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1-苯基吲哚

CAS号：16096-33-6

CAS号16096-33-6, 是吲哚类化合物, 分子量为193.24, 分子式C14H11N, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供16096-33-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1-苯基吲哚 (请以英文为准,中文仅做参考)

1-Phenyl-1H-indole

货号：BD60107 1-Phenyl-1H-indole 标准纯度：, 98%
16096-33-6
16096-33-6
16096-33-6

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 1-Phenyl-1H-indole
中文名称 : 1-苯基吲哚(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 16096-33-6
分子式 : C14H11N
分子量 : 193.24
MDL NO : MFCD00123280
沸点 : -
Pubchem ID : 182029
InChIKey : YBFCBQMICVOSRW-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD60107

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 15
Num. arom. heavy atoms 15
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 0.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 63.28
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

4.93 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.54
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

4.38
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

3.63
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

3.33
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.11
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.4

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-4.47
Solubility 0.00653 mg/ml ; 0.0000338 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-4.2
Solubility 0.0122 mg/ml ; 0.0000631 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.98
Solubility 0.00203 mg/ml ; 0.0000105 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-4.37 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.33

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~67  ►

1. 合成：16096-33-6

120-72-9

591-50-4

16096-33-6
产率 合成条件 实验步骤
99% With copper(II) acetate monohydrate; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; for 24 h; Inert atmosphere 通用方法：在氮气下，向Cu（OAc）2 * H 2 O（0.01mmol）的DMF（2mL）溶液中加入芳基碘（1.2mmol），含氮杂环（1.0mmol）和Cs 2 CO 3（2mmol）。 大气层。 将混合物在110℃下搅拌24小时。 冷却至环境温度后，将混合物在水和乙酸乙酯之间分配。 分离有机层，水层用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩。 通过硅胶快速色谱法纯化残余物。
99% With copper phthalocyanine; sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 100℃; 在50mL RB中，加入N-H杂环（1.0mmol），芳基卤（1mmol），Cu（II）Pc（0.01mmol），NaOH（1.5mmol）和DMSO（2mL）。 将该反应混合物在100℃的预热油浴中搅拌8-12小时。 反应完成后，将其冷却至室温并加入20mL乙酸乙酯。 它被过滤了; 分离固体催化剂并用2×5mL乙酸乙酯洗涤。 合并洗涤液和滤液并用水洗涤。 减压除去乙酸乙酯，用柱色谱法纯化产物。 1-苯基-1H-吲哚（3a）：1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.83-7.78（m，1H），7.24-7.21（m，1H），7.36-7.32（m，2H），7.18（d） ，4H），7.14-7.12（m，2H），6.66-6.64（m，1H）; 13C NMR（75MHz，CDCl3）：δ139.82,135.82,129.63,1129.30,127.95,126.47,124.37,122.38,121.13,120.34,110.52,103.58; MS（EI，m / z）：193 [M] +。
98% With copper(II) oxide; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 40℃; for 1 h; 一般步骤：在典型的N-芳基化方法中，将CuO NP（0.005g）加入到芳基卤（1.0mmol），吲哚/苯胺（1.0mmol）和K 2 CO 3（1.0mmol）在DMF（5mL）中的混合物中。 并在40℃下搅拌所需时间（表2）。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温并用10mL水稀释并用乙酸乙酯（2×10mL）萃取。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥。 减压蒸发溶剂，通过柱色谱法纯化产物，得到所需纯度。 所有产物都是已知化合物，光谱数据与文献报道的相同.23-25将水层离心分离并回收催化剂用于下一次催化操作。
97% With copper; potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 130℃; for 4.50 h; 通用方法：将Cu-粘土纳米杂化物（N1,5重量％）加入到溴苯（1.2mmol），咪唑（1mmol）和K2CO3（2mmol）的DMSO混合物中，并在130℃下搅拌。 通过薄层色谱监测反应。 反应后，通过离心将催化剂与反应混合物分离并用蒸馏的乙酸乙酯洗涤。 回收的催化剂用于进一步反应。 产物用乙酸乙酯萃取，并使用硅胶柱色谱纯化（乙酸乙酯/己烷：30/70）。 通过NMR和IR光谱以及ESI-MS技术表征纯化的产物。
97% With copper(I) oxide; caesium carbonate In N,N-dimethyl acetamide at 200℃; for 0.33 h; Sealed tube; Microwave irradiation; Green chemistry 通用方法：将吲哚（1.0mmol），Cs 2 CO 3（1.0mmol），2-溴吡啶（1.5mmol），Cu 2 O（0.1mmol）和DMA（3mL）加入到5mL小瓶中。 将小瓶用卷曲盖密封并置于Biotage引发器微波腔中。 在200℃下照射适当的时间并随后冷却后，将反应混合物用饱和氯化铵水溶液稀释。 通过萃取到乙酸乙酯中分离产物。 将有机层用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩。 使用己烷：乙酸乙酯溶剂，通过硅胶柱色谱法纯化产物。 得到N-2-吡啶基吲哚（2a）（80％收率），为黄色油状物。
97% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 5 h; Inert atmosphere 一般步骤：将芳基卤化物（1.0mmol），胺（1.5-2.0mmol），PNP-SSS（0.6mol％; 0.023g），K2CO3（2mmol）和DMF（3.0mL）置于装有磁性的25mL烧瓶中 搅拌棒并在氮气下在120℃下加热。 然后通过TLC监测反应直至检测到芳基卤的消耗。 反应完成后，向反应混合物中加入5mL水和5mL乙酸乙酯。 萃取有机溶液并经无水Na 2 SO 4干燥。 除去有机溶剂后，得到粗产物。 为了进一步纯化，使用色谱技术。
97% With copper(l) iodide; potassium carbonate; N-(pyridin-2-ylmethylene)pyridin-2-ylamine In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 4 h; Green chemistry 一般步骤：一般偶联程序：在50mL圆底烧瓶中，装有隔膜和磁力搅拌棒，芳基卤（1.0mmol），胺（1.2mmol），配体（0.1mmol），CuI（0.10mmol），K2CO3（2.0将混合物在120℃下搅拌并通过TLC检查直至原料完成（约16-24小时）。将反应冷却至室温，用水（5mL）淬灭，然后用EtOAc（10mL）萃取。将粗溶液用无水Na 2 SO 4干燥并真空蒸发。通过柱色谱法纯化残余物，得到所需产物。 1-苯基-1H-吲哚（3a）。[42a]残余物通过硅胶快速色谱（EtOAc /石油醚）纯化，得到目标化合物3a（187.5mg，97％），为浅黄色油状物。 1HNMR（400MHz，CDCl3）：δ= 7.70（d，J = 7.8Hz，1H，），7.57（d，J = 7.48Hz，1H），7.51-7.50（m，4H），7.37-7.32（m， 2H），7.23（t，J = 7.0Hz，1H），7.18（t，J = 6.9Hz，1H），6.68（d，J = 32Hz，1H）; 13C NMR（200MHz，CDCl3）：δ= 137.5,130.3,129.6,129.3,128.0,127.5,126.5,124.4,122.4,122.3,121.2,120.4,110.5,103.6ppm; IR（CHCl3）：νmax= 3053,2931,2857,1598,1516,1498,1457,1349,1332,1234,1016,953,695cm -1; MS（ESI）：M / Z 194 [M + H] +。
96% With triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; for 2 h; 一般步骤：在典型的反应中，将10mg催化剂（10mg催化剂= 0.0017mmol Pd，0.1mol％）置于25mL球囊中，将1.1mmol芳基碘化物加入3mL DMF中，加入1mmol吲哚和 2mmol Et3N。 然后将混合物在110℃回流2小时。 在通过TLC（正己烷/丙酮，4：1）监测反应完成后，将反应混合物冷却至室温（催化剂通过磁体回收）并用乙醚萃取三次（3×10mL）。 将合并的有机层用盐水溶液洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶（60-120目）柱色谱法纯化粗产物，得到N-芳基吲哚。
95% With copper(I) oxide; caesium carbonate; N-phenyl-2-pyridincarboxamide-1-oxide In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 20 h; Inert atmosphere 一般步骤：在50mL圆底烧瓶中，加入芳基卤（1.0mmol），吡唑（1.2mmol），配体（0.04mmol），Cu 2 O（0.10mmol），碳酸铯（2.0mmol）和干燥溶剂（20mL）。 置于氮气氛下。 在恒定搅拌下将反应混合物在油浴中加热至指定温度20小时，然后冷却至室温。 将反应混合物通过多孔过滤漏斗中的硅藻土塞过滤，并用乙酸乙酯洗涤。 如果使用DMSO作为溶剂，则通过用25mL水洗涤滤液三次来提取。 有机相用无水MgSO 4干燥，减压除去，得到粗产物，将其用硅胶柱色谱纯化，分别用3：1比例的己烷和乙酸乙酯作为洗脱液。
95% With triethylamine In acetonitrile at 50℃; 在250mL圆底烧瓶中，将催化剂（0.5g; 0.7mol％），碘苯（20mmol），CH 3 CN（60mL），吲哚（20mmol）和Et 3 N（40mmol）混合。 然后，将混合物在50℃下搅拌所需的时间。 通过TLC观察反应。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温，通过简单过滤分离催化剂，并用乙醇和乙酸乙酯洗涤。 将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，并在减压下在旋转蒸发器中蒸发。所得物质通过硅胶基制备TLC纯化，得到N-苯基吲哚，产率为95％。
93% With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; for 30 h; sealed tube 按照通用方法A（90℃，30小时），将1H-吲哚（176mg，1.5mmol）与碘 - 苯（112μL，LO mmol）偶联。 通过硅胶快速色谱法（洗脱液：己烷）纯化粗棕色油状物，得到180mg（93％分离产率）所需产物，为浅绿色油状物。 鉴定1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.57-7.59（m，1H，Hn），7.44-7.47（m，1H，H8），7.36-7.37（d，4H，H2，z，s，e） ，7.20-7.23（m，2H1 H4li4），7.04-7.12（m，2H，H9，io），6.56-6.57（ITi1H1Hi3）.13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ139.93（C1），135.95（ C7），129.72（C2,6），129.45（Ci2），128.06（C14），126.54（C4），124.46（C3,5），122.48（C9），121.26（C11），120.49（C10），110.64（C8） ），103.70（C13）.IR（KBr）：v（cnY1）= 3104,3055,3032,2924,1597,1515,1497,1456,1331,1233,1213,1135,1014,908,773,741,695 ，577,426。GC / MS：rt = 20.44分钟，M / Z = 193.HRMS：193.0924（M + H）。 理论值：193.0891。
93% With copper(l) iodide; metformin hydrochloride; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 6 h; Inert atmosphere 一般程序：4.2。 合成3的实验方法：吲哚1（1mmol），芳基卤化物2（1.5mmol），CuI（0.1mmol，10mol％），盐酸二甲双胍（0.2mmol，20mol％），Cs 2 CO 3（ 在N 2下将2mmol，2当量）和DMF（2mL）加热至130℃。 将反应混合物搅拌适当的时间（表4），并通过TLC跟踪反应进程。 反应完成后，将混合物冷却至室温，并用EtOAc（10mL）稀释。 过滤除去固体，滤液用水和盐水洗涤。有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤，减压浓缩。 通过柱色谱法纯化残余物，得到产物3。
93% With potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 8 h; 一般步骤：偶联反应如下进行：在典型的方法中，5-甲基-2-（1H） - 吡啶酮（1mmol），芳基卤（1mmol），碱（2mmol）和溶剂（5mL） 将其加入到含有5％（基于铜）MOF催化剂或铜盐的烘箱干燥的管中。 将混合物在所需温度下搅拌2小时。 冷却至室温后，过滤催化剂并用乙酸乙酯洗涤。 产物通过1500系列制备高效液相色谱系统（SSI，Charlotte，NC，USA）分离，配备UV-VIS检测器，使用Kromasil C18柱（50×250mm）并用H 2 O梯度洗脱（A ） - 乙腈（B）流动相。 梯度程序为0分钟，10％B; 流动相流速为40 mL / min，检测波长为220 nm。 收集馏分并蒸发，得到纯产物。
