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CAS号：50890-67-0

CAS号50890-67-0, 是联(三联)吡啶配体类化合物, 分子量为182.17, 分子式C11H6N2O, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供50890-67-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4,5-二氮芴-9-酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

5H-Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dipyridin-5-one

货号：BD92478 5H-Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dipyridin-5-one 标准纯度：, 97%
50890-67-0
50890-67-0
50890-67-0

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 5H-Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dipyridin-5-one
中文名称 : 4,5-二氮芴-9-酮(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 50890-67-0
分子式 : C11H6N2O
分子量 : 182.18
MDL NO : MFCD00046892
沸点 : -
Pubchem ID : 342157
InChIKey : PFMTUGNLBQSHQC-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD92478

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 14
Num. arom. heavy atoms 12
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 50.9
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

42.85 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.27
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.99
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.69
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.24
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.58
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.36

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.23
Solubility 1.08 mg/ml ; 0.00592 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.48
Solubility 6.06 mg/ml ; 0.0332 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.33
Solubility 0.00852 mg/ml ; 0.0000468 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 Yes
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.71 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.12

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~13  ►

1. 合成：50890-67-0

66-71-7

50890-67-0
产率 合成条件 实验步骤
50% With potassium permanganate; potassium hydroxide In water for 5 h; Heating 将1,10-菲咯啉（4.0g，22.2mmol）和KOH（4.0g，71.3mmol）的水（250mL）煮沸1小时。 在约1小时内逐滴加入KMnO 4（10.0g，63.3mmol）在水（150mL）中的热溶液。 2小时到沸腾的混合物。 将反应混合物再煮沸2小时并热过滤。 冷却橙色滤液并用氯仿萃取。 将合并的有机萃取物用无水Na 2 SO 4干燥，除去溶剂，得到粗产物。 通过硅胶柱色谱进一步纯化，使用丙酮/石油醚（2：1）作为洗脱剂，得到纯的4,5-二氮杂芴-9-酮，为黄色固体（2g，50％）。 1 H NMR（CDCl 3）：δ= 8.80（d，2H），7.96（d，2H），7.35（d，2H）。
47.5% With potassium permanganate; potassium hydroxide In water for 9 h; Reflux 在5L三口烧瓶中，加入邻二氮杂菲（36g，0.2mol）和新制备的氢氧化钾溶液（2.5L，0.35M），搅拌并加热回流。加热后，将450.2g高锰酸钾溶于400mL中。 向反应混合物中加入恒压滴液漏斗。控制滴加速度，约4h完成，反应继续回流5h。热过滤，洗涤滤饼，得橙色滤液，静置冷却至室温。 用二氯甲烷（3×20mL），合并萃取液，用无水Na 2 SO 4干燥，旋转蒸发成浅黄色固体，最后用甲醇重结晶，真空干燥黄色针状晶体（化合物1）（17.3g，0.095mol），产率47.5 百分。
47.5% With potassium permanganate; potassium hydroxide In water for 5 h; Reflux 在5L三颈烧瓶中，加入菲咯啉（36g，0.2mol）和新制备的氢氧化钾溶液（2.5L，0.35M），搅拌并加热至回流。 将105.2g高锰酸钾溶解在400mL水中，加热溶解，然后通过恒压滴液漏斗加入到反应混合物中以控制滴加速率。 约4小时后，继续回流反应5小时。 趁热过滤混合物，滤饼用水洗涤，得到橙黄色滤液，将其冷却至室温，用二氯甲烷（3×20mL）萃取。 合并萃取物，用无水Na 2 SO 4干燥并蒸发，得到浅黄色固体。 重结晶甲醇，真空干燥，得到黄色针状晶体（化合物1）（17·3g，0·095mol），收率47•5％mp：213℃。
