CAS号:2227-64-7

CAS号2227-64-7, 是硝基类化合物, 分子量为244.04, 分子式C8H6BrNO3, 标准纯度96%, 毕得医药(Bidepharm)提供2227-64-7批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

2-溴-3'-硝基苯乙酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Bromo-3'-nitroacetophenone

货号:BD10935 2-Bromo-3'-nitroacetophenone 标准纯度:, 96%
2227-64-7
2227-64-7
2227-64-7

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1. 合成:2227-64-7

121-89-1

2227-64-7

产率 合成条件 实验参考步骤
97% With aluminum (III) chloride; bromine In diethyl ether at 0 - 20℃; for 1 h; 2-溴-1-(3-硝基苯基)乙酮(2a-1)。向市售3-硝基苯乙酮(4.82g,29.19mmol)的无水乙醚(25mL)悬浮液中加入氯化铝(0.16g,1.20mmol)。然后将反应混合物冷却至0℃,然后滴加溴(1.50mL,29.19mmol)。将反应在室温下搅拌1小时直至原料完全转化(1H NMR监测)并快速淬灭以避免形成二溴化合物。加入水(30mL)后,将混合物用乙醚(3×30mL)萃取并用MgSO 4干燥,得到化合物2a-1,为黄褐色固体(5.73g,97%收率)。 1H NMR(CDCl3,200MHz):δ4.50(s,2H,H1),7.73(t,J = 8.0Hz,1H和H7),8.31(ddd,J = 7.8,1.7,1.1Hz,1H,H8) ,8.43(ddd,J = 8.2,2.3,1.1Hz,1H,H6),8.76(t,J = 1.9Hz,1H,H4)。 13 C NMR(CDCl 3,200MHz):δ30.4,123.9,128.2,130.4,134.6,135.2,148.6,189.5。 MS-ESI(m / z):[M + H] + = 244.9。
97% With aluminum (III) chloride; bromine In diethyl ether at 0 - 20℃; for 1 h; 向市售的3-硝基苯乙酮(4.82g,29.19mmol)的无水乙醚(25mL)悬浮液中加入氯化铝(0.16g,1.20mmol)。 然后将反应混合物冷却至0℃,然后滴加溴(1.50mL,29.19mmol)。 将反应在室温下搅拌1小时直至原料完全转化(1H NMR监测)并快速淬灭以避免形成二溴化合物。 加入水(30mL)后,将混合物用乙醚(3×30mL)萃取并用MgSO 4干燥,得到化合物2,为黄棕色固体(5.73g,97%收率)。 1H NMR(CDCl3,200MHz):δ4.50(s,2H,H1),7.73(t,J = 8.0Hz,1H和H7),8.31(ddd,J = 7.8,1.7,1.1Hz,1H,H8) ,8.43(ddd,J = 8.2,2.3,1.1Hz,1H,H6),8.76(t,J = 1.9Hz,1H,H4)。 13 C NMR(CDCl 3,200MHz):δ30.4,123.9,128.2,130.4,134.6,135.2,148.6,189.5。 MS-ESI(m / z):[M + H] + = 244.9。
91% With N-Bromosuccinimide; tetrachlorosilane In acetonitrile at 20℃; for 7 h; 一般步骤:在室温下向NXS和底物(1或6)在CH 3 CN中的混合物中加入SiCl 4并将混合物搅拌直至TLC显示原料消失。 然后将反应物倒入H 2 O中,用CH 2 Cl 2萃取混合物。 合并萃取物,用MgSO 4干燥并蒸发。 通过重结晶(石油醚-Et 2 O,3:1)纯化残余物,得到纯的2b-2g,3b,或通过硅胶柱色谱(己烷-EtOAc 10:1或30:1),得到纯的2a,h ,i,3a-5或7-9
84% at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 合成53; 在氩气下将2-溴-1-(3-硝基苯基)乙酮/ 77-硝基苯乙酮(20g)溶解在乙酸(150mL)中。 立即加入三溴化吡啶(38.7g); 将反应物在室温下搅拌1小时,然后用水(250mL)淬灭。 将产物过滤并风干,得到标题化合物(25g,84%)。
