CAS号:888720-29-4

CAS号888720-29-4, 是吡咯类化合物, 分子量为153.57, 分子式C6H4ClN3, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供888720-29-4批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

4-氯吡咯并[1,2-F][1,2,4]三嗪 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Chloropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine

货号:BD158796 4-Chloropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine 标准纯度:, 95%
888720-29-4
888720-29-4
888720-29-4

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1. 合成:888720-29-4

159326-71-3

888720-29-4

产率 合成条件 实验参考步骤
81%
Stage #1: With N-ethyl-N,N-diisopropylamine; trichlorophosphate In toluene at 100℃; for 20 h; Inert atmosphere
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water; toluene at 0 - 20℃; for 0.50 h;
(步骤3)4-氯吡咯并[1,2-f] [1,2,4]三嗪; 将二异丙基乙胺(3.5mL,20.3mmol)加入到溶解在甲苯(37.5mL)中的吡咯并[1,2-f] [1,2,4]三嗪-4(3H) - 酮(2.5g,18.5mmol)的溶液中。 )在氮气氛下。 随后,在加入三氯氧化磷(5.1mL,55.7mmol)后,将混合物在100℃下加热20小时。将所得反应混合物冷却至0℃,并在缓慢加入碳酸氢钠水溶液后,在室温下搅拌 温度30分钟。 将得到的水层用乙酸乙酯萃取,用硫酸镁干燥,然后过滤。 将滤液真空浓缩。 得到的黄色固体产物不经纯化进行下一步(2.31g,15.0mmol,81%收率).1 H NMR(400MHz,CDCl 3):8.22(s,1H),7.87(dd,J = 2.4Hz,1.6) Hz,1H),7.00-6.97(m,2H)。
80% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine; trichlorophosphate In toluene at 120℃; D.制备4-氯吡咯并[1,2- / 1 [1,2,41]三嗪[00131]吡咯并[1,2-f] [1,2,4]三嗪-4(3H) - 酮的溶液 [按照SA Patil,BA Otter和RS Klein,J.Het。 在甲苯(12mL)中加入(450mg,3.3mmol)二异丙基乙胺(0.6mL,3.3mmol)和三氯氧化磷(0.80mL,4.95mmol)。 将混合物在120℃加热过夜,然后冷却至室温,倒入饱和NaHCO 3水溶液中。 碳酸氢钠/冰(1:1)并搅拌30分钟。 将其用甲苯(1×100mL)萃取,将有机相用无水硫酸镁干燥,过滤并浓缩。 在Biotage(二氯甲烷)上纯化残余物,得到标题物质(405mg,80%)。 1H NMR 400MHzCD3ODδ(ppm):7.03(2H,s),8.00(1H,br s),8.22(1H,s)。
73% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine; trichlorophosphate In tolueneReflux 部分A:4-氯吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪到吡咯并[2,1-] [1,2,4]三嗪-4(3H) - 酮(0.56g, 4.14mmol)[如SA Patil,BA Otter和RS Klein,J.Het。 在无水甲苯(50mL)中加入POCl 3(3.09mL,33.2mmol)和DIEA(0.724mL,4.14mmol)的Chem。,31,781-786(1994)]。 将反应混合物加热至回流过夜。 将反应混合物冷却至室温并减压浓缩。 通过硅胶色谱法(0-40%乙酸乙酯的己烷溶液)纯化残余物,得到4-氯吡咯并[2,1-c] [1,2,4]三嗪(0.462g,3.01mmol,73%产率),为棕色 固体。 LCMS(ESI)m / e 154.1 [(M + H)+,C 6 H 5 ClN 3的计算值154.0]。
参考文献:
[1] Patent: US2011/183983, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[2] Patent: WO2008/86128, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 35
[3] Patent: WO2015/54358, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 106
2. 合成:888720-29-4