92% With caesium carbonate In acetonitrile at 50 - 82℃; for 24 - 74 h; 实施例1.15 1-苯基-1H-吲哚的制备操作方案A（82℃，24小时）使用117mg Chxn-Py-Al（0.4毫摩尔），224升碘苯（ 2毫摩尔），351毫克吲哚（3毫摩尔）和1.2毫升乙腈。 [0623] 1-苯基-1H-吲哚的转化度和选择性为99.5％。处理后得到的红色油状物用硅胶色谱法（洗脱液：己烷/二氯甲烷，100 / 0-50150℃）纯化。得到黄绿色油，收率为92％。所得化合物具有下式：[CHEMMOL-00054] [0627]特征如下：1 H NMR / CDCl 3： 7.74-7.80（m，1H，H5），7.62-7.68（m，1H，Hg），7.51-7.58（m，4H，H10,11,12,13），7.34-7.47（m，1H，H14）， 7.40（d，3JHH = 3.3 Hz，1H，H2）; 7.20-7.33（m，2H，H6,7），6.76（dd，1H，3JH3H2 = 3.3Hz，3JH3H8 = 0.9Hz，H3）。归因是通过COSY HH实验进行的。 13C NMR / CDCl3：139.90（C1），135.93（C9），129.67（C10和C11），129.41（C4），128.02（C14），126.50（C2），124.44（C12和C13），122.43（C6 ），121.21（C5），120.43（C7），110.58（C8），103.65（C3）。 [0630] GC / MS：M / Z = 193，纯度= 100％; Rf = 0.23（洗脱剂：己烷）。实施例1.16 1-苯基-1H-吲哚的制备使用117mg的Chxn-Py-操作方案A（50℃，74小时）[0632] Al（0.4毫摩尔），224升碘苯（2毫摩尔），351毫克吲哚（3毫摩尔）和1.2毫升乙腈。 [0634] 1-苯基-1H-吲哚的转化度和选择性为99％。所得化合物具有下式：[CHEMMOL-00055]
92%
Stage #1: at 100℃;
Stage #2: at 50 - 82℃; for 24 - 74 h; 		操作方案A（82℃，24小时）使用117mg Chxn-Py-Al（0.4毫摩尔），224μl碘苯（2毫摩尔），351mg吲哚（3毫摩尔）和1.2ml乙腈。 。 1-苯基-1H-吲哚的转化率和选择性为99.5％。处理后得到的红色油状物用硅胶色谱法（洗脱液：己烷/二氯甲烷，100 / 0-50 / 50）纯化。获得黄绿色油，收率为92％。所得化合物具有下式：特征如下：1H NMR / CDCl3：δ7.74-7.80（m，1H，H5），7.62-7.68（m，1H，H8），7.51-7.58（m，4H， H10,11,12,13），7.34-7.47（m，1H，H14），7.40（d，3JHH = 3.3Hz，1H，H2）; 7.20-7.33（m，2H，H6,7），6.76（dd，1H，3JH3H2 = 3.3Hz，3JH3H8 = 0.9Hz，H3）。归因是通过COSY H-H实验进行的。 13C NMR / CDCl3：139.90（C1），135.93（C9），129.67（C10和C11），129.41（C4），128.02（C14），126.50（C2），124.44（C12和C13），122.43（C6），121.21 （C5），120.43（C7），110.58（C8），103.65（C3）。 GC / MS：M / Z = 193，纯度= 100％; Rf = 0.23（洗脱液：己烷）。例1.16; 1-苯基-1H-吲哚的制备;操作方案A（50℃，74小时）使用117mg Chxn-Py-Al（0.4毫摩尔），224μl碘苯（2毫摩尔），351mg吲哚（3毫摩尔）和1.2ml乙腈。 。 1-苯基-1H-吲哚的转化率和选择性为99％。
92% With potassium phosphate In toluene at 110℃; for 24 h; Schlenk technique; Inert atmosphere; Sealed tube 一般步骤：向可再密封的Schlenk管中加入吲哚（1.0mmol），K3PO4（0.424g，2.0mmol）和MCM-41-2N-CuI（88mg，0.04mmol），并在反应容器中装上橡胶。隔膜。将容器抽空并用氩气回填，并将该抽空/回填过程再重复一次。然后在氩气流下加入芳基卤（1.2mmol）和甲苯（2mL）。快速密封反应管，搅拌内容物，同时在110℃的油浴中加热24-48小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（5mL）稀释，并过滤。用蒸馏水（2×5mL），乙醇（2×5mL）和Et 2 O（2×5mL）洗涤MCM-41-2N-CuI复合物，并在下一次运行中重复使用。减压浓缩滤液，残留物经硅胶快速柱色谱纯化（石油醚/乙酸乙酯= 50：1至4：1），得到所需产物。
92% With bis(1-dodecylimidazole)cupronium dichlorocuprate; tetrabutylammomium bromide; potassium carbonate In water at 80℃; for 12 h; Green chemistry 首先，将[Cu（Im12）2] CuCl2（0.5mmol，0.305g）加入到25mL圆底烧瓶中，该烧瓶含有水（4mL），吲哚（0.117g，1mmol）和碘苯（0.203g，1mmol）。 加入.K2CO3（0.276g，2mmol）和TBAB（0.322g，1mmol）并将反应在80℃下搅拌12小时。 通过TLC（EtOAc /正己烷; 1：3v / v）监测反应进程，并在完成后，用EtOAc（28mL）从离子液体中萃取有机相并真空浓缩。 启动子直接用于下一次运行。 通过硅胶柱色谱法（EtOAc /正己烷; 1：3v / v）纯化产物。 将分离的产物在真空下干燥过夜，得到92％的产率。 所有产物在文献中是已知的，并通过它们的FT-IR，1H和13C NMR光谱与文献数据的比较来鉴定。
89% With potassium carbonate In toluene at 110℃; for 10 h; 向N-H杂环（1mmol）和芳基卤（2mmol）的甲苯溶液中加入催化剂（0.07g，0.016mmol）和K 2 CO 3（276g，2mmol），并将混合物在110℃下搅拌。 指定时间。 通过TLC监测反应进程。 将反应混合物冷却至室温，加入乙酸乙酯（25mL），将混合物搅拌15分钟，以确保从催化剂中除去产物。 然后过滤催化剂，用乙酸乙酯（2×25mL）洗涤。 在旋转蒸发器上真空蒸发有机层，得到粗产物。 通过使用乙酸乙酯/正己烷梯度的柱色谱法实现进一步纯化。 产品的结构分配基于其1H NMR和熔点。
88% at 120℃; for 24 h; 一般步骤：向25ml双颈圆底烧瓶中加入芳基碘（1mmol），吲哚（1.5mmol），CuI（0.1mmol），K2CO3（2mmol）和DMSO（1mmol）的混合物。 在2毫升甘油中。 在连续搅拌下，将反应混合物在120℃的油浴中加热24小时。 通过TLC监测反应完成后，将反应混合物冷却至室温并用乙醚萃取三次（3×10ml）。 将合并的有机层用盐水溶液洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶（60-120目）柱色谱法纯化粗产物，得到N-芳基吲哚，收率88％。 通过向催化体系中加入新鲜的DMSO（1mmol），将剩余的甘油/铜催化混合物再用于进一步的再循环研究。 所有产品在文献中是众所周知的，并且通过将它们的光谱数据与文献数据进行比较来确认。
88% With copper(l) iodide; potassium carbonate; dimethyl sulfoxide In ethylene glycol at 120℃; for 24 h; Green chemistry 一般步骤：向25ml双颈圆底烧瓶中加入芳基碘（1mmol），吲哚（1.5mmol），CuI（0.1mmol），K 2 CO 3（2mmol）和DMSO（1mmol）在2ml甘油中的混合物。 在连续搅拌下，将反应混合物在120℃的油浴中加热24小时。 通过TLC监测反应完成后，将反应混合物冷却至室温并用乙醚萃取三次（3×10ml）。 将合并的有机层用盐水溶液洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶（60-120目）柱色谱法纯化粗产物，得到N-芳基吲哚，收率88％。 通过向催化体系中加入新鲜的DMSO（1mmol），将剩余的甘油/铜催化混合物再用于进一步的再循环研究。 所有产品在文献中是众所周知的，并且通过将它们的光谱数据与文献数据进行比较来确认。
86% With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide for 24 h; Reflux; Inert atmosphere 步骤1：中间体1-苯基-1H-吲哚（5a）的制备吲哚（500mg，4.27mmol），碘化铜（I）（122mg，0.64mmol），碳酸铯（1.9）的混合物 将g，6mmol）和苯基碘化物（470μL，4.2mmol）的无水/ V，N-二甲基甲酰胺（10mL）在氮气氛下回流24小时。 然后过滤反应混合物并真空浓缩。 将残余物在二氯甲烷（30mL）和水（10mL）之间分配。 将有机层用水（2×10mL），盐水（10mL）洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并蒸发至干。 通过硅胶快速色谱法（环己烷/乙酸乙酯95/5）纯化残余物，得到期望的产物（5a），为黄色油状物（700mg，3.62mmol，86％）。1H NMR（400MHz，CDCl 3）6.69 （d，J = 4Hz，1H），7.15-7.27（m，2H），7.34-7.39（m，2H），7.51-7.55（m，4H），7.59（d，J = 8.2Hz，1H） ），7.70（d，J = 7.3Hz，1H）.MS m / z（[M + H] +）194。
86% With copper(l) iodide; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide for 24 h; Reflux; Inert atmosphere 步骤1：中间体1-苯基-1H-吲哚（5a）的制备吲哚（500mg，4.27mmol），碘化铜（I）（122mg，0.64mmol），碳酸铯（1.9g，6mmol）的混合物 在氮气氛下，将无水N，N-二甲基甲酰胺（10mL）中的苯基碘化物（470μL，4.2mmol）回流24小时。 然后过滤反应混合物并真空浓缩。 将残余物在二氯甲烷（30mL）和水（10mL）之间分配。 将有机层用水（2×10mL），盐水（10mL）洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并蒸发至干。 通过硅胶快速色谱法（环己烷/乙酸乙酯：95/5）纯化残余物，得到期望的产物（5a），为黄色油状物（700mg，3.62mmol，86％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ6.69（d，J = 4Hz，1H），7.15-7.27（m，2H），7.34-7.39（m，2H），7.51-7.55（m，4H），7.59（ d，J = 8.2Hz，1H），7.70（d，J = 7.3Hz，1H）。 MS m / z（[M + H] +）194。
86% With Pd(tris[2-(diphenylphosphino)ethyl]phosphine tetrasulfide)(dibenzylideneacetone); caesium carbonate In isopropyl alcohol at 80℃; for 3 h; 一般步骤：向搅拌的芳基卤（1.2mmol）和[Pd（pp3S4）（dba）]（1mol％）在异丙醇（2.5ml）中的溶液中加入氮/氧亲核试剂（1mmol），然后加入Cs2CO3（2mol％） 在空气中。 将混合物加热至80℃并通过TLC监测反应进程。 完成后，通过旋转蒸发仪蒸发溶剂，粗混合物用二氯甲烷-H 2 O洗涤，分离有机相，用Na 2 SO 4干燥。 蒸发二氯甲烷，然后在硅胶上快速纯化柱子，得到纯产物。 使用1H，13C NMR光谱和GC-MS光谱表征产物。 表征数据与文献中描述的数据非常一致。
84% With piperazine; potassium phosphate tribasic trihydrate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 24 h; rGO / CuI纳米复合材料的混合物（58.2mg rGO / CuI纳米复合材料，包括CuI 20.9mg，0.1mmol），吲哚的N-苯基化（1.2mmol，140mg），哌嗪（0.1mmol）和K 3 PO 4·3H 2 O（430mg， 将2mmol）分散在N，N-二甲基甲酰胺（DMF，10mL）中。 然后，通过注射器将碘苯（112μL，1mmol）加入混合物中。 在将反应在120℃下保持24小时后，将混合物冷却至室温并用二氯甲烷稀释并过滤。 滤液用盐水（5mL×1）和蒸馏水（5mL×2）洗涤，水相用二氯甲烷萃取两次。 有机层用无水Na 2 SO 4干燥，浓缩并通过硅胶柱色谱法纯化，得到产物N-苯基吲哚（产率84％）。 通过13C NMR确认产物的特性和纯度。
82% With copper(l) iodide; manganese(II) fluoride; (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane; potassium hydroxide In water at 100℃; for 24 h; 通用方法：N-亲核试剂（1.47mmol），CuI（Sigma-Aldrich，99.999％纯度，0.147mmol），MnF 2（Sigma-Aldrich，98％纯度，0.441mmol），KOH（2.94mmol），芳基卤（2.21） 将反式-1,2-二氨基环己烷（0.294mmol）和水（0.75mL）加入到反应小瓶中，并在其上安装螺帽。 将反应混合物在空气中在密闭系统中于60℃搅拌24小时。 冷却至室温后，将混合物用二氯甲烷稀释，并通过硅藻土垫过滤。 将合并的有机萃取液用无水Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到N-芳基化产物。 通过1H和13C NMR光谱分析确认已知产物的特性和纯度。
82% at 165℃; for 0.92 h; Ionic liquid; Microwave irradiation 一般程序：在新的密封压力调节中，向10mL加压小瓶中加入芳基卤（1mmol），对甲苯磺酸（1mmol，0.172g），[DBU] [HOAc]（1.5mL），N-亲核试剂（ 2毫摩尔）和特氟隆涂层磁力搅拌棒。 用卡扣盖封闭容器，在室温下搅拌5分钟，然后放入MW腔中。 使用在165℃的设定温度下100W的微波照射，并将反应混合物在这些条件下保持规定的时间。 在反应完成后（通过TLC监测），将混合物冷却至室温并倒入含有蒸馏水的容器中。 将其用乙酸乙酯（3×10mL）萃取，并将合并的有机相用盐水（2×10mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并在旋转真空蒸发器下浓缩。 使用乙酸乙酯/正己烷的混合物作为洗脱液，通过柱色谱法纯化粗产物。
82% With cetyltrimethylammonim bromide; potassium carbonate In water at 110℃; for 10 h; 通用方法：催化剂3（30mg，0.03mmol Cu），吲哚（1.0mmol），芳基卤（1.2mmol），K 2 CO 3（276mg，2mmol），十六烷基三甲基溴化铵（36mg，0.1mmol）和水 将（3mL）加入到反应容器中。 将混合物在110℃下搅拌10小时，然后冷却至室温并过滤催化剂，滤液用乙酸乙酯（3×10mL）萃取。 将合并的有机层用水，饱和盐水溶液萃取，并经无水Na 2 SO 4干燥。 减压蒸发有机层，得到的粗产物用柱色谱纯化，用乙酸乙酯/己烷（1：4）作为洗脱剂，得到相应的N-取代的吲哚。
81% With 2-phenyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol; copper(II) acetate monohydrate; sodium t-butanolate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 0.50 h; 通用方法：在Cu（OAc）2·H2O存在下，将N-未取代化合物2（1.0mmol），芳基卤化物1（1.2mmol）和t-BuONa（1.2mmol）的混合物在DMF（0.3mL）中搅拌 （1摩尔浓度）和2-苯基-2-（4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基）乙醇（1摩尔浓度）在120℃下在表2中给出的时间。洗涤混合物 用EtOAc; 除去溶剂后，通过柱色谱（硅胶，石油醚-EtOAc）纯化残余物。

更多
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[99] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 52, p. 7171 - 7174
[100] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 3, p. 1038 - 1042
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[102] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 8, p. 1131 - 1146

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2. 合成：16096-33-6

120-72-9

17763-67-6

16096-33-6
产率 合成条件 实验步骤
91% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 12 h; Inert atmosphere 一般步骤：将芳基卤化物（1.0mmol），胺（1.5-2.0mmol），PNP-SSS（0.6mol％; 0.023g），K2CO3（2mmol）和DMF（3.0mL）置于装有磁性的25mL烧瓶中 搅拌棒并在氮气下在120℃下加热。 然后通过TLC监测反应直至检测到芳基卤的消耗。 反应完成后，向反应混合物中加入5mL水和5mL乙酸乙酯。 萃取有机溶液并经无水Na 2 SO 4干燥。 除去有机溶剂后，得到粗产物。 为了进一步纯化，使用色谱技术。
参考文献：
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[3] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 14, p. 4009 - 4013,5
3. 合成：16096-33-6

