2,3,6,7,10,11-六羟基三亚苯基苯

CAS号:4877-80-9

CAS号4877-80-9, 是芳基类化合物, 分子量为324.28, 分子式C18H12O6, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供4877-80-9批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

2,3,6,7,10,11-六羟基三亚苯基苯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Triphenylene-2,3,6,7,10,11-hexaol

货号:BD65207 Triphenylene-2,3,6,7,10,11-hexaol 标准纯度:, 97%
4877-80-9
4877-80-9
4877-80-9

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合成路线

1. 合成:4877-80-9

808-57-1

4877-80-9

产率 合成条件 实验参考步骤
100% With boron tribromide In dichloromethane at 20℃; 化合物4的制备类似于文献[14]中报道的。 将六甲氧基三亚苯(7g,17.14mmol)溶解在二氯甲烷(50ml)中,将由此得到的溶液在冰浴中冷却。 然后在30分钟内将三溴化硼溶液(11.47ml)缓慢加入到反应混合物中。 加完后,将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物缓慢倒入碎冰(100g)中,剧烈搅拌所得混合物直至冰融化。 然后用乙酸乙酯(6×150ml)萃取,用无水硫酸钠干燥并蒸发至干,得到深紫色固体。 产率是定量的,该化合物无需进一步纯化即可使用。
90% With hydrogenchloride; acetic acid In (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 实施例6在50cc玻璃密封管中,加入3.6g 2,3,6,7,10,11-六甲氧基三亚苯,20ml 35%盐酸和20ml乙酸。 在功率和温度可控的烤箱式微波辐射器中,用频率为2.45GHz和功率为800W的微波连续照射混合物,然后在140℃和0.51MPa下进行反应2次。 小时。 用液相色谱分析反应混合物,显示目标化合物(2,3,6,7,10,11-六羟基三亚苯)的产率为90.8%,原料残留率为2,3,6,7 ,10,11-六甲氧基三亚苯基),0.0%。 将该混合物倒入100ml冰水中,得到晶体形式的物质2,3,6,7,10,11-六羟基三亚苯(纯度:99%,产率:90%)。 1H-NMR(DMSO-d6)δppm:7.605(brs,6H),9.292(brs,6H)13C-NMR(DMSO-d6)δppm:139.86,153.96,177.46
76% With boron tribromide In dichloromethane at -70 - 25℃; for 10 h; Inert atmosphere 在氮气下将2,3,6,7,10,11-六甲氧基三亚苯基(5.0g,12.2mmol)溶于80mL二氯甲烷中,并将反应混合物冷却至-70℃。 在半小时内将BBr 3(1M,CH 2 Cl 2,100mL)溶液滴加到上述溶液中。 然后将溶液加热至25℃并继续搅拌10小时。 将反应混合物缓慢倒入碎冰中并搅拌一会儿。 然后将其用乙醚稀释并用水和盐水洗涤。 分离有机层,用硫酸钠干燥,减压蒸发溶剂,得到3.0g六羟基三亚苯基8,为灰色固体,收率76%,m.p.205℃。>302℃。 13C NMR(DMSO-d6,100MHz)δC:107.8,121.9,145.2。 1H NMR(DMSO-d6,400MHz)δH:7.60(s,6H),9.28(s,6H)。。计算。 C18H12O6(324.28):C,66.67; H,66.67。 H,3.73。 实测值:C,66.66;H,3.70。
参考文献:
[1] Journal of Materials Chemistry, 2002, vol. 12, # 8, p. 2208 - 2213
[2] Journal of Molecular Liquids, 2016, vol. 223, p. 734 - 740
[3] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 46, p. 16759 - 16767
[4] Patent: US2002/157939, 2002, A1
[5] Journal of Materials Chemistry A, 2017, vol. 5, # 24, p. 12080 - 12085
[6] Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, # 5, p. 388 - 392
[7] Synthesis, 1997, # 11, p. 1285 - 1290
[8] Journal of the American Chemical Society,
[9] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7662 - 7677
[10] Tetrahedron, 1965, vol. 21, p. 3229 - 3236
[11] Macromolecules, 2005, vol. 38, # 6, p. 2093 - 2100
[12] Patent: EP2177495, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[13] Chimia, 2015, vol. 69, # 9, p. 520 - 523

