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CAS号：760-93-0

CAS号760-93-0, 是烯基类化合物, 分子量为154.16, 分子式C8H10O3, 标准纯度95% (stabilized with 0.2% topanol), 毕得医药(Bidepharm)提供760-93-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

甲基丙烯酸酐 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methacrylic anhydride

货号：BD137614 Methacrylic anhydride 标准纯度：, 95% (stabilized with 0.2% topanol)
760-93-0
760-93-0
760-93-0

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  • 应用领域
产品名称 : Methacrylic anhydride
中文名称 : 甲基丙烯酸酐(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 760-93-0
分子式 : C8H10O3
分子量 : 154.16
MDL NO : MFCD00008586
沸点 : -
Pubchem ID : 12974
InChIKey : DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD137614 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~19  ►

1. 合成：760-93-0

5536-61-8

541-41-3

760-93-0

21982-91-2
产率 合成条件 实验步骤
87.5% With 4-methoxy-phenol In H2O (water) < 309.3g; toluene 192g at 15℃; for 4 h; 装入309.3g用0.8g氢醌甲醚稳定的33.5％甲基丙烯酸钠水溶液。然后加入192g甲苯，接着每摩尔甲基丙烯酸钠加入0.02mol四正丁基溴化铵。 然后在搅拌下引入125.1g氯甲酸乙酯，同时将介质的温度控制在15℃。 （氯甲酸乙酯/甲基丙烯酸钠摩尔比：1.2）。 如实施例3监测反应进程。反应4小时后，甲基丙烯酸钠的转化率大于99％。 然后通过沉降分离出粗产物的相，但不洗涤，并在低于35℃的温度下在真空下汽提挥发物。 剥离挥发物的产物的NMR分析如下：乙氧羰基甲基丙烯酸酐95.5％甲基丙烯酸酐4.5％乙氧羰基甲基丙烯酸酐的产率为87.5％。
参考文献：
[1] Patent: US6346650, 2002, B1. Location in patent: Page column 7
[2] Patent: US6346650, 2002, B1. Location in patent: Page column 4-5
[3] Patent: US6346650, 2002, B1. Location in patent: Page column 8
2. 合成：760-93-0

