CAS号：2766-43-0

CAS号2766-43-0, 是氨基酸衍生物类化合物, 分子量为219.23, 分子式C9H17NO5, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供2766-43-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

Boc-L-丝氨酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Boc-Ser-OMe

货号：BD19909 Boc-Ser-OMe 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	Boc-Ser-OMe
中文名称 :	Boc-L-丝氨酸甲酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	2766-43-0
分子式 :	C₉H₁₇NO₅
分子量 :	219.24
MDL NO :	MFCD00191869
沸点 :	-
Pubchem ID :	7019177
InChIKey :	SANNKFASHWONFD-LURJTMIESA-N

常用 :

SDS-BD19909 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	15
Num. arom. heavy atoms	0
Fraction Csp3	0.78
Num. rotatable bonds	7
Num. H-bond acceptors	5.0
Num. H-bond donors	2.0
Molar Refractivity	52.34
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	84.86 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	2.28
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	0.2
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	0.04
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	0.01
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-0.14
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	0.48

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-0.86
Solubility	30.0 mg/ml ; 0.137 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-1.54
Solubility	6.31 mg/ml ; 0.0288 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-0.79
Solubility	35.2 mg/ml ; 0.161 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-7.5 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	0.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	1.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.92

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~38 ►

1. 合成：2766-43-0

24424-99-5

5680-80-8

2766-43-0

产率

合成条件

实验步骤

94%

With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃;

将粗制的（5） - 2-氨基-3-羟基丙酸甲酯盐酸盐（0.29mol）悬浮在DCM（200mL）中并向该混合物中加入三乙胺（79mL，0.57mol）和Boc 2 O（68g，0.31mol）。在0°C。移去冷却浴，将反应混合物在环境温度下搅拌过夜，然后用MTBE（300mL）稀释。过滤混合物，减压浓缩滤液。通过硅胶快速柱色谱法纯化残余物，得到（5）-2-（（叔丁氧基羰基）氨基）-3-羟基丙酸甲酯（60g，94％收率），为无色油状物。

86%

With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃;

在室温下向L-丝氨酸甲酯盐酸盐（10.00g，64.5mmol）和Boc 2 O（28.12g，129mmol）的THF（258mL）溶液中缓慢加入Et 3 N（27mL，194mmol）。将反应搅拌过夜，然后用饱和NaHCO 3和盐水淬灭，在真空下浓缩并用CH 2 Cl 2和盐水稀释。分离混合物，水层用CH 2 Cl 2萃取三次，合并的有机相用盐水洗涤，干燥并浓缩，残余物用硅胶柱色谱纯化，得到标题化合物，为无色油状物（14.147g，86％）让）。

82%

With triethylamine In tetrahydrofuran at 25℃; for 5 h; Automated synthesizer

向L-丝氨酸甲酯盐酸盐（1,2.00g，12.9mmol，1.00当量，RF1）在THF（50.0mL，RR2）中的溶液中加入Et 3 N（5.36mL，38.7mmol，3.00当量，RR 3）和Boc 2 O（将3.38g，15.5mmol，1.20当量，RR1）的THF溶液（11.0mL，RR1）用THF（5.00mL，RR4）稀释，并在25℃下转移至RF1。在相同温度下搅拌5小时后，反应将混合物（RF1）用1M HCl水溶液淬灭。（RS2），水层用两份乙酸乙酯（RS1）萃取。将合并的有机层用10％NaCl水溶液洗涤。（RS3），经Na 2 SO 4（DT1）干燥，过滤，并真空浓缩。残留物通过硅胶柱色谱纯化（50％乙酸乙酯的己烷溶液），得到无色油状的（叔丁氧基羰基） - 丝氨酸甲酯（2.31g，10.5mmol，82％）。

51.1%

With sodium hydroxide; triethylamine In dichloromethane; water

（1）N-叔丁氧基羰基-D，L-丝氨酸甲酯（65）的合成在室温下搅拌下，将三乙胺[1.78ml（12.5mmol）]加入到DL-丝氨酸甲酯盐酸盐溶液中[3.89] 在二氯甲烷（50ml）中加入g（12.5mmol），搅拌混合物30分钟，加入二碳酸二叔丁酯[6.00g（13.8mmol）]。将全部混合物在室温下搅拌20小时。依次用1N氢氧化钠水溶液和水洗涤反应混合物并干燥，然后蒸馏除去溶剂。残余物用硅胶柱色谱纯化，用己烷 - 乙酸乙酯（2：1）洗脱，得到所需产物（65）[2.80g（51.1％）]，为无色油状物。 IR（Neat）cm-1：3370（br），1740（br），1700（br）。 NMR（90MHz，CDCl3）δ：1.45（9H，s），3.77（3H，s），3.90（2H，m），4.35（1H，m），5.50（1H，br.d，J = 7Hz）。

