2-((6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)甲基)苯甲腈 (请以英文为准,中文仅做参考)
2-((6-Chloro-3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)benzonitrile
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| 标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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| 产品名称 : | 2-((6-Chloro-3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)benzonitrile |
| 中文名称 : | 2-((6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)甲基)苯甲腈(请以英文为准,中文仅做参考) |
| CAS号 : | 865758-96-9 |
| 分子式 : | C13H10ClN3O2 |
| 分子量 : | 275.69 |
| MDL NO : | MFCD11558902 |
| 沸点 : | - |
| Pubchem ID : | 11346416 |
| InChIKey : | BVUJISIVAHYNLI-UHFFFAOYSA-N |
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2D : |
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3D : |
| 【用途一】 |
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| 产率 | 合成条件 | 实验步骤 | ||||||
| 95.8% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at 40 - 45℃; | 在搅拌下将20.8g二氯甲烷，3.21g 6-氯-3-甲基尿嘧啶，4.51g 2-氰基苄基溴和5.16g DIPEA依次加入到反应烧瓶中，并将温度升至回流温度。 （40-45℃），进行HPLC取样直至3-甲基-6-氯尿嘧啶消失。 反应完成后，将反应体系冷却至20〜25°C，减压蒸馏除去二氯甲烷，过滤1h后用水搅拌，加入乙醇后用水冲洗滤饼，温度20〜 在25℃下搅拌1小时过滤后，滤饼用乙醇洗涤，在60-70℃的温度下减压干燥，得到5.28g白色结晶固体2-（6-氯-3-甲基） -2,4-二氧代-3,4-二氢-2H-嘧啶-1-基甲基）苄腈[下文缩写为中间体]，产率为95.8％。 | ||||||
| 91.4% | With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 12 h; | 甲基-6-氯尿嘧啶和117.6gα-溴-o-甲基苄腈溶于400ml N，N-二甲基甲酰胺中，加入103.5g碳酸钾，搅拌并加热至100℃，保持12小时。 冷却至室温，过滤，向滤液中加入400ml水，用400ml乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，溶剂 回收得到粗产物，重结晶得到125.9g灰白色固体，收率为91.4％HPLC含量98.2％ | ||||||
| 90% | With triethylamine In 1-methyl-pyrrolidin-2-one; toluene at 60 - 70℃; Large scale | 向反应釜中加入50L 6-氯-3-甲基尿嘧啶1.62Kg，邻氰基苄基溴1.98Kg和三乙胺1.98Kg，N-甲基吡咯烷酮和甲苯（4：1）混合溶液12Kg，反应加热至60〜 70度 C.孵育2至3小时后，冷却至20-25℃。 C，缓慢加入26.10Kg纯净水，然后在20-25℃搅拌。 C 1小时，过滤，得到2 - （（6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2H） - 基）甲基）苯甲腈粗产物。 在50~60度。 C鼓风干燥20至24小时，得到产物2.52Kg，收率90％。 | ||||||
| 90.2% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In 1-methyl-pyrrolidin-2-one; toluene at 70℃; for 1.50 h; | 10.0g（62.3mmol）SM1在25℃下将40mL N-甲基吡咯烷酮，12.1g（93.6mmol）二异丙基乙胺依次加入到500mL三颈烧瓶中，并加入40mL含有13.4g（68.4mmol）的甲苯溶液将溶解于其中的SM2在搅拌下滴加到反应烧瓶中。在滴加完成后，将温度升至70℃并使反应进行1.5小时。将反应体系冷却至室温，加入40mL水，在25℃下搅拌30分钟，冷却至0℃，搅拌1小时，进行抽滤。将滤饼用10mL异丙醇冲洗并干燥，得到15.5g灰白色固体，产率为90.2％。将5.5g（20mmol，1当量）TM1加入到100mL叔丁醇中，在室温，25℃下滴加50g 5.0g（60mmol，3当量）碳酸氢钠水溶液，在室温下于70℃搅拌12小时。滴加浓盐酸。将该体系在10℃的冷水浴中，将pH调节至5-6。通过在40℃的水浴中旋转蒸发除去叔丁醇。加入100mL水和100mL二氯甲烷以分离混合物。用100mL二氯甲烷萃取水相。三次，将合并的有机相用无水硫酸钠干燥，并在40℃水浴中通过旋转蒸发除去溶剂，得到棕红色油状物。加入20mL二氯甲烷以溶解油，加入80mL异丙醚，并在-10℃冷冻以沉淀固体，将其过滤并在40℃下吹干以获得2.7g黄色固体，含量99.2％，收率44％。 | ||||||
| 90.1% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In ethyl acetate at 70 - 75℃; for 4 h; Large scale | 在机械搅拌和冷凝器的200L反应器中，加入6-氯-3-甲基尿嘧啶（8kg，49.83mol），2-氰基苄基溴（10.58kg，53.97mol），乙酸乙酯（6.4kg），二异丙基乙胺（10.2kg，78.92）。 将（mol）控制在约70-75℃的温度下4小时并冷却至-5℃至0℃。搅拌3小时，抽滤，用少量冷乙酸乙酯冲洗，得到湿的 加入800g纯水，在约25℃下搅拌20分钟，抽滤，湿产物在50℃下干燥，得到12.38kg灰白色固体。产量：90.1％ ，HPLC纯度：99.91％。 | ||||||
| 86% | With tributyl-amine In toluene at 80℃; for 5 h; | （1）在室温下，6-氯-3-甲基尿嘧啶（160g，1mol），2-氰基溴苄基（243g，1.24mol）和三正丁胺（275g，1.5mol）和甲苯（800mL） 将相继加入反应釜中，搅拌10分钟，继续搅拌，温度升至80℃。反应在80℃下进行5小时（通过HPLC监测反应进程） 反应完成后，将反应冷却至5℃或更低，加入320g纯水，并将混合物在0至5℃下搅拌40分钟。 沉淀出大量固体并滤出。将滤饼在80±5℃下干燥，得到浅黄色固体2-（6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1）。 （2H） - 基甲基） - 苄腈236.5g，HPLC纯度：98.5％，收率：86％。 | ||||||
