CAS号：59489-71-3

CAS号59489-71-3, 是吡嗪类化合物, 分子量为174.0, 分子式C4H4BrN3, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供59489-71-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氨基-5-溴吡嗪 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Amino-5-bromopyrazine

货号：BD21669 2-Amino-5-bromopyrazine 标准纯度：, 98%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	2-Amino-5-bromopyrazine
中文名称 :	2-氨基-5-溴吡嗪(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	59489-71-3
分子式 :	C₄H₄BrN₃
分子量 :	174.00
MDL NO :	MFCD00235015
沸点 :	-
Pubchem ID :	599539
InChIKey :	KRRTXVSBTPCDOS-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD21669 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	8
Num. arom. heavy atoms	6
Fraction Csp3	0.0
Num. rotatable bonds	0
Num. H-bond acceptors	2.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	34.14
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	51.8 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	1.09
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	0.73
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	0.83
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	-0.26
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	1.02
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	0.68

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-1.93
Solubility	2.03 mg/ml ; 0.0116 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-1.4
Solubility	6.98 mg/ml ; 0.0401 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-2.14
Solubility	1.25 mg/ml ; 0.00721 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.84 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	2.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.38

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~7 ►

1. 合成：59489-71-3

5049-61-6

59489-71-3

产率

合成条件

实验步骤

81.5%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0℃; for 3.50 h;

实施例1A 5-溴-2-吡嗪胺将0-氨基吡嗪（15.0g，157mmol）的二氯甲烷（900mL）溶液用N-溴代琥珀酰亚胺（28.2g，159mmol）处理，搅拌3.5小时，并通过硅藻土过滤（Celite。（R）。）。将滤液用硅胶（300g）处理并浓缩。通过快速柱色谱法用30％乙酸乙酯/己烷纯化浓缩物，得到22.09g（81.5％）所需产物。 MS（APCI（+））m / z 174（M + H）+; 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ8.09（d，J = 1.4Hz，1H），7.77（d，J = 1.7Hz，1H），4.30-4.78（br s，2H）。

81.5%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0℃; for 3.50 h;

77%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0℃; for 2 h;

2-氨基-5-溴吡嗪（15）。向冷却的2-氨基吡嗪11（2.00g，21.00mmol）的二氯甲烷（50mL）溶液中分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（3.73g，21.00mmol）。将混合物在0℃下搅拌2小时，并用Na 2 CO 3洗涤。用水和Na2SO4干燥有机层，过滤，减压除去溶剂，得到2.80g标题化合物15（77％收率），为橙色固体，无需进一步纯化（熔点105-110℃）。 1H-NMR（CDCl3）：4.61（br s，2H），7.75（s，1H），8.07（s，1H）。 MS（GC-MS）：m / z 174。

74%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0 - 20℃; for 4 h;

在0℃下，在15分钟内将β-溴代琥珀酰亚胺（8.98g，50mmol）分批加入到2-氨基吡嗪（4.75g，50mmol）的二氯甲烷（300mL）溶液中。在0℃下45分钟，在室温下3小时后，将混合物通过硅藻土过滤，浓缩滤液。通过硅胶色谱法纯化棕色残余物，用35％然后50％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到2-氨基-5-溴吡嗪（6.41g，74％），为黄色固体.1 H NMR（CDCl 3,400MHz）δ8.02（s 1 H），7.71（s，1H），4.58（br s，1H）。 LCMS（1）Rt = 1.05min; m / z（ESI +）174,176（MH +）。

72%

With 1,3-dibromo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione In N,N-dimethyl-formamide; acetonitrile at -5℃; for 0.50 h; Inert atmosphere

19.0g（0.20mol）2-氨基吡嗪在40ml DMF和120ml乙腈中的淡黄色溶液，和30.0g（0.10mol）1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲的淡黄色溶液在氩气下，在两分钟漏斗中，在-5℃下，在30分钟内同时加入（DBH）20ml DMF和180ml乙腈至预冷却的20ml乙腈。加完后，将得到的棕色溶液用50ml 10％的硫代硫酸钠溶液在-5℃处理，得到棕色悬浮液，继续搅拌直至达到室温。真空浓缩反应混合物，加入180ml 2％碳酸钠水溶液，然后加入10gHyflo助滤剂。将混合物搅拌30分钟，过滤，并用乙酸乙酯和己烷的3：2混合物萃取四次。合并的有机相用硫酸钠干燥并真空浓缩，得到深色油状物，将其进一步悬浮在己烷中并过滤，得到粘性固体。在60℃下真空干燥后，得到粘性油状物，将其溶于100ml乙酸乙酯中，所得悬浮液通过5cm硅胶层过滤，然后用200ml乙酸乙酯冲洗硅胶。将红棕色溶液用活性炭DARCO KB-G处理，并在室温下搅拌24小时，然后过滤并真空浓缩，得到标题产物，为浅黄色粘性油状物（产量：25.0g（72％））。 1H-NMR（400MHz，d6-DMSO）：δ= 6.64（s，1H），7.68（s，1H），8.03（s，1H）

