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(4-氨基-1-羟基-1-磷酸基-丁基)-磷酸钠盐三水合物
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其它目标 有机金属盐 Others
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CAS号：121268-17-5

CAS号121268-17-5, 是Others类化合物, 分子量为325.12, 分子式C4H18NNaO10P2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供121268-17-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(4-氨基-1-羟基-1-磷酸基-丁基)-磷酸钠盐三水合物 (请以英文为准,中文仅做参考)

Sodium hydrogen (4-amino-1-hydroxy-1-phosphonobutyl)phosphonate trihydrate

货号：BD41220 Sodium hydrogen (4-amino-1-hydroxy-1-phosphonobutyl)phosphonate trihydrate 标准纯度：, 98%
121268-17-5
121268-17-5
121268-17-5

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产品名称 : Sodium hydrogen (4-amino-1-hydroxy-1-phosphonobutyl)phosphonate trihydrate
中文名称 : (4-氨基-1-羟基-1-磷酸基-丁基)-磷酸钠盐三水合物(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 121268-17-5
分子式 : C4H18NNaO10P2
分子量 : 325.12
MDL NO : MFCD01748233
沸点 : -
Pubchem ID : 23681107
InChIKey : DCSBSVSZJRSITC-UHFFFAOYSA-M

常用 :

SDS-BD41220

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~7  ►

1. 合成：121268-17-5

66376-36-1

121268-17-5
产率 合成条件 实验步骤
79% With sodium carbonate In water for 3 h; Heating 所有化学品均购自Sigma Aldrich，无需进一步纯化即可使用。 将碳酸钠，Na 2 CO 3（1.06g，10mmol）和阿仑膦酸（2.49g，10mmol）加入水（100mL）中，在停止释放CO 2后，将反应混合物加热并搅拌约3小时。。 用热水洗涤白色结晶沉淀物并在室温下干燥（产量1.96g，79％），m.p.205℃。 熔点257-260℃。。 C 4 H 12 NO 7 P 2 Na的计算值（％）：C 19.27，H 4.82，N 5.62。 实测值（百分比）：C 19.43，H 4.76，N 5.52。
参考文献：
[1] Structural Chemistry, 2018, vol. 29, # 5, p. 1525 - 1531
[2] Patent: WO2005/44831, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Patent: US2007/66569, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 2
[4] Patent: WO2007/56417, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 4
[5] Patent: WO2008/35131, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[6] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 4, p. 1624 - 1629
[7] Patent: WO2008/35131, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7

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2. 合成：121268-17-5

1310-73-2

121268-17-5
产率 合成条件 实验步骤
69.6%
Stage #1: With phosphorous acid; phosphorus trichloride In acetonitrile at 55 - 75℃; for 6 - 9 h;
Stage #2: With water In acetonitrile at 60 - 100℃; for 4 - 6 h;
Stage #3: at 55 - 65℃; 		实施例3：阿仑膦酸单钠盐的制备;将4-氨基 - 丁酸（10.0g，0.097mol）和亚磷酸（15.9g，0.194mol）在乙腈（150ml）中的混合物在55-65℃的温度下加热，并加入三氯化磷（26.6g，在搅拌下缓慢加入0.194mol）。加完后，将反应温度升至70-75℃并在相同温度下继续反应6-9小时。将反应混合物冷却至60-65℃并在相同温度下缓慢加入水（150ml）。然后将反应温度升至90-100℃并保持4-6小时。然后将反应混合物冷却至55-65℃并用氢氧化钠溶液将反应混合物的pH调节至4.4-4.8。将反应混合物冷却至25-35℃，并将含有产物的水层与上部乙腈层分离。将水层冷却至0-5℃并保持3小时。过滤分离固体产物，用水洗涤，最后用甲醇洗涤，得到阿仑膦酸钠。将产物在45-50℃的真空烘箱中干燥，直至干燥失重小于0.5％w / w。产量：16g（69.6％）。外观：近白色粉末。熔化范围：234-238℃（分解）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/4000, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 20
3. 合成：121268-17-5

