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抑制剂&激动剂
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5-HT Receptor
富马酸喹硫平
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Neuronal Signaling
Neuronal Signaling 其它目标 哌嗪 喹硫平中间体
5-HT Receptor
Dopamine Receptor

CAS号：111974-72-2

CAS号111974-72-2, 是Neuronal Signaling类化合物, 分子量为883.08, 分子式C46H54N6O8S2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供111974-72-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

富马酸喹硫平 (请以英文为准,中文仅做参考)

Quetiapine hemiFumarate

货号：BD149983 Quetiapine hemiFumarate 标准纯度：, 98%
111974-72-2
111974-72-2
111974-72-2

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  • 应用领域
产品名称 : Quetiapine hemiFumarate
中文名称 : 富马酸喹硫平(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 111974-72-2
分子式 : C46H54N6O8S2
分子量 : 883.09
MDL NO : MFCD03423782
沸点 : -
Pubchem ID : 5281025
InChIKey : ZTHJULTYCAQOIJ-WXXKFALUSA-N

常用 :

SDS-BD149983

2D :

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~14  ►

1. 合成：111974-72-2

753475-15-9

628-89-7

111974-72-2
产率 合成条件 实验步骤
72%
Stage #1: With sodium carbonate; sodium iodide In toluene at 105℃; for 24 h; Heating / reflux
Stage #2: With (2E)-but-2-enedioic acid In tolueneHeating / reflux		 试剂：11-哌嗪基二苯并[b，f] [1,4]硫氮杂卓盐酸盐16.5克（44毫摩尔）2-（2-氯乙氧基）乙醇7.2克（58毫摩尔）Na 2 CO 3 28.5克（270毫摩尔）NaI 270毫克（0.18毫摩尔）TBAB 3克甲苯82.5毫升步骤：将试剂装入配有磁力搅拌器和带有氯化钙干燥管的冷凝器的圆底烧瓶中。将烧瓶和内容物在105℃的油浴中在温和回流下加热。 24小时后，将Dean Stark分水器连接到烧瓶上，蒸馏出水和甲苯的共沸混合物。将残留在烧瓶中的产物滤出。在布氏过滤器上用少量甲苯洗涤沉淀物（盐）。将洗涤液与滤液合并，弃去沉淀物。向烧瓶中所含的滤液中加入2.6克（22毫摩尔）富马酸。将混合物在加热浴上加热至沸腾，然后从加热浴中取出，继续搅拌该片的内容物。喹硫平半富马酸盐结晶出来。将烧瓶在冰浴中冷却并过滤内容物。将收集的固体从150mL乙醇中重结晶。产量14.0克，72％。
72%
Stage #1: With sodium carbonate; sodium iodide In toluene at 107℃; for 40 h; Heating / reflux
Stage #2: With (2E)-but-2-enedioic acid In toluene at 100℃; 		试剂：11-哌嗪基二苯并[b，f] [1,4]硫氮杂盐酸盐33克（86.9毫摩尔）2-（2-氯乙氧基）乙醇14.4克（115.6毫摩尔）Na2CO3 57克纳尔540毫克TBAB 6克甲苯165克步骤：将试剂装入配有磁力搅拌器和带有氯化钙干燥管的冷凝器的圆底烧瓶中。将烧瓶在107℃的油浴上在温和回流下加热。 40小时后，将烧瓶和内容物稍微冷却，过滤烧瓶中的内容物。用少量甲苯洗涤收集的沉淀物。将洗涤液与滤液合并，弃去沉淀物。将滤液分成4等份，用四种不同的方法处理：A：用水萃取滤液。向有机相中加入1.43克（11.5毫摩尔）富马酸。将混合物在沸水浴中加热，从浴中取出并继续搅拌。喹硫平半富马酸盐结晶出来。过滤产物，用80mL乙醇重结晶。产量6.91克，72％。 C：向滤液中加入1.43克（11.5毫摩尔）富马酸。将其在沸水浴中加热，从浴中取出并搅拌。 Quetiapine hemifumarate结晶出来。过滤产物，用90mL乙醇重结晶。产量7.12克（73.3％）。
70.8%
Stage #1: With sodium carbonate; sodium iodide In butan-1-ol at 115 - 120℃; for 24 h; Heating / reflux
Stage #2: With (2E)-but-2-enedioic acid In butan-1-olHeating / reflux		 试剂：11-哌嗪基二苯并[b，f] [1,4]硫氮杂卓盐酸盐5.5克（15毫摩尔）2-（2-氯乙氧基）乙醇2.4克（19毫摩尔）Na 2 CO 3 9.5克（90毫摩尔）NaI 90毫克（0.6毫摩尔）正丁醇30毫升TBAB 1克程序：将试剂装入配有磁力搅拌器和带有氯化钙干燥管的冷凝器的圆底烧瓶中。将烧瓶置于115℃-120℃的油浴中，并在温和回流下搅拌烧瓶内容物。 24小时后，停止加热。将混合物冷却并过滤。将布氏过滤器上收集的沉淀物用丁醇洗涤2次。将洗涤液与滤液合并，弃去沉淀物。将滤液加入反应容器中，并将富马酸（870mg，7.5毫摩尔）加入容器中。将混合物在油浴上加热至沸腾。将容器从油浴中取出并使内容物冷却，结晶出喹硫平半富马酸盐。过滤产物半富马酸盐，并从60mL正丁醇中重结晶。产量4.7克（70.8％）。
65.5%
Stage #1: With sodium carbonate; sodium iodide In toluene at 107℃; for 40 h; Heating / reflux
Stage #2: With (2E)-but-2-enedioic acid In ethanol; tolueneHeating / reflux		 试剂：11-哌嗪基二苯并[b，f] [1,4]硫氮杂盐酸盐33克（86.9毫摩尔）2-（2-氯乙氧基）乙醇14.4克（115.6毫摩尔）Na2CO3 57克纳尔540毫克TBAB 6克甲苯165克步骤：将试剂装入配有磁力搅拌器和带有氯化钙干燥管的冷凝器的圆底烧瓶中。将烧瓶在107℃的油浴上在温和回流下加热。 40小时后，将烧瓶和内容物稍微冷却，过滤烧瓶中的内容物。用少量甲苯洗涤收集的沉淀物。将洗涤液与滤液合并，弃去沉淀物。将滤液分成4等份，用四种不同方法处理：B：滤液用水萃取。将有机相蒸发至小体积，向其中加入1.43g（11.5mmol）富马酸和120mL乙醇。将反应物加热至沸腾。停止加热，结晶出喹硫平半富马酸盐。继续搅拌产物，过滤并从70mL乙醇中重结晶。产量6.36克（65.5％）D：将滤液浓缩至小体积。加入1.433g（11.5mmol）富马酸和120mL乙醇。将混合物加热至沸腾，并从加热浴中取出。将喹硫平半富马酸盐结晶出来并冷却，过滤并从70mL乙醇中重结晶。产量6.62克（68.1）。
60.4%
Stage #1: With sodium carbonate; sodium iodide In butan-1-ol at 115 - 120℃; for 24 h; Heating / reflux
Stage #2: With (2E)-but-2-enedioic acid In butan-1-ol at 100℃; 		试剂：11-哌嗪基二苯并[b，f] [1,4]硫氮杂卓盐酸盐2.75克（7.5毫摩尔）2-（2-氯乙氧基）乙醇1.2克（9.6毫摩尔）Na 2 CO 3 4.75克（45毫摩尔）纳尔40-50毫克 （约0.3毫摩尔）正丁醇15毫升TBAB 0.5克程序：将试剂加入圆底烧瓶中并在温和回流条件下加热至115℃-12℃24小时。 停止加热并冷却溶液。 过滤所得浆液。 用少量丁醇洗涤沉淀物两次。 将洗涤液与滤液合并，弃去沉淀物。 向滤液中加入富马酸（0.435g，3.75mmol），将混合物在沸水浴上加热。 从浴中取出烧瓶，结晶出喹硫平半富马酸盐。 通过过滤收集（分离）沉淀物，并从28mL乙醇中重结晶，得到2.0克（60.4％）。

