5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯

CAS号:2199-59-9

CAS号2199-59-9, 是吡咯类化合物, 分子量为195.22, 分子式C10H13NO3, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供2199-59-9批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Ethyl 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate

货号:BD32695 Ethyl 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 标准纯度:, 95%
2199-59-9
2199-59-9
2199-59-9

<

>

标准纯度包装价格上海深圳天津武汉成都VIP价格数量

Loading...


收藏

合成路线

1. 合成:2199-59-9

2199-51-1

2199-59-9

产率 合成条件 实验参考步骤
100% With hydrogenchloride In N-methyl-acetamide; (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate; dichloromethane; trichlorophosphate 将二甲基甲酰胺(322g)和二氯甲烷(3700mL)在冰浴中冷却至4℃并在搅拌下加入三氯氧化磷(684g)。在15分钟内以等分试样缓慢加入固体2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(670g)。达到的最高温度为18℃。将混合物加热至回流1小时,在冰浴中冷却至10℃并在剧烈搅拌下快速加入1.6L冰水。将温度升至15℃。在剧烈搅拌下加入10N盐酸(1.6L)。将温度升至22℃。将混合物静置30分钟,使各层分离。温度达到最高40℃。用10N氢氧化钾(3.8L)将水层调节至pH 12-13,使得温度在加入期间达到并保持在55℃。加完后,将混合物冷却至10℃并搅拌1小时。通过真空过滤收集固体,并用水洗涤四次,得到5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(778g,100%收率),为黄色固体。 1H-NMR(DMSO-d6)δ1.25(t,3H,CH3),2.44,2.48(2 * s,2 * 3H,2 * CH3),4.16(q,2H,CH2),9.59(s,1H, CHO),12.15(br s,1H,NH)。 MS m / z 195 [M + 1]。
100% With hydrogenchloride In N-methyl-acetamide; (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate; dichloromethane; trichlorophosphate 将二甲基甲酰胺(322g)和二氯甲烷(3700mL)在冰浴中冷却至4℃并在搅拌下加入三氯氧化磷(684g)。在15分钟内以等分试样缓慢加入固体2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(670g)。达到的最高温度为18℃。将混合物加热至回流1小时,在冰浴中冷却至10℃并在剧烈搅拌下快速加入1.6L冰水。将温度升至15℃。在剧烈搅拌下加入10N盐酸(1.6L)。将温度升至22℃。将混合物静置30分钟,使各层分离。温度达到最高40℃。用10N氢氧化钾(3.8L)将水层调节至pH 12-13,使得温度在加入期间达到并保持在55℃。加完后,将混合物冷却至10℃并搅拌1小时。通过真空过滤收集固体,并用水洗涤四次,得到5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(778g,100%收率),为黄色固体。 1H-NMR(DMSO-d6)δ1.25(t,3H,CH3),2.44,2.48(2 * s,2 * 3H,2 * CH3),4.16(q,2H,CH2),9.59(s,1H) ,CHO),12.15(br s,1H,NH)。 MS m / z 195 [M + 1]。
100% With hydrogenchloride In N-methyl-acetamide; (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate; dichloromethane; trichlorophosphate 将二甲基甲酰胺(322g)和二氯甲烷(3700mL)在冰浴中冷却至4℃并在搅拌下加入三氯氧化磷(684g)。在15分钟内以等分试样缓慢加入固体2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(670g)。达到的最高温度为18℃。将混合物加热至回流1小时,在冰浴中冷却至10℃并在剧烈搅拌下快速加入1.6L冰水。将温度升至15℃。在剧烈搅拌下加入10N盐酸(1.6L)。将温度升至22℃。将混合物静置30分钟,使各层分离。温度达到最高40℃。用10N氢氧化钾(3.8L)将水层调节至pH 12-13,使得温度在加入期间达到并保持在55℃。加完后,将混合物冷却至10℃并搅拌1小时。通过真空过滤收集固体,并用水洗涤四次,得到5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(778g,100%收率),为黄色固体。 1H-NMR(DMSO-d6)δ1.25(t,3H,CH3),2.44,2.48(2 * s,2 * 3H,2 * CH3),4.16(q,2H,CH2),9.59(s,1H, CHO),12.15(br s,1H,NH)。 MS m / z 195 [M + 1]。
