医药中间体

化学试剂 多快好省

 QQ

搜索
结构搜索

关键字搜索批量搜索

批量下单
搜索 购物车
高端化学品
杂环砌块
吡啶
吡啶 ∩ 醇
(R)-1-(吡啶-4-基)乙醇
高端化学品
杂环砌块
有机砌块
吡啶
醇 吡啶 手性砌块 醇类拆分试剂
吡啶 ∩ 醇
吡啶乙醇

CAS号：27854-88-2

CAS号27854-88-2, 是吡啶类化合物, 分子量为123.15, 分子式C7H9NO, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供27854-88-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(R)-1-(吡啶-4-基)乙醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

(R)-1-(Pyridin-4-yl)ethanol

货号：BD46989 (R)-1-(Pyridin-4-yl)ethanol 标准纯度：, 98%
27854-88-2
27854-88-2
27854-88-2

<

>

标准纯度包装价格上海深圳天津武汉成都VIP价格数量

Loading...


收藏
  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : (R)-1-(Pyridin-4-yl)ethanol
中文名称 : (R)-1-(吡啶-4-基)乙醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 27854-88-2
分子式 : C7H9NO
分子量 : 123.15
MDL NO : MFCD00077865
沸点 : -
Pubchem ID : 11804747
InChIKey : HVOAMIOKNARIMR-ZCFIWIBFSA-N

常用 :

