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9-苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑
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硼酸硼酸酯 酯 有机发光二极管 芳香硼 离子液体 有机硼
红色荧光掺杂材料
Bpin

CAS号：1246669-45-3

CAS号1246669-45-3, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为369.26, 分子式C24H24BNO2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供1246669-45-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

9-苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

9-Phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole

货号：BD625723 9-Phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 标准纯度：, 97%
1246669-45-3
1246669-45-3
1246669-45-3

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产品名称 : 9-Phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
中文名称 : 9-苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 1246669-45-3
分子式 : C24H24BNO2
分子量 : 369.26
SMILES Code : CC1(C)C(C)(C)OB(C2=CC(N(C3=CC=CC=C3)C4=C5C=CC=C4)=C5C=C2)O1
MDL NO : MFCD28129441
Pubchem ID : 59858738
InChIKey : WUXIRZBTTICLCG-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD625723

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 28
Num. arom. heavy atoms 19
Fraction Csp3 0.25
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 117.26
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

23.39 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.0
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

5.98
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

5.08
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

3.92
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.97
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.79

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-6.27
Solubility 0.0002 mg/ml ; 0.000000541 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-6.25
Solubility 0.000209 mg/ml ; 0.000000565 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-8.2
Solubility 0.00000235 mg/ml ; 0.0000000064 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 Yes
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-4.31 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 3.34

