4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛

CAS号:2454-72-0

CAS号2454-72-0, 是硝基类化合物, 分子量为197.14, 分子式C8H7NO5, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供2454-72-0批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzaldehyde

货号:BD97754 4-Hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzaldehyde 标准纯度:, 97%
2454-72-0
2454-72-0
2454-72-0

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合成路线

1. 合成:2454-72-0

2426-84-8

2454-72-0

产率 合成条件 实验参考步骤
72.9% With trifluoroacetic acid In dichloromethane at 20℃; 将化合物2(10g,0.03mol)加入到500mL圆底烧瓶中。用200mL三氟乙酸溶解,如果不溶,则加入少量二氯甲烷。在室温下反应并反应过夜。 TLC(DCM)用于检测反应程度。反应结束后,旋转溶剂,乙酸乙酯溶解在干燥的固体中。用1 mol / L NaOH碱化至1至10,残留的三氟乙酸 取出并用6mol / L HCl酸化至pH约为5,使苯酚钠反应成酚羟基。 用乙酸乙酯萃取,合并的有机相用无水硫酸钠干燥并干燥至干。正己烷在产物中溶解性差,在杂质中溶解性好。用正己烷洗涤产物并干燥.5g黄色 得到固体,化合物3,产率为72.9%。
参考文献:
[1] Organic Process Research and Development, 2018, vol. 22, # 3, p. 391 - 398
[2] Organic Process Research and Development, 2018, vol. 22, # 9, p. 1241 - 1256
[3] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 3, p. 2601 - 2608
[4] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 52, p. 10431 - 10434
[5] Patent: CN108727177, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0082; 0097; 0098
[6] ACS Infectious Diseases, 2018, vol. 4, # 2, p. 158 - 174
[7] Bioorganic Chemistry, 2003, vol. 31, # 2, p. 172 - 190
[8] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 38, p. 11926 - 11930
[9] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1417 - 1423
[10] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 941 - 943
[11] Patent: WO2012/97177, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 48
[12] Patent: US2015/166559, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0213; 0214
[13] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 11, p. 983 - 987
[14] Journal of Materials Chemistry A, 2018, vol. 6, # 15, p. 6667 - 6674

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2. 合成:2454-72-0

881-68-5

2454-72-0

2450-26-2

产率 合成条件 实验参考步骤
62%
Stage #1: With sulfuric acid; nitric acid In dichloromethane; water at 0 - 5℃; for 12 h; Microwave irradiation; Large scale
Stage #2: With potassium carbonate In methanol; dichloromethane at 30℃; for 3 h; Large scale
Stage #3: With hydrogenchloride In dichloromethane; water at 30℃; for 0.25 h; Large scale
通过在微反应器中对香草醛乙酸酯(1)进行流动硝化来合成2-硝基香兰素(2)。在0℃(硝化酸)下将3.94kg硝酸(65%)加入5.87kg浓硫酸中。将1.5kg乙酸奎宁酯溶于2.9kg二氯甲烷(乙酸香草醛溶液)中。两种溶液在微反应器中以app的流速反应。 8.0 mL / min(硝化酸)和app。在5℃下,4.0mL / min(乙酸香草醛溶液)。将反应混合物直接加入到3kg的8kg水中。 3小时后,将流速增加至10mL / min(硝化酸)和5.0mL / min(乙酸香草醛溶液)。再过9小时后,流动反应完成。在室温下分离各层,水相用2L二氯甲烷萃取。将合并的有机相用2L饱和碳酸氢钠洗涤,然后用0.8L水洗涤。将二氯甲烷溶液真空浓缩至至少。加入3L,3.9L甲醇和app。通过蒸馏再次除去相同的体积。加入另外的3.9L甲醇,并将溶液浓缩至一定体积的app。加入3.5L 1.25kg甲醇,然后加入2.26kg碳酸钾。将混合物在30℃搅拌3小时。在<30(pH 0.5-1)下加入7.3千克二氯甲烷和12.8千克盐酸水溶液(10毫升)。将混合物搅拌15分钟,分离各层。过滤有机层,滤饼用0.5L二氯甲烷洗涤。将水层用4.1kg二氯甲烷萃取两次。将合并的有机层真空浓缩至app。加入4L 3.41kg甲苯,并将混合物浓缩至最终体积。将混合物冷却至0℃.90分钟后,过滤悬浮液。将收集的固体用冷甲苯洗涤并干燥,得到0.95kg(62%)。 1 H-NMR(400MHz,脱DMSO):δ= 3.84(s,3H),7.23(d,1H),7.73(d,1H),9.74(s,1H),11.22。 (brs,1 H)。
Ca. 10 %Spectr.
Stage #1: With sulfuric acid; nitric acid In dichloromethane; water at 3 - 5℃; for 12 h; Flow reactor; Large scale
Stage #2: at 30℃; for 3 h; Large scale
实施例1:步骤A1:4-乙酰氧基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛(2)的制备在0℃下将3.94kg硝酸(65%)加入到5.87kg浓硫酸(硝化酸)中。将1.5kg乙酸香草醛溶解在2.9kg二氯甲烷(乙酸香草醛溶液)中。两种溶液在微反应器中以app的流速反应。 8.0 mL / min(硝化酸)和app。在5℃下4.0mL / min(乙酸香草醛溶液)。将反应混合物直接加入到3℃的8kg水中。 3小时后,将流速增加至10mL / min(硝化酸)和5.0mL / min(乙酸香草醛溶液)。再过9小时后,流动反应完成。在室温下分离各层,水相用2L二氯甲烷萃取。将合并的有机相用2L饱和碳酸氢钠洗涤,然后用0.8L水洗涤。将二氯甲烷溶液真空浓缩至至少。加入3L,3.9L甲醇和app。通过蒸馏再次除去相同的体积。加入另外的3.9L甲醇,并将溶液浓缩至一定体积的app。 3.5L。将4-乙酰氧基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛(2)的该溶液直接用于下一步骤。实施例2:步骤A2:4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛(2-硝基 - 香草醛)的制备(3)如上所述制备的4-乙酰氧基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛(2)的溶液在实施例1中(见上文),加入1.25kg甲醇,然后加入2.26kg碳酸钾。将混合物在30℃下搅拌3小时。在<30℃(pH 0.5-1)下加入7.3kg二氯甲烷和12.8kg盐酸水溶液(10%)。将混合物搅拌15分钟,分离各层。过滤有机层,滤饼用0.5L二氯甲烷洗涤。将水层用4.1kg二氯甲烷萃取两次。将合并的有机层真空浓缩至app。加入4L 3.41kg甲苯,并将混合物浓缩至最终体积。将混合物冷却至0℃。 90分钟后,过滤悬浮液。将收集的固体用冷甲苯洗涤并干燥,得到0.95kg(62%)。 1H-NMR(400MHz,脱DMSO):δ= 3.84(s,3H),7.23(d,1H),7.73(d,1H),9.74(s,1H),11.22( brs,1 H)。 NMR光谱还包含区域异构体6-硝基香兰素(约10%)的信号:δ= 3.95(s,3H),7.37(s,1 H),7.51(s,1 H),10.16(s,1 H),1 1 .1 1(brs,1 H)。
7.6 g
Stage #1: at -10 - 0℃; for 3 h;
Stage #2: for 0.25 h; Reflux
将发烟硝酸(50mL)冷却至-20℃后,分小份添加上述得到的乙酸盐。 然后,在-10至0℃下搅拌混合物3小时后,倒入冰冷的水(~200mL)中并搅拌10分钟。用乙酸乙酯萃取混合物,用盐水洗涤合并的有机层 用无水Na 2 SO 4干燥后,蒸发至干,得到粗产物。将上面得到的粗产物加入到2M KOH溶液(200mL)中。回流加热15分钟。冷却至室温后, 通过在0℃缓慢加入浓盐酸终止反应。过滤固体物质,用冷水洗涤并真空干燥,得到棕色固体化合物1和其区域异构体的混合物(7.6g,
参考文献:
[1] Patent: WO2016/71426, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33
[2] Patent: WO2016/71435, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 47-48
[3] Patent: JP2018/8900, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0081; 0082; 0084; 0085
3. 合成:2454-72-0

