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芴 雷迪帕韦中间体 有机发光二极管 苯环化合物 电子材料 芳香杂环化合物 溴代物
红色荧光掺杂材料
2-溴芴

CAS号：1133-80-8

CAS号1133-80-8, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为245.12, 分子式C13H9Br, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供1133-80-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-溴芴 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Bromofluorene

货号：BD3264 2-Bromofluorene 标准纯度：, 97%
1133-80-8
1133-80-8
1133-80-8

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 2-Bromofluorene
中文名称 : 2-溴芴(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 1133-80-8
分子式 : C13H9Br
分子量 : 245.12
MDL NO : MFCD00001115
沸点 : -
Pubchem ID : 14336
InChIKey : FXSCJZNMWILAJO-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD3264

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 14
Num. arom. heavy atoms 12
Fraction Csp3 0.08
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 0.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 62.59
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

0.0 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.72
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

4.51
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

4.02
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

4.42
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

4.66
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

4.07

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-4.84
Solubility 0.00358 mg/ml ; 0.0000146 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-4.23
Solubility 0.0144 mg/ml ; 0.0000587 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-6.04
Solubility 0.000221 mg/ml ; 0.000000904 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 Low
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-4.59 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 1.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.23

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~17  ►

1. 合成：1133-80-8

86-73-7

1133-80-8
产率 合成条件 实验步骤
95% With N-Bromosuccinimide In 1,2-propylene cyclic carbonate at 60℃; for 1 h; 实施例6 2-溴芴在60℃下，向芴（16.6g，0.1mol）的碳酸亚丙酯（125ML）溶液中一次性加入N-溴代琥珀酰亚胺（17.8g，0.1mol）， 将混合物冷却1小时。收集用水（2L）稀释分离的固体，溶解在甲苯（250ML）中，用水洗涤甲苯溶液。 浓缩物用乙醇 - 水重结晶，23.3g（产率95％），mp 95.6-101.3°C质谱。 （m / z）：322,324,326（M +二溴），244,246（M +）。
91.35%
Stage #1: at 65℃; for 1.50 h;
Stage #2: at 25℃; for 4 h; 		步骤（1）：在500ml三颈烧瓶中加入30g芴（0.18mol），42.5g 40重量％氢溴酸，32g三苯基膦二溴化物和3.10g过氧化苯甲酰，搅拌并加热至在65℃下回流反应1.5小时;步骤（2）：步骤（1）结束后，将三颈烧瓶冷却至25℃，加入125.0g二溴乙内酰脲，搅拌混合物4小时;步骤（3）：步骤（2）反应完成后，冷却至室温，静置反应溶液，将水溶液与有机相分离，得到水相和有机相，水相用二氯甲烷萃取。时间，将通过萃取得到的有机相合并，并加入到通过静态分离得到的有机相中，将有机相洗涤三次，用无水硫酸钠干燥，并过滤。浓缩，浓缩的产物用乙醇重结晶，真空干燥，得到白色晶体。干燥后得到的2-溴芴的收率为91.35％，气相色谱仪的纯度为99.65％。
90% With sodium bromate; hydrogen bromide; trimethylbenzylammonium bromide In dichloromethane; water at 20 - 30℃; for 2 h; 1）取一个体积为100ML的两个烧瓶，通过其中一个烧瓶颈部，加入5g芴，0.34g溴化苄基三甲基铵，0.9g溴酸钠; 2）在装有温度计和恒压滴液漏斗的烧瓶中，通过恒压滴液漏斗向烧瓶中加入另一瓶通过烧瓶向烧瓶中加入34.5mL水，23mL二氯甲烷; 3）在常压下，将烧瓶中的液体搅拌混合，使固体溶解，将反应温度控制在30℃。 4）在步骤3中通过恒压滴液漏斗向烧瓶中滴加40％重量的氢溴酸8.8mL，加完后，继续在室温下搅拌2h，反应式为：7）反应液的步骤静置4，将固定相与水相和有机相分离，得到水相和有机相; 6）将步骤5中得到的水相用二氯甲烷萃取一次，然后将其与步骤4中得到的有机相合并，并将合并的有机相洗涤三次; 7）将步骤6中得到的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，浓缩产物用乙醇重结晶，真空干燥。干燥后，得到的2-溴芴的收率为60％，通过HPLC检测步骤7中干燥后的物质中2-溴芴的含量，纯度为90％，产品外观为白色固体粉末。