| 86.7% | With tributyl-amine In acetonitrile for 6 h; Reflux | 在1000ml三颈烧瓶中加入乙腈600ml，邻甲氧基苯甲腈100.0g，3-甲基-6-氯尿嘧啶，81.9g，三正丁胺113.5g，搅拌，升温至回流6小时（TLC监测反应） 终点，O-溴甲基苄腈点消失），冷却，40℃蒸汽除去溶剂后，加入500ml无水乙醇，回流搅拌溶解，冷却至10℃以下结晶，过滤，滤饼用100ml洗涤。 环己烷，在60℃下喷砂，得121.9g产品，收率86.7％，HPLC纯度98.97％。 | ||||||
| 86.77% | With triethylamine In dimethyl sulfoxide at 50℃; for 1 h; | 将7.71g 2-氰基苄基溴（R1为H，R2为Br），6.00g 3-甲基-6-氯尿嘧啶和4.20g三乙胺溶于78ml DMSO和THF的混合溶液中，温度为 将反应在50℃下搅拌1小时，并将反应冷却至室温。 缓慢滴加80ml冰水，在冰冷却下搅拌混合物1小时。 化合物III的粗产物为9.15g。 收率为88.81％。 将粗化合物III用乙酸乙酯在25℃下冲洗，过滤，洗涤并干燥，得到纯化合物III 8.94。 纯化产率为97.90％。 化合物总收率为86.77％，纯度为89.70％。 | ||||||
| 85% | With tributyl-amine In toluene at 80℃; for 3 h; Green chemistry | 6-氯-3-甲基尿嘧啶565.5g（3.5mol），2-溴甲基 - 苄腈754.6g（3.85mol），三正丁胺1240ml（5.25mol）和甲苯3.65L，投入机械搅拌，10L玻璃 带有温度计和回流管的三颈烧瓶。将油浴加热至80℃，加热使反应物搅拌3小时。停止加热，除去油浴，将水浴冷却至室温，加入1.2L水。 加入，搅拌冷却至冰浴至0-5℃，加热搅拌30min，抽滤，用少量固体洗涤，刮入鼓风炉50，干燥过夜，得到褐色粉末状固体819.7g，收率为 85.0％，纯度98.04％。 | ||||||
| 70% | Stage #1: With lithium bromide In dimethyl sulfoxide; N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 0.33 h; Inert atmosphere Stage #2: at 20℃; for 1 h; |
在0℃，N 2保护下，将6-甲基-3-氯尿嘧啶（200g）加入10L三颈烧瓶中，并溶于DMF / DMSO（4.5L，5/1）LiBr（87g，1mol）中。加入并继续搅拌20分钟。然后向其中滴加邻硝基苄基溴（244g，1.25mmol）的溶液。反应1小时后，将反应继续至室温。跟踪TLC直至原料完全反应。减压蒸馏除去溶剂。将残余物用CH 2 Cl 2（1LX 3次）萃取。合并有机相。减压蒸发溶剂，得到380g红棕色残余物，用无水乙醇3次回流1小时，冷却至室温，过滤，滤饼在50°下干燥。 C 3小时。 （3L），大量固体沉淀，在室温下搅拌2h，过滤，50度干燥3小时，得到260. 7浅黄色固体。 （2L）产率：70％，m.p。 165-167℃）。 | ||||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验步骤 | ||||||
| 72% | Stage #1: With sodium hydride; lithium bromide In tetrahydrofuran; N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; Inert atmosphere Stage #2: at 20 - 35℃; Inert atmosphere |
2-（6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢-2H-嘧啶-1-基甲基） - 苄腈（3）。 在氮气下向冷的（0℃）苄化6-氯尿嘧啶2（10g，38mmol）的DMF-TH-F（1：1,300mL）溶液中加入NaH（60％，1.6g，39.9）。 分批加入，然后加入LiBr（2g）。 将混合物在室温下搅拌20分钟。 加入碘甲烷（5.4mL，76mmol）后，将烧瓶密封并在该温度下搅拌10分钟，在室温下搅拌2小时，在35℃下搅拌过夜，然后真空浓缩。 将残余物溶于CHCl 3中，用水和盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤，然后真空浓缩。 粗产物用THF-己烷结晶，得到7.6g（72％）标题化合物3. 1H NMR（400MHz，DMSO）：δ7.87（d，1H，J = 7.6Hz），7.70（t，1H， J = 7.6 Hz），7.51（t，1H，J = 7.6 Hz），7.40（d，1H，J = 8 Hz），6.21（s，1H），5.38（s，2H），3.28（s，3H）。 MS（ES）[m + H] C 13 H 11 ClN 3 O 2计算值，276.1;实测值276.1。 发现276.1。 | ||||||
| 70% | Stage #1: With sodium hydride; lithium bromide In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: at 80℃; Inert atmosphere |
通用方法：在0℃下，在氮气下，向5b（14.6g，73.5mmol）和LiBr（5.6g，58.8mmol）在DMF（150mL）中的悬浮液中分批加入NaH（60％，3.82g，95.5mmol）。。 将混合物搅拌0.5小时。 加入2-氯甲基-4-甲基喹唑啉（15.6g，81mmol）。 将混合物在80℃下搅拌过夜。 蒸发混合物并在真空中与水共沸以除去大部分DMF。 将粗产物悬浮在热EtOAc（100mL）和异丙醚（200mL）的混合物中。 将悬浮液搅拌30分钟并使其在-20℃下静置1小时。 过滤收集形成的沉淀，用水，EtOH和异丙醚洗涤，干燥，得到6c，为黄棕色固体（21g，88％）。 | ||||||
| 18 g | With potassium carbonate In acetone at 50 - 60℃; | 步骤-II：制备2 - （（6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2H） - 基）甲基）苯甲腈将丙酮（286ml）加入到2-（ （6-氯-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2H） - 基）甲基）苄腈（18.5g），然后加入碳酸钾（13g）。向反应混合物中缓慢加入甲基碘（5.5ml）30分钟，并将反应物料的温度升至50-60℃。将反应物质在50至60℃下保持6小时，并在低温下真空蒸馏出丙酮溶剂，得到残余物质。向残余物质中加入乙酸乙酯（300ml）和水（200ml），然后分层。将分离的有机层用硫酸钠干燥，在低温下真空蒸馏出乙酸乙酯溶剂，得到残留的固体。向残留的固体中加入己烷（200ml）并搅拌30分钟。过滤分离的固体，然后干燥，得到18克2 - （（6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2H） - 基）甲基）苯甲腈。 | ||||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验步骤 | ||||||
