CAS号：105827-91-6

CAS号105827-91-6, 是噻唑类化合物, 分子量为168.04, 分子式C4H3Cl2NS, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供105827-91-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氯-5-(氯甲基)噻唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Chloro-5-(chloromethyl)thiazole

货号：BD9387 2-Chloro-5-(chloromethyl)thiazole 标准纯度：, 98%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	2-Chloro-5-(chloromethyl)thiazole
中文名称 :	2-氯-5-(氯甲基)噻唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	105827-91-6
分子式 :	C₄H₃Cl₂NS
分子量 :	168.04
MDL NO :	MFCD01073549
沸点 :	-
Pubchem ID :	2763179
InChIKey :	VRMUIVKEHJSADG-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD9387

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	8
Num. arom. heavy atoms	5
Fraction Csp3	0.25
Num. rotatable bonds	1
Num. H-bond acceptors	1.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	36.89
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	41.13 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	1.94
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	2.34
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	2.38
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	1.11
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	3.77
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	2.31

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-2.75
Solubility	0.297 mg/ml ; 0.00177 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-2.84
Solubility	0.241 mg/ml ; 0.00144 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-2.92
Solubility	0.2 mg/ml ; 0.00119 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-5.66 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	2.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	1.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.66

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~15 ►

1. 合成：105827-91-6

52829-72-8

105827-91-6

产率

合成条件

实验步骤

70%

With sulfuryl dichloride In dichloromethane; water at 0 - 20℃; for 1 h;

在搅拌下，在0℃下将1.31g 5-亚甲基噻唑烷-2-硫酮分批加入到5.4g磺酰氯在8ml二氯甲烷和0.72ml水中的溶液中。随后将反应混合物在室温下搅拌1小时。然后用30％氢氧化钠溶液将混合物调节至pH2，分离出有机相，用硫酸钠干燥并真空浓缩，得到标题化合物，收率70％（熔点：35℃）。

56%

With sodium hydroxide; chlorine In water; acetic acid at 10 - 15℃; for 2 - 3 h;

将4克氯气在10-15℃下通入100毫升乙酸和7毫升水的溶液中。随后，在相同温度下，在2-3小时内计量加入9.2g 5-亚甲基噻唑烷-2-硫酮，12ml 30％氢氧化钠溶液，28ml水和21g氯气。然后向该反应混合物中加入100ml水，用30ml甲苯萃取三次。有机相用硫酸钠干燥，在45℃下真空浓缩，得到标题化合物，收率56％（熔点：35℃）。

31%

With sodium hydroxide; sulfuryl dichloride In dichloromethane; water at -5℃; for 0.08 h;

在-5℃下加入1ml水，然后在相同温度下，在5分钟内，将1.5g 5-亚甲基噻唑烷-2-硫酮分五份加入到13ml二氯甲烷和10g磺酰氯的混合物中。。然后将反应混合物用20ml水和33ml二氯甲烷稀释，用约24ml 30％氢氧化钠溶液中和，分离出有机相。水相用27ml二氯甲烷萃取，合并的萃取液用硫酸钠干燥，在35℃下真空浓缩，得到标题化合物，收率31％（熔点：35℃）。

参考文献：

[1] Pesticide Science, 1999, vol. 55, # 3, p. 355 - 357
[2] Patent: EP873327, 2004, B1. Location in patent: Page 6
[3] Patent: EP873327, 2004, B1. Location in patent: Page 6
[4] Patent: EP873327, 2004, B1. Location in patent: Page 6
[5] Patent: US5679796, 1997, A

2. 合成：105827-91-6

33342-65-3

105827-91-6

产率

合成条件

实验步骤

65%

With N-chloro-succinimide In chloroform at 50℃; for 5 h;

将49.7克（0.372摩尔）2-氯-5-甲基噻唑溶解在100毫升氯仿中，加入等摩尔量的N-氯代琥珀酰亚胺。升温至50℃并在光照下反应5小时后，加入150毫升水将反应物加入反应器中以除去琥珀酰亚胺。溶解有机层后，得到40.65g 2-氯-5-氯甲基噻唑，收率65％