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~11  ►

1. 合成：1246669-45-3

94994-62-4

73183-34-3

1246669-45-3
产率 合成条件 实验步骤
94% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane for 12 h; Reflux 8.3g（25.86mmol）2-溴-9-苯基咔唑，8.54g（33.61mmol）4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-甲基-2,2'-双 将（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）5.08g（51.71mmol）乙酸钾和0.42g（0.52mmol）Pd（dppf）Cl2溶解在100ml 1,4-二恶烷中，然后回流并搅拌 持续12个小时。 反应结束后，用二氯甲烷萃取，用硅胶过滤，以己烷：MC = 7：3（v / v）的比例使用柱，得到9.2g的9-苯基-2 - （4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）咔唑（收率94％）。 1H NMR：1.31（s，12H），7.23（t，1H），7.36（m，2H），7.49（t，1H），7.58（dd，2H），7.64（t，2H），7.67（d，1H） ），7.79（s，1H），8.14（dd，2H）。 GC-Mass（理论值：369.19g / mol，测量值：369g / mol）。
85% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; 将得到的Sub 1-III-B1（38.47g，119.4mmol）溶解在圆底烧瓶中的DMF中，并且双（频哪醇合）二硼（33.35g，131.3mmol），Pd（dppf）Cl 2（2.93g，3.6mmol） 将KOAc（35.15g，358.2mmol）加入到反应溶液中，然后在90℃下搅拌。 反应完成后，蒸馏除去DMF，用CH2Cl2和水萃取反应产物。 将萃取的有机层用MgSO 4干燥并浓缩，然后通过硅胶柱分离所产生的有机物质并重结晶，得到37.48g产物（产率：85％）。
85% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 130℃; for 12 h; Inert atmosphere 氮气流2-溴-9-苯基-9H-咔唑（174.0g，540.0mmol），4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'- bi（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）（150.8g，594.0mmol），Pd（dppf）Cl2（62.4g，54.0mmol），KOAc（152.5g，混合1.62mol）和1,4-二恶烷（2800ml） 在130℃下搅拌12小时。 反应终止后，用乙酸乙酯萃取MgSO4以除去水分，用柱色谱法（己烷：EA = 10：1（v / v））纯化PCB-1，得到化合物（169.5g，收率85％）。。
84% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; Sub 1-III-1（76.78g，238.3mmol）检测盘在DMF中旋转速度为圆底烧瓶，Bis（pinacolato）二硼（66.57g，262.1mmol），Pd（dppf）Cl 2（5.84） g，7.1mmol），KOAc（70.16g，714.9mmol）加入90℃搅拌部分。 当通过蚀刻完成反应时，除去DMF，然后通过分馏CH 2 Cl 2萃取水和水。 有机层MgSO 4用产物后形成的化合物干燥硅胶柱，得到73.92g（产率：84％）重结晶。
84% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; 将上述合成中得到的亚1-III-1（76.78g，238.3mmol）溶解在圆底烧瓶中的DMF中，双（频哪醇合）二硼（66.57g，262.1mmol），Pd（dppf）Cl2（5.84g，7.1）。 加入KOAc（70.16g，714.9mmol）并在90℃下搅拌。当反应完成时，通过蒸馏除去DMF并用水和CH 2 Cl 2萃取。 将所得化合物和有机层用MgSO 4干燥并浓缩至硅胶柱，产物重结晶73.92g :(产率：84％）。
84% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; 将Sub 1-III-1（76.78g，238.3mmol）溶解在圆底烧瓶中的DMF中，双（频哪醇合）二硼（66.57g，262.1mmol），Pd（dppf）Cl 2（5.84g，7.1mmol）， 加入KOAc（70.16g，714.9mmol）并在90℃搅拌。 通过蒸馏完成反应以除去DMF和CH 2 Cl 2后，用水萃取。 有机层是MgSO 4，干燥所得化合物并浓缩成硅胶柱，产物重结晶73.92g :(产率：84％）。
84% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide 将上述合成中得到的亚1-III-1（76.78g，238.3mmol）溶于DMF的圆底烧瓶中，双（频哪醇合）二硼（66.57g，262.1mmol），Pd（dppf）Cl2（5.84g，7.1） 加入（g）和KOAc（70.16g，714.9mmol）并在90℃下搅拌。当反应完成时，通过蒸馏除去DMF并用水和CH 2 Cl 2萃取。 将有机层用MgSO 4干燥，浓缩至硅胶柱并重结晶，得到产物73.92g（收率84％）。
84% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; 将原料2-溴-9-苯基-9H-咔唑（76.78g，238.3mmol）溶于圆底烧瓶中的DMF中，然后加入双（频哪醇合）二硼（66.57g，262.1mmol），Pd）Cl2（ 加入5.84g，7.1mmol）和KOAc（70.16g，714.9mmol）并在90℃下搅拌。 0> C.当反应完成时，通过蒸馏除去DMF并用CH 2 Cl 2和水萃取。 将有机层用MgSO 4干燥并浓缩。 所得化合物用硅胶柱纯化，重结晶，得到73.92g（产率：84％）产物。
78% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; 将上述合成得到的DMF中的Sub 1-III-1（108.35g，336.3mmol）溶解于圆底烧瓶中后，双（频哪醇合）二硼（93.93g，369.9mmol），Pd（dppf）Cl 2（8.24g） 加入KOAc（99.01g，1008.8mmol），将得到的混合物在90℃下搅拌，加入10.1mmol）。 当反应完成时，通过蒸馏除去DMF并用水和CH 2 Cl 2萃取。 将所得化合物和有机层用MgSO 4干燥并浓缩至硅胶柱，产物重结晶96.86g :(产率：78％）。
63% With potassium acetate In 1,4-dioxane at 100℃; for 12 h; Inert atmosphere 在氮气气氛下的100ml圆底三颈烧瓶中，放入2.0g中间体21,2.4g双（频哪醇合）二硼，1.8g乙酸钾和60ml 1,4-二恶烷。 ，并在100°C下填塞12小时。 冷却反应溶液，然后用二氯甲烷和水分离各层，之后浓缩二氯甲烷层，然后使用二氯甲烷和正己烷的溶剂混合物进行柱色谱，由此得到1.5g中间体22（产率63％）[276] MS（ESI）：[M + H] + 369