79-41-4

760-93-0
产率 合成条件 实验步骤
99% at 25℃; for 4 h; 实施例213在每个实施例中，在与实施例1相同的条件下制备甲基丙烯酸酐，不同之处在于用作为催化剂的碳酸氢镁替代金属的类型和量（相对于二碳酸二叔丁酯为4mol％） 表1中显示了反应开始4小时后得到的反应结果。
95% at 95℃; 将表1中所示的200g乙酸酐，337g甲基丙烯酸，2.68g吩噻嗪和已知量的三氟甲磺酸引入机械搅拌的1升夹套玻璃反应器中。 根据测试，在大气压下将温度保持在85℃至95℃之间。 （0108）随后随时间采集样品，以便在达到平衡的时间方面将测试彼此进行比较。
94%
Stage #1: With 4-methyl-morpholine; methanesulfonyl chloride In toluene at 5 - 30℃; for 0.50 h;
Stage #2: With sodium carbonate In toluene at 30℃; for 10 h; 		实施例17在装有温度计和搅拌器的3升四颈玻璃反应器中，在氮气氛下，加入1,240g甲苯，1.08g（0.5质量％）Sumilizer GM，0.65g（0.3％）质量计，Sumilizer TP-D，0.65g（0.3质量％）Sumilizer WX-R（Sumilizer是商品名和Sumitomo Chemical Co.，Ltd。生产的阻聚剂），258g（3.0mol）甲基丙烯酸和172克（1.5摩尔）甲磺酰氯。将混合物冷却至5℃。然后，在30分钟内滴加30g（0.3mol，相对于由苯磺酰氯产生的酸的0.1当量）N-甲基吗啉，同时将反应混合物的温度控制在30℃或更低。此外，148g加入（1.4摩尔，相对于由甲磺酰氯产生的酸0.93当量）碳酸钠。然后，在保持相同温度的情况下搅拌10小时。通过GC分析反应混合物，这表明甲基丙烯酸的转化率为99％。反应完成后，向反应混合物中加入500g水以洗涤反应混合物。反应混合物每次用563g水进一步洗涤两次，然后蒸馏除去二氯甲烷。得到的甲基丙烯酸酐的收率为217g，收率为94％，GC分析纯度为98％，未检测出高分子副产物。
90% With triethylamine; p-toluenesulfonyl chloride In toluene at 10 - 30℃; for 3 h; 实施例3在装有温度计和搅拌器的3升四颈玻璃反应器中，在氮气氛下，加入1,000g甲苯，1.29g（0.5质量％）Sumilizer GM，0.77g（0.3％）质量计，Sumilizer TP-D，0.77g（0.3质量％）Sumilizer WX-R（Sumilizer是商品名和Sumitomo Chemical Co.，Ltd。生产的阻聚剂），258g（3.0mol）甲基丙烯酸和286克（1.5摩尔）对甲苯磺酰氯。将混合物冷却至10℃。然后，在2小时内滴加304g（3.0mol，相对于由对甲苯磺酰氯生成的1当量）三乙胺，同时将反应混合物的温度控制在30℃或更低。滴加，搅拌1小时，同时保持相同温度。用GC分析反应混合物，表明甲基丙烯酸的转化率为99％。反应完成后，向反应混合物中加入375g水以洗涤反应混合物。反应混合物每次用563g水进一步洗涤两次，然后蒸馏除去甲苯。得到的甲基丙烯酸酐的收率为208g，90％，GC分析纯度为98％，未检测出高分子副产物。
88% With 4-methyl-morpholine; benzenesulfonyl chloride In toluene at 10 - 30℃; for 3 h; 实施例4在装有温度计和搅拌器的3升四颈玻璃反应器中，在氮气氛下，加入1,000g甲苯，1.29g（0.5质量％）Sumilizer GM，0.77g（0.3％）质量计，Sumilizer TP-D，0.77g（0.3质量％）Sumilizer WX-R（Sumilizer是商品名和Sumitomo Chemical Co.，Ltd。生产的阻聚剂），258g（3.0mol）甲基丙烯酸和265克（1.5摩尔）苯磺酰氯。将混合物冷却至10℃。然后，在反应混合物的温度控制在30℃或更低的温度下，在2小时内滴加304g（3.0mol，相对于由苯磺酰氯产生的1当量）的N-甲基吗啉。滴加，搅拌1小时，同时保持相同温度。用GC分析反应混合物，表明甲基丙烯酸的转化率为99％。反应完成后，向反应混合物中加入375g水以洗涤反应混合物。反应混合物每次用563g水进一步洗涤两次，然后蒸馏除去甲苯。得到的甲基丙烯酸酐的收率为208g，90％，GC分析纯度为98％，未检测出高分子副产物。
81.9% at 70 - 83℃; Industry scale 实施例将1918g（9.0mol）乙酸酐，1705g（19.8mol）甲基丙烯酸，22.5mg（0.00009mol）作为催化剂的乙酸镍四水合物和2.6g作为阻聚剂的吩噻嗪加入3L中。具有精馏塔（内径：35mm，理论塔板数：10）的五颈烧瓶，搅拌叶片，温度计和吹气管。在将烧瓶中的内部液体鼓泡并搅拌的同时，将烧瓶在油浴中加热。在内部温度达到80℃后，将内部温度在80℃保持1小时，使得反应液的组成达到平衡。再过30分钟后，启动真空泵，鼓入空气，开始降低压力。产生全回流状态，反应液的温度为70℃，烧瓶内的压力为6.4kPa。然后，以1.5的回流比从塔顶提取馏出物，并将该点作为反应的开始。 8小时后，回流比变为2.0，反应进行24小时。在此期间，将96g其中溶解有192mg吩噻嗪的甲基丙烯酸供应到精馏塔的上部以防止塔中的聚合。该甲基丙烯酸在精馏塔中下降并引入烧瓶中。将反应液的温度逐渐升至83℃，并将烧瓶中的压力逐渐降至2.1kPa。从精馏塔的塔顶提取含有乙酸作为主要组分的馏出物。通过冷却至15℃的冷却管回收馏出物，并将捕集器浸入液氮中。反应完成后，冷却反应液。在反应过程中，用气相色谱分析蒸馏液和馏出液中反应液的组成，并定量甲基丙烯酸酐，混合酸酐，乙酸酐，乙酸反应完成后反应液的重量为1409g，组合物为甲基丙烯酸酐的80.6质量％，混合酸酐的质量百分比为0，乙酸酐的质量百分比为0％，反应液的重量为80％。乙酸的质量为0质量％，甲基丙烯酸的质量为13.8质量％，甲基丙烯酸酐的收率基于乙酸酐（通过将反应结束时的甲基丙烯酸酐的摩尔数除以加入的乙酸酐的摩尔数乘以100）的结果为81.9％。此时，甲基丙烯酸与甲基丙烯酸酐的摩尔比为0.31。馏出物的重量为1305g，组合物为甲基丙烯酸酐的0.3质量％，混合酸酐的质量为2.6质量％，8.6％以乙酸酐的质量计，乙酸的质量为70.4％，甲基丙烯酸的质量为17.6％。从定量结果可以看出甲基丙烯酸酐，混合酸酐和乙酸酐的总摩尔数。计算反应液和馏出物。将该值除以加入烧瓶中的乙酸酐的总摩尔数，结果取为酸酐平衡。此时的酸酐平衡为0.974。从1中减去酸酐平衡，将得到的值乘以100，用百分比表示。结果作为副反应速率。被认为是甲基丙烯酸酐的迈克尔加合物的化合物的酸酐平衡，副反应速率和气相色谱面积比示于表1中。
76.5% at 70 - 83℃; for 32 h; Reflux; Industry scale 制备实施例1甲基丙烯酸酐的制备：方法（1）的实施;在3升的五颈烧瓶上安装精馏塔（内径35mm，理论塔板10步），搅拌叶片，温度计和吹气管。向烧瓶中加入918g（9.0摩尔）乙酸酐，1,705g（19.8摩尔）甲基丙烯酸，9.5g（0.09摩尔）碳酸钠作为催化剂和2.6g吩噻嗪作为阻聚剂。将烧瓶在油浴中加热，同时将烧瓶的内部流体鼓泡通过空气并搅拌。在内部温度达到80℃后，将烧瓶保持1小时，使得反应溶液的组成达到平衡。另外，30分钟后，通过启动真空泵启动压力降低，同时继续进行空气鼓泡。回流条件设定为70℃的反应溶液和烧瓶内6.4kPa的压力。然后，将其定义为当塔的顶部以回流比1.5提取馏出物时的反应起始点。 8小时后，回流比变为2.0，反应进行24小时。在该反应过程中，在精馏塔的顶部供应96g甲基丙烯酸，其中溶解有192mg吩噻嗪，以防止塔中的聚合反应。将反应液的温度缓慢升至83℃，并将烧瓶中的压力缓慢降至2.1kPa。结果，从精馏塔的顶部提取含有乙酸作为主要组分的馏出物。用冷却管冷却至15℃并用浸渍在液化氮气中的捕集器回收馏出物。反应结束后，冷却反应液。反应终止时的反应液体量为1409g，组合物含有75.3质量％的甲基丙烯酸酐，0.1质量％的混合酸酐，0％以乙酸酐的质量，0质量％的乙酸和13.1质量％的甲基丙烯酸，甲基丙烯酸酐的收率为76.5％。残留物是诸如迈克尔加合物的化合物和具有高沸点温度的杂质，用气相色谱仪检测不到。注意甲基丙烯酸酐的产率X（百分比）是基于摩尔数B的下式计算的值。反应终止时的无水甲基丙烯酸和加入的乙酸酐的摩尔数A.X = B.div.Ax100检测到多个峰被认为是加入一个或两个乙酸或甲基丙烯酸的化合物通过迈克尔加成反应得到甲基丙烯酸酐的双键，这些区域的总和为总面积的9.2％。

