CAS号：37860-51-8

CAS号37860-51-8, 是Protease类化合物, 分子量为502.59, 分子式C22H30O9S2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供37860-51-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

四乙二醇二对甲苯磺酸酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

((Oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate)

货号：BD235301 ((Oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate) 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	((Oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate)
中文名称 :	四乙二醇二对甲苯磺酸酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	37860-51-8
分子式 :	C₂₂H₃₀O₉S₂
分子量 :	502.60
MDL NO :	MFCD00075239
沸点 :	-
Pubchem ID :	3706987
InChIKey :	SLAONPBUWDUSSO-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD235301

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	33
Num. arom. heavy atoms	12
Fraction Csp3	0.45
Num. rotatable bonds	16
Num. H-bond acceptors	9.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	121.16
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	131.19 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	4.71
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	2.47
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	4.63
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	2.04
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	3.06
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	3.38

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-3.73
Solubility	0.0946 mg/ml ; 0.000188 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-4.87
Solubility	0.00679 mg/ml ; 0.0000135 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-7.3
Solubility	0.0000252 mg/ml ; 0.0000000502 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	Low
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	Yes
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	Yes
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	Yes
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	Yes
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-7.61 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	1.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	1.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	1.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	2.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	4.0

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~4 ►

1. 合成：37860-51-8

112-60-7

98-59-9

37860-51-8

77544-60-6

产率

合成条件

实验步骤

35.9%

With triethylamine In acetonitrile at 0 - 25℃; for 1 h; Cooling with ice

将20.0g三甘醇和10.2g三乙胺加入到反应烧瓶中，向其中加入300ml乙腈，并将混合物在冰浴中冷却至0-5℃，将溶解在100ml乙腈中的19.0gTsCl缓慢滴入其中。溶液，1小时滴完，滴加至20-25℃后完成12℃，用旋转柱色谱法除去溶剂，用正己烷：乙酸乙酯体积比= 4：1和1.5：1洗脱： 1梯度洗脱，在正己烷：乙酸乙酯体积比= 4：1洗脱液中，得到12.9g油状产物（化合物13），产率35.9％，正己烷：乙酸乙酯体积比= 1.5：1，得到5.4 g。油（化合物14），产率10.4％。

参考文献：

[1] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 14, p. 2329 - 2332
[2] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 11, p. 2094 - 2100
[3] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1990, vol. 26, # 11, p. 2425 - 2433
[4] Patent: CN105541736, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0044; 0052
[5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2, 2001, # 9, p. 1573 - 1584
[6] Patent: WO2009/108484, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 23
[7] Patent: US2012/4423, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 10

2. 合成：37860-51-8

112-60-7

98-59-9

37860-51-8

产率

合成条件

实验步骤

98%

With potassium hydroxide In dichloromethane at 0 - 10℃; for 3 h;

通用方法：化合物2a-c通过文献1中已知的改进方法制备。将低聚乙二醇（37.7mmol）和对甲苯磺酰氯（14.4g，75.4mmol，2当量）溶解在二氯甲烷（36mL）中，将该溶液冷却至0℃。在永久搅拌期间，加入研磨的氢氧化钾（17g，302mmol，8当量），然后将溶液搅拌3小时，同时将温度保持在0至10℃。通过TLC（UV检测）监测该反应。升温至室温后，将反应混合物用氯仿稀释，用水（3×1：1）萃取。收集氯仿萃取物，用硫酸镁干燥过夜，过滤并减压蒸发溶剂。

98%

With potassium hydroxide In dichloromethane for 1.50 h; Cooling with ice

将10mL（0.068mol）四甘醇，300ml二氯甲烷，25.8g（0.136mol）甲基苯磺酰氯加入到500ml圆底烧瓶中，在冰冷却下，缓慢加入30.4g（0.544mol）氢氧化钾，1.5 反应基本完成。反应溶液用水（3×100ml）洗涤三次，收集有机层，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋转干燥溶剂，得到粗产物，为油状物。色谱法（石油醚：乙酸乙酯= 1：4）得到淡黄色油状液体34g。收率为98％。