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参考文献：
[1] Patent: US2013/48975, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0058; 0059; 0060; 0061
[2] Patent: EP2930168, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0089; 0093; 0290
[3] Patent: KR2015/103948, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0319-0322
[4] Patent: KR101550768, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0155 - 0158
[5] Patent: KR2015/98171, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0138; 0142; 0155-0158
[6] Patent: KR2015/87787, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0140; 0153-0156
[7] Patent: KR101614738, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0206-0208
[8] Patent: KR101686835, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0223-0225
[9] Patent: KR2015/89427, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0136; 0137; 0138; 0145; 0146
[10] Patent: WO2017/196081, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 273; 274; 275; 276
[11] Patent: KR2015/43669, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0124; 0127; 0134; 0135

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2. 合成：1246669-45-3

61676-62-8

94994-62-4

1246669-45-3
产率 合成条件 实验步骤
78%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78℃; for 2 h; 		中间体16-a的合成将10g 2-溴-9-苯基-9H-咔唑放入反应容器中，然后在真空中加入N 2，然后加入69ml无水THF以获得混合物。在将混合物的温度保持在约-78℃的同时，向其中缓慢滴加13.04ml（1.05当量）的n-BuLi。将所得混合物搅拌约2小时，同时保持在相同温度，然后加入7.6ml（1.2当量）2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷。并搅拌约2小时。使用旋转蒸发器从混合物中除去溶剂。将反应产物用200ml二氯甲烷（CH 2 Cl 2）萃取两次，然后用150ml水200ml萃取。收集有机层并使用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。分离残余物并通过硅胶柱色谱法纯化，得到9g中间体16-2（产率：78％）。使用LC-MS鉴定该化合物。 C24H24BNO2：M + 369.19
70%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 0.50 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; 		将2-溴-9-苯基-9H-咔唑（2.27g，7mmol）溶解在100mL无水THF溶液中并冷却至-78℃。 然后，缓慢滴加7.07mL的2.0M正丁基锂（14mmol）。 将混合物在-78℃搅拌30分钟后，缓慢加入4mL 2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂 - 硼烷（21mmol）。 将所得混合物搅拌3小时并逐渐升温至室温。反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯和水萃取。 用无水MgSO 4干燥有机层并过滤。 蒸发溶剂并用己烷重结晶。 （1.9g，收率70％）1 H NMR（300MHz，THF）：δ（ppm）8.17-7.81（t，2H），7.79（s，1H），7.69-7.62（t，2H），7.60-7.56（t 3H），7.52-7.46（t，1H），7.40-7.33（m，2H），7.25-7.20（t，1H），1.31（s，12H）。
参考文献：
[1] Patent: US9455409, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 59-61; 73; 74
[2] Dyes and Pigments, 2018, vol. 156, p. 369 - 378
[3] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 11, p. 3629 - 3634
[4] Journal of Physical Chemistry B, 2012, vol. 116, # 15, p. 4603 - 4614
3. 合成：1246669-45-3

70873-41-5

1246669-45-3
参考文献：
[1] Patent: EP2930168, 2015, A1
[2] Patent: KR101550768, 2015, B1
[3] Patent: KR2015/98171, 2015, A
[4] Patent: KR2015/87787, 2015, A
[5] Patent: KR2015/43669, 2015, A
[6] Patent: KR2015/89427, 2015, A
[7] Patent: KR101614738, 2016, B1

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材料科学 光电/电子材料 有机发光二极管
合成试剂 有机金属试剂 硼酸硼酸酯
高端化学品 硼酸硼酸酯 芳香硼
材料科学 功能材料 离子液体
高端化学品 有机金属试剂 有机硼

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  • 浓度

  • x

  • 体积

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  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：1246669-45-3

