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烷基链连接子
N-Alkyl-C

CAS号：89711-08-0

CAS号89711-08-0, 是PROTAC连接子类化合物, 分子量为159.18, 分子式C7H13NO3, 标准纯度95% GC, 毕得医药(Bidepharm)提供89711-08-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

N-Boc-2-aminoacetaldehyde

货号：BD152460 N-Boc-2-aminoacetaldehyde 标准纯度：, 95% GC
89711-08-0
89711-08-0
89711-08-0

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : N-Boc-2-aminoacetaldehyde
中文名称 : N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 89711-08-0
分子式 : C7H13NO3
分子量 : 159.18
MDL NO : MFCD01321273
沸点 : -
Pubchem ID : 4247255
InChIKey : ACNRTYKOPZDRCO-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD152460

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 11
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.71
Num. rotatable bonds 5
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 40.48
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

55.4 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.62
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.46
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.71
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.19
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.28
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.65

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-0.79
Solubility 26.0 mg/ml ; 0.163 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.19
Solubility 10.2 mg/ml ; 0.0643 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.17
Solubility 10.7 mg/ml ; 0.0671 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.94 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.77

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~17  ►

1. 合成：89711-08-0

121505-93-9

89711-08-0
产率 合成条件 实验步骤
89%
Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran; diethyl ether at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: With potassium hydrogensulfate; water In tetrahydrofuran; diethyl ether for 0.17 h; 		将Boc-Gly-N-甲氧基-N-甲基酰胺（19）（4.37g，20mmol）在150ml无水THF中的溶液在冰水浴中在氩气下搅拌30分钟。在氩气下通过套管将LAH在乙醚（1M）（30ml，30mmol）中的溶液加入上述充分搅拌的溶液中。将所得溶液搅拌30分钟。将硫酸氢钾（4.77g，35mmol）在60ml水中的溶液逐渐加入到反应溶液中并搅拌10分钟。减压蒸发反应混合物中的有机溶剂。向含水残余物中加入另外的60ml水，然后用DCM（100ml.x.4）萃取。将合并的DCM萃取液用1M盐酸溶液（100ml.x.4），饱和碳酸氢钠溶液（100ml.x.2）和饱和氯化钠溶液（100ml）洗涤，用4g镁干燥。硫酸盐过夜，过滤。减压蒸发溶剂得到淡黄色油状物20（2.83g），其无需进一步纯化即可使用。产量：89％。 TLC Rf = 0.44（己烷-EtOAc = 1：1）。 1H-NMR（90MHz，CDCl3）δppm：9.60（s，1H），5.26（s，br，1H），4.04（d，2H，J = 5.1Hz）和1.46（s，9H） ）。
50% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at -78℃; for 0.17 h; Inert atmosphere 将Boc-Gly-N（Me）-OMe（1.500mmol）溶解在THF（10mL）中，并在78℃，氩气氛下通过隔膜注入LiAlH 4（6.25mmol）在THF（10mL）中的悬浮液中。 使用CH 2 Cl 2 / EtOAc（8.5 + 1.5）10分钟后的TLC控制表明反应完成。 随后，将反应混合物用10％KHSO 4（120mL）淬灭并用乙醚（30mL）萃取。 用10％KHSO 4（120mL）和饱和NaHCO 3水溶液洗涤有机层。 NaHCO 3（2×20mL），经Na 2 SO 4干燥并蒸发，得到2，为无色树脂（50％）。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）d 1.38（s，9H），3.72（d，3J = 5.7Hz，2H），7.16（br t，1H），9.44（s，1H）。 13C NMR（125MHz，DMSO-d6）d 28.26,50.48,78.46,156.09,200.74。
9.6 g With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran for 1 h; Cooling with ice 向冰冷却的653 LiAlH 4（2.13g，56mmol）的无水THF（20ml）悬浮液中小批量加入F1（12.2g，56mmol）以避免剧烈反应。 添加后，将混合物再搅拌1小时。 然后通过逐滴加入饱和Na 2 CO 3溶液小心地淬灭反应直至不产生气泡，然后在剧烈搅拌下滴加水。 如此形成的固体在减压下滤出并用THF洗涤。 浓缩滤液，得到F2（9.6g），为胶状物，其无需进一步纯化即可用于下一步骤。
9.6 g With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran for 1 h; 向冰冷却的LiAlH 4（2.13g，56mmol）的无水THF（20ml）悬浮液中小批量加入F1（12.2g，56mmol）以避免剧烈反应。 添加后，将混合物再搅拌1小时。 然后通过逐滴加入饱和Na 2 CO 3溶液小心地淬灭反应直至不产生气泡，然后在剧烈搅拌下滴加水。 如此形成的固体在减压下滤出并用THF洗涤。 浓缩滤液，得到F2（9.6g），为胶状物，无需进一步纯化即可用于下一步骤。