89.8% With iron(III) chloride; N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 24 h; Darkness 在250mL圆底烧瓶中，将芴（9.96g，60mmol）和FeCl 3（1.46g，9mmol）溶解在80mL DMF中，然后加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（11.74g，66mmol）在50mL中的溶液 在黑暗中将DMF滴加到烧瓶中。 将反应混合物在室温下搅拌24小时。 然后将混合物用5％稀盐酸洗涤，用CHCl3（30mL×3）萃取并经无水硫酸镁干燥。 在旋转蒸发器中除去溶剂后，收集残余物并通过用乙醇/水（v：v = 95：5）和甲醇连续作为溶剂重结晶纯化，得到白色晶体（13.2g，89.8％）。
85% at 40 - 50℃; for 10 h; 在500毫升四颈烧瓶中，加入30克芴和200毫升碳酸亚丙酯，并在搅拌的同时将温度升至40-50℃。 分批加入33g NBS。 添加后，反应在40-50℃下进行10小时。 GC用于检测原料的基本反应。 加入200ml水，在20-25℃下搅拌3小时，过滤并在50℃下吹10小时。得到2-溴芴，从乙醇中结晶，得到37g产物，产率85％，GC为90％。
84% With bromine; iron In chloroform at 5 - 20℃; for 6 h; 在250毫升三口瓶中，加入芴（16.6克，0.1毫摩尔），铁粉（88毫克，1.57毫摩尔），chcl 100毫升。 冰水浴冷却，加入溴（17.6g，0.1mol）/ chcl混合溶液35ml。 当瓶子中的温度不超过5°C时。 滴加后，使温度自动升高，然后在室温条件下反应6小时，用饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤，使其沉淀为非物质化。 分离出白色固体，过滤，滤液合并有机相，水洗2次，去除铁粉分层和残渣，有机层用无水MgSO4干燥，然后过滤，氯仿重结晶，得白色固体19.3g，收率84percent
84% With bromine; iron In chloroform at 5℃; for 16 h; 在250mL三颈烧瓶中，芴（16.6g，0.1mol），铁粉（88mg，1.57mmol），氯仿100mL。 在冰水浴中冷却后，逐滴加入35mL溴（17.6g，0.1mol）和氯仿的混合溶液。瓶内温度不超过5℃.16小时后，反应停止 过滤，用氯仿重结晶，得到19.3g白色固体，收率84％。
84% With bromine; iron In chloroform at 5 - 20℃; for 6 h; Cooling with ice 在2501 ^ 3瓶中，加入芴（16.68,0.1111001），铁粉（8811 ^，1.5711111111），三氯甲烷100mL。冰水浴冷却至5℃，缓慢加入35mL液溴（17.6g，0.1mol） ）/氯仿混合溶液。反应瓶内温度不超过5℃。滴加后，让温度自动升高，然后在室温下反应6小时，加入饱和亚硫酸氢钠水溶液洗至橙红色。 分离下层白色固体，过滤，滤液和有机相合并，洗涤两次，除去层状铁粉和残渣，有机层用无水MgSO 4干燥，然后过滤，氯仿重结晶，得到19.3g 白色固体，收率84
84% With bromine; iron In chloroform at 5℃; Cooling with ice 在250mL三颈烧瓶中，用芴（16.6g，0.1mol），铁粉（88mg，1.57mmol）和三氯甲烷100mL;冰水浴冷却，滴溴（17.6g，0.1mol）/氯仿混合溶液35mL， 当温度不超过5时，将瓶子放下; 反应完成，过滤，氯仿重结晶，白色固体19.3g，收率84％。 1H NMR，13CNMR，MS和元素结果表明，所得化合物是目标产物。 化学反应方程式如下：
80% With iron(III) chloride; N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide for 24 h; Inert atmosphere; Darkness 2 - 溴芴Va在常温下，干燥好的250毫升三口烧瓶，试管，三通连接好，放入磁子中，加入芴5g（30mmol），FeCl30。 26g（4.4mmol）真空 - 氩气，重复3次。 加入无水DMF 50ml，搅拌。 将9g NBS（50mmol）与50ml无水DMF一起加入溶液中，在黑暗中逐滴加入漏斗中使用的恒定电压。 搅拌反应24小时。 将得到的HCl溶液（0.1M，10ml）加工，并加入NaHCO3（84mg）和FeCl3，萃取并汽蒸，并进行正己烷重结晶，得白色固体5.88g，收率80％。
73% With N-Bromosuccinimide In 1,2-propylene cyclic carbonate at 60℃; for 1 h; Inert atmosphere 将9H-氟噻吩（60g，036mol）加入单颈烧瓶中，在真空中建立氩气氛。 加入碳酸亚丙酯（SOOmI）并在60℃下搅拌直至9H-氟烯烃溶解。 加入NBS（64g，036mol）并将混合物在WC下搅拌1小时。 反应完成后，用蒸馏水过滤产生的固体用PA溶解，混合物用蒸馏水萃取。 用MgSO 4干燥有机层，并使用旋转蒸发器除去溶剂。 通过使用乙醇重结晶获得纯化合物D（64g，7390）。
71% With N-Bromosuccinimide; thioacetamide In acetonitrile at 20℃; for 19 h; 通用方法：反应条件：将硫脲（5.1mol％，2mg，0.026mmol）加入到含有NBS（1.15当量，104.4mg，0.587mmol）的乙腈溶液（10mL）中。将苯甲醚（56.3mg，0.51mmol）立即加入到得到的搅拌溶液中，并在室温下搅拌10分钟。通过加入10％Na 2 S 2 O 3水溶液（10mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（70mL）萃取。然后用另外的10％Na 2 S 2 O 3（2×10mL）洗涤有机溶液，接着用去离子水（3×15mL）和盐水（2×10mL）洗涤。然后将有机溶液用无水Na 2 SO 4干燥并真空蒸发溶剂。使用2mm厚的硅胶60GF254涂覆的板（5％CH 2 Cl 2 /己烷）通过离心薄层色谱分离每个反应的主要产物。本文报道的产物是已知化合物，并通过GC-MS，IR，1H和13C NMR表征。他们的光谱数据与文献中报道的数据一致。