94994-62-4

73183-34-3

1246669-45-3
产率 合成条件 实验参考步骤
94% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane for 12 h; Reflux 8.3g（25.86mmol）2-溴-9-苯基咔唑，8.54g（33.61mmol）4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-甲基-2,2'-双 将（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）5.08g（51.71mmol）乙酸钾和0.42g（0.52mmol）Pd（dppf）Cl2溶解在100ml 1,4-二恶烷中，然后回流并搅拌 持续12个小时。 反应结束后，用二氯甲烷萃取，用硅胶过滤，以己烷：MC = 7：3（v / v）的比例使用柱，得到9.2g的9-苯基-2 - （4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）咔唑（收率94％）。 1H NMR：1.31（s，12H），7.23（t，1H），7.36（m，2H），7.49（t，1H），7.58（dd，2H），7.64（t，2H），7.67（d，1H） ），7.79（s，1H），8.14（dd，2H）。 GC-Mass（理论值：369.19g / mol，测量值：369g / mol）。
85% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; 将得到的Sub 1-III-B1（38.47g，119.4mmol）溶解在圆底烧瓶中的DMF中，并且双（频哪醇合）二硼（33.35g，131.3mmol），Pd（dppf）Cl 2（2.93g，3.6mmol） 将KOAc（35.15g，358.2mmol）加入到反应溶液中，然后在90℃下搅拌。 反应完成后，蒸馏除去DMF，用CH2Cl2和水萃取反应产物。 将萃取的有机层用MgSO 4干燥并浓缩，然后通过硅胶柱分离所产生的有机物质并重结晶，得到37.48g产物（产率：85％）。
85% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 130℃; for 12 h; Inert atmosphere 氮气流2-溴-9-苯基-9H-咔唑（174.0g，540.0mmol），4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'- bi（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）（150.8g，594.0mmol），Pd（dppf）Cl2（62.4g，54.0mmol），KOAc（152.5g，混合1.62mol）和1,4-二恶烷（2800ml） 在130℃下搅拌12小时。 反应终止后，用乙酸乙酯萃取MgSO4以除去水分，用柱色谱法（己烷：EA = 10：1（v / v））纯化PCB-1，得到化合物（169.5g，收率85％）。。
84% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; Sub 1-III-1（76.78g，238.3mmol）检测盘在DMF中旋转速度为圆底烧瓶，Bis（pinacolato）二硼（66.57g，262.1mmol），Pd（dppf）Cl 2（5.84） g，7.1mmol），KOAc（70.16g，714.9mmol）加入90℃搅拌部分。 当通过蚀刻完成反应时，除去DMF，然后通过分馏CH 2 Cl 2萃取水和水。 有机层MgSO 4用产物后形成的化合物干燥硅胶柱，得到73.92g（产率：84％）重结晶。
84% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; 将上述合成中得到的亚1-III-1（76.78g，238.3mmol）溶解在圆底烧瓶中的DMF中，双（频哪醇合）二硼（66.57g，262.1mmol），Pd（dppf）Cl2（5.84g，7.1）。 加入KOAc（70.16g，714.9mmol）并在90℃下搅拌。当反应完成时，通过蒸馏除去DMF并用水和CH 2 Cl 2萃取。 将所得化合物和有机层用MgSO 4干燥并浓缩至硅胶柱，产物重结晶73.92g :(产率：84％）。
84% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; 将Sub 1-III-1（76.78g，238.3mmol）溶解在圆底烧瓶中的DMF中，双（频哪醇合）二硼（66.57g，262.1mmol），Pd（dppf）Cl 2（5.84g，7.1mmol）， 加入KOAc（70.16g，714.9mmol）并在90℃搅拌。 通过蒸馏完成反应以除去DMF和CH 2 Cl 2后，用水萃取。 有机层是MgSO 4，干燥所得化合物并浓缩成硅胶柱，产物重结晶73.92g :(产率：84％）。
84% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide 将上述合成中得到的亚1-III-1（76.78g，238.3mmol）溶于DMF的圆底烧瓶中，双（频哪醇合）二硼（66.57g，262.1mmol），Pd（dppf）Cl2（5.84g，7.1） 加入（g）和KOAc（70.16g，714.9mmol）并在90℃下搅拌。当反应完成时，通过蒸馏除去DMF并用水和CH 2 Cl 2萃取。 将有机层用MgSO 4干燥，浓缩至硅胶柱并重结晶，得到产物73.92g（收率84％）。
84% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; 将原料2-溴-9-苯基-9H-咔唑（76.78g，238.3mmol）溶于圆底烧瓶中的DMF中，然后加入双（频哪醇合）二硼（66.57g，262.1mmol），Pd）Cl2（ 加入5.84g，7.1mmol）和KOAc（70.16g，714.9mmol）并在90℃下搅拌。 0> C.当反应完成时，通过蒸馏除去DMF并用CH 2 Cl 2和水萃取。 将有机层用MgSO 4干燥并浓缩。 所得化合物用硅胶柱纯化，重结晶，得到73.92g（产率：84％）产物。
78% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; 将上述合成得到的DMF中的Sub 1-III-1（108.35g，336.3mmol）溶解于圆底烧瓶中后，双（频哪醇合）二硼（93.93g，369.9mmol），Pd（dppf）Cl 2（8.24g） 加入KOAc（99.01g，1008.8mmol），将得到的混合物在90℃下搅拌，加入10.1mmol）。 当反应完成时，通过蒸馏除去DMF并用水和CH 2 Cl 2萃取。 将所得化合物和有机层用MgSO 4干燥并浓缩至硅胶柱，产物重结晶96.86g :(产率：78％）。
63% With potassium acetate In 1,4-dioxane at 100℃; for 12 h; Inert atmosphere 在氮气气氛下的100ml圆底三颈烧瓶中，放入2.0g中间体21,2.4g双（频哪醇合）二硼，1.8g乙酸钾和60ml 1,4-二恶烷。 ，并在100°C下填塞12小时。 冷却反应溶液，然后用二氯甲烷和水分离各层，之后浓缩二氯甲烷层，然后使用二氯甲烷和正己烷的溶剂混合物进行柱色谱，由此得到1.5g中间体22（产率63％）[276] MS（ESI）：[M + H] + 369