SDS-BD46989 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~17  ►

1. 合成：27854-88-2

1122-54-9

27854-88-2
产率 合成条件 实验步骤
98% With dimethylsulfide borane complex; (2aS,4aR)-2,2-diphenylhexahydro-2H-1,7-dioxa-7b-aza-7a-boracyclopenta[cd]indene In toluene at 20℃; for 1.17 h; Inert atmosphere 通用程序：将BH3·SMe2（在甲苯中2.0M，250μL，500μmol）加入到B-烷氧基恶唑硼烷8（7.43mg，25.0μmol在甲苯（1mL）中的溶液中，在使用前根据程序制备1.2.6）。 在50℃下15分钟后，将反应混合物调节至20℃并在60分钟内通过60分钟连续引入苯乙酮（1a，60.1mg，58.3μL，500μmol）在甲苯（1mL）中的溶液。 注射泵。 添加后，将反应再搅拌10分钟并用H 2 SO 4（1.1M，500μL）淬灭。 将混合物再搅拌15分钟并直接进行柱色谱（SiO 2，戊烷/ Et 2 O 2：1），得到（R） - 苯基乙醇（（R）-2a，58.3mg，477μmol，95％，97％ee）， 无色油。
88%
Stage #1: With borane*DMS In tetrahydrofuran at 20℃; for 7 h;
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 0℃; for 12 h; Heating / reflux		 实施例1bR-（+） - α-甲基-4-吡啶甲醇使用1％催化剂10（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基氧基）二苯基甲基）吡咯烷进行相同的还原。在室温下将硼烷-DMS络合物（10M，1.6mL，16.00mmol）加入到催化剂10（32mg，0.10mmol）的无水THF（5mL）溶液中，并将混合物搅拌1小时。使用输液泵加入4-乙酰基吡啶（1.21g，10.00mmol）的THF（5mL）溶液5小时。将反应混合物在室温下搅拌超过1小时，然后冷却至0℃并用甲醇（10mL）淬灭。回流12小时后，在真空下除去溶剂，在Kugelrohr装置中在真空下蒸馏残余物（直接不经色谱纯化），得到最终产物，为白色结晶物质（1.135g，92％收率）。 O-乙酰基衍生物的手性GC表明98.8％ee。实施例1cR-（+） - α-甲基-4-吡啶基甲醇使用10％催化剂10（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基氧基）二苯基甲基）吡咯烷）再次进行相同的反应。在室温下（在加入氢气的过程中）将硼烷-DMS络合物（10M，1.7mL，17.00mmol）加入到催化剂10（323mg，1.00mmol）的无水THF（10mL）溶液中并搅拌混合物1小时。使用输液泵加入4-乙酰基吡啶（1.21g，10.00mmol）的THF（5mL）溶液5小时。将反应混合物在室温下搅拌超过1小时，然后冷却至0℃并用甲醇（10mL）淬灭。回流12小时后，真空除去溶剂，在Kugelrohr装置中真空蒸馏残余物（直接不经色谱纯化），得到最终产物，为白色结晶物质（1.077g，收率88％）。 O-乙酰基衍生物的手性GC表明99.0％ee。
85%
Stage #1: With borane*DMS In tetrahydrofuran
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 0℃; for 4 h; Heating / reflux		 实施例1aR-（+） - α-甲基-4-吡啶基甲醇向配备有隔膜和氮气流的100mL圆底烧瓶中，加入10％催化剂6（0.325g，1.0mmol）。然后加入无水THF（30mL）以制备溶液。将具有二甲基亚砜10.0M（2.0mL，20.00mmol）的硼烷络合物加入到催化剂溶液中。将混合物搅拌约15分钟。在1小时内向反应混合物中加入4-乙酰基吡啶（1.211g，10.0mmol）和无水THF（10mL）的溶液。使反应物反应过夜。将反应混合物冷却至0℃。加入MeOH（20mL）并将混合物加热至回流4小时。通过11B-NMR分析混合物样品，并在-13.28ppm处观察到N-BH3络合物信号。加入更多的MeOH（10mL）并再次加热4小时。通过11B-NMR确认N-BH3复合物分解后，将混合物浓缩至无色油状物。通过柱色谱法通过氧化铝（酸）（50g）和EtOAc /己烷1：1混合物纯化残余物。获得白色结晶α-甲基-4-吡啶甲醇，产率为85％（1.048g）（Mp°：55°-58℃）。根据G.C.分析（柱：CP-Chirasil-Dex CB，方法：Iso135）在保留时间12.39分钟观察到醇，在保留时间11.64分钟观察到一些氨基醇。