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1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷
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芳基 ∩ 酚

CAS号：27955-94-8

CAS号27955-94-8, 是芳基类化合物, 分子量为306.36, 分子式C20H18O3, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供27955-94-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷 (请以英文为准,中文仅做参考)

4,4',4''-(Ethane-1,1,1-triyl)triphenol

货号：BD52058 4,4',4''-(Ethane-1,1,1-triyl)triphenol 标准纯度：, 98%
27955-94-8
27955-94-8
27955-94-8

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 4,4',4''-(Ethane-1,1,1-triyl)triphenol
中文名称 : 1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 27955-94-8
分子式 : C20H18O3
分子量 : 306.36
MDL NO : MFCD00012180
沸点 : -
Pubchem ID : 93118
InChIKey : BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD52058 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 23
Num. arom. heavy atoms 18
Fraction Csp3 0.1
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 3.0
Molar Refractivity 91.14
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

60.69 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.22
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

4.09
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

4.16
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

3.55
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.92
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.59

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-4.7
Solubility 0.00615 mg/ml ; 0.0000201 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-5.07
Solubility 0.00261 mg/ml ; 0.00000851 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-6.13
Solubility 0.000228 mg/ml ; 0.000000745 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 Yes
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 Yes
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.26 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.17

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~9  ►

1. 合成：27955-94-8

99-93-4

108-95-2

27955-94-8
产率 合成条件 实验步骤
91.3% With hydrogenchloride; zinc(II) chloride In water at 60℃; for 9.67 h; 合成方法：向反应器中加入苯酚54.0摩尔和氯化锌100个partsGrams，搅拌使之混合均匀，随后缓慢加入历时40 minutes6.5摩尔对 - 羟基苯乙酮的，升温至加入在后温度条件为60±60分钟，100毫升浓盐酸，加入后，搅拌反应8小时。搅拌后，温度降至20℃，加入二氯乙烷，再充分搅拌，过滤，55℃。真空干燥6h，粗THPE产物1811克。粗产物纯度95.0％，收率91.1％。纯化方法：将1000g上述制备的粗产物加入2000ml甲醇，加热至完全溶解，冷却，缓慢加入1600ml水，室温搅拌50min，得到淡黄色产物;过滤，干燥。干燥产物将其溶于1200毫升甲醇中，加热完全溶解后，加入活性炭脱色，过滤，蒸发溶剂，得到固体;将得到的固体溶于1000毫升甲醇，硼氢化钠混合溶液（5 g）和亚硫酸钠（35g）缓慢加入，淡黄色粉末逐渐沉淀，过滤得到的固体，在25℃下真空干燥10小时，得到913g产物;收率为91.3％，HPLC分析纯度为99.5％。
57.76% at 55℃; for 20.50 h; 在该实施例中，THPE由4-羟基苯乙酮，苯酚，巯基丙酸和甲磺酸制备。将苯酚（200克（g））加入到500毫升（ml）的4颈圆底烧瓶中，该烧瓶配有机械搅拌器，温度计袋和带有氯化钙防护装置和漏气管的水冷回流冷凝器。然后将烧瓶加热至55℃并保持在氮气氛下，同时搅拌。接着，加入对羟基苯乙酮（34g）和3-巯基丙酸（5.5g）。然后在约30分钟的时间内以逐滴的方式加入甲磺酸（14.81g）。将反应混合物在氮气氛下保持在55℃下20小时。然后将反应混合物冷却至室温（室温，24℃）并停止氮气流。将烧瓶的反应物转移到含有二氯乙烷（600ml）的1升（L）烧杯中并搅拌2小时。过滤固体，得到重约58g的粗产物。然后将粗产物进行如下所述的纯化过程。纯化方法包括将粗反应产物搅拌入甲醇 - 水混合物（体积比为40:60，体积120ml）中0.5小时。然后滤出固体，用另外的甲醇 - 水（80ml）重复该过程。然后将如此获得的固体溶于甲醇（120ml）中。向该混合物中加入硼氢化钠（NaBH 4,150毫克），然后搅拌半小时。然后用1克木炭处理该溶液，随后过滤。在氮气氛下，在2小时内向滤液中加入280ml含硼氢化钠水（0.0125％（体积））。另外将120ml含有0.0125％w / v硼氢化钠的水全部加入该混合物中并搅拌2小时。然后过滤固体并用100ml体积百分比的甲醇水溶液洗涤。将纯化的固体在60℃下真空干燥至恒重，得到53g产物。通过蒸馏反应混合物同时保持反应温度在50-55℃，真空下，最初在180mm和最后在60mm，回收用于分离固体的二氯乙烷。这样得到的残余物在下一批中循环使用;实施例2在该实施例中，将实施例1中得到的残余物再循环。再循环2a：将残余物用于下一批苯酚（46.4g），对羟基苯乙酮（34g），3-巯基丙酸（2.44g）和甲磺酸（8.9g）。以与原始批次类似的方式进行反应，得到纯化的THPE（58.98g）。再循环2b：从循环1a的滤液中获得的残余物以类似的方式与苯酚（59g），对羟基苯乙酮（34g），3-巯基丙酸（2.44g）和甲磺酸（8.9g）反应。提供纯化的THPE（56.03g）。通过在真空下蒸馏滤液（蒸馏温度61-62℃，0.4mm Hg）获得未反应的苯酚。实施例1的结果和再循环步骤列于下表2中;实施例3在该实施例中，使用从实施例1中回收的苯，按照实施例1制备THPE。结果列于下表2中。
参考文献：
[1] Patent: CN105541561, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0021; 0022; 0023; 0024; 0025
[2] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 22, p. 7846 - 7852
[3] Patent: US2006/4214, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5
2. 合成：27955-94-8