70%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane

制备c-119 5-溴 - 吡嗪-2-基胺在0℃下，向吡嗪-2-基胺（2.0g，21.03mmol）的无水二氯甲烷（120mL）溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（3.74g）缓慢地将内部温度保持在0℃以下。将混合物在相同温度下搅拌24小时，然后用饱和碳酸氢钠水溶液（30mL）和水（30mL）洗涤。用二氯甲烷（3×100mL）萃取合并的含水萃取物。合并的有机萃取物是。干燥（无水硫酸镁），过滤，真空浓缩，得到粗产物。通过快速柱色谱法（10％至50％乙酸乙酯/己烷）纯化残余物，得到标题化合物（2.57g，70％），为黄色固体。 LRMS（m / z）：174（M） - 。 1 H NMR（CDCl 3,300MHz）：δ8.08（1H，d，J = 1,3Hz），7.76（1H，d，J = 1,3Hz）。

70%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0℃; for 24 h;

在0℃下，向吡嗪-2-基胺（2.0g，21.03mmol）的无水二氯甲烷（120mL）溶液中缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（3.74g，21.33mmol）。保持内部温度低于0°C。将混合物在相同温度下搅拌24小时，然后用饱和碳酸氢钠水溶液（30mL）和水（30mL）洗涤。用二氯甲烷（3×100mL）萃取合并的含水萃取物。将合并的有机萃取液干燥（无水硫酸镁），过滤，真空浓缩，得到粗产物。通过快速柱色谱法（10％至50％乙酸乙酯/己烷）纯化残余物，得到标题化合物（2.57g，70％），为黄色固体。 LRMS（m / z）：174（M） - 。 1 H NMR（CDCl 3,300MHz）：8。08（1H，d，J = 1.3Hz），7。76（1H，D，J = 1.3Hz）。

70%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 20℃; for 3 h;

在0℃下，向吡嗪-2-胺（30g，0.32mmol）的DCM（900mL）溶液中加入NBS（56g，0.32mmol）。将反应混合物在环境温度下搅拌3小时，然后用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 NaHCO3和盐水。将有机层用无水Na 2 O 4干燥，过滤并浓缩，得到5-溴吡嗪-2-胺（38g，70％），为白色固体，将其直接用于下一步骤。

65%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0 - 4℃; for 20 h; Darkness

在不存在光和0℃下，将N-溴代琥珀酰亚胺（7.84g，44.05mmol）加入到2-氨基吡嗪（4.19g，44.06mmol）的无水二氯甲烷（250ml）溶液中。将混合物在4℃下搅拌20小时，然后用四份40ml饱和碳酸钠水溶液洗涤。将有机层干燥（MgSO 4）并减压蒸发，得到标题化合物，为5.90g浅棕色固体。柱色谱法，使用二氧化硅和二氯甲烷/乙酸乙酯（3/1）混合物作为洗脱液，得到纯的2-溴-5-氨基吡嗪，为5.00g（65％）浅黄色固体。 1H-NMR（CDCl3,400Mhz）：8.09（s，1H，H-6），7.77（s，1H，H-3），4.65（bs，2H，NH）ppm。 13 C-NMR（CDCl 3,100Mhz）：153.5（C-2），144.3（C-6），131.9（C-3），126.8（C-5）ppm。

62.9%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere

步骤1：5-溴吡嗪-2-胺的合成在氮气下向搅拌的吡嗪-2-胺（3g，31.545mmol）的无水DCM（30mL）溶液中加入NBS（5.6g，31.54mmol）并搅拌在0℃下保持1小时。通过TLC监测反应进程。反应完成后，加入DCM并用水洗涤。将有机层用硫酸钠干燥并减压浓缩。通过硅胶（100-200目）柱色谱法纯化粗品，使用70％DCM /己烷至10％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，得到5-溴吡嗪-2-胺（3.4g，62.9％），为白色固体。 MS：175.1 [M + +1]

