CAS号:3676-85-5

CAS号3676-85-5, 是饱和并芳香(杂)环类化合物, 分子量为162.14, 分子式C8H6N2O2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供3676-85-5批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

4-氨基邻苯二甲酰亚胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-Aminoisoindoline-1,3-dione

货号:BD5984 5-Aminoisoindoline-1,3-dione 标准纯度:, 97%
3676-85-5
3676-85-5
3676-85-5

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1. 合成:3676-85-5

89-40-7

3676-85-5

产率 合成条件 实验参考步骤
97% With hydrogen In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20 - 50℃; 将4-硝基邻苯二甲酰亚胺(LOOGR)加入氢化容器中并使用600ML的二甲基甲酰胺溶解。 将阮内镍催化剂(20gr,湿的)加入到溶液中并在20-30℃和20-40psi压力下开始氢化。 在反应的放热性质结束后,氢气压力增加到40-60psi,温度增加到40-50℃。 氢化结束后,将反应混合物趁热过滤,过滤除去催化剂。 在60-80℃减压下从滤液中除去二甲基甲酰胺。 将水(500ML)加入到残余物中,并将混合物搅拌20-30MIN。 通过过滤分离产物,并在60-70℃下干燥,得到4-氨基邻苯二甲酰亚胺的黄色结晶固体(82gr,97%)。 熔点:293-5℃。
97% With hydrogen In ethyl acetate 由邻苯二甲酰亚胺(7)合成溴代缩醛6如图1所示。 11.基于文献中描述的反应,这些转化大规模进行,并且一些步骤得到改进。硝化200g邻苯二甲酰亚胺(7)得到146g 5-硝基邻苯二甲酰亚胺(8)。根据文献方法,通过催化氢化还原8是合成的瓶颈,因为需要大量的溶剂。使用2L Parr氢化器压力容器,将30g的8转化为25g的胺9.下一步也是还原;通过铜催化的与含水碱中的锌反应,从9定量地得到氨基苯酞10。步骤b和c可以通过在2M水溶液中用锌粉和硫酸铜(II)处理8来组合。氢氧化钠。这种变化在图1中未示出。如图11所示,去除瓶颈,可能允许从146g的9步骤中一步制备100g的10。图11如下:a)HNO 3,H 2 SO 4,0℃,56%; b)5%Pd / C,H 2,EtOAc,97%; c)Zn,CuSO 4,6M NaOH,5℃,然后在70-80℃下加热16小时,100%; d)NaNO2,4M HBr,然后在0℃下CuBr。 e)DIBAL,甲苯,-42℃。 f)BF 3 OEt 2,MeOH,RT。
95% With hydrogen In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20 - 50℃; 将4-硝基邻苯二甲酰亚胺(LOOGR)加入氢化釜中并用700ML二甲基甲酰胺溶解。 向溶液中加入5%钯/碳(LOGR,50%湿),最初在20-30℃,20-40psi下氢化。 在反应的放热性质结束后,氢气压力增加到40-60psi,温度增加到40-50℃。 氢化结束后,将反应混合物趁热过滤,过滤除去催化剂。 在60-80℃减压下从滤液中除去二甲基甲酰胺。 将水(500ML)加入到残余物中并将混合物搅拌30分钟。 通过过滤分离产物,并在60-70℃下干燥,得到80gr(95%)黄色4-氨基邻苯二甲酰亚胺的结晶固体。 熔点:294-5℃。
94% With hydrogenchloride; tin(ll) chloride In water at 0 - 55℃; for 3 h; 在0℃下将氯化亚锡(0.364mol)溶解在82.0ml浓盐酸中,缓慢加入中间体化合物2(0.104mol),搅拌3小时后缓慢升温至55℃,冷却至0° C,加入氢氧化钠(0.832mol)对照溶液,温度不超过12°C,沉淀出黄色固体,过滤,滤饼用温水洗3次,干燥,中间体化合物3,黄色固体,收率94%
92.5% With hydrogen In methanol; DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 25 - 50℃; 将4-硝基邻苯二甲酰亚胺(LOOGR)放入烧杯中并使用300ML二甲基甲酰胺和400ML甲醇溶解。 将溶液转移到1L氢化釜中,并将20克湿的阮内镍催化剂装入釜中。 最初在20-40psi和25-30℃下进行氢化直至放热性质结束。 在40-60psi压力和40-50℃下进一步继续氢化。 通过TLC检查反应完成后,通过过滤除去催化剂,并在50-60℃下从反应混合物中蒸馏出溶剂。 将由此获得的残余物悬浮在水(500ML)中并过滤,得到亮黄色结晶的4-氨基邻苯二甲酰亚胺化合物(78gr,92.5%)。 熔点:294-5℃。
92% With hydrogenchloride; tin(II) chloride dihdyrate In water at 40℃; for 1 h; 将112.8g氯化亚锡二水合物和70mL浓盐酸加入到500mL三颈烧瓶中,搅拌至完全溶解。加入19.2g 4-硝基邻苯二甲酰亚胺,在40℃反应后停止反应。 将反应溶液抽滤,得到滤渣,滤渣用50mL浓盐酸洗涤两次,然后干燥。用50mL乙酸乙酯洗涤两次后,进行第二次抽滤。 将通过第二次抽滤得到的滤渣干燥,得到14.9g的4-氨基邻苯二甲酰亚胺黄色粉末,收率为92%。
89.03% With iron; ammonium chloride In ethanol; water at 65℃; for 4 h; 在250毫升的两颈烧瓶中加入40毫升无水乙醇和10毫升蒸馏水,14.56克(0.26摩尔)铁粉和1.643克(0.031摩尔)氯化铵.10克(0.052摩尔)4 在没有氮气保护的搅拌下加入 - 硝基邻苯二甲酰亚胺; 温度设定在65℃,反应约4小时.TCL表明反应起点消失完成; 用碳酸钠将溶液的pH调至9-10,过滤滤饼并干燥,用100ml无水乙醇(85℃)萃取3次。减压蒸馏除去乙醇,得到黄色固体 7.5g,收率89.03%。
89% With hydrogenchloride; tin(ll) chloride In water at 50℃; for 2 h; 5:将4-硝基邻苯二甲酰亚胺4(8.02g,0.042mol)和盐酸(26%,290mL)的混合物在50℃下加热2小时。 然后将得到的黄色溶液冷却至室温。 过滤收集沉淀物,用乙醇重结晶,真空干燥,得到淡黄色固体5(7.44g,收率89%)。 1H NMR(DMSO-d6):δ(ppm)10.77(s,1H,CONHCO),7.45(d,J1 = 8.0,1H,Ar-H),6.92(d,J2 = 2.0Hz,1H,Ar-H) ),6.86(dd,J1 = 8.0,J2 = 2.0Hz,1H,Ar-H)。 5.06(s,2H,NH2)。 13CNMR(DMSO-d6):δ(ppm)169.44,169.26,150.64,135.22,124.73,121.51,120.11,109.64。
98 %Chromat. With hydrogen In tetrahydrofuran; water at 100℃; for 16 h; Autoclave 一般步骤:硝基芳烃的氢化在配有压力计和磁力搅拌器的Teflon衬里的不锈钢高压釜中进行。通常,在室温下将0.5mmol硝基芳烃,15mol%Co / C-N-X催化剂,100L正十六烷和2mL溶剂的混合物引入反应器中。用H2吹扫高压釜中的空气数次。然后,在达到反应温度后,当氢气调节至1MPa时,通过开始搅拌(600r / min)开始反应。反应后,通过离心从溶液中分离固体。通过GC-MS分析(配备有0.25mm×30m DB-WAX毛细管柱的Shimadzu GCMS-QP5050A)对溶液中的产物进行定量和鉴定。使用CDCl3或DMSO-d6在Bruker Avance III 400光谱仪上获得1 H NMR和13 C NMR数据。作为溶剂和四甲基硅烷(TMS)作为内标。通过快速柱色谱法(石油醚和乙酸乙酯)获得放大实验中的纯产物。

