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6-溴-2-萘甲酸
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芳基 ∩ 溴代物
芳基 ∩ 羧酸 溴代物 ∩ 羧酸 萘甲酸

CAS号：5773-80-8

CAS号5773-80-8, 是芳基类化合物, 分子量为251.08, 分子式C11H7BrO2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供5773-80-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

6-溴-2-萘甲酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

6-Bromo-2-naphthoic acid

货号：BD13574 6-Bromo-2-naphthoic acid 标准纯度：, 98%
5773-80-8
5773-80-8
5773-80-8

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 6-Bromo-2-naphthoic acid
中文名称 : 6-溴-2-萘甲酸(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 5773-80-8
分子式 : C11H7BrO2
分子量 : 251.08
MDL NO : MFCD01075720
沸点 : -
Pubchem ID : 4549852
InChIKey : NPMCAVBMOTZUPD-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD13574

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 14
Num. arom. heavy atoms 10
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 58.61
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

37.3 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.01
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

3.97
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

3.3
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

3.32
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.0
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.12

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-4.36
Solubility 0.011 mg/ml ; 0.0000436 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-4.45
Solubility 0.00882 mg/ml ; 0.0000351 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.3
Solubility 0.0125 mg/ml ; 0.0000497 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.01 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.56

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.07

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~11  ►

1. 合成：5773-80-8

33626-98-1

5773-80-8
产率 合成条件 实验步骤
92%
Stage #1: With lithium hydroxide monohydrate In tetrahydrofuran; water
Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water		 通用方法：将化合物14（4.58g，20mmol）的1：1THF / H 2 O（200mL）溶液用LiOH·H 2 O（4.2g，100mmol）处理，搅拌过夜，浓缩成稠浆，然后用 将2M HCl调至pH = 3，过滤沉淀物，用水洗涤并真空干燥，得到3.8g（88％）15，为白色粉末。
84% With potassium hydroxide In methanol at 50℃; for 8 h; 将6-溴-2-萘甲酸甲酯（3b）（2.7g，10.0mmol）和氢氧化钾（1.1g，20.0mmol）的甲醇（50mL）悬浮液在50℃下剧烈搅拌。在消耗初始化合物3b后，反应混合物变得均匀。 8小时后，减压蒸发溶剂（约2/3体积），加入水（1500mL），用乙酸乙酯萃取未反应的酯。将水溶液用10％H 2 SO 4酸化至pH 3，用乙酸乙酯（3×200mL）萃取后，用无水硫酸钠干燥，除去溶剂，得到纯酸3a（2.1g，8.4mmol，84％）。让）。熔点290-294℃（分解）; HRMS（ESI +）：m / z [M + 1] + C 11 H 8 BrO 2的计算值：252.08591。实测：252.08582。 1H NMR（DMSO-d6）δ= 7.72（1H，dd，J = 8.5和1.8Hz，7-萘基H），7.99（1H，d，J = 8.6Hz，4-萘基H），8.02（1） H，dd，J = 8.6和1.4Hz，8-萘基H），8.09（1H，d，J = 8.8Hz，3-萘基H），8.30（1H，d，J = 1.6Hz，5-萘基） H），8.62（1H，s，1-萘基H），13.15（1H，br.s，COOH）; 13 C NMR（125.76MHz，DMSO-d6）δ= 121.93,126.50,127.61,128.81,129.83,130.01,130.64,130.90,131.63,136.11,167.30。