56%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane; ethyl acetate

步骤1：2-氨基-5-溴吡嗪。向搅拌的，冷却的（0℃）氨基吡嗪（5.0g，52.6mmol）的二氯甲烷（200mL）溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（9.39g，52.8mmol）。搅拌24小时后，将反应混合物用10％碳酸钠水溶液（3×50mL），水（50mL）洗涤，然后干燥（MgSO 4）并过滤。将过滤的物质减压浓缩，溶于最少量的乙酸乙酯（5mL）中，然后加入己烷（200mL）。形成黄色晶体，将其过滤并干燥。（产率56％）。

54%

at 0℃; for 1 h;

向[C 2 -C 12]（150mL）氨基吡嗪（1）（5.90g，62mmol）的冰浴溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（“NBS”，11.1g，62mmol），为固体。将所得混合物搅拌1小时，形成棕色浆液。将浆液倒入2N [NA 2 CO 3]（150mL）中，并用[CH 2 Cl 2] [（3×100mL））萃取。将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用[MGSO 4]干燥并蒸发，得到棕色固体。将粗物质在硅胶上纯化（用20-40％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱），得到5.80g（54％收率）所需化合物（2），为灰白色固体。 LCMS：[M / Z =] 174.0,176.0 [（M + H）。]

54.42%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 20℃; for 6 h; Cooling

在冷条件下向2-氨基吡嗪（i）（2g，21.02mmol）的无水DCM（10ml）溶液中分批加入NBS（3.78g，21.23mmol），并将得到的混合物在室温下搅拌持续6小时。加入5毫升水，分层。用DCM（10ml X 2）萃取水层。用盐水溶液（5ml）洗涤合并的有机层，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。通过硅胶230-400目的柱色谱法纯化粗物质，使用18％乙酸乙酯的石油醚溶液作为洗脱剂，得到化合物（ii）（1.98g，54.42％），为白色固体。

53%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0℃; for 1.67 h;

将2-氨基吡嗪（Aldrich，20g，0.21mol）溶解在600mL的CH 2 Cl 2中，然后在冰浴中冷却至0℃。在约10分钟内向所得浆液中分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（Aldrich，37.6g，0.211mol）。使浆液在冰浴中混合1.5小时。然后将浆液通过Celite床（C）过滤.Celtite。（R）床。用~150mL CH 2 Cl 2洗涤。然后将滤液真空浓缩成固体。通过色谱法（二氧化硅，乙酸乙酯/己烷）纯化得到的固体，得到19.4g（53％）产物。 1H NMR证实了所需产物的结构。

52.7%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 20℃; for 1.50 h; Cooling; Inert atmosphere

在氮气氛下，在冷的条件下，向2-氨基吡嗪（1）（20.0g，210.28mmol）的无水DCM（200mL）悬浮液中分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（37.42g，210.28mmol），并在室温下搅拌 1.5小时将反应混合物真空浓缩，加入30mL水并过滤粗固体。用DCM：MeOH（9：1,50mL×4）萃取滤液。将合并的有机层用盐水溶液（20mL）洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥并在真空下浓缩。合并的粗固体通过硅胶230-400目的柱色谱法纯化，使用0-1％甲醇的二氯甲烷溶液作为洗脱剂，得到产物2（19.0g，52.7％），为黄色固体.1 H NMR（400MHz，DMSO- d6）：δ8.03（d，J = 1.28Hz，1H），7.68（d，J = 1.32Hz，1H），6.66（s，2H）。 LC-MS APCI：计算值：C4H4BrN3：174.00; 观察到m / z [M + H] + 176.00。

39%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0℃;

实施例17-1 2-氨基-5-溴吡嗪的合成向冷却至0℃-5℃的2-氨基吡嗪（200g，2.1mol）的二氯甲烷（2.5L）溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺在4小时内（375g，2.1mol），在此期间温度保持低于0℃。将反应混合物保持在0℃以下过夜，剧烈搅拌并用水（1L）淬灭。过滤混合物并用10％K 2 CO 3水溶液洗涤。将有机相用MgSO 4干燥并真空浓缩。将得到的固体用己烷和乙酸乙酯研磨。过滤黄色/棕色固体并干燥，得到2-氨基-5-溴吡嗪12 *（142g，39％）。 1H-NMR（270MHz，CDCl3）：δ= 4.79（2H，br.s，NH2），6.98-7.77（1H，s，Ar），8.08（1H，s，Ar）。

35%

With pyridine; pyridinium hydrobromide perbromide In chloroform at 20℃; for 2.17 h;