47.5% With potassium permanganate; potassium hydroxide In water for 9 h; Reflux 在5L三颈烧瓶中，加入菲咯啉（36g，0.2mol）和新制备的氢氧化钾溶液（2.5L，0.35M），搅拌并加热至回流。将105.2g高锰酸钾溶于400mL水中。 用恒压滴液漏斗加入反应混合物，控制滴加速度，约4小时后，继续回流反应5小时。过滤，滤洗滤饼，得到橙色滤液，冷却 室温下，用二氯甲烷（3×20mL）萃取，合并萃取液，用无水Na 2 SO 4干燥，蒸发，得到浅黄色固体。最后用甲醇重结晶，真空干燥，黄色针状晶体（化合物1）（17.3g， 0.095摩尔），产率47.5％
41% With potassium hydroxide; potassium permanganate In water at 80℃; for 0.50 h; 向2L可拆式烧瓶中加入18g（99.9mmol）fenanthroline，18g（320.8mmol）氢氧化钾和900g水，并将内容物加热至80℃。含有45g钾的混合液体向内容物中滴加高锰酸盐和720g水，同时在该温度下搅拌内容物。添加结束后，继续搅拌30分钟，终止反应。过滤热的反应液体以除去二氧化锰。然后将反应液冷却至室温，然后用氯仿萃取。以常规方式处理提取物，浓缩，得到黄色粉末。从丙酮中重结晶粉末，得到7.54g黄色针状晶体（产率：41％）。通过1H-NMR和13C-NMR进行结晶化合物的鉴定。 1H-NMR：（CDCl3，ppm）; 8.80（d，J = 5.2,2H），8.05（dd，J = 7.6,1.6,2H），7.36（dd，J = 7.6,5.2,2H）13 C-NMR：（CDCl 3，ppm）; 189.42,163.31,155.10,131.45,129.30,124.69
39.3% at 125℃; for 13 h; 在5L三颈烧瓶中，加入1,10-菲咯啉（50g，0.28mol）.2000mL新的氢氧化钾溶液（0.36mol / L）。将混合物加热并搅拌溶解，得到131.1g 称量高锰酸钾（KMnO 4）以形成饱和溶液。将反应温热至125℃。用恒压滴液漏斗将饱和的KMnO 4饱和溶液滴入反应中，并滴加约1小时。继续反应 反应结束后，用布氏漏斗热过滤，冷却，然后用二氯甲烷（CH2Cl2,3×20mL）萃取，滤液用无水硫酸钠干燥，旋转蒸汽，得到淡黄色固体产物。 5H-环戊二烯并[1,2-b：5,4-b']二吡啶-5-酮（化合物1）（20.8g，0.11mol），收率39.3％
35.5% With potassium permanganate; potassium hydroxide In water for 2 h; 2.5g（13.75mmol）1,10-菲咯啉的混合物，2。 将5g（44.65mmol）KOH溶于250ml水中并加热至沸腾。将另一份称重的6.25（39.5mmol）KMnO 4溶于200ml热水中，将KMnO 4溶液缓慢滴加到上述菲咯啉反应溶液中。 控制2h滴完，滴加反应溶液继续沸腾10min，热过滤除去MnO2，滤液用氯仿（3×200ml）萃取。有机相用无水MnSO4干燥，减压蒸馏除去溶剂 在旋转蒸发器上，所得固体用丙酮重结晶，得到黄色晶体，75g，收率为35. 5％
25% With potassium permanganate; potassium hydroxide In water for 2 h; Reflux 在500毫升三口瓶中加入恒压滴液漏斗，依次加入1,10-O-苯酚，5.9克，换言之0.03摩尔，氢氧化钾3.06克，换句话说0.055摩尔，蒸馏水200毫升，电磁搅拌下 加热回流后，固体完全溶解后，将自恒压滴液漏斗缓慢滴加入高锰酸钾水溶液中，将高锰酸钾水溶液15.2g高锰酸钾溶于125ml蒸馏水中，加完后， 继续回流反应2h，热过滤，用黄色针状晶体沉淀后冷却滤液，掏出省心，洗涤，干燥，得到淡黄色结晶，收率25％，
23.02% With potassium permanganate; potassium hydroxide In water for 0.50 h; Reflux 将1,10-菲咯啉（0.025mmol）和KOH（0.046mmol）加入到200mL水中，使所得混合物回流，然后向其中滴加高锰酸钾水溶液（0.08mmol）。加完后，将溶液回流30分钟并过滤除去MnO2。当溶液冷却时，粗制的4,5-二氮杂芴-9-酮以黄色针状沉淀。从水中结晶得到纯净形式的所需酮。产率：23.02％，m.p。：212-213℃，化学式（mol.wt。）：C 11 H 6 N 2 O（182.18g / mol），元素分析：计算值。 （百分比）：C，72.52; H，3.32; N，15.38，实测值（％）：C，72.49; H，3.34; N，15.35。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ/ ppm：8.828，（dd，2H，H3,6）; 8.020，（dd，2H，H1,8）; 7.381，（dd，2H，H2,7），13C NMR（CDCl3,100MHz）δ/ ppm：188.42，（C9）; 155.11，（C11,13）; 152.38，（C3,6）; 131.69，（C10,12）; 129.40，（C1,8）; 124.84，（C2,7），FT-IR（KBr，4000-626cm -1）：v（C-H），3032; ν（C = O），1713，ν（C = C），1535; ν（C = N），1497; ν（C = H），710（s）。
23.5% With potassium permanganate; potassium hydroxide In water at 70 - 80℃; 称取5.00克（25.3毫摩尔）菲咯啉一水合物和5.00克（89.3毫摩尔）氢氧化钾水溶液，加热至沸腾，在热水中加入13.00克（82.3毫摩尔）高锰酸钾（150毫升水，搅拌）70~80℃ 滴水。 加完后，将混合物在沸腾的同时进一步搅拌10分钟，并在趁热过滤。溶液为橙红色，冷却后，用氯仿萃取三次，合并有机相并干燥。 无水硫酸镁。过滤，最后在减压下蒸馏除去溶剂。 将丙酮重结晶，得到浅黄色针状结晶产物。收率为23.5％（1.08g）。
71.6 mg With potassium permanganate; potassium hydroxide In water at 100℃; for 3.50 h; 它是通过在高锰酸钾和氢氧化钾的水溶液中使用1,10-菲咯啉一水合物作为原料制备的。 将1,10-菲咯啉一水合物（5g，25.22mmol）和氢氧化钾（2.8g，49.91mmol）溶解在200mL蒸馏水中并在升高的温度下加热至100℃。 将高锰酸钾（12.8g，80.99mmol）溶解在200mL蒸馏水中，加热溶解，并在1小时内缓慢滴加到上述混合物中，并在100℃下继续反应2.5小时，同时过滤 热。 将滤液冷却后，用10％盐酸将pH调节至8-9，然后用二氯甲烷（3×200mL）萃取，用无水硫酸钠干燥并过滤。 浓缩有机相，硅胶柱色谱（二氯甲烷为流动相）纯化，得到黄白色固体a;