80%
Stage #1: With water; lithium hydroxide In tetrahydrofuran; ethanol at 50℃; for 16 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 实施例176-溴代萘-2-羧酸[（R）-1-（4-甲磺酰基氨基-3-甲基苯基）乙基]酰胺17A）6-溴代萘-2-羧酸到6-溴萘-2-羧酸的搅拌溶液 向酸甲酯（2g，8mmol）的四氢呋喃（66mL）和乙醇（22mL）溶液中加入氢氧化锂（542mg，22mmol）的水（22mL）溶液。 将反应在50℃下搅拌16小时。 冷却后，蒸发除去有机溶剂，用水（100mL）稀释含水残余物，然后用EtOAc（2.x.50mL）洗涤。 将水层用1N HCl酸化，并用EtOAc（3.x.50mL）萃取产物。 将合并的有机物用盐水（100mL）洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并浓缩。 用DCM研磨，得到标题化合物（1.594g，80％），为灰白色固体.1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ7.74（dd，1H，J = 8.7Hz，1.9Hz），7.99-8.04（ m，2H），8.10（d，1H，J = 8.8Hz），8.32（s，1H），8.64（s，1H）。
70%
Stage #1: With lithium hydroxide; water In tetrahydrofuran at 20℃; for 48 h;
Stage #2: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran at 0℃; 		部分A.制备6-溴-2-萘甲酸。 用氢氧化锂水合物（2.44g，58.1mmol）处理6-溴-2-萘甲酸甲酯（770g，29.0mmol）在2：1THF：水（150mL）中的溶液，然后在室温下搅拌。 持续48小时。 在真空下浓缩，用水稀释并冷却至0℃。 用4N HCl酸化至pH3。 通过过滤收集固体，将其溶解在甲苯-EtOAc（约2L）中并用盐水洗涤。 用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 将棕色固体用乙醚研磨，过滤收集，并在真空下干燥，得到标题化合物，为近白色固体（5.07g，70％）。
70%
Stage #1: With lithium hydroxide; water In tetrahydrofuran at 20℃; for 48 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 0℃; 		实施例1.N-（6-（3-叔丁基-5-（2,4-二氧代四氢嘧啶-1（2H） - 基）-2-甲氧基苯基）萘-2-基）甲磺酰胺（化合物IA）的制备-1-邻2.9）.; 部分A.制备6-溴-2-萘甲酸。 用氢氧化锂水合物（2.44g，58.1mmol）处理6-溴-2-萘甲酸甲酯（770g，29.0mmol）在2：1THF：水（150mL）中的溶液，然后在室温下搅拌。 持续48小时。 在真空下浓缩，用水稀释并冷却至0℃。 用4N HCl酸化至pH3。 通过过滤收集固体，将其溶解在甲苯-EtOAc（约2L）中并用盐水洗涤。 用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 将棕色固体用乙醚研磨，过滤收集，并在真空下干燥，得到标题化合物，为近白色固体（5.07g，70％）。
70%
Stage #1: With lithium hydroxide monohydrate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 48 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water		 部分H.制备6-溴-2-萘甲酸[00326] 将6-溴-2-萘甲酸甲酯（770g，29.0mmol）的2：1四氢呋喃：水（150mL）溶液用氢氧化锂水合物（2.44g，58.1mmol）处理，然后在室温下搅拌48小时。 小时。 将混合物真空浓缩，用水稀释并冷却至0℃。 用4N HCl将混合物酸化至pH3。 过滤收集固体，溶于甲苯 - 乙酸乙酯（约2L）中并用盐水洗涤。 将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 将棕色固体用乙醚研磨，过滤收集，真空干燥，得到标题化合物，为近白色固体（5.07g，70％）。
56% With potassium hydroxide In methanol at 50℃; for 48 h; 将氢氧化钾（127mg，2.26mmol）加入到6-溴-2-萘甲酸甲酯（200mg，0.75mmol）的甲醇（50mL）悬浮液中，并将混合物在50℃下加热48小时。 蒸发溶剂，残余物用水（30mL）稀释，用HCl（1M）酸化，并用乙酸乙酯（30mL×2）萃取。 合并的有机层用无水硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂。 通过使用乙酸乙酯重结晶纯化粗产物，得到白色晶体产物（105mg，产率56％）。 1H NMR与之前报道的相符。 1H NMR（400MHz，CD3OD）：δ8.58（s，1H; Ar-H），8.14（s，1H; Ar-H），8.06（dd，J = 1.8,8.7Hz，1H; Ar-H）， 7.92（d，J = 8.7Hz，1H; Ar-H），7.87（d，J = 8.7Hz，1H; Ar-H），7.64（dd，J = 1.8,8.7Hz，1H; Ar-H）。

