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1,3-金刚烷二醇
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高分子科学 桥环
醇
聚合物 单体 金刚烷

CAS号：5001-18-3

CAS号5001-18-3, 是醇类化合物, 分子量为168.23, 分子式C10H16O2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供5001-18-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1,3-金刚烷二醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

1,3-Adamantanediol

货号：BD53728 1,3-Adamantanediol 标准纯度：, 97%
5001-18-3
5001-18-3
5001-18-3

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  • 应用领域
产品名称 : 1,3-Adamantanediol
中文名称 : 1,3-金刚烷二醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 5001-18-3
分子式 : C10H16O2
分子量 : 168.23
MDL NO : MFCD00154013
沸点 : -
Pubchem ID : 573829
InChIKey : MOLCWHCSXCKHAP-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD53728

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 1.0
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 46.24
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

40.46 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.8
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.79
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.06
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.52
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.59
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.35

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.38
Solubility 7.0 mg/ml ; 0.0416 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.22
Solubility 10.1 mg/ml ; 0.0602 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.01
Solubility 16.5 mg/ml ; 0.0982 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.77 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 4.22

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~45  ►

1. 合成：5001-18-3

281-23-2

700-58-3

768-95-6

5001-18-3
产率 合成条件 实验步骤
38% With oxygen In acetic acid tert-butyl ester at 100℃; for 96 h; 重复实施例1的步骤，不同的是催化剂用钒（18μmol）负载在蒙脱石上的催化剂（即V / Mont催化剂）代替; 使用的金刚烷的量变为3毫摩尔; 乙酸叔丁酯用作溶剂; 反应在100℃下进行96小时。 V / Mont。 通过日本专利申请公开（kokai）No.2004-2234中描述的催化剂制备方法形成催化剂。 具体地，通过向蒙脱石（Kunipia F，Kunimine Industries Co.，Ltd。的产品）中加入氯化钒（III）水溶液，然后进行离子交换，过滤，用水洗涤，干燥和在空气中焙烧来获得催化剂。 在800°C
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, # 17, p. 6749 - 6757
[2] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 44, p. 15391 - 15393
[3] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 11, p. 2165 - 2168
[4] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 11, p. 2165 - 2168
[5] Patent: US2006/235245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[6] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 14, p. 4520 - 4526
[7] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 28, p. 4993 - 4996
[8] Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, # 17, p. 6749 - 6757
[9] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 26, p. 10660 - 10662
[10] Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 867 - 904
[11] Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, # 17, p. 6749 - 6757
[12] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 28, p. 4993 - 4996
[13] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 26, p. 9186 - 9193
[14] Chemical Communications, 2001, # 2, p. 191 - 192
[15] Chemistry Letters, 2005, vol. 34, # 12, p. 1626 - 1627
[16] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 26, p. 9186 - 9193
[17] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 12, p. 3401 - 3409
[18] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 7, p. 2258 - 2265
[19] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 21, p. 8074 - 8077
[20] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 43, p. 14697 - 14701

更多

2. 合成：5001-18-3

768-95-6

5001-18-3

99181-50-7
产率 合成条件 实验步骤
52% With manganese(IV) oxide; N-hydroxyphthalimide; oxygen; cobalt acetylacetonate In acetic acid at 60℃; for 30 h; 25g（0.164mol）1-金刚烷醇I，2.68g（0.0164mol）NHPI，0.482g（1.64mmol）Co（acac）2,0.715g（0.0082mol）MnO2和250mL的混合物。 在剧烈搅拌下将冰醋酸加热至60℃，然后在搅拌下在该温度下搅拌并在30小时内用氧气鼓泡。 冷却后，除去乙酸。 将残余物溶于250mL氯仿中并在回流下加热2小时。 滤出固体金刚烷-1,3,5-三醇III，用乙酸乙酯重结晶。 产量15.7g（52％），熔点202-204℃（熔点203-205℃[17]）。 将从氯仿中沉淀的金刚烷-1,3-二醇II滤出并干燥。 产量10.7g（39％），熔点296-297℃（熔点298-300℃[26]）。 质谱，m / z（Irel，％）：1,152（35）[M] +，109（10），95（100）; II，168（28）[M] +，150（4），111（100），95（14）; III，184（10）[M] +，166（6），150（50），127（100） ），111（46），92（28）。
参考文献：
[1] Russian Journal of General Chemistry, 2015, vol. 85, # 8, p. 1830 - 1833
[2] Zh. Obshch. Khim., 2015, vol. 85, # 8, p. 1271 - 1275,5
3. 合成：5001-18-3

