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吲哚啉 酮 饱和并芳香(杂)环 硝基 酰胺
其他饱和并芳香(杂)环
1,3-异吲哚啉二酮 二酮 硝基异吲哚啉

CAS号：89-40-7

CAS号89-40-7, 是饱和并芳香(杂)环类化合物, 分子量为192.13, 分子式C8H4N2O4, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供89-40-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-硝基邻苯二甲酰亚胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-Nitroisoindoline-1,3-dione

货号：BD5669 5-Nitroisoindoline-1,3-dione 标准纯度：, 97%
89-40-7
89-40-7
89-40-7

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 5-Nitroisoindoline-1,3-dione
中文名称 : 4-硝基邻苯二甲酰亚胺(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 89-40-7
分子式 : C8H4N2O4
分子量 : 192.13
MDL NO : MFCD00005884
沸点 : -
Pubchem ID : 6969
InChIKey : ANYWGXDASKQYAD-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD5669 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 14
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 50.64
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

91.99 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.52
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.98
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.1
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.23
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-0.66
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.23

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.9
Solubility 2.42 mg/ml ; 0.0126 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.5
Solubility 0.608 mg/ml ; 0.00316 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.16
Solubility 1.32 mg/ml ; 0.00689 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.78 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

3.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.69

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~10  ►

1. 合成：89-40-7

136918-14-4

89-40-7
产率 合成条件 实验步骤
94% at 10 - 25℃; for 12 h; 将邻苯二甲酰亚胺（80g）加入到混合酸中，该混合酸由发烟硝酸（65％，100g）和浓硫酸（98％，500g）在10℃下制备。然后使反应混合物缓慢升温至25℃。 12小时后，通过倒入冰（1500g）中沉淀反应产物，过滤并用水洗涤直至不含酸，并通过从乙醇中结晶而纯化。 产量：94％。