更多
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 27, p. 7477 - 7486
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 27, p. 7477 - 7486
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 4, p. 1557 - 1568
[4] Bioorganic Chemistry, 2011, vol. 39, # 4, p. 151 - 158
[5] Patent: US2012/88746, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48
[6] Patent: WO2009/39127, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 174
[7] Patent: WO2009/39134, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 103
[8] Patent: WO2010/111437, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 73-74
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 16, p. 4355 - 4367

更多

2. 合成：5773-80-8

1590-25-6

5773-80-8
产率 合成条件 实验步骤
70% With sodium hypochlorite; sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 70℃; for 4 h; 将制备例100中得到的1-（6-溴 - 萘-2-基）乙烷酮（0.22g，0.88mmol）溶解在3mL 1,4-二恶烷中。 向其中加入溶解在3mL水中的NaOH（0.353g，8.8mmol）和9-11％NaOCl溶液（1.67mL，2.64mmol），将混合物加热至70℃并搅拌4小时。 加入NaHSO3水溶液和水后，用乙醚萃取反应溶液。 向其中加入1N HCl，分离有机层，用MgSO 4干燥，用柱色谱法纯化，得到标题化合物（0.156g，70％）.1H-NMR（CDCl3）δ8.56（1H，s），8.05（2H， m），7.79（2H，m），7.58（1H，m）。
88% With sodium hydroxide; sodium hypochlorite In 1,4-dioxane; water 6-溴-2-萘甲酸（化合物M）在50当量的次氯酸钠（62ml，5.25％水溶液（w / w），3.6g，48.18mmol）和氢氧化钠（6.4g，160.6mmol）的溶液中。 向1ml水中加入4-乙酰基-6-溴萘（化合物L）4g（16.06mmol）在50ml 1,4-二恶烷中的溶液。 将黄色溶液在油浴中加热至70℃保持2小时，冷却至环境温度，并用乙醚（2×50ml）萃取。 将水层用NaHSO 3溶液稀释（直至KI指示剂溶液保持无色），然后用1N硫酸酸化（pH <2），得到白色沉淀。 混合物用乙醚萃取，合并的有机相用饱和NaCl水溶液洗涤，干燥（MgSO 4）并浓缩，得到3.54g（88％）标题化合物，为固体。 1H NMR（DMSO-d6）：δ8.63（1H，br s），8.32（1H，d，J = 2.0Hz），8.10（1H，d，J = 8.8Hz），8.00-8.05（2H，m）， 7.74（1H，dd，J = 2.0,8.8Hz）。
88% With sodium hydroxide; sodium hypochlorite In 1,4-dioxane; sulfuric acid; water 6-溴-2-萘甲酸（化合物M）在50当量的次氯酸钠（62ml，5.25％水溶液（w / w），3.6g，48.18mmol）和氢氧化钠（6.4g，160.6mmol）的溶液中。 向1ml水中加入4-乙酰基-6-溴萘（化合物L）4g（16.06mmol）在50ml 1,4-二恶烷中的溶液。 将黄色溶液在油浴中加热至70℃保持2小时，冷却至环境温度，并用乙醚（2×50ml）萃取。 将水层用NaHSO 3溶液稀释（直至KI指示剂溶液保持无色），然后用1N硫酸酸化（pH <2），得到白色沉淀。 混合物用乙醚萃取，合并的有机相用饱和NaCl水溶液洗涤，干燥（MgSO 4）并浓缩，得到3.54g（88％）标题化合物，为固体。 1H NMR（DMSO-d6）：δ8.63（1H，br s），8.32（1H，d，J = 2.0Hz），8.10（1H，d，J = 8.8Hz），8.00-8.05（2H，m）， 7.74（1H，dd，J = 2.0,8.8Hz）。
参考文献：
[1] Patent: EP3239143, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 0306
[2] Patent: US5877207, 1999, A
[3] Patent: US5958954, 1999, A
3. 合成：5773-80-8