123-54-6

108-95-2

80-05-7

27955-94-8
产率 合成条件 实验步骤
42.59 - 48.82 %Chromat. at 75℃; for 24 - 46 h; 实施例8-10这些实施例提供了在不存在助催化剂的情况下制备THPE的方法。 在不存在助催化剂的情况下，使用A-121 2％交联离子交换树脂，在75℃的温度下，以与上述实施例1中所述类似的方式进行反应。 反应内容，反应参数和HPLC分析结果包括在下表4中。 表4 HPLC分析催化剂苯酚时间THPE BPA实施例（A-121）（g）（g）PD（g）（小时）产率百分比产率百分比8 2.48 47 2.503 46 47.80 40.69 9 4.95 47 2.503 24 48.82 60.21 10 7.43 47 2.503 24 42.59 72.82
24.31 - 49.05 %Chromat. at 65 - 75℃; for 18 - 24 h; 实施例2-7这些实施例提供了如实施例1中概述的制备HPE的方法。实施例2-5使用3-MPSA作为分析物，而实施例6-7使用3-MPA。反应内容，时间和s包括在下表3中。所有反应均在约65℃的温度下进行。所用助催化剂和催化剂的重量百分比是反应混合物总重量的d，即苯酚和PD的总重量。表3 HPLC分析结果苯酚助催化剂IER树脂时间THPE BPA Ex。 PD（g）（g）（g）A-121（g）（小时）产率（％）产率（％）2 4.1 50 0.54 4.33 2 7.43 2.27 3-MPSA 4 0.53 4.27 20 40.91 62.68 22 46.34 67.87 24 45.66 67.15 26 51.96 70.76 46 57.47 71.18 48.5 57.16 71.16 3 4.1 50 1.08 4.89 2 2.08 1.11 3-MPSA 4 0.39 2.05 20 46.24 62.67 22 49.65 64.94 24 48.07 66.19 26 49.30 66.32 28 48.04 65.54 48.5 54.65 67.73 4 4.1 50 1.62 4.89 2 4.19 2.09 3 -MPSA 4 14.84 9.88 20 46.22 66.37 26 44.90 64.92 28.5 49.36 66.97 28.5 49.85 67.15 5 2.7 50 0.54 3.20 20 57.60 70.49 3-MPSA 22 56.55 71.09 26 60.79 74.41 44 58.36 74.98 46 58.79 72.86 46 59.00 73.06 6 2.5 47 0.79 4.95 24 49.05 78.15 3-MPA 7 2.5 47 0.79 9.90 18 45.94 80.92 3-MPA实施例12-20在这些实施例中，使用上文实施例6中所述的方法制备THPE加合物。反应内容物和反应参数列于表5中，结果列于下表6中。表6包括加合物和流出物中THPE，BPA和苯酚的量的HPLC分析结果。表5温度Wt。反应物的含量，单位为℃.THPE BPA THPE苯酚均相加合物实例，以g计，克数g溶液形成（g）12 11.4 15.4 28.2 160 135-139 15.3 13 11.4 15.4 37.6 150 126-128 15.3 14 11.4 15.3 56.5 135 103 15.3 15 13.7 18.4 112.9 130 55 18.4 16 - 15.4 28.2 165 143-145 15.4 17 - 15.4 37.6 150 133 15.4 18 - 61.2 150.4 150 135 61.2 19 - 7.65 28.2 135 117 7.6 20 - 7.65 37.6 130 95-98 7.6表6 HPLC分析HPLC分析Wt。加合物（固体）（流出物滤液）加合物THPE BPA苯酚BPA苯酚实施例（g）wt％wt％wt％wt。重量百分比重量百分比百分比12 8.70 60.59 15.99 23.42 23.42 21.86 54.72 13 12.22 60.61 10.72 28.67 16.73 21.54 61.72 14 10.60 54.47 11.06 34.48 12.56 16.09 71.35 15 6.52 48.83 7.52 43.66 12.03 10.66 77.31 16 6.09 83.20 0.50 16.31 26.81 0.25 72.94 17 9.70 85.46 0.00 14.54 20.21 0.34 79.45 18 21.83 76.62 0.38 23.00 25.15 0.29 74.56 19 2.45 87.97 0.45 11.58 19.61 0.29 80.09 20 2.20 77.82 0.35 21.83 11.93 0.26 87.81实施例21在该实施例中，按照上面给出的实施例1制备THPE，然后将催化剂再循环10次。