281-23-2

768-95-6

5001-18-3
产率 合成条件 实验步骤
25% at 75℃; for 6 h; 重复实施例1的步骤，不同的是用NHPI（1mmol）和VO（acac）2（50μmol）代替催化剂; 用作溶剂的乙酸量变为25mL; 并将反应温度改变为75℃。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 21, p. 3067 - 3070
[2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 47, p. 13978 - 13979
[3] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 24, p. 6504 - 6507
[4] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 11, p. 2165 - 2168
[5] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 8, p. 1555 - 1562
[6] Chemical Communications, 2004, # 7, p. 798 - 799
[7] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 44, p. 15564 - 15569
[8] Patent: US2006/235245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[9] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 21, p. 3067 - 3070
[10] Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 37, p. 8961 - 8962
[11] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 21, p. 3067 - 3070
[12] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 4, p. 1346 - 1351
[13] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 2, p. 263 - 266
[14] Patent: US6403521, 2002, B1
[15] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 15, p. 3122 - 3130
[16] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 43, p. 14697 - 14701
[17] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 96, p. 93756 - 93767
[18] Chemistry - An Asian Journal, 2018, vol. 13, # 17, p. 2458 - 2464

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材料科学 高分子科学 单体
分子砌块 桥环 金刚烷

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  • 浓度

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  • 体积

  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：5001-18-3

281-23-2

700-58-3

768-95-6

5001-18-3
产率 合成条件 实验参考步骤
38% With oxygen In acetic acid tert-butyl ester at 100℃; for 96 h; 重复实施例1的步骤，不同的是催化剂用钒（18μmol）负载在蒙脱石上的催化剂（即V / Mont催化剂）代替; 使用的金刚烷的量变为3毫摩尔; 乙酸叔丁酯用作溶剂; 反应在100℃下进行96小时。 V / Mont。 通过日本专利申请公开（kokai）No.2004-2234中描述的催化剂制备方法形成催化剂。 具体地，通过向蒙脱石（Kunipia F，Kunimine Industries Co.，Ltd。的产品）中加入氯化钒（III）水溶液，然后进行离子交换，过滤，用水洗涤，干燥和在空气中焙烧来获得催化剂。 在800°C
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, # 17, p. 6749 - 6757
[2] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 44, p. 15391 - 15393
[3] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 11, p. 2165 - 2168
[4] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 11, p. 2165 - 2168
[5] Patent: US2006/235245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[6] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 14, p. 4520 - 4526
[7] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 28, p. 4993 - 4996
[8] Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, # 17, p. 6749 - 6757
[9] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 26, p. 10660 - 10662
[10] Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 867 - 904
[11] Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, # 17, p. 6749 - 6757
[12] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 28, p. 4993 - 4996
[13] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 26, p. 9186 - 9193
[14] Chemical Communications, 2001, # 2, p. 191 - 192
[15] Chemistry Letters, 2005, vol. 34, # 12, p. 1626 - 1627
[16] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 26, p. 9186 - 9193
[17] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 12, p. 3401 - 3409
[18] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 7, p. 2258 - 2265
[19] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 21, p. 8074 - 8077
[20] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 43, p. 14697 - 14701

