CAS号：22439-61-8

CAS号22439-61-8, 是6并5芳杂并环类化合物, 分子量为263.15, 分子式C12H7BrS, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供22439-61-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-溴二苯并噻吩 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Bromodibenzo[b,d]thiophene

货号：BD72158 2-Bromodibenzo[b,d]thiophene 标准纯度：, 98%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	2-Bromodibenzo[b,d]thiophene
中文名称 :	2-溴二苯并噻吩(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	22439-61-8
分子式 :	C₁₂H₇BrS
分子量 :	263.15
MDL NO :	MFCD00089285
沸点 :	-
Pubchem ID :	299508
InChIKey :	IJICRIUYZZESMW-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD72158 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	14
Num. arom. heavy atoms	13
Fraction Csp3	0.0
Num. rotatable bonds	0
Num. H-bond acceptors	0.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	67.03
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	28.24 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	2.82
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	5.07
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	4.82
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	4.57
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	5.37
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	4.53

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-5.35
Solubility	0.00117 mg/ml ; 0.00000444 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-5.41
Solubility	0.00103 mg/ml ; 0.00000393 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-5.87
Solubility	0.000353 mg/ml ; 0.00000134 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	Yes
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	Yes
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	Yes
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-4.31 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	1.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	2.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.06

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~5 ►

1. 合成：22439-61-8

132-65-0

22439-61-8

产率

合成条件

实验步骤

93.18%

With N-Bromosuccinimide In water; 1,2-dichloro-ethane at 10℃; for 12 h;

将9.2g二苯并噻吩置于500ml三颈圆底烧瓶中，并加入150ml氯化乙烯。将二苯并噻吩溶解在磁力搅拌器中，并将反应溶液的内部温度调节至10℃。向反应溶液中加入10.7g N-溴代琥珀酰亚胺和3g酸性粘土，并开始反应6小时。此时，酸性粘土对应于约32.6wt％的二苯并噻吩。酸性粘土的pH为3（pH值为10％水溶液）。反应6小时后，向含有反应溶液，N-溴代琥珀酰亚胺和酸性粘土的溶液中加入150ml 5％碳酸氢钠水溶液，搅拌1小时，分层。此后，将有机层用水洗涤两次，然后蒸馏掉所有溶剂以产生固体。图。图3是显示使用HPLC通过上述制备方法在254nm波长下产生的固体的结果的图。如图1所示。 3，固体成分为产品重量的96.71％，2-溴二苯并噻吩，可确认副产物为2.21重量％，原料为二苯并噻吩为0.01重量％等物质。向固体中加入300ml乙腈，将溶解温度升至82℃以溶解溶液。将溶液冷却至30℃并冷却以除去沉淀的固体。沉淀的固体是副产物2,7-二溴二苯并噻吩。蒸馏出滤液中的310ml乙腈，然后冷却至室温。过滤得到的固体，得到12.3g（产率：93.18％）的2-溴二苯并噻吩，纯度为99％或更高。

86%

at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere

将二苯并噻吩在氮气下溶解在二硫化碳溶剂中，缓慢滴加溴。在室温下搅拌12小时后，使用减压装置终止反应后，使用浓缩有机溶剂制备的产物重结晶。用乙醇溶剂得到所需的中间体A（产率：86％）。

86%

at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere

在氮气下将二苯并噻吩溶解在二硫化碳溶剂中，然后缓慢滴加溴。在室温下反应完成12小时后，当反应完成时，使用减压装置浓缩有机溶剂，并使用乙醇溶剂将所得产物重结晶，得到所需的中间体A（产率：86％）。

86%

at 20℃; for 12 h;

将二苯并噻吩溶解在二硫化碳（CS2）中，并向其中缓慢滴加溴。将所得混合物在室温下搅拌12小时。在反应完成后，通过减压器浓缩有机溶剂产生的产物用乙醇溶剂重结晶，得到所需的中间体D（产率：86％）。

85%

With bromine; iodine In chloroform at 20℃; for 4 h; Inert atmosphere; Darkness; Cooling with ice

