(3-氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯

CAS号：68621-88-5

CAS号68621-88-5, 是胺类化合物, 分子量为208.26, 分子式C11H16N2O2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供68621-88-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(3-氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl (3-aminophenyl)carbamate

货号：BD158649 tert-Butyl (3-aminophenyl)carbamate 标准纯度：, 98%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	tert-Butyl (3-aminophenyl)carbamate
中文名称 :	(3-氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	68621-88-5
分子式 :	C₁₁H₁₆N₂O₂
分子量 :	208.26
MDL NO :	MFCD06657915
沸点 :	-
Pubchem ID :	12877220
InChIKey :	IEUIEMIRUXSXCL-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD158649 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	15
Num. arom. heavy atoms	6
Fraction Csp3	0.36
Num. rotatable bonds	4
Num. H-bond acceptors	2.0
Num. H-bond donors	2.0
Molar Refractivity	61.09
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	64.35 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	2.2
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	1.79
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	2.43
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	1.79
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	0.95
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	1.83

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-2.29
Solubility	1.07 mg/ml ; 0.00512 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-2.76
Solubility	0.362 mg/ml ; 0.00174 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-3.0
Solubility	0.21 mg/ml ; 0.00101 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.3 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	0.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	1.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.34

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~9 ►

1. 合成：68621-88-5

18437-64-4

68621-88-5

产率

合成条件

实验步骤

81%

With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃;

向（3-硝基苯基）氨基甲酸叔丁酯（10.75g，45.12mmol）的MeOH（150mL）溶液中加入催化剂10％Pd / C（0.48g）。将反应混合物在室温下在H 2下搅拌过夜，并过滤。将滤液真空浓缩。通过硅胶柱色谱（PE / EtOAc（V / V）= 4：1）纯化残余物，得到标题化合物，为浅黄色固体（7.59g，8％）。

81%

With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃;

81%

With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 20℃;

在100mL圆底烧瓶中，将5-硝基 - 叔丁氧基羰基苯胺（10.75g，45.12mmol）溶解在甲醇（150mL）中，加入10％钯碳（0.48g），并在室温下搅拌反应。在氢气下过夜。反应完成，过滤，减压蒸发滤液以除去溶剂。粗产物用柱色谱（石油醚/乙酸乙酯（V / V）= 4/1）纯化。得到淡黄色固体（7.59g，81％）。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 49, p. 7823 - 7826
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 4, p. 623 - 639
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 7, p. 2253 - 2261
[4] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 45, p. 15193 - 15202
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 1, p. 212 - 221
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 4, p. 944 - 954
[7] Patent: WO2014/12360, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00315
[8] Patent: US2015/87639, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0580
[9] Patent: TWI607995, 2017, B. Location in patent: Page/Page column 134
[10] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 15, p. 2858 - 2871
[11] Patent: EP1264820, 2002, A1

2. 合成：68621-88-5

24424-99-5

108-45-2

68621-88-5

产率

合成条件

实验步骤

99%

at 20℃; for 18 h; Cooling with ice

向在冰上的1,3-苯二胺（9）（5g，46mmol，4当量）的DCM（30mL）溶液中加入Boc 2 O（2.4mL，11.5mmol，1当量）的溶液。滴加DCM（10mL）。将混合物在室温下搅拌过夜。蒸发溶剂，残余物通过柱色谱法纯化，使用硅胶作为固定相（洗脱体系-EA /己烷4：6），得到所需产物，为淡粉红色固体（2.7g，99％）。 Rf 0.26（EA /己烷2：3）; 1H NMR（400MHz，CDCl3）d 7.03（t，J 8.0Hz，1H），6.97（s，1H），6.54（ddd，J 8.0,2.0,0.8Hz，1H），6.40（s，1H），6.36 （ddd，J 7.9,2.2,0.8Hz，1H），1.51（s，9H）; MS（ESI）209.1 [MH]。

93%

Stage #1: at 20℃; for 18 h;
Stage #2: With sodium carbonate In water; ethyl acetate