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参考文献：
[1] Patent: WO2004/76431, 2004, A1. Location in patent: Page 10
[2] Patent: WO2004/76431, 2004, A1. Location in patent: Page 10-11
[3] Patent: WO2004/76431, 2004, A1. Location in patent: Page 9
[4] Patent: WO2004/76431, 2004, A1. Location in patent: Page 10-12
[5] Patent: WO2004/76431, 2004, A1. Location in patent: Page 8-9
[6] Patent: WO2004/76431, 2004, A1. Location in patent: Page 15-16

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2. 合成：111974-72-2

110-17-8

111974-69-7

111974-72-2
产率 合成条件 实验步骤
99% at 20℃; for 1.08 h; Heating / reflux 例2; 喹硫平半富马酸盐的制备; 将1.62g（0.014mol）富马酸在100ml乙酸乙酯中的悬浮液煮沸。 在此温度下，加入100ml含有10.77g（0.028mol）纯喹硫平碱的甲苯溶液，使反应混合物沸腾约5分钟。在此期间结晶产物开始沉淀，然后 冷却到大约 在20℃下搅拌并在该温度下搅拌60分钟。 吸去并干燥后，得到约12.28g（0.028mol）喹硫平半富马酸盐，即理论值的99％，HPLC纯度为99.76％，熔点175.7℃。
98%
Stage #1: With pyrographite In methanol for 0.50 h; Reflux
Stage #2: at 40℃; 		向含有无喹硫平碱（16.6g，43mmol）的250mL圆底烧瓶中加入MeOH（70mL）和活性炭（1g）进行脱色。 将得到的悬浮液加热回流30分钟，然后过滤并冷却至40℃。在此温度下，将固体富马酸缓慢加入溶液中，直至将pH调节至4-5。 将反应混合物冷却至0-5℃后，喹硫平半富马酸盐沉淀。 将得到的固体过滤并干燥，得到（16.5g，98％）黄芩苷半富马酸盐，为白色粉末，mp = 173℃。
94% at 10 - 25℃; for 1.58 h; Heating / reflux 将LL-4- [2-（2-羟基乙氧基）乙基] -1-哌嗪基）二苯并[b，f] [1.4]硫氮杂半富马酸酯加入到搅拌下的94.4g（0.81mol）富马酸在20-25℃下搅拌 将上述残余物0.580（1.52摩尔）的11-（4- [2-（2-羟基乙氧基）乙基] -1-哌嗪基）二苯并[b，f] [1.4]硫氮杂在3.06L甲醇中溶液。 5-15分钟后沉淀出固体。 将搅拌保持在20-25℃下30分钟。 将悬浮液再次加热回流5分钟。 然后冷却至10-15℃。 将悬浮液在该温度下搅拌1小时。 过滤固体，用冷甲醇（2×0.5L）洗涤，然后在45℃下真空干燥，得到0.63kg（94％）高纯度标题产物（> 99.7％）。
81% for 2 h; Heating / reflux 向喹硫平（VI）（82.5g，215mmol）的乙醇（660ml）溶液中加入富马酸（12.49g，108mmol），将混合物在惰性气氛中加热回流2小时。在开始加热后不久形成溶液中的沉淀物。将混合物冷却至0℃后，将其过滤，用乙醇（250ml，0℃）洗涤并在减压下干燥，得到喹硫平半富马酸盐（77.4g，81％），为结晶白色固体。