更多
参考文献：
[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001, vol. 20, # 4-7, p. 1393 - 1397
[2] Patent: US2006/161007, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 8-9; Sheet 1
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 1, p. 65 - 77
[4] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 23, p. 4903 - 4923
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 26, # 9, p. 921 - 928
[6] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 9, p. 1719 - 1737
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 11, p. 2008 - 2012
[8] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 10, p. 1501 - 1510
[9] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 20, p. 3383 - 3388
[10] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 45, p. 7925 - 7928
[11] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 25, p. 4699 - 4702
[12] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 51, p. 16456 - 16457
[13] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 8, p. 1787 - 1798
[14] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 8, p. 1624 - 1632
[15] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 23, p. 5790 - 5806
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 22, p. 8119 - 8133
[17] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 3, p. 1254 - 1264
[18] Patent: EP2725024, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0553
[19] Patent: US2014/171431, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0916
[20] Patent: WO2017/21730, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 54; 55
[21] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 13, p. 3883 - 3887

更多

2. 合成：89711-08-0

26690-80-2

89711-08-0
产率 合成条件 实验步骤
69% With 1-hydroxy-3H-benz[d][1,2]iodoxole-1,3-dione In dimethyl sulfoxide at 20℃; Inert atmosphere 在氩气氛下向圆底烧瓶中加入48（0.80g，10.0mmol）和IBX36（2.80g，10.0mmol）。 将DMSO（25mL）加入到混合物中，然后在室温下继续搅拌过夜。 将反应混合物用水（200mL）淬灭并减压过滤。 滤液用乙酸乙酯萃取。 将有机层干燥（Na 2 SO 4）并减压浓缩。 通过SiO 2柱色谱法（CHCl 3：EtOAc = 7：3）纯化粗残余物，得到49（69％;点亮55％37），为油状物; 1H NMR（500MHz，CDCl3）：d 9.65（2H，br s，HCO），5.16（1H，br，NH），4.06（2H，s，CH2），1.45（9H，s，C（CH3）3）。
66% With sulfur trioxide pyridine complex In dimethyl sulfoxide at 20℃; Ice cooling 参考例1（2-氧代乙基）氨基甲酸叔丁酯向二甲基亚砜（50mL）和三乙胺（12.3g）中的（2-羟乙基）氨基甲酸叔丁酯（10.0g）的混合溶液中加入三氧化硫吡啶络合物（15.0） g）在冰冷却下，将混合物搅拌1小时。 将反应混合物在室温下进一步搅拌3小时，加入1mol / L盐酸，并用乙酸乙酯萃取混合物。 将分离的水层再次用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机层用饱和盐水洗涤，用硫酸镁干燥并减压浓缩。 将残渣用硅胶柱色谱法（洗脱液：己烷 - 乙酸乙酯= 17：3→13：7）精制，得到淡黄色油状的标题化合物（收率6.50g，66％）。 1H-NMR（CDCl3）δ：1.46（9H，s），4.08（2H，d，J = 4.5Hz），5.19（1H，brs），9.66（1H，s）。
14% With oxalyl dichloride; dimethyl sulfoxide; triethylamine In dichloromethane at -78 - 20℃; for 1 h; 在-78℃下，将草酰氯（1.3mL，15mmol）加入到含有二氯甲烷（120mL）的反应室中，并将二甲基亚砜（2.45mL，30mmol）溶解在二氯甲烷（20mL）中的溶液加入。 添加。 将所得溶液在-78℃下搅拌10分钟。缓慢加入N-Boc-乙醇胺（2g，12.4mmol）溶于二氯甲烷（20mL）中的溶液，然后加入三乙胺（8.64ml，62mmol）。 加入。 将所得溶液在-78℃下搅拌30分钟并在室温下再搅拌30分钟，用水（100mL）和盐水（100mL）洗涤。 将有机层用无水硫酸钠脱水，在减压下浓缩，并应用于柱色谱（正己烷：EA = 3：11：1），得到化合物I（270mg（14％））。1H NMR（600MHz） ，DMSO-d6）δ= 7.83（s，1H），7.49（s，1H），6.88（d，J = 5.4Hz，1H），6.36（br，2H），4.81（br，1H），3.13（m） ，4H），1.39（s，9H）