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参考文献：
[1] Synthesis, 1981, # 8, p. 616 - 620
[2] Patent: US2017/88502, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0075
[3] Patent: US9266811, 2016, B2. Location in patent: Paragraph 0107-0108
[4] Patent: EP1413572, 2004, A1. Location in patent: Page 12
[5] Patent: EP1413572, 2004, A1. Location in patent: Page 10
[6] Patent: EP1413572, 2004, A1. Location in patent: Page 10-11
[7] Tetrahedron Letters, 1986, vol. 27, # 41, p. 4937 - 4940
[8] Patent: US2011/137072, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[9] Patent: US2011/301379, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[10] Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1127; engl. Ausg. S. 1279
[11] Patent: EP1970367, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 6
[12] Patent: US2010/317892, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 4
[13] Patent: EP2308820, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15-18
[14] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 20, p. 4418 - 4426
[15] Patent: US2015/203433, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0107-0108

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3. 合成：760-93-0

5536-61-8

541-41-3

760-93-0

21982-91-2

105-58-8
产率 合成条件 实验步骤
80% With 4-methoxy-phenol In water at 20℃; for 3 h; 装入445.1g用1.2g氢醌甲醚稳定的33.2％甲基丙烯酸钠水溶液。然后加入8.8g溴化四正丁基铵（0.02mol / mol甲基丙烯酸钠）。接着，在搅拌下引入193.2g氯甲酸乙酯，同时保持介质温度为20℃（氯甲酸乙酯/甲基丙烯酸钠摩尔比= 1.3）。搅拌反应混合物，同时将温度控制在20℃。通过测定通过沉降分离出的水相中残留的甲基丙烯酸钠来监测反应进程（一旦搅拌停止，混合物的相通过沉降分离出来）。反应3小时后，甲基丙烯酸钠的转化率大于99％。然后倒空反应器，通过在室温下沉降分离反应混合物的相，用57g水洗涤有机相，并通过沉降分离洗涤的有机相。由此回收234.5g粗洗涤产物，用0.02g二叔丁基对甲酚稳定该产物。使用旋转蒸发器在低于35℃的温度下在真空下除去过量的氯甲酸酯。得到198g羧乙氧基甲基丙烯酸酐，其NMR纯度用产率表示，见下表2。重复实施例6，改变氯甲酸乙酯/甲基丙烯酸钠的摩尔比。结果报告在表2中。
参考文献：
[1] Patent: US6346650, 2002, B1. Location in patent: Page column 5-7
[2] Patent: US6346650, 2002, B1. Location in patent: Page column 8
[3] Patent: US6346650, 2002, B1. Location in patent: Page column 8

