CAS号:145543-83-5

CAS号145543-83-5, 是有机太阳能电池材料类化合物, 分子量为275.25, 分子式C12H19BrS, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供145543-83-5批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

2-溴-3-辛基噻吩 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Bromo-3-octylthiophene

货号:BD165619 2-Bromo-3-octylthiophene 标准纯度:, 95%
145543-83-5
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1. 合成:145543-83-5

65016-62-8

145543-83-5

产率 合成条件 实验参考步骤
99% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; Darkness 将化合物8b在DMF中的1M溶液在无光的情况下冷却至0℃并加入NBS(1.0当量)。 将混合物温热至室温,搅拌过夜,然后用DCM稀释。 将溶液用H 2 O和盐水萃取。 将合并的水层用DCM萃取。 将合并的有机层用MgSO 4干燥,并真空除去溶剂。 通过柱色谱(硅胶,石油醚)纯化得到的淡黄色油状物,得到化合物7b,为无色油状物(99%)。 1 H NMR(300.13MHz,CDCl 3)δ(ppm)= 7.18(d,3J = 5.6Hz,1H,H1 1),6.79(d,3J = 5.6Hz,1H,H12),2.56(t,3J = 7.7 Hz,2 H,H8),1.64-1.50(m,2 H,H7),1.39-1 .21(m,10 H,H6-2),0.88(t,3J = 6.7 Hz,3 H,H1)。
93% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 5 - 25℃; 将60g(305mmol)3-正辛基噻吩溶解在500ml四颈烧瓶中的100ml DMF中。将所得溶液冷却至5℃,并使用压力平衡漏斗在5分钟内向其中滴加通过将55g(310mmol)NBS溶解在50ml DMF中而获得的溶液。然后,使用磁力搅拌器将所得溶液在25℃下搅拌1小时,然后在1L烧杯中加入500ml纯水中。使用磁力搅拌器将烧杯中的所得混合物在25℃下搅拌20分钟。向烧杯中的溶液中加入300ml乙酸乙酯,并使用磁力搅拌器将烧杯中的内容物在25℃下搅拌10分钟。取出乙酸乙酯层,用300ml纯水洗涤三次,并用无水硫酸钠脱水。然后,将所得液体过滤,并通过减压蒸馏除去溶剂,由此得到83g黄色油状物质。将黄色油状物质进行真空蒸馏(1mmHg至3mmHg,温度120至130℃),由此得到76g浅黄色油状物质(产率:93%)。
90% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 12 h; 2-溴-3-辛基噻吩(10)通过报道的方法制备化合物10(He M,Leslie TM,Sinicropi JA,具有极高电光学性质的发色团合成,1。噻吩基桥基发色团.Chem Mater 2002 ; 14:4662-8)。 将化合物9(5.49g,28mmol)滴加到N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(5.76g,28mmol)的DMF(30mL)溶液中。将该混合物在室温下搅拌12小时。水(150mL) 加入乙酸乙酯(2×150mL)萃取。有机层用硫酸钠干燥,Lt; 粗产物,用己烷柱色谱法纯化,得到所需化合物,为无色油状物(6.95g,90%)。
89% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; Cooling with ice 向装有3-辛基噻吩(10.00g,50.93mmol)的250mL双口烧瓶中加入60mL DMF。 在冰冷的盐水浴中滴加NBS(9.26g,52.03mmol)在60mL DMF中的溶液。 加完后,将混合物温热至室温,然后在此温度下搅拌过夜。 停止反应,将所得产物倒入200mL水中。 用二氯甲烷(60mL×4)萃取混合物。 依次用氢氧化钾水溶液(2M,100mL),饱和盐水(100mL)和水(100mL×2)洗涤有机相。 有机相用无水硫酸钠干燥。 减压除去溶剂。 用色谱柱分离所得产物,其中洗脱液为石油醚,得到液体状油状物(12.60g,收率:89%)。
89% With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; Cooling with ice 向含有3-辛基噻吩(10.00g,50.93mmol)的250mL双颈烧瓶中加入60mL DMF。 滴加冰浴,NBS(9.26g,52.03mmol)在60mL DMF中的溶液。 添加完成后,将混合物缓慢升温至室温并在室温下搅拌过夜。 停止反应,倒入200mL水中并用二氯甲烷(60mL×4)萃取。 依次用氢氧化钾水溶液(2M,100mL),饱和盐水(100mL)和水(100mL X 2)洗涤有机相,并用无水硫酸钠干燥。 减压除去溶剂,用石油醚作洗脱液,分离出12.60g油状液体,收率89%
81% With N-Bromosuccinimide; acetic acid In chloroform at 20℃; for 3 h; 将3-辛基噻吩(10.80g,55.00mmol)溶于氯仿(70ml)和乙酸(70ml)中。 缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺(9.62g,54.00mmol)。 将混合物在室温下搅拌3小时。 然后用水(200ml)淬灭反应。 分离有机层,水层用CHCl 3(50ml×3)萃取。合并的有机层用饱和的水溶液洗涤。 NaCl,然后用MgSO 4干燥。 通过蒸发器除去溶剂。 通过真空蒸馏纯化残余物,得到标题化合物,为无色油状物(12.32g,81%)。
14.4 g With N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 3 h; Inert atmosphere 卤素化合物。 (1-e)(化学工业(菌株)东京制造)10。溶解在二甲基甲酰胺(化学品(菌株)中)2g,100ml,N-(和光纯化工(菌株)制成) 三溴乙酸芳基琥珀酰亚胺9.在氮气氛下,加入24g,在室温下搅拌3小时。 在200ml水,200ml正己烷,二氯甲烷200ml中加入溶液,用200ml水洗涤有机层后,用硫酸镁干燥。 所得柱色谱溶液(填料:硅胶,洗脱液:苯基双环己烷)通过化合物纯化。(1-F)14。 获得4g。