将反应物苯酚，PD，3-MPA与A-121 2％CL IER催化剂一起取出并在75℃下加热24小时。滤出该混合物，得到催化剂，向滤液中加入3：1体积份的二氯乙烷，以反应混合物的总体积计。然后用约50ml二氯乙烷再次洗涤催化剂，并在下一批中重新使用。以与上述类似的方式回收催化剂，并使用下表7中提供的苯酚，PD和3-MPA的量重新用于9个后续批次。表7还表明wt。通过HPLC分析反应混合物获得的THPE和BPA的百分比。表7 HPLC分析苯酚PD 3-MPA IER催化剂在THPE中的时间BPA实例以克为单位，以克为单位，以克为单位产量百分比产率百分比21 282 15.023 4.77 32.1 24 NA NA 21a 282 15.02 4.77再循环21 24 33.41 54.25 21b 282 15.02 4.77从21a再循环24 NA NA 21c 282 15.02 4.77再循环21b 24 41.38 62.31 21d 282 15.02 4.77从21c再循环24 NA NA 21e 282 15.02 4.77从21d再循环24 NA NA 21f 282 15.02 4.77从21e再循环24 NA NA 21g 282 15.02 4.77再生自21f 24 24.31 30.09 21h 282 15.02 4.77再循环21g 24 24.84 28.95 21i 282 15.02 4.77再循环21h 24 24.47 26.78 NA - >无资料。
0.39 - 60.79 %Chromat. at 65℃; for 2 - 48.5 h; 这些实施例提供了如实施例1中概述的制备HPE的方法。实施例2-5使用3-MPSA作为分析物，而实施例6-7使用3-MPA。反应内容，时间和s包括在下表3中。所有反应均在约65℃的温度下进行。所用助催化剂和催化剂的重量百分比是反应混合物总重量的d，即苯酚和PD的总重量。表3 HPLC分析结果苯酚助催化剂IER树脂时间THPE BPA Ex。 PD（g）（g）（g）A-121（g）（小时）产率（％）产率（％）2 4.1 50 0.54 4.33 2 7.43 2.27 3-MPSA 4 0.53 4.27 20 40.91 62.68 22 46.34 67.87 24 45.66 67.15 26 51.96 70.76 46 57.47 71.18 48.5 57.16 71.16 3 4.1 50 1.08 4.89 2 2.08 1.11 3-MPSA 4 0.39 2.05 20 46.24 62.67 22 49.65 64.94 24 48.07 66.19 26 49.30 66.32 28 48.04 65.54 48.5 54.65 67.73 4 4.1 50 1.62 4.89 2 4.19 2.09 3 -MPSA 4 14.84 9.88 20 46.22 66.37 26 44.90 64.92 28.5 49.36 66.97 28.5 49.85 67.15 5 2.7 50 0.54 3.20 20 57.60 70.49 3-MPSA 22 56.55 71.09 26 60.79 74.41 44 58.36 74.98 46 58.79 72.86 46 59.00 73.06 6 2.5 47 0.79 4.95 24 49.05 78.15 3-MPA 7 2.5 47 0.79 9.90 18 45.94 80.92 3-MPA
参考文献：
[1] Patent: US2006/173222, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[2] Patent: US2006/173222, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[3] Patent: US2006/173222, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5-7
[4] Patent: US2006/173222, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6
3. 合成：27955-94-8