更多
参考文献：
[1] Patent: US2013/48975, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0058; 0059; 0060; 0061
[2] Patent: EP2930168, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0089; 0093; 0290
[3] Patent: KR2015/103948, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0319-0322
[4] Patent: KR101550768, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0155 - 0158
[5] Patent: KR2015/98171, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0138; 0142; 0155-0158
[6] Patent: KR2015/87787, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0140; 0153-0156
[7] Patent: KR101614738, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0206-0208
[8] Patent: KR101686835, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0223-0225
[9] Patent: KR2015/89427, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0136; 0137; 0138; 0145; 0146
[10] Patent: WO2017/196081, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 273; 274; 275; 276
[11] Patent: KR2015/43669, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0124; 0127; 0134; 0135

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2. 合成：1246669-45-3

61676-62-8

94994-62-4

1246669-45-3
产率 合成条件 实验参考步骤
78%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 2 h; Inert atmosphere
Stage #2: at -78℃; for 2 h; 		中间体16-a的合成将10g 2-溴-9-苯基-9H-咔唑放入反应容器中，然后在真空中加入N 2，然后加入69ml无水THF以获得混合物。在将混合物的温度保持在约-78℃的同时，向其中缓慢滴加13.04ml（1.05当量）的n-BuLi。将所得混合物搅拌约2小时，同时保持在相同温度，然后加入7.6ml（1.2当量）2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷。并搅拌约2小时。使用旋转蒸发器从混合物中除去溶剂。将反应产物用200ml二氯甲烷（CH 2 Cl 2）萃取两次，然后用150ml水200ml萃取。收集有机层并使用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。分离残余物并通过硅胶柱色谱法纯化，得到9g中间体16-2（产率：78％）。使用LC-MS鉴定该化合物。 C24H24BNO2：M + 369.19
70%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 0.50 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; 		将2-溴-9-苯基-9H-咔唑（2.27g，7mmol）溶解在100mL无水THF溶液中并冷却至-78℃。 然后，缓慢滴加7.07mL的2.0M正丁基锂（14mmol）。 将混合物在-78℃搅拌30分钟后，缓慢加入4mL 2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂 - 硼烷（21mmol）。 将所得混合物搅拌3小时并逐渐升温至室温。反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯和水萃取。 用无水MgSO 4干燥有机层并过滤。 蒸发溶剂并用己烷重结晶。 （1.9g，收率70％）1 H NMR（300MHz，THF）：δ（ppm）8.17-7.81（t，2H），7.79（s，1H），7.69-7.62（t，2H），7.60-7.56（t 3H），7.52-7.46（t，1H），7.40-7.33（m，2H），7.25-7.20（t，1H），1.31（s，12H）。
参考文献：
[1] Patent: US9455409, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 59-61; 73; 74
[2] Dyes and Pigments, 2018, vol. 156, p. 369 - 378
[3] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 11, p. 3629 - 3634
[4] Journal of Physical Chemistry B, 2012, vol. 116, # 15, p. 4603 - 4614
3. 合成：1246669-45-3