56-12-2

121268-17-5
产率 合成条件 实验步骤
82% With phosphorous acid; phosphorus trichloride In methanesulfonic acid at 65℃; 步骤1：合成4-氨基-1-羟基亚丁基）双膦酸（阿仑膦酸盐）将4-氨基丁酸（20g，0.19mol）和1当量的亚磷酸H3PO3（16g，0.19）加入250mL四 - 烧瓶，配有机械搅拌器，温度计和滴液漏斗。将它们溶解在最少量的甲磺酸中，然后将反应混合物加热至65℃。将温度保持在65℃，在20分钟内滴加2当量的三氯化磷PCl 3（35mL，0.40mol）。然后将反应混合物在65℃搅拌过夜。接下来，使用冰蒸馏水淬灭反应混合物，然后将获得的混合物转移至500-mL三颈烧瓶中。将混合物回流5小时。使用冰浴使反应混合物回到室温。使用50％（重量）的NaOH水溶液，将pH调节至4.3以促进双膦酸的沉淀。过滤沉淀物并在真空下干燥。阿仑膦酸盐的纯化包括用无水甲醇进行几次洗涤直至除去甲磺酸。然后将沉淀物在加热的干燥器（40℃）中干燥过夜。产率：82％IR（cm -1）：1524,1473,1168,1073,913cm -1 1H NMR（500MHz，D 2 O）：2.93（ m，2H），1.88（m，4H）31P NMR {1H}（80.9MHz，H 3 PO 4 / D 2 O）：18.5（s）。
69.6%
Stage #1: With phosphonic Acid; phosphorus trichloride In acetonitrile at 55 - 75℃;
Stage #2: With water In acetonitrile at 60 - 100℃;
Stage #3: With sodium hydroxide In water; acetonitrile at 55 - 65℃; 		将4-氨基 - 丁酸（10.0g，0.097mol）和亚磷酸（15.9g，0.194mol）在乙腈（150ml）中的混合物在55-65℃的温度下加热，并加入三氯化磷（26.6g）。在搅拌下缓慢加入0.194mol）。添加完成后，将反应温度升至70-75℃并在相同温度下继续反应6-9小时。将反应混合物冷却至60-65℃并在相同温度下缓慢加入水（150ml）。然后将反应温度升至90-100℃并保持接下来的4-6小时。然后将反应混合物冷却至55-65℃并用氢氧化钠溶液将反应混合物的pH调节至4.4-4.8。将反应混合物冷却至25-35℃并将含有产物的水层与上部乙腈层分离。将水层冷却至0-5℃并保持3小时。过滤分离固体产物，用水洗涤，最后用甲醇洗涤，得到阿仑膦酸钠。将产物在真空烘箱中在45-50℃下干燥，直至干燥失重小于0.5％w / w。产量：16克（69.6％）。外观：近白色粉末。熔化范围：234-238℃（分解）。
60%
Stage #1: at 75℃; for 12 h;
Stage #2: at 105℃; for 3 h;
Stage #3: at 20℃; 		在搅拌下将2.6g（0.025mol）-γ氨基丁酸和6.2g（0.075mol）亚磷酸加入到6.8mL的MSA中。 然后在约100℃下滴加7.0mL（0.075mol）磷酰氯。 15分钟，将烧瓶内容物在75℃下搅拌12小时。 将混合物冷却至26℃后，加入19mL（1.1mol）水，并将混合物在105℃下进一步搅拌4小时。 通过向混合物中加入~12mL的50％氢氧化钠水溶液将pH调节至1.8。 然后，将混合物在室温下搅拌2小时，过滤除去沉淀物。 将粗产物悬浮在50mL水中，将混合物在100℃下搅拌1小时，然后将pH调节至4.5。 将混合物冷却至26℃后，滤出固体产物，得到5.0g（60％）阿仑膦酸钠三水合物（8），纯度为97％。
49.2%
Stage #1: at 42 - 75℃; for 5.75 - 7.5 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water at 2 - 103℃; for 3 - 8.75 h; 		实施例1阿仑膦酸钠三水合物的制备将100g 4-氨基丁酸和400ml对甲酚置于干净且干燥的圆底烧瓶中，然后搅拌约15分钟。向所得溶液中加入120g亚磷酸，并在同时搅拌下将混合物加热至约42℃的温度。在约62℃下在约45分钟内将270ml三氯化磷缓慢加入上述反应混合物中。将所得悬浮液加热至约75℃约5小时，然后冷却至约27℃。在同时搅拌下向其中加入400ml水，然后将水层与有机层分离。向水层中加入400ml水并搅拌，然后分离水层。在同时搅拌下将水层加热至约103℃的温度。通过加入412ml 50％氢氧化钠水溶液的混合物将质量的pH调节至约4.6，然后在约22℃下搅拌约3小时并冷却至5℃。过滤所得固体在真空下，然后用250ml冷水洗涤并在约65℃的温度下真空干燥，得到155.0g（49.2％）阿仑膦酸钠三水合物。 HPLC纯度：97.04％。 4-氨基丁酸杂质：0.38％大分子单体杂质：2.58％。实施例3阿仑膦酸钠三水合物的制备将80升对甲酚加入反应器中，然后加入20kg 4-氨基丁酸和24kg亚磷酸，将该物质加热至约62.5℃。 °C，持续约1.5小时。将54升三氯化磷加入上述反应物料中，并加热至约73.6℃，保持约6小时。将140升水加入另一反应器中并冷却至约13℃的温度，然后加入上面得到的反应物料并搅拌约30分钟。将由此获得的物质在约43.4℃的温度下加热约15分钟，并使其沉降约45分钟。分离水层并在98.9℃下加热回流约5小时，然后在约30分钟的时间内在同时搅拌下冷却至约44.5℃的温度。使反应物质沉降约45分钟，分离水层。将90升氢氧化钠水溶液缓慢加入水层中，使pH值为4.33。将反应物质搅拌约45分钟，然后在约8小时的时间内冷却至约2℃的温度。最后，将获得的固体材料离心，然后用预冷水洗涤，然后离心，得到34.8kg阿仑膦酸钠三水合物。 HPLC纯度：99.62重量％。 4-氨基丁酸：未检测到。大分子单体杂质：0.37重量％。干燥失重：17.12％w / w。
41%
Stage #1: With phosphonic Acid; phosphorus trichloride In sulfolane at 25 - 65℃; for 0.12 h; Microwave irradiation
Stage #2: With water; sodium hydroxide In sulfolane at 150℃; for 0.17 h; Microwave irradiation		 3.8mmol（1当量）各自的羧酸（658mg 3-吡啶基乙酸盐酸盐，1,478mg咪唑-1-基 - 乙酸，2,399mgβ-丙氨酸，3,392mgγ-氨基丁酸，在干燥烧瓶中，将4,599mg 6-氨基己酸（5）加入到11.4mmol（3当量）H 3 PO 3中。加入1.6mL蒸馏的环丁砜并短暂加热内容物以溶解固体。将溶液冷却至约25-35℃，立即加入11.4mmol（3当量）PCl 3。然后将烧瓶置于Milestone Ethos Synth Microwave Synthesis Labstation中并装配冷凝器，冷水通过该冷凝器。应用以下微波程序：合成1：3分钟升温至65℃，然后在65℃升温15秒。合成2：3分钟，升温至65℃，然后45秒，65℃。合成3：3分钟，升温至65℃，然后15秒，65℃。合成4：3最小升温至65℃，然后在65℃升温4分钟。合成5：3分钟升温至65℃，然后在65℃升温4分钟。自动调节功率以达到并保持指定温度通过该程序，该程序由微波反应器中的内置IR传感器确定。对于中间体1和2的合成，功率在0和最大300-400W之间波动，而对于3,4和5，最大功率通常为200-300W。微波辐射后的固体混合物由中间体磷化合物与黄橙色不需要的副产物一起，可在水解之前或之后通过离心除去。将反应混合物用6mL H 2 O淬灭，得到澄清溶液，然后将其转移至50mL密封的石英反应容器中，并在微波反应器中水解成双膦酸，同时升温至150℃，持续6分钟，然后在150°C下4分钟。施加的功率在0和最大450-500W之间波动。用NaOH调节酸1,3,4和5的水解混合物的pH，然后将混合物在0-5℃下老化直至结晶。产品很完整。通过在室温下用2-5mL乙醇搅拌1-2小时，将酸4和5沉淀为单钠盐。通过向酸性水解混合物中加入9mL丙酮使酸2沉淀，并在室温下搅拌3-4小时。然后过滤白色结晶产物，用冷H 2 O和丙酮或乙醇洗涤，然后用氢气在45℃真空干燥至恒重15，然后将混合物在0-5℃下老化直至产物结晶完全。 。通过在室温下用2-5mL乙醇搅拌1-2小时，将酸4和5沉淀为单钠盐。通过向酸性水解混合物中加入9mL丙酮使酸2沉淀，并在室温下搅拌3-4小时。然后过滤白色结晶产物，用冷H 2 O和丙酮或乙醇洗涤，然后在45℃下真空干燥至恒重。