更多
参考文献：
[1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 10, p. 1979 - 1982
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 2000, # 6, p. 971 - 980
[3] Doklady Chemistry, 2012, vol. 442, # 2, p. 50 - 56
[4] Polyhedron, 2015, vol. 87, p. 135 - 140
[5] Chemistry of Materials, 2012, vol. 24, # 4, p. 643 - 650
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[7] Patent: CN108047254, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0023-0025
[8] Patent: CN108047255, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0024-0026
[9] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 5, p. 944 - 948
[10] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2010, vol. 214, # 2-3, p. 152 - 160
[11] Patent: US2006/186797, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16
[12] Patent: CN107987078, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0024-0028
[13] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 14, p. 1553 - 1556
[14] Patent: CN103539804, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0030; 0032; 0039
[15] Journal of the American Chemical Society, 1984, vol. 106, # 20, p. 5876 - 5879
[16] Patent: CN105294781, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0053; 0055; 0056
[17] ChemPlusChem, 2017, vol. 82, # 5, p. 758 - 769
[18] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2012, vol. 86, p. 508 - 514
[19] Patent: CN105606607, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0019; 0027; 0029; 0030
[20] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 10, p. 1821 - 1829
[21] Patent: US6828439, 2004, B1. Location in patent: Page column 24
[22] Patent: US2008/161574, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[23] Australian Journal of Chemistry, 2008, vol. 61, # 12, p. 975 - 980
[24] Journal of Chemical Research, 2009, # 2, p. 101 - 103
[25] Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 7, p. 2951 - 2956
[26] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2012, vol. 13, # 12, p. 3138 - 3144
[27] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 6, p. 3390 - 3392
[28] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2013, vol. 51, # 21, p. 4541 - 4549
[29] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 75, p. 40036 - 40042
[30] Journal of Chemical Sciences, 2015, vol. 127, # 3, p. 395 - 403
[31] Journal of Nanoscience and Nanotechnology, 2017, vol. 17, # 7, p. 4524 - 4531
[32] Inorganica Chimica Acta, 2016, vol. 442, p. 111 - 118
[33] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 6, p. 1048 - 1051
[34] Journal of Molecular Structure, 2017, vol. 1139, p. 407 - 417
[35] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 16, p. 8312 - 8319
[36] Patent: CN108752335, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0042; 0043; 0053; 0054