更多
参考文献：
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[35] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1927, vol. <4> 41, p. 60
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更多

2. 合成：1133-80-8

128-08-5

86-73-7

1133-80-8
参考文献：
[1] Patent: US6555682, 2003, B1
3. 合成：1133-80-8

86-73-7

1133-80-8

1940-57-4
产率 合成条件 实验步骤
41 %Chromat. With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 20℃; for 19 h; 通用方法：反应条件：将硫脲（5.1mol％，2mg，0.026mmol）加入到含有NBS（1.15当量，104.4mg，0.587mmol）的乙腈溶液（10mL）中。将苯甲醚（56.3mg，0.51mmol）立即加入到得到的搅拌溶液中，并在室温下搅拌10分钟。通过加入10％Na 2 S 2 O 3水溶液（10mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（70mL）萃取。然后用另外的10％Na 2 S 2 O 3（2×10mL）洗涤有机溶液，接着用去离子水（3×15mL）和盐水（2×10mL）洗涤。然后将有机溶液用无水Na 2 SO 4干燥并真空蒸发溶剂。使用2mm厚的硅胶60GF254涂覆的板（5％CH 2 Cl 2 /己烷）通过离心薄层色谱分离每个反应的主要产物。本文报道的产物是已知化合物，并通过GC-MS，IR，1H和13C NMR表征。他们的光谱数据与文献中报道的数据一致。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 46, p. 6564 - 6572

相关分类

材料科学 光电/电子材料 有机发光二极管
高端化学品 有机砌块 苯环化合物
材料科学 电子材料 电子材料
高端化学品 杂环砌块 芳香杂环化合物
分子砌块 芳环 芴
高端化学品 有机砌块 溴代物