| 85.62% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dimethyl sulfoxide at 60℃; for 1 h; | 5.66g 2-氰基苄基氯（R1为H，R2为Cl），6.00g 3-甲基-6-氯尿嘧啶和5.30g N，N-二异丙基乙胺在78ml DMSO中的溶液，搅拌反应混合物 在60℃下保持1小时。将反应冷却至室温，缓慢滴加80ml冰水，并在冰冷却下搅拌混合物1小时。 滤出粗化合物9.08，产率为88.14％。 在15℃下将粗化合物III与72.6ml乙醚一起打浆，过滤，洗涤并干燥，得到纯的8.82g化合物III，纯度为97.14％。 化合物III的总收率为85.62％，纯度为99.10％。 | ||||||
产品册
相同母核产品
货号: BD02554272
CAS号: 6972-27-6
相似度: 69.62%
货号: BD02551639
CAS号: 4318-56-3
相似度: 67.09%
货号: BD108048
CAS号: 53681-51-9
相似度: 66.27%
货号: BD02580720
CAS号: 4270-27-3
相似度: 63.29%
相同官能团产品
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CAS号: 6972-27-6
相似度: 69.62%
货号: BD02551639
CAS号: 4318-56-3
相似度: 67.09%
货号: BD02580720
CAS号: 4270-27-3
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货号: BD110524
CAS号: 13165-35-0
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货号: BD302710
CAS号: 1800044-75-0
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CAS号: 70411-83-5
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货号: BD211660
CAS号: 141990-91-2
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CAS号: 6972-27-6
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货号: BD02551639
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货号: BD02580720
CAS号: 4270-27-3
相似度: 63.29%
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
| 95.8% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane at 40 - 45℃; | 在搅拌下将20.8g二氯甲烷，3.21g 6-氯-3-甲基尿嘧啶，4.51g 2-氰基苄基溴和5.16g DIPEA依次加入到反应烧瓶中，并将温度升至回流温度。 （40-45℃），进行HPLC取样直至3-甲基-6-氯尿嘧啶消失。 反应完成后，将反应体系冷却至20〜25°C，减压蒸馏除去二氯甲烷，过滤1h后用水搅拌，加入乙醇后用水冲洗滤饼，温度20〜 在25℃下搅拌1小时过滤后，滤饼用乙醇洗涤，在60-70℃的温度下减压干燥，得到5.28g白色结晶固体2-（6-氯-3-甲基） -2,4-二氧代-3,4-二氢-2H-嘧啶-1-基甲基）苄腈[下文缩写为中间体]，产率为95.8％。 | ||||||
| 91.4% | With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 12 h; | 甲基-6-氯尿嘧啶和117.6gα-溴-o-甲基苄腈溶于400ml N，N-二甲基甲酰胺中，加入103.5g碳酸钾，搅拌并加热至100℃，保持12小时。 冷却至室温，过滤，向滤液中加入400ml水，用400ml乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，用饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，溶剂 回收得到粗产物，重结晶得到125.9g灰白色固体，收率为91.4％HPLC含量98.2％ | ||||||
| 90% | With triethylamine In 1-methyl-pyrrolidin-2-one; toluene at 60 - 70℃; Large scale | 向反应釜中加入50L 6-氯-3-甲基尿嘧啶1.62Kg，邻氰基苄基溴1.98Kg和三乙胺1.98Kg，N-甲基吡咯烷酮和甲苯（4：1）混合溶液12Kg，反应加热至60〜 70度 C.孵育2至3小时后，冷却至20-25℃。 C，缓慢加入26.10Kg纯净水，然后在20-25℃搅拌。 C 1小时，过滤，得到2 - （（6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2H） - 基）甲基）苯甲腈粗产物。 在50~60度。 C鼓风干燥20至24小时，得到产物2.52Kg，收率90％。 | ||||||
| 90.2% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In 1-methyl-pyrrolidin-2-one; toluene at 70℃; for 1.50 h; | 10.0g（62.3mmol）SM1在25℃下将40mL N-甲基吡咯烷酮，12.1g（93.6mmol）二异丙基乙胺依次加入到500mL三颈烧瓶中，并加入40mL含有13.4g（68.4mmol）的甲苯溶液将溶解于其中的SM2在搅拌下滴加到反应烧瓶中。在滴加完成后，将温度升至70℃并使反应进行1.5小时。将反应体系冷却至室温，加入40mL水，在25℃下搅拌30分钟，冷却至0℃，搅拌1小时，进行抽滤。将滤饼用10mL异丙醇冲洗并干燥，得到15.5g灰白色固体，产率为90.2％。将5.5g（20mmol，1当量）TM1加入到100mL叔丁醇中，在室温，25℃下滴加50g 5.0g（60mmol，3当量）碳酸氢钠水溶液，在室温下于70℃搅拌12小时。滴加浓盐酸。将该体系在10℃的冷水浴中，将pH调节至5-6。通过在40℃的水浴中旋转蒸发除去叔丁醇。加入100mL水和100mL二氯甲烷以分离混合物。用100mL二氯甲烷萃取水相。三次，将合并的有机相用无水硫酸钠干燥，并在40℃水浴中通过旋转蒸发除去溶剂，得到棕红色油状物。加入20mL二氯甲烷以溶解油，加入80mL异丙醚，并在-10℃冷冻以沉淀固体，将其过滤并在40℃下吹干以获得2.7g黄色固体，含量99.2％，收率44％。 | ||||||
| 90.1% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In ethyl acetate at 70 - 75℃; for 4 h; Large scale | 在机械搅拌和冷凝器的200L反应器中，加入6-氯-3-甲基尿嘧啶（8kg，49.83mol），2-氰基苄基溴（10.58kg，53.97mol），乙酸乙酯（6.4kg），二异丙基乙胺（10.2kg，78.92）。 将（mol）控制在约70-75℃的温度下4小时并冷却至-5℃至0℃。搅拌3小时，抽滤，用少量冷乙酸乙酯冲洗，得到湿的 加入800g纯水，在约25℃下搅拌20分钟，抽滤，湿产物在50℃下干燥，得到12.38kg灰白色固体。产量：90.1％ ，HPLC纯度：99.91％。 | ||||||