熔点：173-175℃EPO IR 3315,2944,2869,1600,1572,1459,1413,1355,1306,1130,1082,1064,989,794和768cm -1.1H NMR（400MHz，CDCl 3 / CD 3 OD）7.52（d，J = 7.6） Hz，1 H），7.40（dd，J = 8.0和1.6 Hz，1 H），7.38-7.31（m，2 H），7.19（m，1 H），7.08（dd，J = 8.0和1.2 Hz， 1 H），6.92（m，1 H），6.78（s，1 H），3.87（s，4 H），3.73（m，2 H），3.67（m，2 H），3.55（m，2 H） ），3.03（brm，2H）和2.94-2.89（m，4H）.13C NMR（101MHz，CDCl3 / CD3OD）170.1,160.3,148.3,139.8,135.1,133.4,132.11,132.09,131.1,129.1， 128.8,128.5,127.9,125.1,123.3,72.5,65.9,61.0,57.2,52.1和45.1.m / z（Cl，NH 3）384（MH +，100％）。
64.5% at 0℃; for 1.58 h; Heating / reflux 例3;喹硫平半富马酸盐的制备;将0.8g（0.007mol）富马酸悬浮在30ml丙酮和0.3ml水的溶液中。将悬浮液煮沸，加入30ml含5.38g（0.014mol）纯喹硫平碱的甲苯溶液。将溶液回流约5分钟，然后冷却至0至5℃的温度并在该温度下搅拌60分钟。吸走并干燥后，得到5.7g（0.013mol）喹硫平半富马酸盐，即理论值的99.6％，HPLC纯度为99.87％，熔点为175.9℃;例4;喹硫平半富马酸盐的制备;将0.65克（0.006摩尔）富马酸悬浮在25毫升丙酮和5毫升水的溶液中，使溶液沸腾，并加入25毫升含有4.5克（0.012摩尔）纯喹硫平的甲苯溶液基地被添加。将溶液回流约5分钟，然后冷却至0至50℃的温度，在此温度下晶体开始沉淀。在该温度下搅拌90分钟。吸去并干燥后，得到3.8g（0.009mol）喹硫平半富马酸盐，即理论值的64.5％，其HPLC纯度为99.82％，熔点为172℃。
53.2% at 20℃; for 1.08333 - 1.15 h; Heating / reflux 例1;喹硫平半富马酸盐的制备;将1.62g（0.014mol）富马酸在100ml丙酮中的悬浮液煮沸。将100ml含有10.77g（0.028mol）纯喹硫平碱的甲苯溶液加入到沸腾悬浮液中，并进行反应。将混合物加热至沸腾另外5分钟。将沉淀的结晶产物冷却至约20℃，并将反应混合物再搅拌60分钟。将沉淀的结晶喹硫平半富马酸盐过滤，洗涤并干燥。产量为12.28g（0.028mol），即理论值的99％，HPLC纯度为99.86％，熔点为175.8℃;例9;喹硫平半富马酸盐的制备;将1.2g（0.0103mol）富马酸在10ml丙酮中的悬浮液煮沸。将含有7.53g（0.0196mol）纯喹硫平碱的40ml甲苯溶液加入沸腾的悬浮液中。形成油性悬浮液，其在沸腾下结晶3至4分钟。保持回流5分钟，然后将悬浮液冷却至20℃并搅拌60分钟。通过过滤分离沉淀的结晶喹硫平半富马酸盐并干燥。产量：4.6g（0.0104mol）结晶喹硫平半富马酸盐，即理论值的53.2％，HPLC纯度为99.6％，熔点为175.1℃;例10;喹硫平半富马酸盐的制备;将0.8g（0.007mol）富马酸在120ml丙酮中的悬浮液煮沸。将含有5.06g（0.0132mol）纯喹硫平碱的30ml甲苯溶液加入沸腾悬浮液和反应混合物中。在沸腾下再搅拌5分钟。将沉淀的结晶产物冷却至约20℃并再搅拌60分钟。沉淀的结晶半富马酸喹硫平，通过过滤分离，洗涤并dried.Yield：5.77克结晶半富马酸喹硫平的（0.0131摩尔），即理论值的99.0％的，具有HPLC纯度99.85％，且熔点175.7 0℃。
130 g for 1 h; Reflux 用搅拌器，冷凝器，在温度计的圆底反应烧瓶中加入100克（0.40摩尔）11-氯 - 二苯肼[b，f] [（1,4）硫氮杂和1L甲苯，110克（0.44摩尔）1- [2]在室温下搅拌下加入 - （2-羟基乙氧基）乙基]哌嗪盐酸盐。加入1.27g（1.2mol）无水碳酸钠和6g（0.04mol）碘化钠，将反应混合物加热回流12小时。几小时。只剩下1％的原料。将反应物冷却至室温并与2L 1N盐酸混合。得到pH为1-2的溶液，分离水层，加入1L甲苯，加入碳酸钠中和，分离出液体。水层用1L甲苯萃取两次;合并有机相，用水洗涤，浓缩，得到120g油状物.HPLC含量为98.5％，显示1％过量的哌嗪原料。将上述油状物溶于300mL异丙醇和25g（0.21mol）中。加入富马酸。加热回流1小时后，溶液完全溶解，冷却并静置。抽滤后，得到130g富马酸喹硫平。含量99.5％，单一杂质小于0.1％;总产量84％。

