(1,1-二氧基硫代吗啉)(6-((3-(4-氟苯基)-5-甲基异恶唑-4-基)甲氧基)吡啶-3-基)甲酮

CAS号:1159600-41-5

CAS号1159600-41-5, 是Neuronal Signaling类化合物, 分子量为445.46, 分子式C21H20FN3O5S, 标准纯度98+%, 毕得医药(Bidepharm)提供1159600-41-5批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

(1,1-二氧基硫代吗啉)(6-((3-(4-氟苯基)-5-甲基异恶唑-4-基)甲氧基)吡啶-3-基)甲酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

(1,1-Dioxidothiomorpholino)(6-((3-(4-fluorophenyl)-5-methylisoxazol-4-yl)methoxy)pyridin-3-yl)methanone

货号:BD764668 (1,1-Dioxidothiomorpholino)(6-((3-(4-fluorophenyl)-5-methylisoxazol-4-yl)methoxy)pyridin-3-yl)methanone 标准纯度:, 98+%
1159600-41-5
1159600-41-5
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合成路线

1. 合成:1159600-41-5

1159600-32-4

59801-62-6

1159600-41-5

产率 合成条件 实验参考步骤
99.7% With dmap; triethylamine; 1,1'-carbonyldiimidazole In tetrahydrofuran for 50 h; Reflux (1,1-二氧代-1λ6-硫代吗啉-4-基) - {6- [3-(4-氟 - 苯基)-5-甲基 - 异恶唑-4-基甲氧基] - 吡啶-3-基} - 甲酮替代物1)6- [3-(4-氟 - 苯基)-5-甲基 - 异恶唑-4-基甲氧基] - 烟酸(23.0g,70.1mmol)和1,1-羰基二咪唑(15.3g,94.6mol,1.35当量)将所述溶液溶于THF(120mL)中,并将所得溶液在室温下搅拌1小时。然后将该溶液加入到硫代吗啉-1,1-二氧化物HCl(16.9g,98.5mmol),DMAP(400mg,3.27mmol)和三乙胺(9.78g,96.7mmol)的THF(120mL)悬浮液中。将所得混合物加热至回流温度,随后在该温度下搅拌50小时。将混合物冷却至室温,然后在1小时内用水(300mL)处理。从得到的悬浮液中减压蒸馏除去THF,夹套温度为60℃,并以恒定体积连续用乙醇(426g)代替。将悬浮液冷却至室温并搅拌2小时。滤出晶体,用乙醇(100mL)和水(100mL)的混合物洗涤,随后在55℃/ <25mbar下干燥至恒重,得到28.9g(92%)标题化合物,为通过HPLC测量,无色固体,纯度为99.7%(面积)。
97%
Stage #1: With lithium tert-butoxide In tetrahydrofuran; N,N-dimethyl-formamide at 38 - 43℃; for 0.50 h;
Stage #2: With 1,1'-carbonyldiimidazole In tetrahydrofuran at 37 - 43℃;
备选2):在38-43℃,60分钟内,向锂 - 叔丁醇中加入硫代吗啉-1,1-二氧化物HCl(14.62g,0.085mol)的THF(200mL)和DMF(50mL)悬浮液。 - 丁醇盐(20%THF溶液; 31.6g,0.079mol),将所得溶液在38-43℃下搅拌30分钟。然后将混合物在30-45℃减压浓缩至100-120mL的体积。在单独的第二反应器中,将6- [3-(4-氟 - 苯基)-5-甲基 - 异恶唑-4-基甲氧基] - 烟酸(20.00g,0.061mmol)溶解在THF(55mL)中。然后将溶液在35-43℃下在30分钟内用1,1-羰基二咪唑(11.40g,0.070mol)分批处理。将所得混合物在37-43℃下搅拌90-120分钟,然后在37-43℃下在30-60分钟内加入到上面制备的硫代吗啉-1,1-二氧化物溶液中。用THF(20mL)冲洗第一个容器和转移管线。将所得混合物搅拌至少3小时。然后在37-43℃下在30分钟内加入水(60mL),将所得溶液加热至50-55℃并搅拌15-30分钟。然后在该温度下在60分钟内加入水(160mL)。加入约。产物开始结晶60 mL水。随后将所得悬浮液在2-4小时内冷却至15-20℃。滤出晶体,用水(160mL)洗涤并在55℃下干燥。通过将产物溶解在THF中然后将溶剂交换成乙醇并随后分离,将产物纯化至> 99.5%(w / w)的测定。干燥沉淀的晶体。