100% With hydrogenchloride In N-methyl-acetamide; (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate; dichloromethane; trichlorophosphate 将二甲基甲酰胺(322g)和二氯甲烷(3700mL)在冰浴中冷却至4℃并在搅拌下加入三氯氧化磷(684g)。在15分钟内以等分试样缓慢加入固体2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(670g)。达到的最高温度为18℃。将混合物加热至回流1小时,在冰浴中冷却至10℃并在剧烈搅拌下快速加入1.6L冰水。将温度升至15℃。在剧烈搅拌下加入10N盐酸(1.6L)。将温度升至22℃。将混合物静置30分钟,使各层分离。温度达到最高40℃。用10N氢氧化钾(3.8L)将水层调节至pH 12-13,使得温度在加入期间达到并保持在55℃。加完后,将混合物冷却至10℃并搅拌1小时。通过真空过滤收集固体,并用水洗涤四次,得到5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(778g,100%收率),为黄色固体。 1H-NMR(DMSO-d6)δ1.25(t,3H,CH3),2.44,2.48(2 * s,2 * 3H,2 * CH3),4.16(q,2H,CH2),9.59(s,1H) ,CHO),12.15(br s,1H,NH)。 MS m / z195μM+ 1]。
100% With hydrogenchloride In N-methyl-acetamide; (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate; dichloromethane; trichlorophosphate 将二甲基甲酰胺(322g)和二氯甲烷(3700mL)在冰浴中冷却至4℃并在搅拌下加入三氯氧化磷(684g)。在15分钟内以等分试样缓慢加入固体2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(670g)。达到的最高温度为18℃。将混合物加热至回流1小时,在冰浴中冷却至10℃并在剧烈搅拌下快速加入1.6L冰水。将温度升至15℃。在剧烈搅拌下加入10N盐酸(1.6L)。将温度升至22℃。将混合物静置30分钟,使各层分离。温度达到最高40℃。用10N氢氧化钾(3.8L)将水层调节至pH 12-13,使得温度在加入期间达到并保持在55℃。加完后,将混合物冷却至10℃并搅拌1小时。通过真空过滤收集固体,并用水洗涤四次,得到5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(778g,100%收率),为黄色固体。 1H-NMR(DMSO-d6)δ1.25(t,3H,CH3),2.44,2.48(2 * s,2 * 3H,2 * CH3),4.16(q,2H,CH2),9.59(s,1H, CHO),12.15(br s,1H,NH)。 MS m / z 195 [M + 1]。
100% With hydrogenchloride In N-methyl-acetamide; (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate; dichloromethane; trichlorophosphate 将二甲基甲酰胺(322g)和二氯甲烷(3700mL)在冰浴中冷却至4℃并在搅拌下加入三氯氧化磷(684g)。在15分钟内以等分试样缓慢加入固体2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(670g)。达到的最高温度为18℃。将混合物加热至回流1小时,在冰浴中冷却至10℃并在剧烈搅拌下快速加入1.6L冰水。将温度升至15℃。在剧烈搅拌下加入10N盐酸(1.6L)。将温度升至22℃。将混合物静置30分钟,使各层分离。温度达到最高40℃。用10N氢氧化钾(3.8L)将水层调节至pH 12-13,使得温度在加入期间达到并保持在55℃。加完后,将混合物冷却至10℃并搅拌1小时。通过真空过滤收集固体,并用水洗涤四次,得到5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(778g,100%收率),为黄色固体。 1H-NMR(DMSO-d)δ1.25(t,3H,CH3),2.44,2.48(2 * s,2 * 3H,2 * CH3),4.16(q,2H,CH2),9.59(s,1H, CHO),12.15(br s,1H,NH)。 MS m / z 195 [M + 1]。
90%
Stage #1: With trichlorophosphate In dichloromethane at 10 - 20℃; for 0.83 h;
Stage #2: at 5℃; for 1.50 h; Heating / reflux
第一步。 5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(化合物107)在100℃下向DMF(2g,27mmol)的溶液中加入POCl 3(2.6mL)在10mL二氯甲烷中的溶液。滴漏漏斗30分钟。添加后,将混合物在室温下搅拌20分钟。将二氯甲烷(10mL)加入混合物中。当内部温度降至5℃时,在1小时内通过滴液漏斗将化合物506的二氯甲烷(10mL)溶液加入搅拌的冷却的混合物中,然后在回流温度下搅拌混合物。 30分钟后,将混合物冷却至30℃,加入乙酸钠(17g,125mmol)的水(100ml)溶液。将反应混合物再次回流30分钟。然后冷却至室温,用二氯甲烷(4×100mL)萃取水层。将合并的有机层用盐水洗涤,干燥并蒸发,得到灰色固体产物107(4.42g,90%)。 LCMS:m / z 196(M + 1),1H NMR(DMSO-d 6)δ1.35(t,J 3 H),2.23(s,3H),2.48(s,3H),4.12(q,2H), 9.60(s,IH),10.58(s,IH)。