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合成路线

1. 合成：760-93-0

5536-61-8

541-41-3

760-93-0

21982-91-2
产率 合成条件 实验参考步骤
87.5% With 4-methoxy-phenol In H2O (water) < 309.3g; toluene 192g at 15℃; for 4 h; 装入309.3g用0.8g氢醌甲醚稳定的33.5％甲基丙烯酸钠水溶液。然后加入192g甲苯，接着每摩尔甲基丙烯酸钠加入0.02mol四正丁基溴化铵。 然后在搅拌下引入125.1g氯甲酸乙酯，同时将介质的温度控制在15℃。 （氯甲酸乙酯/甲基丙烯酸钠摩尔比：1.2）。 如实施例3监测反应进程。反应4小时后，甲基丙烯酸钠的转化率大于99％。 然后通过沉降分离出粗产物的相，但不洗涤，并在低于35℃的温度下在真空下汽提挥发物。 剥离挥发物的产物的NMR分析如下：乙氧羰基甲基丙烯酸酐95.5％甲基丙烯酸酐4.5％乙氧羰基甲基丙烯酸酐的产率为87.5％。
参考文献：
[1] Patent: US6346650, 2002, B1. Location in patent: Page column 7
[2] Patent: US6346650, 2002, B1. Location in patent: Page column 4-5
[3] Patent: US6346650, 2002, B1. Location in patent: Page column 8
2. 合成：760-93-0

