4-苯甲氧基-2-羟基苯甲醛

CAS号:52085-14-0

CAS号52085-14-0, 是醚类化合物, 分子量为228.24, 分子式C14H12O3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供52085-14-0批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

4-苯甲氧基-2-羟基苯甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(Benzyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde

货号:BD15308 4-(Benzyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde 标准纯度:, 97%
52085-14-0
52085-14-0
52085-14-0

<

>

标准纯度包装价格上海深圳天津武汉成都VIP价格数量

Loading...


收藏

合成路线

1. 合成:52085-14-0

100-39-0

95-01-2

52085-14-0

产率 合成条件 实验参考步骤
100%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In acetonitrile at 20℃; for 0.75 h; Inert atmosphere
Stage #2: Inert atmosphere; Reflux
将2,4-二羟基苯甲醛(3.0g,1.0当量)溶解在乙腈(220ml)中,并在室温下用NaHCO 3(2.2当量)处理45分钟,然后加入苄基溴(1.1当量)。 将反应混合物在回流下搅拌。 然后用H 2 O(100ml)淬灭,用乙酸乙酯(3×25ml)萃取。 将合并的有机层用盐水(2×15ml)洗涤,用Na 2 SO 4干燥,过滤并在真空下除去溶剂,得到标题化合物12,为白色固体,其原样使用。
82% With sodium hydrogencarbonate In acetonitrile for 48 h; Reflux; Inert atmosphere 将无水NaHCO 3(10.1g,120mmol)加入到搅拌的2,4-二羟基苯甲醛(16.6g,120mmol)的CH 3 CN(80mL)溶液中。 然后加入BnBr(14.1mL,120mmol)并将反应混合物回流48小时。 完成(TLC)后,将反应混合物升至室温,然后加入H 2 O(40mL)和EtOAc(40mL)。 分离各层,用饱和NaHCO 3水溶液洗涤有机层。 用NaHCO 3和盐水洗涤,用无水Na 2 SO 4干燥并蒸发,得到棕色固体,将其进行结晶(MeOH),得到标题化合物,为灰白色固体(22.5g,82%); 熔点82-83℃(点燃80-82°C1); TLC Rf 0.88 [EtOAc / Hex(1:1)]; 1H NMR(CDCl3)δ11.47(s,1H),9.72(s,1H),7.35-7.45(m,6H),6.60(dd,1H,J = 2.2,8.8Hz),6.51(d,1H,J = 2.2 Hz),5.11(s,2H); 13C NMR(CDCl3):δ194.4,165.9,164.4,135.6,135.3,128.7,128.4,127.5,115.3,108.9,101.6,70.4。
80%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In acetonitrile at 20℃; for 1 h;
Stage #2: for 6 h; Reflux
将无水碳酸氢钠(0.1g,1.2mmol)加入到2,4-二羟基 - 苯甲醛(0.138g,1mmol)在10mL乙腈中的溶液中,并将混合物在室温下搅拌1小时。 加入苄基溴(0.13mL,1.1mmol),将混合物回流6小时。反应物(TLC)消失后,在剧烈搅拌下将反应物倒入冰水中。沉淀出白色固体,用甲醇重结晶( 得到0.182g(80%)白色粉末:mp 78-80℃; TLC Rf0.88在甲苯中的溶液:甲醇(10:1); 1H NMR(600MHz,丙酮-d6)δ11.41(s,1H,OH),9.81(s,1H,CHO),7.68-7.67(d,1H,J = 8.4Hz,Ar-H6),7.45-7.35 (m,5H,C6H5),6.71-6.69(dd,1H,2J = 8.4Hz,3J = 2.4Hz,Ar-H5),6.56(d,1H,J = 1.8Hz,Ar-H3),5.24(s ,2H,PhCH2); 13C NMR(100MHz,丙酮-d6)194.61,166.1,164.4,135.9,128.9,128.6,127.8,115.5,109.1,101.8,70.6; 分析计算。 C14H12O3的分析计算值:C 73.67,H 5.30,实测值:C 73.62,H 5.35。
