(1R,2R)-N-Boc-1,2-环己二胺

CAS号:146504-07-6

CAS号146504-07-6, 是胺类化合物, 分子量为214.30, 分子式C11H22N2O2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供146504-07-6批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

(1R,2R)-N-Boc-1,2-环己二胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

(1R,2R)-N-Boc-1,2-cyclohexanediamine

货号:BD43706 (1R,2R)-N-Boc-1,2-cyclohexanediamine 标准纯度:, 98%
146504-07-6
146504-07-6
146504-07-6

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合成路线

1. 合成:146504-07-6

24424-99-5

20439-47-8

146504-07-6

产率 合成条件 实验参考步骤
94% at 20℃; for 5 h; 将(R,R) - 环己烷二胺(5.70g,50.0mmol)溶解在1,4-二恶烷(110.0mL)中.BOC-酐(1.09g,5.0mmol)的1,4-二恶烷(35.0mL)溶液为 在室温下搅拌下缓慢滴加,滴加完成后,搅拌反应5小时。 通过闪蒸除去溶剂,并将得到的残余物加入水(55mL)中。 过滤除去不溶物,滤液用二氯甲烷(3×55mL)萃取。 合并有机相,用水洗涤,分离有机相,用镁干燥,过滤,通过旋转蒸馏浓缩,用硅胶柱色谱法纯化,产物显示为黄色固体1(1.00g,94%收率)。
81.5% at 0 - 20℃; for 24 h; Inert atmosphere 在Ar气氛下,将二碳酸二叔丁酯(Boc 2 O,4.37g,0.02mol)的CH 2 Cl 2(50mL)溶液滴加到(1R,2R) - 环己烷-1,2-二胺的溶液中。 在0℃下经30分钟在CH 2 Cl 2(60mL)中的(6.85g,0.06mol)。 然后将反应混合物温热至室温并再搅拌24小时。 加入水(30mL)和CH 2 Cl 2(25mL),溶解白色沉淀。 分离有机相并在减压下浓缩。 将残余物溶于乙醚(50mL)和水(80mL)中。 用HCl(4M)酸化混合物至pH5,收集水溶液。 用NaOH(4M)将水溶液碱化至pH 11,并用EtOAc(5×50mL)萃取。 然后将有机相干燥并浓缩,得到中间体1(3.49g,81.5%收率)。
78%
Stage #1: With hydrogenchloride In methanol; water at 20℃; for 0.50 h; Cooling with ice
Stage #2: at 20℃; for 1 h;
将22.4克(0.1摩尔)1R,2R-环己烷二胺溶于200毫升甲醇溶液中,室温下置于500mL单口烧瓶中不断搅拌;取气量为5.17mol / L甲醇19.4mL 置于恒压漏斗中;冰浴下的盐酸缓慢滴入单颈烧瓶中;滴加。取出冰浴,室温反应30分钟。称取38.28g(0.176mol)(Boc)2O溶于 将100mL甲醇置于恒压漏斗中,缓慢加入单颈烧瓶中,在室温下滴加1小时,旋转干燥,得白色固体;白色固体溶于水,乙醚萃取,取 水相;调节pH至10,CH 2 Cl 2萃取,取有机相,旋转干燥,CH 2 Cl 2 / PE重结晶,得白色晶体,收率78%。
78%
Stage #1: With hydrogenchloride In methanol at 20℃; for 0.50 h; Cooling with ice
Stage #2: at 20℃; for 1 h;
将22.4g(0.1μM)1R,2R-环己二胺溶于200ml甲醇溶液中,在常温条件下放入500ml山荆平中,不断搅拌; 量取圆筒量取5.17 mol / L盐酸甲醇19.4 ml置于恒压漏斗中; 在适用于瓶颈的条件下,冰浴缓慢滴加盐酸甲醇; 然后完成,除去冰,室温下反应30分钟。 称取38.28g(0.176μM)(Boc)2O溶于100ml甲醇中,置于恒压漏斗中,缓慢送至山井平,然后完成,室温反应1小时,打开车床,得到白色 固体; 白色固体溶于水,乙醚,取水相; 将pH调节至10,CH 2 Cl 2萃取,取有机相,打开车床,CH 2 Cl 2重结晶/ PE,得到白色晶体,收率78%。
72%
Stage #1: With hydrogenchloride In methanol at 0 - 20℃; for 0.25 h;
Stage #2: at 20℃; for 1 h;
该化合物是已知的但未完全表征。将3.0cm 3 HCl的MeOH(3M)溶液在0℃下搅拌15分钟。然后,在0℃下,向该溶液中小心地加入(R,R)-1,2-二氨基环己烷(0.5g,4.36mmol)。将混合物在室温下搅拌15分钟。在加入水(1.0cm 3)并再搅拌0.5小时之前,在室温下加入(Boc)2O(0.95g,8.76mmol)在4.0cm 3 MeOH中的溶液10分钟,并将所得溶液搅拌1小时。 H。将混合物真空浓缩。通过乙醚(30cm 3×2)除去未反应的二胺。将残余物溶于DCM(20cm 3)中,用2N NaOH溶液(15cm 3)处理。将有机层中的产物用盐水(20cm 3)洗涤,用无水MgSO 4干燥,真空浓缩,得到白色固体的单-Boc产物15(0.68g,3.18mmol,72%)。熔点109-112℃; [α] D25 = -1.2,(c 0.1,CHCl3);νmax(纯)2929,1691,1545,1317,1240,1040,1016,965,850和759cm -1; δH(400MHz,CDCl3)4.46(1H,br s,NH),3.14-3.12(1H,m,CH),2.32(1H,td,J 5.6,10.1,CH),2.04-1.98(2H,m,CH2 ),1.72-1.69(2H,m,CH2),1.45(9H,s,叔丁基),1.37(2H,br s,NH 2),1.29-1.07(4H,m,2×CH 2); δC(100MHz,CDCl3)156.49(C = O),57.69(C),55.63(CH),55.01,(CH),35.20(CH2),32.86(CH2),28.36(3×CH3),25.15(CH2) ),25.04(CH2)。 m / z(ESI)215.2 [M + H] +。 HRMS实测值(ESI)215.1751(C 11 H 23 N 2 O 2 [M + H] +理论值215.1754,误差= 1.6ppm)。
70%
Stage #1: With hydrogenchloride In methanol for 2 h;
Stage #2: for 3 h;
将含有16.53g(0.453mol)干燥HCl的800mL甲醇滴加到51.78g(0.453mol)反式 - (1R,2R) - () - 1,2-二氨基环己烷在80mL甲醇中的溶液中2 H。 加入50mL水后,分批加入98.97g(0.453mol)二碳酸二叔丁酯1小时。 将混合物搅拌2小时,然后除去甲醇。 将残余物用900mL乙醚冲洗,滤出不溶物质并干燥。 将粗产物溶于800mL水中,然后用500mL CH 2 Cl 2和340mL 2M NaOH的混合物萃取。 保留有机层并用MgSO 4处理,蒸发溶剂。 从900mL的ligroingave中重结晶67.87g(70%)反式 - (1R,2R)-1-Boc-氨基-2-氨基环己烷。 IR(KBr,cm1):1695(νC= O氨基甲酸酯),1554(δN-H酰胺II)。