更多

2. 合成：50890-67-0

4199-88-6

50890-67-0
产率 合成条件 实验步骤
54% With sodium hydroxide; potassium oxalate In water at 100℃; for 2 h; 第2步; 向1L单颈烧瓶中加入30g（0.13mol，68％）5-硝基-1,10-菲咯啉，51g（0.61mol）草酸钾，12.5％NaOH（aq）150ml和450的混合物。 毫升水。 然后将混合物加热至回流（100℃）并搅拌2小时。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温。 向反应混合物中加入1L乙酸乙酯，搅拌30分钟，过滤，收集滤液。 将残余固体加入300ml乙酸乙酯中，搅拌30分钟并过滤收集滤液。 合并滤液，分离有机层，用硫酸镁脱水，浓缩，用200ml甲醇重结晶，得到淡黄色固体环戊二烯并[2,1-b; 3,4-b']二吡啶-5- 一个13.3克（0.07摩尔，产率54％）。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1980, p. 2102 - 2107
[2] Patent: US7282586, 2007, B1. Location in patent: Page/Page column 14
[3] Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1980, p. 2102 - 2107
3. 合成：50890-67-0

27318-90-7

50890-67-0
参考文献：
[1] Synlett, 2008, # 17, p. 2625 - 2628
[2] Chemistry Letters, 2004, vol. 33, # 1, p. 78 - 79
[3] Helvetica Chimica Acta, 1950, vol. 33, p. 1080,1085
[4] Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 842
[5] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 81, p. 405 - 413

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材料科学 材料砌块 功能金属配合物配体
材料科学 光电/电子材料 有机发光二极管