92%
Stage #1: With 1,1'-carbonyldiimidazole In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h;
Stage #2: With dmap; triethylamine In tetrahydrofuran for 50 h; Reflux
步骤h)结晶(1,1-二氧代-1λ6-硫代吗啉-4-基) - {6- [3-(4-氟 - 苯基)-5-甲基 - 异恶唑-4-基甲氧基] - 吡啶-3-基多晶型B的甲磺酸盐一水合物(形式B)6- [3-(4-氟 - 苯基)-5-甲基 - 异恶唑-4-基甲氧基] - 烟酸(23.0g,70.1mmol)和1,1-将羰基二咪唑(15.3g,94.6mol,1.35当量)溶解在THF(120mL)中,并将得到的溶液在室温下搅拌1小时。然后将该溶液加入到硫代吗啉-1,1-二氧化物HCl(16.9g,98.5mmol),DMAP(400mg,3.27mmol)和三乙胺(9.78g,96.7mmol)的THF(120mL)悬浮液中。将所得混合物加热至回流温度,随后在该温度下搅拌50小时。将混合物冷却至室温,然后在1小时内用水(300mL)处理。从得到的悬浮液中减压蒸馏除去THF,夹套温度为60℃,并以恒定体积连续用乙醇(426g)代替。将悬浮液冷却至室温并搅拌2小时。滤出晶体,用乙醇(100mL)和水(100mL)的混合物洗涤,随后在55℃/ <25mbar下干燥至恒重,得到28.9g(92%)形式B,为无色。通过HPLC测量的固体,纯度为99.7%(面积)。
92%
Stage #1: With 1,1'-carbonyldiimidazole In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h;
Stage #2: With dmap; triethylamine In tetrahydrofuran for 50 h; Reflux
6- [3-(4-氟 - 苯基)-5-甲基 - 异恶唑-4-基甲氧基] - 烟酸(23.0g,70.1mmol)和1,1-羰基二咪唑(15.3g,94.6mol,1.35当量)将其溶于THF(120mL)中,并将得到的溶液在室温下搅拌1小时。然后将该溶液加入到硫代吗啉-1,1-二氧化物HCl(16.9g,98.5mmol),DMAP(400mg,3.27mmol)和三乙胺(9.78g,96.7mmol)的THF(120mL)悬浮液中。将所得混合物加热至回流温度,随后在该温度下搅拌50小时。将混合物冷却至室温,然后在1小时内用水(300mL)处理。从得到的悬浮液中减压蒸馏出THF,夹套温度为60℃,并以恒定体积连续用乙醇(426g)代替。将悬浮液冷却至室温并搅拌2小时。滤出晶体,用乙醇(100mL)和水(100mL)的混合物洗涤,随后在55℃/ <25mbar下干燥至恒重,得到28.9g(92%)形式B,为无色固体。通过HPLC测量的纯度为99.7%(面积)。
92%
Stage #1: With 1,1'-carbonyldiimidazole In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h;
Stage #2: With dmap; triethylamine In tetrahydrofuran for 50 h; Reflux
步骤h)结晶(1J-二氧代-1,6-硫代吗啉-4-基) - {6-r3-(4-氟 - 苯基)-5-甲基 - 异恶唑-4-基甲氧基 - 吡啶-3-基 - 甲酮多晶型B单体(形式B({药物4b})):6- [3-(4-氟 - 苯基)-5-甲基 - 异恶唑-4-基甲氧基] - 烟酸(23.0g,70.1mmol)和1将1-羰基二咪唑(15.3g,94.6mol,1.35当量)溶解在THF(120mL)中,并将得到的溶液在室温下搅拌1小时。然后将该溶液加入到硫代吗啉-1,1-二氧化物HCl(16.9g,98.5mmol),DMAP(400mg,3.27mmol)和三乙胺(9.78g,96.7mmol)的THF(120mL)悬浮液中。将所得混合物加热至回流温度,随后在该温度下搅拌50小时。将混合物冷却至室温,然后在1小时内用水(300mL)处理。从得到的悬浮液中减压蒸馏出THF,夹套温度为60℃,并以恒定体积连续用乙醇(426g)代替。将悬浮液冷却至室温并搅拌2小时。滤出晶体,用乙醇(100mL)和水(100mL)的混合物洗涤,随后在55℃/ <25mbar下干燥至恒重,得到28.9g(92%)形式B({drug4b} )通过HPLC测量,为无色固体,纯度为99.7%(面积)。

