CAS号:79476-07-6

CAS号79476-07-6, 是6并6芳杂并环类化合物, 分子量为255.05, 分子式C9H6IN, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供79476-07-6批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

3-碘喹啉 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-Iodoquinoline

货号:BD248809 3-Iodoquinoline 标准纯度:, 95%
79476-07-6
79476-07-6
79476-07-6

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合成路线

1. 合成:79476-07-6

5332-24-1

79476-07-6

产率 合成条件 实验参考步骤
100% With copper(l) iodide; sodium iodide; N,N`-dimethylethylenediamine In 1,4-dioxane at 110℃; Inert atmosphere 3-溴喹啉(19)(9.83g,47.3mmol),CuI(450mg,2.4mmol),NaI(14.15g,94.52mmol),N,N-二甲基乙二胺(0.5mL,415mg,4.7mmol)的混合物 将二恶烷(47mL)加热,搅拌并在N 2下在110℃下回流44-48小时。 通过GC / MS监测反应直至转化率达到100%。 冷却至室温后,将混合物用30%氨水(20mL)稀释,然后用EtOAc(3×30mL)萃取。 将合并的有机层用盐水(100mL)洗涤,经无水Na 2 SO 4干燥并过滤。 通过减压旋转蒸发浓缩滤液,得到纯产物,为浅黄色固体,几乎定量收率。 将产物原样用于下一步而无需进一步纯化。 1H NMR(CDCl3):δ9.03(d,1H,J = 2.4Hz),8.54-8.53(m,1H),8.08-8.04(m,1H),7.76-7.69(m,2H),7.59-7.53( m,1H)。
100% With copper(l) iodide; sodium iodide; N,N`-dimethylethylenediamine In 1,4-dioxane at 110℃; for 48 h; Inert atmosphere 使用Klapars的方法[6]。 搅拌3-溴喹啉(9.8g,47.3mmol),CuI(0.45g,2.4mmol),NaI(14.2g,94.5mmol),N,N-二甲基乙二胺(0.5mL)和二恶烷(47.3mL)的混合物, 加热至110℃并在N 2下回流48小时。 通过TLC监测反应直至转化率达到100%。 将得到的混合物冷却至室温,用30%NH 3水溶液(20mL)稀释,然后用蒸馏水稀释,用EtOAc(3×30mL)萃取。 将有机层用盐水(100mL)洗涤,用无水Na 2 SO 4干燥,并通过减压旋转蒸发浓缩,得到定量收率的纯产物,为浅黄色固体。 产量12克,100%。 1HNMR(CDCl3):δ9.03(d,1H,J = 2.4Hz),8.54-8.53(m,1H),8.08-8.04(m,1H),7.76-7.69(m,2H),7.59-7.53(m ,1H)。
100% With copper(l) iodide; N,N-dimethylethylenediamine; sodium iodide In 1,4-dioxane for 48 h; Reflux; Inert atmosphere 搅拌3-溴喹啉(9.8g,4.73mmol),CuI(0.45g,2.4mmol),NaI(14.2g,94.5mmol),N,N-二甲基乙二胺(0.5mL)和二恶烷(47.3mL)的混合物 然后加热至100℃,并根据Klapars [28]的方法在氮气下回流48小时。 通过TLC监测反应进程,直至达到100%转化率。 将反应混合物冷却至室温,然后用NH 3水溶液(20mL)稀释,接着用H 2 O稀释,并用EtOAc(3×30mL)萃取。 将有机部分用盐水(150mL)洗涤,干燥(Na 2 SO 4),并通过减压旋转蒸发浓缩,得到纯产物,为浅黄色固体。 产量(12g,100%)。 1H NMR(CDCl3):δ9.03(d,1H,J = 2.4Hz),8.54-8.53(m,1H),8.08-8.04(m,1H),7.76-7.69(m,2H),7.59-7.53( m,1H)。
99% With copper(l) iodide; N,N-dimethylethylenediamine; sodium iodide In 1,4-dioxane at 100℃; for 8 h; Inert atmosphere 3-溴喹啉(13)(8.50g,40.85mmol),N,N-二甲基乙二胺(720mg,8.17mmol),碘化铜(I)(389mg,2.04mmol)和碘化钠(12.25g,81.71mmol) 将在1,4-二恶烷(30mL)中的溶液在氩气下在100℃下搅拌8小时。 将反应混合物冷却至室温,用二氯甲烷(40mL)稀释,并用氨溶液(25mL)和水(25mL)洗涤。 将有机层用Na 2 SO 4干燥,过滤,并蒸发至干。 得到标题化合物,为黄色固体(10.30g,99%),熔点56-58℃(点燃,36mp 58-59℃); 1H NMR(CDCl3,400MHz)δ9.04(br s,1H),8.54(d,1H,J = 1.6Hz)8.06(d,1H,J = 8.4Hz),7.77-7.69(m,2H),7.59 -7.54(m,1H); 13C NMR(CDCl3,400MHz)δ155.6,146.4,143.7,130.0,129.9,129.5,127.4,126.8,89.8; C9H6IN(255.06); LCMS(ESI +)m / z 256 [M + H] +。。 C9H6IN(255.06)C计算值,42.38;实测值:42.38。 H,2.37; N,5.49。 实测值:C,42.25; H,2.36; N,5.51。
