医药中间体

化学试剂 多快好省

 QQ

搜索
结构搜索

关键字搜索批量搜索

批量下单
搜索 购物车
高端化学品
杂环砌块
二氧戊环
2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯
(2,2-二氟-苯并[1,3]二氧代l-5-基)-乙腈
高端化学品
杂环砌块
有机砌块
二氧戊环
腈 苯环化合物 鲁玛卡托中间体 含氟砌块 二氟甲基 芳基氟化物 二氧戊环 其他芳香杂环化合物
2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯
乙腈 二氟苯并 二氧杂环戊烯

CAS号：68119-31-3

CAS号68119-31-3, 是二氧戊环类化合物, 分子量为197.13, 分子式C9H5F2NO2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供68119-31-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(2,2-二氟-苯并[1,3]二氧代l-5-基)-乙腈 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-(2,2-Difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetonitrile

货号：BD225175 2-(2,2-Difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetonitrile 标准纯度：, 97%
68119-31-3
68119-31-3
68119-31-3

<

>

标准纯度包装价格上海深圳天津武汉成都VIP价格数量

Loading...


收藏
  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 2-(2,2-Difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetonitrile
中文名称 : (2,2-二氟-苯并[1,3]二氧代l-5-基)-乙腈(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 68119-31-3
分子式 : C9H5F2NO2
分子量 : 197.14
MDL NO : MFCD09923942
沸点 : -
Pubchem ID : 20311384
InChIKey : OGDSGFSPCQGELG-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD225175 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 14
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.22
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 5.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 42.17
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

42.25 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.92
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.36
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.91
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.14
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.56
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.18

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.8
Solubility 0.312 mg/ml ; 0.00158 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.89
Solubility 0.255 mg/ml ; 0.0013 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.19
Solubility 0.126 mg/ml ; 0.000641 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.83 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.08

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~16  ►

1. 合成：68119-31-3

476473-97-9

68119-31-3
产率 合成条件 实验步骤
95% With NaCN In water; dimethyl sulfoxide （2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基） - 乙腈的合成添加5-氯甲基-2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（1当量）的DMSO（1.25体积）溶液 将NaCN（1.4当量）在DMSO（3体积）中的浆液保持在30-40℃之间。将混合物搅拌1小时，然后加入水（6体积），接着加入MTBE（4体积）。 分离各层。水层用MTBE（1.8体积）萃取。合并的有机层用水（1.8体积）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到粗品（2,2）。 - 二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基） - 乙腈（95％），其直接用于下一步骤。其余步骤与上述合成酸部分的步骤相同。
92% With sodium cyanide In dimethyl sulfoxide at 20 - 40℃; for 2 h; 步骤4步骤4 2-（2.2-二氟苯并[d] .31二氧杂环戊烯-5-基）乙腈：5-（氯甲基）-2,2-二氟-2H-1,3-苯并二氧杂环戊烯（12.36g，60mmol，1.00） 将（等）溶于DMSO（120mL）中。 然后加入NaCN（4.41g，1.50当量），惰性温度低于40℃。 将所得溶液在室温下搅拌2小时。 通过GCMS监测反应进程。 然后通过加入300mL水/冰淬灭反应。 用3×100mL乙酸乙酯萃取所得溶液。 合并有机层，用3×100mL盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得到10.84g（92％）2-（2,2-二氟-2H-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基） 乙腈为棕色油状物。
参考文献：
[1] Patent: US2012/15999, 2012, A1
[2] Patent: WO2016/109362, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00160
[3] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[4] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[5] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[6] Patent: WO2013/185112, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00561