120-72-9

108-86-1

16096-33-6
产率 合成条件 实验步骤
96% With copper(II) oxide; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 40℃; for 1.50 h; 一般步骤：在典型的N-芳基化方法中，将CuO NP（0.005g）加入到芳基卤（1.0mmol），吲哚/苯胺（1.0mmol）和K 2 CO 3（1.0mmol）在DMF（5mL）中的混合物中。 并在40℃下搅拌所需时间（表2）。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温并用10mL水稀释并用乙酸乙酯（2×10mL）萃取。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥。 减压蒸发溶剂，通过柱色谱法纯化产物，得到所需纯度。 所有产物都是已知化合物，光谱数据与文献报道的相同.23-25将水层离心分离并回收催化剂用于下一次催化操作。
95% With copper; potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 130℃; for 5 h; 通用方法：将Cu-粘土纳米杂化物（N1,5重量％）加入到溴苯（1.2mmol），咪唑（1mmol）和K2CO3（2mmol）的DMSO混合物中，并在130℃下搅拌。 通过薄层色谱监测反应。 反应后，通过离心将催化剂与反应混合物分离并用蒸馏的乙酸乙酯洗涤。 回收的催化剂用于进一步反应。 产物用乙酸乙酯萃取，并使用硅胶柱色谱纯化（乙酸乙酯/己烷：30/70）。 通过NMR和IR光谱以及ESI-MS技术表征纯化的产物。
92% With copper(l) iodide; metformin hydrochloride; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 24 h; Inert atmosphere 一般程序：4.2。 合成3的实验方法：吲哚1（1mmol），芳基卤化物2（1.5mmol），CuI（0.1mmol，10mol％），盐酸二甲双胍（0.2mmol，20mol％），Cs 2 CO 3（ 在N 2下将2mmol，2当量）和DMF（2mL）加热至130℃。 将反应混合物搅拌适当的时间（表4），并通过TLC跟踪反应进程。 反应完成后，将混合物冷却至室温，并用EtOAc（10mL）稀释。 过滤除去固体，滤液用水和盐水洗涤。有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤，减压浓缩。 通过柱色谱法纯化残余物，得到产物3。
92.02% at 150 - 160℃; 向四颈烧瓶中加入11.7g（0.1mol）吲哚，117mL溴苯，搅拌并加热至150-160回流。（2）加入氯化亚铜2.47g（0.025mol），L-脯氨酸5.75g （0.05mol）氢氧化钾和11.22g（0.2mol）反应8-12小时，TLC反应，直至反应后得到吲哚，稍冷，过滤，用水和棕色固体洗涤，不溶物氯化亚铜 干燥，再利用回收，滤液有机层用水洗涤，真空蒸馏回收 - 溴苯，最后减压蒸馏，得到1-苯基吲哚17.76g，收率92.02％。
92% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 8 h; Inert atmosphere 一般步骤：将芳基卤化物（1.0mmol），胺（1.5-2.0mmol），PNP-SSS（0.6mol％; 0.023g），K2CO3（2mmol）和DMF（3.0mL）置于装有磁性的25mL烧瓶中 搅拌棒并在氮气下在120℃下加热。 然后通过TLC监测反应直至检测到芳基卤的消耗。 反应完成后，向反应混合物中加入5mL水和5mL乙酸乙酯。 萃取有机溶液并经无水Na 2 SO 4干燥。 除去有机溶剂后，得到粗产物。 为了进一步纯化，使用色谱技术。
91% at 165℃; for 0.92 h; Ionic liquid; Microwave irradiation 一般程序：在新的密封压力调节中，向10mL加压小瓶中加入芳基卤（1mmol），对甲苯磺酸（1mmol，0.172g），[DBU] [HOAc]（1.5mL），N-亲核试剂（ 2毫摩尔）和特氟隆涂层磁力搅拌棒。 用卡扣盖封闭容器，在室温下搅拌5分钟，然后放入MW腔中。 使用在165℃的设定温度下100W的微波照射，并将反应混合物在这些条件下保持规定的时间。 在反应完成后（通过TLC监测），将混合物冷却至室温并倒入含有蒸馏水的容器中。 将其用乙酸乙酯（3×10mL）萃取，并将合并的有机相用盐水（2×10mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并在旋转真空蒸发器下浓缩。 使用乙酸乙酯/正己烷的混合物作为洗脱液，通过柱色谱法纯化粗产物。
90% With copper(II) ferrite; potassium tert-butylate In N,N-dimethyl-formamide at 155℃; for 24 h; Inert atmosphere 通用方法：向N-杂环（1当量），溴苯（1.02当量）和tBuOK（2当量）在无水DMF中的溶液中加入CuFe2O4（10mol％）并在N 2气氛下加热回流24小时。 冷却至室温后，将混合物用乙酸乙酯稀释，并通过磁力分离器分离催化剂。 用乙酸乙酯洗涤催化剂。 将合并的乙酸乙酯层用水洗涤（两次），经无水Na 2 SO 4干燥，并浓缩，得到粗产物，将其通过硅胶柱色谱法使用石油醚/乙酸乙酯进一步纯化，得到N-芳基化产物。
90% With caesium carbonate In dimethyl sulfoxide at 110℃; for 1 h; 通用方法：在空气中将CuatCu2O NPs纳米复合材料（5mol％Cu），Cs 2 CO 3（1.5mmol），N-杂环（1.0mmol），芳基卤化物（1.0mmol）和DMSO（2mL）的混合物在0℃下搅拌1小时。 在通过TLC指示反应完成后，将非均相混合物冷却至室温并用乙酸乙酯（10mL）稀释。 将混合物通过硅藻土垫过滤。 浓缩滤液，然后通过柱色谱（SiO 2，乙酸乙酯和正己烷）纯化残余物，得到纯产物。 通过简单过滤回收催化剂，并用丙酮和去离子水充分洗涤，然后在空气中干燥。
86% With 1,10-Phenanthroline; potassium hydroxide In dimethyl sulfoxide for 24 h; Reflux 通用方法：将5mol％催化剂加入到吲哚（0.5mmol），4-溴甲苯（1mmol），KOH（1mmol）和1,10-菲咯啉（0.256mmol）的搅拌混合物中。 将反应混合物在2mL二甲基亚砜中回流24小时。 通过薄层色谱监测反应。 反应完成后，过滤除去催化剂，用水稀释混合物并用二氯甲烷（3×10mL）萃取。 将有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，然后在硅胶上进行快速柱色谱，得到所需产物的分离液。 制备的产物的结构通过1 H NMR确认，并且基于它们的光谱数据进行分配，与其他文献中报道的相比较。 将回收的催化剂用二氯甲烷和水洗涤两次，并在100℃下干燥，然后在随后的反应中重复使用，以证明其延长的活性。
86% With Pd(tris[2-(diphenylphosphino)ethyl]phosphine tetrasulfide)(dibenzylideneacetone); caesium carbonate In isopropyl alcohol at 80℃; for 24 h; 一般步骤：向搅拌的芳基卤（1.2mmol）和[Pd（pp3S4）（dba）]（1mol％）在异丙醇（2.5ml）中的溶液中加入氮/氧亲核试剂（1mmol），然后加入Cs2CO3（2mol％） 在空气中。 将混合物加热至80℃并通过TLC监测反应进程。 完成后，通过旋转蒸发仪蒸发溶剂，粗混合物用二氯甲烷-H 2 O洗涤，分离有机相，用Na 2 SO 4干燥。 蒸发二氯甲烷，然后在硅胶上快速纯化柱子，得到纯产物。 使用1H，13C NMR光谱和GC-MS光谱表征产物。 表征数据与文献中描述的数据非常一致。
85% With copper(I) 3-metthylsalicylate; potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 110℃; for 3 h; 一般步骤：向干燥烧瓶中加入含氮杂环（1.5mmol），芳基卤化物（1mmol），碳酸钾（2mmol）和CuMeSal（0.01mmol），然后加入无水DMSO（5ml）。 将反应混合物在110℃下搅拌，空气开放3小时，冷却至室温，过滤，用DMSO（2ml）洗涤沉淀物，然后用冰水（30ml）搅拌并用乙酸乙酯萃取（ 用硫酸钠干燥，减压除去溶剂。用各化合物所示的色谱或重结晶纯化残余物。
84% With potassium carbonate In toluene at 110℃; for 12 h; 向N-H杂环（1mmol）和芳基卤（2mmol）的甲苯溶液中加入催化剂（0.07g，0.016mmol）和K 2 CO 3（276g，2mmol），并将混合物在110℃下搅拌。 指定时间。 通过TLC监测反应进程。 将反应混合物冷却至室温，加入乙酸乙酯（25mL），将混合物搅拌15分钟，以确保从催化剂中除去产物。 然后过滤催化剂，用乙酸乙酯（2×25mL）洗涤。 在旋转蒸发器上真空蒸发有机层，得到粗产物。 通过使用乙酸乙酯/正己烷梯度的柱色谱法实现进一步纯化。 产品的结构分配基于其1H NMR和熔点。
78% at 120℃; for 24 h; 一般步骤：向25ml双颈圆底烧瓶中加入芳基碘（1mmol），吲哚（1.5mmol），CuI（0.1mmol），K2CO3（2mmol）和DMSO（1mmol）的混合物。 在2毫升甘油中。 在连续搅拌下，将反应混合物在120℃的油浴中加热24小时。 通过TLC监测反应完成后，将反应混合物冷却至室温并用乙醚萃取三次（3×10ml）。 将合并的有机层用盐水溶液洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶（60-120目）柱色谱法纯化粗产物，得到N-芳基吲哚，收率88％。 通过向催化体系中加入新鲜的DMSO（1mmol），将剩余的甘油/铜催化混合物再用于进一步的再循环研究。 所有产品在文献中是众所周知的，并且通过将它们的光谱数据与文献数据进行比较来确认。
78% With copper(l) iodide; potassium carbonate; dimethyl sulfoxide In ethylene glycol at 120℃; for 24 h; Green chemistry 一般步骤：向25ml双颈圆底烧瓶中加入芳基碘（1mmol），吲哚（1.5mmol），CuI（0.1mmol），K 2 CO 3（2mmol）和DMSO（1mmol）在2ml甘油中的混合物。 在连续搅拌下，将反应混合物在120℃的油浴中加热24小时。 通过TLC监测反应完成后，将反应混合物冷却至室温并用乙醚萃取三次（3×10ml）。 将合并的有机层用盐水溶液洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶（60-120目）柱色谱法纯化粗产物，得到N-芳基吲哚，收率88％。 通过向催化体系中加入新鲜的DMSO（1mmol），将剩余的甘油/铜催化混合物再用于进一步的再循环研究。 所有产品在文献中是众所周知的，并且通过将它们的光谱数据与文献数据进行比较来确认。
76% With 1,10-Phenanthroline; copper(II) oxide; potassium hydroxide In dimethyl sulfoxide for 24 h; Reflux 一般步骤：在典型的实验中，在50℃下制备吲哚（0.5mmol），4-溴甲苯（1mmol），KOH（1mmol，0.08mmol）和1,10-菲咯啉（0.256mmol）的搅拌混合物。 毫升圆底烧瓶。 接下来，将5摩尔％的催化剂（CuO纳米颗粒）加入到搅拌的混合物中，然后在回流下在2ml二甲基亚砜（DMSO）中加热。 通过薄层色谱监测反应。 24小时后，过滤除去催化剂，用水稀释混合物，用二氯甲烷（3×10ml）洗涤。 有机相用无水硫酸钠干燥。 浓缩滤液后，将残余物进行柱色谱，得到所需产物
75% With potassium phosphate; rac-diaminocyclohexane In 1,4-dioxane at 110℃; for 24 h; 亮：合成：Klapars，A。; Antilla，J。; 黄，X。 Buchwald，S。J. Am。化学。SOC。 2001,123,7727。分析：（a）Nishio，T。J. ORG。化学。 1988,53,1323。（b）Beller，M。; Breindl，C。; Riermeier，T。; Tillack，A。J. ORG。化学。 2001，66,1403。0.19g（0.1mmol）CuI，2.34g（20mmol）的1,8。 将82g（42mmol）K3PO4,0.48ml（4mmol）的1,2-二氨基环己烷和3.16ml（30mmol）的2在110℃下在20ml无水二恶烷中搅拌24小时。 然后将混合物用50ml乙酸乙酯稀释。 在硅胶上滤出紫色沉淀，得到黄色溶液，将其真空浓缩（20毫巴，50℃）。 剩余的橙色油状物用柱色谱（硅胶，己烷/乙酸乙酯98/2）纯化。 产量：3.0g（15.5mmol; 75％）。 1H NMR（25℃，CDCl3）：δ（PPM）= 6.55（m，1H），6.9-7。 5（m，10H）。 13C NMR（25℃，CDCl 3）：δ（ppm）= 104.1,111。1120。9121。 7,122.9,124,9,126,9,128。5129。9,130。1,130。6,132。 1,136.4,140.3。
75% With bis(1-dodecylimidazole)cupronium dichlorocuprate; tetrabutylammomium bromide; potassium carbonate In water at 80℃; for 12 h; Green chemistry 一般步骤：首先将[Cu（Im12）2] CuCl2（0.5mmol，0.305g）加入到25mL圆底烧瓶中，烧瓶中含有水（4mL），吲哚（0.117g，1mmol）和碘苯（0.203g， 加入1mmol）.K 2 CO 3（0.276g，2mmol）和TBAB（0.322g，1mmol）并将反应在80℃下搅拌12小时。 通过TLC（EtOAc /正己烷; 1：3v / v）监测反应进程，并在完成后，用EtOAc（28mL）从离子液体中萃取有机相并真空浓缩。 启动子直接用于下一次运行。 通过硅胶柱色谱法（EtOAc /正己烷; 1：3v / v）纯化产物。 将分离的产物在真空下干燥过夜，得到92％的产率。 所有产物在文献中是已知的，并通过它们的FT-IR，1H和13C NMR光谱与文献数据的比较来鉴定。
75% With copper(I) oxide; caesium carbonate In N,N-dimethyl acetamide at 200℃; for 1 h; Sealed tube; Microwave irradiation; Green chemistry 通用方法：将吲哚（1.0mmol），Cs 2 CO 3（1.0mmol），2-溴吡啶（1.5mmol），Cu 2 O（0.1mmol）和DMA（3mL）加入到5mL小瓶中。 将小瓶用卷曲盖密封并置于Biotage引发器微波腔中。 在200℃下照射适当的时间并随后冷却后，将反应混合物用饱和氯化铵水溶液稀释。 通过萃取到乙酸乙酯中分离产物。 将有机层用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩。 使用己烷：乙酸乙酯溶剂，通过硅胶柱色谱法纯化产物。 得到N-2-吡啶基吲哚（2a）（80％收率），为黄色油状物。
40% With copper(I) oxide; potassium phosphate; tetrabutylammomium bromide In water at 130℃; for 24 h; Closed system N-芳基化胺的一般程序：N-亲核试剂（1.47mmol），Cu2O（Sigma-Aldrich，99.99％纯度，0.147mmol），K3PO4（2.94mmol），芳基卤（1.76mmol），相转移催化剂（ 将0.147mmol）和水（0.75mL）加入到反应小瓶中并将螺旋盖安装到其上。 将反应混合物在空气中在密闭系统中在130℃下搅拌24小时，然后将非均相混合物冷却至室温并用二氯甲烷稀释。 将所得溶液直接通过硅藻土垫过滤。 将合并的有机萃取液用无水Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到N-芳基化产物。 通过1H和13C NMR光谱分析确认所有产物的特性和纯度。
30% With cetyltrimethylammonim bromide; potassium carbonate In water at 110℃; for 10 h; 通用方法：催化剂3（30mg，0.03mmol Cu），吲哚（1.0mmol），芳基卤（1.2mmol），K 2 CO 3（276mg，2mmol），十六烷基三甲基溴化铵（36mg，0.1mmol）和水 将（3mL）加入到反应容器中。 将混合物在110℃下搅拌10小时，然后冷却至室温并过滤催化剂，滤液用乙酸乙酯（3×10mL）萃取。 将合并的有机层用水，饱和盐水溶液萃取，并经无水Na 2 SO 4干燥。 减压蒸发有机层，得到的粗产物用柱色谱纯化，用乙酸乙酯/己烷（1：4）作为洗脱剂，得到相应的N-取代的吲哚。

