯层，加水225ml，氢氧化钠（6g），在80℃下搅拌3小时。通过热段除去热甲苯并用甲苯（50ml×1）萃取。将水层冷却至30℃，滴加盐酸（21.0g），加热至75-85℃，保温2-3h。滴加至50℃并用甲苯（225ml * 1,150ml * 1）萃取。合并甲苯并用水（50ml×1）洗涤。大气压浓缩甲苯层至5.5X，缓慢冷却至50℃沉淀。将白色晶体搅拌1小时，然后缓慢冷却至0-5℃，保温1小时。过滤并从冰 - 甲苯（60ml）中结晶，真空干燥后得到白色5-溴苯酞（13.7g，48.5％收率）。 HPLC：98.0％。
参考文献：
[1] Patent: CN107082769, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0019; 0020; 0021; 0022
5. 合成：64169-34-2

171011-37-3

64169-34-2

19477-73-7
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 12, p. 2445 - 2452
[2] ChemCatChem, 2014, vol. 6, # 1, p. 109 - 112
[3] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 13, p. 2286 - 2293
6. 合成：64169-34-2

86-90-8

64169-34-2
产率 合成条件 实验参考步骤
35% With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran at 5 - 25℃; for 4 h; 通过在25℃下将455g 4-溴邻苯二甲酸酐溶解在545g THF中来制备用于该反应的进料溶液。然后将该溶液加入到还原剂中，该还原剂制备为48g硼氢化钠的浆液。在加入所述溶液之前，将450g THF预冷至5℃。当原料加入还原剂浆料中时，注意到温度从5℃升高到15℃。约3小时后，将所有4-溴邻苯二甲酸酐加入到硼氢化钠浆液中，并在搅拌下继续反应，在25℃再搅拌1小时。进行过量硼氢化钠的中和。通过小心地加入300g水和150g盐酸（作为32％水溶液）。中和的反应混合物的pH降至pH 1-2，温度从25℃升至32℃。通过将混合物加热至55℃实现相分离，此时观察到两个明显可区分的相：重水相和透明有机相。除去下层水相（600g），然后用NaCl水溶液（400g，10％w / w）洗涤有机相以除去后处理过程中形成的H3BO3残留物，然后除去THF水溶液。在再沸器中在70至77℃的温度范围内从有机相中蒸馏出（750g）。将水性乙醇（700g，95％）和水（150g）加入到有机相残余物中，将其加热至回流。然后通过在1小时内将溶液从75℃控制冷却至30℃使粗制5-溴苯酞结晶，然后将温度在30℃保持恒定另外1小时。过滤结晶物质，用250g乙醇水溶液（95％）洗涤。由此形成的过滤残余物（272g，LOD-23％）被发现含有约80％的5-溴苯酞和20％的6-溴代苯酞。为了进一步纯化所需产物，在540℃下在25℃下在含有5％水的乙醇中制备260g湿的粗5-溴苯酞的浆液。然后将该浆液加热至70-80℃，并且在那个温度下保持一个小时。通过在1小时内将温度从80℃降低至25℃，然后在较低温度下再保持1小时，实现5-溴苯酞的重结晶。然后过滤结晶产物并用150g 95％乙醇水溶液洗涤，然后将180g湿残余物在80℃下干燥2小时。将由此形成的干燥产物（145g）进行HPLC和NMR分析，发现含有> 98％的5-溴苯酞。产量约为35％。
15% With sodium tetrahydroborate In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 5 - 25℃; for 4 h; 通过在25℃下将57g 4-溴邻苯二甲酸酐溶解在53g DMF中来制备用于该反应的进料溶液。然后将该溶液加入到还原剂中，该还原剂制备为9.5g硼氢化钠的浆液。在加入所述溶液之前，将100g DMF预冷至5℃。约3小时后，将所有4-溴邻苯二甲酸酐加入到硼氢化钠浆液中，并在搅拌下继续反应1小时。通过小心地将反应混合物加入到200g水和62g浓HCl的溶液中进行过量硼氢化钠的中和。将糊状的沉淀物在布氏过滤器上过滤，并用200g水洗涤。获得85g湿的异构体混合物。不可能从DMF中结晶出5-溴苯酞。但是，混合物的结晶在140g乙醇中进行，得到30.9g含有70％5-溴苯酞的湿的粗产物。为了进一步纯化所需产物，在25℃下在50g G乙醇中制备30.3g湿的粗制5-溴苯酞的浆液。然后将该浆液加热至75℃并保持在该温度下一小时。通过在1小时内将温度从75℃降低至25℃，然后在较低温度下再保持1小时来实现5-溴苯酞的重结晶。然后过滤结晶产物并用乙醇洗涤，然后在80℃下干燥2小时。将由此形成的干燥产物（8.1g）进行HPLC和NMR分析，发现其含有约90％的5-溴苯酞。 5-溴苯酞的总收率约为15％。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/89924, 2004, A1. Location in patent: Page 7; 21-22
[2] Patent: WO2004/89924, 2004, A1. Location in patent: Page 7; 17-19
[3] Patent: WO2004/89924, 2004, A1. Location in patent: Page 23
[4] Patent: WO2004/89924, 2004, A1. Location in patent: Page 23
[5] Patent: WO2004/89924, 2004, A1. Location in patent: Page 23