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2. 合成：5001-18-3

768-95-6

5001-18-3

99181-50-7
产率 合成条件 实验参考步骤
52% With manganese(IV) oxide; N-hydroxyphthalimide; oxygen; cobalt acetylacetonate In acetic acid at 60℃; for 30 h; 25g（0.164mol）1-金刚烷醇I，2.68g（0.0164mol）NHPI，0.482g（1.64mmol）Co（acac）2,0.715g（0.0082mol）MnO2和250mL的混合物。 在剧烈搅拌下将冰醋酸加热至60℃，然后在搅拌下在该温度下搅拌并在30小时内用氧气鼓泡。 冷却后，除去乙酸。 将残余物溶于250mL氯仿中并在回流下加热2小时。 滤出固体金刚烷-1,3,5-三醇III，用乙酸乙酯重结晶。 产量15.7g（52％），熔点202-204℃（熔点203-205℃[17]）。 将从氯仿中沉淀的金刚烷-1,3-二醇II滤出并干燥。 产量10.7g（39％），熔点296-297℃（熔点298-300℃[26]）。 质谱，m / z（Irel，％）：1,152（35）[M] +，109（10），95（100）; II，168（28）[M] +，150（4），111（100），95（14）; III，184（10）[M] +，166（6），150（50），127（100） ），111（46），92（28）。
参考文献：
[1] Russian Journal of General Chemistry, 2015, vol. 85, # 8, p. 1830 - 1833
[2] Zh. Obshch. Khim., 2015, vol. 85, # 8, p. 1271 - 1275,5
3. 合成：5001-18-3

281-23-2

768-95-6

5001-18-3
产率 合成条件 实验参考步骤
25% at 75℃; for 6 h; 重复实施例1的步骤，不同的是用NHPI（1mmol）和VO（acac）2（50μmol）代替催化剂; 用作溶剂的乙酸量变为25mL; 并将反应温度改变为75℃。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 21, p. 3067 - 3070
[2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 47, p. 13978 - 13979
[3] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 24, p. 6504 - 6507
[4] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 11, p. 2165 - 2168
[5] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 8, p. 1555 - 1562
[6] Chemical Communications, 2004, # 7, p. 798 - 799
[7] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 44, p. 15564 - 15569
[8] Patent: US2006/235245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[9] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 21, p. 3067 - 3070
[10] Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 37, p. 8961 - 8962
[11] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 21, p. 3067 - 3070
[12] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 4, p. 1346 - 1351
[13] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 2, p. 263 - 266
[14] Patent: US6403521, 2002, B1
[15] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 15, p. 3122 - 3130
[16] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 43, p. 14697 - 14701
[17] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 96, p. 93756 - 93767
[18] Chemistry - An Asian Journal, 2018, vol. 13, # 17, p. 2458 - 2464

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4. 合成：5001-18-3

768-95-6

5001-18-3
产率 合成条件 实验参考步骤
11.4% at 120℃; for 6 h; 重复实施例6的步骤，不同之处在于催化剂的量变为10μmol，金刚烷用1-金刚烷醇（5mmol）代替。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 8, p. 1555 - 1562
[2] Russian Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 45, # 8, p. 1137 - 1142
[3] Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 867 - 904
[4] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 18, p. 4790 - 4793
[5] Patent: US5958821, 1999, A
[6] Patent: US2006/235245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[7] Patent: US5958821, 1999, A
[8] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 17, p. 5673 - 5677
[9] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 3179 - 3191
[10] Tetrahedron, 1968, vol. 24, p. 5369 - 5377
[11] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 17, p. 5673 - 5677
[12] Patent: EP1775296, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 10; 10-11; 18; 19
[13] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 7, p. 2258 - 2265

更多

5. 合成：5001-18-3

281-23-2

700-58-3

768-95-6

700-57-2

5001-18-3
产率 合成条件 实验参考步骤
31.6% at 120℃; for 6 h; 重复实施例1的步骤，不同之处在于用丙酸代替作为溶剂的乙酸。实施例7重复实施例6的步骤，不同的是催化剂的量变为10μmol。实施例8步骤 除了催化剂的量变为1.3μmol之外，重复实施例6的操作。
25.1% at 100℃; for 6 h; 重复实施例9的步骤，不同的是加入0.004mL甲磺酸[CH3SO3H]。
23.2% at 100℃; for 6 h; 重复实施例9的步骤，不同之处在于加入10μmol三氟甲磺酸铕[Eu（OTf）3]。
21.7% at 110℃; for 6 h; 重复实施例6的步骤，不同之处在于使用的金刚烷的量变为5mmol，催化剂用Co（acac）2.2H2O代替。
15.3% at 120℃; for 6 h; 重复实施例1的步骤，不同的是用氧化钒-TPP络合物[VOTPP]代替催化剂。
15.5% at 100℃; for 6 h; 重复实施例6的步骤，不同之处在于使用的金刚烷的量变为5mmol，并且反应温度变为100℃。