51.1%

With sodium hydroxide; triethylamine In dichloromethane; water

1）N-叔丁氧基羰基-D，L-丝氨酸甲酯（65）的合成在室温下搅拌下，将三乙胺[1.78m（12.5mmol）]加入到DL-丝氨酸甲酯盐酸盐的溶液中[3.89g] （12.5mmol）在二氯甲烷（50ml）中，搅拌混合物30分钟，向其中加入二碳酸二叔丁酯[6.00g（13.8mmol）]。将全部混合物在室温下搅拌20小时。依次用1N氢氧化钠水溶液和水洗涤反应混合物并干燥，然后蒸馏除去溶剂。残余物用硅胶柱色谱纯化，用己烷 - 乙酸乙酯（2：1）洗脱，得到所需产物（65）[2.80g（51.1％）]，为无色油状物。

9.4 g

With triethylamine In acetonitrile at 0 - 20℃; for 6 h;

向L-丝氨酸（5g，47.6mmol）的冰冷的甲醇（142mL）溶液中滴加乙酰氯（5mL，71.4mmol）。然后将反应混合物温热至室温并搅拌过夜。蒸发溶剂，得到白色固体，无需进一步纯化即可使用。将L-丝氨酸甲酯盐酸盐（7.4g，47.6mmol）和三乙胺（20.0mL，142.8mmol）加入到Boc-酐溶液（11.0）中。在0℃下，在乙腈（160mL）中加入g，47.6mmol）。将反应混合物温热至室温并搅拌6小时。加入DCM（200mL）并用HCl（1N，3×80mL）和盐水（100mL）洗涤。将有机层用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩。通过快速色谱法（乙酸乙酯/石油醚= 1：1）纯化残余物，得到5，为稠油状物（9.4g，90％）。 [α] D20 = + 7.79（c = 0.42，CHCl3）[lit.1 [α] D26 = +9.7（c = 4.29，CHCl3）]。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ5.80（d，J = 6.8Hz，1H），4.35（br s，1H），3.97（m，1H），3.86（m，1H），3.77（s，3H），1.45（s，9H）。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）：δ171.2,155.4,76.5,62.4,55.3,52.0,27.8。 HRMS（ESI）：计算值。 C9H17NO5Na [M + Na] + 242.0999;发现242.1004。

参考文献：

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[44] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 18, p. 5147 - 5150
[45] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p. 5241 - 5244,4
[46] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 12, p. 3574 - 3578
[47] Organic Letters, 2018,

2. 合成：2766-43-0

3262-72-4

74-88-4

2766-43-0

产率

合成条件

实验步骤

93%

With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 4.50 h; Cooling with ice

向在冰浴上冷却的4（1.26g，6.1mmol）和碳酸钾（0.91g，6.6mmol）在DMF（12mL）中的溶液中加入碘甲烷（0.80mL，12.8mmol）在DMF中的溶液（6mL））。在冰浴上搅拌30分钟后，将混合物在室温下搅拌4小时。滤出沉淀物，向滤液中加入水并用EtOAc萃取。将有机层用水和盐水洗涤，经MgSO 4干燥并蒸发。通过硅胶柱色谱法（己烷：EtOAc = 1：1）纯化获得的无色油状物，得到5，为无色油状物（1.24g，93％）。光谱数据5与文献相同，25，确认纯度通过1H NMR。

87.4%

Stage #1: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide for 0.25 h; Cooling with ice
Stage #2: for 24 h;

在冰冷却下，将18.7g N-Boc-L-丝氨酸溶于200ml DMF中，加入13.25g固体K 2 CO 3 15分钟，然后加入41.6g（3.2当量）Mel，接着搅拌反应后，将反应溶液用硅藻土过滤并浓缩。用400ml水和150ml×4乙酸乙酯分液萃取残余物，用硫酸钠干燥。乙酸乙酯层浓缩。用硅胶柱色谱法处理，得到17.1g（87.4％）N-Boc-L-丝氨酸甲酯，为透明油状物。

