CAS号:41011-01-2

CAS号41011-01-2, 是酮类化合物, 分子量为233.48, 分子式C8H6BrClO, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供41011-01-2批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

alpha-溴代-3-氯苯乙酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Bromo-1-(3-chlorophenyl)ethanone

货号:BD33621 2-Bromo-1-(3-chlorophenyl)ethanone 标准纯度:, 97%
41011-01-2
41011-01-2
41011-01-2

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合成路线

1. 合成:41011-01-2

99-02-5

41011-01-2

产率 合成条件 实验参考步骤
91% With bromine In n-heptane; water 实施例5在氮气氛下,将用分子筛干燥的3'-氯苯乙酮(154.6g,1mol)和无水甲醇(310ml)装入四颈烧瓶中。 在搅拌下,在30℃至45℃的温度下,在1小时内逐滴加入溴(158.2g,0.99mol),并将混合物在相同温度下保持10分钟。 加入水(160g)后,将溶液冷却至-10℃以沉淀晶体,将其过滤,得到250g粗滤饼。 将该粗滤饼溶解在庚烷(750g)中,用水(200g)洗涤该溶液两次,用无水硫酸镁干燥,过滤,洗涤,然后浓缩,得到212.5g 2-溴-3'-氯苯乙酮。 产率为91.0%,未检测到杂质。
91% With bromine In n-heptane; water 参考例1将3'-氯苯乙酮(154.6g)和无水甲醇(用分子筛4A干燥)(310ml)加入烧瓶中,在30°-45℃搅拌下滴加溴(158.2g)。 一个多小时 在相同温度下连续搅拌10分钟后,加入水(160g)并将混合物连续搅拌1小时。 冷却至-10℃后,过滤沉淀的晶体,得到250g固体。 将该固体溶于庚烷(750g)中,所得溶液用水(200g)洗涤两次,用无水硫酸镁干燥并过滤。 然后,将滤液冷却至-30℃,过滤晶体并干燥,得到212.5g 2-溴-3'-氯苯乙酮。 通过气相色谱分析。 结果,未观察到杂质,产率为91%。
90% With tetrabutylammomium bromide In acetonitrile at 150℃; for 0.03 h; Microwave irradiation; Sealed tube 步骤1 [显示图像]将1-(3-氯苯基)乙酮25(750mg,4.85mmol)溶解在乙腈(11.5ml)中。 向该溶液中加入四丁基溴化铵(2.34g,4.85mmol),将混合物置于密封管中,用微波反应器在150℃下搅拌2分钟。 将反应物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。 用饱和碳酸氢钠溶液洗涤有机层,用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。 减压除去溶剂,通过硅胶色谱法纯化残余物,得到所需化合物26(1.02g,产率90%)。 1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.01(s,2H),7.60-7.65(m,1H),7.77-7.80(m,1H),7.96-8.06(m,2H)。
90% With tetrabutylammomium bromide In acetonitrile at 150℃; for 0.03 h; Microwave irradiation; Sealed tubes 将1-(3-氯苯基)乙酮25(750mg,4.85mmol)溶解在乙腈(11.5ml)中。 向该溶液中加入四丁基溴化铵(2.34g,4.85mmol),将混合物置于密封管中,用微波反应器在150℃下搅拌2分钟。将反应物倒入水中,用乙酸乙酯萃取。 用饱和碳酸氢钠溶液洗涤有机层,用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。 减压除去溶剂,并通过硅胶色谱法纯化残余物,得到所需化合物26(1.02g,产率90%).1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.01(s,2H),7.60-7.65 (m,1H),7.77-7.80(m,1H),7.96-8.06(m,2H)。
87% With Oxone; ammonium bromide In methanol for 2 h; Reflux 通用方法:将Oxone(1.352g,2.2mmol)加入到充分搅拌的底物(2mmol)和NH 4 Br(0.215g,2.2mmol)的甲醇(10ml)溶液中,并将反应混合物在室温下搅拌 (或回流温度)。 通过TLC监测反应完成后,将反应混合物用硫代硫酸钠水溶液淬灭,并用乙酸乙酯(3.x.25ml)萃取。 最后,将合并的有机层用水洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤并真空除去溶剂,得到粗残余物,将其通过硅胶柱色谱(细于200目)进一步纯化,得到纯产物。 所有产物均在1H NMR和质谱数据的基础上鉴定。
82.2% With bromine In dichloromethane at 20 - 25℃; for 0.50 h; 制备No.M.1:2-溴-1-(3-氯苯基) - 乙酮; EPO向搅拌的3-氯苯乙酮(18.2g,0.118mol)在DCM(150mL,2.3mol)中的溶液中,在约20-25℃下滴加溴(6.00mL,0.116mol)在DCM中的溶液。 (约20分钟)约15分钟。加完后,将浅黄色溶液在环境温度下搅拌约15分钟。将冰冷的水(100mL)加入到反应溶液中并搅拌约5分钟。分离有机层并用冰冷的水(2×150mL)洗涤。用MgSO 4干燥有机层,过滤,真空除去溶剂,得到浅黄色油状物(31.01g)。将油残余物与石油醚[沸点30-60℃](50mL)在约40℃下搅拌约5分钟,几乎所有的油都已溶解。向混合物中加入磁力搅拌棒并快速搅拌,同时将内部温度降至约-10至-5℃。在约-5℃下保持约5分钟,然后收集灰白色固体。将结晶固体用冰冷的石油醚[bp 30-60℃](2×40mL)洗涤,并在减压下干燥,得到灰白色粉末状固体(23.8g,82.2%):1H NMR(400MHz,CDCl3) )δ7.96(1H),δ7.86(IH),δ7.59(IH),δ7.45(IH),δ4.42(2H); TLC(EtOAc /庚烷1:1)Rf 0.59。
72.8% With copper(I) bromide In ethyl acetate at 80℃; A)3-氯苯乙酮(0.2g,1.294mmol)和溴化铜(0.347g,1.552mmol)依次溶解在乙酸乙酯(30mL)中。将混合物在80℃下搅拌过夜。将反应溶液冷却至室温 此外,加入30mL乙酸乙酯,反应混合物用100mL水,100mL饱和氯化钠溶液洗涤,分离乙酸乙酯层,用无水硫酸钠干燥,蒸馏除去有机溶剂。 通过快速硅胶柱色谱法纯化残余物,用石油醚/乙酸乙酯(V / V = 10:1)洗脱。得到220mg 2-溴-1-(3-氯苯基)乙酮,As a。 白色固体,收率72.8%
18 g With copper(ll) bromide In chloroform; ethyl acetateReflux 向1-(3-氯苯基)乙酮(15g)的氯仿(100ml)和乙酸乙酯(100ml)溶液中加入溴化铜(II)(21.67g),将反应混合物回流过夜。 浓缩反应混合物,得到所需产物(18g),为棕色油状物。 MS(ES +)m / z 219(MH +)。