室温下，向1,3-苯二胺（8.2g; 75.4mmol）的二氯甲烷（21mL）悬浮液中滴加二碳酸二叔丁酯（2.7g，12.6mmol）的二氯甲烷溶液。（130毫升）。然后将溶液在室温下搅拌过夜。反应18小时后，将溶液减压蒸发至干。将残留的油状物溶于乙酸乙酯（50mL）中并用2N碳酸钠（50mL）洗涤。用乙酸乙酯（2×50mL）萃取水层。将合并的有机层用盐水（50mL）洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，并蒸发至干。在BIOTAGE TM上纯化粗残余物。 40S柱（硅胶，己烷/ AcOEt 95：5至1：1），得到./V-l-叔丁氧基羰基-1,3-亚苯基 - 二胺，为白色固体（2.4g，93％）。将该化合物（40mg，0.2mmol）和二异丙基乙胺（50μL，0.3mmol）加入到6-氯-N-9-烷基化嘌呤（35mg，0.1mmol）的正丁醇（2.0mL）溶液中，室内温度。在90℃反应48小时后，将棕色溶液减压浓缩。在BIOTAGE TM上纯化粗残余物。 12M柱（硅胶，己烷/ AcOEt 6：4至AcOEt / MeOH 8：2），得到二取代的嘌呤，为棕色固体（32mg，63％）。在室温下向该物质（32mg，0.06mmol）的二氯甲烷（2.0mL）溶液中加入4N HCl的二恶烷溶液（2.0mL）。在25℃反应3小时后，将溶液减压浓缩并在真空下干燥16小时，得到化合物1，为浅棕色固体。产量：23毫克（94％）; Rf = 0.4（AcOEt / MeOH 95：5）; 1H NMR（400MHz，CD3OD）：δ8.50（s，1H），8.30（s，1H），8.17（t，1H），8.80-8.70（m，1H），7.58（t，1H），7.40-7.20（ m，5H），4.63（t，2H），3.31（t，2H）; LRMS（ESI）：m / z 346（MH +），368（M + Na）; HPLC（方法1）：2.5分钟。

92%

at 20℃; for 24 h;

3-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯（P）; 在N 2下，向D（3.24g，30.0mmol）的THF（20mL）溶液中加入Boc 2 O（2.18g，10.0mmol）。将反应混合物在室温下搅拌24小时。加入MTBE（50mL）稀释，然后用水（20mL×3）洗涤混合物。合并有机层，用Na 2 SO 4干燥，过滤，蒸发至干。使用柱色谱（硅胶，1：1己烷/ EtOAc）纯化残余物。将含有产物的级分在真空下蒸发至干，得到化合物P，为白色固体（1.92g，9.2mmol，92％）。 1H NMR（CDCl3,300MHz）No.1.50（s，9H），3.65（bs，2H），6.35（dd，1H，J，7.8,3.0），6.35（bs，1H），6.53（dd， 1 H，J，8.1,2.0），6.97（m，1H），7.03（t，1H，J，8.4）。

89%

for 22.50 h;

例33; （3-氨基苯基）氨基甲酸叔丁酯（45）。在30分钟内将二叔丁基二碳酸酯（2g，9.16mmol，1当量）的二恶烷（25mL）溶液加入到1,3-苯二胺（2g，18.5mmol）的溶液中。，2当量。）在二恶烷（25mL）中。将混合物搅拌22小时，并使用旋转蒸发器除去溶剂。通过硅胶快速柱色谱法（EtOAc：己烷= 2：1）纯化残余物，得到1.7g产物（89％，基于二碳酸酯），为桃色固体：1H NMR（500MHz，CDCl3）δ7.11（ t，J = 8 Hz，1H），6.60（d，J = 8 Hz，1H），6.52（t，J = 8 Hz，1H），6.47（s，1H），4.79（s，1H），1.44（ s，9H）。 HRMS（EI）m / z（M +）计算值C 11 H 16 N 2 O 2 208.1211，实测值208.1201。

88%

With triethylamine In methanol at 0 - 20℃; for 0.50 h;

通过以下步骤获得化合物6。在甲醇（240mL）中，溶解间苯二胺（7.81g，72.2mmol）。向混合物中加入二叔丁氧基碳酸酯（16.5mL，71.8mmol）和三乙胺（10mL，71.5mmol）。将混合物在0℃下在氩气氛下在阴凉下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌过夜，得到间苯二胺反应溶液。减压浓缩间苯二胺反应溶液，得到残余物。将残渣用中压硅胶色谱（500g，氯仿：甲醇= 10：1~7：1）精制，得到黄白色结晶，作为化合物6.得到化合物6，收率13.3g（88％））。此外，在如此获得的化合物6上进行1H NMR（400MHz，CDCl3），发现δ7.03（1H，dd，J = 7.8,8.1Hz，芳香族H，δ6.54（1H，d，J = 8.1） Hz，芳香族H），δ6.36（1H，t，J = 7.8 Hz，芳香族H），δ3.67（2H，s，NH2），δ1.51（9H，m，CH3.x.3 of BOC）进行ESI-MS（阳性），发现m / z为209.1 [（M + H）+]。

