3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷

CAS号:2530-85-0

CAS号2530-85-0, 是单体类化合物, 分子量为248.34, 分子式C10H20O5Si, 标准纯度98% (stabilized with 100 ppm BHT), 毕得医药(Bidepharm)提供2530-85-0批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-(Trimethoxysilyl)propyl methacrylate

货号:BD81112 3-(Trimethoxysilyl)propyl methacrylate 标准纯度:, 98% (stabilized with 100 ppm BHT)
2530-85-0
2530-85-0
2530-85-0

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合成路线

1. 合成:2530-85-0

1634-04-4

7351-61-3

2530-85-0

产率 合成条件 实验参考步骤
92% at 25℃; for 72 h; Inert atmosphere 将磁力搅拌棒引入装有双向旋塞的100-mL圆底烧瓶(Schlenk管)中; 加入0.24g(0.75mmol)氯化铋(III)(BiCl3)。 用隔膜密封烧瓶并进行氮气置换。 然后如实施例1那样将21.9g(248mmol)甲基叔丁基醚和19.62g(75mmol)3-甲基丙烯酰氧基丙基三氯硅烷引入烧瓶中; 系统恢复到室温(25°C); 在使用磁力搅拌器搅拌溶液的同时进行反应3天(72小时),并使用铝箔将整个烧瓶遮光。 由于氯化铋在后反应溶液中沉淀,通过硅藻土过滤除去氯化铋,然后测定产物的产率。 结果列于表2中。
参考文献:
[1] Patent: WO2012/91154, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 24
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 45, p. 10708 - 10711
2. 合成:2530-85-0

N/A

6900-35-2

2530-85-0

产率 合成条件 实验参考步骤
95% With 4,4'-methylene-bis-(2,6-di-tert-butylphenol) In acetone at 115℃; 与4小时3-氯丙基甲基丙烯酸钾的加热的(摩尔奇偶1.05:1)在1%的nBu4PCl,5percent丙酮的存在下和500ppm 4,4'-亚甲基双(2,6-二 - 叔丁基丁基苯酚)在115℃,得到经过滤的粗反应混合物,其是由5%的丙酮,3-甲基丙烯酰和1%的相应的二硅氧烷的94%的。减压除去丙酮后,经由Destillationsbrcke fhrte(沸点103℃),在3毫巴的膀胱内压,以3-甲基丙烯酰蒸馏具有99.6%的纯度。该产品的APHA色数为3,只有轻微的气味。无论是在静止中,在蒸馏桥中还是在接收器中都没有观察到任何聚合物材料。蒸馏收率为95 percent.Beispiel 2:除去丙酮后与实施例1 3-甲基丙烯酰的粗反应混合物中得到的产物是上,12小时经由上莱宝贺利氏KD 3山短程蒸馏100毫升/小时的速率夸大了。通过设定140℃和4毫巴,设定约5%的排水。再次,得到纯度为99.5%的3-甲基丙烯酰氧基丙基硅烷,其无气味且APHA色数为6。同样,在蒸馏装置,产品接收器和底部(流出物)中未观察到聚合物组分。
参考文献:
[1] Patent: EP1469002, 2004, A1. Location in patent: Page 5
3. 合成:2530-85-0

6900-35-2

2530-87-2

2530-85-0

参考文献:
[1] Patent: US2004/171859, 2004, A1. Location in patent: Page 3
4. 合成:2530-85-0

2487-90-3

96-05-9

2530-85-0

产率 合成条件 实验参考步骤
94.3% at 85℃; for 4 h; Autoclave; Inert atmosphere 向装有柱塞计量泵入口的2L高压釜中加入476.6g(3.90mol)TMS,5.8g吩噻嗪和2.9ml Speier催化剂,关闭反应容器并开始搅拌。用氮气置换后,加热至在85℃下,釜压力为0.15MPa。通过柱塞计量泵将365.8g(2.90mol)AMA缓慢注入高压釜中以控制注入量。釜压力为0.2-0.4MPa,注射注射后,将反应物在85±5℃下搅拌2小时。将温度降至室温,释放压力后,倒出淡黄色反应液。反应时间为约2小时。通过填充分馏塔(Φ2.5* 100cm,玻璃弹簧填料)在减压下对溶液进行分馏。回收过量的110g TMS,收集679g的120-125℃/ 670-780Pa馏分,收率为94.30%,纯度为99.78%(GC),和高沸物是30.1克。
参考文献:
[1] Patent: CN108383868, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0039; 0040
[2] Patent: US2010/179340, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[3] Patent: CN105693753, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0050
5. 合成:2530-85-0