更多
参考文献：
[1] Bioconjugate Chemistry, 2014, vol. 25, # 2, p. 224 - 230
[2] Patent: US2015/150981, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0447; 0448; 0449; 0450; 0451; 0452; 0453
[3] Heteroatom Chemistry, 2017, vol. 28, # 3,
[4] Patent: US2009/198062, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[5] Letters in Drug Design and Discovery, 2015, vol. 12, # 4, p. 253 - 258
[6] Patent: US2007/142636, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7; 7
[7] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 18, p. 2285 - 2287
[8] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 25, p. 8310 - 8312
[9] Patent: US2007/142636, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[10] Patent: US2007/142636, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
[11] Patent: US2007/142636, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[12] Patent: US2007/173645, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 3-4
[13] Patent: US2007/173645, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[14] Patent: US2007/173645, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 4

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合成路线

1. 合成：121268-17-5

66376-36-1

121268-17-5
产率 合成条件 实验参考步骤
79% With sodium carbonate In water for 3 h; Heating 所有化学品均购自Sigma Aldrich，无需进一步纯化即可使用。 将碳酸钠，Na 2 CO 3（1.06g，10mmol）和阿仑膦酸（2.49g，10mmol）加入水（100mL）中，在停止释放CO 2后，将反应混合物加热并搅拌约3小时。。 用热水洗涤白色结晶沉淀物并在室温下干燥（产量1.96g，79％），m.p.205℃。 熔点257-260℃。。 C 4 H 12 NO 7 P 2 Na的计算值（％）：C 19.27，H 4.82，N 5.62。 实测值（百分比）：C 19.43，H 4.76，N 5.52。
参考文献：
[1] Structural Chemistry, 2018, vol. 29, # 5, p. 1525 - 1531
[2] Patent: WO2005/44831, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Patent: US2007/66569, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 2
[4] Patent: WO2007/56417, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 4
[5] Patent: WO2008/35131, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[6] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 4, p. 1624 - 1629
[7] Patent: WO2008/35131, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7