159326-71-3

888720-29-4

产率 合成条件 实验参考步骤
61.6%
Stage #1: With N-benzyl-N,N,N-triethylammonium chloride; N,N-dimethyl-aniline; trichlorophosphate In acetonitrile at 80℃; for 16 h;
Stage #2: Cooling
学家吡咯并[1,2-f]的[1,2,4]三嗪-4-醇15(1克,7.40毫摩尔),氯化苄基三(3.29克,14.80毫摩尔)和N,N-二甲基苯胺的搅拌的溶液中(将1.35g,11.10mmol)的乙腈(25mL)溶液加热至80℃,在此温度下加入磷酰氯(6.88g,44.40mmol)并在80℃下搅拌16小时。浓缩反应物,除去乙腈和磷酰氯。通过加入冰水(20mL)淬灭反应。用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。将合并的乙酸乙酯萃取液用盐酸(1N,30mL)水(50mL),饱和碳酸氢钠(1×20mL),水(50mL),盐水(20mL)洗涤,干燥并浓缩。将粗残余物通过快速色谱纯化[硅胶,用乙酸乙酯的己烷溶液(0%至5%)洗脱],得到纯的4-氯吡咯并[1,2-FJ [1,2,4]三嗪16(0.7克, 61.6%)的为无色油状物,其固化在refrigerator.1H NMR(300兆赫,DMSO)δ8.44(S,1H),8.27(DD站立,J = 1.5,2.5,1H),7.12(QD,J = 2.0,4.6,2H)。
61.6%
Stage #1: With N-benzyl-N,N,N-triethylammonium chloride; N,N-dimethyl-aniline; trichlorophosphate In acetonitrile at 80℃; for 16 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water; ethyl acetate
Stage #3: With sodium hydrogencarbonate In water; ethyl acetate
搅拌的吡咯并[1,2-f] [1,2,4]三嗪-4-醇12f(1g,7.40mmol),苄基三乙基氯化铵(3.29g,14.80mmol)和N,N-二甲基苯胺的溶液(将1.35g,11.10mmol)的乙腈(25mL)溶液加热至80℃,在此温度下加入磷酰氯(6.88g,44.40mmol)并在80℃下搅拌16小时。浓缩反应物,除去乙腈和氯氧化磷。通过加入冰水(20mL)淬灭反应,并用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。将合并的乙酸乙酯萃取液用盐酸(1N,30mL)水(50mL),饱和碳酸氢钠(1×20mL),水(50mL),盐水(20mL)洗涤,干燥并浓缩。通过快速色谱法[硅胶,用己烷中的乙酸乙酯(0至5%)]洗脱粗残余物,得到纯的4-氯吡咯并[1,2-f] [1,2,4]三嗪12g(0.7g) ,61.6%),为无色油状物,放在冰箱中固化。 1 H NMR(300MHz,DMSO)δ8.44(s,1H),8.27(dd,J = 1.5,2.5,1H),7.12(qd,J = 2.0,4.6,2H)。
61.6% With N-benzyl-N,N,N-triethylammonium chloride; N,N-dimethyl-aniline; trichlorophosphate In acetonitrile at 80℃; for 16 h; 步骤1:向搅拌的肼基羧酸叔丁酯22b(50g,412.37mmol)和2,5-二甲氧基四氢呋喃22a(54.5g,412.37mmol)的二恶烷(300mL)溶液中加入盐酸水溶液(5mL,2N) )。使用dean-stark装置设置反应并在90℃下加热20小时。将反应混合物冷却至20℃,用饱和碳酸氢钠(18mL)中和并过滤以除去无机物。将滤液真空浓缩并用乙醚研磨。过滤收集得到的固体,干燥得到1H-吡咯-1-基氨基甲酸叔丁酯22c(43g,57.2%),为黄棕色固体。 1H NMR(300MHz,CD3OD)? 6.62(t,J = 2.3,2H),6.02(t,J = 2.3,2H),1.48(s,9H); MS(ES +):181.1(M _1)。分析:C9H14N2O2的计算值:C,59.32; H,7.74; N,15.37。实测值:C,59.32; H,7.65; N,15.02。步骤2:在0℃下向搅拌的1H-吡咯-1-基氨基甲酸叔丁酯22c(40g,219.52mmol)的乙腈(350mL)溶液中缓慢加入氯磺酰基异氰酸酯(32.62g,230.50mmol)。继续在0℃下搅拌30分钟。在5℃以下向该溶液中加入N,N-二甲基甲酰胺(40mL)并在0℃下继续搅拌1小时。将反应混合物倒入碎冰(1L)和乙酸乙酯(1L)的混合物中。分离各层,有机层用水(500mL),盐水(250mL)洗涤,干燥并真空浓缩,得到粗产物(43g)。通过快速色谱法(硅胶,用在己烷中的乙酸乙酯(50-50%)洗脱)纯化粗产物,得到纯的2-氰基-1H-吡咯-1-基氨基甲酸叔丁酯22d(30g,66%),为无色固体。 。 1H NMR(300MHz,DMSO-d6)? 