65%

With N-chloro-succinimide In chloroform at 50℃; for 5 h;

（2）2-氯-5-氯甲基噻唑的制备：将49.7g（0.372mol）2-氯-5-甲基噻唑溶于100ml氯仿中。加入等摩尔量的N-氯代琥珀酰亚胺。加热至50°后 C，在光照下反应5小时，向反应器中加入150ml水，除去琥珀酰亚胺。将有机层去溶剂后，得到40.65g 2-氯-5-氯甲基噻唑，收率为65％。

参考文献：

[1] Patent: CN108164522, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0027; 0029; 0033; 0037
[2] Patent: CN108276357, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0026; 0032
[3] Pesticide Science, 1999, vol. 55, # 3, p. 355 - 357
[4] Patent: EP873327, 2004, B1. Location in patent: Page 6

3. 合成：105827-91-6

14214-31-4

105827-91-6

产率

合成条件

实验步骤

98%

With hydrogenchloride; chlorine In 1,2-dichloro-ethane at 0 - 60℃; for 1 h;

在微管式反应器的入口处，对照1-异硫氰酸根-2-氯-2-丙烷二氯乙烷溶液2 mL / min，氯气流速0.5L / min，混合后，进入冷凝器反应，反应器夹套打开0 -5度冷冻盐水。控制冷冻盐水的大小，使冷凝器出口温度为0-60度，接收瓶用尽，制成30％盐酸。连续喂料1小时后，停止喂料，检测原料1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯98％，粗产物脱色得到成品。内容物> 99.5％，收率> 98％。

96%

With chlorine In dichloromethane at 20 - 30℃;

将150g 1-异硫氰酸酯-2-氯-2-丙烯基，200g 500ml二氯乙烷加入反应烧瓶中，低于20-30℃，得到氯60g，对照中的GC，酸2-氯-2后的1-异硫氰酸酯 - 丙烯含量小于0.5％，温度和汽提溶剂得到2-氯-5-氯甲基 - 噻唑201g粗品，纯度为91.8（GC检测），加入18.5g乙烯大豆油（10％）按目标产物的质量计，即粗2-氯-5-氯甲基 - 噻唑质量的10％2-氯-5-氯甲基 - 噻唑，真空蒸馏，开始馏分，2-馏分氯-5-氯甲基 - 噻唑完成179.3g，98.8％的含量，减压蒸馏，得到理论量的96％。

93.3%

at 20℃;

0.8g复合引发剂（过氧化苯甲酰和N，N-二甲基苯胺的质量比为1：1的混合物）将其搅拌并溶于26.6g（0.2mol）1-异硫氰酸基-2-氯-2- 保持混合物的温度。将微反应器中的温度保持在20℃，使用柱塞泵将混合物以1.9g / min的速率泵入微反应器的第一板中。同时，14.2g（0.2）将氯气以1.0g / min的速度通过质量流量计进入微反应器的第二板。将材料在混合板中混合，并连续加入物料以收集反应溶液。氯化物和蒸馏，得到31.5g 2-氯-5-氯甲基噻唑。含量99.5％，产率93.3％（1-异硫氰酸基-2-氯-2-丙烯基）。

88.9%

With chlorine In chloroform at 17 - 23℃; for 6.50 h; Large scale; Green chemistry

将267.2kg 1-异硫氰酸根合-2-氯-2-丙烯和550.0kg氯仿加入到反应烧瓶中，并在17-23℃的温度下缓慢加入135.0kg氯气。引入氯气5小时。在氯气完成后，将混合物在该温度下缓慢搅拌1.5小时。然后，通入53.5kg氯化氢气体，将滤液和滤饼加入100.0kg氯仿中。将温度升至40℃，排出氯化氢气体，氯化氢气体被废气吸收装置吸收，得到清洁的盐酸副产物。然后，在减压下蒸馏高压釜中的物质以蒸馏出溶剂，得到299.3kg 2-氯-5-氯甲基噻唑，其量为99.5％，收率为88.9％。