更多

2. 合成：68119-31-3

1335233-51-6

68119-31-3
产率 合成条件 实验步骤
68.3% With hydrogenchloride; dimethyl sulfoxide In water at 110℃; for 5 h; 向实施例2D（8g，29.7mmol）的二甲基亚砜（80mL）溶液中加入3M HCl水溶液（80mL），将反应混合物在110℃加热5小时。 如上所述设置两个另外的小瓶。 反应完成后，合并所有三种反应混合物。 将反应用甲基叔丁基醚（2×500mL）萃取，并将合并的有机物用盐水洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到残余物，将其通过硅胶柱色谱纯化（石油醚/ 乙酸乙酯= 5/1），得到标题化合物（12g，收率68.3％）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）6ppm 3.24-3.56（m，1H）4.02（s，2H）7.20（d，J = 8.38Hz，1H）7.34-7.43（m，2H）。
95 %Chromat. With hydrogenchloride In water; dimethyl sulfoxide at 40 - 75℃; 在20分钟内向上述（2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基）-1-乙酸乙酯 - 乙腈的DMSO溶液中加入3N HCl（617.3mL，1.85mol），同时保持内部温度观察到99％（通常在5-6小时后），将反应冷却至20-25℃并用MTBE（2×525mL）萃取，并有足够的时间以在萃取期间进行完全相分离。用5％NaCl（2×375mL）洗涤合并的有机萃取物。然后将溶液转移到适合于1.5-2.5托真空蒸馏的设备中，该真空蒸馏配备有冷却的接收瓶。将溶液在<60℃下真空浓缩以除去溶剂。然后在125-130℃（烘箱温度）和1.5-2.0吨下从所得油中蒸馏出（2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊醇-5-基） - 乙腈。分离出（2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基） - 乙腈，为透明油状物，产率为66％，产自5-溴-2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（2步），并且HPLC纯度为91.5％AUC（对应于95％的aw / w测定）。 1H NMR（500MHz，DMSO）δ7.44（br s，1H），7.43（d，J = 8.4Hz，1H），7.22（dd，J = 8.2,1.8Hz，1H），4.07（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/116185, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00220
[2] Patent: WO2011/119984, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 48-49
[3] Patent: US2013/116238, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0285; 0286
[4] Patent: US2013/186801, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0359; 0360
[5] Patent: WO2013/185112, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00563
[6] Patent: WO2014/14841, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00310; 00311
[7] Patent: WO2014/71122, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00145; 00146; 00290; 00291
[8] Patent: WO2015/73231, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00305-00306
[9] Patent: US2016/324788, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0359; 0360
[10] Patent: WO2018/107100, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00251

更多

3. 合成：68119-31-3

476473-97-9

143-33-9

68119-31-3
产率 合成条件 实验步骤
95% at 30 - 40℃; for 1 h; （2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基） - 乙腈（化合物20）的合成[00242] 将化合物19（1当量）在DMSO（1.25体积）中的溶液加入到NaCN（1.4当量）在DMSO（3体积）中的浆液中，保持温度在30-40℃之间。 将混合物搅拌1小时，然后加入水（6体积），接着加入MTBE（4体积）。 搅拌30分钟后，分层。 用MTBE（1.8体积）萃取水层。 将合并的有机层用水（1.8体积）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到粗化合物20（95％），将其直接用于下一步骤。
66% at 25℃; for 2 h; 2-（2,2-二氟苯并[r] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）乙腈-5-（氯甲基）-2,2-二氟苯并[5]的混合物[
参考文献：
[1] Patent: WO2009/76142, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 50
[2] Patent: WO2007/21982, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 63; 65
[3] Patent: US2007/244159, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[4] Patent: US2008/9524, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 382
[5] Patent: US2009/143381, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 54
[6] Patent: WO2005/75435, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 149
[7] Patent: WO2008/141119, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 69-70

更多

相关分类

高端化学品 有机砌块 含氟砌块
高端化学品 有机砌块 腈
分子砌块 含氟砌块 二氟甲基
分子砌块 含氟砌块 芳基氟化物
高端化学品 杂环砌块 二氧戊环
高端化学品 杂环砌块 其他芳香杂环化合物