更多

2. 合成：121268-17-5

1310-73-2

121268-17-5
产率 合成条件 实验参考步骤
69.6%
Stage #1: With phosphorous acid; phosphorus trichloride In acetonitrile at 55 - 75℃; for 6 - 9 h;
Stage #2: With water In acetonitrile at 60 - 100℃; for 4 - 6 h;
Stage #3: at 55 - 65℃; 		实施例3：阿仑膦酸单钠盐的制备;将4-氨基 - 丁酸（10.0g，0.097mol）和亚磷酸（15.9g，0.194mol）在乙腈（150ml）中的混合物在55-65℃的温度下加热，并加入三氯化磷（26.6g，在搅拌下缓慢加入0.194mol）。加完后，将反应温度升至70-75℃并在相同温度下继续反应6-9小时。将反应混合物冷却至60-65℃并在相同温度下缓慢加入水（150ml）。然后将反应温度升至90-100℃并保持4-6小时。然后将反应混合物冷却至55-65℃并用氢氧化钠溶液将反应混合物的pH调节至4.4-4.8。将反应混合物冷却至25-35℃，并将含有产物的水层与上部乙腈层分离。将水层冷却至0-5℃并保持3小时。过滤分离固体产物，用水洗涤，最后用甲醇洗涤，得到阿仑膦酸钠。将产物在45-50℃的真空烘箱中干燥，直至干燥失重小于0.5％w / w。产量：16g（69.6％）。外观：近白色粉末。熔化范围：234-238℃（分解）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/4000, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 20
3. 合成：121268-17-5