87%

at 20℃;

制备9.（3-（1-甲基哌啶-4-基氨基）苯基）氨基甲酸叔丁酯;将二碳酸二叔丁酯（5.04g，23.11mmol）的氯仿（100mL + 100mL冲洗液）溶液加入到1,3-苯二胺（5.0g，46.23mmol）的氯仿（100mL）溶液中。在室温下搅拌过夜。用氢氧化钠（1N，200mL）洗涤并分离有机层。通过快速色谱法（乙酸乙酯/己烷1/4至1/1）纯化，得到（3-氨基 - 苯基） - 氨基甲酸叔丁酯（4.17g，87％）。合并（3-氨基苯基）氨基甲酸叔丁酯（0.156g，0.756mmol），1-甲基哌啶-4-酮（0.093mL，0.756mmol），三乙酰氧基硼氢化钠（208mg，0.982mmol），乙酸酸（0.043mL，0.756mmol）和二氯甲烷（8mL）。在室温下搅拌过夜。用二氯甲烷（5mL）稀释，用氢氧化钠（10mL 1N aq。）洗涤两次。合并有机层并用饱和NaCl水溶液（10mL）洗涤。用硫酸镁干燥，减压过滤并浓缩至干。通过快速色谱法在Biotage硅胶柱上纯化，用20/1的二氯甲烷和2N氨的甲醇混合物洗脱，得到标题化合物的游离碱。将残余物溶于乙醚中，用氯化氢醚溶液处理。用乙醚研磨所得的胶状物，得到标题化合物，为白色固体：mp 124-5℃;质谱（离子喷雾）：m / z = 306.2（M + 1），1 H NMR（CDCl 3）：7.06（t，J = 8.0Hz，1H），6.86（bs，1H），6.51-6。 48（m，1H），6.42（bs，1H），6.30-6。 27（m，1H），3.60（bs，1H），3.30（bs，1H），2.80（bd，J = 11.8Hz，2H），2.31（s，3H），2.19-2。 02（m，4H），1.89（bs，2H），1.52（s，9H）。

83%

at 20℃; for 73 h;

3-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯H2NH2 Boc2O，DCM H2NNAO

68%

With triethylamine In methanol at 0 - 20℃; for 24 h;

化合物11的制备如下进行。首先，将间苯二胺（0.50g，4.62mmol）溶解在甲醇（35mL）中。然后，在0℃下向其中加入（Boc）2O（1.06mL，4.62mmol）和三乙胺（0.65mL，4.65mmol），然后在室温下搅拌24小时。之后，将所得溶液减压浓缩，从而获得浓缩的残余物。通过硅胶色谱法（溶剂：氯仿/丙酮= 10/1）纯化浓缩的残余物，由此得到化合物11（产率665mg，68％），其为白色固体。化合物11的ESI-MS（阳性）显示m / z为231.2 [M + Na] +]。化合物11的1H-NMR（400MHz，CDCl3）分析显示δ7.02（1H，t，J = 8.0Hz，芳香族），6.95（1H，bs，芳香族），6.54（1H，dd，J = 2.0Hz， J = 8.0Hz，芳香族），6.41（1H，bs，CONH），6.35（1H，dd，J = 2.2Hz，J = 7.9Hz，芳香族），3.66（2H，bs，NH2），1.50（9H，s ，叔丁基）。这些结果证实了化合物11的结构。此外，发现化合物11的分子量为208.12。

58%

With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 11 h;

将间苯二胺（0.500g，4.62mmol），（Boc）2O（0.92mL，4.02mmol）和三乙胺（1.4mL，9.98mmol）加入到1,4-二恶烷和水的混合溶剂体系中（30mL， 2：1 V / V）已冷却至0°C。在0℃下搅拌1小时，将反应体系回收至室温并再搅拌10小时。减压浓缩反应溶液，得到黄色油状物，将其溶解在乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，然后用饱和盐水洗涤。将最终的有机相用硫酸镁干燥，过滤，并减压浓缩。用硅胶柱色谱法（正己烷：乙酸乙酯= 10：1〜8：1〜4：1〜2：1〜1：1）纯化浓缩物，得到化合物2（0.48g，收率：58％），白色固体。

58%

With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 11 h;