79-41-4

760-93-0
产率 合成条件 实验参考步骤
99% at 25℃; for 4 h; 实施例213在每个实施例中，在与实施例1相同的条件下制备甲基丙烯酸酐，不同之处在于用作为催化剂的碳酸氢镁替代金属的类型和量（相对于二碳酸二叔丁酯为4mol％） 表1中显示了反应开始4小时后得到的反应结果。
95% at 95℃; 将表1中所示的200g乙酸酐，337g甲基丙烯酸，2.68g吩噻嗪和已知量的三氟甲磺酸引入机械搅拌的1升夹套玻璃反应器中。 根据测试，在大气压下将温度保持在85℃至95℃之间。 （0108）随后随时间采集样品，以便在达到平衡的时间方面将测试彼此进行比较。
94%
Stage #1: With 4-methyl-morpholine; methanesulfonyl chloride In toluene at 5 - 30℃; for 0.50 h;
Stage #2: With sodium carbonate In toluene at 30℃; for 10 h; 		实施例17在装有温度计和搅拌器的3升四颈玻璃反应器中，在氮气氛下，加入1,240g甲苯，1.08g（0.5质量％）Sumilizer GM，0.65g（0.3％）质量计，Sumilizer TP-D，0.65g（0.3质量％）Sumilizer WX-R（Sumilizer是商品名和Sumitomo Chemical Co.，Ltd。生产的阻聚剂），258g（3.0mol）甲基丙烯酸和172克（1.5摩尔）甲磺酰氯。将混合物冷却至5℃。然后，在30分钟内滴加30g（0.3mol，相对于由苯磺酰氯产生的酸的0.1当量）N-甲基吗啉，同时将反应混合物的温度控制在30℃或更低。此外，148g加入（1.4摩尔，相对于由甲磺酰氯产生的酸0.93当量）碳酸钠。然后，在保持相同温度的情况下搅拌10小时。通过GC分析反应混合物，这表明甲基丙烯酸的转化率为99％。反应完成后，向反应混合物中加入500g水以洗涤反应混合物。反应混合物每次用563g水进一步洗涤两次，然后蒸馏除去二氯甲烷。得到的甲基丙烯酸酐的收率为217g，收率为94％，GC分析纯度为98％，未检测出高分子副产物。
90% With triethylamine; p-toluenesulfonyl chloride In toluene at 10 - 30℃; for 3 h; 实施例3在装有温度计和搅拌器的3升四颈玻璃反应器中，在氮气氛下，加入1,000g甲苯，1.29g（0.5质量％）Sumilizer GM，0.77g（0.3％）质量计，Sumilizer TP-D，0.77g（0.3质量％）Sumilizer WX-R（Sumilizer是商品名和Sumitomo Chemical Co.，Ltd。生产的阻聚剂），258g（3.0mol）甲基丙烯酸和286克（1.5摩尔）对甲苯磺酰氯。将混合物冷却至10℃。然后，在2小时内滴加304g（3.0mol，相对于由对甲苯磺酰氯生成的1当量）三乙胺，同时将反应混合物的温度控制在30℃或更低。滴加，搅拌1小时，同时保持相同温度。用GC分析反应混合物，表明甲基丙烯酸的转化率为99％。反应完成后，向反应混合物中加入375g水以洗涤反应混合物。反应混合物每次用563g水进一步洗涤两次，然后蒸馏除去甲苯。得到的甲基丙烯酸酐的收率为208g，90％，GC分析纯度为98％，未检测出高分子副产物。
88% With 4-methyl-morpholine; benzenesulfonyl chloride In toluene at 10 - 30℃; for 3 h; 实施例4在装有温度计和搅拌器的3升四颈玻璃反应器中，在氮气氛下，加入1,000g甲苯，1.29g（0.5质量％）Sumilizer GM，0.77g（0.3％）质量计，Sumilizer TP-D，0.77g（0.3质量％）Sumilizer WX-R（Sumilizer是商品名和Sumitomo Chemical Co.，Ltd。生产的阻聚剂），258g（3.0mol）甲基丙烯酸和265克（1.5摩尔）苯磺酰氯。将混合物冷却至10℃。然后，在反应混合物的温度控制在30℃或更低的温度下，在2小时内滴加304g（3.0mol，相对于由苯磺酰氯产生的1当量）的N-甲基吗啉。滴加，搅拌1小时，同时保持相同温度。用GC分析反应混合物，表明甲基丙烯酸的转化率为99％。反应完成后，向反应混合物中加入375g水以洗涤反应混合物。反应混合物每次用563g水进一步洗涤两次，然后蒸馏除去甲苯。得到的甲基丙烯酸酐的收率为208g，90％，GC分析纯度为98％，未检测出高分子副产物。
81.9% at 70 - 83℃; Industry scale 实施例将1918g（9.0mol）乙酸酐，1705g（19.8mol）甲基丙烯酸，22.5mg（0.00009mol）作为催化剂的乙酸镍四水合物和2.6g作为阻聚剂的吩噻嗪加入3L中。具有精馏塔（内径：35mm，理论塔板数：10）的五颈烧瓶，搅拌叶片，温度计和吹气管。在将烧瓶中的内部液体鼓泡并搅拌的同时，将烧瓶在油浴中加热。在内部温度达到80℃后，将内部温度在80℃保持1小时，使得反应液的组成达到平衡。再过30分钟后，启动真空泵，鼓入空气，开始降低压力。产生全回流状态，反应液的温度为70℃，烧瓶内的压力为6.4kPa。然后，以1.5的回流比从塔顶提取馏出物，并将该点作为反应的开始。 8小时后，回流比变为2.0，反应进行24小时。在此期间，将96g其中溶解有192mg吩噻嗪的甲基丙烯酸供应到精馏塔的上部以防止塔中的聚合。该甲基丙烯酸在精馏塔中下降并引入烧瓶中。将反应液的温度逐渐升至83℃，并将烧瓶中的压力逐渐降至2.1kPa。从精馏塔的塔顶提取含有乙酸作为主要组分的馏出物。通过冷却至15℃的冷却管回收馏出物，并将捕集器浸入液氮中。反应完成后，冷却反应液。在反应过程中，用气相色谱分析蒸馏液和馏出液中反应液的组成，并定量甲基丙烯酸酐，混合酸酐，乙酸酐，乙酸反应完成后反应液的重量为1409g，组合物为甲基丙烯酸酐的80.6质量％，混合酸酐的质量百分比为0，乙酸酐的质量百分比为0％，反应液的重量为80％。乙酸的质量为0质量％，甲基丙烯酸的质量为13.8质量％，甲基丙烯酸酐的收率基于乙酸酐（通过将反应结束时的甲基丙烯酸酐的摩尔数除以加入的乙酸酐的摩尔数乘以100）的结果为81.9％。此时，甲基丙烯酸与甲基丙烯酸酐的摩尔比为0.31。馏出物的重量为1305g，组合物为甲基丙烯酸酐的0.3质量％，混合酸酐的质量为2.6质量％，8.6％以乙酸酐的质量计，乙酸的质量为70.4％，甲基丙烯酸的质量为17.6％。从定量结果可以看出甲基丙烯酸酐，混合酸酐和乙酸酐的总摩尔数。计算反应液和馏出物。将该值除以加入烧瓶中的乙酸酐的总摩尔数，结果取为酸酐平衡。此时的酸酐平衡为0.974。从1中减去酸酐平衡，将得到的值乘以100，用百分比表示。结果作为副反应速率。被认为是甲基丙烯酸酐的迈克尔加合物的化合物的酸酐平衡，副反应速率和气相色谱面积比示于表1中。
76.5% at 70 - 83℃; for 32 h; Reflux; Industry scale 制备实施例1甲基丙烯酸酐的制备：方法（1）的实施;在3升的五颈烧瓶上安装精馏塔（内径35mm，理论塔板10步），搅拌叶片，温度计和吹气管。向烧瓶中加入918g（9.0摩尔）乙酸酐，1,705g（19.8摩尔）甲基丙烯酸，9.5g（0.09摩尔）碳酸钠作为催化剂和2.6g吩噻嗪作为阻聚剂。将烧瓶在油浴中加热，同时将烧瓶的内部流体鼓泡通过空气并搅拌。在内部温度达到80℃后，将烧瓶保持1小时，使得反应溶液的组成达到平衡。另外，30分钟后，通过启动真空泵启动压力降低，同时继续进行空气鼓泡。回流条件设定为70℃的反应溶液和烧瓶内6.4kPa的压力。然后，将其定义为当塔的顶部以回流比1.5提取馏出物时的反应起始点。 8小时后，回流比变为2.0，反应进行24小时。在该反应过程中，在精馏塔的顶部供应96g甲基丙烯酸，其中溶解有192mg吩噻嗪，以防止塔中的聚合反应。将反应液的温度缓慢升至83℃，并将烧瓶中的压力缓慢降至2.1kPa。结果，从精馏塔的顶部提取含有乙酸作为主要组分的馏出物。用冷却管冷却至15℃并用浸渍在液化氮气中的捕集器回收馏出物。反应结束后，冷却反应液。反应终止时的反应液体量为1409g，组合物含有75.3质量％的甲基丙烯酸酐，0.1质量％的混合酸酐，0％以乙酸酐的质量，0质量％的乙酸和13.1质量％的甲基丙烯酸，甲基丙烯酸酐的收率为76.5％。残留物是诸如迈克尔加合物的化合物和具有高沸点温度的杂质，用气相色谱仪检测不到。注意甲基丙烯酸酐的产率X（百分比）是基于摩尔数B的下式计算的值。反应终止时的无水甲基丙烯酸和加入的乙酸酐的摩尔数A.X = B.div.Ax100检测到多个峰被认为是加入一个或两个乙酸或甲基丙烯酸的化合物通过迈克尔加成反应得到甲基丙烯酸酐的双键，这些区域的总和为总面积的9.2％。