在氩气氛下，将二苯并噻吩（20g，108.54mmol）加入250ml两瓶中，然后加入100ml氯仿使其完全溶解，加入0.5g（275mg，1.09）碘，在黑暗的情况下，加入溴的溶液（逐滴加入18.16g，138.80mmol），在冰冷却下搅拌反应溶液2小时，然后在室温下搅拌2小时，加入饱和亚硫酸氢钠以淬灭液体溴化物，将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有机层用盐水完全洗涤后，加入无水硫酸镁干燥。浓缩溶液后，得到白色固体粗产物，然后用氯仿重结晶，收率85％。

85%

With bromine; iodine In chloroform at 0 - 20℃; for 4 h; Inert atmosphere

在氩气氛中，将硫磺（20 g，108.54 mmol）加入250 ml两瓶中，加入100 ml氯仿完全溶解，加入0.5 g（275 mg，1.09）碘单质，在光照下在此情况下，滴加溴（38.16 g，238。80 mmol），将反应液0°C在冰浴中搅拌2小时，然后在室温下搅拌2小时，加入饱和亚硫酸氢钠淬火液溴，反应混合物为倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有机层洗涤后用盐水完全洗涤，加入无水硫酸镁干燥。浓缩溶液后，得到白色固体粗产物，然后用氯仿重结晶，得85％。

85%

With bromine; iodine In chloroform at 20℃; for 4 h; Inert atmosphere; Darkness; Cooling with ice

在氩气氛中，将硫磺装料（20g，108.54mmol）加入250ml二颈烧瓶中，然后加入100ml氯仿完全溶解，在黑色溴中加入0.5g（275mg，1.09）碘片（18.16g，138.80）。逐滴加入（mmol）并将反应物在冰浴中搅拌2小时，然后在室温下搅拌2小时。通过加入饱和亚硫酸氢钠淬灭溴，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。用盐水彻底洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。浓缩溶液，得到粗白色固体，用氯仿重结晶，收率85％。

80%

With bromine; iron In dichloromethane at 20℃; for 16 h; Cooling with ice

在冰浴下将二苯并[b，d]噻吩（11g，60mmol）和铁（0.17g，3mmol）加入到反应容器中，然后将元素溴（3.1mL，60mmol）加入到反应容器中并搅拌在室温下混合物16小时。通过加入连二亚硫酸钠水溶液淬灭反应，用二氯甲烷萃取3次。在减压下除去有机相后，通过柱色谱法纯化粗产物，产率为80％。 1H NMR（500MHz，CDCl3）d（ppm）8.27（d，J 1.9Hz，1H），8.10（m，1H），7.85（m，1H），7.70（d，J 7.4Hz，1H），7.54（ m，1H），7.24（m，2H）。

76%

With bromine In dichloromethane at -5 - 20℃; for 22 h; Inert atmosphere

向装有搅拌器的2L四颈圆底烧瓶，装有氯化钙管的Liebig冷凝器，氮气入口管，500mL等压滴液漏斗和温度计，150.0g（0.813mol）二苯并噻吩和And将混合物在氮气流下在冰水浴中冷却至-5℃或更低。然后，在-5℃或更低的温度下在氮气流中经1.5小时滴加通过将131.3g（1.62mol）溴与210mL DCM稀释而制备的溶液，然后将该溶液在冰中搅拌0.5小时水浴，除去浴液，将混合物在室温下搅拌20小时。将得到的反应溶液转移到2L分液漏斗中，依次用690mL水，210mL 20％钠水溶液洗涤DCM层。硫代硫酸盐溶液和300mL水，用硫酸镁干燥，然后抽滤硫酸镁，减压蒸馏除去溶剂。随后，将得到的粗晶体从乙腈中重结晶，得到162.8g（产率：76.0％）目标溴化物。

72%

With bromine In dichloromethane for 10 h;