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参考文献：
[1] Patent: WO2008/3270, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2015, vol. 190, # 7, p. 1029 - 1034
[3] Patent: WO2005/14590, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 16; 17
[4] Patent: CN106243061, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0058
[5] Patent: WO2006/94549, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16; scheme 5
[6] Patent: WO2008/3270, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[7] Patent: WO2008/3270, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 7-8
[8] Patent: WO2006/77602, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[9] Patent: WO2006/113425, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19; 20-21
[10] Patent: US2009/76262, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 7-9
[11] Patent: WO2009/95529, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[12] Patent: CN107857742, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0030; 0032

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3. 合成：111974-72-2

628-89-7

110-17-8

111974-72-2
参考文献：
[1] Patent: WO2010/100623, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 24-25

相关分类

抑制剂/受体激动剂 其它抑制剂 其它目标
分子砌块 脂肪杂环 哌嗪
医药中间体 抗抑郁药 喹硫平中间体

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合成路线

1. 合成：111974-72-2

753475-15-9

628-89-7

111974-72-2
产率 合成条件 实验参考步骤
72%
Stage #1: With sodium carbonate; sodium iodide In toluene at 105℃; for 24 h; Heating / reflux
Stage #2: With (2E)-but-2-enedioic acid In tolueneHeating / reflux		 试剂：11-哌嗪基二苯并[b，f] [1,4]硫氮杂卓盐酸盐16.5克（44毫摩尔）2-（2-氯乙氧基）乙醇7.2克（58毫摩尔）Na 2 CO 3 28.5克（270毫摩尔）NaI 270毫克（0.18毫摩尔）TBAB 3克甲苯82.5毫升步骤：将试剂装入配有磁力搅拌器和带有氯化钙干燥管的冷凝器的圆底烧瓶中。将烧瓶和内容物在105℃的油浴中在温和回流下加热。 24小时后，将Dean Stark分水器连接到烧瓶上，蒸馏出水和甲苯的共沸混合物。将残留在烧瓶中的产物滤出。在布氏过滤器上用少量甲苯洗涤沉淀物（盐）。将洗涤液与滤液合并，弃去沉淀物。向烧瓶中所含的滤液中加入2.6克（22毫摩尔）富马酸。将混合物在加热浴上加热至沸腾，然后从加热浴中取出，继续搅拌该片的内容物。喹硫平半富马酸盐结晶出来。将烧瓶在冰浴中冷却并过滤内容物。将收集的固体从150mL乙醇中重结晶。产量14.0克，72％。
72%
Stage #1: With sodium carbonate; sodium iodide In toluene at 107℃; for 40 h; Heating / reflux
Stage #2: With (2E)-but-2-enedioic acid In toluene at 100℃; 		试剂：11-哌嗪基二苯并[b，f] [1,4]硫氮杂盐酸盐33克（86.9毫摩尔）2-（2-氯乙氧基）乙醇14.4克（115.6毫摩尔）Na2CO3 57克纳尔540毫克TBAB 6克甲苯165克步骤：将试剂装入配有磁力搅拌器和带有氯化钙干燥管的冷凝器的圆底烧瓶中。将烧瓶在107℃的油浴上在温和回流下加热。 40小时后，将烧瓶和内容物稍微冷却，过滤烧瓶中的内容物。用少量甲苯洗涤收集的沉淀物。将洗涤液与滤液合并，弃去沉淀物。将滤液分成4等份，用四种不同的方法处理：A：用水萃取滤液。向有机相中加入1.43克（11.5毫摩尔）富马酸。将混合物在沸水浴中加热，从浴中取出并继续搅拌。喹硫平半富马酸盐结晶出来。过滤产物，用80mL乙醇重结晶。产量6.91克，72％。 C：向滤液中加入1.43克（11.5毫摩尔）富马酸。将其在沸水浴中加热，从浴中取出并搅拌。 Quetiapine hemifumarate结晶出来。过滤产物，用90mL乙醇重结晶。产量7.12克（73.3％）。