更多

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2001, # 14, p. 2188 - 2198
[2] Patent: CN105017172, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0043; 0044
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 1, p. 99 - 103
[4] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 37, p. 14704 - 14709
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 35, p. 6423 - 6429
[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 41, p. 11971 - 11977
[7] Angew. Chem., 2015, vol. 127, p. 12139 - 12145,7
[8] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 19, p. 2228 - 2231
[9] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 27, p. 3697 - 3700
[10] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 5, p. 737 - 742
[11] Patent: CN106543233, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0038
[12] Patent: CN106543234, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0035; 0036
[13] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 46, p. 8999 - 9003
[14] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 32, p. 4250 - 4253
[15] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 2, p. 394 - 398
[16] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 15, p. 4272 - 4276
[17] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 4336 - 4340,5
[18] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2017, vol. 90, # 3, p. 312 - 321
[19] Chemistry - A European Journal, 1997, vol. 3, # 6, p. 912 - 919
[20] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, p. 297 - 306
[21] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 47, p. 6358 - 6362

更多

2. 合成:146504-07-6

315179-47-6

146504-07-6

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 23, p. 7807 - 7813
3. 合成:146504-07-6

24424-99-5

20439-47-8

N/A

146504-07-6

参考文献:
[1] Synlett, 2017, vol. 28, # 11, p. 1278 - 1281
4. 合成:146504-07-6

24424-99-5

146504-07-6

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 23, p. 7807 - 7813
5. 合成:146504-07-6

315179-46-5

146504-07-6

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 23, p. 7807 - 7813
6. 合成:146504-07-6

20439-47-8

80994-44-1

146504-07-6

参考文献:
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1999, vol. 36, # 2, p. 381 - 388
7. 合成:146504-07-6

1121-22-8

146504-07-6

参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 15, p. 4272 - 4276
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 4336 - 4340,5
8. 合成:146504-07-6

N/A

146504-07-6

参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 15, p. 4272 - 4276
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 4336 - 4340,5
9. 合成:146504-07-6

34619-03-9

20439-47-8

146504-07-6

参考文献:
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 15, p. 1091 - 1094

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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