更多

参考文献:
[1] Patent: US2003/216410, 2003, A1
[2] Patent: US2003/130280, 2003, A1
[3] Patent: US2003/100555, 2003, A1
[4] Patent: US2002/32204, 2002, A1
[5] Patent: US2002/156292, 2002, A1
[6] Patent: US2004/209937, 2004, A1
[7] Patent: WO2008/33743, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 53; 56
[8] Journal of the American Chemical Society, 1936, vol. 58, p. 1086,1088

更多

2. 合成:2199-59-9

2199-51-1

68-12-2

2199-59-9

产率 合成条件 实验参考步骤
100%
Stage #1: With trichlorophosphate In dichloromethane for 1.50 h; Reflux
Stage #2: With sodium hydroxide In dichloromethane; water for 0.50 h; Reflux
将干燥烧瓶中的无水DMF(2.0mL,24.4mmol)用盐 - 冰浴预冷至0℃,向其中缓慢滴加POCl 3(3.60mL,39.1mmol)的无水二氯甲烷(8.2mL)溶液。 。在整个添加过程中,温度应保持在3°C以下。使用冰浴将反应混合物搅拌0.5小时,然后滴加2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(8)的无水二氯甲烷(10.0mL,2.27mol / L)溶液。将混合物在回流下加热1.5小时,然后从体系中蒸发掉过量的二氯甲烷。然后加入氢氧化钠水溶液(52.0mL,2.81mol / L),然后进一步回流0.5小时。在冷却至室温时,系统中出现大量浅灰色固体。过滤固体并用少量冷水洗涤,真空干燥,得到9(4.5g,100%),m.p。熔点163-164℃(点燃166-167℃[19]),收率91.5%(点燃[13])。 Rf = 0.71(洗脱液:氯仿/甲醇,v / v = 10:1)。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:10.71(s,1H,CHO),9.61(s,1H,吡咯-1-H),4.31(q,2H,CH3CH2O),2.58(m,6H,2×9) (CH3)),1.38(t,3H,J = 8.0Hz,CH3CH2O)。
92%
Stage #1: at 0 - 50℃;
步骤(iii):5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(IV)的制备:装入机械搅拌器,温度计的5L四颈圆底烧瓶中将口袋,加料漏斗,空气冷凝器和氮气鼓泡器加入二甲基甲酰胺(1.05L)。将溶剂冷却至0℃。向该冷却的溶剂中,在低于5℃下加入三氯氧化磷(0.434L)。加入后,将反应混合物的温度缓慢升至25-30℃。然后加入溶液将溶解在二甲基甲酰胺(1.05L)中的2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(III)(0.7Kg; 4.2摩尔)在25-30℃下滴加到烧瓶中。添加后,将反应混合物的温度升至50℃并保持2-3小时。通过TLC监测反应。维持后,将反应混合物冷却至25-30℃并在含有冰水的小瓶中淬灭。然后使用水溶液将溶液的pH调节至12-13。 KOH解决方案。调节pH后,将溶液在25-30℃下搅拌并过滤并用水洗涤。将产物在60℃的热空气烘箱中干燥。干重:0.753Kg产率:92%HPLC纯度:> 99.9%
92%
Stage #1: at 0 - 50℃; for 2 - 3 h;