70.8%
Stage #1: With sodium carbonate; sodium iodide In butan-1-ol at 115 - 120℃; for 24 h; Heating / reflux
Stage #2: With (2E)-but-2-enedioic acid In butan-1-olHeating / reflux		 试剂：11-哌嗪基二苯并[b，f] [1,4]硫氮杂卓盐酸盐5.5克（15毫摩尔）2-（2-氯乙氧基）乙醇2.4克（19毫摩尔）Na 2 CO 3 9.5克（90毫摩尔）NaI 90毫克（0.6毫摩尔）正丁醇30毫升TBAB 1克程序：将试剂装入配有磁力搅拌器和带有氯化钙干燥管的冷凝器的圆底烧瓶中。将烧瓶置于115℃-120℃的油浴中，并在温和回流下搅拌烧瓶内容物。 24小时后，停止加热。将混合物冷却并过滤。将布氏过滤器上收集的沉淀物用丁醇洗涤2次。将洗涤液与滤液合并，弃去沉淀物。将滤液加入反应容器中，并将富马酸（870mg，7.5毫摩尔）加入容器中。将混合物在油浴上加热至沸腾。将容器从油浴中取出并使内容物冷却，结晶出喹硫平半富马酸盐。过滤产物半富马酸盐，并从60mL正丁醇中重结晶。产量4.7克（70.8％）。
65.5%
Stage #1: With sodium carbonate; sodium iodide In toluene at 107℃; for 40 h; Heating / reflux
Stage #2: With (2E)-but-2-enedioic acid In ethanol; tolueneHeating / reflux		 试剂：11-哌嗪基二苯并[b，f] [1,4]硫氮杂盐酸盐33克（86.9毫摩尔）2-（2-氯乙氧基）乙醇14.4克（115.6毫摩尔）Na2CO3 57克纳尔540毫克TBAB 6克甲苯165克步骤：将试剂装入配有磁力搅拌器和带有氯化钙干燥管的冷凝器的圆底烧瓶中。将烧瓶在107℃的油浴上在温和回流下加热。 40小时后，将烧瓶和内容物稍微冷却，过滤烧瓶中的内容物。用少量甲苯洗涤收集的沉淀物。将洗涤液与滤液合并，弃去沉淀物。将滤液分成4等份，用四种不同方法处理：B：滤液用水萃取。将有机相蒸发至小体积，向其中加入1.43g（11.5mmol）富马酸和120mL乙醇。将反应物加热至沸腾。停止加热，结晶出喹硫平半富马酸盐。继续搅拌产物，过滤并从70mL乙醇中重结晶。产量6.36克（65.5％）D：将滤液浓缩至小体积。加入1.433g（11.5mmol）富马酸和120mL乙醇。将混合物加热至沸腾，并从加热浴中取出。将喹硫平半富马酸盐结晶出来并冷却，过滤并从70mL乙醇中重结晶。产量6.62克（68.1）。
60.4%
Stage #1: With sodium carbonate; sodium iodide In butan-1-ol at 115 - 120℃; for 24 h; Heating / reflux
Stage #2: With (2E)-but-2-enedioic acid In butan-1-ol at 100℃; 		试剂：11-哌嗪基二苯并[b，f] [1,4]硫氮杂卓盐酸盐2.75克（7.5毫摩尔）2-（2-氯乙氧基）乙醇1.2克（9.6毫摩尔）Na 2 CO 3 4.75克（45毫摩尔）纳尔40-50毫克 （约0.3毫摩尔）正丁醇15毫升TBAB 0.5克程序：将试剂加入圆底烧瓶中并在温和回流条件下加热至115℃-12℃24小时。 停止加热并冷却溶液。 过滤所得浆液。 用少量丁醇洗涤沉淀物两次。 将洗涤液与滤液合并，弃去沉淀物。 向滤液中加入富马酸（0.435g，3.75mmol），将混合物在沸水浴上加热。 从浴中取出烧瓶，结晶出喹硫平半富马酸盐。 通过过滤收集（分离）沉淀物，并从28mL乙醇中重结晶，得到2.0克（60.4％）。

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参考文献：
[1] Patent: WO2004/76431, 2004, A1. Location in patent: Page 10
[2] Patent: WO2004/76431, 2004, A1. Location in patent: Page 10-11
[3] Patent: WO2004/76431, 2004, A1. Location in patent: Page 9
[4] Patent: WO2004/76431, 2004, A1. Location in patent: Page 10-12
[5] Patent: WO2004/76431, 2004, A1. Location in patent: Page 8-9
[6] Patent: WO2004/76431, 2004, A1. Location in patent: Page 15-16