对映体过量EE 97.2percent的通过将产物的磷derivative.An分析的11P-NMR测定结果如下：1H-NMR（400兆赫，CDCl 3）：δ1.39（d，J = 6.4赫兹，3H ）; 4.80（q，J = 6.4 Hz，1H）; 5.096（s，1H）; 7.22（d，J = 6.0 Hz，2H）; 8.309（d，J = 5.6Hz，2H）（纯度98％）。13 C-NMR（100MHz，CDCl 3）：δ24.99（CH 3）; 68.21（C-H（OH）; 120.60（CHAr）; 148.97（CHAr）; 155.97。[α] 23 D = + 49.0（c = 0.025，CHCl 3）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 3, p. 690 - 693
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 10, p. 2293 - 2302
[3] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 23, p. 2492 - 2495
[4] Synlett, 1997, vol. 1997, # 3, p. 273 - 274
[5] Synthesis, 2009, # 14, p. 2413 - 2417
[6] Tetrahedron Asymmetry, 2007, vol. 18, # 23, p. 2738 - 2745
[7] Organic Syntheses, 2010, vol. 87, p. 26 - 35
[8] Patent: US2008/200672, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[9] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 15, p. 2737 - 2746
[10] Patent: US2008/200672, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[11] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 54, # 17, p. 5171 - 5174
[12] Angew. Chem., 2014, vol. 127, # 17, p. 5260 - 5263,4
[13] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 20, p. 3629 - 3631
[14] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 24, p. 4006 - 4018
[15] Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 2003, vol. 67, # 4, p. 809 - 814
[16] Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol. 44, # 22, p. 3407 - 3411
[17] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 24, p. 4439 - 4444
[18] Tetrahedron: Asymmetry, 1994, vol. 5, # 7, p. 1363 - 1366
[19] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 7, p. 2209 - 2222
[20] Organometallics, 2010, vol. 29, # 16, p. 3563 - 3570
[21] Patent: WO2011/147951, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[22] Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 2011, vol. 75, # 6, p. 1055 - 1060
[23] Biocatalysis and Biotransformation, 2011, vol. 29, # 6, p. 328 - 336
[24] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 86, p. 15728 - 15731
[25] Archives of Biochemistry and Biophysics, 2016, vol. 606, p. 151 - 156
[26] ACS Catalysis, 2016, vol. 6, # 10, p. 6455 - 6464
[27] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 9, p. 8336 - 8345