95%

With 1H-imidazole; triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃;

0-二甲苯磺酸四乙基乙二醇（32）。将化合物2（5.00mL，28.95mmol）滴加到搅拌的/氯磺酰氯（12.15g，63.73mmol），咪唑（0.04g，0.65mmol）和Et 3 N（16.15mL，108.30mmol）在CH 2 Cl 2（30mL）中的溶液中。）在0℃。将反应混合物在室温下搅拌（12小时），然后加入Et 2 O（80mL）并用H 2 O（5×60mL）洗涤反应。将有机层干燥（Na 2 SO 4）并真空蒸发，然后通过柱色谱（SiO 2; 3/1 EtOAc /己烷）纯化粗产物，得到13.81g（95％）32，为透明油状物（Busch等人）（2002））：Rf = 0.65（3/1 EtOAc /己烷）; 1H NMR（CDCl3）δ2.44（s，2CH3），3.53-3.59（m，2OCH2CH2O），3.68（t，J = 4.8Hz，OCH2CH2OTs），4.15（t，J = 4.8Hz，OCH2CH2OTs），7.34（ d，J = 8.4Hz，4 ArH），7.79（d，J = 8.4Hz，4 ArH）; 13C NMR（CDCl3）δ21.7（CH3），68.8,69.4,70.6,70.8（OCH2CH2O，OCH2CH2OTs），128.1,130.1,133.1,145.0（C6H4）。

89%

Stage #1: With potassium hydroxide In dichloromethane at 0 - 20℃;
Stage #2: at 20℃; for 10 h;

通用方法：将KOH（20g，356.5mmol，9; 10g，181.5mmol，10-11）加入到300mL含有低聚乙二醇的CH 2 Cl 2溶液中（10g，94mmol，9，66.6mmol，10）在0℃下，51.5mmol（11）。在室温下搅拌30分钟后，加入TsCl（45g，236mmol，9-11），将得到的溶液在室温下搅拌10小时。过滤所得溶液，然后用水洗涤。碳酸钾。用MgSO 4干燥有机层，过滤，并真空浓缩。然后将所得残余物进行硅胶柱色谱（EtOAc：Hex = 1：1），得到35g 9（90％），27g 10（88％）和23g 11（89％）。

74.4%

With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃;

向2- {2- [2-（2-羟基乙氧基）乙氧基]乙氧基}乙-1-醇（13g，67.1mmol），Et 3 N（13mL）的DCM（100mL）溶液中加入TsCl（25.5）。 g，134.2mmol），在0℃下分批。将得到的混合物在室温下搅拌过夜。 TLC显示反应完成。将混合物在DCM和H 2 O之间分配。将有机相用盐水洗涤，用硫酸镁干燥并蒸发至干。将粗产物通过硅胶色谱法纯化，使用10-20％EtOAc的己烷溶液作为洗脱剂，得到所需化合物（25.0g，74.4％）。

73%

With triethylamine In dichloromethane at 25℃; for 12 h;

将四乙二醇（3.88g，20mmol）和三乙胺（TEA）（8.0mL）溶解在二氯甲烷（60mL）中。然后，一次性加入甲苯磺酰氯（9.50g，50mmol）。将所得混合物在25℃下搅拌12小时。分别用KHSO 4（1M，40mL）和NaHCO 3（5％，40mL）洗涤后，用Na 2 SO 4干燥，蒸发得到粗产物，然后通过硅胶柱色谱（二氯甲烷）纯化，得到目标产物 7，为无色油状物（7.5g，14.6mmol，73％）。

73%

With potassium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; for 18 h; Inert atmosphere; Glovebox

1L圆底烧瓶，装有磁力搅拌棒，THF（400mL），对甲苯磺酰氯（165.6g，0.868mol）和四甘醇（56.4g，0.290mol）。将该薄片冷却至0℃，并在3小时内通过滴液漏斗滴加KOH溶液（104.8g，在100mL水中，1.87mol）。添加后，将混合物在环境温度下静置18小时。在此阶段，反应混合物产生白色沉淀物。将反应混合物倒入600mL水/ CH 2 Cl 2混合物（70/30）中。分离两相溶剂系统，水相用100mLCH2Cl2萃取四次。注意：在萃取之前，水相比CH2Cl2更稠密。合并有机相，用MgSO 4干燥，减压蒸发溶剂，得到无色油状物。（53.3克，73％）。 NMR光谱与公布的数据一致。