更多
参考文献：
[1] Synthesis, 1981, # 8, p. 616 - 620
[2] Patent: US2017/88502, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0075
[3] Patent: US9266811, 2016, B2. Location in patent: Paragraph 0107-0108
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[11] Patent: EP1970367, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 6
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[14] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 20, p. 4418 - 4426
[15] Patent: US2015/203433, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0107-0108

更多

3. 合成：760-93-0

5536-61-8

541-41-3

760-93-0

21982-91-2

105-58-8
产率 合成条件 实验参考步骤
80% With 4-methoxy-phenol In water at 20℃; for 3 h; 装入445.1g用1.2g氢醌甲醚稳定的33.2％甲基丙烯酸钠水溶液。然后加入8.8g溴化四正丁基铵（0.02mol / mol甲基丙烯酸钠）。接着，在搅拌下引入193.2g氯甲酸乙酯，同时保持介质温度为20℃（氯甲酸乙酯/甲基丙烯酸钠摩尔比= 1.3）。搅拌反应混合物，同时将温度控制在20℃。通过测定通过沉降分离出的水相中残留的甲基丙烯酸钠来监测反应进程（一旦搅拌停止，混合物的相通过沉降分离出来）。反应3小时后，甲基丙烯酸钠的转化率大于99％。然后倒空反应器，通过在室温下沉降分离反应混合物的相，用57g水洗涤有机相，并通过沉降分离洗涤的有机相。由此回收234.5g粗洗涤产物，用0.02g二叔丁基对甲酚稳定该产物。使用旋转蒸发器在低于35℃的温度下在真空下除去过量的氯甲酸酯。得到198g羧乙氧基甲基丙烯酸酐，其NMR纯度用产率表示，见下表2。重复实施例6，改变氯甲酸乙酯/甲基丙烯酸钠的摩尔比。结果报告在表2中。
参考文献：
[1] Patent: US6346650, 2002, B1. Location in patent: Page column 5-7
[2] Patent: US6346650, 2002, B1. Location in patent: Page column 8
[3] Patent: US6346650, 2002, B1. Location in patent: Page column 8
4. 合成：760-93-0