| 86% | With tributyl-amine In toluene at 80℃; for 5 h; | （1）在室温下，6-氯-3-甲基尿嘧啶（160g，1mol），2-氰基溴苄基（243g，1.24mol）和三正丁胺（275g，1.5mol）和甲苯（800mL） 将相继加入反应釜中，搅拌10分钟，继续搅拌，温度升至80℃。反应在80℃下进行5小时（通过HPLC监测反应进程） 反应完成后，将反应冷却至5℃或更低，加入320g纯水，并将混合物在0至5℃下搅拌40分钟。 沉淀出大量固体并滤出。将滤饼在80±5℃下干燥，得到浅黄色固体2-（6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1）。 （2H） - 基甲基） - 苄腈236.5g，HPLC纯度：98.5％，收率：86％。 | ||||||
| 86.7% | With tributyl-amine In acetonitrile for 6 h; Reflux | 在1000ml三颈烧瓶中加入乙腈600ml，邻甲氧基苯甲腈100.0g，3-甲基-6-氯尿嘧啶，81.9g，三正丁胺113.5g，搅拌，升温至回流6小时（TLC监测反应） 终点，O-溴甲基苄腈点消失），冷却，40℃蒸汽除去溶剂后，加入500ml无水乙醇，回流搅拌溶解，冷却至10℃以下结晶，过滤，滤饼用100ml洗涤。 环己烷，在60℃下喷砂，得121.9g产品，收率86.7％，HPLC纯度98.97％。 | ||||||
| 86.77% | With triethylamine In dimethyl sulfoxide at 50℃; for 1 h; | 将7.71g 2-氰基苄基溴（R1为H，R2为Br），6.00g 3-甲基-6-氯尿嘧啶和4.20g三乙胺溶于78ml DMSO和THF的混合溶液中，温度为 将反应在50℃下搅拌1小时，并将反应冷却至室温。 缓慢滴加80ml冰水，在冰冷却下搅拌混合物1小时。 化合物III的粗产物为9.15g。 收率为88.81％。 将粗化合物III用乙酸乙酯在25℃下冲洗，过滤，洗涤并干燥，得到纯化合物III 8.94。 纯化产率为97.90％。 化合物总收率为86.77％，纯度为89.70％。 | ||||||
| 85% | With tributyl-amine In toluene at 80℃; for 3 h; Green chemistry | 6-氯-3-甲基尿嘧啶565.5g（3.5mol），2-溴甲基 - 苄腈754.6g（3.85mol），三正丁胺1240ml（5.25mol）和甲苯3.65L，投入机械搅拌，10L玻璃 带有温度计和回流管的三颈烧瓶。将油浴加热至80℃，加热使反应物搅拌3小时。停止加热，除去油浴，将水浴冷却至室温，加入1.2L水。 加入，搅拌冷却至冰浴至0-5℃，加热搅拌30min，抽滤，用少量固体洗涤，刮入鼓风炉50，干燥过夜，得到褐色粉末状固体819.7g，收率为 85.0％，纯度98.04％。 | ||||||
| 70% | Stage #1: With lithium bromide In dimethyl sulfoxide; N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 0.33 h; Inert atmosphere Stage #2: at 20℃; for 1 h; |
在0℃，N 2保护下，将6-甲基-3-氯尿嘧啶（200g）加入10L三颈烧瓶中，并溶于DMF / DMSO（4.5L，5/1）LiBr（87g，1mol）中。加入并继续搅拌20分钟。然后向其中滴加邻硝基苄基溴（244g，1.25mmol）的溶液。反应1小时后，将反应继续至室温。跟踪TLC直至原料完全反应。减压蒸馏除去溶剂。将残余物用CH 2 Cl 2（1LX 3次）萃取。合并有机相。减压蒸发溶剂，得到380g红棕色残余物，用无水乙醇3次回流1小时，冷却至室温，过滤，滤饼在50°下干燥。 C 3小时。 （3L），大量固体沉淀，在室温下搅拌2h，过滤，50度干燥3小时，得到260. 7浅黄色固体。 （2L）产率：70％，m.p。 165-167℃）。 | ||||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
| 72% | Stage #1: With sodium hydride; lithium bromide In tetrahydrofuran; N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; Inert atmosphere Stage #2: at 20 - 35℃; Inert atmosphere |
2-（6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢-2H-嘧啶-1-基甲基） - 苄腈（3）。 在氮气下向冷的（0℃）苄化6-氯尿嘧啶2（10g，38mmol）的DMF-TH-F（1：1,300mL）溶液中加入NaH（60％，1.6g，39.9）。 分批加入，然后加入LiBr（2g）。 将混合物在室温下搅拌20分钟。 加入碘甲烷（5.4mL，76mmol）后，将烧瓶密封并在该温度下搅拌10分钟，在室温下搅拌2小时，在35℃下搅拌过夜，然后真空浓缩。 将残余物溶于CHCl 3中，用水和盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤，然后真空浓缩。 粗产物用THF-己烷结晶，得到7.6g（72％）标题化合物3. 1H NMR（400MHz，DMSO）：δ7.87（d，1H，J = 7.6Hz），7.70（t，1H， J = 7.6 Hz），7.51（t，1H，J = 7.6 Hz），7.40（d，1H，J = 8 Hz），6.21（s，1H），5.38（s，2H），3.28（s，3H）。 MS（ES）[m + H] C 13 H 11 ClN 3 O 2计算值，276.1;实测值276.1。 发现276.1。 | ||||||
| 70% | Stage #1: With sodium hydride; lithium bromide In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: at 80℃; Inert atmosphere |
通用方法：在0℃下，在氮气下，向5b（14.6g，73.5mmol）和LiBr（5.6g，58.8mmol）在DMF（150mL）中的悬浮液中分批加入NaH（60％，3.82g，95.5mmol）。。 将混合物搅拌0.5小时。 加入2-氯甲基-4-甲基喹唑啉（15.6g，81mmol）。 将混合物在80℃下搅拌过夜。 蒸发混合物并在真空中与水共沸以除去大部分DMF。 将粗产物悬浮在热EtOAc（100mL）和异丙醚（200mL）的混合物中。 将悬浮液搅拌30分钟并使其在-20℃下静置1小时。 过滤收集形成的沉淀，用水，EtOH和异丙醚洗涤，干燥，得到6c，为黄棕色固体（21g，88％）。 | ||||||