14% With oxalyl dichloride; dimethyl sulfoxide; triethylamine In dichloromethane at -78 - 20℃; for 1.17 h; 在-78℃下，将草酰氯（1.3mL，15mmol）加入到含有二氯甲烷（120mL）的反应室中，并加入溶解在二氯甲烷（20mL）中的二甲基亚砜（2.45mL，30mmol）溶液。。 将所得溶液在-78℃下搅拌10分钟。 缓慢加入溶解在二氯甲烷（20mL）中的N-Boc-乙醇胺（2g，12.4mmol）溶液，然后加入三乙胺（8.64ml，62mmol）。 将所得溶液在-78℃下搅拌30分钟并在室温下再搅拌30分钟，用水（100mL）和盐水（100mL）洗涤。 将有机层用无水硫酸钠脱水，在减压下浓缩，并应用于柱色谱（正己烷：EA = 3：1：1：1），得到化合物I（270mg（14％））。 1H NMR（600MHz，DMSO-d6）δ= 7.83（s，1H），7.49（s，1H），6.88（d，J = 5.4Hz，1H），6.36（br，2H），4.81（br，1H） ，3.13（m，4H），1.39（s，9H）
80% With triethylamine In dichloromethane; dimethyl sulfoxide 步骤B：2-（叔丁氧基羰基氨基）乙醛向700mg（4.34mmol）2-（叔丁氧基羰基氨基）乙醇在35mL无水二氯甲烷中的溶液中加入4.0mL二甲基亚砜和4.8mL（35mmol） 在5分钟内分三份加入三乙胺，然后加入2.8g（17mmol）吡啶三氧化硫络合物。 将反应在室温下搅拌3小时，然后用500mL乙醚稀释。 将混合物转移至分液漏斗中并用1N HCl（2×50mL），饱和碳酸氢钠水溶液（100mL）和盐水（100mL）洗涤。 将有机层用硫酸镁干燥，过滤，并在真空下除去溶剂，得到550mg（80％）产物，其不经进一步纯化而使用。 1 H NMR（200MHz，CDCl 3）：1.40（s，9H），4.05（d，7Hz，2H），5.17（s，1H），9.62（s，1H）。
80% With triethylamine In dichloromethane; dimethyl sulfoxide 步骤C：N-（叔丁氧基羰基）甘氨酸向700mg（4.34mmol）2-（叔丁氧基羰基氨基）乙醇在35mL无水二氯甲烷中的溶液中加入4.8mL（35mmol）三乙胺和4.0mL 干二甲基亚砜。 向所得溶液中分批加入2.8g（17mmol）吡啶 - 三氧化硫复合物。 将得到的棕色溶液在室温下搅拌3小时。 将混合物用500mL乙醚稀释，并转移至分液漏斗中。 将混合物用1N盐酸水溶液（2×50mL），饱和碳酸氢钠水溶液（100mL）和盐水（100mL）洗涤。 除去有机层，用硫酸镁干燥，过滤并真空除去溶剂，得到550mg（80％）产物，为油状物。 1 H NMR（200MHz，CDCl 3）：δ1.42（s，9H），4.04（d，4Hz，2H），5.18（s，1H），9.62（s，1H）。
2 g With Dess-Martin periodane In dichloromethane at 0 - 20℃; for 16 h; 步骤2：制备（2-氧代乙基）氨基甲酸叔丁酯向（2-羟乙基）氨基甲酸叔丁酯（4g，24.81mmol）的DCM（200mL）溶液中加入Dess-Martin试剂（12.62g） 在0℃下，29.77mmol）。 将反应在环境温度下搅拌16小时。 将饱和Na 2 CO 3水溶液（80mL）和Na 2 S 2 O 3（80mL）加入到反应中并搅拌1小时。 将得到的两相混合物转移到分液漏斗中。 分离各层，水相用DCM（3×200mL）萃取。 将合并的有机物用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 通过快速柱色谱法纯化所得油状物，用EtOAc（10％）和己烷（90％）等度洗脱，得到（2-氧代乙基）氨基甲酸叔丁酯（2g，12.56mmol），为无色油状物。 LCMS [M + H] + = 160.1。

更多
参考文献：
[1] Synthesis, 2011, # 14, p. 2321 - 2333
[2] Chemical Communications, 2007, # 21, p. 2136 - 2138
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[14] Patent: US2012/264727, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 33; 34
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[17] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 14, p. 2891 - 2893
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[19] Synthesis, 2003, # 18, p. 2805 - 2810
[20] Synlett, 2003, # 10, p. 1539 - 1541
[21] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 6, p. 1963 - 1977
[22] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 6, p. 1486 - 1490
[23] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 19, p. 3295 - 3298
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[25] Patent: US5438136, 1995, A
[26] Patent: WO2005/41888, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 86
[27] Patent: US7544794, 2009, B1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[28] Patent: WO2004/55008, 2004, A1. Location in patent: Page 49
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[33] Patent: JP2016/190813, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0066-0068
[34] Patent: CN108129404, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0106; 0107
[35] Patent: WO2005/41888, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 86