更多

2. 合成：27854-88-2

23389-75-5

108-22-5

54656-96-1

27854-88-2

143840-01-1
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 24, p. 8817 - 8825
3. 合成：27854-88-2

1122-54-9

54656-96-1

27854-88-2
产率 合成条件 实验步骤
78 % ee With formic acid; triethylamine In tert-butyl methyl etherInert atmosphere 在顶部搅拌下将三乙胺（315mL，2.26mol）滴加到甲酸（150mL，3.91mol）中，同时在冰浴冷却下保持内部温度低于60℃。然后在保持温度低于50℃的同时快速加入纯4-乙酰基吡啶（100mL，0.904mol）。加入后，使反应冷却至28℃并且手性钌催化剂[N - [（1R） ，2R）-2-（氨基-N）-1,2-二苯基乙基] -2,4,6- trimethylbenzenesulfonamidato-N]氯[（1,2,3,4,5,6-N）-1-甲基-4-（1-甲基乙基）苯]钌（CAS No.177552-91-9;催化剂制备，参见：Uematsu，N .; Fujii，A .; Hashiguchi，S .; Ikariya，T .; Noyori，R加入J.Am.Chem.Soc.1996,118,4916-4917（3g，4.46mmol）。将混合物在室内真空下搅拌4小时，然后在氮气氛下搅拌过夜。将反应混合物滴加到搅拌的10％Na 2 CO 3（4L）溶液中，然后用EtOAc（3.x.1L）萃取。将合并的EtOAc层用盐水（1L）洗涤一次，用MgSO 4和Darco G-60脱色炭处理，并通过100g硅胶塞过滤，用10％MeOH / EtOAc（1L）洗涤。浓缩滤液，得到深色油状物，静置后结晶。将固体溶于温热的叔丁基甲基醚（250mL）中，过滤温热的溶液以除去少量不溶物。将滤液搅拌冷却至室温，然后搅拌至-15℃。过滤收集固体，用冷的叔丁基甲基醚和庚烷洗涤，然后在高真空下干燥，得到（1R）-1。 - （4-吡啶基）乙醇，为深米色固体（62g，收率52.9％）。基于手性HPLC，该固体材料为96％ee（HPLC条件：AS-H柱，5％MeOH / CO 2,40℃，140巴，2mL / min）。将滤液与来自结晶的不溶性固体合并，真空浓缩，得到另外的（1R）-1-（4-吡啶基）乙醇，为深色油状物（37.5g，32％收率）。基于手性HPLC，该油性物质为78％ee（参见上述HPLC条件）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.47-8.43（m，2H），7.32-7.28（m，2H），5.37（d，1H，J = 4.4Hz），4.72-4.64（m，1H） ，1.44（d，3H，J = 6.6Hz）。
50 % ee With hydrogen; lithium hydroxide; 9-amino-9-deoxyepicinchonine In methanol at 25℃; for 20 h; Autoclave 一般步骤：将确定量的催化剂，手性二胺，碱，溶剂和杂芳族甲基酮放入装有磁力搅拌棒的60mL不锈钢高压釜中。 将高压釜用氢气吹扫三次，并将氢气压力增加至所需水平。 然后将混合物在室温下搅拌合适的时间。 在反应结束时，将反应器减压。 最后，通过离心分离产物，并通过具有FID检测器和β-DEX120毛细管柱的GC仪器进行分析。 ee值由下式计算：ee（百分比）= 100×（S-R）/（S + R）。
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1375 - 1376
[2] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 5, p. 785 - 788
[3] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1987, p. 801 - 803
[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1995, # 10, p. 1295 - 1298
[5] Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 831 - 836
[6] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 26, p. 4145 - 4148
[7] Phytochemistry, 1998, vol. 49, # 6, p. 1627 - 1629
[8] Phytochemistry, 1998, vol. 49, # 6, p. 1627 - 1629
[9] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 48, p. 9277 - 9280
[10] Chemistry - A European Journal, 2001, vol. 7, # 7, p. 1431 - 1436
[11] Advanced Synthesis and Catalysis, 2004, vol. 346, # 1, p. 57 - 62
[12] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 15, p. 4885 - 4890
[13] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 20, p. 8079 - 8087
[14] Tetrahedron Asymmetry, 2006, vol. 17, # 12, p. 1769 - 1774
[15] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 48, p. 8515 - 8518
[16] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 18, p. 7035 - 7044
[17] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 19, p. 4061 - 4066
[18] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 23, p. 4045 - 4048
[19] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 19, p. 3205 - 3211
[20] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 25, p. 4335 - 4338
[21] Chemical Communications, 2006, # 30, p. 3232 - 3234
[22] Patent: US2008/200672, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 2
[23] Monatshefte fur Chemie, 2008, vol. 139, # 7, p. 793 - 798
[24] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 15, p. 2737 - 2746
[25] Synthesis, 2009, # 14, p. 2413 - 2417
[26] Synthesis, 2009, # 14, p. 2413 - 2417
[27] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 24, p. 5888 - 5891
[28] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 24, p. 5888 - 5891
[29] Patent: US2010/29650, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 75
[30] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 25, p. 4475 - 4477
[31] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 1, p. 73 - 84
[32] Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, vol. 353, # 8, p. 1213 - 1217
[33] Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, vol. 353, # 9, p. 1457 - 1462
[34] Chemistry - An Asian Journal, 2010, vol. 5, # 7, p. 1687 - 1691
[35] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 10-11, p. 821 - 824
[36] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 10, p. 2293 - 2302
[37] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 54, # 17, p. 5171 - 5174
[38] Angew. Chem., 2014, vol. 127, # 17, p. 5260 - 5263,4
[39] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 9, p. 8336 - 8345