| 18 g | With potassium carbonate In acetone at 50 - 60℃; | 步骤-II：制备2 - （（6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2H） - 基）甲基）苯甲腈将丙酮（286ml）加入到2-（ （6-氯-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2H） - 基）甲基）苄腈（18.5g），然后加入碳酸钾（13g）。向反应混合物中缓慢加入甲基碘（5.5ml）30分钟，并将反应物料的温度升至50-60℃。将反应物质在50至60℃下保持6小时，并在低温下真空蒸馏出丙酮溶剂，得到残余物质。向残余物质中加入乙酸乙酯（300ml）和水（200ml），然后分层。将分离的有机层用硫酸钠干燥，在低温下真空蒸馏出乙酸乙酯溶剂，得到残留的固体。向残留的固体中加入己烷（200ml）并搅拌30分钟。过滤分离的固体，然后干燥，得到18克2 - （（6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2H） - 基）甲基）苯甲腈。 | ||||||
更多
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
| 85.62% | With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dimethyl sulfoxide at 60℃; for 1 h; | 5.66g 2-氰基苄基氯（R1为H，R2为Cl），6.00g 3-甲基-6-氯尿嘧啶和5.30g N，N-二异丙基乙胺在78ml DMSO中的溶液，搅拌反应混合物 在60℃下保持1小时。将反应冷却至室温，缓慢滴加80ml冰水，并在冰冷却下搅拌混合物1小时。 滤出粗化合物9.08，产率为88.14％。 在15℃下将粗化合物III与72.6ml乙醚一起打浆，过滤，洗涤并干燥，得到纯的8.82g化合物III，纯度为97.14％。 化合物III的总收率为85.62％，纯度为99.10％。 | ||||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 72% | Stage #1: With sodium hydride; lithium bromide In tetrahydrofuran; DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 0 - 20℃; for 0.33 h; Stage #2: at 20 - 35℃; |
在氮气下向冷的（0℃）苄基化的6-氯尿嘧啶2（10g，38mmol）的DMF-THF（1：1,300mL）溶液中分批加入NaH（60％，1.6g，39.9mmol）。然后加入LiBr（2g）。将混合物在室温下搅拌20分钟。加入碘甲烷（5.4mL，76mmol）后，将烧瓶密封并在该温度下搅拌10分钟，在室温下搅拌2小时，在35℃下搅拌过夜，然后真空浓缩。应当理解，胺的烷基化可以在本领域已知的标准条件下进行，包括在有机溶剂或溶剂混合物中使用碱如NaH，LiH等。溶剂可包括DMSO，THF，DMF等，或其混合物。另外，可以使用添加剂，包括LiBr，LiI，NaI等。例如，烷基化可以使用甲基碘和KsCO 3在丙酮中进行。反应可在约15-45℃，优选约20-43℃，更优选约35-41℃下进行，直至反应完成。将残余物溶于CHCl 3中，用水和盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤，然后真空浓缩。将粗产物从THF-己烷中结晶，得到7.6g（72％）标题化合物3.本领域技术人员还应理解，苄腈可在各种有机溶剂或溶剂混合物中纯化。例如，可以通过加入二氯甲烷和庚烷的混合物来纯化苄腈。任选地，苄腈可以在有机溶剂或溶剂混合物中进一步纯化，所述溶剂例如二氯甲烷，氯仿，乙腈，THF，乙酸乙酯，乙酸异丙酯等。优选地，将产物纯化并用乙酸乙酯洗涤。 1H NMR（400MHz，DMSO）：δ7.87（d，1H，J = 7.6Hz），7.70（t，1H，J = 7.6Hz），7.51（t，1H，J = 7.6Hz），7.40（d， 1H，J = 8Hz），6.21（s，1H），5.38（s，2H），3.28（s，3H）。 MS（ES）[m + H] C 13 H 11 ClN 3 O 2计算值，276.1;实测值276.1。发现276.1。 | ||||
| 72% | Stage #1: With sodium hydride; lithium bromide In tetrahydrofuran; N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.33 h; Stage #2: at 20 - 35℃; |
2-（6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢-2H-嘧啶-1-基甲基） - 苄腈（C）。 在氮气下，向冷的（0℃）苄基化的6-氯尿嘧啶2（10g，38mmol）的DMF-THF（1：1,300mL）溶液中加入NaH（60％，1.6g，39.9mmol）。 分批加入LiBr（2g）。 将混合物在室温下搅拌20分钟。 加入碘甲烷（5.4mL，76mmol）后，将烧瓶密封并在该温度下搅拌10分钟，在室温下搅拌2小时，在35℃下搅拌过夜，然后真空浓缩。 将残余物溶于CHCl 3中，用水和盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤，然后真空浓缩。 粗产物用THF-己烷结晶，得到7.6g（72％）标题化合物3. 1H NMR（400MHz，DMSO）：δ7.87（d，1H，J = 7.6Hz），7.70（t，1H， J = 7.6 Hz），7.51（t，1H，J = 7.6 Hz），7.40（d，1H，J = 8 Hz），6.21（s，1H），5.38（s，2H），3.28（s，3H）。 MS（ES）[m + H] C 13 H 11 ClN 3 O 2计算值，276.1;实测值276.1。 发现276.1。 | ||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
| 37% | Stage #1: at 0℃; Stage #2: at 0 - 110℃; |
将1-（2-异氰基苄基）-3-甲基嘧啶-2,4,6（1H，3H，5H） - 三酮（30g）与三氯氧化磷（300ml）混合并冷却至0℃。缓慢加入水（9ml），搅拌10分钟。并在110℃下加热回流5小时。通过TLC（50％乙酸乙酯/己烷）监测反应进程。反应完成后，蒸馏出三氯氧化磷。将粗化合物溶于二氯甲烷（500ml）中，并分小量倒入冰水（500ml）中。分离各层，水层用二氯甲烷（200ml）萃取。将合并的有机萃取液用水和盐水洗涤，用硫酸钠干燥并减压浓缩。分离两种异构体（4-氯和6-氯衍生物= 1：1）的混合物，并使用中性氧化铝和洗脱液（25-50％乙酸乙酯和己烷）通过柱色谱法分离。得到灰白色固体，产率为37％，纯度为99.8％。 1H NMR对应于文献数据（J.Med.Chem.2007,50,2297-2300）。 | ||||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
| 40 g | Stage #1: With N,N-dimethyl-aniline; trichlorophosphate In toluene at 90 - 95℃; for 2 h; Stage #2: With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In tetrahydrofuran at 60 - 65℃; |