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3. 合成：89711-08-0

137618-48-5

89711-08-0
产率 合成条件 实验步骤
56% With sodium periodate In water at 20℃; for 2 h; 步骤2 2-氧代乙基氨基甲酸叔丁酯：将高碘酸钠（41.52g; 194mmol; 1.00当量）分批加入到溶解在水中的2,3-二羟基丙基氨基甲酸叔丁酯（37g; 194mmol; 1.00当量）中（300毫升）。 将所得溶液在环境温度下搅拌约2小时。 过滤除去固体。 用二氯甲烷标准萃取后处理，得到标题产物，为白色固体（17g;产率56％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ9.65（s，1H），5.26（s，1H），4.07（d，J = 4.5Hz，2H），1.46（s，9H）。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, # 2, p. 445 - 451
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[3] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 10, p. 3339 - 3345
[4] Patent: US2010/9950, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 24
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[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 11, p. 4969 - 4974
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 20, p. 4509 - 4512
[8] Patent: WO2018/175927, 2018, A2. Location in patent: Paragraph 00303

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合成路线

1. 合成：89711-08-0

121505-93-9

89711-08-0
产率 合成条件 实验参考步骤
89%
Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran; diethyl ether at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: With potassium hydrogensulfate; water In tetrahydrofuran; diethyl ether for 0.17 h; 		将Boc-Gly-N-甲氧基-N-甲基酰胺（19）（4.37g，20mmol）在150ml无水THF中的溶液在冰水浴中在氩气下搅拌30分钟。在氩气下通过套管将LAH在乙醚（1M）（30ml，30mmol）中的溶液加入上述充分搅拌的溶液中。将所得溶液搅拌30分钟。将硫酸氢钾（4.77g，35mmol）在60ml水中的溶液逐渐加入到反应溶液中并搅拌10分钟。减压蒸发反应混合物中的有机溶剂。向含水残余物中加入另外的60ml水，然后用DCM（100ml.x.4）萃取。将合并的DCM萃取液用1M盐酸溶液（100ml.x.4），饱和碳酸氢钠溶液（100ml.x.2）和饱和氯化钠溶液（100ml）洗涤，用4g镁干燥。硫酸盐过夜，过滤。减压蒸发溶剂得到淡黄色油状物20（2.83g），其无需进一步纯化即可使用。产量：89％。 TLC Rf = 0.44（己烷-EtOAc = 1：1）。 1H-NMR（90MHz，CDCl3）δppm：9.60（s，1H），5.26（s，br，1H），4.04（d，2H，J = 5.1Hz）和1.46（s，9H） ）。
50% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at -78℃; for 0.17 h; Inert atmosphere 将Boc-Gly-N（Me）-OMe（1.500mmol）溶解在THF（10mL）中，并在78℃，氩气氛下通过隔膜注入LiAlH 4（6.25mmol）在THF（10mL）中的悬浮液中。 使用CH 2 Cl 2 / EtOAc（8.5 + 1.5）10分钟后的TLC控制表明反应完成。 随后，将反应混合物用10％KHSO 4（120mL）淬灭并用乙醚（30mL）萃取。 用10％KHSO 4（120mL）和饱和NaHCO 3水溶液洗涤有机层。 NaHCO 3（2×20mL），经Na 2 SO 4干燥并蒸发，得到2，为无色树脂（50％）。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）d 1.38（s，9H），3.72（d，3J = 5.7Hz，2H），7.16（br t，1H），9.44（s，1H）。 13C NMR（125MHz，DMSO-d6）d 28.26,50.48,78.46,156.09,200.74。
9.6 g With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran for 1 h; Cooling with ice 向冰冷却的653 LiAlH 4（2.13g，56mmol）的无水THF（20ml）悬浮液中小批量加入F1（12.2g，56mmol）以避免剧烈反应。 添加后，将混合物再搅拌1小时。 然后通过逐滴加入饱和Na 2 CO 3溶液小心地淬灭反应直至不产生气泡，然后在剧烈搅拌下滴加水。 如此形成的固体在减压下滤出并用THF洗涤。 浓缩滤液，得到F2（9.6g），为胶状物，其无需进一步纯化即可用于下一步骤。
9.6 g With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran for 1 h; 向冰冷却的LiAlH 4（2.13g，56mmol）的无水THF（20ml）悬浮液中小批量加入F1（12.2g，56mmol）以避免剧烈反应。 添加后，将混合物再搅拌1小时。 然后通过逐滴加入饱和Na 2 CO 3溶液小心地淬灭反应直至不产生气泡，然后在剧烈搅拌下滴加水。 如此形成的固体在减压下滤出并用THF洗涤。 浓缩滤液，得到F2（9.6g），为胶状物，无需进一步纯化即可用于下一步骤。