83425-83-6

27955-94-8
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1985, vol. 107, # 19, p. 5544 - 5545

相关分类

分子砌块 芳环 苯
高端化学品 有机砌块 苯环化合物
高端化学品 有机砌块 芳基

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CAS号: 599-64-4

相似度: 100.0%

货号: BD02563820

CAS号: 599-64-4

相似度: 100.0%

货号: BD626294

CAS号: 29651-54-5

相似度: 100.0%

货号: BD17002

CAS号: 603-44-1

相似度: 96.88%

货号: BD22682

CAS号: 80-46-6

相似度: 96.88%

货号: BD02618468

CAS号: 80-46-6

相似度: 96.88%

合成路线

1. 合成：27955-94-8

99-93-4

108-95-2

27955-94-8
产率 合成条件 实验参考步骤
91.3% With hydrogenchloride; zinc(II) chloride In water at 60℃; for 9.67 h; 合成方法：向反应器中加入苯酚54.0摩尔和氯化锌100个partsGrams，搅拌使之混合均匀，随后缓慢加入历时40 minutes6.5摩尔对 - 羟基苯乙酮的，升温至加入在后温度条件为60±60分钟，100毫升浓盐酸，加入后，搅拌反应8小时。搅拌后，温度降至20℃，加入二氯乙烷，再充分搅拌，过滤，55℃。真空干燥6h，粗THPE产物1811克。粗产物纯度95.0％，收率91.1％。纯化方法：将1000g上述制备的粗产物加入2000ml甲醇，加热至完全溶解，冷却，缓慢加入1600ml水，室温搅拌50min，得到淡黄色产物;过滤，干燥。干燥产物将其溶于1200毫升甲醇中，加热完全溶解后，加入活性炭脱色，过滤，蒸发溶剂，得到固体;将得到的固体溶于1000毫升甲醇，硼氢化钠混合溶液（5 g）和亚硫酸钠（35g）缓慢加入，淡黄色粉末逐渐沉淀，过滤得到的固体，在25℃下真空干燥10小时，得到913g产物;收率为91.3％，HPLC分析纯度为99.5％。
57.76% at 55℃; for 20.50 h; 在该实施例中，THPE由4-羟基苯乙酮，苯酚，巯基丙酸和甲磺酸制备。将苯酚（200克（g））加入到500毫升（ml）的4颈圆底烧瓶中，该烧瓶配有机械搅拌器，温度计袋和带有氯化钙防护装置和漏气管的水冷回流冷凝器。然后将烧瓶加热至55℃并保持在氮气氛下，同时搅拌。接着，加入对羟基苯乙酮（34g）和3-巯基丙酸（5.5g）。然后在约30分钟的时间内以逐滴的方式加入甲磺酸（14.81g）。将反应混合物在氮气氛下保持在55℃下20小时。然后将反应混合物冷却至室温（室温，24℃）并停止氮气流。将烧瓶的反应物转移到含有二氯乙烷（600ml）的1升（L）烧杯中并搅拌2小时。过滤固体，得到重约58g的粗产物。然后将粗产物进行如下所述的纯化过程。纯化方法包括将粗反应产物搅拌入甲醇 - 水混合物（体积比为40:60，体积120ml）中0.5小时。然后滤出固体，用另外的甲醇 - 水（80ml）重复该过程。然后将如此获得的固体溶于甲醇（120ml）中。向该混合物中加入硼氢化钠（NaBH 4,150毫克），然后搅拌半小时。然后用1克木炭处理该溶液，随后过滤。在氮气氛下，在2小时内向滤液中加入280ml含硼氢化钠水（0.0125％（体积））。另外将120ml含有0.0125％w / v硼氢化钠的水全部加入该混合物中并搅拌2小时。然后过滤固体并用100ml体积百分比的甲醇水溶液洗涤。将纯化的固体在60℃下真空干燥至恒重，得到53g产物。通过蒸馏反应混合物同时保持反应温度在50-55℃，真空下，最初在180mm和最后在60mm，回收用于分离固体的二氯乙烷。这样得到的残余物在下一批中循环使用;实施例2在该实施例中，将实施例1中得到的残余物再循环。再循环2a：将残余物用于下一批苯酚（46.4g），对羟基苯乙酮（34g），3-巯基丙酸（2.44g）和甲磺酸（8.9g）。以与原始批次类似的方式进行反应，得到纯化的THPE（58.98g）。再循环2b：从循环1a的滤液中获得的残余物以类似的方式与苯酚（59g），对羟基苯乙酮（34g），3-巯基丙酸（2.44g）和甲磺酸（8.9g）反应。提供纯化的THPE（56.03g）。通过在真空下蒸馏滤液（蒸馏温度61-62℃，0.4mm Hg）获得未反应的苯酚。实施例1的结果和再循环步骤列于下表2中;实施例3在该实施例中，使用从实施例1中回收的苯，按照实施例1制备THPE。结果列于下表2中。
参考文献：
[1] Patent: CN105541561, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0021; 0022; 0023; 0024; 0025
[2] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 22, p. 7846 - 7852
[3] Patent: US2006/4214, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5
2. 合成：27955-94-8