5.3 g

With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; for 1.50 h;

向冰冷的L-丝氨酸（3.2g，30mmol）的1M氢氧化钠（60mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯[（Boc）2O]（7.8g，36mmol）的二恶烷溶液（ 25毫升）。将混合物在5℃下搅拌30分钟，然后在3.5小时内温热至室温。将反应混合物浓缩至其原始体积的一半，用1M硫酸氢钾（60mL）淬灭并用乙酸乙酯（3×30mL）萃取。将合并的萃取液用盐水（2×30mL）和水（30mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。将粗产物（5.8g）用于下一步骤。向冰冷的N-Boc-L-丝氨酸（5.8g，28mmol）的DMF（40mL）溶液中加入固体碳酸钾（4.3g，31mmol）。搅拌10分钟后，加入甲基碘（3.5mL，56mmol），将反应混合物在0℃下搅拌30分钟。使反应达到室温并再搅拌1小时。然后过滤反应混合物以除去无机物质，加入水（20mL）并用乙醚（3×20mL）萃取滤液。将合并的萃取液用盐水（2×20mL）和水（10mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥。真空浓缩后，得到5.3g（86％收率）的N-Boc-L-丝氨酸甲酯，为无色油状物。产物足够纯，无需进一步纯化即可用于下一步骤。 1H和13C NMR谱与文献数据一致.2 IR（ATR，cm -1）ν：3433,2978,1743,1710,1368,1163; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：5.67（br s，1H，NH），4.25（br s，1H，CH-N），3.85-3.74（m，2H，CH 2 -O），3.63（s，3H），OCH3），1.35（s，9H，Boc）; 13C NMR（400MHz，CDCl3）δ：171.4,155.7,79.9,62.7,55.5,52.3,28.0; MS（ESI）m / z：[M + Na] + 242。

参考文献：

[1] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 23, p. 4253 - 4256
[2] Arkivoc, 2016, vol. 2017, # 2, p. 260 - 271
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3. 合成：2766-43-0

N/A

5680-80-8

2766-43-0

产率

合成条件

实验步骤

81%

With triethylamine In dichloromethane at 38 - 40℃;

通用方法：将L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐（5.0g，23.2mmol），三乙胺（2.47g，24.4mmol）和2（7.24g，24.4mmol）加入到二氯甲烷（50mL）中并在回流温度下搅拌（38 -40°C）5小时。反应完成后，过滤除去盐，滤液用5％KHSO 4（20mL），水（25mL），盐水（25mL）洗涤，并用硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂，得到浅黄色油状物。通过柱色谱（硅胶，乙酸乙酯/己烷，8：2）纯化油状物，得到5.96g（92％）无色油状的（叔丁氧基羰基）-L-苯丙氨酸甲酯。

参考文献：

[1] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 22, p. 2127 - 2132

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摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：2766-43-0

24424-99-5

5680-80-8

2766-43-0

产率

合成条件

实验参考步骤

94%

With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃;

86%

With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃;

82%

With triethylamine In tetrahydrofuran at 25℃; for 5 h; Automated synthesizer

51.1%

With sodium hydroxide; triethylamine In dichloromethane; water

51.1%

With sodium hydroxide; triethylamine In dichloromethane; water

9.4 g

With triethylamine In acetonitrile at 0 - 20℃; for 6 h;

参考文献：

2. 合成：2766-43-0

3262-72-4

74-88-4

2766-43-0

产率

合成条件

实验参考步骤

93%

With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 4.50 h; Cooling with ice

87.4%

Stage #1: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide for 0.25 h; Cooling with ice
Stage #2: for 24 h;

5.3 g

With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; for 1.50 h;

参考文献：

3. 合成：2766-43-0

N/A

5680-80-8

2766-43-0

产率

合成条件

实验参考步骤

81%

With triethylamine In dichloromethane at 38 - 40℃;