N/A

5773-80-8
产率 合成条件 实验步骤
95.5% With hydrogenchloride In water at 50℃; for 1 h; Inert atmosphere 随后，将残余物放入200ml的玻璃容器中，该容器装有温度测量管和电磁搅拌器以及其中的氮气氛。另外，将97g水加入玻璃容器中，并将其中的温度升至50℃以溶解残余物。将5.4g 36％盐酸的重量滴入玻璃容器中的水溶液中，滴加完成后，将水溶液在50℃保持1小时。然后将玻璃容器中的温度降至25℃以获得沉淀物。将得到的沉淀物过滤，作为残余物回收，并将残余物用110g水洗涤。将洗涤后的残余物在5mmHg和40℃的减压下干燥直至质量恒定。由此获得黄白色精制的BNA产物，纯度为99.9％，重量为7.78g。精制BNA产物的产率相对于粗BNA产物为95.5％。
参考文献：
[1] Patent: US2013/225860, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0045; 0046

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医药中间体 抗病毒药 拉维达维韦中间体

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  • 质量

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CAS号: 6968-28-1

相似度: 91.49%

货号: BD21615

CAS号: 585-76-2

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合成路线

1. 合成：5773-80-8

33626-98-1

5773-80-8
产率 合成条件 实验参考步骤
92%
Stage #1: With lithium hydroxide monohydrate In tetrahydrofuran; water
Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water		 通用方法：将化合物14（4.58g，20mmol）的1：1THF / H 2 O（200mL）溶液用LiOH·H 2 O（4.2g，100mmol）处理，搅拌过夜，浓缩成稠浆，然后用 将2M HCl调至pH = 3，过滤沉淀物，用水洗涤并真空干燥，得到3.8g（88％）15，为白色粉末。
84% With potassium hydroxide In methanol at 50℃; for 8 h; 将6-溴-2-萘甲酸甲酯（3b）（2.7g，10.0mmol）和氢氧化钾（1.1g，20.0mmol）的甲醇（50mL）悬浮液在50℃下剧烈搅拌。在消耗初始化合物3b后，反应混合物变得均匀。 8小时后，减压蒸发溶剂（约2/3体积），加入水（1500mL），用乙酸乙酯萃取未反应的酯。将水溶液用10％H 2 SO 4酸化至pH 3，用乙酸乙酯（3×200mL）萃取后，用无水硫酸钠干燥，除去溶剂，得到纯酸3a（2.1g，8.4mmol，84％）。让）。熔点290-294℃（分解）; HRMS（ESI +）：m / z [M + 1] + C 11 H 8 BrO 2的计算值：252.08591。实测：252.08582。 1H NMR（DMSO-d6）δ= 7.72（1H，dd，J = 8.5和1.8Hz，7-萘基H），7.99（1H，d，J = 8.6Hz，4-萘基H），8.02（1） H，dd，J = 8.6和1.4Hz，8-萘基H），8.09（1H，d，J = 8.8Hz，3-萘基H），8.30（1H，d，J = 1.6Hz，5-萘基） H），8.62（1H，s，1-萘基H），13.15（1H，br.s，COOH）; 13 C NMR（125.76MHz，DMSO-d6）δ= 121.93,126.50,127.61,128.81,129.83,130.01,130.64,130.90,131.63,136.11,167.30。
80%
Stage #1: With water; lithium hydroxide In tetrahydrofuran; ethanol at 50℃; for 16 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water		 实施例176-溴代萘-2-羧酸[（R）-1-（4-甲磺酰基氨基-3-甲基苯基）乙基]酰胺17A）6-溴代萘-2-羧酸到6-溴萘-2-羧酸的搅拌溶液 向酸甲酯（2g，8mmol）的四氢呋喃（66mL）和乙醇（22mL）溶液中加入氢氧化锂（542mg，22mmol）的水（22mL）溶液。 将反应在50℃下搅拌16小时。 冷却后，蒸发除去有机溶剂，用水（100mL）稀释含水残余物，然后用EtOAc（2.x.50mL）洗涤。 将水层用1N HCl酸化，并用EtOAc（3.x.50mL）萃取产物。 将合并的有机物用盐水（100mL）洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并浓缩。 用DCM研磨，得到标题化合物（1.594g，80％），为灰白色固体.1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ7.74（dd，1H，J = 8.7Hz，1.9Hz），7.99-8.04（ m，2H），8.10（d，1H，J = 8.8Hz），8.32（s，1H），8.64（s，1H）。