将SM-1-1（a）（9.2g，50mmol）溶解在CH 2 Cl 2中，缓慢滴加Br 2（2.3ml，45mmol）并将反应物搅拌10小时。反应完成后，用硫代硫酸钠水溶液除去溴。将有机层干燥，用MgSO 4硅胶柱水和乙酸乙酯萃取，重结晶，浓缩得到的有机物，得到8.2g，然后加入Sub 1-2（a）。（收益率：72％）

72%

With bromine In dichloromethane at 20℃; for 10 h;

第一步，取1L圆底烧瓶，称取9.2g（50mmol）二苯并噻吩600ml CH2Cl2，2.3ml（45mmol）Br2溶液，剧烈搅拌，滴加后，在室温下继续搅拌。反应后，向反应体系中加入亚硫酸钠水溶液，分离有机相，用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到白色固体粗产物。用乙酸乙酯将粗产物重结晶三次，得到8.2g纯的2-溴二苯并噻吩，产率72％。干燥下一步反应后，在氮气氛下，溶解7.04g（27.15mmol）2-溴二苯并噻吩的溶液用液氮将体系温度保持在-78℃，用注射器将1.6.9ml（27.1mmol）16.92ml（27.1mmol）缓慢加入注射器中，然后在-18℃下搅拌，用30ml无水四氢呋喃处理，温度保持在-78℃。 78＆lt; 0> C加1小时，向体系中加入2.07ml（27mmol）无水N，N-二甲基甲酰胺（DMF）后，将反应加热回流3小时。反应完成后，水淬灭。用乙醚萃取反应混合物4次，收集有机层，用无水Na 2 SO 4干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物，然后用乙醇重结晶三次，得到纯二苯并噻吩-2。 - 甲醛（4.0g）产率71％。取二苯并噻吩-2-甲醛3.18g（15mmol）溶解于100ml CH 2 Cl 2中，搅拌下加入25.9g（0.15mmol）间氯过氧苯甲酸（m-CPBA），反应50℃。室温保持24小时。反应后，向反应体系中淬灭200ml饱和NaHCO3溶液。有机相用饱和NaHCO3溶液洗涤两次，然后用无水MgSO4干燥。蒸馏除去溶剂，得到3.48g 5 ，5-二氧代-2- DIB enzothiophene为白色固体，收率95％。

62%

With bromine; iron In chloroform at 5℃; for 12 h; Darkness

在500mL三颈烧瓶中，加入二苯并[b，d]噻吩（22g，0.12mol），铁粉（0.33g，6mmol），氯仿200mL。冰水冷却，液溴（6.2mL，用注射器将0.12mol）注入烧瓶中。瓶内温度不超过5℃。反应12小时，淬灭反应，过滤并用氯仿重结晶，得到19.5g白色固体，产率：62％

52%

With bromine In dichloromethane; chloroform at 0 - 20℃; for 12 h; Inert atmosphere

在2L反应器中，在氮气氛下将二苯并噻吩（100g，542mmol）和氯仿（1L）一起搅拌并冷却至0℃。在二氯甲烷（100g）中稀释溴（87g，542mmol）缓慢滴加ml），然后在室温下搅拌12小时。用水终止反应后，萃取有机层并用氢氧化钠水溶液洗涤。将有机物浓缩并在甲醇和己烷中重结晶，得到化学式5-a的化合物（74.1g）：产率52％

52.9%

With bromine In chloroform at 0 - 20℃;

将二苯并噻吩（25g，136mmol）溶解在250ml氯仿中，冷却至0℃，然后用70ml氯仿将溴（21.7g，136mmol）稀释1小时。将混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物用500ml 10％氢氧化钠水溶液萃取两次。收集有机层并浓缩，并向其中加入500ml乙醇。搅拌混合物并过滤，得到22.8g（产率52.9％）。

50%

With bromine In dichloromethane; chloroform at 0 - 20℃; for 12.25 h; Inert atmosphere