80%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In acetonitrile at 20℃; for 1 h;
Stage #2: for 24 h; Reflux
将无水碳酸氢钠(1.2mmol)加入到2,4-二羟基 - 苯甲醛(1mmol)的乙腈溶液中,并将该混合物在室温下搅拌1小时。 加入苄基溴(1.1mmol),将混合物回流24小时。 在反应物(TLC)消失后,在剧烈搅拌下将反应物倒入冰水中。 过滤沉淀的白色固体,并通过柱色谱法纯化(使用乙酸乙酯/正己烷(1:9)作为洗脱剂),得到80%收率,为白色固体。 熔点80-81℃; 1H NMR(600MHz,CDCl3)δ11.48(s,1H),9.72(s,1H),7.46-7.32(m,6H),6.62(dd,J = 8.8,2.2Hz,1H),6.52(d, J = 2.2Hz,1H),5.11(s,2H); 13 C NMR(151MHz,CDCl 3)δ194.6,166.0,164.6,135.8,135.4,128.9,128.6,127.7,115.5,109.1,101.8,70.6。 实验数据与报告的数据一致。
80%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In acetonitrile at 20℃; for 1 h;
Stage #2: for 24 h; Reflux
将无水碳酸氢钠(1.2mmol)加入到2,4-二羟基 - 苯甲醛(1mmol)的乙腈溶液中,并将该混合物在室温下搅拌1小时。 加入苄基溴(1.1mmol),将混合物回流24小时。 在反应物(TLC)消失后,在剧烈搅拌下将反应物倒入冰水中。 过滤沉淀的白色固体,并通过柱色谱法纯化(使用乙酸乙酯/正己烷(1:9)作为洗脱剂),得到80%收率,为白色固体。 熔点80-81℃; 1H NMR(600MHz,CDCl3)δ11.48(s,1H),9.72(s,1H),7.46-7.32(m,6H),6.62(dd,J = 8.8,2.2Hz,1H),6.52(d, J = 2.2Hz,1H),5.11(s,2H); 13 C NMR(151MHz,CDCl 3)δ194.6,166.0,164.6,135.8,135.4,128.9,128.6,127.7,115.5,109.1,101.8,70.6。 实验数据与报告的数据一致
65% With sodium hydrogencarbonate In acetonitrile for 16 h; Inert atmosphere; Reflux 将2,4-二羟基苯甲醛(10g,0.072mol)溶解在乙腈(83mL)中。 向该溶液中加入NaHCO 3(9.1g,0.10mol)并搅拌5分钟。 在氩气氛下加入苄基溴(12.9mL,0.10mol)。 将反应加热至回流16小时。 冷却至室温后,通过加入蒸馏水淬灭反应,并将有机层萃取到二氯甲烷(3×50mL)中,合并有机层,用水和盐水洗涤,干燥(Na 2 SO 4)并浓缩。 通过柱色谱(硅胶,10%-20%EtOAc的己烷溶液)纯化粗混合物,得到25,收率65%。
59.9% With sodium hydrogencarbonate In acetonitrile at 85℃; for 20 h; 将碳酸氢钠(1.216g,14.48mmol),苄基溴(2.477g,14.48mmol)和2,4-二羟基苯甲醛(2g,14.48mmol)在乙腈(50mL)中的混合物在85℃下搅拌20小时。 小时。 除去溶剂,得到棕色油状物。将残余物用80mL水稀释,用乙酸乙酯(3×75mL)萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥,通过玻璃漏斗过滤并浓缩,得到橙色油状物。 通过硅胶柱色谱法纯化粗物质,并用5%乙酸乙酯/庚烷洗脱。 收集以下级分并浓缩,得到标题化合物4-(苄氧基)-2-羟基苯甲醛(2.2g,8.67mmol,59.9%产率),为白色固体.LCMS(ESI-MS):m / z:312.1 [ M + H] +; Rt = 2.09分钟。 (方法A)