更多

7. 合成：64169-34-2

86-90-8

64169-34-2

19477-73-7
产率 合成条件 实验参考步骤
38% With sodium tetrahydroborate In 1,2-dimethoxyethane at 20 - 30℃; for 4 h; 通过在20℃下将227g 4-溴邻苯二甲酸酐溶解在300g乙二醇二甲醚中来制备用于该反应的进料溶液。然后将该溶液加入到还原剂中，该还原剂制备成22.7g的浆液。在20℃下，在200g乙二醇二甲醚中加入硼氢化钠。当原料加入还原剂浆料中时，注意到温度从20℃升高到30℃。约3.0小时后，将所有4-溴邻苯二甲酸酐加入到硼氢化钠浆液中，并在搅拌下继续反应，在26℃再保持1小时。进行过量硼氢化钠的中和。通过小心地加入200g水和70g盐酸（作为32％水溶液）。中和的反应混合物的pH降至pH 1-2，温度从26℃升至31℃。通过将混合物加热至50℃实现相分离，此时观察到两个明显可区分的相：重水相和透明有机相。小心地除去较低的水相（223g），然后用NaCl水溶液（200g，15％w / w）洗涤有机相以除去在后处理期间形成的H3BO3残留物，然后除去水溶液。在再沸器中在74至91℃的温度范围内从有机相中部分蒸馏出乙二醇二甲醚（262g）。然后通过在1小时内将所述残余物从91℃控制冷却至25℃，从有机相残余物中结晶粗5-溴苯酞，然后将温度在25℃保持恒定另外1小时。过滤结晶物质，用50％乙二醇二甲醚水溶液洗涤。发现由此形成的过滤残余物含有约80％的5-溴苯酞和20％的6-溴苯酞。为了进一步纯化所需产物，在25℃下在240g水性90％乙二醇二甲醚中制备240g湿的粗5-溴苯酞的浆液。然后将该浆液加热至85℃以获得溶液，通过在1小时内将温度从85℃降至25℃，然后在较低温度下再保持1小时，实现5-溴苯酞的重结晶。然后过滤结晶产物并用90g 90％乙二醇二甲醚水溶液洗涤，然后将97g湿残余物在80℃下干燥2小时。将由此形成的干燥产物（83g）进行HPLC分析，发现含有> 99％的5-溴苯酞。直接收益率约为38％。
33% With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran at 5 - 25℃; for 3.50 h; 通过在25℃下将197g的4-溴邻苯二甲酸酐溶解在250g的THF中来制备用于该反应的进料溶液。然后将该溶液（密度= 1.15g / ml）加入到还原剂中，该还原剂制备为在加入所述溶液之前，将18.5g硼氢化钠在150g THF中的浆液预冷至5℃。当原料加入还原剂浆料中时，注意到温度从5℃升高到15℃。约2.5小时后，将所有4-溴邻苯二甲酸酐加入到硼氢化钠浆液中，并在搅拌下继续反应，在25℃再搅拌1小时。进行过量硼氢化钠的中和。通过小心地加入120g水和60g盐酸（作为32％水溶液）。中和的反应混合物的pH降至pH 1-2，温度从25℃升至30℃。通过将混合物加热至58℃实现相分离，此时观察到两个明显可区分的相：密度为1.15G / ML的重水相和密度为1.03g / ml的透明有机相。小心地除去较低的水相（159g），然后用NaCl水溶液（140g，10％w / w）洗涤有机相以除去在后处理期间形成的H3BO3的残余物，然后THF。在再沸器中在70-75℃的温度范围内从有机相中部分蒸馏出（267g）。然后通过加入30g水从有机相残余物（317g）中结晶粗制的5-溴苯酞，并在1小时内将所述残余物从75℃控制冷却至30℃，然后将温度保持恒定在30°C再保持1小时。过滤结晶的物质并用100g THF洗涤。由此形成的过滤残余物（113g，LOD-25％）被发现含有约90％的5-溴苯酞和10％的6-溴苯酞。为了进一步纯化所需产物，在25℃下在140g含有6％水的THF中制备100g湿的粗5-溴苯酞的浆液。然后将该浆液加热至60℃，并保持在60℃。那温度一小时。通过在1小时内将温度从60℃降低至25℃，然后在较低温度下再保持1小时，实现5-溴苯酞的重结晶。然后过滤结晶产物并用40g THF洗涤，然后将65g湿残余物在80℃下干燥2小时。将由此形成的干燥产物（53g）进行HPLC和NMR分析，发现含有> 98％的5-溴苯酞。直接收益率约为33％。滤液含有约21g可回收的5-溴苯酞（70％）和6-溴邻苯二甲酸（30％）的混合物。该方法的总收率（在再循环母液之后）为37至40％。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/89924, 2004, A1. Location in patent: Page 7; 16-17
[2] Patent: WO2004/89924, 2004, A1. Location in patent: Page 7; 14-15
[3] Patent: WO2004/89924, 2004, A1. Location in patent: Page 19-20
[4] Patent: WO2004/89924, 2004, A1. Location in patent: Page 19
[5] Patent: WO2005/73205, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30