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参考文献：
[1] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 50, p. 6772 - 6775
[2] Patent: US2006/235245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5-7
[3] Patent: US2006/235245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[4] Patent: US2006/235245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[5] Patent: US2006/235245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[6] Patent: US2006/235245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5-7
[7] Patent: US2006/235245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[8] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 44, p. 8059 - 8062
[9] Journal of Catalysis, 2005, vol. 233, # 1, p. 81 - 89
[10] Chemistry Letters, 2005, vol. 34, # 11, p. 1486 - 1487

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6. 合成：5001-18-3

281-23-2

5001-18-3
产率 合成条件 实验参考步骤
71% at 80℃; for 2 h; 首先，向金刚烷（2.59g，19mmol）在乙酸（100mL）和浓硫酸（0.52mL，9.5mmol）的混合物中的溶液中缓慢加入三氧化铬（7.6g，76mmol）。 将所得反应体系在80℃下搅拌2小时。 然后浓缩混合物，用30％NaOH溶液洗涤，并用乙酸乙酯萃取。 将有机萃取物在室温下冷却过夜，得到白色沉淀，将其从乙醇和己烷的混合溶剂中重结晶，得到白色固体1. 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ1.360-1.476（m，12H） ），2.104（s，2H），4.390（s，2H）。
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 2, p. 367 - 369
[2] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 28, p. 4993 - 4996
[3] Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1366 - 1371
[4] Patent: US7078562, 2006, B2. Location in patent: Page/Page column 16-17; 19-20
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 7, p. 2258 - 2265
[6] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 1, p. 135 - 147

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7. 合成：5001-18-3

39269-10-8

5001-18-3
产率 合成条件 实验参考步骤
67% at 43 - 47℃; 一般步骤：在剧烈搅拌下将金刚烷羧酸1a-1s或3,5g分批加入并冷却至2.5,3或7当量MnO2和2.5-14mL 93％H2SO4的混合物中，保持温度在25℃以下。-30℃。 在该温度下将混合物保持0.5-24小时，并在冰浴冷却下用冷水处理。 滤出沉淀物并用少量水和丁-1-醇洗涤。 用丁-1-醇（5×2mL）萃取产物。 在分离2j-21和2q-2s时，在萃取前用30％氢氧化钠水溶液将混合物调节至pH3-4。 合并有机相，再次用水，碳酸氢钠溶液和水洗涤，并通过共沸蒸馏干燥。 在旋转蒸发器上减压除去溶剂，并通过重结晶纯化产物。
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 52, # 6, p. 785 - 790
[2] Zh. Org. Khim., 2016, vol. 52, # 6, p. 800 - 805,6
8. 合成：5001-18-3

281-23-2

5001-18-3

99181-50-7
参考文献：
[1] Patent: US2002/40170, 2002, A1
[2] Patent: US2002/40170, 2002, A1
[3] Patent: US2002/40170, 2002, A1
[4] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 21, p. 3067 - 3070
[5] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 43, p. 14697 - 14701

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9. 合成：5001-18-3

24569-89-9

5001-18-3

772-26-9
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 45, p. 11248 - 11252
10. 合成：5001-18-3

N/A

281-23-2

111-27-3

5001-18-3

99181-50-7
产率 合成条件 实验参考步骤
70% With hydrogenchloride; sodium hydroxide; sodium hypochlorite In water; ethyl acetate 实施例1向装有搅拌装置，温度计，Dimroth冷凝器和pH电极的10L五颈夹套烧瓶中加入408g（3mol）金刚烷，3000mL乙酸乙酯，20g钌。氯化物n-水合物（相当于82mmol二水合物）和500g水。加热至46℃后，将pH调节至4.然后，开始滴加12％的次氯酸钠水溶液。调节滴加速度，以便从先前测量的反应速率计算，在400分钟内加入4120g（7.5mol）次氯酸钠水溶液。次氯酸钠水溶液中游离碱的含量为0.5％。通过在次氯酸钠水溶液中加入相当于游离碱的量的5％盐酸，将反应体系的pH维持在4.0-4.5，继续反应。在反应过程中，水相中的次氯酸盐浓度在0.03-0.09mmol / g之间变化。在加入次氯酸钠完成后，加入80g 25wt％NaOH水溶液和3000mL己醇，将反应混合物分离成有机相和水相。各相的气相色谱分析表明，金刚烷的转化率为100％，1-戊二醇的收率为9％，1,3-金刚烷二醇的收率为70％，1,3,5-金刚烷三醇的收率为14％。通过过滤水相将钌催化剂回收为黑色沉淀物。
参考文献：
[1] Patent: US2002/40170, 2002, A1
11. 合成：5001-18-3