49% With sodium hydrogencarbonate; sodium iodide In acetonitrile at 80℃; for 18 h; Inert atmosphere 向乙腈(30mL,0.50M)中的2,4-二羟基苯甲醛(2.0g,14mmol),NaI(1.0g,7.2mmol)和NaHCO 3(1.5g,17mmol)中加入苄基溴(1.7mL,14mL)。毫摩尔)。 将反应混合物在80℃下在氩气下搅拌18小时,冷却至室温,用EtOAc(100mL)稀释,用H 2 O和盐水洗涤,经MgSO 4干燥,并过滤。 浓缩滤液,并通过快速色谱法(二氧化硅,EtOAi己烷= 1:8)纯化,得到化合物3,为白色固体(49%)。 NMR(CDCl3,300MHz):δ11.48(1H,s),9.72(1H,s),7.51-7.32(6H,m),6.62(1H,dd,J = 8.7,2.3Hz),6.54(1H, d,/ = 2.3Hz),5.11(2H,s)。 I 3 C NMR(CDCl 3,100MHz):δ194.5,166.0,164.6,135.8,135.4,128.9,128.5,127.6,115.5,109.0,101.8,70.5。 LRMS(APCI +):C 14 H 12 O 3计算值228.1m / z,测量值229.2(AfH +)。
49% With sodium hydrogencarbonate; sodium iodide In acetonitrile at 80℃; for 18 h; Inert atmosphere 向乙腈(30mE,0.50M)中的2,4-二羟基苯甲醛(2.0g,14mmol),NaI(1.0g,7.2mmol)和NaHCO 3(1.5g,17mmol)中加入苄基溴(1.7mE,14mmol) 在氩气下,将反应混合物在80℃下搅拌18小时,冷却至室温,用EtOAc(100mE)稀释,用H 2 O和盐水洗涤,用MgSO 4干燥,并过滤。 浓缩滤液,通过快速色谱法(二氧化硅,EtOAc:己烷= 1:8)纯化,得到白色固体状的化合物3(49%)。 1 H NMR(CDCl 3,300MHz):ö11.48(1H,s),9.72(1H,s),7.51-7.32(6H,m),6.62(1H,dd,J = 8.7,2.3Hz),6.54( 1H,d,J = 2.3Hz),5.11(2H,s)。 1 C NMR(CDCl 3,100MHz):¶194.5,166.0,164.6,135.8,135.4,128.9,128.5,127.6,115.5,109.0,101.8,70.5。 ERMS(APCI +):计算值C,4H,203 228.1ml,测量值229.2(MH +)。
30.77% With potassium carbonate In acetonitrile at 20℃; for 3 h; 中间体98:4-(苄氧基)-2-羟基苯甲醛向装有磁力搅拌器的250mL RB烧瓶中加入30mL乙腈。 向搅拌的溶剂中加入2,4-二羟基苯甲醛(8.0g,57.0mmol),碳酸钾(15.77g,114.0mmol)。 将反应混合物升至0℃,逐滴加入苄基溴(9.905g,57.0mmol)的乙腈(100mL)溶液,并在室温下搅拌3小时。 浓缩反应混合物,蒸馏除去溶剂。 将残余物用乙酸乙酯(80mL)萃取。 用水(50mL)和饱和盐水溶液(50mL)洗涤有机层。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥,减压除去溶剂。 得到产物,为白色固体(4.0g,收率:30.77%)。
40% With potassium carbonate In acetone 实施例I 4-苄氧基-2-羟基苯甲醛将13.8g(0.1mol)2,4-二羟基苯甲醛溶于150ml丙酮中,加入17.1g(0.1mol)苄基溴和13.8g(0.1mol)碳酸钾,混合物为 在室温下搅拌3天。 过滤后,真空除去溶剂,残余的粗产物通过硅胶柱色谱进一步纯化,用二氯甲烷作为洗脱剂。 产量:9.2克(40%); m.p.:81-82℃.1H-NMR(CDCl 3,400MHz):δ= 5.11(s,2H; CH 2):6.51(d,1H,Ar-H); 6.61(dd,1H,Ar-H); 7.32-7.45(m,6H,Ar-H); 9.82(s,1H,CHO); 11.60(s,1H,OH)ppm。

