2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛

CAS号:4055-69-0

CAS号4055-69-0, 是酚类化合物, 分子量为168.15, 分子式C8H8O4, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供4055-69-0批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

2,3-Dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde

货号:BD65731 2,3-Dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde 标准纯度:, 95%
4055-69-0
4055-69-0
4055-69-0

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合成路线

1. 合成:4055-69-0

2103-57-3

4055-69-0

产率 合成条件 实验参考步骤
99% With boron trichloride In dichloromethane at 0℃; Inert atmosphere 在氮气氛下,在0℃下向搅拌的2,3,4-三甲氧基苯甲醛,13(0.80g,4.07mmol)的CH 2 Cl 2(20mL)溶液中滴加1M BCl 3(8.15mL)。 将混合物在该温度下搅拌48小时。 完成反应后,加入水(20mL)。 然后将混合物用CH 2 Cl 2(3×70mL)萃取,将合并的有机层用盐水(2×50mL)洗涤,用无水Na 2 SO 4干燥,过滤并将滤液真空浓缩。 通过柱色谱(EtOAc /己烷= 1/2)纯化粗残余物,得到化合物17(0.68g,99%),为白色固体。 Rf = 0.14(EtOAc /己烷= 1/2); 熔点93-95℃; 1H NMR(300MHz,CDCl3)δ11.12(1H,s),9.76(1H,s),7.22(1H,d,J = 8.7Hz),6.63(1H,d,J = 8.7Hz),5.46(1H ,s),4.01(3H,s); 13 C NMR(75MHz,CDCl 3)δ195.0,152.8,148.9,132.9,126.0,116.0,103.5,54.4。
99% With boron trichloride In dichloromethane at 0℃; for 48 h; Inert atmosphere 使2,3,4-三甲氧基苯甲醛(化合物13)(0.80g,4.07mmol)与搅拌的CH 2 Cl 2(20mL)溶液在氮气氛下加入1M BCl 3(8.15mL),在0℃下加入滴。 将反应混合物在该温度下搅拌48小时。 反应完成后,加入水(20ml)。 将反应混合物用CH 2 Cl 2(3×70mL)萃取。将有机层用盐水(2×50mL)洗涤,用无水Na 2 SO 4干燥,过滤,将滤液真空浓缩。通过柱色谱法纯化粗化合物( EtOAc /己烷= 1/2),得到白色固体化合物17(0.68g,99%)。
88%
Stage #1: With boron trichloride In dichloromethane at 20℃;
Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In dichloromethane
Stage #3: With sulfuric acid In water
将2,3,4-三甲氧基苯甲醛(9.81g,50mmol)溶液溶解在CH 2 Cl 2(250mL)中,然后逐滴加入BCl 3溶液(1M,在CH 2 Cl 2中,50mL)。 将混合物在室温下搅拌2小时,然后加入另外当量的BCl 3溶液(1M的CH 2 Cl 2溶液,50mL)。 将反应混合物在室温下搅拌过夜,并倒入10%NaHCO 3中。 将水层用2M H 2 SO 4酸化至pH~1,用EtOAc萃取,经Na 2 SO 4干燥,浓缩,得到灰色产物(7.4g,88%)。
86%
Stage #1: With boron trichloride In dichloromethane at 20℃; for 20 h; Inert atmosphere
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water
Stage #3: With hydrogenchloride In dichloromethane; water
将BCl 3(17.5mL 1M的CH 2 Cl 2溶液)滴加到2,3,4-三甲氧基苯甲醛(3.43g,17.5mmol)的CH 2 Cl 2(35mL)溶液中。将溶液在室温下搅拌2小时。逐滴加入BCl 3(17.5mL 1M的CH 2 Cl 2溶液)并将溶液在室温下搅拌18小时。加入饱和NaHCO 3水溶液(300mL),然后加入3M HCl水溶液(300mL)。分离有机层,水层用EtOAc(3×200mL)萃取。将合并的有机相用盐水(200mL)洗涤,经MgSO 4干燥并真空浓缩。通过快速柱色谱法(50%EtOAc的己烷溶液)纯化残余物,得到30,为无色晶体(2.54g,15.1mmol,86%)。将TBSCl(1.06g,7.01mmol)的DMF(10mL)溶液滴加到30(393mg,2.34mmol)的含有Et 3 N(988μL,7.48mmol)的DMF(10mL)溶液中。一次性加入DMAP(57mg,0.47mmol)并将溶液在室温下搅拌18小时。将反应用H 2 O(20mL)稀释,并将溶液用EtOAc(3×30mL)萃取。将合并的有机相用10%水溶液洗涤。 LiCl(40mL),H 2 O(40mL)和盐水(30mL),经MgSO 4干燥并真空浓缩。通过快速柱色谱法(1%EtOAc的己烷溶液)纯化残余物,得到33(887mg,2.24mmol,96%),为白色固体。