更多

参考文献:
[1] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 1, p. 67 - 78
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 16, p. 3045 - 3049
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[7] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 2, p. 191 - 195
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[41] Medicinal Chemistry Research, 2014, vol. 23, # 1, p. 259 - 268
[42] Patent: WO2014/70978, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35
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[53] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 8, p. 1994 - 1997
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[55] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 38, p. 8134 - 8139
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[57] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 33, p. 3214 - 3219

更多

2. 合成:41011-01-2

99-02-5

25847-29-4

41011-01-2

产率 合成条件 实验参考步骤
80% With N-Bromosuccinimide; silica gel In methanol for 0.37 h; Reflux 通用方法:α-溴化反应使用苯乙酮(1200mg,10mmol),N-溴代琥珀酰亚胺(2136mg,12mmol),10%(w / w)硅胶(120mg)在10mL甲醇中回流进行条件直到基材消失。 (注意:分批加入2136mg N-溴代琥珀酰亚胺,即每次分批加入356mg)。通过TLC监测反应进程。按照TLC,在反应完成后过滤反应物料,收集催化剂再使用。将滤液真空浓缩。向反应混合物中加入双蒸水,用硫代硫酸钠水溶液淬灭,用二氯甲烷萃取产物(注意:在后处理过程中观察到严重的眼睛灼烧感)。分离各层,收集有机层并用蒸馏水(3×50mL)洗涤三次。将收集的有机层用无水Na 2 SO 4干燥,过滤并浓缩。使用正己烷-EtOAc(99:1比率),通过硅胶(60-120目)柱色谱法纯化获得的粗产物。为了研究催化剂的再循环,在从反应介质中过滤后,将分离的催化剂用乙酸乙酯(5mL)洗涤,收集并在70℃下真空干燥至恒重。随后将其重新用于苯乙酮的α-溴化,并分别获得95%,86%和83%的产物(2a)产率,分别用于催化剂的第一次,第二次和第三次再利用。所有产品都提供了与文献[15,21,27-30]一致的光谱数据。该方法对于工艺开发中的放大也非常实用。我们尝试大规模(100克规模)合成2-溴-1-苯基乙酮2a并获得了富有成果的结果,分离产率范围为93%至96%。
参考文献:
[1] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 1, p. 179 - 182
3. 合成:41011-01-2

1616490-77-7

41011-01-2

参考文献:
[1] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 49, p. 6565 - 6568
4. 合成:41011-01-2

2039-85-2

41011-01-2

参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 46, p. 9889 - 9894
[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 27, p. 3602 - 3607
5. 合成:41011-01-2

766-83-6

41011-01-2

参考文献:
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 4, p. 781 - 785
6. 合成:41011-01-2

N/A

N/A

99-02-5

41011-01-2

参考文献:
[1] Patent: US5859035, 1999, A
7. 合成:41011-01-2

104615-49-8

220269-85-2

41011-01-2

参考文献:
[1] Patent: US6300363, 2001, B1
[2] Patent: US6277878, 2001, B1
8. 合成:41011-01-2

1128-76-3

74-95-3

41011-01-2

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 25, p. 5140 - 5142

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
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预防
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P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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