83% at 0 - 35℃; for 4.50 h; 将硝酸（0.27mol）和硫酸（1.62mol）的混合物在冰浴中搅拌30分钟至室温[1]。 将邻苯二甲酰亚胺（1）滴加到酸性溶液中并在搅拌下在35℃下加热直至获得无色溶液。 搅拌4小时后，从冰水中沉淀出白色固体，过滤并用水洗涤。 将得到的原油在环境条件下干燥。 产量83％; 1H NMR（300MHz，DMSO-d6;δ：ppm）：8.02（d，J = 5.7Hz，1H，H-Ar）; 8.35（s，1H，H-Ar）; 8.55（d，J = 6.9Hz，1H，H-Ar）; 11.75（s，1H，N-H）。 13C NMR（75MHz，DMSO-d6，δ）：118.17;124.93;129.87;134.43;137.66;151.71;167.61;167.92。
64% at 0 - 20℃; for 12 h; 在0℃下将邻苯二甲酰亚胺（0.227密耳）缓慢加入100ml浓硫酸中，对照温度不超过12℃。将冰浴加入0℃后，加入40ml混合酸（发烟HNO3） /浓H 2 SO 4 = 1/1）并将混合物在室温下搅拌12小时。 将反应溶液倒入3倍量的冰水中，搅拌混合物并沉淀固体。 将滤饼用水洗涤三次，并将残余物从95％乙醇中重结晶，得到中间体2，为64％的白色固体，
61% at 15 - 35℃; for 0.75 h; 为了发烟，缓慢加入100％HNO 3（20mL），浓H 2 SO 4（80mL）并将混合物在冰浴中冷却。 在15℃的温度下，在15℃的温度下搅拌下，向所得混合物中分批加入邻苯二甲酰亚胺（15g，0.1mol），然后将温度升至约35℃并保持45分钟。 在反应完成后，将混合物冷却至0℃并以使温度保持低于15℃的速率缓慢加入冰（375g）中。 通过真空过滤收集沉淀的粗产物，用冷水洗涤，在室温下干燥并通过从无水EtOH中重结晶纯化。得到黄色晶体，产率61％，11.70g，mp 194.5-195℃（lit.27 mp 194.5-195°） C）。 1 H NMR（600MHz，DMSO-d6）：δH8.00（1Harom，d，2JHH 5.7Hz），8.34（1Harom，s），8.54（1Harom，d，2JHH 6.9Hz），11.76（1H，s，NH）。
56% With sulfuric acid; nitric acid In water at 0℃; 由邻苯二甲酰亚胺（7）合成溴代缩醛6如图1所示。 11.基于文献中描述的反应，这些转化大规模进行，并且一些步骤得到改进。硝化200g邻苯二甲酰亚胺（7）得到146g 5-硝基邻苯二甲酰亚胺（8）。根据文献方法，通过催化氢化还原8是合成的瓶颈，因为需要大量的溶剂。使用2L Parr氢化器压力容器，将30g的8转化为25g的胺9.下一步也是还原;通过铜催化的与含水碱中的锌反应，从9定量地得到氨基苯酞10。步骤b和c可以通过在2M水溶液中用锌粉和硫酸铜（II）处理8来组合。氢氧化钠。这种变化在图1中未示出。如图11所示，去除瓶颈，潜在地允许从146g的9中一步制备100g的10。图11如下：a）HNO 3，H 2 SO 4,0℃，56％; b）5％Pd / C，H 2，EtOAc，97％; c）Zn，CuSO 4,6M NaOH，5℃，然后在70-80℃下加热16小时，100％; d）NaNO2,4M HBr，然后在0℃下CuBr。 e）DIBAL，甲苯，-42℃。 f）BF 3 OEt 2，MeOH，RT。
52% at 80℃; for 1 h; 4：将邻苯二甲酰亚胺3（12.66g，0.086mol）加入到浓硫酸（78mL）和发烟硝酸（5mL）的混合物中。 在80℃加热1小时后，将深红色反应混合物冷却至室温。 然后倒入冰块。 过滤得到的白色沉淀，用水洗涤，用乙醇重结晶，真空干燥，得到白色细晶4（8.30g，收率52％）。 1H NMR（DMSO-d6）：δ（ppm）11.83（brs，1H，CONHCO），8.61（dd，J1 = 8.0，J2 = 2.0Hz，1H，Ar-H），8.44（d，J2 = 2.0Hz， 1H，Ar-H），8.08（d，J1 = 8.0Hz，1H，Ar-H）。 13CNMR（DMSO-d6）：δ（ppm）167.49,167.20,151.30,137.23,133.98,129.39,124.40,117.70。
45.5% With sulfuric acid; nitric acid In water at 0 - 20℃; 向搅拌的冷（冰浴）22mL发烟硝酸水溶液和50mL浓硫酸水溶液中分批加入14.7g（0.1mol）邻苯二甲酰亚胺。 将混合物温热至室温。 约3小时后，获得完全溶液。 在搅拌下将黄色溶液缓慢倒入200g冰上。 过滤收集沉淀的粗产物，用乙醇重结晶4-硝基邻苯二甲酰亚胺，得到8.74g（45.5％）黄色固体。 熔点：198-202℃。
61.3% With sulfuric acid; nitric acid In CaCl2 中间体20：5-溴异吲哚啉在配备有加料漏斗和CaCl 2干燥管的干燥的50mL双颈圆底烧瓶中加入2.0g（13.6mmol）邻苯二甲酰亚胺。 然后将烧瓶在盐和冰浴中冷却至0℃。 在不断搅拌下逐渐加入浓硫酸和发烟硝酸（1：1v / v）8mL的冰冷混合物。 然后将混合物搅拌30分钟。 在0℃下使其缓慢升温至室温，同时搅拌1小时。 然后将反应混合物倒入冰中。 将得到的固体产物过滤并干燥，得到1.6g（61.3％）5-硝基-1H-异吲哚-1,3（2H） - 二酮，为黄色固体。