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参考文献：
[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001, vol. 20, # 4-7, p. 1393 - 1397
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[6] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 9, p. 1719 - 1737
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 11, p. 2008 - 2012
[8] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 10, p. 1501 - 1510
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[11] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 25, p. 4699 - 4702
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[13] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 8, p. 1787 - 1798
[14] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 8, p. 1624 - 1632
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[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 22, p. 8119 - 8133
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[20] Patent: WO2017/21730, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 54; 55
[21] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 13, p. 3883 - 3887

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2. 合成：89711-08-0

26690-80-2

89711-08-0
产率 合成条件 实验参考步骤
69% With 1-hydroxy-3H-benz[d][1,2]iodoxole-1,3-dione In dimethyl sulfoxide at 20℃; Inert atmosphere 在氩气氛下向圆底烧瓶中加入48（0.80g，10.0mmol）和IBX36（2.80g，10.0mmol）。 将DMSO（25mL）加入到混合物中，然后在室温下继续搅拌过夜。 将反应混合物用水（200mL）淬灭并减压过滤。 滤液用乙酸乙酯萃取。 将有机层干燥（Na 2 SO 4）并减压浓缩。 通过SiO 2柱色谱法（CHCl 3：EtOAc = 7：3）纯化粗残余物，得到49（69％;点亮55％37），为油状物; 1H NMR（500MHz，CDCl3）：d 9.65（2H，br s，HCO），5.16（1H，br，NH），4.06（2H，s，CH2），1.45（9H，s，C（CH3）3）。
66% With sulfur trioxide pyridine complex In dimethyl sulfoxide at 20℃; Ice cooling 参考例1（2-氧代乙基）氨基甲酸叔丁酯向二甲基亚砜（50mL）和三乙胺（12.3g）中的（2-羟乙基）氨基甲酸叔丁酯（10.0g）的混合溶液中加入三氧化硫吡啶络合物（15.0） g）在冰冷却下，将混合物搅拌1小时。 将反应混合物在室温下进一步搅拌3小时，加入1mol / L盐酸，并用乙酸乙酯萃取混合物。 将分离的水层再次用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机层用饱和盐水洗涤，用硫酸镁干燥并减压浓缩。 将残渣用硅胶柱色谱法（洗脱液：己烷 - 乙酸乙酯= 17：3→13：7）精制，得到淡黄色油状的标题化合物（收率6.50g，66％）。 1H-NMR（CDCl3）δ：1.46（9H，s），4.08（2H，d，J = 4.5Hz），5.19（1H，brs），9.66（1H，s）。
14% With oxalyl dichloride; dimethyl sulfoxide; triethylamine In dichloromethane at -78 - 20℃; for 1 h; 在-78℃下，将草酰氯（1.3mL，15mmol）加入到含有二氯甲烷（120mL）的反应室中，并将二甲基亚砜（2.45mL，30mmol）溶解在二氯甲烷（20mL）中的溶液加入。 添加。 将所得溶液在-78℃下搅拌10分钟。缓慢加入N-Boc-乙醇胺（2g，12.4mmol）溶于二氯甲烷（20mL）中的溶液，然后加入三乙胺（8.64ml，62mmol）。 加入。 将所得溶液在-78℃下搅拌30分钟并在室温下再搅拌30分钟，用水（100mL）和盐水（100mL）洗涤。 将有机层用无水硫酸钠脱水，在减压下浓缩，并应用于柱色谱（正己烷：EA = 3：11：1），得到化合物I（270mg（14％））。1H NMR（600MHz） ，DMSO-d6）δ= 7.83（s，1H），7.49（s，1H），6.88（d，J = 5.4Hz，1H），6.36（br，2H），4.81（br，1H），3.13（m） ，4H），1.39（s，9H）
14% With oxalyl dichloride; dimethyl sulfoxide; triethylamine In dichloromethane at -78 - 20℃; for 1.17 h; 在-78℃下，将草酰氯（1.3mL，15mmol）加入到含有二氯甲烷（120mL）的反应室中，并加入溶解在二氯甲烷（20mL）中的二甲基亚砜（2.45mL，30mmol）溶液。。 将所得溶液在-78℃下搅拌10分钟。 缓慢加入溶解在二氯甲烷（20mL）中的N-Boc-乙醇胺（2g，12.4mmol）溶液，然后加入三乙胺（8.64ml，62mmol）。 将所得溶液在-78℃下搅拌30分钟并在室温下再搅拌30分钟，用水（100mL）和盐水（100mL）洗涤。 将有机层用无水硫酸钠脱水，在减压下浓缩，并应用于柱色谱（正己烷：EA = 3：1：1：1），得到化合物I（270mg（14％））。 1H NMR（600MHz，DMSO-d6）δ= 7.83（s，1H），7.49（s，1H），6.88（d，J = 5.4Hz，1H），6.36（br，2H），4.81（br，1H） ，3.13（m，4H），1.39（s，9H）
80% With triethylamine In dichloromethane; dimethyl sulfoxide 步骤B：2-（叔丁氧基羰基氨基）乙醛向700mg（4.34mmol）2-（叔丁氧基羰基氨基）乙醇在35mL无水二氯甲烷中的溶液中加入4.0mL二甲基亚砜和4.8mL（35mmol） 在5分钟内分三份加入三乙胺，然后加入2.8g（17mmol）吡啶三氧化硫络合物。 将反应在室温下搅拌3小时，然后用500mL乙醚稀释。 将混合物转移至分液漏斗中并用1N HCl（2×50mL），饱和碳酸氢钠水溶液（100mL）和盐水（100mL）洗涤。 将有机层用硫酸镁干燥，过滤，并在真空下除去溶剂，得到550mg（80％）产物，其不经进一步纯化而使用。 1 H NMR（200MHz，CDCl 3）：1.40（s，9H），4.05（d，7Hz，2H），5.17（s，1H），9.62（s，1H）。
80% With triethylamine In dichloromethane; dimethyl sulfoxide 步骤C：N-（叔丁氧基羰基）甘氨酸向700mg（4.34mmol）2-（叔丁氧基羰基氨基）乙醇在35mL无水二氯甲烷中的溶液中加入4.8mL（35mmol）三乙胺和4.0mL 干二甲基亚砜。 向所得溶液中分批加入2.8g（17mmol）吡啶 - 三氧化硫复合物。 将得到的棕色溶液在室温下搅拌3小时。 将混合物用500mL乙醚稀释，并转移至分液漏斗中。 将混合物用1N盐酸水溶液（2×50mL），饱和碳酸氢钠水溶液（100mL）和盐水（100mL）洗涤。 除去有机层，用硫酸镁干燥，过滤并真空除去溶剂，得到550mg（80％）产物，为油状物。 1 H NMR（200MHz，CDCl 3）：δ1.42（s，9H），4.04（d，4Hz，2H），5.18（s，1H），9.62（s，1H）。
2 g With Dess-Martin periodane In dichloromethane at 0 - 20℃; for 16 h; 步骤2：制备（2-氧代乙基）氨基甲酸叔丁酯向（2-羟乙基）氨基甲酸叔丁酯（4g，24.81mmol）的DCM（200mL）溶液中加入Dess-Martin试剂（12.62g） 在0℃下，29.77mmol）。 将反应在环境温度下搅拌16小时。 将饱和Na 2 CO 3水溶液（80mL）和Na 2 S 2 O 3（80mL）加入到反应中并搅拌1小时。 将得到的两相混合物转移到分液漏斗中。 分离各层，水相用DCM（3×200mL）萃取。 将合并的有机物用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 通过快速柱色谱法纯化所得油状物，用EtOAc（10％）和己烷（90％）等度洗脱，得到（2-氧代乙基）氨基甲酸叔丁酯（2g，12.56mmol），为无色油状物。 LCMS [M + H] + = 160.1。