更多

相关分类

高端化学品 不对称合成 手性砌块
高端化学品 有机砌块 醇
催化剂及配体 手性拆分试剂 醇类拆分试剂
分子砌块 芳杂环 吡啶

Tags: 27854-88-2合成|27854-88-2订购|27854-88-2供应商|27854-88-2价格

骨架产品推荐

相关产品推荐

历史浏览记录

产品册

产品册
摩尔计算器摩尔计算器

摩尔计算器

  • 浓度

  • x

  • 体积

  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

吡啶

货号: BD47991

CAS号: 54656-96-1

相似度: 100.0%

货号: BD164109

CAS号: 100189-16-0

相似度: 86.96%

货号: BD305168

CAS号: 65737-59-9

相似度: 83.33%

货号: BD5070

CAS号: 5344-27-4

相似度: 83.33%

货号: BD330096

CAS号: 15031-77-3

相似度: 82.61%

相同官能团产品

手性砌块

货号: BD47991

CAS号: 54656-96-1

相似度: 100.0%

货号: BD229191

CAS号: 1416354-93-2

相似度: 71.15%

货号: BD33016

CAS号: 27911-63-3

相似度: 66.0%

货号: BD238866

CAS号: 1370347-50-4

相似度: 63.08%

货号: BD332315

CAS号: N/A

相似度: 62.0%

醇

货号: BD47991

CAS号: 54656-96-1

相似度: 100.0%

货号: BD164109

CAS号: 100189-16-0

相似度: 86.96%

货号: BD305168

CAS号: 65737-59-9

相似度: 83.33%

货号: BD5070

CAS号: 5344-27-4

相似度: 83.33%

货号: BD330096

CAS号: 15031-77-3

相似度: 82.61%

合成路线

1. 合成：27854-88-2

1122-54-9

27854-88-2
产率 合成条件 实验参考步骤
98% With dimethylsulfide borane complex; (2aS,4aR)-2,2-diphenylhexahydro-2H-1,7-dioxa-7b-aza-7a-boracyclopenta[cd]indene In toluene at 20℃; for 1.17 h; Inert atmosphere 通用程序：将BH3·SMe2（在甲苯中2.0M，250μL，500μmol）加入到B-烷氧基恶唑硼烷8（7.43mg，25.0μmol在甲苯（1mL）中的溶液中，在使用前根据程序制备1.2.6）。 在50℃下15分钟后，将反应混合物调节至20℃并在60分钟内通过60分钟连续引入苯乙酮（1a，60.1mg，58.3μL，500μmol）在甲苯（1mL）中的溶液。 注射泵。 添加后，将反应再搅拌10分钟并用H 2 SO 4（1.1M，500μL）淬灭。 将混合物再搅拌15分钟并直接进行柱色谱（SiO 2，戊烷/ Et 2 O 2：1），得到（R） - 苯基乙醇（（R）-2a，58.3mg，477μmol，95％，97％ee）， 无色油。
88%
Stage #1: With borane*DMS In tetrahydrofuran at 20℃; for 7 h;
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 0℃; for 12 h; Heating / reflux		 实施例1bR-（+） - α-甲基-4-吡啶甲醇使用1％催化剂10（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基氧基）二苯基甲基）吡咯烷进行相同的还原。在室温下将硼烷-DMS络合物（10M，1.6mL，16.00mmol）加入到催化剂10（32mg，0.10mmol）的无水THF（5mL）溶液中，并将混合物搅拌1小时。使用输液泵加入4-乙酰基吡啶（1.21g，10.00mmol）的THF（5mL）溶液5小时。将反应混合物在室温下搅拌超过1小时，然后冷却至0℃并用甲醇（10mL）淬灭。回流12小时后，在真空下除去溶剂，在Kugelrohr装置中在真空下蒸馏残余物（直接不经色谱纯化），得到最终产物，为白色结晶物质（1.135g，92％收率）。 O-乙酰基衍生物的手性GC表明98.8％ee。实施例1cR-（+） - α-甲基-4-吡啶基甲醇使用10％催化剂10（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基氧基）二苯基甲基）吡咯烷）再次进行相同的反应。在室温下（在加入氢气的过程中）将硼烷-DMS络合物（10M，1.7mL，17.00mmol）加入到催化剂10（323mg，1.00mmol）的无水THF（10mL）溶液中并搅拌混合物1小时。使用输液泵加入4-乙酰基吡啶（1.21g，10.00mmol）的THF（5mL）溶液5小时。将反应混合物在室温下搅拌超过1小时，然后冷却至0℃并用甲醇（10mL）淬灭。回流12小时后，真空除去溶剂，在Kugelrohr装置中真空蒸馏残余物（直接不经色谱纯化），得到最终产物，为白色结晶物质（1.077g，收率88％）。 O-乙酰基衍生物的手性GC表明99.0％ee。
85%
Stage #1: With borane*DMS In tetrahydrofuran
Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 0℃; for 4 h; Heating / reflux		 实施例1aR-（+） - α-甲基-4-吡啶基甲醇向配备有隔膜和氮气流的100mL圆底烧瓶中，加入10％催化剂6（0.325g，1.0mmol）。然后加入无水THF（30mL）以制备溶液。将具有二甲基亚砜10.0M（2.0mL，20.00mmol）的硼烷络合物加入到催化剂溶液中。将混合物搅拌约15分钟。在1小时内向反应混合物中加入4-乙酰基吡啶（1.211g，10.0mmol）和无水THF（10mL）的溶液。使反应物反应过夜。将反应混合物冷却至0℃。加入MeOH（20mL）并将混合物加热至回流4小时。通过11B-NMR分析混合物样品，并在-13.28ppm处观察到N-BH3络合物信号。加入更多的MeOH（10mL）并再次加热4小时。通过11B-NMR确认N-BH3复合物分解后，将混合物浓缩至无色油状物。通过柱色谱法通过氧化铝（酸）（50g）和EtOAc /己烷1：1混合物纯化残余物。获得白色结晶α-甲基-4-吡啶甲醇，产率为85％（1.048g）（Mp°：55°-58℃）。根据G.C.分析（柱：CP-Chirasil-Dex CB，方法：Iso135）在保留时间12.39分钟观察到醇，在保留时间11.64分钟观察到一些氨基醇。对映体过量EE 97.2percent的通过将产物的磷derivative.An分析的11P-NMR测定结果如下：1H-NMR（400兆赫，CDCl 3）：δ1.39（d，J = 6.4赫兹，3H ）; 4.80（q，J = 6.4 Hz，1H）; 5.096（s，1H）; 7.22（d，J = 6.0 Hz，2H）; 8.309（d，J = 5.6Hz，2H）（纯度98％）。13 C-NMR（100MHz，CDCl 3）：δ24.99（CH 3）; 68.21（C-H（OH）; 120.60（CHAr）; 148.97（CHAr）; 155.97。[α] 23 D = + 49.0（c = 0.025，CHCl 3）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 3, p. 690 - 693
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 10, p. 2293 - 2302
[3] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 23, p. 2492 - 2495
[4] Synlett, 1997, vol. 1997, # 3, p. 273 - 274
[5] Synthesis, 2009, # 14, p. 2413 - 2417
[6] Tetrahedron Asymmetry, 2007, vol. 18, # 23, p. 2738 - 2745
[7] Organic Syntheses, 2010, vol. 87, p. 26 - 35
[8] Patent: US2008/200672, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[9] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 15, p. 2737 - 2746
[10] Patent: US2008/200672, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[11] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 54, # 17, p. 5171 - 5174
[12] Angew. Chem., 2014, vol. 127, # 17, p. 5260 - 5263,4
[13] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 20, p. 3629 - 3631
[14] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 24, p. 4006 - 4018
[15] Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 2003, vol. 67, # 4, p. 809 - 814
[16] Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol. 44, # 22, p. 3407 - 3411
[17] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 24, p. 4439 - 4444
[18] Tetrahedron: Asymmetry, 1994, vol. 5, # 7, p. 1363 - 1366
[19] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 7, p. 2209 - 2222
[20] Organometallics, 2010, vol. 29, # 16, p. 3563 - 3570
[21] Patent: WO2011/147951, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[22] Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 2011, vol. 75, # 6, p. 1055 - 1060
[23] Biocatalysis and Biotransformation, 2011, vol. 29, # 6, p. 328 - 336
[24] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 86, p. 15728 - 15731
[25] Archives of Biochemistry and Biophysics, 2016, vol. 606, p. 151 - 156
[26] ACS Catalysis, 2016, vol. 6, # 10, p. 6455 - 6464
[27] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 9, p. 8336 - 8345