10.80(s,1H,D20可交换),7.23(dd,J = 1.7,2.9,1H),6.94(dd,J = 1.7,4.3,1H),6.20(dd,J = 2.9,4.3,1H),1.45 (s,9H)。分析:C 10 H 13 N 3 O 2的计算值:C,57.95; H,6.32; N,20.27。实测值:C,58.02; H,6.45; N,20.18。步骤3:向搅拌的2-氰基-1H-吡咯-1-基氨基甲酸叔丁酯22d(5g,24.12mmol)的乙醇(100mL)溶液中加入浓氢氧化铵水溶液(50mL),20℃。在20℃下缓慢加入过氧化氢(7.4mL,72.38mmol,30%水溶液),并在相同温度下搅拌16小时。将反应混合物真空浓缩并用乙酸乙酯(150mL)稀释,用水(2×50mL)洗涤。用乙酸乙酯(150mL)萃取水层。将合并的乙酸乙酯层用水(100mL),盐水(50mL)洗涤,干燥,过滤,并真空浓缩。所得残余物用二异丙醚和己烷结晶,得到2-氨基甲酰基-1H-吡咯-1-基氨基甲酸叔丁酯22e(4.0g,73.6%),为无色固体。 1H NMR(300MHz,DMSO-d6)? 9.89(s,1H,D20可交换),7.31(d,J = 38.5,1H),6.84(dd,J = 1.9,2.8,2H,1H是D20可交换的),6.76(dd,J = 1.9,4.2,1H ),5.97(dd,J = 2.8,4.2,1H),1.40(s,9H);分析:C 10 H 15 N 3 O 3的计算值:C,53.32; H,6.71; N,18.65。实测值:C,53.40; H,6.74; N,18.55。步骤4:在20℃下向2-氨基甲酰基-1H-吡咯-1-基氨基甲酸叔丁酯22e(2g,8.87mmol)的二氯甲烷(15mL)溶液中加入三氟乙酸(15mL)并搅拌30分钟。将反应混合物浓缩至干,除去过量的三氟乙酸,并用二氯甲烷稀释。将原甲酸三乙酯(30mL)加入到残余物中并加热至79℃过夜。将反应混合物浓缩至干燥并用己烷研磨,过滤收集得到的固体,真空干燥,得到粗吡咯并[1,2-f] [1,2,4]三嗪-4-醇22f(1.1g,91%) )为深棕色固体。 1H NMR(300MHz,DMSO-d6)? 11.63(s,1H,D20可交换),7.83(d,J = 4.0,1H),7.59(dd,J = 1.7,2.6,1H),6.89(dd,J = 1.6,4.3,1H),6.54(dd ,J = 2.7,4.3,1H); MS(ES +):136.2(M + 1)。步骤5:搅拌的吡咯并[1,2-f] [1,2,4]三嗪-4-醇22f(1g,7.40mmol),苄基三乙基氯化铵(3.29g,14.80mmol)和N,N的搅拌溶液将二甲基苯胺(1.35g,11.10mmol)的乙腈(25mL)溶液加热至80℃,在此温度下加入磷酰氯(6.88g,44.40mmol)并在80℃下搅拌16小时。浓缩反应物,除去乙腈和氯氧化磷。通过加入冰水(20mL)淬灭反应,并用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。合并乙酸乙酯萃取液,用盐酸(1N,30mL),水(50mL),饱和碳酸氢钠(1×20mL),水(50mL),盐水(20mL)洗涤,干燥并浓缩。通过快速色谱法(硅胶,用乙酸乙酯的己烷溶液(0至5%)洗脱)纯化粗残余物,得到纯的4-氯吡咯并[1,2-f] [1,2,4]三嗪22g(0.7g,61.6)。百分比)无色油状物,放在冰箱中固化。 1H NMR(300MHz,DMSO-d6)? 8.44(s,1H),8.27(dd,J = 1.5,2.5,1H),7.12(qd,J = 2.0,4.6,2H)。步骤6:2-(4,4,5,5-te
参考文献:
[1] Patent: WO2010/14930, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 29;35
[2] Patent: WO2011/150356, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 86
[3] Patent: WO2013/33093, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 129; 130; 131
3. 合成:888720-29-4

937046-95-2

888720-29-4

参考文献:
[1] Patent: WO2011/150356, 2011, A1
[2] Patent: WO2013/33093, 2013, A1
4. 合成:888720-29-4

937046-96-3

888720-29-4

参考文献:
[1] Patent: WO2011/150356, 2011, A1
[2] Patent: WO2013/33093, 2013, A1
5. 合成:888720-29-4

1206824-76-1

888720-29-4

参考文献:
[1] Patent: WO2011/150356, 2011, A1
[2] Patent: WO2013/33093, 2013, A1

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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