78% With hydrogen bromide; potassium iodide; sodium nitrite In water; acetonitrile at 0 - 20℃; for 12 h; 一般步骤:在0℃冰浴中冷却的RBF中,取HBr(12mmol,在2ml水中)。 向其中逐滴加入NaNO 2(5mmol,在5ml水中)的溶液。 将反应物搅拌15分钟,保持温度在0℃并加入KI(5mol%)。 10分钟后,立即加入酮(10mmol)。 15分钟后,将反应温度缓慢升至室温。 通过TLC(乙酸乙酯:石油醚,1:9)监测反应。 反应完成后,加入50ml CHCl3并分离有机层。 水层用25ml CHCl3萃取,合并的有机层用10%NaHSO3溶液(2×20ml)和10%NaHCO3溶液(2×20ml)洗涤。有机层用硫酸钠干燥并减压浓缩。 柱色谱(硅胶,60-120,乙酸乙酯:石油醚)后得到纯产物。
73% With bromine In acetic acid at 55℃; for 0.50 h; 将48mmol间硝基苯乙酮溶于300mL冰醋酸中并温热至55℃。 然后滴加48mmol溴,使溶液变色,然后加入下一滴。 在55℃下30分钟后,向反应中加入101g碎冰,过滤出形成的沉淀,用水洗涤,用乙醇/石油醚重结晶,得到化合物2-溴-1-(间硝基苯基)乙烷 - -1-酮。 产量:73%。
70% With phenyltrimethylammonium tribromide In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; 在室温下,将三溴化苯基三甲基铵(50.1g,133mmol)的THF(200mL)溶液滴加到搅拌的1-(3-硝基苯基)乙酮(20g,121mmol)的THF(200mL)溶液中。 。将反应混合物在室温下搅拌1小时。过滤白色悬浮液,用THF洗涤滤饼,真空蒸发滤液,得到黄色油状物。然后将残余物溶于EtOAc中并用水洗涤。将有机层干燥(MgSO 4)并真空蒸发,得到黄色油状物,其固化成黄色低固体。从丙-2-醇中固体重结晶,分离出最终产物,为灰白色固体。 2-溴-1-(3-硝基苯基)乙酮(20.5g,70%收率)。('H,600MHz,20℃,CDCl 3)8:8,83(1H,t,3 = 2Hz),8.49 (IH,ddd,I = 1.0,2.3,8.2Hz),8.34(1H,ddd,I = 1.0,1.7,7.8Hz),7.75(1H,t,J = 8.1Hz),4.49(2H,s)。 ('3C,150MHz,20℃,CDCl3)8:189.3,148.5,135.1,134.4,130.2,128.1,123.8,29.9熔点(mp):90-9 1 DC。
70% With phenyltrimethylammonium tribromide In tetrahydrofuran at 20 - 25℃; for 1 h; 在室温下将三溴化苯基三甲基铵(50.1g,133mmol)的THF(200mL)溶液滴加到搅拌的1-(3-硝基苯基)乙酮(20g,121mmol)的THF(200mL)溶液中。 。将反应混合物在室温下搅拌1小时。过滤白色悬浮液,用THF洗涤滤饼,真空蒸发滤液,得到黄色油状物。然后将残余物溶于EtOAc中并用水洗涤。将有机层干燥(MgSO 4)并真空蒸发,得到黄色油状物,其固化成黄色固体。从异丙醇中重结晶固体,分离出最终产物,为灰白色固体。 2-溴-1-(3-硝基苯基)乙酮(20.5g,70%收率)。 (1H,600MHz,20℃,CDCl3)δH:8.83(1H,t,J = 2Hz),8.49(1H,ddd,J = 1.0,2.3,8.2Hz),8.34(1H,ddd,J = 1.0) ,1.7,7.8Hz),7.75(1H,t,J = 8.1Hz),4.49(2H,s)。 (13C,150MHz,20℃,CDCl3)6C:189.3,148.5,135.1,134.4,130.2,128.1,123.8,29.9。熔点(mp):90-91℃。
34% With bromine In acetic acid at 60℃; for 2 h; 向500mL三颈圆底烧瓶中加入1-(3-甲苯基)乙酮(50g,303 03mmol,100eqmv)在乙酸(300mL),Br 2(53 5)中的溶液。 g,331.6mmol,100当量)将所得溶液在60℃下在油浴中搅拌2小时。然后通过加入冰淬灭反应,并通过过滤收集固体。将粗产物从乙酸中重结晶。 乙酸盐/石油醚的比例为110.这产生25g(34%)的2-溴-1-(3-甲苯基)乙酮,为白色固体。

更多

参考文献:
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[2] Patent: WO2017/17004, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 17
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2. 合成:2227-64-7