712-97-0

2454-72-0

58749-47-6

参考文献:
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1992, vol. 40, # 7, p. 1691 - 1696
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1992, vol. 40, # 7, p. 1691 - 1696
4. 合成:2454-72-0

121-33-5

2454-72-0

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, 1932, p. 1236,1238
[2] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1417 - 1423
[3] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1417 - 1423
[4] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 52, p. 10431 - 10434
[5] Patent: US2015/166559, 2015, A1
[6] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 3, p. 2601 - 2608
[7] ACS Infectious Diseases, 2018, vol. 4, # 2, p. 158 - 174
[8] Organic Process Research and Development, 2018, vol. 22, # 3, p. 391 - 398
[9] Journal of Materials Chemistry A, 2018, vol. 6, # 15, p. 6667 - 6674
[10] Organic Process Research and Development, 2018, vol. 22, # 9, p. 1241 - 1256
[11] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 38, p. 11926 - 11930
[12] Patent: CN108727177, 2018, A

更多

5. 合成:2454-72-0

2426-87-1

2454-72-0

参考文献:
[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1417 - 1423
[2] Bioorganic Chemistry, 2003, vol. 31, # 2, p. 172 - 190
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 941 - 943
[4] Journal of the Chemical Society, 1932, p. 1236,1238
[5] Journal of the Chemical Society, 1932, p. 1236,1238
[6] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1417 - 1423
[7] Patent: WO2012/97177, 2012, A2
[8] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 52, p. 10431 - 10434
[9] Patent: US2015/166559, 2015, A1
[10] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 3, p. 2601 - 2608
[11] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 11, p. 983 - 987
[12] ACS Infectious Diseases, 2018, vol. 4, # 2, p. 158 - 174
[13] Journal of Materials Chemistry A, 2018, vol. 6, # 15, p. 6667 - 6674
[14] Organic Process Research and Development, 2018, vol. 22, # 9, p. 1241 - 1256
[15] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 38, p. 11926 - 11930
[16] Patent: CN108727177, 2018, A

更多

6. 合成:2454-72-0

121-33-5

2454-72-0

6635-20-7

2450-26-2

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 17, p. 5494 - 5503
7. 合成:2454-72-0

124-41-4

712-97-0

2454-72-0

参考文献:
[1] Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol. 30, # 5, p. 1567 - 1573
8. 合成:2454-72-0

712-97-0

2454-72-0

参考文献:
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1978, vol. 26, # 10, p. 3113 - 3116
9. 合成:2454-72-0

81307-10-0

2454-72-0

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, 1932, p. 1236,1238
10. 合成:2454-72-0

876497-48-2

2454-72-0

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, 1932, p. 1236,1238
11. 合成:2454-72-0

121-33-5

2454-72-0

2450-26-2

参考文献:
[1] Patent: JP2018/8900, 2018, A
12. 合成:2454-72-0

67-56-1

712-97-0

2454-72-0

58749-47-6

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 32, p. 5751 - 5754
13. 合成:2454-72-0

81307-09-7

2454-72-0

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, 1932, p. 1236,1238
14. 合成:2454-72-0

881-68-5

7697-37-2

2454-72-0

2450-26-2

参考文献:
[1] Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 2561

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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