Tags: 68119-31-3合成|68119-31-3订购|68119-31-3供应商|68119-31-3价格

骨架产品推荐

相关产品推荐

历史浏览记录

产品册

产品册
摩尔计算器摩尔计算器

摩尔计算器

  • 浓度

  • x

  • 体积

  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同官能团产品

腈

货号: BD287009

CAS号: 862574-87-6

相似度: 90.32%

货号: BD631727

CAS号: 1093397-72-8

相似度: 75.41%

货号: BD7399

CAS号: 41429-22-5

相似度: 75.0%

货号: BD5728

CAS号: 97582-88-2

相似度: 74.58%

货号: BD01409371

CAS号: 97582-88-2

相似度: 74.58%

货号: BD81465

CAS号: 4421-09-4

相似度: 72.88%

合成路线

1. 合成：68119-31-3

476473-97-9

68119-31-3
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With NaCN In water; dimethyl sulfoxide （2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基） - 乙腈的合成添加5-氯甲基-2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（1当量）的DMSO（1.25体积）溶液 将NaCN（1.4当量）在DMSO（3体积）中的浆液保持在30-40℃之间。将混合物搅拌1小时，然后加入水（6体积），接着加入MTBE（4体积）。 分离各层。水层用MTBE（1.8体积）萃取。合并的有机层用水（1.8体积）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到粗品（2,2）。 - 二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基） - 乙腈（95％），其直接用于下一步骤。其余步骤与上述合成酸部分的步骤相同。
92% With sodium cyanide In dimethyl sulfoxide at 20 - 40℃; for 2 h; 步骤4步骤4 2-（2.2-二氟苯并[d] .31二氧杂环戊烯-5-基）乙腈：5-（氯甲基）-2,2-二氟-2H-1,3-苯并二氧杂环戊烯（12.36g，60mmol，1.00） 将（等）溶于DMSO（120mL）中。 然后加入NaCN（4.41g，1.50当量），惰性温度低于40℃。 将所得溶液在室温下搅拌2小时。 通过GCMS监测反应进程。 然后通过加入300mL水/冰淬灭反应。 用3×100mL乙酸乙酯萃取所得溶液。 合并有机层，用3×100mL盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得到10.84g（92％）2-（2,2-二氟-2H-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基） 乙腈为棕色油状物。
参考文献：
[1] Patent: US2012/15999, 2012, A1
[2] Patent: WO2016/109362, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00160
[3] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[4] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[5] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[6] Patent: WO2013/185112, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00561

更多

2. 合成：68119-31-3

1335233-51-6

68119-31-3
产率 合成条件 实验参考步骤
68.3% With hydrogenchloride; dimethyl sulfoxide In water at 110℃; for 5 h; 向实施例2D（8g，29.7mmol）的二甲基亚砜（80mL）溶液中加入3M HCl水溶液（80mL），将反应混合物在110℃加热5小时。 如上所述设置两个另外的小瓶。 反应完成后，合并所有三种反应混合物。 将反应用甲基叔丁基醚（2×500mL）萃取，并将合并的有机物用盐水洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到残余物，将其通过硅胶柱色谱纯化（石油醚/ 乙酸乙酯= 5/1），得到标题化合物（12g，收率68.3％）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）6ppm 3.24-3.56（m，1H）4.02（s，2H）7.20（d，J = 8.38Hz，1H）7.34-7.43（m，2H）。
95 %Chromat. With hydrogenchloride In water; dimethyl sulfoxide at 40 - 75℃; 在20分钟内向上述（2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基）-1-乙酸乙酯 - 乙腈的DMSO溶液中加入3N HCl（617.3mL，1.85mol），同时保持内部温度观察到99％（通常在5-6小时后），将反应冷却至20-25℃并用MTBE（2×525mL）萃取，并有足够的时间以在萃取期间进行完全相分离。用5％NaCl（2×375mL）洗涤合并的有机萃取物。然后将溶液转移到适合于1.5-2.5托真空蒸馏的设备中，该真空蒸馏配备有冷却的接收瓶。将溶液在<60℃下真空浓缩以除去溶剂。然后在125-130℃（烘箱温度）和1.5-2.0吨下从所得油中蒸馏出（2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊醇-5-基） - 乙腈。分离出（2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基） - 乙腈，为透明油状物，产率为66％，产自5-溴-2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（2步），并且HPLC纯度为91.5％AUC（对应于95％的aw / w测定）。 1H NMR（500MHz，DMSO）δ7.44（br s，1H），7.43（d，J = 8.4Hz，1H），7.22（dd，J = 8.2,1.8Hz，1H），4.07（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/116185, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00220
[2] Patent: WO2011/119984, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 48-49
[3] Patent: US2013/116238, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0285; 0286
[4] Patent: US2013/186801, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0359; 0360
[5] Patent: WO2013/185112, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00563
[6] Patent: WO2014/14841, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00310; 00311
[7] Patent: WO2014/71122, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00145; 00146; 00290; 00291
[8] Patent: WO2015/73231, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00305-00306
[9] Patent: US2016/324788, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0359; 0360
[10] Patent: WO2018/107100, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00251

更多

3. 合成：68119-31-3

476473-97-9

143-33-9

68119-31-3
产率 合成条件 实验参考步骤
95% at 30 - 40℃; for 1 h; （2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基） - 乙腈（化合物20）的合成[00242] 将化合物19（1当量）在DMSO（1.25体积）中的溶液加入到NaCN（1.4当量）在DMSO（3体积）中的浆液中，保持温度在30-40℃之间。 将混合物搅拌1小时，然后加入水（6体积），接着加入MTBE（4体积）。 搅拌30分钟后，分层。 用MTBE（1.8体积）萃取水层。 将合并的有机层用水（1.8体积）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到粗化合物20（95％），将其直接用于下一步骤。
66% at 25℃; for 2 h; 2-（2,2-二氟苯并[r] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）乙腈-5-（氯甲基）-2,2-二氟苯并[5]的混合物[
参考文献：
[1] Patent: WO2009/76142, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 50
[2] Patent: WO2007/21982, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 63; 65
[3] Patent: US2007/244159, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[4] Patent: US2008/9524, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 382
[5] Patent: US2009/143381, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 54
[6] Patent: WO2005/75435, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 149
[7] Patent: WO2008/141119, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 69-70

更多

4. 合成：68119-31-3

773837-37-9

476473-97-9

68119-31-3
产率 合成条件 实验参考步骤
100% at 30 - 40℃; for 1 h; 将5-氯甲基-2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（1当量）在DMSO（1.25体积）中的溶液加入到NaCN（1.4当量）在DMSO（3体积）中的浆液中，保持温度在30℃之间。 -40℃。 将混合物搅拌1小时，然后加入水（6体积），接着加入MTBE（4体积）。 搅拌30分钟后，分层。 用MTBE（1.8体积）萃取水层。 将合并的有机层用水（1.8体积）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到粗品（2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基） - 乙腈（95％），其使用。 直接在下一步。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/73757, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[2] Patent: US2009/253736, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[3] Patent: US2009/246137, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33
[4] Patent: WO2010/37066, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 12; 25-26
[5] Patent: WO2010/53471, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47
[6] Patent: WO2011/119984, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[7] Patent: US2013/143918, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0191; 0192
[8] Patent: US2013/116238, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0275; 0276
[9] Patent: US2013/186801, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0355; 0356
[10] Patent: WO2014/14841, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00323; 00324
[11] Patent: WO2014/71122, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00143; 00145; 00286; 00287
[12] Patent: WO2015/73231, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00301-00302
[13] Patent: US2015/231142, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1115; 1354; 1407; 1517; 1975
[14] Patent: US2016/324788, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0355; 0356
[15] Patent: WO2018/107100, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00248; 00250

更多

5. 合成：68119-31-3

476473-97-9

1634-04-4

68119-31-3
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With NaCN In water; dimethyl sulfoxide （2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基） - 乙腈的合成添加5-氯甲基-2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（1当量）的DMSO（1.25体积）溶液 将NaCN（1.4当量）在DMSO（3体积）中的浆液保持在30-40℃之间。将混合物搅拌1小时，然后加入水（6体积），接着加入MTBE（4体积）。 分离各层。水层用MTBE（1.8体积）萃取。合并的有机层用水（1.8体积）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到粗品（2,2）。 - 二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基） - 乙腈（95％），其直接用于下一步骤。其余步骤与上述用于合成酸部分的步骤相同。胺部分
95% With NaCN In water; dimethyl sulfoxide （2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基） - 乙腈将5-氯甲基-2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（1当量）的DMSO（1.25体积）溶液加入到 将NaCN（1.4当量）在DMSO（3体积）中的浆液保持在30-40℃之间。将混合物搅拌1小时，然后加入水（6体积），接着加入MTBE（4体积）。搅拌30分钟后 分离各层。水层用MTBE（1.8体积）萃取。合并的有机层用水（1.8体积）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到粗品（2,2体积）。 -1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基） - 乙腈（95％），其直接用于下一步骤。 1H NMR（500MHz，DMSO）δ7.44（br s，1H），7.43（d，J = 8.4Hz，1H），7.22（dd，J = 8.2,1.8Hz，1H），4.07（s，2H）。
95% With NaCN In water; dimethyl sulfoxide （2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基） - 乙腈将5-氯甲基-2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（1当量）的DMSO（1.25体积）溶液加入到 NaCN（1.4当量）在DMSO（3体积）中的浆液，同时保持温度在30-40℃之间。将混合物搅拌1小时，然后加入水（6体积），接着加入甲基叔丁基醚 （MTBE）（4体积）。搅拌30分钟后，分层。水层用MTBE（1.8体积）萃取。合并的有机层用水（1.8体积）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤。 浓缩，得到粗品（2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基） - 乙腈（95％），将其直接用于下一步骤。
参考文献：
[1] Patent: US2012/46330, 2012, A1
[2] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[3] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[4] Patent: US9241934, 2016, B2
6. 合成：68119-31-3

N/A

68119-31-3
产率 合成条件 实验参考步骤
64% With potassium bromide In ice-water; water 实施例4 2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙腈的制备向2,2-二氟-5-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊烯（41.0g）的无水乙醇（160ml）溶液中制备 在60°-70℃下加入氰化钾（22.1g，0.34mol）在水（30ml）中的热溶液。 有轻微的放热，在5分钟内溴化钾从反应混合物中分离出来。 将反应混合物回流1.5小时，冷却并加入冰水中。 用乙醚（3×100ml）萃取混合物，合并的萃取液用水（2×50ml）洗涤，用硫酸钠干燥并蒸发，得到深色油状物。 真空蒸馏得到21.2g产物（64％收率）;沸点： 64°-67°C（0.03 mm）;I.R. （整洁）2255厘米-1; nmr（CCl4）δ3.68（S，2H），7.00（S，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US4105780, 1978, A
[2] Patent: US4110345, 1978, A
[3] Patent: WO2018/107100, 2018, A1
7. 合成：68119-31-3

N/A

476473-97-9

68119-31-3
产率 合成条件 实验参考步骤
55% at 20℃; for 3 h; 通用方法：向2,2-二氟苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基 - 甲醇（930mg，5mmol）的无水THF（5ml）溶液中分批加入NaBH 4（208mg，5.5mmol）在T = 0°C，10分钟内。然后将混合物在相同温度下搅拌约2小时（用HPLC控制）。加入H 2 O（1.5ml）并将混合物搅拌约15分钟。然后将混合物用乙醚（3×3ml）萃取并用水（2×1ml）洗涤。将有机相完全干燥并冻干，得到2,2-二氟苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基 - 甲醇，为无色油状物，无需进一步纯化即可使用（865mg，85％）。在完成时，在室温下搅拌2,2-二氟苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基 - 甲醇（865mg，4.6mmol）的亚硫酰氯（2ml）溶液。当反应完成时（约1小时），将溶液真空浓缩以除去过量的亚硫酰氯。然后，将残余物重新悬浮在二氯甲烷和饱和NaHCO 3 1：1（2ml）的溶液中。然后用二氯甲烷（2×1ml）反萃取水层，合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，最后浓缩至真空，得到5（氯甲基）-2,2-二氟苯并[1,3]二氧杂环戊烯（823mg， 87％）直接用于下一步。将5（氯甲基）-2,2-二氟苯并[1,3]二氧杂环戊烯（823mg，3.99mmol）和KCN（519mg，7.98mmol）的混合物在二甲基亚砜（DMSO）（3ml）中搅拌3小时。在室温下。加入H 2 O（1.5ml），用乙酸乙酯（EtOAc）（3×3ml）萃取混合物，有机相用Na 2 SO 4干燥，减压浓缩。通过制备型HPLC纯化产物，得到2（2,2-二氟苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基） - 乙腈（432mg，55％）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 179 - 200
8. 合成：68119-31-3