更多

参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 15, p. 4502 - 4510
[2] Synlett, 2011, # 11, p. 1605 - 1607
[3] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 5, p. 1149 - 1162
[4] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 31, p. 4121 - 4124
[5] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 21, p. 5007 - 5010
[6] Patent: US2011/144195, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 2; 4; 11
[7] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2018, vol. 193, # 5, p. 306 - 316
[8] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2018, vol. 193, # 9, p. 574 - 581
[9] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 12, p. 5797 - 5812
[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 15, p. 3633 - 3637
[11] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 143, p. 1428 - 1435
[12] Patent: WO2015/200514, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 69
[13] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, # 1, p. 75 - 77
[14] Patent: WO2013/119985, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00335; 00336
[15] Patent: WO2018/83171, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 48; 49
[16] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 26, p. 8828 - 8830
[17] Patent: WO2011/94560, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 54
[18] Patent: US9075014, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 39
[19] Patent: WO2012/11125, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 145-146
[20] Rikagaku Kenkyusho Iho, 1940, vol. 19, p. 802,803
[21] Chem.Abstr., 1940, p. 5842
[22] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 11, p. 1421 - 1426
[23] Patent: US6610687, 2003, B1
[24] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 3, p. 343 - 347
[25] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 19, p. 5252 - 5254
[26] Journal of Natural Products, 2009, vol. 72, # 11, p. 2072 - 2075
[27] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 17, p. 4544 - 4547
[28] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 11, p. 1338 - 1343