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2. 合成：111974-72-2

110-17-8

111974-69-7

111974-72-2
产率 合成条件 实验参考步骤
99% at 20℃; for 1.08 h; Heating / reflux 例2; 喹硫平半富马酸盐的制备; 将1.62g（0.014mol）富马酸在100ml乙酸乙酯中的悬浮液煮沸。 在此温度下，加入100ml含有10.77g（0.028mol）纯喹硫平碱的甲苯溶液，使反应混合物沸腾约5分钟。在此期间结晶产物开始沉淀，然后 冷却到大约 在20℃下搅拌并在该温度下搅拌60分钟。 吸去并干燥后，得到约12.28g（0.028mol）喹硫平半富马酸盐，即理论值的99％，HPLC纯度为99.76％，熔点175.7℃。
98%
Stage #1: With pyrographite In methanol for 0.50 h; Reflux
Stage #2: at 40℃; 		向含有无喹硫平碱（16.6g，43mmol）的250mL圆底烧瓶中加入MeOH（70mL）和活性炭（1g）进行脱色。 将得到的悬浮液加热回流30分钟，然后过滤并冷却至40℃。在此温度下，将固体富马酸缓慢加入溶液中，直至将pH调节至4-5。 将反应混合物冷却至0-5℃后，喹硫平半富马酸盐沉淀。 将得到的固体过滤并干燥，得到（16.5g，98％）黄芩苷半富马酸盐，为白色粉末，mp = 173℃。
94% at 10 - 25℃; for 1.58 h; Heating / reflux 将LL-4- [2-（2-羟基乙氧基）乙基] -1-哌嗪基）二苯并[b，f] [1.4]硫氮杂半富马酸酯加入到搅拌下的94.4g（0.81mol）富马酸在20-25℃下搅拌 将上述残余物0.580（1.52摩尔）的11-（4- [2-（2-羟基乙氧基）乙基] -1-哌嗪基）二苯并[b，f] [1.4]硫氮杂在3.06L甲醇中溶液。 5-15分钟后沉淀出固体。 将搅拌保持在20-25℃下30分钟。 将悬浮液再次加热回流5分钟。 然后冷却至10-15℃。 将悬浮液在该温度下搅拌1小时。 过滤固体，用冷甲醇（2×0.5L）洗涤，然后在45℃下真空干燥，得到0.63kg（94％）高纯度标题产物（> 99.7％）。
81% for 2 h; Heating / reflux 向喹硫平（VI）（82.5g，215mmol）的乙醇（660ml）溶液中加入富马酸（12.49g，108mmol），将混合物在惰性气氛中加热回流2小时。在开始加热后不久形成溶液中的沉淀物。将混合物冷却至0℃后，将其过滤，用乙醇（250ml，0℃）洗涤并在减压下干燥，得到喹硫平半富马酸盐（77.4g，81％），为结晶白色固体。熔点：173-175℃EPO IR 3315,2944,2869,1600,1572,1459,1413,1355,1306,1130,1082,1064,989,794和768cm -1.1H NMR（400MHz，CDCl 3 / CD 3 OD）7.52（d，J = 7.6） Hz，1 H），7.40（dd，J = 8.0和1.6 Hz，1 H），7.38-7.31（m，2 H），7.19（m，1 H），7.08（dd，J = 8.0和1.2 Hz， 1 H），6.92（m，1 H），6.78（s，1 H），3.87（s，4 H），3.73（m，2 H），3.67（m，2 H），3.55（m，2 H） ），3.03（brm，2H）和2.94-2.89（m，4H）.13C NMR（101MHz，CDCl3 / CD3OD）170.1,160.3,148.3,139.8,135.1,133.4,132.11,132.09,131.1,129.1， 128.8,128.5,127.9,125.1,123.3,72.5,65.9,61.0,57.2,52.1和45.1.m / z（Cl，NH 3）384（MH +，100％）。
64.5% at 0℃; for 1.58 h; Heating / reflux 例3;喹硫平半富马酸盐的制备;将0.8g（0.007mol）富马酸悬浮在30ml丙酮和0.3ml水的溶液中。将悬浮液煮沸，加入30ml含5.38g（0.014mol）纯喹硫平碱的甲苯溶液。将溶液回流约5分钟，然后冷却至0至5℃的温度并在该温度下搅拌60分钟。吸走并干燥后，得到5.7g（0.013mol）喹硫平半富马酸盐，即理论值的99.6％，HPLC纯度为99.87％，熔点为175.9℃;例4;喹硫平半富马酸盐的制备;将0.65克（0.006摩尔）富马酸悬浮在25毫升丙酮和5毫升水的溶液中，使溶液沸腾，并加入25毫升含有4.5克（0.012摩尔）纯喹硫平的甲苯溶液基地被添加。将溶液回流约5分钟，然后冷却至0至50℃的温度，在此温度下晶体开始沉淀。在该温度下搅拌90分钟。吸去并干燥后，得到3.8g（0.009mol）喹硫平半富马酸盐，即理论值的64.5％，其HPLC纯度为99.82％，熔点为172℃。
53.2% at 20℃; for 1.08333 - 1.15 h; Heating / reflux 例1;喹硫平半富马酸盐的制备;将1.62g（0.014mol）富马酸在100ml丙酮中的悬浮液煮沸。将100ml含有10.77g（0.028mol）纯喹硫平碱的甲苯溶液加入到沸腾悬浮液中，并进行反应。将混合物加热至沸腾另外5分钟。将沉淀的结晶产物冷却至约20℃，并将反应混合物再搅拌60分钟。将沉淀的结晶喹硫平半富马酸盐过滤，洗涤并干燥。产量为12.28g（0.028mol），即理论值的99％，HPLC纯度为99.86％，熔点为175.8℃;例9;喹硫平半富马酸盐的制备;将1.2g（0.0103mol）富马酸在10ml丙酮中的悬浮液煮沸。将含有7.53g（0.0196mol）纯喹硫平碱的40ml甲苯溶液加入沸腾的悬浮液中。形成油性悬浮液，其在沸腾下结晶3至4分钟。保持回流5分钟，然后将悬浮液冷却至20℃并搅拌60分钟。通过过滤分离沉淀的结晶喹硫平半富马酸盐并干燥。产量：4.6g（0.0104mol）结晶喹硫平半富马酸盐，即理论值的53.2％，HPLC纯度为99.6％，熔点为175.1℃;例10;喹硫平半富马酸盐的制备;将0.8g（0.007mol）富马酸在120ml丙酮中的悬浮液煮沸。将含有5.06g（0.0132mol）纯喹硫平碱的30ml甲苯溶液加入沸腾悬浮液和反应混合物中。在沸腾下再搅拌5分钟。将沉淀的结晶产物冷却至约20℃并再搅拌60分钟。沉淀的结晶半富马酸喹硫平，通过过滤分离，洗涤并dried.Yield：5.77克结晶半富马酸喹硫平的（0.0131摩尔），即理论值的99.0％的，具有HPLC纯度99.85％，且熔点175.7 0℃。
130 g for 1 h; Reflux 用搅拌器，冷凝器，在温度计的圆底反应烧瓶中加入100克（0.40摩尔）11-氯 - 二苯肼[b，f] [（1,4）硫氮杂和1L甲苯，110克（0.44摩尔）1- [2]在室温下搅拌下加入 - （2-羟基乙氧基）乙基]哌嗪盐酸盐。加入1.27g（1.2mol）无水碳酸钠和6g（0.04mol）碘化钠，将反应混合物加热回流12小时。几小时。只剩下1％的原料。将反应物冷却至室温并与2L 1N盐酸混合。得到pH为1-2的溶液，分离水层，加入1L甲苯，加入碳酸钠中和，分离出液体。水层用1L甲苯萃取两次;合并有机相，用水洗涤，浓缩，得到120g油状物.HPLC含量为98.5％，显示1％过量的哌嗪原料。将上述油状物溶于300mL异丙醇和25g（0.21mol）中。加入富马酸。加热回流1小时后，溶液完全溶解，冷却并静置。抽滤后，得到130g富马酸喹硫平。含量99.5％，单一杂质小于0.1％;总产量84％。