Stage #2: With potassium hydroxide In water at 25 - 30℃;
向装有机械搅拌器,温度计袋,加料漏斗,空气冷凝器和氮气鼓泡器的5L四颈圆底烧瓶中加入二甲基甲酰胺(1.05L)。将溶剂冷却至0℃。冷却至0℃。在低于5℃下加入溶剂,氯氧化磷(0.434L)。加入后,将反应混合物的温度缓慢升至25-30℃。然后在25-30℃下将溶解在二甲基甲酰胺(1.05L)中的2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(III)(0.7Kg; 4.2摩尔)溶液滴加到烧瓶中。加完后,将反应混合物的温度升至50℃。保持2-3小时。通过TLC监测反应。维持后,将反应混合物冷却至25-30℃。然后在含有冰水的小瓶中淬灭。然后用水溶液将溶液的pH调节至12-13。 KOH溶液。调节pH后,将溶液在25-30℃下搅拌。过滤并用水洗涤。将产物在60℃的热空气烘箱中干燥。干重:0.753Kg产率:92%HPLC纯度:> 99.9%
90%
Stage #1: With trichlorophosphate In dichloromethane at 10 - 20℃; for 0.83 h;
Stage #2: at 5℃; for 1.50 h; Heating / reflux
在100℃下,向DMF(2g,27mmol)的溶液中通过滴液漏斗在30分钟内加入POCl 3(2.6mL)的10mL二氯甲烷溶液。添加后,将混合物在室温下搅拌20分钟。将二氯甲烷(10mL)加入混合物中。当内部温度降至5℃时,在1小时内通过滴液漏斗将化合物506的二氯甲烷(10mL)溶液加入搅拌的冷却的混合物中,然后在回流温度下搅拌混合物。 30分钟后,将混合物冷却至30℃,加入乙酸钠(17g,125mmol)的水(100ml)溶液。将反应混合物再次回流30分钟。然后冷却至室温,用二氯甲烷(4×100mL)萃取水层。将合并的有机层用盐水洗涤,干燥并蒸发,得到灰色固体产物107(4.42g,90%)。 LCMS:m / z 196(M + 1),1H NMR(DMSO-J6)δ1.35(t,J 3 H),2.23(s,3H),2.48(s,3H),4.12(q,2H),9.60 (s,IH),10.58(s,IH)。
84%
Stage #1: With trichlorophosphate In dichloromethane at 5℃; for 0.50 h;
Stage #2: for 1.50 h; Reflux
将DMF(1.0ml)滴加到POCl 3(1.88ml)的二氯甲烷(4ml)溶液中,冰水浴温度冷却至5℃,搅拌下滴加Bi 30min,滴加2,4-二甲基-1H-吡咯3- 将羧酸盐(2.0g,12mmol)的二氯甲烷(5ml)溶液逐滴回流1.5小时,减压浓缩至干。 加入氢氧化钠(3.1g)的水(27ml)溶液,回流搅拌0.5h,冷却至室温,过滤,滤饼用水洗涤,得到褐色固体(2.25g,97%)。。 用乙醇重结晶,得到白色晶体(1.97g,84%)。
76%
Stage #1: With trichlorophosphate In 1,2-dichloro-ethane at 20℃; for 0.25 h;
Stage #2: at 20 - 40℃; for 2.25 h;
Stage #3: With sodium hydrogencarbonate In 1,2-dichloro-ethane at 40℃; for 1 h;
在冰浴条件下,将0.25mL(2.625mmol)磷酰氯缓慢滴加到0.20mL(2.63mmol)DMF的二氯乙烷溶液中。将反应混合物在室温下搅拌15分钟,得到400mg(2.39mmol) 缓慢滴加2,4-二甲基-H-吡咯-3-羧酸乙酯二氯乙烷溶液,在室温下搅拌15分钟,然后加热至40℃。反应2小时后,冷却至室温并加入 12mL 1M碳酸氢钠溶液。在40℃加热1小时,用DCM萃取,经无水Na 2 SO 4干燥,柱色谱纯化(PE:EA = 8:1),得到357mg淡黄色固体, 产量76%。