123-54-6

108-95-2

80-05-7

27955-94-8
产率 合成条件 实验参考步骤
42.59 - 48.82 %Chromat. at 75℃; for 24 - 46 h; 实施例8-10这些实施例提供了在不存在助催化剂的情况下制备THPE的方法。 在不存在助催化剂的情况下，使用A-121 2％交联离子交换树脂，在75℃的温度下，以与上述实施例1中所述类似的方式进行反应。 反应内容，反应参数和HPLC分析结果包括在下表4中。 表4 HPLC分析催化剂苯酚时间THPE BPA实施例（A-121）（g）（g）PD（g）（小时）产率百分比产率百分比8 2.48 47 2.503 46 47.80 40.69 9 4.95 47 2.503 24 48.82 60.21 10 7.43 47 2.503 24 42.59 72.82
24.31 - 49.05 %Chromat. at 65 - 75℃; for 18 - 24 h; 实施例2-7这些实施例提供了如实施例1中概述的制备HPE的方法。实施例2-5使用3-MPSA作为分析物，而实施例6-7使用3-MPA。反应内容，时间和s包括在下表3中。所有反应均在约65℃的温度下进行。所用助催化剂和催化剂的重量百分比是反应混合物总重量的d，即苯酚和PD的总重量。表3 HPLC分析结果苯酚助催化剂IER树脂时间THPE BPA Ex。 PD（g）（g）（g）A-121（g）（小时）产率（％）产率（％）2 4.1 50 0.54 4.33 2 7.43 2.27 3-MPSA 4 0.53 4.27 20 40.91 62.68 22 46.34 67.87 24 45.66 67.15 26 51.96 70.76 46 57.47 71.18 48.5 57.16 71.16 3 4.1 50 1.08 4.89 2 2.08 1.11 3-MPSA 4 0.39 2.05 20 46.24 62.67 22 49.65 64.94 24 48.07 66.19 26 49.30 66.32 28 48.04 65.54 48.5 54.65 67.73 4 4.1 50 1.62 4.89 2 4.19 2.09 3 -MPSA 4 14.84 9.88 20 46.22 66.37 26 44.90 64.92 28.5 49.36 66.97 28.5 49.85 67.15 5 2.7 50 0.54 3.20 20 57.60 70.49 3-MPSA 22 56.55 71.09 26 60.79 74.41 44 58.36 74.98 46 58.79 72.86 46 59.00 73.06 6 2.5 47 0.79 4.95 24 49.05 78.15 3-MPA 7 2.5 47 0.79 9.90 18 45.94 80.92 3-MPA实施例12-20在这些实施例中，使用上文实施例6中所述的方法制备THPE加合物。反应内容物和反应参数列于表5中，结果列于下表6中。表6包括加合物和流出物中THPE，BPA和苯酚的量的HPLC分析结果。表5温度Wt。反应物的含量，单位为℃.THPE BPA THPE苯酚均相加合物实例，以g计，克数g溶液形成（g）12 11.4 15.4 28.2 160 135-139 15.3 13 11.4 15.4 37.6 150 126-128 15.3 14 11.4 15.3 56.5 135 103 15.3 15 13.7 18.4 112.9 130 55 18.4 16 - 15.4 28.2 165 143-145 15.4 17 - 15.4 37.6 150 133 15.4 18 - 61.2 150.4 150 135 61.2 19 - 7.65 28.2 135 117 7.6 20 - 7.65 37.6 130 95-98 7.6表6 HPLC分析HPLC分析Wt。加合物（固体）（流出物滤液）加合物THPE BPA苯酚BPA苯酚实施例（g）wt％wt％wt％wt。重量百分比重量百分比百分比12 8.70 60.59 15.99 23.42 23.42 21.86 54.72 13 12.22 60.61 10.72 28.67 16.73 21.54 61.72 14 10.60 54.47 11.06 34.48 12.56 16.09 71.35 15 6.52 48.83 7.52 43.66 12.03 10.66 77.31 16 6.09 83.20 0.50 16.31 26.81 0.25 72.94 17 9.70 85.46 0.00 14.54 20.21 0.34 79.45 18 21.83 76.62 0.38 23.00 25.15 0.29 74.56 19 2.45 87.97 0.45 11.58 19.61 0.29 80.09 20 2.20 77.82 0.35 21.83 11.93 0.26 87.81实施例21在该实施例中，按照上面给出的实施例1制备THPE，然后将催化剂再循环10次。