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参考文献：
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相同母核产品

吲哚

货号: BD58223

CAS号: 40876-94-6

相似度: 100.0%

货号: BD11680

CAS号: 603-76-9

相似度: 97.3%

货号: BD17310

CAS号: 102308-97-4

相似度: 97.3%

货号: BD237318

CAS号: 412049-06-0

相似度: 92.5%

货号: BD218666

CAS号: 5649-36-5

相似度: 91.89%

合成路线

1. 合成：16096-33-6

120-72-9

591-50-4

16096-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
99% With copper(II) acetate monohydrate; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; for 24 h; Inert atmosphere 通用方法：在氮气下，向Cu（OAc）2 * H 2 O（0.01mmol）的DMF（2mL）溶液中加入芳基碘（1.2mmol），含氮杂环（1.0mmol）和Cs 2 CO 3（2mmol）。 大气层。 将混合物在110℃下搅拌24小时。 冷却至环境温度后，将混合物在水和乙酸乙酯之间分配。 分离有机层，水层用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩。 通过硅胶快速色谱法纯化残余物。
99% With copper phthalocyanine; sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 100℃; 在50mL RB中，加入N-H杂环（1.0mmol），芳基卤（1mmol），Cu（II）Pc（0.01mmol），NaOH（1.5mmol）和DMSO（2mL）。 将该反应混合物在100℃的预热油浴中搅拌8-12小时。 反应完成后，将其冷却至室温并加入20mL乙酸乙酯。 它被过滤了; 分离固体催化剂并用2×5mL乙酸乙酯洗涤。 合并洗涤液和滤液并用水洗涤。 减压除去乙酸乙酯，用柱色谱法纯化产物。 1-苯基-1H-吲哚（3a）：1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.83-7.78（m，1H），7.24-7.21（m，1H），7.36-7.32（m，2H），7.18（d） ，4H），7.14-7.12（m，2H），6.66-6.64（m，1H）; 13C NMR（75MHz，CDCl3）：δ139.82,135.82,129.63,1129.30,127.95,126.47,124.37,122.38,121.13,120.34,110.52,103.58; MS（EI，m / z）：193 [M] +。
98% With copper(II) oxide; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 40℃; for 1 h; 一般步骤：在典型的N-芳基化方法中，将CuO NP（0.005g）加入到芳基卤（1.0mmol），吲哚/苯胺（1.0mmol）和K 2 CO 3（1.0mmol）在DMF（5mL）中的混合物中。 并在40℃下搅拌所需时间（表2）。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温并用10mL水稀释并用乙酸乙酯（2×10mL）萃取。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥。 减压蒸发溶剂，通过柱色谱法纯化产物，得到所需纯度。 所有产物都是已知化合物，光谱数据与文献报道的相同.23-25将水层离心分离并回收催化剂用于下一次催化操作。
97% With copper; potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 130℃; for 4.50 h; 通用方法：将Cu-粘土纳米杂化物（N1,5重量％）加入到溴苯（1.2mmol），咪唑（1mmol）和K2CO3（2mmol）的DMSO混合物中，并在130℃下搅拌。 通过薄层色谱监测反应。 反应后，通过离心将催化剂与反应混合物分离并用蒸馏的乙酸乙酯洗涤。 回收的催化剂用于进一步反应。 产物用乙酸乙酯萃取，并使用硅胶柱色谱纯化（乙酸乙酯/己烷：30/70）。 通过NMR和IR光谱以及ESI-MS技术表征纯化的产物。
97% With copper(I) oxide; caesium carbonate In N,N-dimethyl acetamide at 200℃; for 0.33 h; Sealed tube; Microwave irradiation; Green chemistry 通用方法：将吲哚（1.0mmol），Cs 2 CO 3（1.0mmol），2-溴吡啶（1.5mmol），Cu 2 O（0.1mmol）和DMA（3mL）加入到5mL小瓶中。 将小瓶用卷曲盖密封并置于Biotage引发器微波腔中。 在200℃下照射适当的时间并随后冷却后，将反应混合物用饱和氯化铵水溶液稀释。 通过萃取到乙酸乙酯中分离产物。 将有机层用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩。 使用己烷：乙酸乙酯溶剂，通过硅胶柱色谱法纯化产物。 得到N-2-吡啶基吲哚（2a）（80％收率），为黄色油状物。
97% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 5 h; Inert atmosphere 一般步骤：将芳基卤化物（1.0mmol），胺（1.5-2.0mmol），PNP-SSS（0.6mol％; 0.023g），K2CO3（2mmol）和DMF（3.0mL）置于装有磁性的25mL烧瓶中 搅拌棒并在氮气下在120℃下加热。 然后通过TLC监测反应直至检测到芳基卤的消耗。 反应完成后，向反应混合物中加入5mL水和5mL乙酸乙酯。 萃取有机溶液并经无水Na 2 SO 4干燥。 除去有机溶剂后，得到粗产物。 为了进一步纯化，使用色谱技术。
97% With copper(l) iodide; potassium carbonate; N-(pyridin-2-ylmethylene)pyridin-2-ylamine In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 4 h; Green chemistry 一般步骤：一般偶联程序：在50mL圆底烧瓶中，装有隔膜和磁力搅拌棒，芳基卤（1.0mmol），胺（1.2mmol），配体（0.1mmol），CuI（0.10mmol），K2CO3（2.0将混合物在120℃下搅拌并通过TLC检查直至原料完成（约16-24小时）。将反应冷却至室温，用水（5mL）淬灭，然后用EtOAc（10mL）萃取。将粗溶液用无水Na 2 SO 4干燥并真空蒸发。通过柱色谱法纯化残余物，得到所需产物。 1-苯基-1H-吲哚（3a）。[42a]残余物通过硅胶快速色谱（EtOAc /石油醚）纯化，得到目标化合物3a（187.5mg，97％），为浅黄色油状物。 1HNMR（400MHz，CDCl3）：δ= 7.70（d，J = 7.8Hz，1H，），7.57（d，J = 7.48Hz，1H），7.51-7.50（m，4H），7.37-7.32（m， 2H），7.23（t，J = 7.0Hz，1H），7.18（t，J = 6.9Hz，1H），6.68（d，J = 32Hz，1H）; 13C NMR（200MHz，CDCl3）：δ= 137.5,130.3,129.6,129.3,128.0,127.5,126.5,124.4,122.4,122.3,121.2,120.4,110.5,103.6ppm; IR（CHCl3）：νmax= 3053,2931,2857,1598,1516,1498,1457,1349,1332,1234,1016,953,695cm -1; MS（ESI）：M / Z 194 [M + H] +。
96% With triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; for 2 h; 一般步骤：在典型的反应中，将10mg催化剂（10mg催化剂= 0.0017mmol Pd，0.1mol％）置于25mL球囊中，将1.1mmol芳基碘化物加入3mL DMF中，加入1mmol吲哚和 2mmol Et3N。 然后将混合物在110℃回流2小时。 在通过TLC（正己烷/丙酮，4：1）监测反应完成后，将反应混合物冷却至室温（催化剂通过磁体回收）并用乙醚萃取三次（3×10mL）。 将合并的有机层用盐水溶液洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶（60-120目）柱色谱法纯化粗产物，得到N-芳基吲哚。
95% With copper(I) oxide; caesium carbonate; N-phenyl-2-pyridincarboxamide-1-oxide In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 20 h; Inert atmosphere 一般步骤：在50mL圆底烧瓶中，加入芳基卤（1.0mmol），吡唑（1.2mmol），配体（0.04mmol），Cu 2 O（0.10mmol），碳酸铯（2.0mmol）和干燥溶剂（20mL）。 置于氮气氛下。 在恒定搅拌下将反应混合物在油浴中加热至指定温度20小时，然后冷却至室温。 将反应混合物通过多孔过滤漏斗中的硅藻土塞过滤，并用乙酸乙酯洗涤。 如果使用DMSO作为溶剂，则通过用25mL水洗涤滤液三次来提取。 有机相用无水MgSO 4干燥，减压除去，得到粗产物，将其用硅胶柱色谱纯化，分别用3：1比例的己烷和乙酸乙酯作为洗脱液。
95% With triethylamine In acetonitrile at 50℃; 在250mL圆底烧瓶中，将催化剂（0.5g; 0.7mol％），碘苯（20mmol），CH 3 CN（60mL），吲哚（20mmol）和Et 3 N（40mmol）混合。 然后，将混合物在50℃下搅拌所需的时间。 通过TLC观察反应。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温，通过简单过滤分离催化剂，并用乙醇和乙酸乙酯洗涤。 将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，并在减压下在旋转蒸发器中蒸发。所得物质通过硅胶基制备TLC纯化，得到N-苯基吲哚，产率为95％。
93% With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; for 30 h; sealed tube 按照通用方法A（90℃，30小时），将1H-吲哚（176mg，1.5mmol）与碘 - 苯（112μL，LO mmol）偶联。 通过硅胶快速色谱法（洗脱液：己烷）纯化粗棕色油状物，得到180mg（93％分离产率）所需产物，为浅绿色油状物。 鉴定1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.57-7.59（m，1H，Hn），7.44-7.47（m，1H，H8），7.36-7.37（d，4H，H2，z，s，e） ，7.20-7.23（m，2H1 H4li4），7.04-7.12（m，2H，H9，io），6.56-6.57（ITi1H1Hi3）.13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ139.93（C1），135.95（ C7），129.72（C2,6），129.45（Ci2），128.06（C14），126.54（C4），124.46（C3,5），122.48（C9），121.26（C11），120.49（C10），110.64（C8） ），103.70（C13）.IR（KBr）：v（cnY1）= 3104,3055,3032,2924,1597,1515,1497,1456,1331,1233,1213,1135,1014,908,773,741,695 ，577,426。GC / MS：rt = 20.44分钟，M / Z = 193.HRMS：193.0924（M + H）。 理论值：193.0891。
93% With copper(l) iodide; metformin hydrochloride; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 6 h; Inert atmosphere 一般程序：4.2。 合成3的实验方法：吲哚1（1mmol），芳基卤化物2（1.5mmol），CuI（0.1mmol，10mol％），盐酸二甲双胍（0.2mmol，20mol％），Cs 2 CO 3（ 在N 2下将2mmol，2当量）和DMF（2mL）加热至130℃。 将反应混合物搅拌适当的时间（表4），并通过TLC跟踪反应进程。 反应完成后，将混合物冷却至室温，并用EtOAc（10mL）稀释。 过滤除去固体，滤液用水和盐水洗涤。有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤，减压浓缩。 通过柱色谱法纯化残余物，得到产物3。
93% With potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 8 h; 一般步骤：偶联反应如下进行：在典型的方法中，5-甲基-2-（1H） - 吡啶酮（1mmol），芳基卤（1mmol），碱（2mmol）和溶剂（5mL） 将其加入到含有5％（基于铜）MOF催化剂或铜盐的烘箱干燥的管中。 将混合物在所需温度下搅拌2小时。 冷却至室温后，过滤催化剂并用乙酸乙酯洗涤。 产物通过1500系列制备高效液相色谱系统（SSI，Charlotte，NC，USA）分离，配备UV-VIS检测器，使用Kromasil C18柱（50×250mm）并用H 2 O梯度洗脱（A ） - 乙腈（B）流动相。 梯度程序为0分钟，10％B; 流动相流速为40 mL / min，检测波长为220 nm。 收集馏分并蒸发，得到纯产物。
92% With caesium carbonate In acetonitrile at 50 - 82℃; for 24 - 74 h; 实施例1.15 1-苯基-1H-吲哚的制备操作方案A（82℃，24小时）使用117mg Chxn-Py-Al（0.4毫摩尔），224升碘苯（ 2毫摩尔），351毫克吲哚（3毫摩尔）和1.2毫升乙腈。 [0623] 1-苯基-1H-吲哚的转化度和选择性为99.5％。处理后得到的红色油状物用硅胶色谱法（洗脱液：己烷/二氯甲烷，100 / 0-50150℃）纯化。得到黄绿色油，收率为92％。所得化合物具有下式：[CHEMMOL-00054] [0627]特征如下：1 H NMR / CDCl 3： 7.74-7.80（m，1H，H5），7.62-7.68（m，1H，Hg），7.51-7.58（m，4H，H10,11,12,13），7.34-7.47（m，1H，H14）， 7.40（d，3JHH = 3.3 Hz，1H，H2）; 7.20-7.33（m，2H，H6,7），6.76（dd，1H，3JH3H2 = 3.3Hz，3JH3H8 = 0.9Hz，H3）。归因是通过COSY HH实验进行的。 13C NMR / CDCl3：139.90（C1），135.93（C9），129.67（C10和C11），129.41（C4），128.02（C14），126.50（C2），124.44（C12和C13），122.43（C6 ），121.21（C5），120.43（C7），110.58（C8），103.65（C3）。 [0630] GC / MS：M / Z = 193，纯度= 100％; Rf = 0.23（洗脱剂：己烷）。实施例1.16 1-苯基-1H-吲哚的制备使用117mg的Chxn-Py-操作方案A（50℃，74小时）[0632] Al（0.4毫摩尔），224升碘苯（2毫摩尔），351毫克吲哚（3毫摩尔）和1.2毫升乙腈。 [0634] 1-苯基-1H-吲哚的转化度和选择性为99％。所得化合物具有下式：[CHEMMOL-00055]