56-12-2

121268-17-5
产率 合成条件 实验参考步骤
82% With phosphorous acid; phosphorus trichloride In methanesulfonic acid at 65℃; 步骤1：合成4-氨基-1-羟基亚丁基）双膦酸（阿仑膦酸盐）将4-氨基丁酸（20g，0.19mol）和1当量的亚磷酸H3PO3（16g，0.19）加入250mL四 - 烧瓶，配有机械搅拌器，温度计和滴液漏斗。将它们溶解在最少量的甲磺酸中，然后将反应混合物加热至65℃。将温度保持在65℃，在20分钟内滴加2当量的三氯化磷PCl 3（35mL，0.40mol）。然后将反应混合物在65℃搅拌过夜。接下来，使用冰蒸馏水淬灭反应混合物，然后将获得的混合物转移至500-mL三颈烧瓶中。将混合物回流5小时。使用冰浴使反应混合物回到室温。使用50％（重量）的NaOH水溶液，将pH调节至4.3以促进双膦酸的沉淀。过滤沉淀物并在真空下干燥。阿仑膦酸盐的纯化包括用无水甲醇进行几次洗涤直至除去甲磺酸。然后将沉淀物在加热的干燥器（40℃）中干燥过夜。产率：82％IR（cm -1）：1524,1473,1168,1073,913cm -1 1H NMR（500MHz，D 2 O）：2.93（ m，2H），1.88（m，4H）31P NMR {1H}（80.9MHz，H 3 PO 4 / D 2 O）：18.5（s）。
69.6%
Stage #1: With phosphonic Acid; phosphorus trichloride In acetonitrile at 55 - 75℃;
Stage #2: With water In acetonitrile at 60 - 100℃;
Stage #3: With sodium hydroxide In water; acetonitrile at 55 - 65℃; 		将4-氨基 - 丁酸（10.0g，0.097mol）和亚磷酸（15.9g，0.194mol）在乙腈（150ml）中的混合物在55-65℃的温度下加热，并加入三氯化磷（26.6g）。在搅拌下缓慢加入0.194mol）。添加完成后，将反应温度升至70-75℃并在相同温度下继续反应6-9小时。将反应混合物冷却至60-65℃并在相同温度下缓慢加入水（150ml）。然后将反应温度升至90-100℃并保持接下来的4-6小时。然后将反应混合物冷却至55-65℃并用氢氧化钠溶液将反应混合物的pH调节至4.4-4.8。将反应混合物冷却至25-35℃并将含有产物的水层与上部乙腈层分离。将水层冷却至0-5℃并保持3小时。过滤分离固体产物，用水洗涤，最后用甲醇洗涤，得到阿仑膦酸钠。将产物在真空烘箱中在45-50℃下干燥，直至干燥失重小于0.5％w / w。产量：16克（69.6％）。外观：近白色粉末。熔化范围：234-238℃（分解）。
60%
Stage #1: at 75℃; for 12 h;
Stage #2: at 105℃; for 3 h;
Stage #3: at 20℃; 		在搅拌下将2.6g（0.025mol）-γ氨基丁酸和6.2g（0.075mol）亚磷酸加入到6.8mL的MSA中。 然后在约100℃下滴加7.0mL（0.075mol）磷酰氯。 15分钟，将烧瓶内容物在75℃下搅拌12小时。 将混合物冷却至26℃后，加入19mL（1.1mol）水，并将混合物在105℃下进一步搅拌4小时。 通过向混合物中加入~12mL的50％氢氧化钠水溶液将pH调节至1.8。 然后，将混合物在室温下搅拌2小时，过滤除去沉淀物。 将粗产物悬浮在50mL水中，将混合物在100℃下搅拌1小时，然后将pH调节至4.5。 将混合物冷却至26℃后，滤出固体产物，得到5.0g（60％）阿仑膦酸钠三水合物（8），纯度为97％。
49.2%
Stage #1: at 42 - 75℃; for 5.75 - 7.5 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water at 2 - 103℃; for 3 - 8.75 h; 		实施例1阿仑膦酸钠三水合物的制备将100g 4-氨基丁酸和400ml对甲酚置于干净且干燥的圆底烧瓶中，然后搅拌约15分钟。向所得溶液中加入120g亚磷酸，并在同时搅拌下将混合物加热至约42℃的温度。在约62℃下在约45分钟内将270ml三氯化磷缓慢加入上述反应混合物中。将所得悬浮液加热至约75℃约5小时，然后冷却至约27℃。在同时搅拌下向其中加入400ml水，然后将水层与有机层分离。向水层中加入400ml水并搅拌，然后分离水层。在同时搅拌下将水层加热至约103℃的温度。通过加入412ml 50％氢氧化钠水溶液的混合物将质量的pH调节至约4.6，然后在约22℃下搅拌约3小时并冷却至5℃。过滤所得固体在真空下，然后用250ml冷水洗涤并在约65℃的温度下真空干燥，得到155.0g（49.2％）阿仑膦酸钠三水合物。 HPLC纯度：97.04％。 4-氨基丁酸杂质：0.38％大分子单体杂质：2.58％。实施例3阿仑膦酸钠三水合物的制备将80升对甲酚加入反应器中，然后加入20kg 4-氨基丁酸和24kg亚磷酸，将该物质加热至约62.5℃。 °C，持续约1.5小时。将54升三氯化磷加入上述反应物料中，并加热至约73.6℃，保持约6小时。将140升水加入另一反应器中并冷却至约13℃的温度，然后加入上面得到的反应物料并搅拌约30分钟。将由此获得的物质在约43.4℃的温度下加热约15分钟，并使其沉降约45分钟。分离水层并在98.9℃下加热回流约5小时，然后在约30分钟的时间内在同时搅拌下冷却至约44.5℃的温度。使反应物质沉降约45分钟，分离水层。将90升氢氧化钠水溶液缓慢加入水层中，使pH值为4.33。将反应物质搅拌约45分钟，然后在约8小时的时间内冷却至约2℃的温度。最后，将获得的固体材料离心，然后用预冷水洗涤，然后离心，得到34.8kg阿仑膦酸钠三水合物。 HPLC纯度：99.62重量％。 4-氨基丁酸：未检测到。大分子单体杂质：0.37重量％。干燥失重：17.12％w / w。
41%
Stage #1: With phosphonic Acid; phosphorus trichloride In sulfolane at 25 - 65℃; for 0.12 h; Microwave irradiation
Stage #2: With water; sodium hydroxide In sulfolane at 150℃; for 0.17 h; Microwave irradiation		 3.8mmol（1当量）各自的羧酸（658mg 3-吡啶基乙酸盐酸盐，1,478mg咪唑-1-基 - 乙酸，2,399mgβ-丙氨酸，3,392mgγ-氨基丁酸，在干燥烧瓶中，将4,599mg 6-氨基己酸（5）加入到11.4mmol（3当量）H 3 PO 3中。加入1.6mL蒸馏的环丁砜并短暂加热内容物以溶解固体。将溶液冷却至约25-35℃，立即加入11.4mmol（3当量）PCl 3。然后将烧瓶置于Milestone Ethos Synth Microwave Synthesis Labstation中并装配冷凝器，冷水通过该冷凝器。应用以下微波程序：合成1：3分钟升温至65℃，然后在65℃升温15秒。合成2：3分钟，升温至65℃，然后45秒，65℃。合成3：3分钟，升温至65℃，然后15秒，65℃。合成4：3最小升温至65℃，然后在65℃升温4分钟。合成5：3分钟升温至65℃，然后在65℃升温4分钟。自动调节功率以达到并保持指定温度通过该程序，该程序由微波反应器中的内置IR传感器确定。对于中间体1和2的合成，功率在0和最大300-400W之间波动，而对于3,4和5，最大功率通常为200-300W。微波辐射后的固体混合物由中间体磷化合物与黄橙色不需要的副产物一起，可在水解之前或之后通过离心除去。将反应混合物用6mL H 2 O淬灭，得到澄清溶液，然后将其转移至50mL密封的石英反应容器中，并在微波反应器中水解成双膦酸，同时升温至150℃，持续6分钟，然后在150°C下4分钟。施加的功率在0和最大450-500W之间波动。用NaOH调节酸1,3,4和5的水解混合物的pH，然后将混合物在0-5℃下老化直至结晶。产品很完整。通过在室温下用2-5mL乙醇搅拌1-2小时，将酸4和5沉淀为单钠盐。通过向酸性水解混合物中加入9mL丙酮使酸2沉淀，并在室温下搅拌3-4小时。然后过滤白色结晶产物，用冷H 2 O和丙酮或乙醇洗涤，然后用氢气在45℃真空干燥至恒重15，然后将混合物在0-5℃下老化直至产物结晶完全。 。通过在室温下用2-5mL乙醇搅拌1-2小时，将酸4和5沉淀为单钠盐。通过向酸性水解混合物中加入9mL丙酮使酸2沉淀，并在室温下搅拌3-4小时。然后过滤白色结晶产物，用冷H 2 O和丙酮或乙醇洗涤，然后在45℃下真空干燥至恒重。