920-46-7

760-93-0
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 17, p. 3390 - 3391
[2] Tetrahedron, 1988, vol. 44, # 9, p. 2471 - 2476
[3] Tetrahedron Letters, 1983, vol. 24, # 39, p. 4195 - 4196
5. 合成：760-93-0

115-11-7

79-41-4

760-93-0
产率 合成条件 实验参考步骤
34.2% With oxygen; silica gel In water; tert-butyl alcohol at 75℃; for 0.75 h; Autoclave 实施例1（催化剂的制备）向0.324份碲酸中加入质量为碲酸质量10倍的蒸馏水，得到均匀溶液。此外，4.31份硝酸钯溶液，相当于1.0份钯，硝酸钯溶液是23.2％质量的含硝酸钯的硝酸酸性水溶液，由N.E.制造。增加了CHEMCAT公司。将5份作为载体的二氧化硅载体，其比表面积为530m 2 / g，孔体积为0.68cc / g，中值直径为52μm，浸入所得溶液中，然后进行蒸发。随后，将由此获得的物质在200℃下在空气中煅烧3小时。将由此获得的催化剂前体添加至10份37质量％甲醛水溶液中，并加热至70℃并在相同温度下保持2小时，同时搅拌，并在抽吸下过滤，然后在用500份洗涤的同时过滤温水得到6.18份二氧化硅负载催化剂（含硅酸液体的制备）至100份75％质量的不含硅酸和/或其离子的叔丁醇水溶液，1份加入比表面积为530m 2 / g，孔体积为0.68cc / g，中值粒径为52μm的二氧化硅，在75℃下加热40小时，然后过滤，得到75％的二氧化硅。其中溶解有15.8ppm二氧化硅的质量水性叔丁醇溶液，即含硅酸的液体。在75份含硅酸液体中含有的硅酸和/或其离子中含有的硅量为5.53.x.10-4份。（反应评价）在高压釜中，得到的催化剂总量为将上述方法相当于1.0份钯，加入75.0份上述含硅酸液，高压釜密闭。随后，引入1.96份不含硅酸和/或其离子的异丁烯，并以1,000rpm的转速开始搅拌所得混合物，并将混合物的温度升至75℃。完成升温后，将氮气引入高压釜中至2.4MPa的内压，然后将压缩空气引入高压釜中至4.8MPa的内压。每当内压下降0.1MPa，内压为4.7MPa时，将氧气以0.1MPa引入高压釜中，并在反应过程中重复该操作。在45分钟的反应时间，将高压釜通入大气并完成反应。从高压釜中取出含有催化剂的反应液，用孔径为0.5μm的膜过滤器分离催化剂，回收76.0份反应液。用气相色谱法分析回收的反应液的摩尔数。产生的甲基丙烯酸定量测定。甲基丙烯酸的产率由所供给的异丁烯的摩尔数和产生的甲基丙烯酸的摩尔数计算。以相同的方式获得甲基丙烯酸酐的产率。此外，溶解在回收的反应液中的二氧化硅的含量为17.0ppm，并且反应液中含有的硅酸和/或其离子中含有的硅的量为6.03.x.10-4部分。反应前后的硅量变化小，因此作为载体的二氧化硅载体溶解在75质量％的叔丁醇水溶液中作为含水溶剂的量很小。结果如表1所示。
参考文献：
[1] Patent: US2010/137638, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5
6. 合成：760-93-0

79-41-4

920-46-7

760-93-0
参考文献：
[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 9-10, p. 481 - 489
[2] Russian Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 41, # 1, p. 141 - 143
[3] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 802 - 803
[4] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1968, vol. 4, # 5, p. 824 - 826
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[6] Macromolecules, 2013, vol. 46, # 19, p. 7650 - 7660

更多

7. 合成：760-93-0

N/A

79-41-4

760-93-0
参考文献：
[1] Patent: US2003/181763, 2003, A1
[2] Patent: US2003/181763, 2003, A1
8. 合成：760-93-0