70%
Stage #1: With lithium hydroxide; water In tetrahydrofuran at 20℃; for 48 h;
Stage #2: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran at 0℃; 		部分A.制备6-溴-2-萘甲酸。 用氢氧化锂水合物（2.44g，58.1mmol）处理6-溴-2-萘甲酸甲酯（770g，29.0mmol）在2：1THF：水（150mL）中的溶液，然后在室温下搅拌。 持续48小时。 在真空下浓缩，用水稀释并冷却至0℃。 用4N HCl酸化至pH3。 通过过滤收集固体，将其溶解在甲苯-EtOAc（约2L）中并用盐水洗涤。 用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 将棕色固体用乙醚研磨，过滤收集，并在真空下干燥，得到标题化合物，为近白色固体（5.07g，70％）。
70%
Stage #1: With lithium hydroxide; water In tetrahydrofuran at 20℃; for 48 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water at 0℃; 		实施例1.N-（6-（3-叔丁基-5-（2,4-二氧代四氢嘧啶-1（2H） - 基）-2-甲氧基苯基）萘-2-基）甲磺酰胺（化合物IA）的制备-1-邻2.9）.; 部分A.制备6-溴-2-萘甲酸。 用氢氧化锂水合物（2.44g，58.1mmol）处理6-溴-2-萘甲酸甲酯（770g，29.0mmol）在2：1THF：水（150mL）中的溶液，然后在室温下搅拌。 持续48小时。 在真空下浓缩，用水稀释并冷却至0℃。 用4N HCl酸化至pH3。 通过过滤收集固体，将其溶解在甲苯-EtOAc（约2L）中并用盐水洗涤。 用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 将棕色固体用乙醚研磨，过滤收集，并在真空下干燥，得到标题化合物，为近白色固体（5.07g，70％）。
70%
Stage #1: With lithium hydroxide monohydrate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 48 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water		 部分H.制备6-溴-2-萘甲酸[00326] 将6-溴-2-萘甲酸甲酯（770g，29.0mmol）的2：1四氢呋喃：水（150mL）溶液用氢氧化锂水合物（2.44g，58.1mmol）处理，然后在室温下搅拌48小时。 小时。 将混合物真空浓缩，用水稀释并冷却至0℃。 用4N HCl将混合物酸化至pH3。 过滤收集固体，溶于甲苯 - 乙酸乙酯（约2L）中并用盐水洗涤。 将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 将棕色固体用乙醚研磨，过滤收集，真空干燥，得到标题化合物，为近白色固体（5.07g，70％）。
56% With potassium hydroxide In methanol at 50℃; for 48 h; 将氢氧化钾（127mg，2.26mmol）加入到6-溴-2-萘甲酸甲酯（200mg，0.75mmol）的甲醇（50mL）悬浮液中，并将混合物在50℃下加热48小时。 蒸发溶剂，残余物用水（30mL）稀释，用HCl（1M）酸化，并用乙酸乙酯（30mL×2）萃取。 合并的有机层用无水硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂。 通过使用乙酸乙酯重结晶纯化粗产物，得到白色晶体产物（105mg，产率56％）。 1H NMR与之前报道的相符。 1H NMR（400MHz，CD3OD）：δ8.58（s，1H; Ar-H），8.14（s，1H; Ar-H），8.06（dd，J = 1.8,8.7Hz，1H; Ar-H）， 7.92（d，J = 8.7Hz，1H; Ar-H），7.87（d，J = 8.7Hz，1H; Ar-H），7.64（dd，J = 1.8,8.7Hz，1H; Ar-H）。