92%
Stage #1: at 100℃;
Stage #2: at 50 - 82℃; for 24 - 74 h; 		操作方案A（82℃，24小时）使用117mg Chxn-Py-Al（0.4毫摩尔），224μl碘苯（2毫摩尔），351mg吲哚（3毫摩尔）和1.2ml乙腈。 。 1-苯基-1H-吲哚的转化率和选择性为99.5％。处理后得到的红色油状物用硅胶色谱法（洗脱液：己烷/二氯甲烷，100 / 0-50 / 50）纯化。获得黄绿色油，收率为92％。所得化合物具有下式：特征如下：1H NMR / CDCl3：δ7.74-7.80（m，1H，H5），7.62-7.68（m，1H，H8），7.51-7.58（m，4H， H10,11,12,13），7.34-7.47（m，1H，H14），7.40（d，3JHH = 3.3Hz，1H，H2）; 7.20-7.33（m，2H，H6,7），6.76（dd，1H，3JH3H2 = 3.3Hz，3JH3H8 = 0.9Hz，H3）。归因是通过COSY H-H实验进行的。 13C NMR / CDCl3：139.90（C1），135.93（C9），129.67（C10和C11），129.41（C4），128.02（C14），126.50（C2），124.44（C12和C13），122.43（C6），121.21 （C5），120.43（C7），110.58（C8），103.65（C3）。 GC / MS：M / Z = 193，纯度= 100％; Rf = 0.23（洗脱液：己烷）。例1.16; 1-苯基-1H-吲哚的制备;操作方案A（50℃，74小时）使用117mg Chxn-Py-Al（0.4毫摩尔），224μl碘苯（2毫摩尔），351mg吲哚（3毫摩尔）和1.2ml乙腈。 。 1-苯基-1H-吲哚的转化率和选择性为99％。
92% With potassium phosphate In toluene at 110℃; for 24 h; Schlenk technique; Inert atmosphere; Sealed tube 一般步骤：向可再密封的Schlenk管中加入吲哚（1.0mmol），K3PO4（0.424g，2.0mmol）和MCM-41-2N-CuI（88mg，0.04mmol），并在反应容器中装上橡胶。隔膜。将容器抽空并用氩气回填，并将该抽空/回填过程再重复一次。然后在氩气流下加入芳基卤（1.2mmol）和甲苯（2mL）。快速密封反应管，搅拌内容物，同时在110℃的油浴中加热24-48小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（5mL）稀释，并过滤。用蒸馏水（2×5mL），乙醇（2×5mL）和Et 2 O（2×5mL）洗涤MCM-41-2N-CuI复合物，并在下一次运行中重复使用。减压浓缩滤液，残留物经硅胶快速柱色谱纯化（石油醚/乙酸乙酯= 50：1至4：1），得到所需产物。
92% With bis(1-dodecylimidazole)cupronium dichlorocuprate; tetrabutylammomium bromide; potassium carbonate In water at 80℃; for 12 h; Green chemistry 首先，将[Cu（Im12）2] CuCl2（0.5mmol，0.305g）加入到25mL圆底烧瓶中，该烧瓶含有水（4mL），吲哚（0.117g，1mmol）和碘苯（0.203g，1mmol）。 加入.K2CO3（0.276g，2mmol）和TBAB（0.322g，1mmol）并将反应在80℃下搅拌12小时。 通过TLC（EtOAc /正己烷; 1：3v / v）监测反应进程，并在完成后，用EtOAc（28mL）从离子液体中萃取有机相并真空浓缩。 启动子直接用于下一次运行。 通过硅胶柱色谱法（EtOAc /正己烷; 1：3v / v）纯化产物。 将分离的产物在真空下干燥过夜，得到92％的产率。 所有产物在文献中是已知的，并通过它们的FT-IR，1H和13C NMR光谱与文献数据的比较来鉴定。
89% With potassium carbonate In toluene at 110℃; for 10 h; 向N-H杂环（1mmol）和芳基卤（2mmol）的甲苯溶液中加入催化剂（0.07g，0.016mmol）和K 2 CO 3（276g，2mmol），并将混合物在110℃下搅拌。 指定时间。 通过TLC监测反应进程。 将反应混合物冷却至室温，加入乙酸乙酯（25mL），将混合物搅拌15分钟，以确保从催化剂中除去产物。 然后过滤催化剂，用乙酸乙酯（2×25mL）洗涤。 在旋转蒸发器上真空蒸发有机层，得到粗产物。 通过使用乙酸乙酯/正己烷梯度的柱色谱法实现进一步纯化。 产品的结构分配基于其1H NMR和熔点。
88% at 120℃; for 24 h; 一般步骤：向25ml双颈圆底烧瓶中加入芳基碘（1mmol），吲哚（1.5mmol），CuI（0.1mmol），K2CO3（2mmol）和DMSO（1mmol）的混合物。 在2毫升甘油中。 在连续搅拌下，将反应混合物在120℃的油浴中加热24小时。 通过TLC监测反应完成后，将反应混合物冷却至室温并用乙醚萃取三次（3×10ml）。 将合并的有机层用盐水溶液洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶（60-120目）柱色谱法纯化粗产物，得到N-芳基吲哚，收率88％。 通过向催化体系中加入新鲜的DMSO（1mmol），将剩余的甘油/铜催化混合物再用于进一步的再循环研究。 所有产品在文献中是众所周知的，并且通过将它们的光谱数据与文献数据进行比较来确认。
88% With copper(l) iodide; potassium carbonate; dimethyl sulfoxide In ethylene glycol at 120℃; for 24 h; Green chemistry 一般步骤：向25ml双颈圆底烧瓶中加入芳基碘（1mmol），吲哚（1.5mmol），CuI（0.1mmol），K 2 CO 3（2mmol）和DMSO（1mmol）在2ml甘油中的混合物。 在连续搅拌下，将反应混合物在120℃的油浴中加热24小时。 通过TLC监测反应完成后，将反应混合物冷却至室温并用乙醚萃取三次（3×10ml）。 将合并的有机层用盐水溶液洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶（60-120目）柱色谱法纯化粗产物，得到N-芳基吲哚，收率88％。 通过向催化体系中加入新鲜的DMSO（1mmol），将剩余的甘油/铜催化混合物再用于进一步的再循环研究。 所有产品在文献中是众所周知的，并且通过将它们的光谱数据与文献数据进行比较来确认。
86% With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide for 24 h; Reflux; Inert atmosphere 步骤1：中间体1-苯基-1H-吲哚（5a）的制备吲哚（500mg，4.27mmol），碘化铜（I）（122mg，0.64mmol），碳酸铯（1.9）的混合物 将g，6mmol）和苯基碘化物（470μL，4.2mmol）的无水/ V，N-二甲基甲酰胺（10mL）在氮气氛下回流24小时。 然后过滤反应混合物并真空浓缩。 将残余物在二氯甲烷（30mL）和水（10mL）之间分配。 将有机层用水（2×10mL），盐水（10mL）洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并蒸发至干。 通过硅胶快速色谱法（环己烷/乙酸乙酯95/5）纯化残余物，得到期望的产物（5a），为黄色油状物（700mg，3.62mmol，86％）。1H NMR（400MHz，CDCl 3）6.69 （d，J = 4Hz，1H），7.15-7.27（m，2H），7.34-7.39（m，2H），7.51-7.55（m，4H），7.59（d，J = 8.2Hz，1H） ），7.70（d，J = 7.3Hz，1H）.MS m / z（[M + H] +）194。
86% With copper(l) iodide; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide for 24 h; Reflux; Inert atmosphere 步骤1：中间体1-苯基-1H-吲哚（5a）的制备吲哚（500mg，4.27mmol），碘化铜（I）（122mg，0.64mmol），碳酸铯（1.9g，6mmol）的混合物 在氮气氛下，将无水N，N-二甲基甲酰胺（10mL）中的苯基碘化物（470μL，4.2mmol）回流24小时。 然后过滤反应混合物并真空浓缩。 将残余物在二氯甲烷（30mL）和水（10mL）之间分配。 将有机层用水（2×10mL），盐水（10mL）洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并蒸发至干。 通过硅胶快速色谱法（环己烷/乙酸乙酯：95/5）纯化残余物，得到期望的产物（5a），为黄色油状物（700mg，3.62mmol，86％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ6.69（d，J = 4Hz，1H），7.15-7.27（m，2H），7.34-7.39（m，2H），7.51-7.55（m，4H），7.59（ d，J = 8.2Hz，1H），7.70（d，J = 7.3Hz，1H）。 MS m / z（[M + H] +）194。
86% With Pd(tris[2-(diphenylphosphino)ethyl]phosphine tetrasulfide)(dibenzylideneacetone); caesium carbonate In isopropyl alcohol at 80℃; for 3 h; 一般步骤：向搅拌的芳基卤（1.2mmol）和[Pd（pp3S4）（dba）]（1mol％）在异丙醇（2.5ml）中的溶液中加入氮/氧亲核试剂（1mmol），然后加入Cs2CO3（2mol％） 在空气中。 将混合物加热至80℃并通过TLC监测反应进程。 完成后，通过旋转蒸发仪蒸发溶剂，粗混合物用二氯甲烷-H 2 O洗涤，分离有机相，用Na 2 SO 4干燥。 蒸发二氯甲烷，然后在硅胶上快速纯化柱子，得到纯产物。 使用1H，13C NMR光谱和GC-MS光谱表征产物。 表征数据与文献中描述的数据非常一致。
84% With piperazine; potassium phosphate tribasic trihydrate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 24 h; rGO / CuI纳米复合材料的混合物（58.2mg rGO / CuI纳米复合材料，包括CuI 20.9mg，0.1mmol），吲哚的N-苯基化（1.2mmol，140mg），哌嗪（0.1mmol）和K 3 PO 4·3H 2 O（430mg， 将2mmol）分散在N，N-二甲基甲酰胺（DMF，10mL）中。 然后，通过注射器将碘苯（112μL，1mmol）加入混合物中。 在将反应在120℃下保持24小时后，将混合物冷却至室温并用二氯甲烷稀释并过滤。 滤液用盐水（5mL×1）和蒸馏水（5mL×2）洗涤，水相用二氯甲烷萃取两次。 有机层用无水Na 2 SO 4干燥，浓缩并通过硅胶柱色谱法纯化，得到产物N-苯基吲哚（产率84％）。 通过13C NMR确认产物的特性和纯度。
82% With copper(l) iodide; manganese(II) fluoride; (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane; potassium hydroxide In water at 100℃; for 24 h; 通用方法：N-亲核试剂（1.47mmol），CuI（Sigma-Aldrich，99.999％纯度，0.147mmol），MnF 2（Sigma-Aldrich，98％纯度，0.441mmol），KOH（2.94mmol），芳基卤（2.21） 将反式-1,2-二氨基环己烷（0.294mmol）和水（0.75mL）加入到反应小瓶中，并在其上安装螺帽。 将反应混合物在空气中在密闭系统中于60℃搅拌24小时。 冷却至室温后，将混合物用二氯甲烷稀释，并通过硅藻土垫过滤。 将合并的有机萃取液用无水Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到N-芳基化产物。 通过1H和13C NMR光谱分析确认已知产物的特性和纯度。
82% at 165℃; for 0.92 h; Ionic liquid; Microwave irradiation 一般程序：在新的密封压力调节中，向10mL加压小瓶中加入芳基卤（1mmol），对甲苯磺酸（1mmol，0.172g），[DBU] [HOAc]（1.5mL），N-亲核试剂（ 2毫摩尔）和特氟隆涂层磁力搅拌棒。 用卡扣盖封闭容器，在室温下搅拌5分钟，然后放入MW腔中。 使用在165℃的设定温度下100W的微波照射，并将反应混合物在这些条件下保持规定的时间。 在反应完成后（通过TLC监测），将混合物冷却至室温并倒入含有蒸馏水的容器中。 将其用乙酸乙酯（3×10mL）萃取，并将合并的有机相用盐水（2×10mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并在旋转真空蒸发器下浓缩。 使用乙酸乙酯/正己烷的混合物作为洗脱液，通过柱色谱法纯化粗产物。
82% With cetyltrimethylammonim bromide; potassium carbonate In water at 110℃; for 10 h; 通用方法：催化剂3（30mg，0.03mmol Cu），吲哚（1.0mmol），芳基卤（1.2mmol），K 2 CO 3（276mg，2mmol），十六烷基三甲基溴化铵（36mg，0.1mmol）和水 将（3mL）加入到反应容器中。 将混合物在110℃下搅拌10小时，然后冷却至室温并过滤催化剂，滤液用乙酸乙酯（3×10mL）萃取。 将合并的有机层用水，饱和盐水溶液萃取，并经无水Na 2 SO 4干燥。 减压蒸发有机层，得到的粗产物用柱色谱纯化，用乙酸乙酯/己烷（1：4）作为洗脱剂，得到相应的N-取代的吲哚。
81% With 2-phenyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol; copper(II) acetate monohydrate; sodium t-butanolate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 0.50 h; 通用方法：在Cu（OAc）2·H2O存在下，将N-未取代化合物2（1.0mmol），芳基卤化物1（1.2mmol）和t-BuONa（1.2mmol）的混合物在DMF（0.3mL）中搅拌 （1摩尔浓度）和2-苯基-2-（4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基）乙醇（1摩尔浓度）在120℃下在表2中给出的时间。洗涤混合物 用EtOAc; 除去溶剂后，通过柱色谱（硅胶，石油醚-EtOAc）纯化残余物。