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参考文献:
[1] Patent: WO2004/43919, 2004, A1. Location in patent: Page 8
[2] Patent: US2011/77394, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Patent: WO2004/43919, 2004, A1. Location in patent: Page 9
[4] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 6, p. 1128 - 1134
[5] Patent: CN104447496, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0067; 0070; 0071
[6] Patent: WO2004/43919, 2004, A1. Location in patent: Page 8
[7] Patent: CN107778211, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0027-0035; 0036; 0037; 0038; 0039-0056
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 53 - 56
[9] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 64, p. 7982 - 7984
[10] Patent: CN108383833, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0011
[11] Chinese Chemical Letters, 2018, p. 331 - 335
[12] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 26, p. 7485 - 7496
[13] Green Chemistry, 2015, vol. 17, # 2, p. 898 - 902
[14] Catalysis Letters, 2014, vol. 144, # 7, p. 1258 - 1267
[15] Macromolecules, 2002, vol. 35, # 12, p. 4636 - 4645
[16] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 79,81
[17] Patent: US2009/143372, 2009, A1
[18] Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 3, p. 1261 - 1264
[19] Chinese Journal of Catalysis, 2016, vol. 37, # 1, p. 91 - 97
[20] MedChemComm, 2016, vol. 7, # 2, p. 292 - 296
[21] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2016, vol. 420, p. 56 - 65

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2. 合成:3676-85-5

89-40-7

N/A

3676-85-5

参考文献:
[1] Chemical Communications, 2004, # 20, p. 2338 - 2339
[2] Chemical Communications, 2005, # 14, p. 1901 - 1903
3. 合成:3676-85-5

136918-14-4

3676-85-5

参考文献:
[1] Macromolecules, 2002, vol. 35, # 12, p. 4636 - 4645
[2] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 79,81
[3] Patent: US2011/77394, 2011, A1
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 53 - 56
[5] MedChemComm, 2016, vol. 7, # 2, p. 292 - 296
[6] Patent: CN104447496, 2017, B
[7] Chinese Chemical Letters, 2018, p. 331 - 335

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4. 合成:3676-85-5

610-27-5

3676-85-5

参考文献:
[1] Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 3, p. 1261 - 1264

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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