更多

参考文献:
[1] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 11, p. 8941 - 8954
[2] Synlett, 2010, # 17, p. 2561 - 2564
[3] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2009, vol. 52, # 9, p. 360 - 365
[4] Patent: WO2009/157011, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[5] Patent: US2011/92717, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 1, p. 139 - 146
[7] Patent: WO2008/33747, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 201
[8] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 21, p. 4829 - 4841
[9] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 4, p. 1723 - 1729
[10] Patent: CN102898402, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0303-0305
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 10, p. 3062 - 3065
[12] Patent: CN108191835, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0028-0029
[13] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 8, p. 807 - 812
[14] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 122, p. 756 - 769
[15] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 18, p. 5882 - 5885

更多

3. 合成:2199-59-9

86770-31-2

122-51-0

2199-59-9

产率 合成条件 实验参考步骤
81%
Stage #1: at 40℃; for 0.08 h;
Stage #2: at -5 - 20℃; for 1 h;
3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸2-叔丁酯4-乙酯(80.1g,0.3mol)和400mL三氟乙酸在2中搅拌5分钟L型3颈圆底烧瓶,配备机械搅拌并在油浴中温热至40℃。然后将混合物冷却至-5℃并一次性加入原甲酸三乙酯(67.0g,0.45mol)。将温度升至15℃。将混合物搅拌约1分钟,从冷浴中取出,然后搅拌1小时。通过旋转蒸发除去三氟乙酸,将残余物放入冰箱中使其固化。通过加热使固体溶解并倒入500g冰中。用800mL二氯甲烷萃取混合物,得到红色溶液和棕色沉淀,两者均保存。分离沉淀物并用150mL饱和碳酸氢钠溶液洗涤。用150mL碳酸氢钠洗涤二氯甲烷相,弃去两种碳酸氢盐溶液。每次用100mL水洗涤二氯甲烷溶液3次。将二氯甲烷溶液蒸发至干,用Darco脱色后,将深色残余物用热乙酸乙酯重结晶两次,得到金黄色针状物。用Darco脱色后,将褐色沉淀物从350mL热乙酸乙酯中重结晶,得到黄红色固体。合并所有重结晶的固体,用500ml热乙醇重结晶,得到37.4g(63.9%)5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯,为黄色针状物(mp 165.6-) 166.3℃,点燃163-164℃。将来自乙酸乙酯和乙醇母液的蒸发的残余物从500mL乙醇中重结晶,得到10.1g(17.1%)第二批脏黄色针状物。
63.9%
Stage #1: at 40℃; for 0.08 h;
Stage #2: at -5 - 15℃;
将3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸2-叔丁酯4-乙酯(80.1g,0.3mol)和400mL三氟乙酸在2L 3颈中搅拌5分钟将圆底烧瓶配备机械搅拌并在油浴中温热至40℃。然后将混合物冷却至-5℃并一次性加入原甲酸三乙酯(67.0g,0.45mol)。将温度升至15℃。将混合物搅拌约1分钟,从冷浴中取出,然后搅拌1小时。通过旋转蒸发除去三氟乙酸,将残余物放入冰箱中使其固化。通过加热使固体溶解并倒入500g冰中。用800mL二氯甲烷萃取混合物,得到红色溶液和棕色沉淀,两者均保存。分离沉淀物并用150mL饱和碳酸氢钠溶液洗涤。还用150mL碳酸氢钠洗涤二氯甲烷相。然后将二氯甲烷溶液用100mL水洗涤3次以上。将二氯甲烷溶液蒸发至干。剩余的深色残余物用含有Darco炭黑的乙酸乙酯重结晶两次,得到金黄色针状物。棕色沉淀物从350mL乙酸乙酯中重结晶,同样含有Darco,得到黄红色固体。合并所有重结晶的固体,用500毫升乙醇重结晶,得到37.4克(63.9%)5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯,为黄色针状物(mp 165.6-166.3)。 °C,点燃163-164℃。将蒸发乙酸乙酯和乙醇母液后得到的残余物合并,并从500mL乙醇中重结晶,得到第二批产物(10.1g)或产物,为脏黄色针状物。