（1）化合物（4-a）的合成[0207]向三颈烧瓶中加入15.0g（81.4mmol）二苯并噻吩和90ml氯仿，并将反应容器冷却至0℃。在氮气氛中。在15分钟内向反应容器中滴加20ml的13.1g溴的二氯甲烷溶液后，将内容物在室温下搅拌12小时。反应后，将反应容器冷却至0℃，加入100ml水，然后加入30ml 20％NaHSO 4水溶液。在分液漏斗中用几份二氯甲烷萃取反应溶液。萃取液用30ml 1N氢氧化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩。将浓缩物分散在己烷中，然后用甲醇洗涤，得到白色固体。产量为10.7g，产率百分比为50％。

50%

With bromine In dichloromethane; chloroform at 0 - 20℃; for 12.25 h; Inert atmosphere

（1）化合物（81-a）的合成[0200]在三颈烧瓶中，放入15.0g（81.4mmol）二苯并噻吩和90mL氯仿。将反应器在氮气氛中冷却至0℃。在15分钟内向反应器中滴加20mL的13.1g溴的二氯甲烷溶液，并将所得混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，将反应器冷却至0℃。加入100mL水，并进一步加入30mL 20％NaHSO 4水溶液。将样品溶液转移到分液漏斗中，并用二氯甲烷萃取数次。将所得物用30mL 1N氢氧化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩。通过分散在己烷和甲醇中洗涤所得产物，由此获得白色固体。产量为10.7g（50％）。

50.6%

With bromine In carbon disulfide at 20℃; for 24 h;

3称为原料的13中所示的合成中间体（二硫化碳）（800毫升）硫化物二氧化碳（二苯并噻吩）（90克）苯并噻吩模具醇用液滴放入容器中溶解溴（溴（））（43.56g）逐渐混合。在室温下反应时间为24。己烷完全得到固体白色洗涤燃烧的固体每一圈径向伸入到中间体中，以50.6％的产率获得13。

50%

With bromine; iron In chloroform at 0 - 20℃; for 40 h;

将二苯并噻吩（10g，54.2mmol）和0.1g铁粉溶解在50mL三氯甲烷中，在0℃下加入溴（8.6g，54.2mmol）溶液，在室温下反应40小时。通过加入饱和NaHSO3水溶液除去过量的溴，过滤，得到浅黄色固体，用甲醇洗涤两次，得到白色固体。产量：50％。

43%

With bromine In chloroform at 20℃; for 48 h;

化合物3-1的制备将二苯并[b，d]噻吩（70g，0.37mol），溴（17.6mL，0.34mol）和氯仿（2000mL）的混合物在圆底烧瓶中在室温下搅拌48小时。完成反应后，混合物用二氯甲烷萃取。用MgSO 4干燥有机层并过滤。在减压下除去溶剂后，将剩余产物用重结晶纯化，得到化合物3-1（白色固体，43g，43％）。

33%

With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃;

2-溴二苯并噻吩（1）。将二苯并噻吩（20.05g，0.1088mol）和200mL DMF加入到500mL圆底烧瓶中。向搅拌的反应溶液中缓慢加入溶解在100mL DMF中的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（19.29g，0.1084mol）溶液。将合并的溶液搅拌48小时，倒入500ml水中并分离。然后用CH 2 Cl 2洗涤含水部分。收集合并的有机洗涤液，用MgSO 4干燥，减压蒸发，得到白色固体。将固体依次在EtOH中重结晶5次或直至达到所需的纯度，产生更细的白色固体（9.6g，33％）。

33%

With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide for 48 h;

方案1中显示了不对称二苯并噻吩磺酸酯的一般合成路线。该方法允许制备芳基，乙烯基和伯和仲烷基取代的二苯并噻吩磺酸酯。方案1中所示的方法开始于向（1）的2位添加溴。将二苯并噻吩（1,20.05g，0.1088mol）和200mL DMF加入到500mL圆底烧瓶中。向搅拌的反应溶液中缓慢加入溶解在100mL DMF中的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（19.29g，0.1084mol）的溶液。将合并的溶液搅拌48小时，倒入500mL水中并分离。然后用CH 2 Cl 2洗涤含水部分。收集合并的有机洗涤液，用MgSO 4干燥，减压蒸发，得到白色固体。将该固体依次在EtOH中重结晶5次，得到9.6g白色固体，其含有2-溴二苯并噻吩（2），收率33％，纯度95％（9.6g，33％）。 1H NMR（氯仿-d，400MHz）：δ（ppm）8.28（d，J = 1.8Hz，1H），8.09-8.14（m，1H），7.83-7.88（m，1H），7.72（d，J = 8.4 Hz，1H），7.56（dd，J = 8.4,1.8 Hz，1H），7.45-7.53（m，2H）