将反应物苯酚，PD，3-MPA与A-121 2％CL IER催化剂一起取出并在75℃下加热24小时。滤出该混合物，得到催化剂，向滤液中加入3：1体积份的二氯乙烷，以反应混合物的总体积计。然后用约50ml二氯乙烷再次洗涤催化剂，并在下一批中重新使用。以与上述类似的方式回收催化剂，并使用下表7中提供的苯酚，PD和3-MPA的量重新用于9个后续批次。表7还表明wt。通过HPLC分析反应混合物获得的THPE和BPA的百分比。表7 HPLC分析苯酚PD 3-MPA IER催化剂在THPE中的时间BPA实例以克为单位，以克为单位，以克为单位产量百分比产率百分比21 282 15.023 4.77 32.1 24 NA NA 21a 282 15.02 4.77再循环21 24 33.41 54.25 21b 282 15.02 4.77从21a再循环24 NA NA 21c 282 15.02 4.77再循环21b 24 41.38 62.31 21d 282 15.02 4.77从21c再循环24 NA NA 21e 282 15.02 4.77从21d再循环24 NA NA 21f 282 15.02 4.77从21e再循环24 NA NA 21g 282 15.02 4.77再生自21f 24 24.31 30.09 21h 282 15.02 4.77再循环21g 24 24.84 28.95 21i 282 15.02 4.77再循环21h 24 24.47 26.78 NA - >无资料。
0.39 - 60.79 %Chromat. at 65℃; for 2 - 48.5 h; 这些实施例提供了如实施例1中概述的制备HPE的方法。实施例2-5使用3-MPSA作为分析物，而实施例6-7使用3-MPA。反应内容，时间和s包括在下表3中。所有反应均在约65℃的温度下进行。所用助催化剂和催化剂的重量百分比是反应混合物总重量的d，即苯酚和PD的总重量。表3 HPLC分析结果苯酚助催化剂IER树脂时间THPE BPA Ex。 PD（g）（g）（g）A-121（g）（小时）产率（％）产率（％）2 4.1 50 0.54 4.33 2 7.43 2.27 3-MPSA 4 0.53 4.27 20 40.91 62.68 22 46.34 67.87 24 45.66 67.15 26 51.96 70.76 46 57.47 71.18 48.5 57.16 71.16 3 4.1 50 1.08 4.89 2 2.08 1.11 3-MPSA 4 0.39 2.05 20 46.24 62.67 22 49.65 64.94 24 48.07 66.19 26 49.30 66.32 28 48.04 65.54 48.5 54.65 67.73 4 4.1 50 1.62 4.89 2 4.19 2.09 3 -MPSA 4 14.84 9.88 20 46.22 66.37 26 44.90 64.92 28.5 49.36 66.97 28.5 49.85 67.15 5 2.7 50 0.54 3.20 20 57.60 70.49 3-MPSA 22 56.55 71.09 26 60.79 74.41 44 58.36 74.98 46 58.79 72.86 46 59.00 73.06 6 2.5 47 0.79 4.95 24 49.05 78.15 3-MPA 7 2.5 47 0.79 9.90 18 45.94 80.92 3-MPA
参考文献：
[1] Patent: US2006/173222, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[2] Patent: US2006/173222, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[3] Patent: US2006/173222, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5-7
[4] Patent: US2006/173222, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6
3. 合成：27955-94-8