63.9%
Stage #1: at 40℃; for 0.08 h;
Stage #2: at -5 - 15℃; for 1 h;
将3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸2-叔丁酯4-乙酯(80.1g,0.3mol)和400mL三氟乙酸在2L 3-中搅拌5分钟颈部圆底烧瓶,配备机械搅拌并在油浴中温热至40℃。然后将混合物冷却至-5℃并一次性加入原甲酸三乙酯(67.0g,0.45mol)。将温度升至15℃。将混合物搅拌约1分钟,从冷浴中取出,然后搅拌1小时。通过旋转蒸发除去三氟乙酸,将残余物放入冰箱中使其固化。通过加热使固体溶解并倒入500g冰中。用800mL二氯甲烷萃取混合物,得到红色溶液和棕色沉淀,两者均保存。分离沉淀物并用150mL饱和碳酸氢钠溶液洗涤。用150mL碳酸氢钠洗涤二氯甲烷相,弃去两种碳酸氢盐溶液。每次用100mL水洗涤二氯甲烷溶液3次。将二氯甲烷溶液蒸发至干,用Darco脱色后,将深色残余物用热乙酸乙酯重结晶两次,得到金黄色针状物。用Darco脱色后,将褐色沉淀物从350mL热乙酸乙酯中重结晶,得到黄红色固体。合并所有重结晶的固体,用500ml热乙醇重结晶,得到37.4g(63.9%)5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯,为黄色针状物(mp 165.6-) 166.3℃,点燃163-164℃。将来自乙酸乙酯和乙醇母液的蒸发的残余物从500mL乙醇中重结晶,得到10.1g(17.1%)第二批脏黄色针状物。
63.9 % With sodium hydrogencarbonate; trifluoroacetic acid In ethanol; water 步骤2 3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸2-叔丁酯4-乙酯(80.1g,0.3mol)和400mL三氟乙酸在2L下搅拌5分钟3颈圆底烧瓶,配备机械搅拌并在油浴中加热至40℃。然后将混合物冷却至-5℃并一次性加入原甲酸三乙酯(67.0g,0.45mol)。将温度升至15℃。将混合物搅拌约1分钟,从冷浴中取出,然后搅拌1小时。通过旋转蒸发除去三氟乙酸,将残余物放入冰箱中使其固化。通过加热使固体溶解并倒入500g冰中。用800mL二氯甲烷萃取混合物,得到红色溶液和棕色沉淀,两者均保存。分离沉淀物并用150mL饱和碳酸氢钠溶液洗涤。用150mL碳酸氢钠洗涤二氯甲烷相,弃去两种碳酸氢盐溶液。每次用100mL水洗涤二氯甲烷溶液3次。将二氯甲烷溶液蒸发至干,用Darco脱色后,将深色残余物用热乙酸乙酯重结晶两次,得到金黄色针状物。用Darco脱色后,将褐色沉淀物从350mL热乙酸乙酯中重结晶,得到黄红色固体。合并所有重结晶的固体,用500ml热乙醇重结晶,得到37.4g(63.9%)5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯,为黄色针状物(熔点165.6℃)。 166.3°C,点燃163-164°C)。将来自乙酸乙酯和乙醇母液的蒸发的残余物从500mL乙醇中重结晶,得到10.1g(17.1%)第二批脏黄色针状物。
63.9% With sodium hydrogencarbonate; trifluoroacetic acid In ethanol; water 将3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸2-叔丁酯4-乙酯(80.1g,0.3mol)和400mL三氟乙酸在2L 3-中搅拌5分钟颈部圆底烧瓶,配备机械搅拌并在油浴中温热至40℃。然后将混合物冷却至-5℃并一次性加入原甲酸三乙酯(67.0g,0.45mol)。将温度升至15℃。将混合物搅拌约1分钟,从冷浴中取出,然后搅拌1小时。通过旋转蒸发除去三氟乙酸,将残余物放入冰箱中使其固化。通过加热使固体溶解并倒入500g冰中。用800mL二氯甲烷萃取混合物,得到红色溶液和棕色沉淀,两者均保存。分离沉淀物并用150mL饱和碳酸氢钠溶液洗涤。用150mL碳酸氢钠洗涤二氯甲烷相,弃去两种碳酸氢盐溶液。每次用100mL水洗涤二氯甲烷溶液3次。将二氯甲烷溶液蒸发至干,用Darco脱色后,将深色残余物用热乙酸乙酯重结晶两次,得到金黄色针状物。用Darco脱色后,将褐色沉淀物从350mL热乙酸乙酯中重结晶,得到黄红色固体。合并所有重结晶的固体,用500ml热乙醇重结晶,得到37.4g(63.9%)5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯,为黄色针状物(mp 165.6-) 166.3℃,点燃163-164℃。将来自乙酸乙酯和乙醇母液的蒸发的残余物从500mL乙醇中重结晶,得到10.1g(17。1%)第二批脏黄色针状物。