在干燥的烧瓶中加入甲苯（150ml），N-甲基巴比土酸（50gm），三氯氧化磷（64.5g）和N，N-二甲基苯胺（20ml）。将反应物质加热至90℃-95℃并在该温度下保持反应2小时。通过TLC监测反应进程。反应完成后，将反应物料冷却至10℃-15℃并在反应物料中加入甲醇（150ml）并在该温度下搅拌1小时。使反应物质沉降并从反应物料中除去溶剂。再次加入甲醇（50ml），搅拌并从反应混合物中分离出溶剂，得到中间体化合物的残留固体物质。向中间体化合物的溶液中加入溶剂四氢呋喃（300ml），2-（溴甲基）苄腈（ 67.3克）和二异丙基乙胺（60.5克）。将反应物料的温度升至60℃-65℃并在该温度下保持4-5小时。通过TLC监测反应进程。在反应完成后，将溶剂浓缩并加入到残留的加入质量的水（300ml）中，并将反应物料在25℃-30℃下搅拌1小时。过滤反应物质并用水（50ml）洗涤固体物质。将过滤的湿固体物质加入溶剂异丙醇（150ml）中并在25℃-30℃下搅拌1小时。过滤固体，用异丙醇（50ml）洗涤，干燥化合物，得到2 - [（6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1-（2H） - 基）甲基]苄腈。干重= 52克。 | ||||||
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| 产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
| 70.5% | With phosphorus pentachloride; N-benzyl-N,N,N-triethylammonium chloride; trichlorophosphate In acetonitrile for 4 - 5 h; Reflux | 在另一个实施方案中，1-（2-异氰苄基）-3-甲基嘧啶-2,4,6（1H，3H，5H） - 三酮（18mmol），三氯氧化磷（85ml），苄基三乙基氯化铵（苄基三乙基氯化铵）的溶液（ 在搅拌下将16.5g，72mmol）和五氯化磷（3.8g，18mol）的乙腈（80ml）溶液回流4-5小时。 减压蒸发后，将所得油状残余物与二氯甲烷（或氯仿）混合，将混合物倒入水和冰（50ml）中。 分离各层，水层用二氯甲烷（200ml）萃取。 将合并的有机萃取液用水和盐水洗涤，用硫酸钠干燥并减压浓缩。 粗产物用THF-己烷结晶，得到所需化合物，产率70.5％。 | ||||
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| 一般 | |
| 编码 | 说明 |
| P101 | 如需求医，请随身携带产品容器或标签。 |
| P102 | 切勿让儿童接触。 |
| P103 | 使用前请看明标签。 |
| 预防 | |
| 编码 | 说明 |
| P201 | 使用前取得专用说明。 |
| P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
| P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
| P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
| P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
| P221 | 采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。 |
| P222 | 不得与空气接触。 |
| P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。 |
| P230 | 保持湿润。 |
| P231 | 用惰性气体处理。 |
| P232 | 防潮。 |
| P233 | 保持容器密闭。 |
| P234 | 只能在原容器中存放。 |
| P235 | 保持低温。 |
| P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
| P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
| P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
| P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
| P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
| P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
| P251 | 高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。 |
| P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
| P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
| P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
| P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
| P264 | 处理后要彻底清洗...... |
| P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
| P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
| P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
| P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
| P273 | 避免释放到环境中。 |
| P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
| P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
| P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
| P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
| P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
| P285 | 如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。 |
| P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
| P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
| 响应 | |
| 编码 | 说明 |
| P301 | 如误吞咽： |
| P301 + P310 | 如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。 |