更多
参考文献：
[1] Dyes and Pigments, 2017, vol. 146, p. 240 - 250
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 53 - 56
[3] Materials Research Bulletin, 2016, vol. 75, p. 144 - 154
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 7, p. 2022 - 2026
[5] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 7, p. 2155 - 2159
[6] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2011, vol. 345, # 1-2, p. 108 - 116
[7] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 26, p. 7485 - 7496
[8] MedChemComm, 2016, vol. 7, # 2, p. 292 - 296
[9] Patent: CN104447496, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0067-0069
[10] Arkivoc, 2016, vol. 2017, # 2, p. 433 - 445
[11] Mendeleev Communications, 2002, vol. 12, # 3, p. 96 - 97
[12] Photochemical and Photobiological Sciences, 2010, vol. 9, # 10, p. 1385 - 1390
[13] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1994, vol. 42, # 9, p. 1817 - 1821
[14] Macromolecules, 2002, vol. 35, # 12, p. 4636 - 4645
[15] Patent: US2011/77394, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[16] Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 18, p. 3231 - 3240
[17] Chinese Chemical Letters, 2018, p. 331 - 335
[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 21, p. 5738 - 5746
[19] Acta Chemica Scandinavica, 1999, vol. 53, # 9, p. 714 - 720
[20] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 79,81
[21] Organic Syntheses, 1936, vol. 16, p. 56
[22] Organic Syntheses, 1943, vol. Coll. Vol. II, p. 457
[23] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1992, # 12, p. 873 - 875
[24] Spectrochimica Acta - Part A Molecular Spectroscopy, 1998, vol. 54 A, # 1, p. 77 - 83
[25] Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 8, p. 1306 - 1309
[26] Patent: US2009/143372, 2009, A1
[27] Carbohydrate Polymers, 2010, vol. 80, # 3, p. 839 - 844
[28] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 9, p. 4300 - 4307
[29] Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2015, vol. 19, # 4, p. 573 - 581
[30] Patent: CN106083732, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0034; 0035

更多

2. 合成：89-40-7

22246-24-8

89-40-7
产率 合成条件 实验步骤
83% With manganese(IV) oxide; ammonium hydroxide; oxygen; chlorobenzene In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 24 h; Autoclave; Green chemistry 一般步骤：将0.01g MnO2催化剂，0.5mmol 1-茚满酮，0.2g氨水（25wt％）和2g氯苯加入到带有聚四氟乙烯内衬的不锈钢高压釜中。通过自动温度将温度升至110℃ 控制器，加入0.6MPa氧气，继续反应4小时。 在反应过程中保持压力恒定。使用GC-MS分析反应产物，邻苯二甲酰胺产率为85％。
参考文献：
[1] Patent: CN106278990, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0013; 0017; 0018; 0020; 0024; 0028
3. 合成：89-40-7

5466-84-2

89-40-7
产率 合成条件 实验步骤
95% With formamide In neat (no solvent) for 0.25 h; Milling; Heating; Green chemistry 通用方法：将酸酐（1mmol），甲酰胺（1.1mmol用于单酐和2.2mmol用于二酐）和1g粘土的混合物在研钵中用研杵一起研磨表1中所述的时间。将反应混合物加热。 在完成反应后（通过TLC监测，在观察到反应混合物中不存在酸酐之后），通过用氯仿（2×15mL）洗涤粘土来提取产物，在真空下除去溶剂，得到相关的N-未取代的环状物。酰亚胺。 用水彻底洗涤固体酰亚胺，干燥，然后用乙醇重结晶。 用甲醇洗涤固体粘土部分，并在减压下在120℃下干燥，以在随后的反应中重复使用，其显示活性逐渐降低（表1）。 通过熔点，IR，1H NMR光谱数据表征分离的产物，并与文献或真实样品进行比较。
参考文献：
[1] Journal of the Chilean Chemical Society, 2017, vol. 62, # 2, p. 3501 - 3504
[2] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 12, p. 1927 - 1931
[3] Revue Roumaine de Chimie, 2007, vol. 52, # 8-9, p. 883 - 886
[4] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 9, p. 1499 - 1507
[5] Monatshefte fuer Chemie, 1902, vol. 23, p. 418