更多

参考文献:
[1] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2002, vol. 12, # 16, p. 2153 - 2157
[2] Patent: US2004/266843, 2004, A1. Location in patent: Page 10; 11
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2007, vol. 55, # 10, p. 1439 - 1441
[4] Patent: US6878733, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 181-182
[5] Patent: US2004/204407, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[6] Patent: US2003/69297, 2003, A1
[7] Patent: US2003/125370, 2003, A1

更多

4. 合成:2199-59-9

86770-31-2

2199-59-9

参考文献:
[1] Patent: US2011/92717, 2011, A1
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 10, p. 3062 - 3065
[3] Patent: WO2011/119777, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 32
[4] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 4, p. 1723 - 1729
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 21, p. 4829 - 4841
[6] Patent: CN108191835, 2018, A

更多

5. 合成:2199-59-9

5442-91-1

2199-59-9

参考文献:
[1] Patent: EP1911755, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[2] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 11, p. 8941 - 8954
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 122, p. 756 - 769
[4] Patent: CN102898402, 2016, B
6. 合成:2199-59-9

86770-31-2

149-73-5

2199-59-9

参考文献:
[1] Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences, 2018, vol. 1092, p. 515 - 523
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 7, p. 1116 - 1119
7. 合成:2199-59-9

64-17-5

58298-68-3

2199-59-9

参考文献:
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 85, p. 268 - 288
8. 合成:2199-59-9

56453-92-0

2199-59-9

参考文献:
[1] Journal of the American Chemical Society, 1953, vol. 75, p. 2089,2093
9. 合成:2199-59-9

2436-79-5

2199-59-9

参考文献:
[1] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 11, p. 8941 - 8954
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 122, p. 756 - 769
[3] Patent: CN102898402, 2016, B
10. 合成:2199-59-9

141-97-9

2199-59-9

参考文献:
[1] Patent: WO2011/119777, 2011, A2
[2] Patent: CN108191835, 2018, A
11. 合成:2199-59-9

253870-02-9

2199-59-9

参考文献:
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 85, p. 268 - 288
12. 合成:2199-59-9

2199-51-1

74-90-8

2199-59-9

参考文献:
[1] Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1949
[2] Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 520,523
[3] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 14, p. 518
13. 合成:2199-59-9

17106-13-7

67-66-3

2199-59-9

参考文献:
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 619, p. 80,90
14. 合成:2199-59-9

17106-13-7

68-12-2

2199-59-9

参考文献:
[1] Rend. Accad. Bologna, 1956, vol. <11> 3, p. 16,23
15. 合成:2199-59-9

7647-01-0

2199-51-1

60-29-7

74-90-8

2199-59-9

参考文献:
[1] Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1949
[2] Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 520,523
[3] Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1949
[4] Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 520,523

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

抱歉,该产品已下架

返回首页

询单

填写一下信息(我们会尽快回复您的询单)

工作单位*

  • 姓名*

  • 电话*

邮箱*

  • CAS号*

  • 重量*

产品*

备注