步骤1：将间苯二胺（0.500g，4.62mmol），（Boc）2O（0.92mL，4.02mmol）和三乙胺（1.4mL，9.98mmol）加入到1,4-二恶烷和水的混合溶剂体系中（冷却至0℃的30mL，2：1V / V）在0℃下搅拌1小时后，将反应体系恢复至室温并再搅拌10小时。减压浓缩反应溶液，得到黄色油状物，将其溶解在乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，然后用饱和盐水洗涤。将最终的有机相用硫酸镁干燥，过滤，并减压浓缩。用硅胶柱色谱法（正己烷：乙酸乙酯= 10：18：14：12：11：1）纯化浓缩物，得到化合物2（0.48g，收率：58％），为白色固体。

45%

at 20℃; for 60 h;

（BOCfeO（K）J g.46.3 rniiiftl）加入到苯-1,3-二甲基（5.0g，46,3 roemoi）的二氯甲烷（SOmL）溶液中。在室温下搅拌反应混合物反应混合物用水（30mL）淬灭，然后用乙酸乙酯（30ml×3）萃取，合并有机层，用盐水洗涤，真空浓缩。得到的硅胶柱色谱法得到（3-氨基 - 苯基） - 氨基甲酸tat-htytyi酯（4.34g，20.8mmol，收率：45％），为白色固体。碳酸钾（0.6g，4，将35毫摩尔）加入到（3-氨基 - 苯基] - 氨基甲酸叔丁酯（0.6克，2.9毫摩尔），（5-溴 - 戊基） - 苯（0.66克，2.9毫摩尔）和钾的搅拌悬浮液中。在N-甲基吡咯烷（14mL）中的碘化物（0.48g，2.9nm），将反应混合物在90℃下搅拌4小时，用水（30mL）淬灭，然后用乙酸乙酯（30mL×3）萃取。 .Th合并有机层，用盐水洗涤，并在真空下浓缩。将由此获得的残余物在硅胶上进行柱色谱，得到[3-（5-苯基 - 戊基氨基） - 苯基] - 氨基甲酸叔丁酯[802 nig，2.26mmol，产率：78％），为黄色油状物。将三氟乙酸（TFA，2.0mL，263mmol）加入到[3-（'5-pherjy.-penr.y1fimsno） - 苯基] - 丙基氨基甲酸叔丁酯（802g，2.26mrao）的溶液中。在10大鼠二氯甲烷中。将反应混合物在室温下搅拌1小时。然后用水（30mL）淬灭。然后用乙酸乙酯（30mL×3）萃取。合并有机层，用盐水洗涤，并在真空下浓缩。将由此获得的残余物在二氧化硅上进行柱色谱，得到N - （5-苯基“噻吩基） - 苯-1,3-二嗪（529mg，2.08mmol，收率：92％），为浅黄色固体。搅拌在二氯甲烷（4mL）中的N-（5-苯基-1-苯基} - 苯-K3-二氨基），即（89英寸，0.4毫摩尔）和硫代羰基二咪唑（TCD1,74毫克，0.42毫摩尔）的蒸馏物。在室温下2小时后，加入25％氨水溶液（2.0％，过量），将反应混合物在室温下搅拌过夜，然后除去溶剂，用硅胶纯化得到的残余物。柱色谱法用mcthanoi-二氯甲烷测定，得到| 3-（5-苯基 - peotylamiiioVphenyi） - {.hioιsre3（化合物37.）（5 13 mg.036mmol，产率：90％;为白色固体

38.44%

at -10℃; for 2.50 h;

向冷却至-10℃的化合物24-1（10g，92.59mmol）的MeOH混合物中缓慢加入Boc 2 O（11.1g，50.93mmol），并将反应混合物搅拌2.5小时。在搅拌期间保持在-10℃，然后浓缩，得到残余物，将其通过色谱法纯化，得到化合物24-2（7.4g，收率38.44％），为白色固体。 1H NMR（400MHz，d6-DMSO）：δppm8.95（s，1H），6.83-6.77（t，2H），6.51-6.49（d，1H，J = 8Hz），6.15-6.12（d，1H），J = 8.8Hz），4.93（s，2H），1.43（s，9H）。

11%

at 20℃; for 15 h;

A.向苯-1,3-二胺（1.0g，18.5mmol）的DCM（25mL）混合物中加入BOC酐（3.2ml，27.8mmol），将混合物在环境温度下搅拌15小时。将混合物真空浓缩，通过径向色谱法（4mm板，10％乙酸乙酯/己烷至33％乙酸乙酯/己烷梯度洗脱）从混合物中分离单氨基甲酸酯，得到219mg（11％）（3-氨基） - 苯基） - 氨基甲酸叔丁酯，为白色固体：1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ8.95（bs，1H），6.80（m，2H），6.48（m，1H），6.15（m），1H），5.95（bs，1H），1.42（s，9H）。