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合成路线

1. 合成：1133-80-8

86-73-7

1133-80-8
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With N-Bromosuccinimide In 1,2-propylene cyclic carbonate at 60℃; for 1 h; 实施例6 2-溴芴在60℃下，向芴（16.6g，0.1mol）的碳酸亚丙酯（125ML）溶液中一次性加入N-溴代琥珀酰亚胺（17.8g，0.1mol）， 将混合物冷却1小时。收集用水（2L）稀释分离的固体，溶解在甲苯（250ML）中，用水洗涤甲苯溶液。 浓缩物用乙醇 - 水重结晶，23.3g（产率95％），mp 95.6-101.3°C质谱。 （m / z）：322,324,326（M +二溴），244,246（M +）。
91.35%
Stage #1: at 65℃; for 1.50 h;
Stage #2: at 25℃; for 4 h; 		步骤（1）：在500ml三颈烧瓶中加入30g芴（0.18mol），42.5g 40重量％氢溴酸，32g三苯基膦二溴化物和3.10g过氧化苯甲酰，搅拌并加热至在65℃下回流反应1.5小时;步骤（2）：步骤（1）结束后，将三颈烧瓶冷却至25℃，加入125.0g二溴乙内酰脲，搅拌混合物4小时;步骤（3）：步骤（2）反应完成后，冷却至室温，静置反应溶液，将水溶液与有机相分离，得到水相和有机相，水相用二氯甲烷萃取。时间，将通过萃取得到的有机相合并，并加入到通过静态分离得到的有机相中，将有机相洗涤三次，用无水硫酸钠干燥，并过滤。浓缩，浓缩的产物用乙醇重结晶，真空干燥，得到白色晶体。干燥后得到的2-溴芴的收率为91.35％，气相色谱仪的纯度为99.65％。
90% With sodium bromate; hydrogen bromide; trimethylbenzylammonium bromide In dichloromethane; water at 20 - 30℃; for 2 h; 1）取一个体积为100ML的两个烧瓶，通过其中一个烧瓶颈部，加入5g芴，0.34g溴化苄基三甲基铵，0.9g溴酸钠; 2）在装有温度计和恒压滴液漏斗的烧瓶中，通过恒压滴液漏斗向烧瓶中加入另一瓶通过烧瓶向烧瓶中加入34.5mL水，23mL二氯甲烷; 3）在常压下，将烧瓶中的液体搅拌混合，使固体溶解，将反应温度控制在30℃。 4）在步骤3中通过恒压滴液漏斗向烧瓶中滴加40％重量的氢溴酸8.8mL，加完后，继续在室温下搅拌2h，反应式为：7）反应液的步骤静置4，将固定相与水相和有机相分离，得到水相和有机相; 6）将步骤5中得到的水相用二氯甲烷萃取一次，然后将其与步骤4中得到的有机相合并，并将合并的有机相洗涤三次; 7）将步骤6中得到的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，浓缩产物用乙醇重结晶，真空干燥。干燥后，得到的2-溴芴的收率为60％，通过HPLC检测步骤7中干燥后的物质中2-溴芴的含量，纯度为90％，产品外观为白色固体粉末。
89.8% With iron(III) chloride; N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 24 h; Darkness 在250mL圆底烧瓶中，将芴（9.96g，60mmol）和FeCl 3（1.46g，9mmol）溶解在80mL DMF中，然后加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（11.74g，66mmol）在50mL中的溶液 在黑暗中将DMF滴加到烧瓶中。 将反应混合物在室温下搅拌24小时。 然后将混合物用5％稀盐酸洗涤，用CHCl3（30mL×3）萃取并经无水硫酸镁干燥。 在旋转蒸发器中除去溶剂后，收集残余物并通过用乙醇/水（v：v = 95：5）和甲醇连续作为溶剂重结晶纯化，得到白色晶体（13.2g，89.8％）。
85% at 40 - 50℃; for 10 h; 在500毫升四颈烧瓶中，加入30克芴和200毫升碳酸亚丙酯，并在搅拌的同时将温度升至40-50℃。 分批加入33g NBS。 添加后，反应在40-50℃下进行10小时。 GC用于检测原料的基本反应。 加入200ml水，在20-25℃下搅拌3小时，过滤并在50℃下吹10小时。得到2-溴芴，从乙醇中结晶，得到37g产物，产率85％，GC为90％。
84% With bromine; iron In chloroform at 5 - 20℃; for 6 h; 在250毫升三口瓶中，加入芴（16.6克，0.1毫摩尔），铁粉（88毫克，1.57毫摩尔），chcl 100毫升。 冰水浴冷却，加入溴（17.6g，0.1mol）/ chcl混合溶液35ml。 当瓶子中的温度不超过5°C时。 滴加后，使温度自动升高，然后在室温条件下反应6小时，用饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤，使其沉淀为非物质化。 分离出白色固体，过滤，滤液合并有机相，水洗2次，去除铁粉分层和残渣，有机层用无水MgSO4干燥，然后过滤，氯仿重结晶，得白色固体19.3g，收率84percent
84% With bromine; iron In chloroform at 5℃; for 16 h; 在250mL三颈烧瓶中，芴（16.6g，0.1mol），铁粉（88mg，1.57mmol），氯仿100mL。 在冰水浴中冷却后，逐滴加入35mL溴（17.6g，0.1mol）和氯仿的混合溶液。瓶内温度不超过5℃.16小时后，反应停止 过滤，用氯仿重结晶，得到19.3g白色固体，收率84％。
84% With bromine; iron In chloroform at 5 - 20℃; for 6 h; Cooling with ice 在2501 ^ 3瓶中，加入芴（16.68,0.1111001），铁粉（8811 ^，1.5711111111），三氯甲烷100mL。冰水浴冷却至5℃，缓慢加入35mL液溴（17.6g，0.1mol） ）/氯仿混合溶液。反应瓶内温度不超过5℃。滴加后，让温度自动升高，然后在室温下反应6小时，加入饱和亚硫酸氢钠水溶液洗至橙红色。 分离下层白色固体，过滤，滤液和有机相合并，洗涤两次，除去层状铁粉和残渣，有机层用无水MgSO 4干燥，然后过滤，氯仿重结晶，得到19.3g 白色固体，收率84
84% With bromine; iron In chloroform at 5℃; Cooling with ice 在250mL三颈烧瓶中，用芴（16.6g，0.1mol），铁粉（88mg，1.57mmol）和三氯甲烷100mL;冰水浴冷却，滴溴（17.6g，0.1mol）/氯仿混合溶液35mL， 当温度不超过5时，将瓶子放下; 反应完成，过滤，氯仿重结晶，白色固体19.3g，收率84％。 1H NMR，13CNMR，MS和元素结果表明，所得化合物是目标产物。 化学反应方程式如下：
80% With iron(III) chloride; N-Bromosuccinimide In N,N-dimethyl-formamide for 24 h; Inert atmosphere; Darkness 2 - 溴芴Va在常温下，干燥好的250毫升三口烧瓶，试管，三通连接好，放入磁子中，加入芴5g（30mmol），FeCl30。 26g（4.4mmol）真空 - 氩气，重复3次。 加入无水DMF 50ml，搅拌。 将9g NBS（50mmol）与50ml无水DMF一起加入溶液中，在黑暗中逐滴加入漏斗中使用的恒定电压。 搅拌反应24小时。 将得到的HCl溶液（0.1M，10ml）加工，并加入NaHCO3（84mg）和FeCl3，萃取并汽蒸，并进行正己烷重结晶，得白色固体5.88g，收率80％。
73% With N-Bromosuccinimide In 1,2-propylene cyclic carbonate at 60℃; for 1 h; Inert atmosphere 将9H-氟噻吩（60g，036mol）加入单颈烧瓶中，在真空中建立氩气氛。 加入碳酸亚丙酯（SOOmI）并在60℃下搅拌直至9H-氟烯烃溶解。 加入NBS（64g，036mol）并将混合物在WC下搅拌1小时。 反应完成后，用蒸馏水过滤产生的固体用PA溶解，混合物用蒸馏水萃取。 用MgSO 4干燥有机层，并使用旋转蒸发器除去溶剂。 通过使用乙醇重结晶获得纯化合物D（64g，7390）。
71% With N-Bromosuccinimide; thioacetamide In acetonitrile at 20℃; for 19 h; 通用方法：反应条件：将硫脲（5.1mol％，2mg，0.026mmol）加入到含有NBS（1.15当量，104.4mg，0.587mmol）的乙腈溶液（10mL）中。将苯甲醚（56.3mg，0.51mmol）立即加入到得到的搅拌溶液中，并在室温下搅拌10分钟。通过加入10％Na 2 S 2 O 3水溶液（10mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（70mL）萃取。然后用另外的10％Na 2 S 2 O 3（2×10mL）洗涤有机溶液，接着用去离子水（3×15mL）和盐水（2×10mL）洗涤。然后将有机溶液用无水Na 2 SO 4干燥并真空蒸发溶剂。使用2mm厚的硅胶60GF254涂覆的板（5％CH 2 Cl 2 /己烷）通过离心薄层色谱分离每个反应的主要产物。本文报道的产物是已知化合物，并通过GC-MS，IR，1H和13C NMR表征。他们的光谱数据与文献中报道的数据一致。