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参考文献：
[1] Bioconjugate Chemistry, 2014, vol. 25, # 2, p. 224 - 230
[2] Patent: US2015/150981, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0447; 0448; 0449; 0450; 0451; 0452; 0453
[3] Heteroatom Chemistry, 2017, vol. 28, # 3,
[4] Patent: US2009/198062, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[5] Letters in Drug Design and Discovery, 2015, vol. 12, # 4, p. 253 - 258
[6] Patent: US2007/142636, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7; 7
[7] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 18, p. 2285 - 2287
[8] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 25, p. 8310 - 8312
[9] Patent: US2007/142636, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[10] Patent: US2007/142636, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
[11] Patent: US2007/142636, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[12] Patent: US2007/173645, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 3-4
[13] Patent: US2007/173645, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[14] Patent: US2007/173645, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 4

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4. 合成：121268-17-5

616-45-5

121268-17-5
产率 合成条件 实验参考步骤
82%
Stage #1: With phosphorus trichloride In water at 65 - 110℃; for 7.33333 - 7.41667 h;
Stage #2: at 60 - 75℃; for 9 h; 		实施例1在氮气氛下，向装有水冷凝器的250ml反应容器中加入8.5g（0.1mol）吡咯烷酮和33.5ml水。然后，在65℃以下搅拌20-25分钟的同时向混合物中滴加17.2g（0.125mol）PCl 3，然后将其加热至回流（即，105至110℃）7小时。或者直到观察到吡咯烷酮的消失（通过TLC方法监测）。然后在吡咯烷酮完全消失后蒸馏出反应物料中的水。然后将物料冷却至60℃并与59.24g甲烷磺酸混合，逐滴加入41.39g（0.3mol）PCl 3，同时保持温度低于75℃。将反应混合物进一步保持在75℃。 。持续9个小时。在完成膦酸化后，将反应混合物冷却至40℃，然后加入85ml水并回流6小时。将物料冷却至70-75℃并用木炭（0.1克）处理并过滤。通过与50％氢氧化钠溶液混合将滤液调节至pH 4.3并冷却至0-5℃8小时。滤出沉淀的阿仑膦酸钠，用冷水洗涤，并在50℃下真空干燥，得到26.8克产物（产率82％），熔点为255-258℃。
82%
Stage #1: at 65 - 110℃; for 7.33333 - 7.41667 h; Heating / reflux
Stage #2: at 60 - 75℃; for 9 h; 		实施例1在氮气氛下，向装有水冷凝器的250ml反应容器中加入8.5g（0.1mol）吡咯烷酮和33.5ml水。然后在65℃以下20-25分钟搅拌下将17.2克（0.125摩尔）PCl 3逐滴加入混合物中并加热至回流（105-110℃）7小时或直至吡咯烷酮消失（监测）通过TLC方法）。在吡咯烷酮完全消失后，蒸馏出反应物料中的水。然后将物料冷却至60℃并与59.24g甲烷磺酸混合，逐滴加入41.39g（0.3mol）PCl 3，同时保持温度低于75℃。将反应混合物进一步在75℃下保持9小时。完成膦酸化后，将反应混合物冷却至40℃并加入85ml水并回流6小时。将物料冷却至70-75℃并用木炭（0.1克）处理并过滤。通过与50％氢氧化钠溶液混合将滤液调节至pH 4.3并冷却至0-5℃8小时。滤出沉淀的阿仑膦酸钠，用冷水洗涤并在50℃下真空干燥，得到26.8g标题产物（产率82％），熔点255-258℃。
81%
Stage #1: at 20 - 110℃; for 3.33333 - 8.41667 h; Heating / reflux
Stage #2: at 60 - 75℃; for 9 h; 		实施例2在装有水冷凝器的250反应容器中，在氮气氛下加入8.5克（0.1摩尔）吡咯烷酮，14毫升水和11.5克甲磺酸。在室温下，在搅拌下在20-25分钟内将17.3克（11毫升，0.125摩尔）PCl3逐滴加入混合物中，同时保持温度低于65℃并加热至回流（105-110℃）8小时或直至吡咯烷酮消失（通过TLC方法监测）。然后将物料冷却至60℃并与48.13克甲磺酸混合，逐滴加入55.26克PCl 3（0.402摩尔），同时保持温度低于75℃。将反应混合物进一步在75℃下保持9小时。完成膦酸化后，将反应混合物冷却至40℃并加入85ml水并回流6小时。将物料冷却至70-75℃并用木炭（0.1克）处理并过滤。通过与50％氢氧化钠溶液混合将滤液调节至pH 4.3并冷却至0-5℃8小时。滤出沉淀的阿仑膦酸钠，用冷水洗涤并在50℃下真空干燥，得到26.4g标题产物（产率81％），熔点255-258℃;实施例4在装有水冷凝器的250反应容器中，在氮气氛下加入8.5克（0.1摩尔）吡咯烷酮，33.5毫升水和11.5克甲磺酸。在室温下，在搅拌下经20-25分钟向混合物中滴加17.2克（11毫升，0.125摩尔）PCl3，同时保持温度低于65℃并加热至回流（105-110℃）3小时或直至吡咯烷酮消失（通过TLC方法监测）。然后通过蒸馏除去反应物料中存在的水。然后将物料冷却至60℃并与48.2克甲磺酸混合，逐滴加入41.39克（0.3摩尔）PCl3，同时保持放热低于75℃。将反应混合物进一步在75℃下保持9小时。完成膦酸化后，将反应混合物冷却至40℃并加入85ml水并回流6小时。将物料冷却至70-75℃并用木炭（0.1克）处理并过滤。通过与50％氢氧化钠溶液混合将滤液调节至pH 4.3并冷却至0-5℃8小时。滤出沉淀的阿仑膦酸钠，用冷水洗涤并在50℃下真空干燥，得到26.4g标题产物（产率81％），熔点255-258℃。