58%

With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 6 h;

在室温下，加入2,2' - （（二氢亚甲基二膦酸二乙酯（乙烷-2,1-二基））双（氧））乙醇20a（10.0g，51.5mmol）甲基磺酰氯（29.5g，155mmol））在二氯甲烷（150ml）溶液中，在0℃下接着，加入三乙胺（32.6ml，232mmol），搅拌5分钟，至反应室温度6小时。向反应液中加入100ml水淬灭反应，分离，依次分离有机相，用水（100ml）洗涤，用饱和盐水洗涤（100ml），然后用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩滤液。所得残余物通过硅胶柱色谱法纯化[石油醚/乙酸乙酯（v / v）= 10/1]，得到标题化合物20b（15g，淡黄色液体），产率：58.0％。

43%

With dmap In dichloromethane at 5 - 20℃;

向250mL三颈圆底烧瓶中加入四甘醇（10g，51 55mmol，100当量）在DCM（100mL）中的溶液。然后加入4-溶液。在5℃下搅拌下滴加甲基苯-1-磺酰氯（21.4g，112 63mmol，220当量）的DCM（50mL）。向其中加入N，N-二甲基吡啶-4-胺（15.7g，将所得溶液在室温下搅拌2小时，然后将其用100mL水稀释。用3x100mL DCM萃取所得溶液，合并有机层。洗涤所得混合物用1×100mL盐水洗涤，然后真空浓缩。将残余物加到硅胶柱上，用乙酸乙酯/石油醚（12）洗脱，得到Hg（43％）标题化合物，为白色油状物。

21.4 g

at 0 - 10℃; for 2 h;