参考文献：

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[17] Patent: EP2757101, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0199-0200
[18] Patent: KR101578475, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0090; 0091; 0092; 0093; 0094
[19] Patent: CN106187908, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0076; 0077
[20] Patent: WO2014/61991, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 136-140
[21] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 42, p. 4723 - 4726
[22] Journal of Organic Chemistry, 2018,
[23] Patent: US2018/319765, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0056; 0057
[24] Advanced Synthesis and Catalysis, 2001, vol. 343, # 3, p. 269 - 273
[25] Patent: US3953601, 1976, A
[26] Patent: US4018780, 1977, A
[27] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 4, p. 1313 - 1325
[28] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 12, p. 2612 - 2615
[29] Patent: WO2017/144863, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 31; 33; 34
[30] Patent: WO2017/153731, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 47
[31] Science China Chemistry, 2017, vol. 60, # 10, p. 1356 - 1366

2. 合成：22439-61-8

132-65-0

N/A

22439-61-8

参考文献：

[1] Patent: US2011/163302, 2011, A1

3. 合成：22439-61-8

132-65-0

22439-61-8

31574-87-5

参考文献：

[1] Journal of Catalysis, 1997, vol. 170, # 1, p. 29 - 36

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浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：22439-61-8

132-65-0

22439-61-8

产率

合成条件

实验参考步骤

93.18%

With N-Bromosuccinimide In water; 1,2-dichloro-ethane at 10℃; for 12 h;

86%

at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere

86%

at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere

86%

at 20℃; for 12 h;

85%

With bromine; iodine In chloroform at 20℃; for 4 h; Inert atmosphere; Darkness; Cooling with ice

85%

With bromine; iodine In chloroform at 0 - 20℃; for 4 h; Inert atmosphere

85%

With bromine; iodine In chloroform at 20℃; for 4 h; Inert atmosphere; Darkness; Cooling with ice

80%

With bromine; iron In dichloromethane at 20℃; for 16 h; Cooling with ice

76%

With bromine In dichloromethane at -5 - 20℃; for 22 h; Inert atmosphere

72%

With bromine In dichloromethane for 10 h;

72%

With bromine In dichloromethane at 20℃; for 10 h;

62%

With bromine; iron In chloroform at 5℃; for 12 h; Darkness

52%

With bromine In dichloromethane; chloroform at 0 - 20℃; for 12 h; Inert atmosphere

52.9%

With bromine In chloroform at 0 - 20℃;

50%

With bromine In dichloromethane; chloroform at 0 - 20℃; for 12.25 h; Inert atmosphere

50%

With bromine In dichloromethane; chloroform at 0 - 20℃; for 12.25 h; Inert atmosphere

50.6%

With bromine In carbon disulfide at 20℃; for 24 h;

50%

With bromine; iron In chloroform at 0 - 20℃; for 40 h;

43%

With bromine In chloroform at 20℃; for 48 h;

33%

With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃;

33%

With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide for 48 h;

参考文献：

2. 合成：22439-61-8

132-65-0

N/A

22439-61-8

参考文献：

[1] Patent: US2011/163302, 2011, A1

3. 合成：22439-61-8

132-65-0

22439-61-8

31574-87-5

参考文献：

[1] Journal of Catalysis, 1997, vol. 170, # 1, p. 29 - 36

4. 合成：22439-61-8

62986-54-3

132-65-0

1013-23-6

22439-61-8

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 24, p. 8177 - 8182

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：22439-61-8

2-溴二苯并噻吩 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Bromodibenzo[b,d]thiophene