67-56-1

10025-78-2

2530-85-0

产率 合成条件 实验参考步骤
74%
Stage #1: at 80℃;
[实例4]; 向装有搅拌器的四颈烧瓶中加入867g(6.87mol)甲基丙烯酸烯丙酯,0.2g铂 - 二乙烯基四甲基硅氧烷络合物(0.4mmol金属铂)和2.7g苯乙烯化吩噻嗪(ANTAGE STDP-N)。 分子量为407.6; Kawaguchi Chemical Company,Ltd。的产品。 将内容物在80℃下加热,并逐滴加入912g(6.73摩尔)三氯硅烷。 然后,滴加647g(20.2摩尔)甲醇,通过将氨吹入产物中和产物。 通过过滤分离沉淀物,在7mmHg的减压下蒸馏产物,并取出115至122℃的馏分。 所得馏分包含1229g甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷,其产率为74%。 将所得产物暴露于直射阳光下两天,但未观察到颜色变化。
72%
Stage #1: at 80℃;
[实例5]; 除了使用1.6g(6.6mmol)式(5)的10-乙酰基吩噻嗪代替式(4)的苯乙烯化吩噻嗪之外,通过与实施例4中相同的方法获得产物。 所得馏分包含1203g甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷,其产率为72%。 将所得产物暴露于直射阳光下两天,但未观察到颜色变化。
70%
Stage #1: at 80℃;
[实施例6]; EPO除了使用1.4g式(6)的吩噻嗪衍生物代替式(4)的苯乙烯化吩噻嗪之外,通过与实施例4中相同的方法获得产物。 所得馏分包含1171g甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷,其产率为70%。 将所得产物暴露于直射阳光下两天,但未观察到颜色变化。
参考文献:
[1] Patent: WO2007/20932, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] Patent: WO2007/20932, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Patent: WO2007/20932, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12
[4] Patent: WO2007/20932, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 12
6. 合成:2530-85-0