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参考文献：
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[25] Journal of the Chemical Society, 1883, vol. 43, p. 165
[26] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1927, vol. 184, p. 608
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[28] Annales de Chimie (Cachan, France), 1930, vol. <10> 14, p. 52,55, 95
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[30] Journal of the American Chemical Society, 1935, vol. 57, p. 2163,2165
[31] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 4327,4329
[32] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 4327,4329
[33] Journal of the Chemical Society, 1883, vol. 43, p. 165
[34] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1927, vol. 184, p. 608
[35] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1927, vol. <4> 41, p. 60
[36] Annales de Chimie (Cachan, France), 1930, vol. <10> 14, p. 52,55, 95
[37] Journal of the Chemical Society, 1883, vol. 43, p. 165
[38] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 290, p. 240
[39] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 4327,4329
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[42] Chemical Communications, 2006, # 32, p. 3393 - 3395
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[47] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 29, p. 9442 - 9446
[48] Luminescence, 2015, vol. 30, # 5, p. 549 - 555
[49] Heterocyclic Communications, 2017, vol. 23, # 1, p. 15 - 21
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[52] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 62, p. 15783 - 15789
[53] Patent: CN107879908, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0026-0031; 0053; 0074
[54] Patent: CN107954990, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0097; 0099; 0100; 0165; 0170; 0239
[55] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 51, p. 16821 - 16826
[56] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 51, p. 17063 - 17068,6