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2. 合成:4877-80-9

120-80-9

4877-80-9

产率 合成条件 实验参考步骤
83.1% With ammonium persulfate; sulfuric acid In water at 20℃; for 7 h; 将34.2g过硫酸铵(0.15mol)加入到分散在50ml 70%(重量)硫酸水溶液中的16.5g儿茶酚(0.15mol)中。 将混合物在室温下搅拌7小时,然后过滤所得沉淀物并用水洗涤。 向沉淀物中加入300ml丙酮和1.5g活性炭,在室温下搅拌混合物30分钟,然后从混合物中滤出不溶物。 向滤液中加入300ml离子交换水,然后在常压(101.3kPa)下,在56至100℃的蒸馏温度下蒸馏出丙酮。 过滤所得沉淀物并减压干燥,得到14.2g HHTP晶体(产率:83.1%;纯度> 99%)。
72.6% With ammonium persulfate; perchloric acid In water at 20℃; for 7 h; 除了使用68.4g过硫酸铵(0.30mol)和250ml 60wt%的高氯酸水溶液之外,以与实施例1类似的方式进行反应和后处理,从而得到HHTP晶体(产率) :72.6%;纯度> 99%)。
45.5% With iron(III) oxide; sulfuric acid In water at 30℃; 将儿茶酚(22.0g,0.2摩尔)和三氧化二铁(氧化铁)(31.9g,0.2摩尔)加入水(110mL)中,并在温度下向溶液中滴加98%硫酸(440g,4.4摩尔)。将溶液保持在30℃或更低,以调节反应体系中硫酸的重量百分比浓度为80%。在搅拌下使溶液在30℃下反应6小时。反应完成后,将水(500mL)滴加到反应溶液中,并将反应溶液再搅拌30分钟。过滤收集所得沉淀物,用水洗涤得到的粗晶体并干燥,得到粗晶体(19.2g)。将一部分粗晶体(在19.2g中为5.0g)分散在水(50mL)和乙腈(200mL)的混合溶剂中后,将分散液加热并搅拌1小时。之后,将该分散液在热状态下过滤除去不溶物,然后减压浓缩滤液,过滤收集沉淀的晶体,然后干燥,得到2,3,6,7,10 ,黑色粉末形式的11-六羟基三亚苯基(2.56g,来自儿茶酚的理论产率:45.5%)。
参考文献:
[1] Patent: EP1676826, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[2] Patent: EP1676826, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[3] Patent: EP2177495, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 9, p. 1659 - 1662
[5] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 12, p. 1462 - 1464
[6] Journal of Physical Organic Chemistry, 2000, vol. 13, # 1, p. 39 - 45
[7] Patent: EP1676826, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[8] Patent: EP1676826, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[9] Patent: EP1676826, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[10] Patent: KR2018/43221, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0387; 0388; 0389
[11] Patent: JP2015/189756, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0054; 0055; 0056-0060

更多

3. 合成:4877-80-9

1206881-88-0

4877-80-9

参考文献:
[1] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 3, p. 628 - 631
4. 合成:4877-80-9

N/A

4877-80-9

产率 合成条件 实验参考步骤
6.4 g With water In acetone for 0.50 h; Reflux 将150ml氯苯,10.0g(27.8mmol)化合物(b)和34.2g(166.8mmol)五氯化磷加入到1000ml四颈烧瓶中,并在120℃的内部温度下反应3小时。 反应完成后,冷却混合物并减压蒸馏除去溶剂。 随后,加入400ml水并在90℃的内部温度下反应5小时。 冷却反应混合物并过滤,得到黑色固体。 向黑色固体中加入400ml丙酮,加热回流30分钟,并热过滤。 减压蒸馏除去滤液中的有机溶剂,加入100ml水,搅拌,滤出晶体并干燥,得到所需产物6.4g(产率71.1%)灰色晶体。
参考文献:
[1] Patent: JP5731346, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0084
5. 合成:4877-80-9

1415815-64-3

4877-80-9

参考文献:
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 8, p. 1721 - 1724,4
6. 合成:4877-80-9

91-16-7

4877-80-9

参考文献:
[1] Journal of Materials Chemistry A, 2017, vol. 5, # 24, p. 12080 - 12085
[2] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 46, p. 16759 - 16767

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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