5536-61-8

2530-87-2

2530-85-0

产率 合成条件 实验参考步骤
88 %Chromat. at 100℃; for 3 h; 比较例1,2和4; 实施例3和5-9; 比较例1; 该实施例在不使用聚合抑制剂的情况下进行。 向装有回流冷凝器,热电偶和磁力搅拌器的100ml四颈圆底烧瓶中加入4.98克(46毫摩尔)甲基丙烯酸钠,32.3克(163毫摩尔)氯丙基三甲氧基硅烷和0.10克(0.38毫摩尔)六乙基胍氯化物。 将混合物加热至100℃并在该温度下保持3小时。 此后,将反应混合物冷却至室温并通过气相色谱分析。 发现粗反应混合物含有29.2%甲基丙烯酰氧基三甲氧基硅烷。 这代表基于所含产品的理论量的88%收率。
94 %Chromat. With 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) In chlorobenzene; xylene at 100℃; for 5 h; 比较例4;该实施例说明了使用稀释溶剂和水洗(萃取)交替制备甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷以从粗产物中除去副产物氯化钠盐。向装有回流冷凝器,热电偶和机械搅拌器的1000ml四颈圆底烧瓶中加入153.21克(1.42摩尔)甲基丙烯酸钠,0.59克(1.4毫摩尔)Ethanox 702.(R),253.24克( 1.27摩尔)氯丙基三甲氧基硅烷和112.33克二甲苯。将混合物加热至100℃。在该温度下,加入38.66克14.5%氯化六乙基胍氯化物的氯苯溶液。将反应混合物在100℃下保持5小时。然后将得到的深紫色溶液冷却至50℃并向反应容器中加入257.5克去离子水并搅拌直至盐溶解。将烧瓶内容物倒入1升分液漏斗中,除去水层。通过气相色谱分析有机部分,发现含有63.7重量%的甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(理论值的94%)。
98 %Chromat. at 100℃; for 5.50 h; C.共同干燥的甲基丙烯酸钠和六乙基胍氯化物的使用; 向装有回流冷凝器,热电偶和机械搅拌器的500ml四颈圆底烧瓶中加入45.29克上述制备中制备的甲基丙烯酸钠/六乙基氯化胍。 该混合物含有0.797克(3.02毫摩尔)氯化六乙基胍和44.49克(412毫摩尔)甲基丙烯酸钠。 还向反应容器中加入122.89克(618毫摩尔)氯丙基三甲氧基硅烷和0.16(0.37毫摩尔)Ethanox 702.(R)将该混合物加热至100℃并在该温度下保持5.5小时。 通过气相色谱测定,粗反应混合物样品含有69.9重量%(理论上为98%)甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。
98 %Chromat. With 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenol; 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) In 1,2-dichloro-benzene at 100℃; for 4 h; 比较例2; 该实施例使用聚合抑制剂进行。 向装有回流冷凝器,热电偶和机械搅拌器的250ml四颈圆底烧瓶中加入31.34克(290毫摩尔)甲基丙烯酸钠,83.22克(419毫摩尔)氯丙基三甲氧基硅烷,0.04克2,6-二 - 叔丁基-4-甲基苯酚(BHT,0.18毫摩尔),0.12克Ethanox 702.(R)和6.0克20%氯化六乙基胍的邻二氯苯溶液(1.2克六乙基胍氯化物,(4.5毫摩尔))。 将该混合物加热至100℃,保持4小时,然后用气相色谱分析所得深紫色溶液,发现含有68.0%甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(理论值的98%)。
72.3 %Chromat. at 110℃; for 3 h; 例5;该实施例说明了使用甲醇钠作为中和碱。向装有回流冷凝器,加料漏斗,热电偶和磁力搅拌器的500ml四颈圆底烧瓶中加入38.67克(0.45摩尔)甲基丙烯酸和52.12克甲醇。向加料漏斗中加入95.89克25%甲醇钠的甲醇溶液(23.97克含甲醇钠,0.44摩尔,理论值的98.6%)。在剧烈搅拌下,在1.3小时内将甲醇钠溶液缓慢加入甲基丙烯酸中。接近添加结束时,形成的固体的量使搅拌变得困难。加入所有甲醇钠溶液后,用17.53克甲醇冲洗加料漏斗。向得到的稠浆液中加入3.21克34%的六乙基胍氯化物水溶液(1.09克含有六乙基胍氯化物,4.1毫摩尔)。用7.58克甲醇将该物质冲洗到反应烧瓶中。通过在真空下温和加热反应浆液除去甲醇。通过在真空烘箱中在90℃和125mmHg下加热过夜来进一步干燥剩余的糊剂。用刮刀将所得干燥固体破碎,并将反应烧瓶装配回流冷凝器,热电偶和机械搅拌器。向固体中加入0.192克(0.45毫摩尔)4,4'-亚甲基双(2,6-二叔丁基苯酚),0.081克(0.36毫摩尔)丁基化羟基甲苯(BHT)和131.58克(0.66摩尔)氯丙基。然后将混合物加热至110℃并保持3小时。在此期间,反应混合物的颜色从紫色变为黄色。通过气相色谱分析最终产物表明粗反应混合物含有72.3%的所需γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。

更多

参考文献:
[1] Patent: US2007/32673, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[2] Patent: US2007/32673, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5
[3] Patent: US2007/32673, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[4] Patent: US2007/32673, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[5] Patent: US2007/32673, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5

更多

7. 合成:2530-85-0

67-56-1

96-05-9

2530-85-0

参考文献:
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2003, vol. 76, # 7, p. 1441 - 1446
8. 合成:2530-85-0

N/A

2530-85-0

参考文献:
[1] Patent: US6334935, 2002, B1. Location in patent: Page column 5-9
9. 合成:2530-85-0

79-41-4

80-62-6

2530-85-0

参考文献:
[1] Patent: US5489625, 1996, A
10. 合成:2530-85-0

79-41-4

2530-87-2

2530-85-0

参考文献:
[1] Monatshefte fur Chemie, 2003, vol. 134, # 8, p. 1081 - 1092
11. 合成:2530-85-0

67-56-1

7351-61-3

2530-85-0

参考文献:
[1] Russian Journal of General Chemistry, 2009, vol. 79, # 8, p. 1650 - 1655

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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