更多

参考文献:
[1] Patent: WO2015/15397, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[2] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 6, p. 1911 - 1928
[3] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 9, p. 1607 - 1610
[4] Dyes and Pigments, 2015, vol. 121, p. 99 - 108
[5] Patent: US2010/137611, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[6] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 44, p. 10774 - 10784
[7] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 7, p. 1249 - 1258
[8] Patent: KR2018/17709, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0196; 0199; 0204-0206
[9] Patent: US9184315, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 63
[10] Patent: CN104428303, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0147-0150
[11] Journal of Organometallic Chemistry, 2003, vol. 687, # 2, p. 280 - 283
[12] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 13, p. 3894 - 3901
[13] Chemistry Letters, 2015, vol. 44, # 5, p. 680 - 682
[14] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 17, p. 5755 - 5765
[15] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2018, vol. 56, # 1, p. 85 - 95
[16] Journal of Materials Chemistry, 2006, vol. 16, # 30, p. 3099 - 3106
[17] Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1998, vol. 95, # 6, p. 1161 - 1164
[18] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 4, p. 904 - 912
[19] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 34, p. 6121 - 6124
[20] Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1998, vol. 95, # 6, p. 1250 - 1253
[21] Magnetic Resonance in Chemistry, 2001, vol. 39, # 2, p. 57 - 67
[22] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 2, p. 811 - 820
[23] Soft Matter, 2012, vol. 8, # 42, p. 10921 - 10931,11
[24] Chemical Science, 2013, vol. 4, # 8, p. 3317 - 3331
[25] Macromolecules, 2015, vol. 48, # 14, p. 4801 - 4812
[26] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 82, p. 78984 - 78993
[27] Patent: JP5655267, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0060; 0064

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2. 合成:145543-83-5

17049-49-9

145543-83-5

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 4, p. 904 - 912
[2] Soft Matter, 2012, vol. 8, # 42, p. 10921 - 10931,11
[3] Chemical Science, 2013, vol. 4, # 8, p. 3317 - 3331
3. 合成:145543-83-5

111-83-1

145543-83-5

参考文献:
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 82, p. 78984 - 78993
4. 合成:145543-83-5

872-31-1

17049-49-9

145543-83-5

参考文献:
[1] Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1998, vol. 95, # 6, p. 1180 - 1183

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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