81%
Stage #1: With methanesulfonic acid; phosphorus trichloride In water at 20 - 110℃; for 12.3333 - 17.4167 h;
Stage #2: at 40℃; for 6 h; Heating / reflux
Stage #3: With sodium hydroxide In water at 0 - 5℃; for 8 h; 		例2;在装有水冷凝器的250反应容器中，在氮气氛下加入8.5克（0.1摩尔）吡咯烷酮，14毫升水和11.5克甲磺酸。在室温下，向混合物中滴加17.2克（11毫升，0.125摩尔）PCl 3，同时搅拌20至25分钟，同时保持温度低于65℃。然后，将混合物加热至回流（即105℃）。在110℃下，观察8小时或观察到吡咯烷酮的消失（通过TLC法监测）。然后将物料冷却至60℃并与48.13g甲磺酸混合并逐滴加入55.26gm PCl 3（0.402mol），同时保持温度低于75℃。将反应混合物进一步保持在75℃。持续9个小时。在完成膦酸化后，将反应混合物冷却至40℃，然后加入85ml水并回流6小时。将物料冷却至70至75℃并用木炭（0.1克）处理，然后过滤。通过将其与50％氢氧化钠溶液混合，将滤液调节至pH 4.3，并冷却至0-5℃，持续8小时。滤出沉淀的阿仑膦酸钠，用冷水洗涤，并在50℃下真空干燥，得到26.4克产物（产率81％），熔点为255-258℃。实施例4在装有水冷凝器的250反应容器中，在氮气氛下加入8.5克（0.1摩尔）吡咯烷酮，33.5毫升水和11.5克甲磺酸。在室温下，向混合物中滴加17.2g（11ml，0.125mol）PCl 3，同时搅拌20至25分钟，同时保持温度低于65℃。然后将其加热至回流（即105至110℃）。 ℃观察3小时或直至观察到吡咯烷酮消失（即通过TLC法监测）。然后通过蒸馏除去反应物料中存在的水。然后将物料冷却至60℃并与48.2g甲磺酸和41.39g（0.3mol）PCl 3混合，逐滴加入，同时保持放热低于75℃。将反应混合物进一步保持在75℃。 °C，持续9小时。在完成膦酸化后，将反应混合物冷却至40℃，然后加入85ml水并回流6小时。然后将物料冷却至70至75℃，用木炭（0.1克）处理，然后过滤。通过与50％氢氧化钠溶液混合将滤液调节至pH 4.3并冷却至0-5℃8小时。然后滤出沉淀的阿仑膦酸钠，用冷水洗涤并在50℃下真空干燥，得到26.4克产物（产率81％），熔点为255-258℃。
61.26%
Stage #1: at 105℃; for 9 h; Heating / reflux
Stage #2: With phosphorus trichloride In phosphoric acid at 20 - 110℃; for 9.50 h; 		实施例3在反应容器中，取17.0g（0.2mol）吡咯烷酮，22ml水和23g甲磺酸，加热回流（105℃）9小时或直至吡咯烷酮消失（用TLC法监测） ）。将物料冷却至室温，逐滴加入PCl 3（17.5ml，0.199mol），同时保持温度低于65℃。此外，将反应在60-65℃下搅拌30分钟，然后将温度升至110℃，在真空下连续蒸馏水。然后将物料冷却至60℃并逐滴加入另外量的90.39克（57.5毫升，0.6565摩尔）PCl3，同时保持温度低于60℃，接着将25.5毫升H3PO4缓慢加入物料中。然后将反应混合物在75℃下保持9小时。完成膦酸化后，将反应混合物冷却至55℃并加入170ml水并将物料回流6小时。质量冷却至60℃并用木炭（0.1克）处理并过滤。通过与50％氢氧化钠溶液混合将滤液调节至pH 4.3并冷却至0-5℃8小时。滤出沉淀的阿仑膦酸钠，用冷水洗涤并在50℃下真空干燥，得到39.3g标题产物（产率61.26％），熔点255-258℃。
61.26%
Stage #1: With methanesulfonic acid In water at 105℃; for 9 h;
Stage #2: With phosphorus trichloride In water at 20 - 110℃; for 0.50 h; 		实施例3在反应容器中，将17.0g（0.2mol）吡咯烷酮，22ml水和23g甲磺酸混合，然后加热至回流（即105℃）9小时或直至吡咯烷酮消失为止。观察（通过TLC方法监测）。然后将物料冷却至室温并逐滴加入PCl 3（17.5ml，0.199mol），同时保持温度低于65℃。将反应混合物在60至65℃下搅拌30分钟，然后温度将水升至110℃。在真空下连续蒸馏水。然后将物料冷却至60℃。然后逐滴加入另外量的90.39g（57.5ml，0.6565mol）PCl 3，同时保持温度低于60℃，接着将25.5ml H 3 PO 4缓慢加入物料中。 。然后将反应混合物在75℃下保持9小时。完成膦酸化后，将反应混合物冷却至55℃，加入170ml水并回流6小时。将物料冷却至60℃，用木炭（0.1克）处理，然后过滤。通过与50％氢氧化钠溶液混合将滤液调节至pH 4.3并冷却至0-5℃8小时。滤出沉淀的阿仑膦酸钠，用冷水洗涤，并在50℃下真空干燥，得到39.3g产物（产率61.26％），熔点为255-258℃。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2007/149486, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[2] Patent: EP1803727, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[3] Patent: EP1803727, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6
[4] Patent: US2007/149486, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 3-4
[5] Patent: EP1803727, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[6] Patent: US2007/149486, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 4