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参考文献：
[1] Synthesis, 2011, # 14, p. 2321 - 2333
[2] Chemical Communications, 2007, # 21, p. 2136 - 2138
[3] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 32, p. 10036 - 10039
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[8] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 26, p. 4905 - 4908
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[10] Patent: WO2010/24451, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50; 51
[11] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2004, vol. 14, # 1, p. 275 - 278
[12] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 12, p. 4017 - 4029
[13] Chemical and pharmaceutical bulletin, 2002, vol. 50, # 2, p. 239 - 252
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[17] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 14, p. 2891 - 2893
[18] Heterocycles, 2003, vol. 60, # 4, p. 791 - 798
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[35] Patent: WO2005/41888, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 86

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3. 合成：89711-08-0

137618-48-5

89711-08-0
产率 合成条件 实验参考步骤
56% With sodium periodate In water at 20℃; for 2 h; 步骤2 2-氧代乙基氨基甲酸叔丁酯：将高碘酸钠（41.52g; 194mmol; 1.00当量）分批加入到溶解在水中的2,3-二羟基丙基氨基甲酸叔丁酯（37g; 194mmol; 1.00当量）中（300毫升）。 将所得溶液在环境温度下搅拌约2小时。 过滤除去固体。 用二氯甲烷标准萃取后处理，得到标题产物，为白色固体（17g;产率56％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ9.65（s，1H），5.26（s，1H），4.07（d，J = 4.5Hz，2H），1.46（s，9H）。
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更多

4. 合成：89711-08-0

31954-27-5

89711-08-0
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[10] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 13, p. 5180 - 5182
[11] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 14, p. 3457 - 3473
[12] Patent: WO2004/83173, 2004, A2. Location in patent: Page 31
[13] Patent: EP1721905, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[14] Synlett, 2011, # 2, p. 211 - 214
[15] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 8, p. 4005 - 4016
[16] Biochemistry, 2013, vol. 52, # 36, p. 6182 - 6196