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参考文献：
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2. 合成：16096-33-6

120-72-9

17763-67-6

16096-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
91% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 12 h; Inert atmosphere 一般步骤：将芳基卤化物（1.0mmol），胺（1.5-2.0mmol），PNP-SSS（0.6mol％; 0.023g），K2CO3（2mmol）和DMF（3.0mL）置于装有磁性的25mL烧瓶中 搅拌棒并在氮气下在120℃下加热。 然后通过TLC监测反应直至检测到芳基卤的消耗。 反应完成后，向反应混合物中加入5mL水和5mL乙酸乙酯。 萃取有机溶液并经无水Na 2 SO 4干燥。 除去有机溶剂后，得到粗产物。 为了进一步纯化，使用色谱技术。
参考文献：
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3. 合成：16096-33-6

120-72-9

108-86-1

16096-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
96% With copper(II) oxide; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 40℃; for 1.50 h; 一般步骤：在典型的N-芳基化方法中，将CuO NP（0.005g）加入到芳基卤（1.0mmol），吲哚/苯胺（1.0mmol）和K 2 CO 3（1.0mmol）在DMF（5mL）中的混合物中。 并在40℃下搅拌所需时间（表2）。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温并用10mL水稀释并用乙酸乙酯（2×10mL）萃取。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥。 减压蒸发溶剂，通过柱色谱法纯化产物，得到所需纯度。 所有产物都是已知化合物，光谱数据与文献报道的相同.23-25将水层离心分离并回收催化剂用于下一次催化操作。
95% With copper; potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 130℃; for 5 h; 通用方法：将Cu-粘土纳米杂化物（N1,5重量％）加入到溴苯（1.2mmol），咪唑（1mmol）和K2CO3（2mmol）的DMSO混合物中，并在130℃下搅拌。 通过薄层色谱监测反应。 反应后，通过离心将催化剂与反应混合物分离并用蒸馏的乙酸乙酯洗涤。 回收的催化剂用于进一步反应。 产物用乙酸乙酯萃取，并使用硅胶柱色谱纯化（乙酸乙酯/己烷：30/70）。 通过NMR和IR光谱以及ESI-MS技术表征纯化的产物。
92% With copper(l) iodide; metformin hydrochloride; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 24 h; Inert atmosphere 一般程序：4.2。 合成3的实验方法：吲哚1（1mmol），芳基卤化物2（1.5mmol），CuI（0.1mmol，10mol％），盐酸二甲双胍（0.2mmol，20mol％），Cs 2 CO 3（ 在N 2下将2mmol，2当量）和DMF（2mL）加热至130℃。 将反应混合物搅拌适当的时间（表4），并通过TLC跟踪反应进程。 反应完成后，将混合物冷却至室温，并用EtOAc（10mL）稀释。 过滤除去固体，滤液用水和盐水洗涤。有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤，减压浓缩。 通过柱色谱法纯化残余物，得到产物3。
92.02% at 150 - 160℃; 向四颈烧瓶中加入11.7g（0.1mol）吲哚，117mL溴苯，搅拌并加热至150-160回流。（2）加入氯化亚铜2.47g（0.025mol），L-脯氨酸5.75g （0.05mol）氢氧化钾和11.22g（0.2mol）反应8-12小时，TLC反应，直至反应后得到吲哚，稍冷，过滤，用水和棕色固体洗涤，不溶物氯化亚铜 干燥，再利用回收，滤液有机层用水洗涤，真空蒸馏回收 - 溴苯，最后减压蒸馏，得到1-苯基吲哚17.76g，收率92.02％。
92% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 8 h; Inert atmosphere 一般步骤：将芳基卤化物（1.0mmol），胺（1.5-2.0mmol），PNP-SSS（0.6mol％; 0.023g），K2CO3（2mmol）和DMF（3.0mL）置于装有磁性的25mL烧瓶中 搅拌棒并在氮气下在120℃下加热。 然后通过TLC监测反应直至检测到芳基卤的消耗。 反应完成后，向反应混合物中加入5mL水和5mL乙酸乙酯。 萃取有机溶液并经无水Na 2 SO 4干燥。 除去有机溶剂后，得到粗产物。 为了进一步纯化，使用色谱技术。
91% at 165℃; for 0.92 h; Ionic liquid; Microwave irradiation 一般程序：在新的密封压力调节中，向10mL加压小瓶中加入芳基卤（1mmol），对甲苯磺酸（1mmol，0.172g），[DBU] [HOAc]（1.5mL），N-亲核试剂（ 2毫摩尔）和特氟隆涂层磁力搅拌棒。 用卡扣盖封闭容器，在室温下搅拌5分钟，然后放入MW腔中。 使用在165℃的设定温度下100W的微波照射，并将反应混合物在这些条件下保持规定的时间。 在反应完成后（通过TLC监测），将混合物冷却至室温并倒入含有蒸馏水的容器中。 将其用乙酸乙酯（3×10mL）萃取，并将合并的有机相用盐水（2×10mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并在旋转真空蒸发器下浓缩。 使用乙酸乙酯/正己烷的混合物作为洗脱液，通过柱色谱法纯化粗产物。
90% With copper(II) ferrite; potassium tert-butylate In N,N-dimethyl-formamide at 155℃; for 24 h; Inert atmosphere 通用方法：向N-杂环（1当量），溴苯（1.02当量）和tBuOK（2当量）在无水DMF中的溶液中加入CuFe2O4（10mol％）并在N 2气氛下加热回流24小时。 冷却至室温后，将混合物用乙酸乙酯稀释，并通过磁力分离器分离催化剂。 用乙酸乙酯洗涤催化剂。 将合并的乙酸乙酯层用水洗涤（两次），经无水Na 2 SO 4干燥，并浓缩，得到粗产物，将其通过硅胶柱色谱法使用石油醚/乙酸乙酯进一步纯化，得到N-芳基化产物。
90% With caesium carbonate In dimethyl sulfoxide at 110℃; for 1 h; 通用方法：在空气中将CuatCu2O NPs纳米复合材料（5mol％Cu），Cs 2 CO 3（1.5mmol），N-杂环（1.0mmol），芳基卤化物（1.0mmol）和DMSO（2mL）的混合物在0℃下搅拌1小时。 在通过TLC指示反应完成后，将非均相混合物冷却至室温并用乙酸乙酯（10mL）稀释。 将混合物通过硅藻土垫过滤。 浓缩滤液，然后通过柱色谱（SiO 2，乙酸乙酯和正己烷）纯化残余物，得到纯产物。 通过简单过滤回收催化剂，并用丙酮和去离子水充分洗涤，然后在空气中干燥。
86% With 1,10-Phenanthroline; potassium hydroxide In dimethyl sulfoxide for 24 h; Reflux 通用方法：将5mol％催化剂加入到吲哚（0.5mmol），4-溴甲苯（1mmol），KOH（1mmol）和1,10-菲咯啉（0.256mmol）的搅拌混合物中。 将反应混合物在2mL二甲基亚砜中回流24小时。 通过薄层色谱监测反应。 反应完成后，过滤除去催化剂，用水稀释混合物并用二氯甲烷（3×10mL）萃取。 将有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，然后在硅胶上进行快速柱色谱，得到所需产物的分离液。 制备的产物的结构通过1 H NMR确认，并且基于它们的光谱数据进行分配，与其他文献中报道的相比较。 将回收的催化剂用二氯甲烷和水洗涤两次，并在100℃下干燥，然后在随后的反应中重复使用，以证明其延长的活性。
86% With Pd(tris[2-(diphenylphosphino)ethyl]phosphine tetrasulfide)(dibenzylideneacetone); caesium carbonate In isopropyl alcohol at 80℃; for 24 h; 一般步骤：向搅拌的芳基卤（1.2mmol）和[Pd（pp3S4）（dba）]（1mol％）在异丙醇（2.5ml）中的溶液中加入氮/氧亲核试剂（1mmol），然后加入Cs2CO3（2mol％） 在空气中。 将混合物加热至80℃并通过TLC监测反应进程。 完成后，通过旋转蒸发仪蒸发溶剂，粗混合物用二氯甲烷-H 2 O洗涤，分离有机相，用Na 2 SO 4干燥。 蒸发二氯甲烷，然后在硅胶上快速纯化柱子，得到纯产物。 使用1H，13C NMR光谱和GC-MS光谱表征产物。 表征数据与文献中描述的数据非常一致。
85% With copper(I) 3-metthylsalicylate; potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 110℃; for 3 h; 一般步骤：向干燥烧瓶中加入含氮杂环（1.5mmol），芳基卤化物（1mmol），碳酸钾（2mmol）和CuMeSal（0.01mmol），然后加入无水DMSO（5ml）。 将反应混合物在110℃下搅拌，空气开放3小时，冷却至室温，过滤，用DMSO（2ml）洗涤沉淀物，然后用冰水（30ml）搅拌并用乙酸乙酯萃取（ 用硫酸钠干燥，减压除去溶剂。用各化合物所示的色谱或重结晶纯化残余物。
84% With potassium carbonate In toluene at 110℃; for 12 h; 向N-H杂环（1mmol）和芳基卤（2mmol）的甲苯溶液中加入催化剂（0.07g，0.016mmol）和K 2 CO 3（276g，2mmol），并将混合物在110℃下搅拌。 指定时间。 通过TLC监测反应进程。 将反应混合物冷却至室温，加入乙酸乙酯（25mL），将混合物搅拌15分钟，以确保从催化剂中除去产物。 然后过滤催化剂，用乙酸乙酯（2×25mL）洗涤。 在旋转蒸发器上真空蒸发有机层，得到粗产物。 通过使用乙酸乙酯/正己烷梯度的柱色谱法实现进一步纯化。 产品的结构分配基于其1H NMR和熔点。
78% at 120℃; for 24 h; 一般步骤：向25ml双颈圆底烧瓶中加入芳基碘（1mmol），吲哚（1.5mmol），CuI（0.1mmol），K2CO3（2mmol）和DMSO（1mmol）的混合物。 在2毫升甘油中。 在连续搅拌下，将反应混合物在120℃的油浴中加热24小时。 通过TLC监测反应完成后，将反应混合物冷却至室温并用乙醚萃取三次（3×10ml）。 将合并的有机层用盐水溶液洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶（60-120目）柱色谱法纯化粗产物，得到N-芳基吲哚，收率88％。 通过向催化体系中加入新鲜的DMSO（1mmol），将剩余的甘油/铜催化混合物再用于进一步的再循环研究。 所有产品在文献中是众所周知的，并且通过将它们的光谱数据与文献数据进行比较来确认。
78% With copper(l) iodide; potassium carbonate; dimethyl sulfoxide In ethylene glycol at 120℃; for 24 h; Green chemistry 一般步骤：向25ml双颈圆底烧瓶中加入芳基碘（1mmol），吲哚（1.5mmol），CuI（0.1mmol），K 2 CO 3（2mmol）和DMSO（1mmol）在2ml甘油中的混合物。 在连续搅拌下，将反应混合物在120℃的油浴中加热24小时。 通过TLC监测反应完成后，将反应混合物冷却至室温并用乙醚萃取三次（3×10ml）。 将合并的有机层用盐水溶液洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶（60-120目）柱色谱法纯化粗产物，得到N-芳基吲哚，收率88％。 通过向催化体系中加入新鲜的DMSO（1mmol），将剩余的甘油/铜催化混合物再用于进一步的再循环研究。 所有产品在文献中是众所周知的，并且通过将它们的光谱数据与文献数据进行比较来确认。
76% With 1,10-Phenanthroline; copper(II) oxide; potassium hydroxide In dimethyl sulfoxide for 24 h; Reflux 一般步骤：在典型的实验中，在50℃下制备吲哚（0.5mmol），4-溴甲苯（1mmol），KOH（1mmol，0.08mmol）和1,10-菲咯啉（0.256mmol）的搅拌混合物。 毫升圆底烧瓶。 接下来，将5摩尔％的催化剂（CuO纳米颗粒）加入到搅拌的混合物中，然后在回流下在2ml二甲基亚砜（DMSO）中加热。 通过薄层色谱监测反应。 24小时后，过滤除去催化剂，用水稀释混合物，用二氯甲烷（3×10ml）洗涤。 有机相用无水硫酸钠干燥。 浓缩滤液后，将残余物进行柱色谱，得到所需产物
75% With potassium phosphate; rac-diaminocyclohexane In 1,4-dioxane at 110℃; for 24 h; 亮：合成：Klapars，A。; Antilla，J。; 黄，X。 Buchwald，S。J. Am。化学。SOC。 2001,123,7727。分析：（a）Nishio，T。J. ORG。化学。 1988,53,1323。（b）Beller，M。; Breindl，C。; Riermeier，T。; Tillack，A。J. ORG。化学。 2001，66,1403。0.19g（0.1mmol）CuI，2.34g（20mmol）的1,8。 将82g（42mmol）K3PO4,0.48ml（4mmol）的1,2-二氨基环己烷和3.16ml（30mmol）的2在110℃下在20ml无水二恶烷中搅拌24小时。 然后将混合物用50ml乙酸乙酯稀释。 在硅胶上滤出紫色沉淀，得到黄色溶液，将其真空浓缩（20毫巴，50℃）。 剩余的橙色油状物用柱色谱（硅胶，己烷/乙酸乙酯98/2）纯化。 产量：3.0g（15.5mmol; 75％）。 1H NMR（25℃，CDCl3）：δ（PPM）= 6.55（m，1H），6.9-7。 5（m，10H）。 13C NMR（25℃，CDCl 3）：δ（ppm）= 104.1,111。1120。9121。 7,122.9,124,9,126,9,128。5129。9,130。1,130。6,132。 1,136.4,140.3。
75% With bis(1-dodecylimidazole)cupronium dichlorocuprate; tetrabutylammomium bromide; potassium carbonate In water at 80℃; for 12 h; Green chemistry 一般步骤：首先将[Cu（Im12）2] CuCl2（0.5mmol，0.305g）加入到25mL圆底烧瓶中，烧瓶中含有水（4mL），吲哚（0.117g，1mmol）和碘苯（0.203g， 加入1mmol）.K 2 CO 3（0.276g，2mmol）和TBAB（0.322g，1mmol）并将反应在80℃下搅拌12小时。 通过TLC（EtOAc /正己烷; 1：3v / v）监测反应进程，并在完成后，用EtOAc（28mL）从离子液体中萃取有机相并真空浓缩。 启动子直接用于下一次运行。 通过硅胶柱色谱法（EtOAc /正己烷; 1：3v / v）纯化产物。 将分离的产物在真空下干燥过夜，得到92％的产率。 所有产物在文献中是已知的，并通过它们的FT-IR，1H和13C NMR光谱与文献数据的比较来鉴定。
75% With copper(I) oxide; caesium carbonate In N,N-dimethyl acetamide at 200℃; for 1 h; Sealed tube; Microwave irradiation; Green chemistry 通用方法：将吲哚（1.0mmol），Cs 2 CO 3（1.0mmol），2-溴吡啶（1.5mmol），Cu 2 O（0.1mmol）和DMA（3mL）加入到5mL小瓶中。 将小瓶用卷曲盖密封并置于Biotage引发器微波腔中。 在200℃下照射适当的时间并随后冷却后，将反应混合物用饱和氯化铵水溶液稀释。 通过萃取到乙酸乙酯中分离产物。 将有机层用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩。 使用己烷：乙酸乙酯溶剂，通过硅胶柱色谱法纯化产物。 得到N-2-吡啶基吲哚（2a）（80％收率），为黄色油状物。
40% With copper(I) oxide; potassium phosphate; tetrabutylammomium bromide In water at 130℃; for 24 h; Closed system N-芳基化胺的一般程序：N-亲核试剂（1.47mmol），Cu2O（Sigma-Aldrich，99.99％纯度，0.147mmol），K3PO4（2.94mmol），芳基卤（1.76mmol），相转移催化剂（ 将0.147mmol）和水（0.75mL）加入到反应小瓶中并将螺旋盖安装到其上。 将反应混合物在空气中在密闭系统中在130℃下搅拌24小时，然后将非均相混合物冷却至室温并用二氯甲烷稀释。 将所得溶液直接通过硅藻土垫过滤。 将合并的有机萃取液用无水Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到N-芳基化产物。 通过1H和13C NMR光谱分析确认所有产物的特性和纯度。
30% With cetyltrimethylammonim bromide; potassium carbonate In water at 110℃; for 10 h; 通用方法：催化剂3（30mg，0.03mmol Cu），吲哚（1.0mmol），芳基卤（1.2mmol），K 2 CO 3（276mg，2mmol），十六烷基三甲基溴化铵（36mg，0.1mmol）和水 将（3mL）加入到反应容器中。 将混合物在110℃下搅拌10小时，然后冷却至室温并过滤催化剂，滤液用乙酸乙酯（3×10mL）萃取。 将合并的有机层用水，饱和盐水溶液萃取，并经无水Na 2 SO 4干燥。 减压蒸发有机层，得到的粗产物用柱色谱纯化，用乙酸乙酯/己烷（1：4）作为洗脱剂，得到相应的N-取代的吲哚。