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合成路线

1. 合成：50890-67-0

66-71-7

50890-67-0
产率 合成条件 实验参考步骤
50% With potassium permanganate; potassium hydroxide In water for 5 h; Heating 将1,10-菲咯啉（4.0g，22.2mmol）和KOH（4.0g，71.3mmol）的水（250mL）煮沸1小时。 在约1小时内逐滴加入KMnO 4（10.0g，63.3mmol）在水（150mL）中的热溶液。 2小时到沸腾的混合物。 将反应混合物再煮沸2小时并热过滤。 冷却橙色滤液并用氯仿萃取。 将合并的有机萃取物用无水Na 2 SO 4干燥，除去溶剂，得到粗产物。 通过硅胶柱色谱进一步纯化，使用丙酮/石油醚（2：1）作为洗脱剂，得到纯的4,5-二氮杂芴-9-酮，为黄色固体（2g，50％）。 1 H NMR（CDCl 3）：δ= 8.80（d，2H），7.96（d，2H），7.35（d，2H）。
47.5% With potassium permanganate; potassium hydroxide In water for 9 h; Reflux 在5L三口烧瓶中，加入邻二氮杂菲（36g，0.2mol）和新制备的氢氧化钾溶液（2.5L，0.35M），搅拌并加热回流。加热后，将450.2g高锰酸钾溶于400mL中。 向反应混合物中加入恒压滴液漏斗。控制滴加速度，约4h完成，反应继续回流5h。热过滤，洗涤滤饼，得橙色滤液，静置冷却至室温。 用二氯甲烷（3×20mL），合并萃取液，用无水Na 2 SO 4干燥，旋转蒸发成浅黄色固体，最后用甲醇重结晶，真空干燥黄色针状晶体（化合物1）（17.3g，0.095mol），产率47.5 百分。
47.5% With potassium permanganate; potassium hydroxide In water for 5 h; Reflux 在5L三颈烧瓶中，加入菲咯啉（36g，0.2mol）和新制备的氢氧化钾溶液（2.5L，0.35M），搅拌并加热至回流。 将105.2g高锰酸钾溶解在400mL水中，加热溶解，然后通过恒压滴液漏斗加入到反应混合物中以控制滴加速率。 约4小时后，继续回流反应5小时。 趁热过滤混合物，滤饼用水洗涤，得到橙黄色滤液，将其冷却至室温，用二氯甲烷（3×20mL）萃取。 合并萃取物，用无水Na 2 SO 4干燥并蒸发，得到浅黄色固体。 重结晶甲醇，真空干燥，得到黄色针状晶体（化合物1）（17·3g，0·095mol），收率47•5％mp：213℃。
47.5% With potassium permanganate; potassium hydroxide In water for 9 h; Reflux 在5L三颈烧瓶中，加入菲咯啉（36g，0.2mol）和新制备的氢氧化钾溶液（2.5L，0.35M），搅拌并加热至回流。将105.2g高锰酸钾溶于400mL水中。 用恒压滴液漏斗加入反应混合物，控制滴加速度，约4小时后，继续回流反应5小时。过滤，滤洗滤饼，得到橙色滤液，冷却 室温下，用二氯甲烷（3×20mL）萃取，合并萃取液，用无水Na 2 SO 4干燥，蒸发，得到浅黄色固体。最后用甲醇重结晶，真空干燥，黄色针状晶体（化合物1）（17.3g， 0.095摩尔），产率47.5％
41% With potassium hydroxide; potassium permanganate In water at 80℃; for 0.50 h; 向2L可拆式烧瓶中加入18g（99.9mmol）fenanthroline，18g（320.8mmol）氢氧化钾和900g水，并将内容物加热至80℃。含有45g钾的混合液体向内容物中滴加高锰酸盐和720g水，同时在该温度下搅拌内容物。添加结束后，继续搅拌30分钟，终止反应。过滤热的反应液体以除去二氧化锰。然后将反应液冷却至室温，然后用氯仿萃取。以常规方式处理提取物，浓缩，得到黄色粉末。从丙酮中重结晶粉末，得到7.54g黄色针状晶体（产率：41％）。通过1H-NMR和13C-NMR进行结晶化合物的鉴定。 1H-NMR：（CDCl3，ppm）; 8.80（d，J = 5.2,2H），8.05（dd，J = 7.6,1.6,2H），7.36（dd，J = 7.6,5.2,2H）13 C-NMR：（CDCl 3，ppm）; 189.42,163.31,155.10,131.45,129.30,124.69
39.3% at 125℃; for 13 h; 在5L三颈烧瓶中，加入1,10-菲咯啉（50g，0.28mol）.2000mL新的氢氧化钾溶液（0.36mol / L）。将混合物加热并搅拌溶解，得到131.1g 称量高锰酸钾（KMnO 4）以形成饱和溶液。将反应温热至125℃。用恒压滴液漏斗将饱和的KMnO 4饱和溶液滴入反应中，并滴加约1小时。继续反应 反应结束后，用布氏漏斗热过滤，冷却，然后用二氯甲烷（CH2Cl2,3×20mL）萃取，滤液用无水硫酸钠干燥，旋转蒸汽，得到淡黄色固体产物。 5H-环戊二烯并[1,2-b：5,4-b']二吡啶-5-酮（化合物1）（20.8g，0.11mol），收率39.3％
35.5% With potassium permanganate; potassium hydroxide In water for 2 h; 2.5g（13.75mmol）1,10-菲咯啉的混合物，2。 将5g（44.65mmol）KOH溶于250ml水中并加热至沸腾。将另一份称重的6.25（39.5mmol）KMnO 4溶于200ml热水中，将KMnO 4溶液缓慢滴加到上述菲咯啉反应溶液中。 控制2h滴完，滴加反应溶液继续沸腾10min，热过滤除去MnO2，滤液用氯仿（3×200ml）萃取。有机相用无水MnSO4干燥，减压蒸馏除去溶剂 在旋转蒸发器上，所得固体用丙酮重结晶，得到黄色晶体，75g，收率为35. 5％
25% With potassium permanganate; potassium hydroxide In water for 2 h; Reflux 在500毫升三口瓶中加入恒压滴液漏斗，依次加入1,10-O-苯酚，5.9克，换言之0.03摩尔，氢氧化钾3.06克，换句话说0.055摩尔，蒸馏水200毫升，电磁搅拌下 加热回流后，固体完全溶解后，将自恒压滴液漏斗缓慢滴加入高锰酸钾水溶液中，将高锰酸钾水溶液15.2g高锰酸钾溶于125ml蒸馏水中，加完后， 继续回流反应2h，热过滤，用黄色针状晶体沉淀后冷却滤液，掏出省心，洗涤，干燥，得到淡黄色结晶，收率25％，
23.02% With potassium permanganate; potassium hydroxide In water for 0.50 h; Reflux 将1,10-菲咯啉（0.025mmol）和KOH（0.046mmol）加入到200mL水中，使所得混合物回流，然后向其中滴加高锰酸钾水溶液（0.08mmol）。加完后，将溶液回流30分钟并过滤除去MnO2。当溶液冷却时，粗制的4,5-二氮杂芴-9-酮以黄色针状沉淀。从水中结晶得到纯净形式的所需酮。产率：23.02％，m.p。：212-213℃，化学式（mol.wt。）：C 11 H 6 N 2 O（182.18g / mol），元素分析：计算值。 （百分比）：C，72.52; H，3.32; N，15.38，实测值（％）：C，72.49; H，3.34; N，15.35。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ/ ppm：8.828，（dd，2H，H3,6）; 8.020，（dd，2H，H1,8）; 7.381，（dd，2H，H2,7），13C NMR（CDCl3,100MHz）δ/ ppm：188.42，（C9）; 155.11，（C11,13）; 152.38，（C3,6）; 131.69，（C10,12）; 129.40，（C1,8）; 124.84，（C2,7），FT-IR（KBr，4000-626cm -1）：v（C-H），3032; ν（C = O），1713，ν（C = C），1535; ν（C = N），1497; ν（C = H），710（s）。
23.5% With potassium permanganate; potassium hydroxide In water at 70 - 80℃; 称取5.00克（25.3毫摩尔）菲咯啉一水合物和5.00克（89.3毫摩尔）氢氧化钾水溶液，加热至沸腾，在热水中加入13.00克（82.3毫摩尔）高锰酸钾（150毫升水，搅拌）70~80℃ 滴水。 加完后，将混合物在沸腾的同时进一步搅拌10分钟，并在趁热过滤。溶液为橙红色，冷却后，用氯仿萃取三次，合并有机相并干燥。 无水硫酸镁。过滤，最后在减压下蒸馏除去溶剂。 将丙酮重结晶，得到浅黄色针状结晶产物。收率为23.5％（1.08g）。
71.6 mg With potassium permanganate; potassium hydroxide In water at 100℃; for 3.50 h; 它是通过在高锰酸钾和氢氧化钾的水溶液中使用1,10-菲咯啉一水合物作为原料制备的。 将1,10-菲咯啉一水合物（5g，25.22mmol）和氢氧化钾（2.8g，49.91mmol）溶解在200mL蒸馏水中并在升高的温度下加热至100℃。 将高锰酸钾（12.8g，80.99mmol）溶解在200mL蒸馏水中，加热溶解，并在1小时内缓慢滴加到上述混合物中，并在100℃下继续反应2.5小时，同时过滤 热。 将滤液冷却后，用10％盐酸将pH调节至8-9，然后用二氯甲烷（3×200mL）萃取，用无水硫酸钠干燥并过滤。 浓缩有机相，硅胶柱色谱（二氯甲烷为流动相）纯化，得到黄白色固体a;