更多

2. 合成:52085-14-0

100-44-7

95-01-2

52085-14-0

产率 合成条件 实验参考步骤
77.8% With sodium hydrogencarbonate; potassium iodide In acetonitrile at 60 - 65℃; 一般步骤:将2,4-二羟基苯甲醛(1.38g,0.01mol),取代的苄基氯(0.011mol),NaHCO3(1.26g,0.015mol)和催化量的碘化钾在20mL乙腈中的混合物加热至60° C保持36小时并热过滤,将滤液冷却至10℃并过滤,收集滤饼并用EtOH重结晶,得到化合物10a-g。
67% With sodium hydrogencarbonate; potassium iodide In acetonitrileReflux 将2,4-二羟基苯甲醛(100mg,0.72mmol),碘化钾(179.3mg,1.08mmol)和碳酸氢钠(90.7mg,1.08mmol)溶解在乙腈(15mL)中,然后溶解在苄基氯(100μL,0.87mmol)中。 )将缓慢加入到所得溶液中。 将混合物在回流下搅拌过夜,然后用水淬灭反应,并用乙酸乙酯(20mL,×3)萃取。 将合并的有机层用盐水(15mL×3)洗涤,用无水硫酸钠干燥,在真空下浓缩,并通过快速色谱法用洗脱液(石油醚:乙酸乙酯= 10:1)纯化,得到无色 固体。 产率67%;熔点 70-72°C; 1H NMR(300MHz,CDCl3),δ5.12(s,2H,OCH2Ph),6.40-6.64(m,2H,ArH),7.41-7.43(m,6H,ArH),9.73(s,1H,CHO), 11.44(brs,1H,OH); EI-MS m / z:229.1。
66% With sodium hydrogencarbonate; potassium iodide In acetonitrile for 30 h; Reflux 2,4-二羟基苯甲醛与苄基氯反应,得到2-羟基-4-苄氧基苯甲醛,如方案5所示,具体制备方法如下:2,4-二羟基苯甲醛(50g,0.362mol)的混合物 )苄基氯(59.3g,0.471mol)碳酸氢钠(34.7g,0.413mol)将碘化钾(12g,0.0724mol)加入到200mL乙腈中,将反应物回流30h。反应结束,反应溶液 倒入水中,沉淀固体,过滤,洗涤滤饼,干燥。用甲醇重结晶,白色固体54g,收率66%
64% With sodium hydrogencarbonate; potassium iodide In acetonitrileReflux 向2,4-二羟基苯甲醛(5.00g,36mmol)和苄基氯(5.50g,43.5mmol)的CH 3 CN(50mL)溶液中加入KI(5.50g,54mmol)和NaHCO 3(4.50g,54mmol)。 将混合物回流过夜并冷却至室温。 用水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤,用无水Na 2 SO 4干燥,浓缩并在硅胶柱上纯化(洗脱:10/1石油醚/乙酸乙酯),得到化合物1(5.25g,64%),为白色固体。 1H NMR(CDCl3,300MHz):δ= 5.11(s,2H,OCH2Ph),6.51-6.52(d,1H,J = 3.0Hz,ArH),6.60-6.63(dd,1H,J = 1.5Hz,7.5) Hz ArH),7.36-7.46(m,6H,ArH),9.72(s,1H,OH),11.48(s,1H,OH)。
64% With sodium hydrogencarbonate; potassium iodide In acetonitrile for 12 h; Reflux 将2,4-二羟基苯甲醛(5.00g,36mmol)溶解在乙腈(500mL)中,然后加入碘化钾(9.00g,54mmol)和碳酸氢钠(4.50g,54mmol),苄基氯(5.50g,43.5)。 缓慢滴加(mmol)并回流12小时。反应完成后,将反应用水淬灭并用乙酸乙酯萃取。 合并有机相,用饱和盐水洗涤三次,用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法(石油醚:1)4-(苄氧基)-2-羟基苯甲醛5.45g(白色固体,产率64%)纯化残余物。