115-11-7

78-85-3

79-41-4

760-93-0
产率 合成条件 实验参考步骤
27.8 %Chromat. at 110℃; Gas phase 作为进行液相氧化反应的反应容器，使用内径为126mm，容量为4升的夹套不锈钢搅拌釜反应器。原料与来自反应容器上部的溶剂一起供应，并且反应液体连续地从系统中排出，同时保持液相部分的液体表面恒定。向反应容器中加入上述制备的催化剂（25g钯质量）和75质量％叔丁醇水溶液作为溶剂，以到达对照液体的表面（将液体表面调节至具有液体体积为3升调节）从反应容器的上部以614g / hr的速度向气相部分供给氮气，将压力加压至4.8MPa（绝对压力），然后保持该压力通过压力控制装置。在液相温度升至110℃并稳定约10分钟后，以950g / hr和75％重量的叔丁醇水溶液（通过加入200ppm对甲氧基苯酚作为制备的液体）加入液化的异丁烯。然后，作为液相氧化反应的氧源，通过由烧结金属制成的分布器将压缩空气连续供应到反应容器中的液相部分，并且反应以3543g / hr的速度进料。开始了。此后，逐渐减少供应到气相部分的氮气，最后停止供应。在反应过程中，用氧气计（由Yokogawa Electric Co.，Ltd。制造）不断监测废气中的氧浓度，并控制压缩空气的供应量以便将未反应的氧浓度保持在约在反应开始后几分钟，停止供应75质量％的叔丁醇水溶液，而是80.4质量％叔丁醇的水溶液（通过含有215ppm的p-丁醇制备）。作为聚合抑制剂的甲氧基苯酚）以3543g / hr的速度加入含钼的水溶液（通过在加热并在80℃下搅拌3小时，向4998.9g纯水中加入1.11g三氧化钼制备），257g / hr连续进入反应容器。此时，供给的Mo元素的质量比（以下称为“供给液中的Mo元素浓度”）与供给的含有液化异丁烯的总液体的质量：反应体系中存在的液体的质量。稳定状态对应于反应溶液中存在的钼化合物中含有的Mo元素与反应溶液中的反应溶液的质量比为80.4质量％。对应于叔丁醇水溶液的供给比例的混合溶液和通过ICP发射光谱法分析含钼水溶液。用该装置定量，结果是由与其它供应液体的供应比率计算的8ppm，并且此时的平均停留时间是0.5小时。确认反应结果的结果，从开始供应钼化合物3小时后，反应溶液和废气取样1小时和分析。原料和产物的分析使用配备有FID或TCD检测器的气相色谱（由Shimadzu Corporation制造）进行。结果如表1所示。
参考文献：
[1] Patent: US2009/182170, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
[2] Patent: JP5648520, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0060; 0061; 0062; 0063; 0064; 0065
9. 合成：760-93-0

2226-96-2

79-41-4

760-93-0
参考文献：
[1] Patent: US2003/181763, 2003, A1
10. 合成：760-93-0

79-41-4

108-24-7

760-93-0
产率 合成条件 实验参考步骤
135.5 g at 100 - 105℃; for 2 h; 在装有蒸馏塔的反应烧瓶中，将189g（2.2mol）甲基丙烯酸，102g（1.0mol）乙酸酐，吩噻嗪0.4g和TEMPO 0.2g，在搅拌下缓慢加热至100℃，反应2h，然后 保持反应温度100~105，通过调节反应烧瓶中的真空度，通过蒸馏逐渐分离副产物乙酸，时间为8~10h，在气相色谱监测反应过程中完成反应 真空蒸馏，收集91~95 / 20mmHg馏分，得到无色液体甲基丙烯酸酐135.5g，纯度98％（GC试验值）。
参考文献：
[1] Patent: US2009/234161, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 2-3
[2] Patent: US2016/332949, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0100; 0101; 0102; 0103; 0104
[3] Patent: CN107200695, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0019; 0020; 0021
11. 合成：760-93-0

79-41-4

108-24-7

760-93-0

76392-13-7

64-19-7
参考文献：
[1] Patent: US2009/264673, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 3
12. 合成：760-93-0

79-41-4

76392-13-7

108-24-7

760-93-0

64-19-7
参考文献：
[1] Patent: US2009/264673, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 3
13. 合成：760-93-0

702-98-7

177080-67-0

760-93-0
参考文献：
[1] Patent: US2003/181763, 2003, A1
14. 合成：760-93-0

541-41-3

6900-35-2

760-93-0

21982-91-2

105-58-8
参考文献：
[1] Patent: US6346650, 2002, B1. Location in patent: Page column 7-8
15. 合成：760-93-0

79-41-4

98-88-4

760-93-0

46318-87-0

93-97-0
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1986, vol. 27, # 41, p. 4933 - 4936
16. 合成：760-93-0

5536-61-8

541-41-3

760-93-0

1609-47-8

21982-91-2

105-58-8
参考文献：
[1] Patent: US6346650, 2002, B1. Location in patent: Page column 6-7
17. 合成：760-93-0

67-56-1

78-85-3

5634-54-8

187737-37-7

79-41-4

547-63-7

97-86-9

760-93-0

78-84-2

80-62-6

513-42-8
参考文献：
[1] Catalysis Science and Technology, 2015, vol. 5, # 4, p. 2076 - 2080
18. 合成：760-93-0

674-82-8

79-41-4

760-93-0
参考文献：
[1] Patent: US2476859, 1948,

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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