83425-83-6

27955-94-8
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1985, vol. 107, # 19, p. 5544 - 5545
4. 合成：27955-94-8

3010-81-9

27955-94-8
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1985, vol. 107, # 19, p. 5544 - 5545
5. 合成：27955-94-8

80-05-7

108-95-2

27955-94-8
产率 合成条件 实验参考步骤
60.61 %Chromat. at 150℃; for 2 h; 在该实施例中，通过形成加合物来纯化THPE。 在500ml圆底烧瓶中，取THPE（15.37g），BPA（11.4g）和苯酚（37.64g）（THPE：BPA：苯酚:: 1：1：8）并加热至约150℃。 一个小时获得一个同质的解决方案。 继续加热1小时，然后以约1℃/分钟的速率降低温度，此时固体在约126℃沉淀出来。然后将混合物再静置20分钟，然后过滤。 使用HPLC分析所得产物，并指出60.61重量％（wt。％）的THPE，10.71重量％。 BPA百分比和28.66重量％。 苯酚百分比。
参考文献：
[1] Patent: US2006/173222, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6
6. 合成：27955-94-8

123-54-6

108-95-2

27955-94-8
产率 合成条件 实验参考步骤
34.1% at 35 - 55℃; for 22 h; 在该实施例中，使用苯酚和2,4-戊二酮制备THPE。将苯酚（306g）2,4-戊二酮（PD，25g）和3-巯基丙酸（3-MPA，4.96g）加入装有顶置式搅拌器和氮气入口的1L四颈圆底烧瓶中。向该反应混合物中逐滴加入甲磺酸（MSA，16.5g），保持温度低于35℃。在完全加入MSA后，将温度升至55℃并继续搅拌22小时。反应混合物变成浓稠的红色浆液。将该红色浆液倒入2L锥形烧瓶中，用1.1L二氯乙烷（EDC）稀释，在室温下搅拌3小时（室温，24℃）。然后过滤从该反应混合物中沉淀的固体物质并用足量的EDC（约150ml）洗涤直至所得滤液无色。将得到的浅黄色粗固体在轮旋旋转干燥上干燥3小时至4小时（在45℃，50毫巴）。将固体置于1L圆底烧瓶中并用150ml浆化。甲醇：水（体积比20:80）并搅拌半小时。将得到的固体物质过滤并在旋转蒸发仪中在真空下干燥3小时至4小时（在60℃，50毫巴）。然后将如此获得的固体在85ml中回流。加入甲醇和50毫克（mg）NaBH4。溶液的颜色变为浅黄色，向其中加入170ml含有50mg NaBH4的软化水。然后将该混合物冷却至室温并搅拌2小时。固体物质沉淀出来。然后将其过滤并用约50ml冷甲醇：水（20:80）洗涤直至滤液无色。将如此获得的固体材料在旋转蒸发仪上干燥3小时至4小时（在60℃，50毫巴），通过HPLC和颜色测试（UV测试）得到白色产物，其中THPE和BPA的组合纯度> 99.5％。收益率约为52％。通过在30毫升小瓶中称重2.5克特定的1,1,1-三（4-羟基苯基）烷烃并将样品溶解在5克甲醇中，通过分光光度法分析颜色值。然后使用该溶液在UV-可见分光光度计中在300纳米（nm）至750nm的范围内测量透射百分比;实施例5-11这些实施例以与实施例4中所述类似的方式进行，循环步骤如实施例1进行。结果示于下表3中。表3表示除了提供在这些实施例中获得的产率之外，一些实施例4-11的UV可见光范围内的透射率百分比。
参考文献：
[1] Patent: US2006/4214, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5
7. 合成：27955-94-8

26567-75-9

108-95-2

80-05-7

27955-94-8
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 5-6, p. 451 - 454
8. 合成：27955-94-8

1182705-81-2

1182705-80-1

27955-94-8
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2009, # 26, p. 3964 - 3966

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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