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参考文献：
[1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 10, p. 1979 - 1982
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 2000, # 6, p. 971 - 980
[3] Doklady Chemistry, 2012, vol. 442, # 2, p. 50 - 56
[4] Polyhedron, 2015, vol. 87, p. 135 - 140
[5] Chemistry of Materials, 2012, vol. 24, # 4, p. 643 - 650
[6] Patent: CN107987077, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0025; 0026; 0027; 0028
[7] Patent: CN108047254, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0023-0025
[8] Patent: CN108047255, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0024-0026
[9] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 5, p. 944 - 948
[10] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2010, vol. 214, # 2-3, p. 152 - 160
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[12] Patent: CN107987078, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0024-0028
[13] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 14, p. 1553 - 1556
[14] Patent: CN103539804, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0030; 0032; 0039
[15] Journal of the American Chemical Society, 1984, vol. 106, # 20, p. 5876 - 5879
[16] Patent: CN105294781, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0053; 0055; 0056
[17] ChemPlusChem, 2017, vol. 82, # 5, p. 758 - 769
[18] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2012, vol. 86, p. 508 - 514
[19] Patent: CN105606607, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0019; 0027; 0029; 0030
[20] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 10, p. 1821 - 1829
[21] Patent: US6828439, 2004, B1. Location in patent: Page column 24
[22] Patent: US2008/161574, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[23] Australian Journal of Chemistry, 2008, vol. 61, # 12, p. 975 - 980
[24] Journal of Chemical Research, 2009, # 2, p. 101 - 103
[25] Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 7, p. 2951 - 2956
[26] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2012, vol. 13, # 12, p. 3138 - 3144
[27] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 6, p. 3390 - 3392
[28] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2013, vol. 51, # 21, p. 4541 - 4549
[29] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 75, p. 40036 - 40042
[30] Journal of Chemical Sciences, 2015, vol. 127, # 3, p. 395 - 403
[31] Journal of Nanoscience and Nanotechnology, 2017, vol. 17, # 7, p. 4524 - 4531
[32] Inorganica Chimica Acta, 2016, vol. 442, p. 111 - 118
[33] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 6, p. 1048 - 1051
[34] Journal of Molecular Structure, 2017, vol. 1139, p. 407 - 417
[35] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 16, p. 8312 - 8319
[36] Patent: CN108752335, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0042; 0043; 0053; 0054