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高端化学品 杂环砌块 吲哚啉
高端化学品 有机砌块 硝基
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  • 浓度

  • x

  • 体积

  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

吲哚啉

货号: BD211761

CAS号: 876343-38-3

相似度: 98.36%

货号: BD20750

CAS号: 41663-84-7

相似度: 95.31%

货号: BD5668

CAS号: 603-62-3

相似度: 92.31%

货号: BD216096

CAS号: 366452-97-3

相似度: 92.19%

货号: BD5984

CAS号: 3676-85-5

相似度: 78.69%

相同官能团产品

酰胺

货号: BD211761

CAS号: 876343-38-3

相似度: 98.36%

货号: BD20750

CAS号: 41663-84-7

相似度: 95.31%

货号: BD5668

CAS号: 603-62-3

相似度: 92.31%

货号: BD216096

CAS号: 366452-97-3

相似度: 92.19%

货号: BD240774

CAS号: 21091-98-5

相似度: 86.57%

合成路线

1. 合成：89-40-7

136918-14-4

89-40-7
产率 合成条件 实验参考步骤
94% at 10 - 25℃; for 12 h; 将邻苯二甲酰亚胺（80g）加入到混合酸中，该混合酸由发烟硝酸（65％，100g）和浓硫酸（98％，500g）在10℃下制备。然后使反应混合物缓慢升温至25℃。 12小时后，通过倒入冰（1500g）中沉淀反应产物，过滤并用水洗涤直至不含酸，并通过从乙醇中结晶而纯化。 产量：94％。
83% at 0 - 35℃; for 4.50 h; 将硝酸（0.27mol）和硫酸（1.62mol）的混合物在冰浴中搅拌30分钟至室温[1]。 将邻苯二甲酰亚胺（1）滴加到酸性溶液中并在搅拌下在35℃下加热直至获得无色溶液。 搅拌4小时后，从冰水中沉淀出白色固体，过滤并用水洗涤。 将得到的原油在环境条件下干燥。 产量83％; 1H NMR（300MHz，DMSO-d6;δ：ppm）：8.02（d，J = 5.7Hz，1H，H-Ar）; 8.35（s，1H，H-Ar）; 8.55（d，J = 6.9Hz，1H，H-Ar）; 11.75（s，1H，N-H）。 13C NMR（75MHz，DMSO-d6，δ）：118.17;124.93;129.87;134.43;137.66;151.71;167.61;167.92。
64% at 0 - 20℃; for 12 h; 在0℃下将邻苯二甲酰亚胺（0.227密耳）缓慢加入100ml浓硫酸中，对照温度不超过12℃。将冰浴加入0℃后，加入40ml混合酸（发烟HNO3） /浓H 2 SO 4 = 1/1）并将混合物在室温下搅拌12小时。 将反应溶液倒入3倍量的冰水中，搅拌混合物并沉淀固体。 将滤饼用水洗涤三次，并将残余物从95％乙醇中重结晶，得到中间体2，为64％的白色固体，