更多

8. 合成：64169-34-2

586-76-5

74-95-3

64169-34-2
参考文献：
[1] Angewandte Chemie, International Edition, 2009, vol. 48, # 33, p. 6097 - 6100
[2] Angewandte Chemie, 2009, vol. 121, # 33, p. 6213 - 6216
9. 合成：64169-34-2

65399-05-5

N/A

64169-34-2
参考文献：
[1] Patent: US4665181, 1987, A
10. 合成：64169-34-2

68837-59-2

1467-79-4

64169-34-2
参考文献：
[1] Patent: US6479524, 2002, B1
11. 合成：64169-34-2

87-41-2

64169-34-2

19477-73-7
参考文献：
[1] Patent: CN105153013, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0045-0050
12. 合成：64169-34-2

68837-59-2

64169-34-2

13974-84-0
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 14, p. 2644 - 2649
13. 合成：64169-34-2

632340-57-9

64169-34-2
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 19, p. 3435 - 3453
14. 合成：64169-34-2

3676-85-5

64169-34-2
参考文献：
[1] Patent: US2011/77394, 2011, A1
[2] Patent: CN108383833, 2018, A
15. 合成：64169-34-2

89-40-7

64169-34-2
参考文献：
[1] Patent: US2011/77394, 2011, A1
[2] Patent: CN108383833, 2018, A
16. 合成：64169-34-2

68837-59-2

6245-57-4

64169-34-2

4741-62-2

N/A

N/A
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 14, p. 2644 - 2649
17. 合成：64169-34-2

136918-14-4

64169-34-2
参考文献：
[1] Patent: US2011/77394, 2011, A1
18. 合成：64169-34-2

N/A

64169-34-2
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 23, p. 8350 - 8360
19. 合成：64169-34-2

85-44-9

64169-34-2
参考文献：
[1] Patent: CN107082769, 2017, A
20. 合成：64169-34-2

6968-28-1

64169-34-2
参考文献：
[1] Patent: CN107082769, 2017, A
21. 合成：64169-34-2

67832-11-5

64169-34-2
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 155, p. 754 - 763
22. 合成：64169-34-2

888030-82-8

64169-34-2
参考文献：
[1] Synlett, 2006, # 5, p. 801 - 803
产率 合成条件 实验参考步骤
78% With 1,10-Phenanthroline; copper(I) bromide In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 12 h; Inert atmosphere 一般步骤：向搅拌的卤代芳烃21-2z（3mmol）的无水DMF（15mL）溶液中加入NaCN（3.3mmol），CuBr（0.3mmol）和1,10-菲咯啉（0.3mmol），整个溶液在N 2下在120℃下搅拌12小时（通过TLC监测）。然后将反应混合物冷却至室温（25℃）并用水溶液淬灭过量的氰化物。 NaC102，用水（10mL）和EtOAc（15mL）稀释。分离有机层，水层用EtOAc（3×20mL）萃取。将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥。将Na 2 SO 4减压浓缩，得到粗产物，将其通过柱色谱[硅胶（230-400目）和石油醚：EtOAc（7：3）作为洗脱剂纯化，得到相应的酯和酰胺（3I-3z）。产量为73-96％。表2产率：86％（0.474g，2.521mmol）;无色油; IR（CHCl3，cm-1）：umax 745,917,1118,1281,1723,2918,3077; NMR（200MHz，氯仿-i /）δ2.45-2.72（m，2H）2.87-3.07（m，2H）4.51-4.62（m，1H），5.13-5.24（m，2H），5.79 - 5.97（m，1H）7.21-7.56（m，3H），8.07（dd，J = 0.8和7.7Hz，1H）; 13 C NMR（125MHz，氯仿-i）：δ32.5,39.2,77.6,118.8,125.2,127.3,127.6,130.3,132.3,133.6,138.9,164.9; HRMS（ESI +，m / z）：计算值（C，2H，202）+ [（M + Na）+] 21 1.0727;发现：21 1.0730;分析：C2H，202要求C，76.57; H，6.43; 0,17.00实测值：C，76.58; H，6.43; 0,17.00。 H，6.33; O，17.09％

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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