更多
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 27, p. 7477 - 7486
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 27, p. 7477 - 7486
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 4, p. 1557 - 1568
[4] Bioorganic Chemistry, 2011, vol. 39, # 4, p. 151 - 158
[5] Patent: US2012/88746, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48
[6] Patent: WO2009/39127, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 174
[7] Patent: WO2009/39134, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 103
[8] Patent: WO2010/111437, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 73-74
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 16, p. 4355 - 4367

更多

2. 合成：5773-80-8

1590-25-6

5773-80-8
产率 合成条件 实验参考步骤
70% With sodium hypochlorite; sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 70℃; for 4 h; 将制备例100中得到的1-（6-溴 - 萘-2-基）乙烷酮（0.22g，0.88mmol）溶解在3mL 1,4-二恶烷中。 向其中加入溶解在3mL水中的NaOH（0.353g，8.8mmol）和9-11％NaOCl溶液（1.67mL，2.64mmol），将混合物加热至70℃并搅拌4小时。 加入NaHSO3水溶液和水后，用乙醚萃取反应溶液。 向其中加入1N HCl，分离有机层，用MgSO 4干燥，用柱色谱法纯化，得到标题化合物（0.156g，70％）.1H-NMR（CDCl3）δ8.56（1H，s），8.05（2H， m），7.79（2H，m），7.58（1H，m）。
88% With sodium hydroxide; sodium hypochlorite In 1,4-dioxane; water 6-溴-2-萘甲酸（化合物M）在50当量的次氯酸钠（62ml，5.25％水溶液（w / w），3.6g，48.18mmol）和氢氧化钠（6.4g，160.6mmol）的溶液中。 向1ml水中加入4-乙酰基-6-溴萘（化合物L）4g（16.06mmol）在50ml 1,4-二恶烷中的溶液。 将黄色溶液在油浴中加热至70℃保持2小时，冷却至环境温度，并用乙醚（2×50ml）萃取。 将水层用NaHSO 3溶液稀释（直至KI指示剂溶液保持无色），然后用1N硫酸酸化（pH <2），得到白色沉淀。 混合物用乙醚萃取，合并的有机相用饱和NaCl水溶液洗涤，干燥（MgSO 4）并浓缩，得到3.54g（88％）标题化合物，为固体。 1H NMR（DMSO-d6）：δ8.63（1H，br s），8.32（1H，d，J = 2.0Hz），8.10（1H，d，J = 8.8Hz），8.00-8.05（2H，m）， 7.74（1H，dd，J = 2.0,8.8Hz）。
88% With sodium hydroxide; sodium hypochlorite In 1,4-dioxane; sulfuric acid; water 6-溴-2-萘甲酸（化合物M）在50当量的次氯酸钠（62ml，5.25％水溶液（w / w），3.6g，48.18mmol）和氢氧化钠（6.4g，160.6mmol）的溶液中。 向1ml水中加入4-乙酰基-6-溴萘（化合物L）4g（16.06mmol）在50ml 1,4-二恶烷中的溶液。 将黄色溶液在油浴中加热至70℃保持2小时，冷却至环境温度，并用乙醚（2×50ml）萃取。 将水层用NaHSO 3溶液稀释（直至KI指示剂溶液保持无色），然后用1N硫酸酸化（pH <2），得到白色沉淀。 混合物用乙醚萃取，合并的有机相用饱和NaCl水溶液洗涤，干燥（MgSO 4）并浓缩，得到3.54g（88％）标题化合物，为固体。 1H NMR（DMSO-d6）：δ8.63（1H，br s），8.32（1H，d，J = 2.0Hz），8.10（1H，d，J = 8.8Hz），8.00-8.05（2H，m）， 7.74（1H，dd，J = 2.0,8.8Hz）。
参考文献：
[1] Patent: EP3239143, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 0306
[2] Patent: US5877207, 1999, A
[3] Patent: US5958954, 1999, A
3. 合成：5773-80-8