61% at 15 - 35℃; for 0.75 h; 为了发烟，缓慢加入100％HNO 3（20mL），浓H 2 SO 4（80mL）并将混合物在冰浴中冷却。 在15℃的温度下，在15℃的温度下搅拌下，向所得混合物中分批加入邻苯二甲酰亚胺（15g，0.1mol），然后将温度升至约35℃并保持45分钟。 在反应完成后，将混合物冷却至0℃并以使温度保持低于15℃的速率缓慢加入冰（375g）中。 通过真空过滤收集沉淀的粗产物，用冷水洗涤，在室温下干燥并通过从无水EtOH中重结晶纯化。得到黄色晶体，产率61％，11.70g，mp 194.5-195℃（lit.27 mp 194.5-195°） C）。 1 H NMR（600MHz，DMSO-d6）：δH8.00（1Harom，d，2JHH 5.7Hz），8.34（1Harom，s），8.54（1Harom，d，2JHH 6.9Hz），11.76（1H，s，NH）。
56% With sulfuric acid; nitric acid In water at 0℃; 由邻苯二甲酰亚胺（7）合成溴代缩醛6如图1所示。 11.基于文献中描述的反应，这些转化大规模进行，并且一些步骤得到改进。硝化200g邻苯二甲酰亚胺（7）得到146g 5-硝基邻苯二甲酰亚胺（8）。根据文献方法，通过催化氢化还原8是合成的瓶颈，因为需要大量的溶剂。使用2L Parr氢化器压力容器，将30g的8转化为25g的胺9.下一步也是还原;通过铜催化的与含水碱中的锌反应，从9定量地得到氨基苯酞10。步骤b和c可以通过在2M水溶液中用锌粉和硫酸铜（II）处理8来组合。氢氧化钠。这种变化在图1中未示出。如图11所示，去除瓶颈，潜在地允许从146g的9中一步制备100g的10。图11如下：a）HNO 3，H 2 SO 4,0℃，56％; b）5％Pd / C，H 2，EtOAc，97％; c）Zn，CuSO 4,6M NaOH，5℃，然后在70-80℃下加热16小时，100％; d）NaNO2,4M HBr，然后在0℃下CuBr。 e）DIBAL，甲苯，-42℃。 f）BF 3 OEt 2，MeOH，RT。
52% at 80℃; for 1 h; 4：将邻苯二甲酰亚胺3（12.66g，0.086mol）加入到浓硫酸（78mL）和发烟硝酸（5mL）的混合物中。 在80℃加热1小时后，将深红色反应混合物冷却至室温。 然后倒入冰块。 过滤得到的白色沉淀，用水洗涤，用乙醇重结晶，真空干燥，得到白色细晶4（8.30g，收率52％）。 1H NMR（DMSO-d6）：δ（ppm）11.83（brs，1H，CONHCO），8.61（dd，J1 = 8.0，J2 = 2.0Hz，1H，Ar-H），8.44（d，J2 = 2.0Hz， 1H，Ar-H），8.08（d，J1 = 8.0Hz，1H，Ar-H）。 13CNMR（DMSO-d6）：δ（ppm）167.49,167.20,151.30,137.23,133.98,129.39,124.40,117.70。
45.5% With sulfuric acid; nitric acid In water at 0 - 20℃; 向搅拌的冷（冰浴）22mL发烟硝酸水溶液和50mL浓硫酸水溶液中分批加入14.7g（0.1mol）邻苯二甲酰亚胺。 将混合物温热至室温。 约3小时后，获得完全溶液。 在搅拌下将黄色溶液缓慢倒入200g冰上。 过滤收集沉淀的粗产物，用乙醇重结晶4-硝基邻苯二甲酰亚胺，得到8.74g（45.5％）黄色固体。 熔点：198-202℃。
61.3% With sulfuric acid; nitric acid In CaCl2 中间体20：5-溴异吲哚啉在配备有加料漏斗和CaCl 2干燥管的干燥的50mL双颈圆底烧瓶中加入2.0g（13.6mmol）邻苯二甲酰亚胺。 然后将烧瓶在盐和冰浴中冷却至0℃。 在不断搅拌下逐渐加入浓硫酸和发烟硝酸（1：1v / v）8mL的冰冷混合物。 然后将混合物搅拌30分钟。 在0℃下使其缓慢升温至室温，同时搅拌1小时。 然后将反应混合物倒入冰中。 将得到的固体产物过滤并干燥，得到1.6g（61.3％）5-硝基-1H-异吲哚-1,3（2H） - 二酮，为黄色固体。