参考文献：

[1] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 22, p. 2127 - 2132

4. 合成：2766-43-0

2788-84-3

24424-99-5

2766-43-0

参考文献：

[1] Synthesis, 2010, # 16, p. 2816 - 2822
[2] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 1, p. 67 - 70
[3] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 4, p. 2450 - 2458
[4] Tetrahedron, 1985, vol. 41, # 10, p. 1833 - 1845
[5] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 16, p. 2527 - 2532
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 17, p. 4621 - 4628
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 6, p. 997 - 1000
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 2, p. 663 - 677
[9] Patent: US5969135, 1999, A
[10] Patent: WO2005/41899, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 130-131
[11] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 24, p. 8012 - 8018
[12] Synthesis, 2010, # 3, p. 443 - 446
[13] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 15, p. 6075 - 6087
[14] Monatshefte fur Chemie, 2014, vol. 145, # 3, p. 509 - 515
[15] Letters in Organic Chemistry, 2013, vol. 10, # 9, p. 626 - 631
[16] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 7, p. 3738 - 3745
[17] Patent: WO2005/41899, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 130-131

5. 合成：2766-43-0

24424-99-5

5680-80-8

N/A

2766-43-0

产率

合成条件

实验参考步骤

86%

With potassium hydroxide; triethylamine In tetrahydrofuran; methanol; ethyl acetate

合成实施例1（Boc-1-丝氨酸甲酯2的合成）（本文所用的术语“Boc”是指叔丁氧基羰基。）将6.6g（0.1mol）氢氧化钾（纯度，85％）溶于150ml甲醇。向其中加入15.6g（0.1mol）1-丝氨酸甲酯盐酸盐，并将混合物搅拌45分钟。将所得溶液与10.1g（0.1mol）三乙胺混合，然后与21.8g（0.1mol）二碳酸二叔丁酯混合，将其溶解在100ml四氢呋喃（THF）溶液中。静置过夜后，在减压下蒸馏出混合物中的THF。在蒸馏后剩余的一部分乙酸乙酯加入到有机层中，用水洗涤有机层。用硫酸钠干燥后，蒸馏除去溶剂。然后将所得残余物进行硅胶色谱（己烷/乙酸乙酯= 7/3），得到18.9g（0.086mol）Boc-1-系列甲酯2，为纯化的无色液体，产率为86％。

参考文献：

[1] Patent: US5198224, 1993, A

6. 合成：2766-43-0

N/A

2766-43-0

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 49, p. 9523 - 9526

7. 合成：2766-43-0

24424-99-5

88099-67-6

2766-43-0

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 10, p. 2057 - 2059

8. 合成：2766-43-0

186581-53-3

3262-72-4

2766-43-0

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1988, vol. 29, # 25, p. 3037 - 3040
[2] Tetrahedron, 1982, vol. 38, p. 697
[3] Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 2008, vol. 34, # 6, p. 660 - 667
[4] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 29, p. 3799 - 3802
[5] Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 51, p. 5855 - 5858
[6] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 12, p. 2361 - 2364
[7] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1995, # 10, p. 1061 - 1062
[8] Organic Letters, 2001, vol. 3, # 9, p. 1331 - 1334
[9] Patent: US2004/14816, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[10] Organic Syntheses, 1992, vol. 70, p. 18 - 18

9. 合成：2766-43-0

850848-18-9

2766-43-0

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 13, p. 2299 - 2301
[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 45, p. 10921 - 10929

10. 合成：2766-43-0

80963-10-6

2766-43-0

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 17, p. 6599 - 6601

11. 合成：2766-43-0

24424-99-5

2104-89-4

2766-43-0

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 4, p. 759 - 769

12. 合成：2766-43-0

24424-99-5

N/A

2766-43-0

产率

合成条件

实验参考步骤

7.16 g

With triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 12 h;

向（L） - 丝氨酸甲酯HCl（5.00g，32.1mmol）的无水四氢呋喃（THF）（64.3mL）溶液中加入三乙胺（TEA）（9.85mL，70.7mmol），然后加入（Boc）20的溶液。在0℃下，在THF（30mL）中的（7.46mL，32.1mmol）。将反应混合物在室温下搅拌12小时。将所得混合物真空浓缩后，将残余物在乙酸乙酯（EtOAc）和水之间分配。将水层用EtOAc萃取两次。合并的有机层经Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到标题化合物（7.16g，> 99％），为无色油状物，将其用于下一步反应，进一步纯化。

参考文献：

[1] Patent: WO2015/156601, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 23; 24

13. 合成：2766-43-0

1450734-58-3

2766-43-0

产率

合成条件

实验参考步骤

10%

With t-butyl bromide In acetonitrile for 0.50 h; Reflux

一般程序：为了将PMB醚（1mmol）在乙腈（10mL）中的溶液加入，加入t-BuBr（1.1当量）并在回流下搅拌。在反应完成后（通过TLC监测），将其在减压下浓缩，将得到的粗产物溶于乙酸乙酯（50mL）中并用饱和碳酸氢钠（25mL）洗涤。水层用乙酸乙酯（25mL）萃取，合并的有机层用盐水溶液洗涤，干燥（MgSO 4），减压浓缩，残余物用柱色谱（硅胶，EtOAc，环己烷）纯化，得到相应的醇。。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 49, p. 6823 - 6826