5-溴哌嗪-2-胺（M）; 在10分钟内，向2-氨基吡嗪（1.00g，10.0mmol）的氯仿（50mL）和吡啶（0.8mL，10.0mmol）溶液中分批加入固体吡啶-N.HBr 3（3.37g，10.0mmol）。将反应混合物在室温下搅拌2小时。将饱和NaHCO 3水溶液（25mL）小心地加入到该反应混合物中（pH 7至8）并搅拌10分钟。分离有机层，用水（15mL×3）洗涤（如果需要，过滤），用Na 2 SO 4干燥，过滤，并蒸发至干。使用柱色谱（硅胶，1：1：8己烷/ CH 2 Cl 2 / EtOAc）纯化残余物。将含有产物的级分在真空下蒸发至干，得到化合物M，为浅黄色固体（601mg，3.45mmol，35％）。 1H NMR（DMSO-d6,300MHz）No.6.63（bs，2H），7.67（d，1H，J，1.4），8.02（d，1H，J，1.4）。

33%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane for 2 h;

分批加入NBS（45g，253mmol），在2小时内悬浮2-氨基吡嗪（25g，263mmol）的二氯甲烷（500ml）溶液。过滤混合物并蒸发。将残余物悬浮在二氯甲烷（60ml）中并搅拌10分钟，然后加入己烷（60ml）。将混合物剧烈搅拌15分钟并过滤。将黄色粉末用CH 2 Cl 2 /己烷1：1（3x）洗涤。将固体溶解在二乙醚中并用水（3x）洗涤，干燥（mgso4）并蒸发，产量：15.0g（33％）。淡黄色固体。 HPLC 95％Rt = 1.04（系统A，10-97％MeCN，3分钟）。 HPLC 95％Rt = 0.78（系统B.10-97％MeCN，3分钟）。 MS（电子喷涂; [M + H] + 174.4。1H NMR（400MHz，氯代-D）δppm4.6（s，2H）7.76（d，J = 1.51Hz，1H）8.08（d ，J = I .51 Hz，1 H）。

参考文献：

[1] Heterocycles, 2012, vol. 86, # 2, p. 1323 - 1339
[2] Patent: US2004/259885, 2004, A1. Location in patent: Page 9; 10
[3] Patent: US2004/34038, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[4] Patent: WO2011/7314, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[5] Patent: WO2009/44162, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 169
[6] Patent: WO2015/955, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 92; 93
[7] Patent: US2005/187266, 2005, A1
[8] Patent: WO2004/92145, 2004, A1. Location in patent: Page 132-133
[9] Patent: WO2014/182829, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[10] Patent: US2011/28721, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[11] Journal of Chemical Research, 2005, # 11, p. 747 - 749
[12] Patent: US2017/291910, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0589-0590
[13] Patent: US2003/69284, 2003, A1
[14] Tetrahedron, 1988, vol. 44, # 10, p. 2977 - 2984
[15] Patent: WO2004/811, 2003, A1. Location in patent: Page 197
[16] Patent: WO2013/121387, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30
[17] Patent: US2005/9838, 2005, A1. Location in patent: Page 150
[18] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 21, p. 9890 - 9905
[19] Patent: WO2017/9773, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 18-19
[20] Chemical Communications, 2009, # 21, p. 3047 - 3049
[21] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 21, p. 8860 - 8871
[22] Patent: EP2818471, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0177; 0178
[23] Synthesis, 1981, # 12, p. 987 - 989
[24] Patent: WO2005/113548, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48
[25] Patent: WO2007/147874, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 77
[26] Patent: US2003/207920, 2003, A1
[27] Patent: US2007/105866, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[28] Patent: US2008/45539, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[29] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 13, p. 4336 - 4344
[30] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 19, p. 5645 - 5660
[31] Patent: WO2010/100144, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 106
[32] Patent: WO2010/122151, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61
[33] Patent: WO2012/56478, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 62-63
[34] Organic Process Research and Development, 2006, vol. 10, # 4, p. 822 - 828
[35] Physical Chemistry Chemical Physics, 2014, vol. 16, # 8, p. 3617 - 3622
[36] Patent: WO2015/96035, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[37] Patent: WO2015/100147, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 69
[38] Patent: WO2018/152405, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00202
[39] Patent: WO2006/105262, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 76; 77
[40] Patent: WO2004/56369, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 24

2. 合成：59489-71-3

5049-61-6

59489-71-3

24241-18-7

参考文献：

[1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 16, p. 4688 - 4690
[2] CrystEngComm, 2012, vol. 14, # 18, p. 5845 - 5853
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, # 3, p. 673 - 674