更多
参考文献：
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[63] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 21, p. 3730 - 3735

更多

4. 合成：16096-33-6

108-86-1

17983-42-5

16096-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
70% With caesium carbonate In carbon dioxide at 100℃; for 17 h; Heating in sealed cell 例2; 如一般方法所述进行反应，其中R基团和N-三甲基甲硅烷基 - 吡咯或吲哚如表3所示，产率以百分比表示。 反应在约5℃进行。 1800 psi持续17小时。 使用的催化剂配体是：其中配体A是一般方法中描述的配体。
68% With caesium carbonate In carbon dioxide at 100℃; for 17 h; Heating in sealed cell 例2; 如一般方法所述进行反应，其中R基团和N-三甲基甲硅烷基 - 吡咯或吲哚如表3所示，产率以百分比表示。 反应在约5℃进行。 1800 psi持续17小时。 使用的催化剂配体是：其中配体A是一般方法中描述的配体。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 20, p. 3767 - 3781
[2] Patent: WO2005/90283, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[3] Patent: WO2005/90283, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 29
5. 合成：16096-33-6

120-72-9

640-60-8

16096-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
45% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 12 h; Inert atmosphere 一般步骤：将芳基卤化物（1.0mmol），胺（1.5-2.0mmol），PNP-SSS（0.6mol％; 0.023g），K2CO3（2mmol）和DMF（3.0mL）置于装有磁性的25mL烧瓶中 搅拌棒并在氮气下在120℃下加热。 然后通过TLC监测反应直至检测到芳基卤的消耗。 反应完成后，向反应混合物中加入5mL水和5mL乙酸乙酯。 萃取有机溶液并经无水Na 2 SO 4干燥。 除去有机溶剂后，得到粗产物。 为了进一步纯化，使用色谱技术。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 49, p. 16760 - 16771
[2] Synlett, 2011, # 7, p. 955 - 958
[3] Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol. 851, p. 210 - 217
6. 合成：16096-33-6

496-15-1

108-86-1

16096-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
80% With caesium carbonate; copper(II) oxide In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 10 h; 一般程序：在室温下向搅拌的芳基卤化物（1.0mmol）和二氢吲哚/二氢吲哚羧酸（1.0当量）在无水DMSO（2.0mL）中的溶液中加入纳米CuO（5.0mol％），然后加入Cs 2 CO 3（2.0当量）和 在80°C加热8小时。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温，过滤催化剂，粗残余物用乙酸乙酯（3×10mL）萃取。 将合并的有机层用水，饱和盐水溶液萃取，并经无水Na 2 SO 4干燥。 减压蒸发有机层，所得粗产物用柱色谱纯化，用乙酸乙酯/己烷（7：3）作为洗脱剂，得到相应的N-取代吲哚，产率高。 通过1H，13C NMR和质谱确认产物的特性和纯度。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 24, p. 3061 - 3065
[2] Journal of Organometallic Chemistry, 2012, vol. 720, p. 7 - 18,12
7. 合成：16096-33-6

496-15-1

591-50-4

16096-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
89% With caesium carbonate; copper(II) oxide In dimethyl sulfoxide at 80℃; for 8 h; 一般程序：在室温下向搅拌的芳基卤化物（1.0mmol）和二氢吲哚/二氢吲哚羧酸（1.0当量）在无水DMSO（2.0mL）中的溶液中加入纳米CuO（5.0mol％），然后加入Cs 2 CO 3（2.0当量）和 在80°C加热8小时。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温，过滤催化剂，粗残余物用乙酸乙酯（3×10mL）萃取。 将合并的有机层用水，饱和盐水溶液萃取，并经无水Na 2 SO 4干燥。 减压蒸发有机层，所得粗产物用柱色谱纯化，用乙酸乙酯/己烷（7：3）作为洗脱剂，得到相应的N-取代吲哚，产率高。 通过1H，13C NMR和质谱确认产物的特性和纯度。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 24, p. 3061 - 3065
8. 合成：16096-33-6

591-50-4

16851-56-2

16096-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
85% With caesium carbonate; copper(II) oxide In dimethyl sulfoxide at 80℃; for 8 h; 一般程序：在室温下向搅拌的芳基卤化物（1.0mmol）和二氢吲哚/二氢吲哚羧酸（1.0当量）在无水DMSO（2.0mL）中的溶液中加入纳米CuO（5.0mol％），然后加入Cs 2 CO 3（2.0当量）和 在80°C加热8小时。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温，过滤催化剂，粗残余物用乙酸乙酯（3×10mL）萃取。 将合并的有机层用水，饱和盐水溶液萃取，并经无水Na 2 SO 4干燥。 减压蒸发有机层，所得粗产物用柱色谱纯化，用乙酸乙酯/己烷（7：3）作为洗脱剂，得到相应的N-取代吲哚，产率高。 通过1H，13C NMR和质谱确认产物的特性和纯度。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 24, p. 3061 - 3065
9. 合成：16096-33-6

120-72-9

462-06-6

16096-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
92% at 165℃; for 0.92 h; Ionic liquid; Microwave irradiation 一般程序：在新的密封压力调节中，向10mL加压小瓶中加入芳基卤（1mmol），对甲苯磺酸（1mmol，0.172g），[DBU] [HOAc]（1.5mL），N-亲核试剂（ 2毫摩尔）和特氟隆涂层磁力搅拌棒。 用卡扣盖封闭容器，在室温下搅拌5分钟，然后放入MW腔中。 使用在165℃的设定温度下100W的微波照射，并将反应混合物在这些条件下保持规定的时间。 在反应完成后（通过TLC监测），将混合物冷却至室温并倒入含有蒸馏水的容器中。 将其用乙酸乙酯（3×10mL）萃取，并将合并的有机相用盐水（2×10mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并在旋转真空蒸发器下浓缩。 使用乙酸乙酯/正己烷的混合物作为洗脱液，通过柱色谱法纯化粗产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 3, p. 1038 - 1042
[2] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 3, p. 299 - 302
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 14, p. 3951 - 3955
[4] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 14, p. 4009 - 4013,5
10. 合成：16096-33-6

108-86-1

16851-56-2

16096-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
80% With caesium carbonate; copper(II) oxide In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 10 h; 一般程序：在室温下向搅拌的芳基卤化物（1.0mmol）和二氢吲哚/二氢吲哚羧酸（1.0当量）在无水DMSO（2.0mL）中的溶液中加入纳米CuO（5.0mol％），然后加入Cs 2 CO 3（2.0当量）和 在80°C加热8小时。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温，过滤催化剂，粗残余物用乙酸乙酯（3×10mL）萃取。 将合并的有机层用水，饱和盐水溶液萃取，并经无水Na 2 SO 4干燥。 减压蒸发有机层，所得粗产物用柱色谱纯化，用乙酸乙酯/己烷（7：3）作为洗脱剂，得到相应的N-取代吲哚，产率高。 通过1H，13C NMR和质谱确认产物的特性和纯度。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 24, p. 3061 - 3065
11. 合成：16096-33-6

120-72-9

108-90-7

16096-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
96% With  di-tert-butyl(2,2-diphenyl-1-methyl-1-cyclopropyl)phosphine; bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)); tert-butylmagnesium chloride In tetrahydrofuran; toluene at 5℃; Inert atmosphere; Reflux 非专利文献8报道，如果在钯催化剂存在下使作为一种NH-唑类和芳基卤化物的吲哚反应时使用镁化合物作为碱，则C-芳基吲哚（不是N-芳基吲哚）是获得。因此，进行了使用吲哚作为NH-唑类的实验。将[PdCl（π-烯丙基）] 2（15.6mg，0.1mol％）和cBRIDP（60.2mg，0.4mol％）放入装有气体入口的50mL双颈圆底烧瓶中，烧瓶为疏散并充满氮气。随后，向混合物中加入脱水THF（11mL）以制备催化剂溶液。将装有Teflon涂覆的磁力搅拌棒，冷凝器，滴液漏斗，温度计和气体入口的200mL四颈圆底烧瓶抽空并充入氮气。将吲哚（5.0g，42.7mmol，1.0当量）和脱水甲苯（55mL）加入烧瓶中，并使用冰浴将混合物冷却至5℃。通过滴液漏斗以这样的速率向混合物中滴加叔丁基氯化镁（1BuMgCl）（1.02mol / L，46.0mL，47.0mmol，1.1当量）（含有42.0mL THF）的THF溶液。将反应溶液保持在15℃或更低。随后，依次向该溶液中加入氯苯（4.8mL，47.0mmol，1.1当量）和催化剂溶液（11mL），并将该溶液在回流下搅拌15分钟。将反应混合物冷却至室温后，向混合物中加入水（30mL），分离出水层。减压浓缩有机层，得到油状残余物，将其通过硅胶柱色谱法（洗脱液：正己烷/甲苯）纯化，得到7.9g苯基吲哚，为粘性油状物。分离产率：96.0％。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：6.69（dd，J = 3.6,0.9Hz，1H），7.13-7.26（m，2H），7.32-7.41（m，2H），7.48-7.61（m，5H）， 7.67-7.73（m，1H）。从1H NMR分析结果可以看出，尽管使用镁化合物作为碱，但通过本发明的制备方法制备的产物不是C-苯基吲哚而是N-苯基吲哚。
78%
Stage #1: for 2 h; Milling
Stage #2: for 0.03 h; Milling		 一般步骤：加入底物2（0.5mmol），1（0.6mmol），Pd（OAc）2（2mol％），Xphos（4mol％），NaOtBu（2.0当量）和Na2SO4（2.0g）的混合物 25毫升螺旋盖不锈钢容器，以及两个不锈钢球（= 1.4厘米）。 之后，将容器置于混合研磨机中，并将内容物在30Hz下球磨60分钟。 在反应结束时，将小部分（3mL）乙酸乙酯和（3mL）H 2 O加入到容器中并在30Hz下再研磨2分钟。 然后，在用盐水洗涤后，将有机层用无水硫酸钠干燥并真空浓缩，得到残余物，将其通过硅胶快速柱色谱法纯化，得到所需产物。
70% With copper(II) oxide; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 40℃; for 12 h; 一般步骤：在典型的N-芳基化方法中，将CuO NP（0.005g）加入到芳基卤（1.0mmol），吲哚/苯胺（1.0mmol）和K 2 CO 3（1.0mmol）在DMF（5mL）中的混合物中。 并在40℃下搅拌所需时间（表2）。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温并用10mL水稀释并用乙酸乙酯（2×10mL）萃取。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥。 减压蒸发溶剂，通过柱色谱法纯化产物，得到所需纯度。 所有产物都是已知化合物，光谱数据与文献报道的相同.23-25将水层离心分离并回收催化剂用于下一次催化操作。
70% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 24 h; Inert atmosphere 一般步骤：将芳基卤化物（1.0mmol），胺（1.5-2.0mmol），PNP-SSS（0.6mol％; 0.023g），K2CO3（2mmol）和DMF（3.0mL）置于装有磁性的25mL烧瓶中 搅拌棒并在氮气下在120℃下加热。 然后通过TLC监测反应直至检测到芳基卤的消耗。 反应完成后，向反应混合物中加入5mL水和5mL乙酸乙酯。 萃取有机溶液并经无水Na 2 SO 4干燥。 除去有机溶剂后，得到粗产物。 为了进一步纯化，使用色谱技术。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2013/32035, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 47
[2] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 99, p. 55815 - 55826
[3] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 84, p. 80670 - 80678
[4] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 49, p. 16760 - 16771
[5] Applied Organometallic Chemistry, 2014, vol. 28, # 11, p. 809 - 813
[6] Advanced Synthesis and Catalysis, 2015, vol. 357, # 5, p. 907 - 911
[7] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 2, p. 1287 - 1296
[8] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 23, p. 2277 - 2280
[9] Applied Organometallic Chemistry, 2017, vol. 31, # 8,
[10] ChemCatChem, 2018, vol. 10, # 13, p. 2873 - 2877
[11] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 32, p. 3155 - 3159
[12] Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol. 851, p. 210 - 217
[13] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 4, p. 2782 - 2789
[14] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2012, vol. 359, p. 28 - 34
[15] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 13, p. 3636 - 3646
[16] Advanced Synthesis and Catalysis, 2006, vol. 348, # 15, p. 2197 - 2202
[17] Canadian Journal of Chemistry, 2018, vol. 96, # 6, p. 578 - 586