281-23-2

111-27-3

5001-18-3

99181-50-7
参考文献：
[1] Patent: US2002/40170, 2002, A1
12. 合成：5001-18-3

24569-89-9

5001-18-3

17933-29-8
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 45, p. 11248 - 11252
13. 合成：5001-18-3

16104-50-0

5001-18-3
参考文献：
[1] Patent: JP2005/82563, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 6
[2] Patent: JP2005/82563, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Patent: JP2005/82563, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 6-7
[4] Patent: JP2005/82563, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 6-7
[5] Patent: JP2005/82563, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 7
[6] Patent: JP2005/82563, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 7
[7] Patent: JP2005/82563, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 7-8
[8] Patent: JP2005/82566, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 6
[9] Patent: JP2005/82566, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 7
[10] Patent: JP2005/82566, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 6
[11] Patent: JP2005/82563, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 7
[12] Patent: JP2005/82563, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 7

更多

14. 合成：5001-18-3

876-53-9

5001-18-3
参考文献：
[1] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 1, p. 135 - 147
[2] Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1366 - 1371
[3] Patent: US2014/45779, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0049
15. 合成：5001-18-3

281-23-2

768-95-6

5001-18-3

99181-50-7
参考文献：
[1] Patent: EP1191010, 2002, A2. Location in patent: Page column 5-7
[2] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 8, p. 1161 - 1167
16. 合成：5001-18-3

281-23-2

64-19-7

700-58-3

19066-22-9

768-95-6

700-57-2

5001-18-3

22635-62-7

56137-59-8

29817-47-8
产率 合成条件 实验参考步骤
22.3% at 120℃; for 6 h; 重复实施例1的步骤，不同的是用乙酰丙酮钒[V（acac）3]代替催化剂。
18% at 120℃; for 6 h; 将作为催化剂的金刚烷（10mmol，1.36g）和乙酰丙酮钒酰[VO（acac）2]（5μmol，1.3mg）溶解于置于三颈烧瓶中的乙酸（10mL）中，加入氧气（1atm）在搅拌器搅拌下，以10mL / min的流速连续吹入烧瓶中，从而使金刚烷（ADM）在120℃下部分氧化6小时。对所得产物进行定量分析通过气相色谱仪，结果发现产物含有1-金刚烷醇（1-AdOH），2-金刚烷醇（2-AdOH），1,3-金刚烷二醇（1,3-（AdOH）2） ），它们的乙酸酯和2-金刚烷酮（2-Ad = O）。在该产品的情况下，发现金刚烷转化率，总收率和转换数（TON）分别为37.0％，25.8％和517。结果如表1所示。表1还显示了下述实施例和参考例的分析结果。如本文所用，通过使用以下等式获得转换数：[通过反应消耗的金刚烷的量（摩尔）/所用催化剂中包含的活性金属（例如，钒或钴）的量（摩尔）]。转换数越大，反应速率越高。实施例2重复实施例1的步骤，不同之处在于使用的金刚烷的量变为5mmol。
10.1% at 120℃; for 6 h; 重复实施例1的步骤，不同的是用偏钒酸铵[NH 4 VO 3]代替催化剂。
参考文献：
[1] Patent: US2006/235245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5-7
[2] Patent: US2006/235245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5-7
[3] Patent: US2006/235245, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5-7
17. 合成：5001-18-3

281-23-2

700-57-2

5001-18-3
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 15, p. 1677 - 1680
18. 合成：5001-18-3

281-23-2

75-05-8

700-58-3

768-95-6

700-57-2

5001-18-3

880-52-4
参考文献：
[1] Applied Catalysis A: General, 2018, vol. 560, p. 171 - 184
19. 合成：5001-18-3