更多
参考文献：
[1] Dyes and Pigments, 2017, vol. 146, p. 240 - 250
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 53 - 56
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[15] Patent: US2011/77394, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15
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[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 21, p. 5738 - 5746
[19] Acta Chemica Scandinavica, 1999, vol. 53, # 9, p. 714 - 720
[20] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 79,81
[21] Organic Syntheses, 1936, vol. 16, p. 56
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[25] Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 8, p. 1306 - 1309
[26] Patent: US2009/143372, 2009, A1
[27] Carbohydrate Polymers, 2010, vol. 80, # 3, p. 839 - 844
[28] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 9, p. 4300 - 4307
[29] Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2015, vol. 19, # 4, p. 573 - 581
[30] Patent: CN106083732, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0034; 0035

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2. 合成：89-40-7

22246-24-8

89-40-7
产率 合成条件 实验参考步骤
83% With manganese(IV) oxide; ammonium hydroxide; oxygen; chlorobenzene In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 24 h; Autoclave; Green chemistry 一般步骤：将0.01g MnO2催化剂，0.5mmol 1-茚满酮，0.2g氨水（25wt％）和2g氯苯加入到带有聚四氟乙烯内衬的不锈钢高压釜中。通过自动温度将温度升至110℃ 控制器，加入0.6MPa氧气，继续反应4小时。 在反应过程中保持压力恒定。使用GC-MS分析反应产物，邻苯二甲酰胺产率为85％。
参考文献：
[1] Patent: CN106278990, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0013; 0017; 0018; 0020; 0024; 0028
3. 合成：89-40-7

5466-84-2

89-40-7
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With formamide In neat (no solvent) for 0.25 h; Milling; Heating; Green chemistry 通用方法：将酸酐（1mmol），甲酰胺（1.1mmol用于单酐和2.2mmol用于二酐）和1g粘土的混合物在研钵中用研杵一起研磨表1中所述的时间。将反应混合物加热。 在完成反应后（通过TLC监测，在观察到反应混合物中不存在酸酐之后），通过用氯仿（2×15mL）洗涤粘土来提取产物，在真空下除去溶剂，得到相关的N-未取代的环状物。酰亚胺。 用水彻底洗涤固体酰亚胺，干燥，然后用乙醇重结晶。 用甲醇洗涤固体粘土部分，并在减压下在120℃下干燥，以在随后的反应中重复使用，其显示活性逐渐降低（表1）。 通过熔点，IR，1H NMR光谱数据表征分离的产物，并与文献或真实样品进行比较。
参考文献：
[1] Journal of the Chilean Chemical Society, 2017, vol. 62, # 2, p. 3501 - 3504
[2] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 12, p. 1927 - 1931
[3] Revue Roumaine de Chimie, 2007, vol. 52, # 8-9, p. 883 - 886
[4] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 9, p. 1499 - 1507
[5] Monatshefte fuer Chemie, 1902, vol. 23, p. 418

更多

4. 合成：89-40-7

610-27-5

89-40-7
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 9, p. 1499 - 1507
[2] Journal of the Chemical Society, 1937, p. 26,31
[3] Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 3, p. 1261 - 1264
[4] Patent: CN106810501, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0048
5. 合成：89-40-7

105969-98-0

89-40-7
参考文献：
[1] Synlett, 2010, # 15, p. 2263 - 2266
6. 合成：89-40-7

73097-02-6

544-92-3

N/A

89-40-7
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 11, p. 1815 - 1832
7. 合成：89-40-7

85-44-9

89-40-7
参考文献：
[1] Carbohydrate Polymers, 2010, vol. 80, # 3, p. 839 - 844
[2] Patent: CN106083732, 2016, A
8. 合成：89-40-7

46053-72-9

89-40-7

610-27-5
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2811
9. 合成：89-40-7

13138-53-9

89-40-7
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 121 - 128

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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