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5. 合成：121268-17-5

183959-44-6

121268-17-5
参考文献：
[1] Phosphorus, Sulfur and Silicon and Related Elements, 2001, vol. 173, p. 1 - 25
6. 合成：121268-17-5

N/A

121268-17-5
参考文献：
[1] Synthesis, 2012, vol. 44, # 10, p. 1556 - 1558
产率 合成条件 实验参考步骤
85% at 2.3 - 72℃; for 1.16667 - 2 h; 实施例2阿仑膦酸钠三水合物的纯化。通过在约72℃的温度下加热回流并同时搅拌约70℃，将20g粗阿仑膦酸钠溶解在含有400ml水和100ml甲基乙基酮的溶剂混合物中，制备澄清溶液。分钟。然后将溶液通过布过滤使其不含颗粒，用8ml水洗涤过滤器，将滤液转移到另一个圆底烧瓶中，冷却至约30℃的温度，然后冷却至5℃。同时搅拌约90分钟直至固体分离。通过过滤分离所得固体，然后用2ml甲基乙基酮和4ml水的混合物洗涤，并在约25℃的温度下抽吸干燥约20分钟。然后通过在约100毫巴下施加真空，最终使得到的湿固体在烘箱中干燥，得到17g（产率85％）阿仑膦酸钠三水合物。阿仑膦酸钠的纯度：HPLC测定为99.86％。干燥失重：16.62％w / w。 4-氨基丁酸杂质：未检测到大分子单体杂质：HPLC测定为0.06％。实施例4阿仑膦酸钠三水合物的纯化将324升水加入反应器中，然后加入18kg实施例3得到的阿仑膦酸钠，并在约73.7℃的温度下加热。这样得到的物质被转移在另一个反应器中加入36升水并冷却至约20℃的温度。向该物料中加入180升甲基乙基酮并冷却至约2.3℃的温度。大约2个小时的时间。将得到的固体物质离心，然后用9升体积比为1：1的甲基乙基酮和水的混合物洗涤，并进行旋转干燥。最后，将获得的纯化阿仑膦酸钠在约78℃的温度下干燥，然后筛分通过40目筛，得到16.1g（89.4％）阿仑膦酸钠三水合物。 HPLC纯度：99.7重量％4-氨基丁酸：未检测到。大分子单体杂质：0.02重量％。 GC的残留溶剂：乙醇1ppm，甲基乙基酮20ppm。重金属：低于10 ppm。干燥失重：16.86％w / w。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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