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参考文献：
[1] Patent: WO2008/3270, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2015, vol. 190, # 7, p. 1029 - 1034
[3] Patent: WO2005/14590, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 16; 17
[4] Patent: CN106243061, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0058
[5] Patent: WO2006/94549, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16; scheme 5
[6] Patent: WO2008/3270, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[7] Patent: WO2008/3270, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 7-8
[8] Patent: WO2006/77602, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[9] Patent: WO2006/113425, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19; 20-21
[10] Patent: US2009/76262, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 7-9
[11] Patent: WO2009/95529, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[12] Patent: CN107857742, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0030; 0032

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3. 合成：111974-72-2

628-89-7

110-17-8

111974-72-2
参考文献：
[1] Patent: WO2010/100623, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 24-25
4. 合成：111974-72-2

110-17-8

111974-72-2
参考文献：
[1] Patent: WO2007/48870, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6
5. 合成：111974-72-2

13349-82-1

1176987-11-3

110-17-8

111974-72-2
产率 合成条件 实验参考步骤
83%
Stage #1: at 172 - 176℃; for 5 h;
Stage #2: at 20 - 65℃;
Stage #3: at 4 - 20℃; 		将二苯并[b，fJ [1,4]硫氮杂-11-基胺盐酸盐（15.0g，测定99％）和1- [2-（羟基乙氧基） - 乙基]哌嗪（HEEP）（70.0g）在172℃搅拌下加热。在连续缓慢的氩气流下，将-176℃保持5小时。将反应混合物冷却至室温并用水（180ml）稀释。将所得混合物温热至65℃并用热甲苯（110,60和60ml）萃取三次。将合并的有机相在减压下蒸发至干，得到22.4g稠油。将油状物溶于热异丙醇（50ml）中，加入溶于热异丙醇（60ml）中的富马酸（3.05g）。将混合物冷却至室温并在4℃下放置过夜。将形成的固体滤出并干燥，得到21.95g喹硫平半富马酸盐（产率83％，测定95％）。从异丙醇（~1.4L）中结晶，得到20.7g喹硫平半富马酸盐（回收率为95％，测定值为98％）。在搅拌下将固体K 2 CO 3（90g）加入到水相中。溶液的温度升至500℃，形成作为上层的粗HEEP。将其分离并通过蒸馏纯化。在减压下（室温下10mbar）除去水，并在减压下（134-1360℃/ 4mbar）蒸馏HEEP，得到无色液体（50,89g，测定99.3％）。
79%
Stage #1: at 173 - 175℃; for 5 h;
Stage #2: With potassium carbonate In water at 20 - 75℃;
Stage #3: at 4 - 20℃; 		将二苯并[b，f] [1,4]硫氮杂-11-基胺盐酸盐（25.0g，测定99 +％）和1- [2-（羟基乙氧基） - 乙基]哌嗪（HEEP）（116.0g）加热在连续缓慢的氩气流中，在173-175℃下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温并用水（465ml）稀释。加入K 2 CO 3（6.56g）后，将其温热至70℃并用热（70-75℃）甲苯萃取两次。将合并的有机相在减压下蒸发至干，得到35.1g稠油状物。将溶解在热异丙醇（85ml）中的富马酸（4.78g）加入溶解在热异丙醇（85ml）中的油中。将混合物冷却至室温并在4℃下放置过夜。将形成的固体滤出并干燥，得到34.40g（测定97％，产率79％）喹硫平半富马酸盐。从异丙醇（1.4L）中重结晶，得到30.7g（测定99％，回收率91％）喹硫平半富马酸盐。 M.p.172-173℃通过在减压（60℃/ 60mbar）下蒸发水减少水相体积（~80％）。在除去剩余的水后，在室温和10毫巴下蒸馏残余物。收集两部分1- [2-（羟基乙氧基） - 乙基]哌嗪（HEEP）：在168-170℃/ 20毫巴（15.88g）和174℃/ 25mbar（74.68g）。 HEEP的总回收率为90％。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/95529, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12
[2] Patent: WO2009/95529, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11
6. 合成：111974-72-2