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参考文献:
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[5] Patent: EP2792360, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0176

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2. 合成:1159600-41-5

39093-93-1

1159600-32-4

1159600-41-5

产率 合成条件 实验参考步骤
86%
Stage #1: With 1,1'-carbonyldiimidazole In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h;
Stage #2: With dmap; triethylamine In tetrahydrofuranReflux
实施例4:形式A的制备700.0g 6- [3-(4-氟 - 苯基)-5-甲基 - 异恶唑-4-基甲氧基] - 烟酸(实施例1步骤f),10L THF和469.0g将1,1-碳二咪唑在环境温度下搅拌1小时。 407.0g硫代吗啉-S,S-二氧化物,12.0g 4-二甲基氨基吡啶和340mL三乙胺p.a.连续加入并在搅拌下回流两夜。另外加入82.0g硫代吗啉-S,S-二氧化物和68.0mL三乙胺p.a.加入并在搅拌下进一步回流过夜(o.n。)。将实验冷却至约。在30℃下依次加入10L脱盐水和16L乙醇。将新出现的溶液冷却至20℃,接种12g A型并在环境温度下搅拌30分钟。悬浮液最多减少到16L。为了置换THF,加入20L乙醇。将该悬浮液在环境温度下搅拌o.n.然后过滤。将滤饼用7.4L 1:1脱盐水/乙醇混合物冲洗并在50℃下干燥。得到820克A型(86%)。
55% With O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 1 h; 向6- [3-(4-氟 - 苯基)-5-甲基 - 异恶唑-4-基甲氧基] - 烟酸(99mg,0.33mmol(69mg,0.2mmol))的DMF(300μl)溶液中。 )加入2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸盐(71mg,0.22mmol),N,N-二异丙基乙胺(171μ,1.0mmol)和硫代吗啉 - S,S-二氧化物(17.3μ,0.22mmol)。 将得到的反应混合物在室温下搅拌1小时。 浓缩并通过色谱法纯化(SiO 2,庚烷:乙酸乙酯= 100:0至1:1),得到标题化合物(73mg,55%),为白色固体。 MS:m / e = 446.1 [M + H] +。
55% With O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 1 h; 步骤g:结晶(U-二氧代-1,6-硫代吗啉-4-基) - {6-r3-(4-氟 - 苯基)-5-甲基 - 异恶唑-4-基甲氧基 - 吡啶-3-基 - 甲酮 无水多晶型A(形式A({drug4a}))至6- [3-(4-氟 - 苯基)-5-甲基 - 异恶唑-4-基甲氧基] - 烟酸的溶液(99mg,0.33mmol) 向DMF(300μl)中的(69mg,0.2mmol))中加入2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸盐(71mg,0.22mmol),N,N- 二异丙基乙胺(171μl,1.0mmol)和硫代吗啉-S,S-二氧化物(17.3μl,0.22mmol)。 将得到的反应混合物在室温下搅拌1小时。 浓缩并通过色谱法纯化(SiO 2,庚烷:乙酸乙酯= 100:0至1:1),得到标题化合物(73mg,55%),为白色固体。 MS:m / e = 446.1 [M + H] +。
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3. 合成:1159600-41-5

1431329-33-7

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4. 合成:1159600-41-5

1018297-63-6

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5. 合成:1159600-41-5

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6. 合成:1159600-41-5

459-23-4

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警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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