实施例4将19.1g对甲苯磺酰氯和40mL吡啶加入250mL三颈烧瓶中，并冷却至0℃。将9.7g HO-PEG（n = 4）-OH与20mL吡啶均匀混合，然后滴加在三颈闪蒸中，将温度控制在0至10℃之间。在该温度下继续搅拌和反应2小时。 TLC监测反应是否完成。在反应液中加入300mL冷水和60mL浓盐酸，缓慢搅拌半小时，然后将反应液转移到500mL分液漏斗中，加入乙酸乙酯萃取两次（300mL + 200mL））。合并有机层并用水洗涤至中性，用无水硫酸钠干燥2小时。旋转蒸发器蒸发出溶剂，得到21.4g粘稠液体，直接用于下一步反应。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 14, p. 4841 - 4856
[2] Inorganica Chimica Acta, 2011, vol. 365, # 1, p. 38 - 48
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 17, p. 7840 - 7855
[4] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 18, p. 6870 - 6873
[5] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 33, p. 10882 - 10883
[6] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 24, p. 6678 - 6680
[7] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 349 - 352
[8] Patent: CN105384745, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0084; 0085; 0086
[9] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 3, p. 721 - 725
[10] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2006, vol. 181, # 1, p. 219 - 225
[11] Russian Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 48, # 10, p. 1345 - 1352
[12] Zh. Org. Khim., 2012, vol. 48, # 10, p. 1350 - 1357,8
[13] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 81, p. 9311 - 9313
[14] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 17, p. 3681 - 3705
[15] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 8, p. 2057 - 2060
[16] Patent: WO2010/14236, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 34
[17] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 40, p. 12894 - 12900
[18] Langmuir, 2015, vol. 31, # 49, p. 13410 - 13419
[19] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 10, p. 1249 - 1252
[20] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 18, p. 4866 - 4869
[21] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1990, vol. 63, # 4, p. 1260 - 1262
[22] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 25, p. 4864 - 4869
[23] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1990, vol. 63, # 4, p. 1260 - 1262
[24] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 45, p. 7310 - 7313
[25] Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3192 - 3196
[26] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 33, p. 7924 - 7930
[27] Journal of Physical Organic Chemistry, 2009, vol. 22, # 1, p. 1 - 8
[28] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 5, p. 1491 - 1504
[29] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 23, p. 5083 - 5087
[30] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 22, p. 6006 - 6009
[31] Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2013, vol. 17, # 1-2, p. 104 - 117
[32] Chinese Journal of Chemistry, 2013, vol. 31, # 5, p. 607 - 611
[33] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2015, vol. 36, # 6, p. 1654 - 1660
[34] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 24, p. 7984 - 7996
[35] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 5, p. 777 - 789
[36] Tetrahedron Asymmetry, 2005, vol. 16, # 12, p. 2119 - 2124
[37] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 8, p. 2749 - 2759
[38] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, p. 1408 - 1412
[39] Patent: WO2014/9429, 2014, A1. Location in patent: Sheet 13/23
[40] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 25, p. 4377 - 4380
[41] Canadian Journal of Chemistry, 1997, vol. 75, # 11, p. 1472 - 1482
[42] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1994, # 4, p. 447 - 460
[43] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 11, p. 2082 - 2087
[44] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 7, p. 2981 - 2993
[45] Organometallics, 2014, vol. 33, # 16, p. 4323 - 4335
[46] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 8, p. 1524 - 1527
[47] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1998, vol. 35, # 1, p. 209 - 215
[48] MedChemComm, 2013, vol. 4, # 10, p. 1400 - 1404
[49] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 86, p. 10097 - 10099
[50] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 52, p. 16689 - 16697
[51] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 22, p. 2195 - 2197
[52] Synlett, 2013, vol. 24, # 12, p. 1523 - 1528
[53] Patent: WO2017/30814, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00240
[54] Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2001, vol. 365, p. 427 - 437
[55] Chinese Chemical Letters, 2016, vol. 27, # 11, p. 1655 - 1660
[56] Polyhedron, 2018, vol. 141, p. 385 - 392
[57] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 13, p. 3050 - 3053
[58] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 9, p. 1881 - 1890
[59] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 14, p. 5156 - 5161
[60] Patent: CN105461762, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0661; 0663; 0664; 0665; 0666
[61] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 607 - 624
[62] Macromolecules, 2004, vol. 37, # 13, p. 4761 - 4769
[63] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 1, p. 83 - 86
[64] Patent: WO2010/78449, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 279
[65] Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 5, p. 770 - 801
[66] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, # 8, p. 2186 - 2196
[67] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1047 - 1052
[68] Zeitschrift fuer Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2002, vol. 57, # 1, p. 107 - 112
[69] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 50, p. 9939 - 9950
[70] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 12, p. 2255 - 2261
[71] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 48, p. 8563 - 8566
[72] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 26, p. 9884 - 9886
[73] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 2, p. 656 - 666
[74] Chemistry Letters, 2010, vol. 39, # 2, p. 100 - 101
[75] Journal of Molecular Structure, 2010, vol. 982, # 1-3, p. 162 - 168
[76] Synthesis, 2012, vol. 44, # 5, p. 717 - 722
[77] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 45, p. 5650 - 5652
[78] Dalton Transactions, 2012, vol. 41, # 29, p. 8767 - 8769
[79] Langmuir, 2012, vol. 28, # 33, p. 12357 - 12363
[80] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 33, p. 16927 - 16932
[81] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 38, p. 3982 - 3984
[82] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 12, p. 1643 - 1647
[83] Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 2, p. 85 - 90
[84] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 7, p. 1488 - 1494
[85] Patent: US2016/82117, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0052
[86] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 38, p. 5744 - 5748
[87] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 50, p. 9545 - 9553
[88] Patent: KR101508710, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0023-0032
[89] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 7, p. 2890 - 2907
[90] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 14, p. 11324 - 11333
[91] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 37, p. 4777 - 4789
[92] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 9, p. 2172 - 2177