3. 合成：59489-71-3

24241-18-7

5049-61-6

59489-71-3

参考文献：

[1] Organic Process Research and Development, 2006, vol. 10, # 4, p. 822 - 828

骨架产品推荐

历史浏览记录

摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

吡嗪

货号: BD21494

CAS号: 56423-63-3

相似度: 81.82%

货号: BD160086

CAS号: 95538-03-7

相似度: 77.14%

货号: BD168283

CAS号: 117103-53-4

相似度: 67.35%

货号: BD258479

CAS号: 446286-90-4

相似度: 66.0%

货号: BD32766

CAS号: 23229-26-7

相似度: 65.85%

货号: BD01393007

CAS号: 23229-26-7

相似度: 65.85%

货号: BD01389224

CAS号: 23229-26-7

相似度: 65.85%

相同官能团产品

溴代物

货号: BD21494

CAS号: 56423-63-3

相似度: 81.82%

货号: BD160086

CAS号: 95538-03-7

相似度: 77.14%

货号: BD168283

CAS号: 117103-53-4

相似度: 67.35%

货号: BD258479

CAS号: 446286-90-4

相似度: 66.0%

货号: BD32766

CAS号: 23229-26-7

相似度: 65.85%

货号: BD01393007

CAS号: 23229-26-7

相似度: 65.85%

货号: BD01389224

CAS号: 23229-26-7

相似度: 65.85%

胺

货号: BD220102

CAS号: 1260880-59-8

相似度: 63.46%

货号: BD69852

CAS号: 21943-12-4

相似度: 62.79%

货号: BD238335

CAS号: 32111-28-7

相似度: 58.97%

货号: BD167203

CAS号: 768386-37-4

相似度: 58.54%

货号: BD162510

CAS号: 17890-77-6

相似度: 56.9%

合成路线

1. 合成：59489-71-3

5049-61-6

59489-71-3

产率

合成条件

实验参考步骤

81.5%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0℃; for 3.50 h;

81.5%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0℃; for 3.50 h;

77%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0℃; for 2 h;

74%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0 - 20℃; for 4 h;

72%

With 1,3-dibromo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione In N,N-dimethyl-formamide; acetonitrile at -5℃; for 0.50 h; Inert atmosphere

70%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane

70%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0℃; for 24 h;

70%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 20℃; for 3 h;

65%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0 - 4℃; for 20 h; Darkness

62.9%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere

56%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane; ethyl acetate

54%

at 0℃; for 1 h;

54.42%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 20℃; for 6 h; Cooling

53%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0℃; for 1.67 h;

52.7%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 20℃; for 1.50 h; Cooling; Inert atmosphere

39%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0℃;

35%

With pyridine; pyridinium hydrobromide perbromide In chloroform at 20℃; for 2.17 h;

33%

With N-Bromosuccinimide In dichloromethane for 2 h;

参考文献：

2. 合成：59489-71-3

5049-61-6

59489-71-3

24241-18-7

参考文献：

[1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 16, p. 4688 - 4690
[2] CrystEngComm, 2012, vol. 14, # 18, p. 5845 - 5853
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, # 3, p. 673 - 674

3. 合成：59489-71-3

24241-18-7

5049-61-6

59489-71-3

参考文献：

[1] Organic Process Research and Development, 2006, vol. 10, # 4, p. 822 - 828

4. 合成：59489-71-3

24241-18-7

59489-71-3

参考文献：

[1] Organic Process Research and Development, 2006, vol. 10, # 4, p. 822 - 828

5. 合成：59489-71-3

486424-37-7

59489-71-3

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 2798

6. 合成：59489-71-3

5049-61-6

59489-71-3

21943-12-4

24241-18-7

参考文献：

[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, # 3, p. 673 - 674

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：59489-71-3

2-氨基-5-溴吡嗪 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Amino-5-bromopyrazine

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

相关分类

骨架产品推荐

历史浏览记录

摩尔计算器

吡嗪

溴代物

胺

合成路线

警告声明

危险声明

询单

化学试剂 多快好省

CAS号：59489-71-3

2-氨基-5-溴吡嗪 (请以英文为准,中文仅做参考) 2-Amino-5-bromopyrazine

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

相关分类

骨架产品推荐

相关产品推荐

历史浏览记录

摩尔计算器

吡嗪

溴代物

胺

合成路线

警告声明

危险声明

询单

化学试剂多快好省

2-氨基-5-溴吡嗪 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Amino-5-bromopyrazine