更多

12. 合成：16096-33-6

120-72-9

16156-59-5

16096-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
64% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 12 h; Inert atmosphere 一般步骤：将芳基卤化物（1.0mmol），胺（1.5-2.0mmol），PNP-SSS（0.6mol％; 0.023g），K2CO3（2mmol）和DMF（3.0mL）置于装有磁性的25mL烧瓶中 搅拌棒并在氮气下在120℃下加热。 然后通过TLC监测反应直至检测到芳基卤的消耗。 反应完成后，向反应混合物中加入5mL水和5mL乙酸乙酯。 萃取有机溶液并经无水Na 2 SO 4干燥。 除去有机溶剂后，得到粗产物。 为了进一步纯化，使用色谱技术。
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol. 851, p. 210 - 217
13. 合成：16096-33-6

120-72-9

2142-69-0

16096-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
66% With potassium tert-butylate In 1,4-dioxane at 140℃; for 16 h; Inert atmosphere; Darkness 通用方法：向邻 - 溴苯乙酮衍生物1（1.0mmol），t-BuOK（2.0mmol，2.0当量）和胺2（2.0mmol，2.0当量）的混合物中加入无水1,4-二恶烷（5mL）。。 将混合物在不加光照的N 2下在140℃下回流16小时。 通过TLC监测反应。 然后，将得到的反应混合物用水（10mL）稀释，用EtOAc（3×15mL）洗脱。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，然后在减压下浓缩，并使用石油醚/乙酸乙酯通过柱色谱法纯化，得到相应的产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 20, p. 2428 - 2434
14. 合成：16096-33-6

25083-11-8

16096-33-6
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 1, p. 189 - 198
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 44, p. 11895 - 11899
[3] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 44, p. 12089 - 12093,5
[4] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 4, p. 1403 - 1412
15. 合成：16096-33-6

120-72-9

98-80-6

16096-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
92 %Spectr. With L-arginine; palladium dichloride In ethanol; water at 25℃; for 7 h; Green chemistry 一般步骤：将胺（1.0mmol），苯基硼酸（1.1mmol），L-精氨酸（1mmol）和PdCl2（1mol％）置于25ml单颈圆底烧瓶中，其中加入3ml水/ EtOH（1） ：1）被加入。 将反应混合物在室温下搅拌适当的时间（表2）。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后，将混合物用EtOAc（215ml）洗涤，分离有机相，用无水Na 2 SO 4干燥并减压蒸发。 通过硅胶柱色谱法纯化粗物质，得到高纯度的相应产物。
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 3, p. 301 - 304
[2] Chemistry Letters, 2010, vol. 39, # 7, p. 764 - 765
[3] Canadian Journal of Chemistry, 2007, vol. 85, # 1, p. 42 - 46
[4] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 35, p. 3482 - 3486
16. 合成：16096-33-6

120-72-9

639-58-7

16096-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
60% at 20℃; for 24 h; 通用方法：在室温下，将乙酸铜（40mol，0.076g）加入到苯胺（1.0mmol，0.09mL）和三苯基氯化锡（0.5mmol，0.193g）在三乙胺（10当量，1.4mL）中的混合物中。 将反应混合物搅拌24小时，并通过TLC监测反应进程。 反应完成后，用HCl（1N，1mL）中和过量的Et3N。 然后过滤催化剂，用乙酸乙酯（5×10mL）萃取水溶液，用无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂后，粗产物通过硅胶柱色谱纯化（正己烷/ EtOAc，7/3），得到N-苯基苯胺，收率94％（0.158g）。
参考文献：
[1] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 42, p. 33212 - 33220
[2] Journal of Organometallic Chemistry, 2013, vol. 740, p. 123 - 130
17. 合成：16096-33-6

120-72-9

591-50-4

61798-24-1

16096-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
82% With potassium phosphate; CuI In dodecane; ethyl acetate; toluene 实施例153在空气中制备1-苯基吲哚向火焰干燥的可再密封的试管中加入CuI（0.002g，0.01mmol），吲哚（0.117g，1.00mmol）和K 3 PO 4（0.446g，2.1mmol）。 安装橡胶隔膜，十二烷（45μL，0.20 mmol），碘苯（134μL，1.20 mmol），反式-N，N'-二甲基-1,2-环己二胺（16μL，0.10 mmol）和甲苯（1 mL） ）在空气中相继添加。 将反应管密封，将内容物在110℃的油浴中加热搅拌24小时。 将反应混合物冷却至环境温度，用2-3mL乙酸乙酯稀释，并通过硅胶塞过滤，用10-20mL乙酸乙酯洗脱。 与真实材料的比较显示产物以82％的GC产率形成。
参考文献：
[1] Patent: US2003/65187, 2003, A1
[2] Patent: US2003/65187, 2003, A1
18. 合成：16096-33-6

591-50-4

855653-70-2

120-72-9

16096-33-6

N/A
产率 合成条件 实验参考步骤
32% With iron(III) chloride; potassium phosphate; N,N`-dimethylethylenediamine In toluene at 135℃; for 48 h; Inert atmosphere; Sealed tube 通用方法：1-（吲哚-3-基）-N-Boc-THIQ 4a（100mg，0.287mmol，1.0当量），氯化铁（III）（4.7mg，28.7μmol，0.1当量），和 将K 3 PO 4（122mg，0.574mmol，2.0当量）置于2mL玻璃小瓶中，加入芳酰碘（0.431mmol，1.5当量）和DMEDA（5.6μL，57.4μmol，0.20当量），然后加入无水甲苯。 （300μL）。 将反应混合物用氩气吹扫30秒，将小瓶密封并加热至135℃并在该温度下搅拌24小时。 将黑色浆液冷却至室温，用DCM稀释并通过硅藻土塞过滤。 蒸发滤液的溶剂，粗产物直接进行柱色谱，使用PE：EtOAc = 100：0：40（50分钟）梯度洗脱，得到所需产物7a-e，g。
参考文献：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 2186 - 2199
19. 合成：16096-33-6

25699-90-5

16096-33-6
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 75, p. 8362 - 8364
[2] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 1, p. 69 - 71
20. 合成：16096-33-6

120-72-9

16096-33-6
参考文献：
[1] Patent: US2003/171593, 2003, A1
[2] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 72, p. 10894 - 10897
21. 合成：16096-33-6

15016-42-9

622-37-7

16096-33-6
参考文献：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 18, p. 5578 - 5582
22. 合成：16096-33-6

62-53-3

153140-75-1

16096-33-6
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 3, p. 432 - 434
23. 合成：16096-33-6

120-72-9

603-33-8

16096-33-6
参考文献：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 18, p. 14531 - 14537
24. 合成：16096-33-6

N/A

16096-33-6
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 72, p. 10894 - 10897
25. 合成：16096-33-6

120-72-9

N/A

16096-33-6
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 6, p. 903 - 907
26. 合成：16096-33-6

62-53-3

N/A

16096-33-6
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2006, vol. 348, # 7-8, p. 851 - 856
27. 合成：16096-33-6

N/A

120-72-9

16096-33-6
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 4, p. 1416 - 1419
28. 合成：16096-33-6

102-71-6

122-39-4

16096-33-6
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 7, p. 1349 - 1353
29. 合成：16096-33-6

120-72-9

1919-48-8

16096-33-6
参考文献：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 84, p. 80670 - 80678
30. 合成：16096-33-6

120-72-9

591-50-4

16096-33-6

1504-16-1
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 14, p. 3951 - 3955
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 14, p. 4009 - 4013,5
31. 合成：16096-33-6

107-21-1

122-39-4

16096-33-6
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1995, # 4, p. 823 - 830
32. 合成：16096-33-6

73425-20-4

16096-33-6
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # 2, p. 388 - 397
[2] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 1, p. 24 - 27
33. 合成：16096-33-6

120-72-9

108-86-1

16096-33-6

948-65-2

1504-16-1
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 14, p. 5529 - 5535
34. 合成：16096-33-6

120-72-9

62-53-3

16096-33-6
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 45, p. 14619 - 14623
35. 合成：16096-33-6

120-72-9

108-86-1

16096-33-6

1504-16-1
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 14, p. 3951 - 3955
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 14, p. 4009 - 4013,5
36. 合成：16096-33-6

120-72-9

66003-78-9

16096-33-6
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 52, p. 13744 - 13748
37. 合成：16096-33-6

81111-19-5

16096-33-6
参考文献：
[1] Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 75 - 82
38. 合成：16096-33-6

120-72-9

1483-73-4

16096-33-6
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, 2004, # 3, p. 206 - 207
39. 合成：16096-33-6

2039-87-4

16096-33-6
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 4, p. 1403 - 1412
40. 合成：16096-33-6

122-39-4

79-10-7

16096-33-6
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 24, p. 8723 - 8726
41. 合成：16096-33-6

120-72-9

108-90-7

16096-33-6

1504-16-1
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 14, p. 3951 - 3955
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 14, p. 4009 - 4013,5
42. 合成：16096-33-6

120-72-9

615-42-9

16096-33-6

1192740-22-9
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 40, p. 8434 - 8439
43. 合成：16096-33-6

N/A

120-72-9

16096-33-6

1504-16-1
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 4, p. 1416 - 1419
44. 合成：16096-33-6

3335-98-6

16096-33-6

25083-11-8
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1990, vol. 73, # 6, p. 1719 - 1723
45. 合成：16096-33-6

68394-64-9

16096-33-6
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 7, p. 899 - 902
46. 合成：16096-33-6

2039-88-5

16096-33-6
参考文献：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 18, p. 5578 - 5582
47. 合成：16096-33-6

60085-58-7

16096-33-6

81111-19-5
参考文献：
[1] Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 75 - 82
48. 合成：16096-33-6

73425-20-4

16096-33-6

25083-11-8
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1990, vol. 73, # 6, p. 1719 - 1723
49. 合成：16096-33-6

65185-58-2

16096-33-6
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 8, p. 1866 - 1872
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 8, p. 1866 - 1872
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 8, p. 1866 - 1872
[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 8, p. 1866 - 1872
50. 合成：16096-33-6

73425-20-4

16096-33-6

N/A
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # 2, p. 388 - 397
51. 合成：16096-33-6

73425-20-4

115-11-7

16096-33-6

N/A
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # 2, p. 388 - 397
52. 合成：16096-33-6

120-72-9

591-50-4

86-74-8

16096-33-6

1150-62-5
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 35, p. 13107 - 13112
53. 合成：16096-33-6

120-72-9

591-50-4

16096-33-6

948-65-2

1504-16-1
参考文献：
[1] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 3, p. 389 - 392
54. 合成：16096-33-6

73425-20-4

102-82-9

16096-33-6

N/A
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # 2, p. 388 - 397
55. 合成：16096-33-6

60085-58-7

16096-33-6
参考文献：
[1] Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 75 - 82
56. 合成：16096-33-6

52480-49-6

16096-33-6
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 7, p. 899 - 902
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 7, p. 899 - 902
57. 合成：16096-33-6

73425-20-4

41725-90-0

16096-33-6

N/A
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # 2, p. 388 - 397
58. 合成：16096-33-6

586-77-6

16096-33-6
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 72, p. 10894 - 10897
59. 合成：16096-33-6

N/A

16096-33-6
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 72, p. 10894 - 10897
60. 合成：16096-33-6

102-69-2

73425-20-4

16096-33-6

N/A
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # 2, p. 388 - 397
61. 合成：16096-33-6

120-72-9

2042-37-7

16096-33-6
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 1, p. 69 - 71
62. 合成：16096-33-6

73425-20-4

121-44-8

16096-33-6

112817-89-7
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # 2, p. 388 - 397
63. 合成：16096-33-6

73425-20-4

16096-33-6

112817-92-2
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 6, p. 1323 - 1326
[2] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 6, p. 1323 - 1326
64. 合成：16096-33-6

563-79-1

73425-20-4

16096-33-6

N/A
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # 2, p. 388 - 397
65. 合成：16096-33-6

73425-20-4

109-92-2

16096-33-6

N/A
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # 2, p. 388 - 397
66. 合成：16096-33-6

3335-98-6

16096-33-6
参考文献：
[1] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1932, vol. <2> 135, p. 345,354

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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