N/A

68119-31-3
参考文献：
[1] Patent: US2013/143918, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0195; 0196
9. 合成：68119-31-3

476473-97-9

N/A

68119-31-3
参考文献：
[1] Patent: US2009/221597, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 30
10. 合成：68119-31-3

33070-32-5

68119-31-3
参考文献：
[1] Patent: WO2011/119984, 2011, A1
[2] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[3] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[4] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[5] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[6] Patent: US2013/143918, 2013, A1
[7] Patent: US2013/186801, 2013, A1
[8] Patent: WO2013/185112, 2013, A1
[9] Patent: WO2014/14841, 2014, A1
[10] Patent: WO2014/71122, 2014, A1
[11] Patent: WO2015/73231, 2015, A1
[12] Patent: US2015/231142, 2015, A1
[13] Patent: WO2016/109362, 2016, A1
[14] Patent: US2016/324788, 2016, A1
[15] Patent: WO2018/116185, 2018, A1
[16] Patent: US2013/116238, 2013, A1
[17] Patent: WO2008/141119, 2008, A2

更多

11. 合成：68119-31-3

656-46-2

68119-31-3
参考文献：
[1] Patent: WO2011/119984, 2011, A1
[2] Patent: US2012/15999, 2012, A1
[3] Patent: US2012/46330, 2012, A1
[4] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[5] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[6] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[7] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[8] Patent: US2013/143918, 2013, A1
[9] Patent: US2013/186801, 2013, A1
[10] Patent: US2016/324788, 2016, A1
[11] Patent: WO2013/185112, 2013, A1
[12] Patent: WO2014/14841, 2014, A1
[13] Patent: WO2014/71122, 2014, A1
[14] Patent: WO2015/73231, 2015, A1
[15] Patent: US2015/231142, 2015, A1
[16] Patent: US9241934, 2016, B2
[17] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[18] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[19] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[20] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[21] Patent: US2013/116238, 2013, A1

更多

12. 合成：68119-31-3

72768-97-9

68119-31-3
参考文献：
[1] Patent: WO2011/119984, 2011, A1
[2] Patent: US2012/15999, 2012, A1
[3] Patent: US2012/46330, 2012, A1
[4] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[5] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[6] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[7] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[8] Patent: US2013/143918, 2013, A1
[9] Patent: US2013/116238, 2013, A1
[10] Patent: US2013/186801, 2013, A1
[11] Patent: US2016/324788, 2016, A1
[12] Patent: WO2013/185112, 2013, A1
[13] Patent: WO2014/14841, 2014, A1
[14] Patent: WO2014/71122, 2014, A1
[15] Patent: WO2015/73231, 2015, A1
[16] Patent: US2015/231142, 2015, A1
[17] Patent: US9241934, 2016, B2
[18] Patent: WO2016/109362, 2016, A1
[19] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 179 - 200
[20] Patent: WO2018/107100, 2018, A1
[21] Patent: WO2008/141119, 2008, A2

更多

13. 合成：68119-31-3

773873-95-3

68119-31-3
参考文献：
[1] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[2] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[3] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[4] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[5] Patent: US2015/231142, 2015, A1
[6] Patent: WO2016/109362, 2016, A1
[7] Patent: WO2008/141119, 2008, A2

更多

14. 合成：68119-31-3

7145-99-5

68119-31-3
参考文献：
[1] Patent: US4105780, 1978, A
15. 合成：68119-31-3

N/A

68119-31-3
参考文献：
[1] Patent: US4105780, 1978, A
16. 合成：68119-31-3

68119-28-8

68119-31-3
参考文献：
[1] Patent: US4105780, 1978, A

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

抱歉，该产品已下架

返回首页

询单

填写一下信息（我们会尽快回复您的询单）

工作单位*

  • 姓名*

  • 电话*

邮箱*

  • CAS号*

  • 重量*

产品*

备注