| P301 + P312 | 如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。 |
| P301 + P330 + P331 | 如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐 |
| P302 | 如皮肤沾染： |
| P302 + P334 | 如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
| P302 + P350 | 如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
| P302 + P352 | 如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。 |
| P303 | 如皮肤(或头发)沾染： |
| P303 + P361 + P353 | 如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
| P304 | 如误吸入： |
| P304 + P312 | 如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生…… |
| P304 + P340 | 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。 |
| P304 + P341 | 如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
| P305 | 如进入眼睛： |
| P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
| P306 | 如沾染衣服： |
| P306 + P360 | 如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。 |
| P307 | 如果暴露： |
| P307 + P311 | 如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。 |
| P308 | 如接触到或相关暴露： |
| P308 + P313 | 如接触到或相关暴露：求医/就诊。 |
| P309 | 如果暴露或感觉不适： |
| P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。 |
| P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P312 | 如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P313 | 求医/就诊。 |
| P314 | 如感觉不适，须求医/就诊。 |
| P315 | 立即求医/就诊。 |
| P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
| P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
| P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
| P330 | 漱口。 |
| P331 | 不得引吐。 |
| P332 | 如发生皮肤刺激： |
| P332 + P313 | 如发生皮肤刺激：求医/就诊。 |
| P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹： |
| P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。 |
| P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
| P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
| P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
| P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
| P337 | 如长时间眼刺激： |
| P337 + P313 | 如眼刺激持续不退：求医/就诊。 |
| P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
| P340 | 将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。 |
| P341 | 如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
| P342 | 如有呼吸系统病症： |
| P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/…… |
| P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
| P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
| P352 | 用水充分清洗/…… |
| P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
| P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。 |
| P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
| P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
| P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
| P370 | 火灾时： |
| P370 + P376 | 火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。 |
| P370 + P378 | 火灾时：使用……灭火。 |
| P370 + P380 | 如果发生火灾：疏散区域。 |
| P370 + P380 + P375 | 火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。 |
| P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下： |
| P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。 |
| P372 | 爆炸危险 |
| P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
| P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
| P375 | 因有爆炸危险，须远距离救火。 |
| P376 | 如能保证安全，可设法堵塞泄漏。 |
| P377 | 漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
| P378 | 使用……灭火。 |
| P380 | 撤离现场。 |
| P381 | 在安全的前提下，消除一切火源 |