更多

2. 合成：1133-80-8

128-08-5

86-73-7

1133-80-8
参考文献：
[1] Patent: US6555682, 2003, B1
3. 合成：1133-80-8

86-73-7

1133-80-8

1940-57-4
产率 合成条件 实验参考步骤
41 %Chromat. With N-Bromosuccinimide In acetonitrile at 20℃; for 19 h; 通用方法：反应条件：将硫脲（5.1mol％，2mg，0.026mmol）加入到含有NBS（1.15当量，104.4mg，0.587mmol）的乙腈溶液（10mL）中。将苯甲醚（56.3mg，0.51mmol）立即加入到得到的搅拌溶液中，并在室温下搅拌10分钟。通过加入10％Na 2 S 2 O 3水溶液（10mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（70mL）萃取。然后用另外的10％Na 2 S 2 O 3（2×10mL）洗涤有机溶液，接着用去离子水（3×15mL）和盐水（2×10mL）洗涤。然后将有机溶液用无水Na 2 SO 4干燥并真空蒸发溶剂。使用2mm厚的硅胶60GF254涂覆的板（5％CH 2 Cl 2 /己烷）通过离心薄层色谱分离每个反应的主要产物。本文报道的产物是已知化合物，并通过GC-MS，IR，1H和13C NMR表征。他们的光谱数据与文献中报道的数据一致。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 46, p. 6564 - 6572
4. 合成：1133-80-8

N/A

1133-80-8
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, vol. 62, # 1, p. 89 - 95
5. 合成：1133-80-8

N/A

1133-80-8
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, vol. 62, # 1, p. 89 - 95
6. 合成：1133-80-8

33417-29-7

1133-80-8
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1935, vol. 57, p. 2443,2446
7. 合成：1133-80-8

86-73-7

1133-80-8

16433-88-8
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 12, p. 1888 - 1895
[2] Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1236
[3] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1927, vol. 184, p. 608
[4] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1927, vol. <4> 41, p. 60
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[6] Chem. Zentralbl., 1928, vol. 99, # I, p. 1410
[7] Annales de Chimie (Cachan, France), 1930, vol. <10> 14, p. 52,55, 95

更多

8. 合成：1133-80-8

5744-03-6

1133-80-8
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2490
[2] Annales de Chimie (Cachan, France), 1918, vol. <9> 10, p. 304
9. 合成：1133-80-8

123-91-1

86-73-7

1133-80-8
参考文献：
[1] Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1265,1270; engl. Ausg. S. 1251, 1254
10. 合成：1133-80-8

108-32-7

128-08-5

86-73-7

1133-80-8
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 4327,4329
11. 合成：1133-80-8

108-32-7

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7726-95-6

1133-80-8
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 4327,4329
12. 合成：1133-80-8

153-78-6

1133-80-8
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society [Section] B: Physical Organic, 1970, p. 173 - 179
13. 合成：1133-80-8

N/A

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118-75-2
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical & Analytical, 1985, vol. 24, # 12, p. 1015 - 1017
14. 合成：1133-80-8

N/A

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84-58-2
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical & Analytical, 1985, vol. 24, # 12, p. 1015 - 1017
15. 合成：1133-80-8

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117-08-8
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical & Analytical, 1980, vol. 19, # 2, p. 158 - 160
16. 合成：1133-80-8

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71-43-2

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参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 4327,4329

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P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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