更多

5. 合成：89711-08-0

78888-18-3

89711-08-0
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 15, p. 3457 - 3465
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 27, # 6, p. 711 - 712
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 1, p. 104 - 111
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 6, p. 1067 - 1075
[5] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 6, p. 1748 - 1749
[6] Patent: US2002/19527, 2002, A1
[7] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 7, p. 1774 - 1777
[8] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 41, p. 11075 - 11078

更多

6. 合成：89711-08-0

616-30-8

24424-99-5

89711-08-0
参考文献：
[1] Patent: WO2017/136871, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0186
[2] Patent: WO2018/157190, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0179
7. 合成：89711-08-0

79-37-8

26690-80-2

89711-08-0
参考文献：
[1] Patent: US2005/165089, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 35
8. 合成：89711-08-0

24424-99-5

89711-08-0
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2007, # 21, p. 2136 - 2138
[2] Synthesis, 2003, # 18, p. 2805 - 2810
[3] Heterocycles, 2003, vol. 60, # 4, p. 791 - 798
[4] Heterocycles, 2003, vol. 60, # 4, p. 791 - 798
[5] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 12, p. 4017 - 4029
[6] Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # 4, p. 1244 - 1259
[7] Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 27, # 6, p. 711 - 712
[8] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 15, p. 3457 - 3465
[9] Phytochemistry (Elsevier), 1990, vol. 29, # 3, p. 701 - 703
[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 11, p. 3140 - 3144
[11] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 11, p. 4969 - 4974
[12] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 24, p. 5331 - 5345
[13] Patent: WO2015/88565, 2015, A1
[14] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 41, p. 11075 - 11078
[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 20, p. 4509 - 4512
[16] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 39, p. 12442 - 12445
[17] Patent: WO2018/175927, 2018, A2

更多

9. 合成：89711-08-0

7790-21-8

1378293-39-0

616-30-8

24424-99-5

89711-08-0
参考文献：
[1] Patent: US6414112, 2002, B1
[2] Patent: US5714331, 1998, A
[3] Patent: US5719262, 1998, A
[4] Patent: US6710164, 2004, B1
10. 合成：89711-08-0

7790-21-8

N/A

24424-99-5

137618-48-5

89711-08-0
产率 合成条件 实验参考步骤
93% With hydrogenchloride; sodium hydroxide In water; ethyl acetate （a）（bocamino）乙醛的制备将3-氨基-1,2-丙二醇（80.0g; 0.88mol）溶于水（1500ml）中，将溶液冷却至4℃，然后加入Boc酐（230g）一次加入1.05mol）。用水浴将溶液温和地加热至室温。通过逐滴加入氢氧化钠将pH保持在10.5。在反应过程中，加入总共70.2g NaOH，溶于480ml水中。搅拌过夜后，加入乙酸乙酯（1000ml），将混合物冷却至0℃，加入4M盐酸将pH调节至2.5。除去乙酸乙酯层，酸性水溶液用更多的乙酸乙酯（8×500ml）萃取。使用旋转蒸发器将合并的乙酸乙酯溶液减少至1500ml的体积。将所得溶液用半饱和硫酸氢钾（1500ml）洗涤，然后用饱和氯化钠洗涤。然后将其用硫酸镁干燥并真空蒸发至干。产量。将145.3g（86％）3-氨基氨基-1,2-丙二醇（144.7g; 0.757mol）悬浮于水（750ml）中，加入高碘酸钾（191.5g; 0.833mol）。将混合物在氮气下搅拌2.5小时，过滤除去沉淀的碘酸钾，并用水（100ml）洗涤一次。用氯仿（6×400ml）萃取水相。将氯仿萃取液干燥并蒸发至干，真空产量102g（93％）油状物。 （bocamino）乙醛通过kugelrohr蒸馏在84℃和0.3mmHg下分两部分纯化。产量79g（77％）无色油状物。
93% With hydrogenchloride; sodium hydroxide In water; ethyl acetate （a）（bocamino）乙醛的制备将3-氨基-1,2-丙二醇（80.0g; 0.88mol）溶于水（1500ml）中，将溶液冷却至4℃，然后加入Boc酐（230g）一次加入1.05mol）。用水浴将溶液温和地加热至室温。通过逐滴加入氢氧化钠将pH保持在10.5。在反应过程中，加入总共70.2g NaOH，溶于480ml水中。搅拌过夜后，加入乙酸乙酯（1000ml），将混合物冷却至0℃，加入4M盐酸将pH调节至2.5。除去乙酸乙酯层，酸性水溶液用更多的乙酸乙酯（8×500ml）萃取。使用旋转蒸发器将合并的乙酸乙酯溶液减少至1500ml的体积。将所得溶液用半饱和硫酸氢钾（1500ml）洗涤，然后用饱和氯化钠洗涤。然后将其用硫酸镁干燥并真空蒸发至干。产量。将145.3g（86％）3-氨基氨基-1,2-丙二醇（144.7g; 0.757mol）悬浮于水（750ml）中，加入高碘酸钾（191.5g; 0.833mol）。将混合物在氮气下搅拌2.5小时，过滤除去沉淀的碘酸钾，并用水（100ml）洗涤一次。用氯仿（6×400ml）萃取水相。将氯仿萃取液干燥并真空蒸发至干。产量102g（93％）油。 （bocamino）乙醛通过kugelrohr蒸馏在84℃和0.3mmHg下分两部分纯化。产量79g（77％）无色油状物。
参考文献：
[1] Patent: US5539082, 1996, A
[2] Patent: US6228982, 2001, B1
11. 合成：89711-08-0