更多

2. 合成：50890-67-0

4199-88-6

50890-67-0
产率 合成条件 实验参考步骤
54% With sodium hydroxide; potassium oxalate In water at 100℃; for 2 h; 第2步; 向1L单颈烧瓶中加入30g（0.13mol，68％）5-硝基-1,10-菲咯啉，51g（0.61mol）草酸钾，12.5％NaOH（aq）150ml和450的混合物。 毫升水。 然后将混合物加热至回流（100℃）并搅拌2小时。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温。 向反应混合物中加入1L乙酸乙酯，搅拌30分钟，过滤，收集滤液。 将残余固体加入300ml乙酸乙酯中，搅拌30分钟并过滤收集滤液。 合并滤液，分离有机层，用硫酸镁脱水，浓缩，用200ml甲醇重结晶，得到淡黄色固体环戊二烯并[2,1-b; 3,4-b']二吡啶-5- 一个13.3克（0.07摩尔，产率54％）。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1980, p. 2102 - 2107
[2] Patent: US7282586, 2007, B1. Location in patent: Page/Page column 14
[3] Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1980, p. 2102 - 2107
3. 合成：50890-67-0

27318-90-7

50890-67-0
参考文献：
[1] Synlett, 2008, # 17, p. 2625 - 2628
[2] Chemistry Letters, 2004, vol. 33, # 1, p. 78 - 79
[3] Helvetica Chimica Acta, 1950, vol. 33, p. 1080,1085
[4] Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 842
[5] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 81, p. 405 - 413

更多

4. 合成：50890-67-0

230-46-6

50890-67-0
产率 合成条件 实验参考步骤
44% With potassium permanganate; potassium hydroxide In water for 9 h; Reflux 在5L三颈烧瓶中，加入菲咯啉（45g，0.25mol）和新制备的氢氧化钾溶液（2.5L，0.35M），搅拌，加热至回流。 将118.5克高锰酸钾溶于400毫升水中。 加热溶解后，用恒压滴液稀释。 将漏斗加入反应混合物中以控制滴加速率。 在约4小时内完成滴加，并继续回流反应5小时。 热过滤，洗涤滤饼，得到橙色滤液，冷却至室温，用二氯甲烷（3×20mL）萃取，合并萃取液，用无水Na 2 SO 4干燥并涡旋浓缩，得到淡黄色固体，即 最后用甲醇重结晶，真空干燥，得到黄色针状物（化合物1）。 （20.0g，0.11mol），产率44.0％。
参考文献：
[1] Patent: CN107973794, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0024; 0025
5. 合成：50890-67-0

N/A

107-18-6

50890-67-0
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 1, p. 84 - 87
6. 合成：50890-67-0

2491-20-5

246258-07-1

50890-67-0

N/A

N/A
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 10, p. 1821 - 1829
7. 合成：50890-67-0

246258-05-9

50890-67-0

N/A
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 10, p. 1821 - 1829
8. 合成：50890-67-0

N/A

50890-67-0

3375-31-3
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 13, p. 3605 - 3610
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 13, p. 3659 - 3664,6
9. 合成：50890-67-0

352304-00-8

50890-67-0

N/A

N/A
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 10, p. 1821 - 1829
10. 合成：50890-67-0

66-71-7

50890-67-0

4433-01-6

143825-63-2
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 13, p. 1601 - 1606
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 13, p. 1601 - 1606
[3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 13, p. 1601 - 1606
[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 13, p. 1601 - 1606
11. 合成：50890-67-0

75899-33-1

50890-67-0

58443-38-2
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1980, p. 2102 - 2107
12. 合成：50890-67-0

66-71-7

7664-93-9

7446-11-9

7697-37-2

50890-67-0

4199-88-6
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 842

警告声明

一般
编码说明
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P102切勿让儿童接触。
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预防
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P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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