80% With boron trichloride In dichloromethane at 20℃; for 24.17 h; 在氩气和环境温度下,将2,3,4-三甲氧基苯甲醛,1(9.8g,50mmol)溶于无水二氯甲烷(150ml)中。将其搅拌10分钟,加入三氯化硼(100ml,100mmol,2当量; 1.0M二氯甲烷溶液)。将深色反应混合物搅拌24小时,然后缓慢倒入10%碳酸氢钠(aq)(40g / 360ml)中。将所得溶液用浓盐酸酸化至pH1。分离二氯甲烷层,水层用乙酸乙酯(4×100ml)萃取并干燥。真空蒸发溶剂,得到棕色油状物,将其吸附在硅胶上,进行快速色谱(70:30,己烷 - 乙酸乙酯)。得到二醇2,为浅黄色固体(6.70g,80%)。 1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ3.99(3H,s,OCH3),5.54(1H,s,OH),6.62(1H,d,J = 8.67Hz,ArH),7.14(1H,d,J = 8.04Hz,ArH),9.75(1H,s,CHO),11.12(1H,s,OH); 13 C-NMR(75MHz,CDCl 3)δ195.21,153.05,149.08,133.05,126.10,116.11,103.66,56.39。
76% With boron trichloride In dichloromethane at 20℃; for 26 h; 将2,3,4-三甲氧基苯甲醛8(5mmol)的无水DCM(15mL)溶液在环境温度下搅拌10分钟,然后通过滴液漏斗加入1当量的BCl 3(1.0M的DCM溶液,5mL)。。 2小时后,加入另一当量的BCl 3(5mL)并将反应混合物在室温下搅拌24小时。 在冰浴中将混合物小心地倒入10%NaHCO 3溶液中,并将溶液用浓HCl酸化至pH 1.分离DCM层,水层用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机相用无水MgSO 4干燥,并真空蒸发。 残留物经硅胶快速色谱纯化(200-300目,己烷:乙酸乙酯1:1),得到标题化合物9,为黄色固体。 收率76.0%。 Mp:107.4-108.8℃.1H NMR(CDCl3,500MHz):δ11.12(s,1H),9.76(s,1H),7.15(d,J 9.0Hz,1H),6.62(d,J 9.0Hz, 1H),5.50(s,1H),3.99(s,3H)。
76% With boron trichloride In hexane; dichloromethane at 20℃; for 26 h; 将2,3,4-甲氧基苯甲醛(10.00mmol,1962mg)溶于30mL无水二氯甲烷中,在室温下搅拌10分钟。 2小时后,加入5mLBCl3(1M己烷)溶液,然后在室温下加入5mLBCl3(1M己烷溶液)溶液24小时。 通过加入5mL饱和碳酸氢钠水溶液终止反应后,用浓盐酸调节水层,PH = 1,分离二氯甲烷层。 水层用乙酸乙酯萃取,合并的有机相用饱和盐水洗涤,用无水硫酸镁干燥,减压蒸馏,得到粗产物。 用柱色谱法用石油醚条件洗脱; 乙酸乙酯= 1:1,得到黄色固体1d,1227.9mg,收率76.0%,m.p。107.4-108.8。
74% With boron trichloride In dichloromethane 2,3-二羟基-4-甲氧基 - 苯甲醛(6b)在室温下,在氩气下,将2,3,4-三甲氧基 - 苯甲醛(6a,19.6g,100mmol)的无水二氯甲烷(500mL)溶液搅拌10分钟。加入三氯化硼(100mL,100mmol,1当量,1.0M二氯甲烷溶液)。 2小时后,加入第二当量的三氯化硼(100mL,100mmol; 1当量; 1.0M的二氯甲烷溶液)。将深色反应混合物搅拌24小时,然后缓慢倒入10%碳酸氢钠(aq)(40g / 360mL)中。将所得溶液用浓盐酸酸化至pH1。分离二氯甲烷层,水层用乙酸乙酯(4×100mL)萃取并干燥。真空蒸发溶剂,得到棕色油状物,将其吸附在硅胶上,进行快速柱色谱(50:50:1己烷 - 乙酸乙酯 - 乙酸),得到黄色固体。用乙酸乙酯 - 己烷重结晶,得到黄色针状物(12.4g; 74%):m.p。 115-116°C [点燃。 116-117℃(Pettit等,1987)]; Rf0.40(1:1,己烷 - 乙酸乙酯); EIMS m / z 168(100%,M +),125(25%),122(40%),79(20%),52(20%)。。计算。 C8H8O4的分析计算值:C,57.14; H,4.80。实测值:C,57.23; H. 4.79。