14. 合成：2766-43-0

N/A

2766-43-0

参考文献：

[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 63, p. 58749 - 58754

15. 合成：2766-43-0

5680-80-8

404586-94-3

2766-43-0

参考文献：

[1] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 4, p. 585 - 587
[2] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 50, p. 11599 - 11607

16. 合成：2766-43-0

N/A

3262-72-4

2766-43-0

参考文献：

[1] Patent: US5451691, 1995, A

17. 合成：2766-43-0

1187581-93-6

2766-43-0

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 36, p. 5094 - 5097

18. 合成：2766-43-0

126645-26-9

2766-43-0

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 17, p. 5077 - 5088

19. 合成：2766-43-0

24424-99-5

2766-43-0

参考文献：

[1] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 23, p. 4253 - 4256
[2] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 28, p. 5251 - 5253
[3] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 12, p. 2361 - 2364
[4] Patent: EP2319850, 2011, A1
[5] Medicinal Chemistry, 2014, vol. 10, # 6, p. 609 - 618
[6] Arkivoc, 2016, vol. 2017, # 2, p. 260 - 271
[7] Organic Syntheses, 1992, vol. 70, p. 18 - 18
[8] Organic Syntheses, 1992, vol. 70, p. 18 - 18
[9] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 22, p. 2127 - 2132
[10] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 38, p. 5392 - 5398

20. 合成：2766-43-0

3262-72-4

584-08-7

2766-43-0

参考文献：

[1] Patent: US5380945, 1995, A

21. 合成：2766-43-0

67-56-1

56-45-1

24424-99-5

2766-43-0

参考文献：

[1] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 1, p. 19 - 22
[2] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 36, p. 11673 - 11694
[3] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 1, p. 50 - 54

22. 合成：2766-43-0

N/A

2766-43-0

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 32, p. 5741 - 5744

23. 合成：2766-43-0

5680-80-8

108655-53-4

2766-43-0

参考文献：

[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1459 - 1463

24. 合成：2766-43-0

78545-07-0

2766-43-0

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 17, p. 6599 - 6601

25. 合成：2766-43-0

288-32-4

33403-97-3

18162-48-6

2766-43-0

参考文献：

[1] Patent: US5580872, 1996, A

26. 合成：2766-43-0

1026816-02-3

2766-43-0

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 45, p. 10921 - 10929

27. 合成：2766-43-0

67-56-1

3262-72-4

2766-43-0

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 12, p. 2985 - 2990
[2] Synthetic Communications, 1993, vol. 23, # 2, p. 153 - 156

28. 合成：2766-43-0

N/A

2766-43-0

参考文献：

[1] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 38, p. 11567 - 11571

29. 合成：2766-43-0

58632-95-4

2766-43-0

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1988, vol. 29, # 25, p. 3037 - 3040
[2] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 29, p. 3799 - 3802

30. 合成：2766-43-0

2788-84-3

34619-03-9

2766-43-0

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 48, p. 6069 - 6072

31. 合成：2766-43-0

1205122-02-6

76-05-1

954143-62-5

2766-43-0

参考文献：

[1] Synthesis, 2009, # 21, p. 3633 - 3641

32. 合成：2766-43-0

34619-03-9

2766-43-0

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 51, p. 5855 - 5858

33. 合成：2766-43-0

56-45-1

24424-99-5

2766-43-0

参考文献：

[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2003, vol. 674, # 1-2, p. 24 - 31

34. 合成：2766-43-0

186581-53-3

56-45-1

24424-99-5

2766-43-0

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 16, p. 5418 - 5424

35. 合成：2766-43-0

54555-84-9

3262-72-4

74-88-4

2766-43-0

134167-07-0

134167-08-1

134167-06-9

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 10, p. 1283 - 1286

36. 合成：2766-43-0

54555-84-9

3262-72-4

74-88-4

935-04-6

2766-43-0

134167-07-0

134167-08-1

134167-06-9

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 10, p. 1283 - 1286

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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Boc-L-丝氨酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

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合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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