70873-41-5

1246669-45-3
参考文献：
[1] Patent: EP2930168, 2015, A1
[2] Patent: KR101550768, 2015, B1
[3] Patent: KR2015/98171, 2015, A
[4] Patent: KR2015/87787, 2015, A
[5] Patent: KR2015/43669, 2015, A
[6] Patent: KR2015/89427, 2015, A
[7] Patent: KR101614738, 2016, B1

更多

4. 合成：1246669-45-3

3652-90-2

1246669-45-3
参考文献：
[1] Patent: EP2930168, 2015, A1
[2] Patent: KR101550768, 2015, B1
[3] Patent: KR2015/98171, 2015, A
[4] Patent: KR2015/87787, 2015, A
[5] Patent: KR2015/43669, 2015, A
[6] Patent: KR2015/89427, 2015, A
[7] Patent: KR101614738, 2016, B1
[8] Patent: WO2017/196081, 2017, A1
[9] Dyes and Pigments, 2018, vol. 156, p. 369 - 378

更多

5. 合成：1246669-45-3

112671-42-8

1246669-45-3
参考文献：
[1] Patent: EP2930168, 2015, A1
[2] Patent: KR101550768, 2015, B1
[3] Patent: KR2015/98171, 2015, A
[4] Patent: KR2015/87787, 2015, A
[5] Patent: KR2015/43669, 2015, A
[6] Patent: KR2015/89427, 2015, A
[7] Patent: KR101614738, 2016, B1

更多

6. 合成：1246669-45-3

98-80-6

1246669-45-3
参考文献：
[1] Patent: EP2930168, 2015, A1
[2] Patent: KR101550768, 2015, B1
[3] Patent: KR2015/98171, 2015, A
[4] Patent: KR2015/87787, 2015, A
[5] Patent: KR2015/43669, 2015, A
[6] Patent: KR2015/89427, 2015, A
[7] Patent: KR101614738, 2016, B1

更多

7. 合成：1246669-45-3

3652-90-2

591-50-4

1246669-45-3
参考文献：
[1] Journal of Physical Chemistry B, 2012, vol. 116, # 15, p. 4603 - 4614
8. 合成：1246669-45-3

35450-34-1

1246669-45-3
参考文献：
[1] Patent: WO2017/196081, 2017, A1
[2] Dyes and Pigments, 2018, vol. 156, p. 369 - 378
9. 合成：1246669-45-3

5467-74-3

1246669-45-3
参考文献：
[1] Patent: WO2017/196081, 2017, A1
[2] Dyes and Pigments, 2018, vol. 156, p. 369 - 378
10. 合成：1246669-45-3

609-73-4

1246669-45-3
参考文献：
[1] Patent: WO2017/196081, 2017, A1
[2] Dyes and Pigments, 2018, vol. 156, p. 369 - 378
产率 合成条件 实验参考步骤
70% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; 通用方法：向Sub 1-III-1（33.69g，104.6mmol）圆底烧瓶中加入DMF（520ml），稍后溶解，双（频哪醇合）二硼（29.21g，115.0mmol），Pd（dppf）Cl2。 向（2.56g，3.1mmol）中加入KOAc（30.79g，313.7mmol）并在90℃下搅拌。 当反应完成时，通过蒸馏除去DMF并用水和CH2Cl2萃取。 将所得化合物和有机层用MgSO 4干燥，并浓缩至硅胶柱，得到产物，25.48g（产率：66％）。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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