3. 合成：37860-51-8

98-59-9

112-27-6

37860-51-8

参考文献：

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 9, p. 1430 - 1439

骨架产品推荐

历史浏览记录

摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同官能团产品

磺酸盐

货号: BD146940

CAS号: 41024-91-3

相似度: 100.0%

货号: BD262372

CAS号: 118591-58-5

相似度: 100.0%

货号: BD262371

CAS号: 77544-68-4

相似度: 100.0%

货号: BD1266

CAS号: 19249-03-7

相似度: 100.0%

货号: BD8986

CAS号: 7460-82-4

相似度: 100.0%

醚

货号: BD146940

CAS号: 41024-91-3

相似度: 100.0%

货号: BD262372

CAS号: 118591-58-5

相似度: 100.0%

货号: BD262371

CAS号: 77544-68-4

相似度: 100.0%

货号: BD1266

CAS号: 19249-03-7

相似度: 100.0%

货号: BD8986

CAS号: 7460-82-4

相似度: 100.0%

合成路线

1. 合成：37860-51-8

112-60-7

98-59-9

37860-51-8

77544-60-6

产率

合成条件

实验参考步骤

35.9%

With triethylamine In acetonitrile at 0 - 25℃; for 1 h; Cooling with ice

参考文献：

2. 合成：37860-51-8

112-60-7

98-59-9

37860-51-8

产率

合成条件

实验参考步骤

98%

With potassium hydroxide In dichloromethane at 0 - 10℃; for 3 h;

98%

With potassium hydroxide In dichloromethane for 1.50 h; Cooling with ice

95%

With 1H-imidazole; triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃;

89%

Stage #1: With potassium hydroxide In dichloromethane at 0 - 20℃;
Stage #2: at 20℃; for 10 h;

74.4%

With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃;

73%

With triethylamine In dichloromethane at 25℃; for 12 h;

73%

With potassium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; for 18 h; Inert atmosphere; Glovebox

58%

With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 6 h;

43%

With dmap In dichloromethane at 5 - 20℃;

21.4 g

at 0 - 10℃; for 2 h;

参考文献：

3. 合成：37860-51-8

98-59-9

112-27-6

37860-51-8

参考文献：

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 9, p. 1430 - 1439

产率	合成条件	实验参考步骤
67%	With triethylamine In dichloromethane	通用方法：在Lawesson试剂存在下，以83％的产率有效地实现酰胺5在硫代酰胺6中的后续转化。市售的4-苯基苯甲酸甲酯7的肼解产生酰肼8（72％），其在乙酸汞（II）存在下与硫代酰胺6反应，导致形成三唑9，产率为37％。在酸性条件下的后续处理使得Boc去除产生三唑10，准备用各种N-Boc保护的PEG衍生物进行修饰。如方案2中所述，这些衍生物分三步得自市售的二乙二醇和四甘醇。在碱性条件下，游离醇作为二甲苯磺酰化衍生物11和12与甲苯磺酰氯活化（分别为62％和67％产率）。通过在0℃下将亚氨基二羧酸二叔丁酯缓慢加入过量的活化PEG衍生物中，实现单甲苯磺酰基的单取代，得到单活化衍生物13和14，分别产率为53％和67％。随后用DMF中的LiBr处理使得甲苯磺酰化衍生物清洁转化为溴化衍生物15和16（分别为83％和71％产率）。
67%	With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃;	通用方法：在0℃下向二乙二醇或四乙二醇（1当量）在CH 2 Cl 2中的搅拌溶液中加入4-甲苯磺酰氯（2.5当量）和三乙胺（3当量）。将反应混合物在0℃下搅拌1小时，在室温下搅拌2小时并真空浓缩。通过快速色谱法分离化合物11-12.1,5-双（对甲苯磺酰氧基）-3-氧杂戊烷（11）（62％）。 Rf = 0.32（庚烷/ EtOAc，4/6，v / v）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.76（d，4H，J = 8Hz），7.32（d，4H，J = 8Hz），4.08-4.05（m，4H），3.59-3.56（m，4H）），2.42（s，6H）; 13 C NMR（75MHz，CDCl 3）δ144.98,132.87,129.91,127.96,69.01,68.77,21.67。

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：37860-51-8

四乙二醇二对甲苯磺酸酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

((Oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate)