4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯-3-甲酸甲酯

CAS号:161491-24-3

CAS号161491-24-3, 是哌啶类化合物, 分子量为257.28, 分子式C12H19NO5, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供161491-24-3批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯-3-甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

1-tert-Butyl 3-methyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate

货号:BD60467 1-tert-Butyl 3-methyl 4-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate 标准纯度:, 97%
161491-24-3
161491-24-3
161491-24-3

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合成路线

1. 合成:161491-24-3

79099-07-3

616-38-6

161491-24-3

产率 合成条件 实验参考步骤
80%
Stage #1: With sodium hydride In mineral oil for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 80℃; for 4 h;
在室温和氮气氛下,在0.5小时内向60%氢化钠(3.5g,88mMoi)在无水甲苯(50mL)中的悬浮液中滴加碳酸二甲酯(4.32g,48.0mMol)。加入几滴甲醇后,将I-叔丁氧基羰基-4-哌啶酮(4.8g,24mMol)溶于无水甲苯(20mE)的溶液滴加到反应混合物中,同时在80℃下搅拌我。将反应混合物在相同温度下搅拌3小时,然后冷却至0℃(冰浴)并用乙酸调节至pH6-6.5。将得到的冷混合物用水(IOmL)稀释,并用5%氢氧化钠溶液调节至pH8。分离甲苯层,水层用甲苯(20mL)萃取。合并的有机层用无水硫酸钠干燥,减压浓缩。将化合物真空干燥,得到甲基-1-叔丁氧基羰基-4-氧代-3-哌啶羧酸甲酯(5.0g,80%)。得到的化合物无需进一步纯化即可进行下一步反应。
25 g With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h; 在反应烧瓶中,将20g(0.1mol)N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中,然后加入18g(0.2mol)碳酸二甲酯和22g(0.2mol)叔丁醇钾。 加入,加热至70℃保持1小时,冷却至室温。用1mol / L HCl将反应溶液调节至pH7,用乙酸乙酯萃取,经无水硫酸钠干燥并旋转干燥,得到黄色油状物N -Boc-3-羧酸酯-4-哌啶酮25g;
25 g With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h; 将20g(0.1mol)N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中,将18g(0.2mol)碳酸二甲酯和22g(0.2mol)叔丁醇钾加入到反应烧瓶中。 加热至70℃反应1h,冷却至室温,加水100mL淬灭,用1mol / L HCl将反应溶液调至pH7,用乙酸乙酯萃取,用无水硫酸钠干燥,旋转干燥,得到25g 黄色油状N-Boc-3-羧酸-4-哌啶酮;
24 g With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h; 将20g(0.1mol)N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中,将18g(0.2mol)碳酸二甲酯和22g(0.2mol)叔丁醇钾加入到反应烧瓶中。 加热至70℃反应1h,冷却至室温,加水100mL淬火,用1mol / L HCl调节反应液pH7,乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥,旋转生成黄油N-Boc-3 - 甲基 甲酸 - 4 - 哌啶酮24克;
25 g With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h; 在反应烧瓶中,将20g(0.1mol)N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中,再加入18g(0.2mol)碳酸二甲酯和22g(0.2mol)叔丁醇钾。 加入,加热至70℃保持1小时,冷却至室温,加水100mL淬火,用1mol / L HCl调节反应液pH7,乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥,旋转得到黄色油状物 N-Boc-3-羧酸-4-哌啶酮25g;
25 g With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h; 在反应烧瓶中,将20g(0.1mol)N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中,并加入18g(0.2mol)碳酸二甲酯和22g(0.2mol)钾t- 加入丁氧化物),加热至70°C反应1h,冷却至室温,加水100mL淬火,用lmol / L的HCl调节反应液pH7,乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥,旋转产生黄色 油N-Boc-3-甲基甲酸-4-哌啶酮25g;
25 g With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h; 在反应烧瓶中,将20g(0.1mol)N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中,然后加入18g(0.2mol)碳酸二甲酯和22g(0.2mol)叔丁醇钾。 加入,混合物加热至70℃保持1小时,冷却至室温,用水100mL淬灭,用1mol / L HCl将反应溶液调至pH7,用乙酸乙酯萃取,用无水硫酸钠干燥。 干燥,得到N-Boc-3-甲基羧酸-4-哌啶酮25g
25 g With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h; 在反应烧瓶中,将20g(0.1mol)N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中,然后加入18g(0.2mol)碳酸二甲酯和22g(0.2mol)叔丁醇钾。 加入,混合物加热至70℃保持1小时,冷却至室温,用水100mL淬灭,用1mol / L HCl将反应溶液调至pH7,用乙酸乙酯萃取,无水干燥后 硫酸钠,将其旋转干燥,得到黄色油状物N-Boc-3-羧酸酯-4-哌啶酮25g
25 g With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h; 在反应烧瓶中,将20g(0.1mol)N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中,然后加入18g(0.2mol)碳酸二甲酯和22g(0.2mol)叔丁醇钾,加热 70℃反应1h,冷却至室温,加水100mL,用1mol / L HCl淬灭,调节反应液pH7,乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥,干燥,得黄色油状物N-Boc-3甲酸叔丁酯-4- piperidone25g
25 g at 70℃; for 1 h; 在反应烧瓶中,将20g(0.1mol)N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中,然后加入18g(0.2mol)碳酸二甲酯和22g(0.2mol)叔丁醇钾。 加入,将混合物加热至70℃保持1小时,冷却至室温,用水100mL淬灭,用1mol / L HCl将反应溶液调至pH7,用乙酸乙酯萃取,用无水硫酸钠干燥。 干燥,得到N-Boc-3-甲基-4-哌啶酮,为黄色油状物25g;
25 g at 70℃; for 1 h; 在反应烧瓶中,将20g(0.1mol)N-Boc-4-癸二酸酯加入到200mL甲苯中,然后加入18g(0.2mol)碳酸二甲酯和22g加热至70℃反应1h,冷却至室温。 用水100mL淬灭,用1mol / L HCl pH7调节反应溶液,用乙酸乙酯萃取,用无水硫酸钠干燥,干燥,得到黄色油状物。
25 g With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h; 在反应烧瓶中,将N-Boc-4-哌啶酮20g(0.1mol)加入到200mL甲苯中,然后加入碳酸二甲酯18g(0.2mol)叔丁醇钾和22g(0.2mol),加热 将反应IH冷却至70℃,冷却至室温,加入100mL水淬灭,用1mol / L HCl将反应液pH调至7,用乙酸乙酯萃取,用无水硫酸钠干燥,旋转蒸发,得到黄色油状物。 N-Boc-3 - 甲基-4-哌啶酮25g
25 g With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h; 在反应烧瓶中,将20g(0.1mol)N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中,再加入18g(0.2mol)碳酸二甲酯和22g(0.2mol)叔丁醇钾。 加入70℃反应1h,冷却至室温,用水100mL淬灭,用1mol / L HCl将反应溶液调至pH7,用乙酸乙酯萃取,用无水硫酸钠干燥,干燥,得到25g N-Boc-3-羧酸酯-4-哌啶酮的黄色油状物
24 g With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h; 在反应烧瓶中,加入20g(0.1mol)N-Boc-4-哌啶酮,加入到200mL甲苯中,再加入18g(0.2mol)碳酸二甲酯和22g(0.2mol)叔丁醇钾。 加热至70℃保持1小时,冷却至室温,加水100mL淬灭,用1mol / L HCl将反应溶液调至pH7,用乙酸乙酯萃取,用无水硫酸钠干燥,干燥得到 黄色油状N-Boc-3-羧酸-4-哌啶酮24g
25 g With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h; 在反应烧瓶中,将20g(0.1mol)N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中,然后加入18g(0.2mol)双甲酯和22g(0.2mol)叔丁醇钾, 加热至70℃反应1h,冷却至室温,水100mL用1mol / L HCl淬灭,调节反应液pH7,乙酸乙酯萃取,用无水硫酸钠干燥,干燥,得到25g N-Boc-3 - 羧酸-4-哌啶酮,为黄色油状物
25 g With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h; 在反应瓶中,将N - Boc - 4 - 哌啶酮20 g(0.1μM)加入到200 ml的甲苯中,加入碳酸甲酯18 g(0.2μM)丁基钾22 g(0.2μM),加热至70° C反应1 h,冷却至室温,水100 ml淬火,用1 mol / L HCl调节反应液的pH值为7,乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥后,得到黄色油状物[... 。] N - Boc - 3 - 羧酸甲酯-4 - 哌啶酮25克
25 g With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h; 在反应烧瓶中,将20g(0.1mol)N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中,再加入18g(0.2mol)碳酸二甲酯和22g(0.2mol)叔丁醇钾。 加入,加热至70℃反应1h,冷却至室温,加水100mL淬灭,用1mol / L HCl将反应溶液调至pH7,用乙酸乙酯萃取,用无水硫酸钠干燥,干燥得到N- Boc-3-甲基-4-哌啶酮,为黄色油状物25g;
25 g With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h; 在反应烧瓶中,将20g(0.1mol)N-Boc-4-哌啶酮加入到200ml甲苯中,然后加入18g(0.2mol)碳酸二甲酯和叔丁醇钾。 丁醇22克(0.2摩尔)。 加热至70°C反应1 h,冷却至室温,水100 ml淬火,用1 mol / L HCl调节反应液的pH值为7,乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥后,打开车床做 得到黄色油状物质N-Boc-3-羧酸甲酯-4-哌啶酮25g;
25 g With potassium tert-butylate In toluene at 70℃; for 1 h; 在反应烧瓶中,将20g(0.1mol)N-Boc-4-哌啶酮加入到200mL甲苯中,然后加入18g(0.2mol)碳酸二甲酯和22g(0.2mol)叔丁醇钾。 将反应物加热至70℃保持1小时,冷却至室温,用100mL水淬灭,用1mol / L HCl调节至pH7,用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥。 ,甩干得到黄色油状N-Boc-3-羧酸甲基-4-哌啶酮25g;

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参考文献:
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 10, p. 4063 - 4069
[2] Patent: WO2016/123571, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00265
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[15] Patent: CN107188892, 2017, A. Location in patent: Page/Page column 0037; 0038
[16] Patent: CN107325094, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0038-0039
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[18] Patent: CN107325099, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0041; 0042
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[22] Patent: CN107365310, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0039; 0043; 0044
[23] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 9, p. 2151 - 2156

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2. 合成:161491-24-3

24424-99-5

71486-53-8

161491-24-3

产率 合成条件 实验参考步骤
100% With sodium carbonate In tetrahydrofuran; water at 0℃; for 1 h; 在室温下将4-氧代哌啶-3-羧酸甲酯盐酸盐(10.0g,51.6mmol,1当量)溶于水(60mL)中,然后冷却至0℃。加入碳酸钠(6.02g,56.8mmol,1.05当量) 。)然后通过加料漏斗滴加BOC酐(11.84g,51.6mmol,1当量)的THF(50mL)溶液。 在0℃下搅拌1小时。 通过用乙醚(50mL)萃取3次来进行处理。 合并乙醚萃取物并用盐水冲洗一次(50mL)。 用硫酸钠干燥乙醚层并汽提,得到3-叔丁基3-甲基-4-氧代哌啶-1,3-二甲酸酯(13.29g),为琥珀色油状物。产率=100PERCENT。 1 H NMR(400MHz)(CDCl 3)δ4.02(s,2H); 3.77(s,3H); 3.59(s,2H); 2.37(s,2H); 1.47(s,9H)。
100%
Stage #1: With triethylamine In methanol; dichloromethane at 23℃; for 16 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water
将化合物13(25.0g,0.129mol),二碳酸二叔丁酯(33.8g,0.155mol)和Et 3 N(26.1g,36.0ml,0.258mol)在CH 2 Cl 2(240ml)和MeOH(60ml)中合并。 ,在23℃下搅拌16小时并浓缩。 加入1.0N NaOH(100ml),用CH 2 Cl 2萃取混合物。 将合并的有机萃取液干燥(MgSO 4),过滤并浓缩。 通过硅胶色谱法(洗脱液:5%EtOAc-己烷,至10%EtOAc-己烷)纯化,得到33.2g(0.129mol,100%)产物14,为无色油状物。 MS(MAB的FAB):m / e 258。
99% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 2 h; 将4-氧代-3-哌啶羧酸甲酯盐酸盐(5g,25.82mmol)溶于二氯甲烷(50mL)和三乙胺(3.60mL,25.82mmol)中。 小心地加入二碳酸二叔丁酯(5.93mL,25.82mmol)并将反应混合物在室温下搅拌2小时。 将反应混合物用2M HCl(aq。)和盐水洗涤。 将有机相在MgSO 4上干燥并在减压下浓缩,得到3-甲基4-氧代哌啶-1,3-二甲酸酯(6.55g,99%)。 MS(ES +)m / z 256.1(MH)-1H NMR(400MHz,氯仿-J)δppm1.48(s,9H)1.49(s,3H)2.38(t,2H)3.57(t,2 H)3.77(s,1H)3.78(s,3H)4.06(br.s。,2H)11.98(s,1H)
99%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water at 20℃;
Stage #2: at 20℃; for 21 h;
在室温下剧烈搅拌20gm(103.3mMol)4-氧代-3-哌啶羧酸甲酯盐酸盐和75mL饱和碳酸氢钠水溶液在150mL二氯甲烷中的混合物。 然后在3小时内滴加24.8g(113.6mMol)二碳酸二叔丁酯在100mL二氯甲烷中的溶液。 在室温下搅拌约16小时后,再加入3.0克二碳酸二叔丁酯并继续搅拌2小时。 然后将反应混合物用水稀释并用2×250mL二氯甲烷萃取。 合并有机相,用硫酸镁干燥,减压浓缩,得到26.2g(99%)所需化合物,为黄色油状物。
99% With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water at 20℃; for 21 h; 将20克(103.3毫摩尔)4-氧代-3-哌啶羧酸甲酯盐酸盐和75毫升饱和碳酸氢钠水溶液在150毫升二氯甲烷中的混合物在室温下剧烈搅拌.24.8克(113.6毫摩尔)二叔丁基醚的溶液 然后在3小时内滴加在100ML二氯甲烷中的二碳酸丁酯。在室温下搅拌约16小时后,再加入3.0克二碳酸二叔丁酯并继续搅拌2小时。反应混合物 然后用水稀释,用2×250ML二氯甲烷萃取。合并有机相,用硫酸镁干燥,减压浓缩,得到26.2g(99%)所需化合物,为黄色油状物。
93% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; for 16 h; A. 1-甲基-4-氧代哌啶-1,3-二甲酸叔丁酯(34a1)将4-氧代-3-哌啶 - 羧酸甲酯盐酸盐(5g,30.2mmol)悬浮于60mL THF中并加入Boc 在0℃下加入酸酐(6.6g,30.2mmol)和碳酸氢钠2N水溶液(60mL,4.0mmol)。将反应混合物在室温下搅拌16小时。 将反应混合物用水(2×30mL)和盐水(40mL)洗涤,用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩,得到标题化合物,为无色油状物(9g,93%)。 MS(ES - ):m / z = 256(M-1)1H NMR(400MHz,氯仿-D)δ= 1.48(s,9H)2.37(t,J = 5.81Hz,2H)2.60-2.63(m ,1H)3.56(t,J = 5.81Hz,2H)3.78(s,3H)4.05(s,2H)
76% With dmap In dichloromethane at 20℃; for 16 h; 向冰冷的4-氧代哌啶-3-羧酸甲酯盐酸盐(1g,5.18mmol)的DCM(10mL)溶液中加入DMAP(1.2g,10.36mmol),然后加入Boc酐(1mL,5.18)。毫摩尔)。 将混合物在室温下搅拌16小时。 反应完成后(通过TLC),加入DCM(75mL),有机层用水和盐水洗涤,然后经无水Na 2 SO 4干燥,过滤并减压浓缩。 通过使用10%EtOAc:己烷在100-200M硅胶上纯化粗残余物,得到产物,为粘性液体(1.30g,76%收率)。 MS:258.32 [M + H] +。

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参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 5, p. 1375 - 1378
[2] Patent: US2005/54627, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 114
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[10] Patent: US2012/88750, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 28; 29
[11] Patent: US6562811, 2003, B1
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[14] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 13, p. 4989 - 5001
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[16] Patent: US2016/31908, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1392

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3. 合成:161491-24-3

24424-99-5

3939-01-3

161491-24-3

产率 合成条件 实验参考步骤
89% With hydrogen; triethylamine In ethanol for 24 h; L-苄基-4-氧代哌啶-3-羧酸甲酯盐酸盐(5.00g,17.6mmol),三乙胺(2.45mL,17.6mmol)和Boc20(4.20g,20.0mmol)在ETOH(30mL)中的悬浮液被洗涤。 用N2吹扫。 加入PD / C(10%,600mg)并用H 2吹扫悬浮液。 将反应混合物在H 2 - 大气压下搅拌24小时,然后通过硅藻土过滤。 减压蒸发滤液。 通过FC(EtOAc /庚烷1:4 O 2:3)纯化残余物,得到标题化合物(4.02g,89%)。 RF = 0.60(EtOAc /庚烷1:1)。 LC-MS:R t = 1.09min,ES + = 202.03
89% With hydrogen; triethylamine In ethanol for 24 h; 将[1-苄基-4-氧代哌啶-3-羧酸]甲酯盐酸盐(5.00g,17.6mmol),三乙胺(2.45mL,17.6mmol)和Boc20(4.20g,20.0mmol)在[ETOH]中的悬浮液( 用[N 2]吹扫30mL)。 加入PD / C](10%,600mg)并用H 2吹扫悬浮液。 将反应混合物在H 2气氛下搅拌24小时,然后通过硅藻土过滤。 减压蒸发滤液。 通过FC [(ETOAC / HEPTANE)1:[4--2]:3)纯化残余物,得到标题化合物(4.02g,[89%]。] Rf = 0.60(EtOAc /庚烷1:1)。 LC-MS:Rt = 1.09min,ES + = 202.03。
参考文献:
[1] Patent: WO2004/96769, 2004, A1. Location in patent: Page 21
[2] Patent: WO2004/2957, 2004, A1. Location in patent: Page 44
4. 合成:161491-24-3

24424-99-5

108554-34-3

161491-24-3

产率 合成条件 实验参考步骤
100% With triethylamine In tetrahydrofuran at 20℃; for 23.50 h; A部分:4-氧代哌啶-1,3-二羧酸的制备1-叔丁基酯3-甲基酯4-氧代哌啶-3-甲酸甲酯(24.85g,128mmol)的四氢呋喃浆液(165mL) 在室温下用三乙胺(36.5mL,二碳酸二叔丁酯(30.8g,141mmol)处理约3分钟。将混合物搅拌23.5小时,然后过滤,滤液浓缩。 合并滤液中的固体和固体残余物,将其溶于水和乙酸乙酯中,分离各层,再用水洗涤有机相,然后用乙酸乙酯萃取合并的水相。 将相通过硫酸钠干燥并浓缩,得到粘稠的黄色油状物(34.8g,定量收率),其通过NMR测定.1H NMR(300MHz,CDCl 3)δ11.99(s,1H),4.07(bs,2H), 3.79(s,3H),3.58(t,J = 6Hz,2H),2.39(bt,J = 6Hz,2H),1.49(s,9H)。
99% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 1 h; 向4-氧代-3-哌啶子基羧酸甲酯(3.5g,18mmol)的THF溶液中加入1N NaHCO 3(1.52mL,18mmol),然后缓慢加入(BOC)20(3.94g,18mmol)。 将反应在室温下在氩气下搅拌1小时。 将反应物真空浓缩,加入DCM,然后用水洗涤,用DCM萃取,经Na 2 SO 4干燥,并真空浓缩,得到粗产物(4.6g,99%)。 1H NMR(CD30D)δ4.03(t,J = 1.5Hz,2H),3.78(s,3H),3.75-3.66(M,1H),3.56(t,J = 5.9Hz,2H),2.38-2。 33(m,2H),1.47(s,9H)。
95% With triethylamine In dichloromethane for 0.25 h; Cooling with ice-bath 将二碳酸二叔丁酯(2.227g,10.20mmol)加入到4-氧代哌啶-3-羧酸甲酯(2.000g,10.20mmol)和三乙胺(2.84mL,20.41mmol)的DCM(20mL)溶液中。 )在冰浴上冷却。 加入一种DMAP晶体并将悬浮液搅拌15分钟。 将溶液倒在冰上并用饱和的水溶液洗涤。 NaHCO3和H2O。 将有机层干燥(MgSO 4),过滤并浓缩,得到3-甲基-4-氧代哌啶-1,3-二甲酸叔丁酯(2.500g,95%)。 无需进一步净化。 MS(ESI +)/(ESI-)m / z 258/256
参考文献:
[1] Patent: US2004/67935, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 4, p. 581 - 590
[3] Patent: WO2004/58727, 2004, A1. Location in patent: Page 57-58
[4] Patent: WO2010/53438, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 53; 54
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 22, p. 3279 - 3282
[6] Patent: US6657063, 2003, B1. Location in patent: Page column 96
[7] Patent: US2001/44436, 2001, A1
[8] Patent: US2011/301148, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10

更多

5. 合成:161491-24-3

24424-99-5

161491-24-3

产率 合成条件 实验参考步骤
100% With triethylamine In tetrahydrofuran; methyl 4-oxo-3-piperidinecarboxylate hydrochloride; ethyl acetate 部分A 4-氧代哌啶-1,3-二羧酸1-叔丁酯3-甲酯的制备在干燥烧瓶中,将4-氧代-3-哌啶羧酸甲酯盐酸盐(15.01g,77.52mmol)溶解在四氢呋喃中 加入(100mL)和三乙胺(22mL,158mmol)。 搅拌10分钟后,加入二碳酸二叔丁酯(18.6g,85.2mmol),将反应混合物搅拌6小时。 将混合物真空浓缩,溶于乙酸乙酯(50mL)中并用水(25mL)萃取两次。 合并含水萃取物,用乙酸乙酯(50mL)萃取。 用硫酸镁干燥合并的有机萃取物,过滤并真空浓缩,得到浅黄色油状物(23.05g,100%),其不经进一步纯化即可使用。 1H NMR(300MHz,CDCl3),δ:11.97(s,1H),4.05(s,2H),3.78(s,3H),3.57(t,2H,J = 6),2.37(t,2H,J = 6),1.48(s,9H)。
参考文献:
[1] Patent: US2003/32654, 2003, A1
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 9, p. 2151 - 2156
6. 合成:161491-24-3

616-38-6

71072-37-2

161491-24-3

参考文献:
[1] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 4, p. 802 - 805
7. 合成:161491-24-3

N/A

24424-99-5

108554-34-3

161491-24-3

参考文献:
[1] Patent: US6448263, 2002, B1
[2] Patent: US6448263, 2002, B1
[3] Patent: US6107306, 2000, A
[4] Patent: US6107306, 2000, A
[5] Patent: EP1031575, 2000, A1
[6] Patent: US2002/2283, 2002, A1
[7] Patent: US6251902, 2001, B1

更多

8. 合成:161491-24-3

N/A

24424-99-5

161491-24-3

参考文献:
[1] Patent: US2005/70549, 2005, A1
9. 合成:161491-24-3

24424-99-5

144-55-8

71486-53-8

161491-24-3

参考文献:
[1] Patent: US5665719, 1997, A
10. 合成:161491-24-3

3939-01-3

161491-24-3

参考文献:
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 20, p. 4335 - 4341

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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