更多

参考文献:
[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2015, vol. 36, # 12, p. 2907 - 2914
[2] Patent: KR2016/115127, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0026; 0027
[3] Journal of Natural Products, 2010, vol. 73, # 6, p. 1093 - 1101
[4] Patent: WO2011/50054, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 30
[5] Journal of Natural Products, 2009, vol. 72, # 3, p. 380 - 388
[6] Journal of Natural Products, 2009, vol. 72, # 9, p. 1637 - 1642
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 5, p. 1749 - 1759
[8] Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 6, p. 645 - 648
[9] Patent: US2005/245489, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[10] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 2, p. 361 - 367
[11] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 19, p. 9876 - 9882
[12] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 93, p. 16 - 32
[13] Patent: CN103265517, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0182; 0183; 0184
[14] Patent: US2003/220298, 2003, A1
[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 1, p. 234 - 242
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 16, p. 4680 - 4684

更多

2. 合成:4055-69-0

2103-57-3

19283-70-6

4055-69-0

产率 合成条件 实验参考步骤
81%
Stage #1: With boron trichloride In dichloromethane at 0℃; for 5 h; Inert atmosphere
Stage #2: With water In dichloromethane
29. 2-羟基-3,4-二甲氧基苯甲醛(29)和2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛(29');在0℃和氮气下,将2,3,4-三甲氧基苯甲醛(5.00g,25.5mmol)溶于无水CH 2 Cl 2(15mL)中。从滴液漏斗滴加无水BCl 3(28.0mL,在CH 2 Cl 2中的1.0M溶液),并将反应混合物搅拌5小时。用H 2 O(10mL)淬灭反应,分离有机相,水相用CH 2 Cl 2(2.x.25mL)萃取。将合并的有机相用盐水洗涤,用Na 2 SO 4干燥,过滤,并在减压下浓缩至干。得到醛29(3.75g,20.6mmol,81%收率),为白色粉末,得到儿茶酚醛29'(0.20g,1.2mmol,5%收率),为灰白色粉末.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ11.2 (1H,s,OH-2),9.75(1H,s,CHO-1a),7.29(1H,d,J = 9.0Hz,H-6),6.61(1H,d,J = 9.0Hz,H- 5),3.95(3H,s,OCH3-4),3.91(3H,s,OCH3-3)。 13C NMR(126MHz,CDCl3)δ194.9(CH,C-1a),159.4(C,C-4),155.7(C,C-2),136.2(C,C-3),130.2(CH,C -6),116.6(C,C-1),104.0(CH,C-5),60.8(CH 3,OCH 3 -3),56.3(CH 3,OCH 3 -4)。
参考文献:
[1] Patent: US2012/130129, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12
3. 合成:4055-69-0

160820-50-8

4055-69-0

参考文献:
[1] Heterocycles, 2001, vol. 54, # 1, p. 319 - 328
4. 合成:4055-69-0

2973-58-2

4055-69-0

参考文献:
[1] Chemistry of Natural Compounds, 1985, vol. 21, # 6, p. 777 - 782
[2] Khimiya Prirodnykh Soedinenii, 1985, # 6, p. 818 - 823
5. 合成:4055-69-0

934-00-9

122-51-0

4055-69-0

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1983, # 10, p. 2423 - 2424
6. 合成:4055-69-0

88367-32-2

4055-69-0

参考文献:
[1] Heterocycles, 2001, vol. 54, # 1, p. 319 - 328
7. 合成:4055-69-0

160820-49-5

4055-69-0

参考文献:
[1] Heterocycles, 2001, vol. 54, # 1, p. 319 - 328
8. 合成:4055-69-0

934-00-9

4055-69-0

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1951, vol. 16, p. 1736,1740
9. 合成:4055-69-0

148-53-8

4055-69-0

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, 1938, p. 1602,1605
[2] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1938, vol. <2> 150, p. 257,260
10. 合成:4055-69-0

3934-84-7

4055-69-0

参考文献:
[1] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1936, vol. <2> 145, p. 313,315

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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