92% With copper(I) oxide; L-proline; potassium iodide In ethanol at 110℃; for 30 h; Schlenk technique; Inert atmosphere; Sealed tube 一般程序:向Schlenk管中加入Cu2O(7.2mg,10mol%),1-脯氨酸(11.5mg,20mol),芳基(或杂芳基)溴化物(1或3,0.50mmol),碘化钾(KI)( 在氮气氛下,得到249mg,0.75mmol)和EtOH(1.5mL)。 用聚四氟乙烯阀密封Schlenk管,然后将反应混合物在110℃下搅拌一段时间(通过GC分析监测反应进程)。 在反应完成后,使用适当的内标(氯苯或1-氯-4-甲基苯)测定高挥发性产物的GC产率,或在减压下除去溶剂。 所得残余物通过硅胶色谱法纯化(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯= 10/1),得到芳基碘化物2a-2o或杂芳基碘化物4a-4g。
90% With copper(l) iodide; sodium iodide; N,N`-dimethylethylenediamine In 1,4-dioxane at 110℃; for 22 h; Inert atmosphere; Sealed tube 在烘箱干燥,可密封的玻璃管中装入磁力搅拌棒,3-溴喹啉(1.04g,5.0mmol),新鲜研磨的碘化钠(1.52g,10.0mmol)和碘化铜(I)(100mg,0.5mmol)。 )。该容器装有橡胶隔膜,在真空下抽空并用氩气回填。该过程重复三次。然后向容器中加入1,4-二恶烷(5mL),然后通过注射器加入N,N'-二甲基乙二胺(0.12mL,1.0mmol)。除去橡胶隔膜,立即用Teflon螺旋盖密封反应容器,并加热至110℃,保持22小时。冷却至室温后,将反应混合物用饱和NH 4 Cl水溶液(30ml)稀释,并用DCM(4×25mL)萃取。将合并的有机层用盐水(30mL)洗涤,用Na 2 SO 4干燥,然后浓缩,得到棕色残余物。将残余物在己烷/ EtOAc中重结晶,得到3-碘喹啉(1.15g,90%)。 3-碘喹啉H NMR(600MHz,CDCl 3)δ9.04(d,J = 1.8Hz,1H),8.55-8.54(m,1H),8.08-8.06(m,1H),7.75-7.71(m,2H) ,7.58-7.56(m,1H); 13C NMR(150MHz,CDCl3)δ155.57,146.34,143.71,130.03,130.01,129.50,127.41,126.79,89.77; HRMS(ESI-TOF):C 9 H 7 IN [M + H] +的计算值:255.9618;实测值:255.9618。发现:255.9623。
87% With copper(l) iodide; sodium iodide; N,N`-dimethylethylenediamine In 1,4-dioxane at 100℃; for 18 h; 放置3-溴喹啉(64.00g,308mmol),N,N-二甲基乙二胺(13.5ml,127mmol),碘化亚铜(12.00g,63.0mmol)和碘化钠(112g,747mmol)的二恶烷(300ml)溶液。 在100℃的预热油浴中。 搅拌18小时后,将非均相混合物用水稀释并用二氯甲烷萃取。 将合并的有机萃取物用硫酸镁干燥,过滤,并减压浓缩。 将残余物用二氯甲烷作为洗脱液进行快速色谱分离,得到68.47g(87%收率)3-碘喹啉,为黄色固体。 方法[8]通过HPLC保留时间6.47分钟(M + = 256)。
72%
Stage #1: With n-butyllithium; butyl magnesium bromide In tetrahydrofuran; hexanes at -30 - -10℃; for 3.50 h;
Stage #2: With iodine In tetrahydrofuran; hexanes at -10 - 20℃;
实施例2.3-f18r五氟喹啉的合成;实施例2(i):3-碘喹啉;在-10℃下,将正丁基锂(20mL的1.9M己烷溶液,38mmol)滴加到搅拌的丁基氯化镁(0.93mL的2M己烷溶液,19mmol)的THF溶液中并搅拌将溶液冷却至-30℃并滴加3-溴喹啉(6.8mL,50mmol)1小时。当加入碘(12.7g,50mmol)并将反应混合物温热至室温过夜时,将深红色溶液在-10℃下搅拌2.5小时。加入水(100mL),用乙酸乙酯(3×100mL)萃取混合物,干燥(MgSO 4)并真空浓缩,得到棕色油状物。通过快速色谱(SiO 2; DCM)纯化,得到标题化合物,为灰白色固体。 (9.20克,36毫摩尔,72%);熔点48- ^ 49℃(来自乙醚 - 汽油);硅胶TLC Rf 0.36(DCM); (实测值C,42.24; H,2.29; N,5.40.15 C9H6IN要求C,42.38; H,2.37; N,5.49%。); iWcrrT1(neat)2083,1654,1489,1275,1070; δH(300MHz; CDCl3)9.05(1H,s,H2),8.55(1H,d,H4,J 2 Hz),8.08(1H,d,H8,J,8Hz),7.78-7.51(3H,m ,H5-H7); δc(75MHz; CDCl 3)155.91(C2),146.89(C9),143.85(C4),130.31(C7),130.15(C10),130.00(C8),127.60(C5),.. 127.02(C6),90.04 (C3); m / z(EI)255(M + H +,40%),127(100),101(95),75(70)。 0> ~r [找到:*“ -