546-68-9

13349-82-1

3159-07-7

67-63-0

111974-72-2
产率 合成条件 实验参考步骤
75% at 160℃; for 32 h; Heating / reflux 由10 / - / - 二苯并 - [/ b，/] [1,4]硫氮杂-11-酮（||）（2.27g，10mmol），1-（2-（2-羟基乙氧基）乙基的混合物组成 ）在惰性气氛下，向哌嗪（V）（2.61g，15mmol）和1-庚醇（4.2ml，30mmol）中加入四异丙醇钛（8.0ml，27mmol）。 将所得悬浮液加热至160℃并通过蒸馏除去反应过程中产生的异丙醇。 32小时后，将混合物冷却至100℃并用甲苯稀释。 用过量的水破坏钛反应剂，并通过过滤从混合物中除去沉淀物。 用甲苯洗涤残余物后，将合并的滤液用水洗涤并真空浓缩，得到喹硫平（VI）和1-庚醇（4.24g）的混合物，为黄色油状物。 在用下文所述的方法结晶后，将喹硫平分离为其半富马酸盐（2.295g，75％）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/94549, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 15
7. 合成：111974-72-2

N/A

628-89-7

110-17-8

111974-72-2
参考文献：
[1] Patent: US2012/71649, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 10
8. 合成：111974-72-2

3159-07-7

111974-72-2
参考文献：
[1] Patent: US2012/71649, 2012, A1
[2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2015, vol. 190, # 7, p. 1029 - 1034
9. 合成：111974-72-2

19806-43-0

111974-72-2
参考文献：
[1] Patent: CN106243061, 2016, A
10. 合成：111974-72-2

147-93-3

111974-72-2
参考文献：
[1] Patent: CN106243061, 2016, A
11. 合成：111974-72-2

88-73-3

111974-72-2
参考文献：
[1] Patent: CN106243061, 2016, A
12. 合成：111974-72-2

13349-82-1

13745-86-3

110-17-8

111974-72-2
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 4, p. 792 - 797
13. 合成：111974-72-2

753475-15-9

628-89-7

110-17-8

111974-72-2
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 4, p. 792 - 797
产率 合成条件 实验参考步骤
97.5% at 0℃; for 0.67 h; Heating / reflux 例7; 通过部分结晶纯化喹硫平半富马酸盐; 将8g（0.0181mol）喹硫平半富马酸盐悬浮在45ml乙醇中，使悬浮液沸腾并在回流下搅拌10分钟。 然后将其逐渐冷却至0至5℃并在该温度下搅拌30分钟。 此后，滤出晶体，用20ml丙酮洗涤，并在60℃的热空气干燥器中干燥45分钟。产量：7.8g（0.0177mol）结晶喹硫平半富马酸盐，即97.5％ 理论上，HPLC纯度为99.85％，熔点为175.5℃。
96.3% at 0℃; for 0.67 h; Heating / reflux 例6; 通过部分结晶纯化喹硫平半富马酸盐; 将8g（0.0181mol）喹硫平半富马酸盐悬浮在40ml甲醇中，将该悬浮液在回流下搅拌10分钟，逐渐冷却至0至5℃并在该温度下再搅拌30分钟。 滤出晶体，用20ml丙酮洗涤，并在60℃的热空气干燥器中干燥45分钟。产量：7.7g（0.0174mol）结晶喹硫平半富马酸盐，即理论值的96.3％，具有 HPLC纯度99.92％，熔点176.0℃。
95% at 22℃; for 0.25 h; 例8; 通过部分结晶纯化喹硫平半富马酸盐; 将1g（0.0023mol）喹硫平半富马酸盐悬浮于5ml异丙醇中。 将混合物在22℃下搅拌15分钟，然后抽滤，用5ml丙酮洗涤，在80℃的热空气干燥器中干燥。产量：0.95g（0.0022mol）结晶喹硫平 半富马酸盐，即理论值的95％，HPLC纯度为99.75％，熔点为175.1℃。

警告声明

一般
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P232防潮。
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P264处理后要彻底清洗......
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响应
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P301如误吞咽：
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P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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