更多

2. 合成：27854-88-2

23389-75-5

108-22-5

54656-96-1

27854-88-2

143840-01-1
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 24, p. 8817 - 8825
3. 合成：27854-88-2

1122-54-9

54656-96-1

27854-88-2
产率 合成条件 实验参考步骤
78 % ee With formic acid; triethylamine In tert-butyl methyl etherInert atmosphere 在顶部搅拌下将三乙胺（315mL，2.26mol）滴加到甲酸（150mL，3.91mol）中，同时在冰浴冷却下保持内部温度低于60℃。然后在保持温度低于50℃的同时快速加入纯4-乙酰基吡啶（100mL，0.904mol）。加入后，使反应冷却至28℃并且手性钌催化剂[N - [（1R） ，2R）-2-（氨基-N）-1,2-二苯基乙基] -2,4,6- trimethylbenzenesulfonamidato-N]氯[（1,2,3,4,5,6-N）-1-甲基-4-（1-甲基乙基）苯]钌（CAS No.177552-91-9;催化剂制备，参见：Uematsu，N .; Fujii，A .; Hashiguchi，S .; Ikariya，T .; Noyori，R加入J.Am.Chem.Soc.1996,118,4916-4917（3g，4.46mmol）。将混合物在室内真空下搅拌4小时，然后在氮气氛下搅拌过夜。将反应混合物滴加到搅拌的10％Na 2 CO 3（4L）溶液中，然后用EtOAc（3.x.1L）萃取。将合并的EtOAc层用盐水（1L）洗涤一次，用MgSO 4和Darco G-60脱色炭处理，并通过100g硅胶塞过滤，用10％MeOH / EtOAc（1L）洗涤。浓缩滤液，得到深色油状物，静置后结晶。将固体溶于温热的叔丁基甲基醚（250mL）中，过滤温热的溶液以除去少量不溶物。将滤液搅拌冷却至室温，然后搅拌至-15℃。过滤收集固体，用冷的叔丁基甲基醚和庚烷洗涤，然后在高真空下干燥，得到（1R）-1。 - （4-吡啶基）乙醇，为深米色固体（62g，收率52.9％）。基于手性HPLC，该固体材料为96％ee（HPLC条件：AS-H柱，5％MeOH / CO 2,40℃，140巴，2mL / min）。将滤液与来自结晶的不溶性固体合并，真空浓缩，得到另外的（1R）-1-（4-吡啶基）乙醇，为深色油状物（37.5g，32％收率）。基于手性HPLC，该油性物质为78％ee（参见上述HPLC条件）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.47-8.43（m，2H），7.32-7.28（m，2H），5.37（d，1H，J = 4.4Hz），4.72-4.64（m，1H） ，1.44（d，3H，J = 6.6Hz）。
50 % ee With hydrogen; lithium hydroxide; 9-amino-9-deoxyepicinchonine In methanol at 25℃; for 20 h; Autoclave 一般步骤：将确定量的催化剂，手性二胺，碱，溶剂和杂芳族甲基酮放入装有磁力搅拌棒的60mL不锈钢高压釜中。 将高压釜用氢气吹扫三次，并将氢气压力增加至所需水平。 然后将混合物在室温下搅拌合适的时间。 在反应结束时，将反应器减压。 最后，通过离心分离产物，并通过具有FID检测器和β-DEX120毛细管柱的GC仪器进行分析。 ee值由下式计算：ee（百分比）= 100×（S-R）/（S + R）。
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1375 - 1376
[2] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 5, p. 785 - 788
[3] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1987, p. 801 - 803
[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1995, # 10, p. 1295 - 1298
[5] Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 831 - 836
[6] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 26, p. 4145 - 4148
[7] Phytochemistry, 1998, vol. 49, # 6, p. 1627 - 1629
[8] Phytochemistry, 1998, vol. 49, # 6, p. 1627 - 1629
[9] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 48, p. 9277 - 9280
[10] Chemistry - A European Journal, 2001, vol. 7, # 7, p. 1431 - 1436
[11] Advanced Synthesis and Catalysis, 2004, vol. 346, # 1, p. 57 - 62
[12] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 15, p. 4885 - 4890
[13] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 20, p. 8079 - 8087
[14] Tetrahedron Asymmetry, 2006, vol. 17, # 12, p. 1769 - 1774
[15] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 48, p. 8515 - 8518
[16] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 18, p. 7035 - 7044
[17] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 19, p. 4061 - 4066
[18] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 23, p. 4045 - 4048
[19] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 19, p. 3205 - 3211
[20] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 25, p. 4335 - 4338
[21] Chemical Communications, 2006, # 30, p. 3232 - 3234
[22] Patent: US2008/200672, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 2
[23] Monatshefte fur Chemie, 2008, vol. 139, # 7, p. 793 - 798
[24] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 15, p. 2737 - 2746
[25] Synthesis, 2009, # 14, p. 2413 - 2417
[26] Synthesis, 2009, # 14, p. 2413 - 2417
[27] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 24, p. 5888 - 5891
[28] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 24, p. 5888 - 5891
[29] Patent: US2010/29650, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 75
[30] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 25, p. 4475 - 4477
[31] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 1, p. 73 - 84
[32] Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, vol. 353, # 8, p. 1213 - 1217
[33] Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, vol. 353, # 9, p. 1457 - 1462
[34] Chemistry - An Asian Journal, 2010, vol. 5, # 7, p. 1687 - 1691
[35] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 10-11, p. 821 - 824
[36] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 10, p. 2293 - 2302
[37] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 54, # 17, p. 5171 - 5174
[38] Angew. Chem., 2014, vol. 127, # 17, p. 5260 - 5263,4
[39] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 9, p. 8336 - 8345