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参考文献:
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[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 5, p. 1789 - 1797
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2. 合成:79476-07-6

580-17-6

79476-07-6

产率 合成条件 实验参考步骤
79%
Stage #1: With trifluorormethanesulfonic acid; sodium nitrite In hexane; dimethyl sulfoxide at 5 - 20℃; for 1 h;
Stage #2: With potassium iodide In hexane; water; dimethyl sulfoxide at 20℃; for 0.17 h;
通用方法:在5℃下向己烷(5mL),DMSO(0.5mL)和三氟甲磺酸(0.54mL,6mmol)的溶液中依次加入喹啉胺4b或4c(2mmol)和NaNO 2(350mg,搅拌5mmol),搅拌混合物10分钟。然后将所得混合物在室温下搅拌50分钟。通过TLC监测,直至起始胺化物被消耗。未观察到N2气泡的发射,反应溶液得到具有β-萘酚的正探针重氮盐。然后,加入KI(2.4mmol)的H 2 O(0.5mL)溶液,将混合物在室温下搅拌10分钟。直到N2气泡的演变停止。在4b的情况下,将得到的固体3-碘喹啉6过滤,用H 2 O洗涤并干燥。在3c的情况下,将反应混合物倒入H 2 O中,用EtOAc(2×25mL)萃取油状产物7。将合并的有机萃取物干燥(Na 2 SO 4),过滤,并在减压下在旋转蒸发器上除去溶剂。通过硅胶快速色谱法(洗脱液:CH 2 Cl 2)纯化产物7。 3-碘喹啉(6)产量:403mg(79%,1.27mmol);白色固体;熔点58-59℃(升10 mp56-58℃).1 NMR(300MHz,CDCl3):δ= 7.53-7.58(m,1H),7.68-7.75(m,2H),8.06( d,J = 8.4Hz,1H),8.53(s,1H),9.03(s,1H).MS(EI):m / z(百分比)= 255(100,[M] +),128 (80),101(36),75(21),51(9)。
参考文献:
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[2] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 2, p. 256 - 262
[3] Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 3671,3674
3. 合成:79476-07-6

91-22-5

79476-07-6

参考文献:
[1] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 82, p. 15129 - 15132
[2] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 18, p. 4408 - 4411
[3] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 100, p. 17744 - 17747
4. 合成:79476-07-6

79476-05-4

79476-07-6

参考文献:
[1] Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1161 - 1164
5. 合成:79476-07-6

5332-24-1

79476-07-6

24844-91-5

参考文献:
[1] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 41, p. 12425 - 12433

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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