56% With sodium hydrogencarbonate; potassium iodide In acetonitrile for 24 h; Heating / reflux (实施例197)2-甲基 - (1R) - [2-(4-甲硫基苯氧基) - 乙基] -2,3-二氢-1H-苯并[c]氮杂卓-7-基二甲基氨基甲酸酯盐酸盐(示例化合物编号4-136) )(a)4-苄氧基-2-羟基 - 苯甲醛向2,4-二羟基苯甲醛(50.0g,362mmol)的乙腈(350ml)溶液中加入碳酸氢钠(34.6g,412mmol),碘化钾( 6.0g,36mmol)和苄基氯(54.0ml,470mmol),并将所得混合物在氮气氛下回流24小时。在反应结束时,加入1N盐酸(400ml),所得混合物用乙酸乙酯(400ml×2)萃取。依次用3%碳酸钾水溶液(300ml×2),水(300ml×1),1N盐酸(300ml×1)和饱和氯化钠水溶液(300ml×1)洗涤有机层,干燥。用无水硫酸钠干燥,过滤,真空蒸发,得到粗产物。粗产物用叔丁基甲基醚和己烷的混合物重结晶,得到标题化合物(45.9g,产率:56%),为浅橙色晶体。 Mp 71-72℃.1 H NMR(CDCl 3,500MHz)? ppm:5.11(2H,s),6.51(1H,d,J = 2.0Hz),6.62(1H,dd,J = 2.0,8.5Hz),7.35-7.45(6H,m),9.72(1H,s) (b)4-苄氧基-2-甲氧基甲氧基 - 苯甲醛在实施例197的步骤(a)中在二氯甲烷中合成的 - 苄氧基-2-羟基 - 苯甲醛(44.9g,197mmol)的溶液(在0℃搅拌下向200ml)中加入二异丙基乙胺(52.0ml,300mmol)和甲氧基甲基氯(20.5ml,270mmol),并将所得混合物在室温和氮气氛下搅拌过夜。搅拌后,加入水(200ml),用二氯甲烷(200ml×2)萃取所得混合物。依次用水(300ml×1)和饱和氯化钠水溶液(300ml×1)洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥,过滤,真空蒸发,得到粗产物。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物,使用己烷和乙酸乙酯(5:1-1:1)的混合溶剂作为洗脱剂,得到标题化合物(42.2g,收率:79%),为无色油状物。 。1H NMR(CDCl3,500MHz)? ppm:3.51(3H,s),5.11(2H,s),5.26(2H,s),6.68(1H,dd,J = 2.0,9.0Hz),6.80(1H,d,J = 9.0Hz),7.34 -7.43(5H,m),7.81(1H,d,J = 9.0Hz),9.72(1H,s),11.46(1H,s)。(c)3-(4-苄氧基-2-甲氧基甲氧基 - 苯基)将丙烯酸酯加入到55%氢化钠分散体在矿物油(1.57g,36.0mmol)的四氢呋喃(100ml)悬浮液中,在0℃搅拌下加入二乙基膦酰基乙酸乙酯(7.17g,32.0mmol),搅拌所得混合物在0℃和氮气氛下30分钟。随后,在0℃下在搅拌下加入实施例197步骤(b)中得到的4-苄氧基-2-甲氧基甲氧基 - 苯甲醛(7.46g,27.4mmol)的四氢呋喃溶液,并将所得混合物在0℃下搅拌2小时。在氮气氛下。搅拌后,加入水(200ml),用乙酸乙酯(200ml×2)萃取所得混合物。依次用水(100ml×1)和饱和氯化钠水溶液(100ml×1)洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥,过滤,真空蒸发,得到粗产物。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物,使用己烷和乙酸乙酯(5:1-1:1)的混合溶剂作为洗脱剂,得到标题化合物(9.32g,收率:99%),为无色油状物。 。1H NMR(CDCl3,400MHz)? ppm:1.32(3H,t,J = 7.2Hz),3.47(3H,s),4.24(2H,q,J = 7.2Hz),5.05(2H,s),5.21(2H,s),6.39(1H ,d,J = 16.0Hz),6.62(1H,dd,J = 2.0,8.8Hz),6.81(1H,d,J = 2.0Hz),7.30-7.43(5H,m),7.45(1H,d, J = 8.8Hz),7.95(1H,d,J = 16.0Hz)。 (d)(3R) - 氨基 - (3R) - (4-羟基-2-甲氧基甲氧基 - 苯基) - 丙酸乙酯乙酯至(S)-N-苄基-1-苯基乙胺(4.24g,20.1mmol)的溶液在-78℃,搅拌下,在四氢呋喃(40ml)中加入1.6M正丁基锂的己烷溶液(12.4ml,18.9mmol),在-78℃,氮气氛下搅拌20分钟。随后,在-78℃下在搅拌下滴加实施例3中合成的3-(4-苄氧基-2-甲氧基甲氧基 - 苯基) - 丙烯酸乙酯(4.32g,12.6mmol)的四氢呋喃溶液,并搅拌所得混合物在氮气氛下-78℃下30分钟。搅拌后,在-78℃搅拌下加入饱和氯化铵水溶液(40ml),用乙酸乙酯(50ml×2)萃取。用饱和氯化钠水溶液(50ml×1)洗涤有机层,用无水产物干燥。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物,使用己烷和乙酸乙酯(2:1-0:1)的混合溶剂作为洗脱剂,得到标题化合物(3.48g,收率:82%),为白色。