| P390 | 吸收溢出物，防止材料损坏。 |
| P391 | 收集溢出物。 |
| 存储 | |
| 编码 | 说明 |
| P401 | 存放须遵照…… |
| P402 | 存放于干燥处。 |
| P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
| P403 | 存放于通风良好处。 |
| P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
| P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
| P404 | 存放于密闭的容器中。 |
| P405 | 存放处须加锁。 |
| P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
| P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
| P410 | 防日晒。 |
| P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
| P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
| P411 | 贮存温度不超过…… |
| P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
| P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
| P413 | 温度不超过……时，贮存散货质量大于…… |
| P420 | 单独存放。 |
| P422 | 将内容存储在…… |
| 处理 | |
| 编码 | 说明 |
| P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
| P502 | 有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商 |
| 物理危险 | |
| 编码 | 说明 |
| H200 | 不稳定爆炸物 |
| H201 | 爆炸物；整体爆炸危险 |
| H202 | 爆炸物；严重迸射危险 |
| H203 | 爆炸物；起火、爆炸或迸射危险 |
| H204 | 起火或迸射危险 |
| H205 | 遇火可能整体爆炸 |
| H220 | 极其易燃气体 |
| H221 | 易燃气体 |
| H222 | 极其易燃气雾剂 |
| H223 | 易燃气雾剂 |
| H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
| H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
| H226 | 易燃液体和蒸气 |
| H227 | 可燃液体 |
| H228 | 易燃固体 |
| H240 | 加热可能爆炸 |
| H241 | 加热可能起火或爆炸 |
| H242 | 加热可能起火 |
| H250 | 暴露在空气中会自燃 |
| H251 | 自热；可能燃烧 |
| H252 | 数量大时自热；可能燃烧 |
| H260 | 遇水会释放出可燃气体，可能会自燃 |
| H261 | 遇水放出易燃气体 |
| H270 | 可能导致或加剧燃烧；氧化剂 |
| H271 | 可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂 |
| H272 | 可能加剧燃烧；氧化剂 |
| H280 | 内装高压气体；遇热可能爆炸 |
| H281 | 内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤 |
| H290 | 可能腐蚀金属 |
| 健康危险 | |
| 编码 | 说明 |
| H300 | 吞咽致命 |
| H301 | 吞咽中毒 |
| H302 | 吞咽有害 |
| H303 | 吞咽可能有害 |
| H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
| H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
| H310 | 和皮肤接触致命 |
| H311 | 和皮肤接触有毒 |
| H312 | 和皮肤接触有害 |
| H313 | 皮肤接触可能有害 |
| H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
| H315 | 造成皮肤刺激 |
| H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
| H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
| H318 | 造成严重眼损伤 |
| H319 | 造成严重眼刺激 |
| H320 | 造成眼刺激 |
| H330 | 吸入致命 |
| H331 | 吸入有毒 |
| H332 | 吸入有害 |
| H333 | 吸入可能有害 |
| H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
| H335 | 可引起呼吸道刺激 |
| H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
| H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
| H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
| H350 | 可能致癌 |
| H351 | 怀疑会致癌 |
| H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
| H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
| H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
| H370 | 对器官造成损害 |
| H371 | 可能对器官造成损害 |
| H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
| H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
| 环境危险 | |
| 编码 | 说明 |
| H400 | 对水生生物毒性极大 |
| H401 | 对水生生物有毒 |
| H402 | 对水生生物有害 |
| H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
| H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
| H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
| H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
| H420 | 破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境 |
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