121-89-1

13651-07-5

2227-64-7

产率 合成条件 实验参考步骤
42% With N-Bromosuccinimide; silica gel In methanol for 0.28 h; Reflux 通用方法:α-溴化反应使用苯乙酮(1200mg,10mmol),N-溴代琥珀酰亚胺(2136mg,12mmol),10%(w / w)硅胶(120mg)在10mL甲醇中回流进行条件直到基材消失。 (注意:分批加入2136mg N-溴代琥珀酰亚胺,即每次分批加入356mg)。通过TLC监测反应进程。按照TLC,在反应完成后过滤反应物料,收集催化剂再使用。将滤液真空浓缩。向反应混合物中加入双蒸水,用硫代硫酸钠水溶液淬灭,用二氯甲烷萃取产物(注意:在后处理过程中观察到严重的眼睛灼烧感)。分离各层,收集有机层并用蒸馏水(3×50mL)洗涤三次。将收集的有机层用无水Na 2 SO 4干燥,过滤并浓缩。使用正己烷-EtOAc(99:1比率),通过硅胶(60-120目)柱色谱法纯化获得的粗产物。为了研究催化剂的再循环,在从反应介质中过滤后,将分离的催化剂用乙酸乙酯(5mL)洗涤,收集并在70℃下真空干燥至恒重。随后将其重新用于苯乙酮的α-溴化,并分别获得95%,86%和83%的产物(2a)产率,分别用于催化剂的第一次,第二次和第三次再利用。所有产品都提供了与文献[15,21,27-30]一致的光谱数据。该方法对于工艺开发中的放大也非常实用。我们尝试大规模(100克规模)合成2-溴-1-苯基乙酮2a并获得了富有成果的结果,分离产率范围为93%至96%。
参考文献:
[1] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 1, p. 179 - 182
[2] Patent: WO2015/112036, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 35; 36
[3] Patent: WO2015/112036, 2015, A3. Location in patent: Page/Page column 35; 36
3. 合成:2227-64-7

86440-77-9

2227-64-7

产率 合成条件 实验参考步骤
75% at 40℃; for 6 h; Green chemistry 一般步骤:将卤代炔(0.5mmol),AgF(5mol%)和水(1当量)在TFA(1mL)中的混合物在40℃下搅拌6小时,然后蒸馏出TFA以再次使用。 通过柱色谱分离残余物,得到纯样品。
参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 7, p. 1373 - 1375
4. 合成:2227-64-7

67-56-1

121-89-1

2227-64-7

N/A

产率 合成条件 实验参考步骤
46% for 3 h; Reflux 通用方法:将Oxone(1.352g,2.2mmol)加入到充分搅拌的底物(2mmol)和NH 4 Br(0.215g,2.2mmol)的甲醇(10ml)溶液中,并将反应混合物在室温下搅拌 (或回流温度)。 通过TLC监测反应完成后,将反应混合物用硫代硫酸钠水溶液淬灭,并用乙酸乙酯(3.x.25ml)萃取。 最后,将合并的有机层用水洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤并真空除去溶剂,得到粗残余物,将其通过硅胶柱色谱(细于200目)进一步纯化,得到纯产物。 所有产物均在1H NMR和质谱数据的基础上鉴定。
14% at 20℃; for 48 h; 通用方法:将Oxone(1.352g,2.2mmol)加入到充分搅拌的底物(2mmol)和NH 4 Br(0.215g,2.2mmol)的甲醇(10ml)溶液中,并将反应混合物在室温下搅拌 (或回流温度)。 通过TLC监测反应完成后,将反应混合物用硫代硫酸钠水溶液淬灭,并用乙酸乙酯(3.x.25ml)萃取。 最后,将合并的有机层用水洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤并真空除去溶剂,得到粗残余物,将其通过硅胶柱色谱(细于200目)进一步纯化,得到纯产物。 所有产物均在1H NMR和质谱数据的基础上鉴定。
参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 2, p. 191 - 195
[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 2, p. 191 - 195
5. 合成:2227-64-7

70-11-1

2227-64-7

参考文献:
[1] Journal of the American Chemical Society, 1934, vol. 56, p. 1369
[2] Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 2010
[3] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1182,1185
6. 合成:2227-64-7

5400-78-2

2227-64-7

参考文献:
[1] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 10, p. 3710 - 3714
7. 合成:2227-64-7

586-39-0

53534-16-0

55338-04-0

2227-64-7

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 21, p. 2529 - 2532
8. 合成:2227-64-7

586-39-0

2227-64-7

参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 46, p. 9889 - 9894
9. 合成:2227-64-7

98-86-2

2227-64-7

参考文献:
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 67, p. 142 - 151
10. 合成:2227-64-7

7697-37-2

70-11-1

2227-64-7

参考文献:
[1] Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 2010

警告声明

一般
编码说明
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预防
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P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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