参考文献：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 593 - 619
[2] Patent: WO2006/136005, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 23
[3] Patent: WO2005/113548, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 9, p. 1661 - 1669
[5] Patent: US2003/119751, 2003, A1
[6] Patent: US7470815, 2008, B1. Location in patent: Page/Page column 30
[7] Patent: EP1548016, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[8] Patent: WO2005/35499, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
[9] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 2, p. 775 - 788
[10] Patent: WO2014/63068, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00363
[11] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 41, p. 4601 - 4603
[12] Patent: EP1726596, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20
[13] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, # 2, p. 898 - 909
[14] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 6, p. 1156 - 1160
[15] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 15, p. 7111 - 7124
[16] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 13, p. 5609 - 5622
[17] Patent: EP2772486, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0078; 0079
[18] Patent: US2014/256759, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0106-0107
[19] Patent: WO2008/22204, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 45-46
[20] Patent: US2017/313683, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0581-0582
[21] Patent: US6777432, 2004, B1. Location in patent: Page/Page column 28
[22] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 26, p. 8994 - 9000
[23] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 26, p. 4367 - 4378

3. 合成：68621-88-5

541-69-5

58632-95-4

68621-88-5

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 3, p. 905 - 916

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浓度
x
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x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同官能团产品

胺

货号: BD224056

CAS号: 1134328-09-8

相似度: 100.0%

货号: BD13394

CAS号: 71026-66-9

相似度: 98.04%

货号: BD290261

CAS号: 1160436-95-2

相似度: 96.23%

货号: BD210000

CAS号: 528882-16-8

相似度: 92.73%

货号: BD44091

CAS号: 146651-75-4

相似度: 92.59%

酰胺

货号: BD224056

CAS号: 1134328-09-8

相似度: 100.0%

货号: BD13394

CAS号: 71026-66-9

相似度: 98.04%

货号: BD290261

CAS号: 1160436-95-2

相似度: 96.23%

货号: BD210000

CAS号: 528882-16-8

相似度: 92.73%

货号: BD44091

CAS号: 146651-75-4

相似度: 92.59%

合成路线

1. 合成：68621-88-5

18437-64-4

68621-88-5

产率

合成条件

实验参考步骤

81%

With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃;

81%

With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃;

81%

With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 20℃;

参考文献：

2. 合成：68621-88-5

24424-99-5

108-45-2

68621-88-5

产率

合成条件

实验参考步骤

99%

at 20℃; for 18 h; Cooling with ice

93%

Stage #1: at 20℃; for 18 h;
Stage #2: With sodium carbonate In water; ethyl acetate

92%

at 20℃; for 24 h;

89%

for 22.50 h;

88%

With triethylamine In methanol at 0 - 20℃; for 0.50 h;

87%

at 20℃;

83%

at 20℃; for 73 h;

3-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯H2NH2 Boc2O，DCM H2NNAO

68%

With triethylamine In methanol at 0 - 20℃; for 24 h;

58%

With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 11 h;

58%

With triethylamine In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 11 h;

45%

at 20℃; for 60 h;

38.44%

at -10℃; for 2.50 h;

11%

at 20℃; for 15 h;

参考文献：

3. 合成：68621-88-5

541-69-5

58632-95-4

68621-88-5

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 3, p. 905 - 916

4. 合成：68621-88-5

24424-99-5

68621-88-5

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 4, p. 944 - 954
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 15, p. 2858 - 2871
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 4, p. 623 - 639
[4] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 49, p. 7823 - 7826
[5] Patent: WO2014/12360, 2014, A1
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 1, p. 212 - 221
[7] Patent: US2015/87639, 2015, A1

5. 合成：68621-88-5

99-09-2

68621-88-5

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 4, p. 944 - 954
[2] Patent: WO2014/12360, 2014, A1
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 1, p. 212 - 221
[4] Patent: US2015/87639, 2015, A1

6. 合成：68621-88-5

1257310-85-2

68621-88-5

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 46, p. 5984 - 5987

7. 合成：68621-88-5

3320-87-4

68621-88-5

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 7, p. 2253 - 2261

8. 合成：68621-88-5

24424-99-5

99-09-2

68621-88-5

参考文献：

[1] Patent: TWI607995, 2017, B

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：68621-88-5

(3-氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl (3-aminophenyl)carbamate

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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