更多

4. 合成：27854-88-2

23389-75-5

27854-88-2
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol. 12, # 22, p. 3147 - 3153
[2] Tetrahedron: Asymmetry, 1994, vol. 5, # 7, p. 1363 - 1366
[3] Tetrahedron Asymmetry, 1995, vol. 6, # 12, p. 2925 - 2928
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1998, vol. 46, # 4, p. 577 - 580
[5] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 35, p. 12228 - 12229
[6] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 24, p. 4439 - 4444

更多

5. 合成：27854-88-2

23389-75-5

108-05-4

54656-96-1

27854-88-2

143840-01-1
产率 合成条件 实验参考步骤
80 % ee at 35℃; for 0.33 h; Resolution of racemate; Enzymatic reaction 将（±）-1g（50.3mg，0.41mmol），乙酸乙烯酯（53.8mg，0.61mmol）和PYET-PS（5.1mg）在i-Pr 2 O（2.0ml）中的混合物在35℃下搅拌20分钟。。 加入1.0ml乙酸乙酯终止反应，用硅藻土垫通过玻璃烧结过滤器除去酶，然后用硅胶TLC（乙酸乙酯）得到（R）-2g和（S）-1g。 （R）-2g：23.9mg，0.050mmol，Y = 34％，> 99％ee。 （S）-1g：28.9mg，0.23mmol，Y = 56％，80％ee。转化率。 45％，E值> 200，速率：1274mMh-1mg酶-1
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 36, p. 9228 - 9237
[2] Green Chemistry, 2017, vol. 19, # 21, p. 5250 - 5256
[3] Tetrahedron, 2019, vol. 75, # 4, p. 441 - 447
[4] Bioorganic Chemistry, 2005, vol. 33, # 4, p. 325 - 337
[5] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 6, p. 4592 - 4598

更多

6. 合成：27854-88-2

866417-96-1

N/A

N/A

54656-96-1

27854-88-2
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 35, p. 12228 - 12229
7. 合成：27854-88-2

23389-75-5

54519-07-2

N/A

54656-96-1

27854-88-2
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 35, p. 12228 - 12229
8. 合成：27854-88-2

23389-75-5

54519-07-2

N/A

N/A

54656-96-1

27854-88-2
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 35, p. 12228 - 12229
9. 合成：27854-88-2

2555-02-4

27854-88-2
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 18, p. 3017 - 3021
10. 合成：27854-88-2

54656-96-1

27854-88-2
参考文献：
[1] Phytochemistry, 1998, vol. 49, # 6, p. 1627 - 1629
11. 合成：27854-88-2

N/A

54656-96-1

27854-88-2
参考文献：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2010, vol. 5, # 7, p. 1687 - 1691
12. 合成：27854-88-2

2555-02-4

54656-96-1

27854-88-2
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1988, p. 598 - 600
13. 合成：27854-88-2

27854-86-0

27854-88-2
参考文献：
[1] Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 27, # 1, p. 3 - 19
14. 合成：27854-88-2

4754-27-2

27854-88-2
参考文献：
[1] Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 27, # 1, p. 3 - 19
15. 合成：27854-88-2

330460-83-8

54656-96-1

27854-88-2

N/A

N/A
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 24, p. 4439 - 4444
16. 合成：27854-88-2

2555-02-4

54656-96-1

66842-22-6

27854-88-2
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1375 - 1376
[2] Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1375 - 1376
[3] Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1375 - 1376
17. 合成：27854-88-2

2555-02-4

66842-22-6

27854-88-2
参考文献：
[1] Tetrahedron: Asymmetry, 1992, vol. 3, # 7, p. 827 - 830

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

抱歉，该产品已下架

返回首页

询单

填写一下信息（我们会尽快回复您的询单）

工作单位*

  • 姓名*

  • 电话*

邮箱*

  • CAS号*

  • 重量*

产品*

备注