N/A

5773-80-8
产率 合成条件 实验参考步骤
95.5% With hydrogenchloride In water at 50℃; for 1 h; Inert atmosphere 随后，将残余物放入200ml的玻璃容器中，该容器装有温度测量管和电磁搅拌器以及其中的氮气氛。另外，将97g水加入玻璃容器中，并将其中的温度升至50℃以溶解残余物。将5.4g 36％盐酸的重量滴入玻璃容器中的水溶液中，滴加完成后，将水溶液在50℃保持1小时。然后将玻璃容器中的温度降至25℃以获得沉淀物。将得到的沉淀物过滤，作为残余物回收，并将残余物用110g水洗涤。将洗涤后的残余物在5mmHg和40℃的减压下干燥直至质量恒定。由此获得黄白色精制的BNA产物，纯度为99.9％，重量为7.78g。精制BNA产物的产率相对于粗BNA产物为95.5％。
参考文献：
[1] Patent: US2013/225860, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0045; 0046
4. 合成：5773-80-8

580-13-2

1590-25-6

75-36-5

5773-80-8
参考文献：
[1] Patent: US4454341, 1984, A
5. 合成：5773-80-8

37796-78-4

5773-80-8
产率 合成条件 实验参考步骤
8.29 g at 110℃; for 4.50 h; 用250g（3.5mol）乙酸，1.66g（6.66）装入500ml玻璃容器，该容器装有回流冷凝器，气体注入管，排气管，温度测量管和电磁搅拌器。乙酸钴四水合物，1.65g（6.73mmol）四水合乙酸锰，1.06g（8.91mmol）溴化钾，10.0g（45±2mmol）6-溴-2-甲基萘，和5.2g（51.0mmol） ）乙酸酐。通过在常压下将混合物在玻璃容器中搅拌4.5小时，同时将玻璃容器的内部温度保持在110℃并以0.2升/分钟的流速注入纯氧，进行用于生产BNA的氧化反应。玻璃容器。在完成反应并将反应液冷却至30℃后，将冷却的液体过滤以获得沉淀物作为残余物。将得到的残余物在5mmHg和40℃的减压下干燥，直至质量恒定。由此获得粗BNA产物，纯度为99.2％，重量为8.29g。
参考文献：
[1] Patent: US2013/225860, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0042; 0043
6. 合成：5773-80-8

N/A

1590-25-6

5773-80-8
参考文献：
[1] Patent: US4447452, 1984, A
7. 合成：5773-80-8

15231-91-1

64-19-7

5773-80-8
产率 合成条件 实验参考步骤
96% for 1.50 h; Large scale 6-溴-2-萘酚晶体。 最后，将粗晶体重新引入质量分数为66.7％，质量为2160Kg的乙酸溶液中再溶解，溶解后静置1.5h，过滤，洗涤，干燥后，重结晶6次。 得到-bromo-2-naphthoic acid，产率为95.3％，纯度为99. 55％，单一杂项为0. 45％
参考文献：
[1] Patent: CN106542971, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0035
8. 合成：5773-80-8

135-19-3

5773-80-8
参考文献：
[1] Patent: CN106542971, 2017, A
9. 合成：5773-80-8

580-13-2

5773-80-8
参考文献：
[1] Patent: EP3239143, 2017, A2
10. 合成：5773-80-8

1590-25-6

5773-80-8

32405-50-8
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical & Analytical, 1980, vol. 19, # 7, p. 646 - 649

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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