768-95-6

5001-18-3

N/A
参考文献：
[1] Chemical Communications, 1996, # 15, p. 1833 - 1834
20. 合成：5001-18-3

41826-65-7

5001-18-3
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 52, # 6, p. 785 - 790
[2] Zh. Org. Khim., 2016, vol. 52, # 6, p. 800 - 805,6
21. 合成：5001-18-3

281-23-2

700-58-3

768-95-6

5001-18-3

772-26-9
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 45, # 8, p. 1137 - 1142
22. 合成：5001-18-3

281-23-2

700-58-3

5001-18-3

99181-50-7
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 43, p. 14697 - 14701
23. 合成：5001-18-3

281-23-2

700-58-3

768-95-6

5001-18-3

99181-50-7
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 43, p. 14697 - 14701
24. 合成：5001-18-3

880-52-4

5001-18-3

702-82-9

778-10-9
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 53, # 7, p. 971 - 976
[2] Zh. Org. Khim., 2017, vol. 53, # 7, p. 959 - 964,5
25. 合成：5001-18-3

281-23-2

768-95-6

700-57-2

5001-18-3
参考文献：
[1] Catalysis Today, 2012, vol. 185, # 1, p. 157 - 161
[2] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 43, p. 14697 - 14701
26. 合成：5001-18-3

281-23-2

7575-82-8

5001-18-3
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 53, # 7, p. 971 - 976
[2] Zh. Org. Khim., 2017, vol. 53, # 7, p. 959 - 964,5
27. 合成：5001-18-3

281-23-2

768-95-6

33388-08-8

5001-18-3
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 43, # 4, p. 623 - 624
28. 合成：5001-18-3

32314-61-7

768-95-6

7575-82-8

5001-18-3
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 53, # 7, p. 971 - 976
[2] Zh. Org. Khim., 2017, vol. 53, # 7, p. 959 - 964,5
29. 合成：5001-18-3

281-23-2

74087-85-7

700-58-3

768-95-6

700-57-2

5001-18-3

22635-62-7
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 2, p. 249 - 252
30. 合成：5001-18-3

281-23-2

768-90-1

768-95-6

33388-08-8

5001-18-3
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 43, # 4, p. 623 - 624
31. 合成：5001-18-3

768-95-6

58652-35-0

5001-18-3
参考文献：
[1] Journal of Fluorine Chemistry, 1983, vol. 23, p. 502
32. 合成：5001-18-3

84868-17-7

5001-18-3

772-26-9
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1982, vol. 65, # 6, p. 1728 - 1733
33. 合成：5001-18-3

N/A

5001-18-3
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3888 - 3891
34. 合成：5001-18-3

281-23-2

768-95-6

5001-18-3

700-57-2

20098-16-2
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1996, # 9, p. 1811 - 1820
35. 合成：5001-18-3

84868-18-8

5001-18-3

17933-29-8
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1982, vol. 65, # 6, p. 1728 - 1733
36. 合成：5001-18-3

84868-17-7

5001-18-3
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1982, vol. 65, # 6, p. 1720 - 1727
37. 合成：5001-18-3

281-23-2

115464-59-0

768-95-6

5001-18-3
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 21, p. 3067 - 3070
38. 合成：5001-18-3

281-23-2

74087-85-7

768-95-6

5001-18-3
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 21, p. 3067 - 3070
39. 合成：5001-18-3

17933-29-8

5001-18-3
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, p. 1333 - 1337
[2] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1985, vol. 21, # 7, p. 1465 - 1470
40. 合成：5001-18-3

84868-18-8

33388-08-8

5001-18-3

17933-29-8
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1982, vol. 65, # 6, p. 1720 - 1727
41. 合成：5001-18-3

869627-10-1

869627-11-2

17933-29-8

5001-18-3
参考文献：
[1] Patent: JP2005/330226, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 10-11; 13
[2] Patent: JP2005/330226, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 13-14
42. 合成：5001-18-3

869627-12-3

869627-11-2

17933-29-8

5001-18-3
参考文献：
[1] Patent: JP2005/330226, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 12-13

警告声明

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P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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