4530-20-5

89711-08-0
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 10, p. 1501 - 1510
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 26, # 9, p. 921 - 928
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990, vol. 38, # 9, p. 2487 - 2493
[4] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 3, p. 1254 - 1264
[5] Patent: EP2725024, 2014, A1
[6] Patent: US2014/171431, 2014, A1
[7] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 31, p. 25713 - 25723
[8] Patent: WO2017/21730, 2017, A1
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 11, p. 2008 - 2012

更多

12. 合成：89711-08-0

7790-21-8

616-30-8

24424-99-5

137618-48-5

89711-08-0
产率 合成条件 实验参考步骤
93% With hydrogenchloride; sodium hydroxide In water; ethyl acetate （a）（bocamino）乙醛的制备将3-氨基-1,2-丙二醇（80.0g; 0.88mol）溶于水（1500ml）中，将溶液冷却至4℃，然后加入Boc酐（230g）一次加入1.05mol）。用水浴将溶液温和地加热至室温。通过逐滴加入氢氧化钠将pH保持在10.5。在反应过程中，加入总共70.2g NaOH，溶于480ml水中。搅拌过夜后，加入乙酸乙酯（1000ml），将混合物冷却至0℃，加入4M盐酸将pH调节至2.5。除去乙酸乙酯层，酸性水溶液用更多的乙酸乙酯（8×500ml）萃取。使用旋转蒸发器将合并的乙酸乙酯溶液减少至1500ml的体积。将所得溶液用半饱和硫酸氢钾（1500ml）洗涤，然后用饱和氯化钠洗涤。然后将其用硫酸镁干燥并真空蒸发至干。产量。将145.3g（86％）3-氨基氨基-1,2-丙二醇（144.7g; 0.757mol）悬浮于水（750ml）中，加入高碘酸钾（191.5g; 0.833mol）。将混合物在氮气下搅拌2.5小时，过滤除去沉淀的碘酸钾，并用水（100ml）洗涤一次。用氯仿（6×400ml）萃取水相。将氯仿萃取液干燥并真空蒸发至干。产量102g（93％）油。 （bocamino）乙醛通过kugelrohr蒸馏在84℃和0.3mmHg下分两部分纯化。产量79g（77％）无色油状物。
参考文献：
[1] Patent: US6713602, 2004, B1
13. 合成：89711-08-0

N/A

89711-08-0
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 26, # 9, p. 921 - 928
14. 合成：89711-08-0

118517-02-5

89711-08-0
参考文献：
[1] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2004, vol. 14, # 1, p. 275 - 278
产率 合成条件 实验参考步骤
52%
Stage #1: With 4-methyl-morpholine; 1,3,5-Triazine; 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholin-4-ium chloride hydrate In water; ethyl acetate at 25℃; for 1 h;
Stage #2: With 5%-palladium/activated carbon; hydrogen In water; ethyl acetate at 25℃; for 19 h; 		一般步骤：装入200mL四颈烧瓶中，该烧瓶装有直径为3.6cm的两片式搅拌叶片，1.36g（10mmol）苯乙酸作为羧酸，作为活化酯试剂，2.77g（10）毫摩尔（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物水合物，以脱水形式和4-甲基吗啉0.10克（1毫摩尔）三嗪缩合剂，10毫升乙酸乙酯作为溶剂，加入2ml水，将混合物在25℃下搅拌1小时。形成活化酯后，10质量％的钯碳（5质量％Pd，50％湿物质）在25℃和1个大气压下加入氢气并反应19小时（反应转化率98％）。然后，过滤催化剂。分离水后，用5ml水，As进一步洗涤有机层。减压蒸馏除去溶剂，得到1.08g苯乙醛粘稠油状物（收率：90％，高高效液相色谱（HPLC）纯度：99.82％，OH形式：0.038％）。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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