更多

参考文献:
[1] Heterocycles, 2010, vol. 81, # 7, p. 1697 - 1702
[2] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 17, p. 5887 - 5894
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 22, p. 6758 - 6763
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 44, p. 9415 - 9423
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 86, p. 257 - 269
[6] Archiv der Pharmazie, 2014, vol. 347, # 12, p. 936 - 949
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 18, p. 6567 - 6582
[8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 54, p. 879 - 886
[9] Patent: CN104230845, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0437; 0438; 0439; 0440
[10] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 26, p. 10283 - 10286
[11] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol. 25, # 11, p. 2485 - 2497
[12] Patent: CN104478836, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0054-0055
[13] Patent: EP1362844, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 131-135
[14] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 4, p. 1538 - 1552
[15] Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 10, p. 853 - 858
[16] Helvetica Chimica Acta, 1935, vol. 18, p. 816,826
[17] Journal of the American Chemical Society, 1961, vol. 83, p. 4787 - 4792
[18] Patent: US2003/153599, 2003, A1

更多

3. 合成:52085-14-0

13246-46-3

52085-14-0

产率 合成条件 实验参考步骤
72% With zinc(II) chloride In 1,2-dichloro-ethane at 80℃; 一般程序:向干净的,烘箱干燥的2英寸螺旋盖小瓶中加入ZnCl 2(1.05当量)和DCE(1mL)。 通过注射器加入邻位保护的苯酚(0.15mmol,1当量)在DCE(0.5mL)中的溶液,并在指定的温度下搅拌反应直至通过TLC分析测定的原料消耗。 然后将反应混合物用饱和NH 4 Cl水溶液(20mL)稀释,分离各层,水相用CH 2 Cl 2(3×10mL)萃取。 将合并的有机级分用饱和NaCl水溶液(20mL)洗涤,干燥(MgSO 4),并减压浓缩。 通过快速色谱法纯化得到的粗物质,用己烷/ EtOAc洗脱,得到邻 - 脱保护的苯酚33mg(72%),为白色固体。
参考文献:
[1] Acta Chemica Scandinavica, Series B: Organic Chemistry and Biochemistry, 1986, vol. 40, # 5, p. 400 - 401
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1998, vol. 46, # 2, p. 222 - 230
[3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 40, p. 5376 - 5379
4. 合成:52085-14-0

100-44-7

52085-14-0

产率 合成条件 实验参考步骤
78%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate; potassium iodide In acetonitrile at 60℃;
Stage #2: at 82℃; for 16 h;
步骤1用KI(12.1g,73.1mmol)和NaHCO 3(70.0)处理4-苯基-3-氧代-2-羟基-ben7:aldehvdeA的2,4-二羟基 - 苯甲醛(101g,0.731mol)在乙腈(700mL)中的溶液 g,0.834mol)。 搅拌混合物,同时加热至60CA。 加入苄基氯(120g,0.950mol)并将混合物在82℃下回流16小时并冷却至室温。 蒸发溶剂,并用水(250mL)和HCl(5.0N,30mL)淬灭反应。 将混合物用EtOAc(300mL x2)萃取,并将有机层经Na 2 SO 4干燥,过滤,并浓缩至约200mL的体积。 向400mL己烷中加入,将所得溶液加热至60℃使其溶解。 将溶液冷却至室温并结晶16小时。过滤固体并干燥,得到标题化合物(130g,78%)。 LC-ES / MS m / e 227.0(M-1)。
参考文献:
[1] Patent: WO2007/92751, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 33
5. 合成:52085-14-0

412339-25-4

52085-14-0

参考文献:
[1] Patent: WO2007/67615, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 112-113
6. 合成:52085-14-0

24677-78-9

100-39-0

52085-14-0

参考文献:
[1] Patent: CN105777632, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0318; 0319; 0320
7. 合成:52085-14-0

1634-04-4

100-44-7

95-01-2

52085-14-0

参考文献:
[1] Patent: US5599988, 1997, A
8. 合成:52085-14-0

50-00-0

3769-41-3

52085-14-0

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 46, p. 6339 - 6341
9. 合成:52085-14-0

N/A

100-39-0

95-01-2

52085-14-0

参考文献:
[1] Patent: US5232948, 1993, A
10. 合成:52085-14-0

100-44-7

95-01-2

13246-46-3

52085-14-0

参考文献:
[1] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 3, p. 593 - 601
11. 合成:52085-14-0

1194-98-5

100-44-7

52085-14-0

参考文献:
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2012, vol. 60, # 8, p. 1046 - 1054
12. 合成:52085-14-0

1024-41-5

95-01-2

52085-14-0

参考文献:
[1] Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 10, p. 853 - 858
13. 合成:52085-14-0

108-46-3

52085-14-0

参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 44, p. 9415 - 9423

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

抱歉,该产品已下架

返回首页

询单

填写一下信息(我们会尽快回复您的询单)

工作单位*

  • 姓名*

  • 电话*

邮箱*

  • CAS号*

  • 重量*

产品*

备注