86%

Stage #1: With sulfuryl dichloride In toluene at 40℃; for 9 h;
Stage #2: With water; potassium carbonate In toluene

例1;向装有搅拌器，温度计，冷凝器和氮气吹入口的反应器中加入185.0重量份的2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯（含量：91.5％）和197重量份的甲苯。在40℃下经8小时向其中滴加190.0重量份的磺酰氯，同时在搅拌下以13.8L / hr的速率将氮气吹入反应液中，用于1kg（净重）的2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯。添加完成后，将反应混合物在40℃下保持1小时。通过GC分析证实2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯的消耗和反应的完成。然后，在40℃下将60重量份水滴加到反应混合物中。此外，滴加155重量份的38％碳酸钾水溶液，将水层调节至pH5。然后，将反应混合物静置分离，得到435.9重量份的2-氯溶液。 -5-氯甲基噻唑在甲苯中的含量（含量：42.0％;产率：86.0％，基于2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯）。

84%

With chlorine In tetrachloromethane at 77℃; for 3 h; Large scale

在500L搪瓷反应器中将65千克2-氯 - 烯丙基硫代异氰化物与140千克四氯化碳混合。在1小时内将35kg氯气鼓入混合物中，将所得混合物加热至回流（77℃）3小时，然后冷却至室温。通过蒸馏除去四氯化碳。加入59kg二氯甲烷并搅拌直至残余物溶解，然后用86kg饱和NaHCO 3溶液和40kg水洗涤溶液。将得到的混合物用无水MgSO 4干燥，然后通过真空蒸馏除去二氯甲烷。最后，使用罗茨真空泵在高真空下蒸馏分离反应产物，得到61kg的2-氯-5-（氯甲基）噻唑，为黄色液体（产率84％，纯度96％）。

70%

With sulfuryl dichloride In toluene at 45 - 80℃; for 6 h; Industry scale

将1022kg异硫氰酸2-氯烯丙基酯和1298kg甲苯的混合物加热至45℃，并在3小时内滴加1095kg磺酰氯。将混合物在45℃下搅拌2小时，并在80℃下进一步搅拌1小时，然后在减压下加热，从而蒸馏出1169kg甲苯并回收。将浓缩的残余物冷却至39℃，然后加入22kg甲醇。将混合物在60℃下搅拌1小时，然后蒸馏以分馏出128kg初始馏出物。减压蒸馏（整个蒸馏条件：主馏分的回流比为0，蒸馏器内的压力：0.7至1.0kPa，顶部温度：71至95℃）进一步进行18小时，得到956kg的CCT。实施例2将1000千克2-氯烯丙基异硫氰酸酯和1297千克甲苯的混合物加热至45℃，并在3小时内滴加1071千克磺酰氯。将混合物在45℃下搅拌2小时，并在80℃下进一步搅拌1小时，然后在减压下加热，从而蒸馏出1169kg甲苯并回收。将浓缩的残余物冷却至38℃，然后加入22kg甲醇。将混合物在60℃下搅拌1小时，然后蒸馏以分馏出120kg初始馏出物。减压蒸馏（整个蒸馏条件：主馏分的回流比为0，蒸馏器内的压力：0.5至1.6kPa，顶部温度：72至91℃）进一步进行18小时，得到970kg CCT in 98.3％纯度（产率：81％）。对比例1将1066kg异硫氰酸2-氯烯丙基酯和1297kg甲苯的混合物加热至45℃，并在3小时内滴加1131kg磺酰氯。将混合物在45℃下搅拌2小时，并在80℃下进一步搅拌1小时，然后在减压下加热，从而蒸馏出1170kg甲苯并回收。从浓缩的残余物中分馏出101kg初始馏出物。减压蒸馏（整个蒸馏条件：主馏分的回流比为0，蒸馏器内的压力：0.8-1.3kPa，顶温：71-88℃）进一步进行23小时，得到964kg CCT in比较例2将1021kg异硫氰酸2-氯烯丙基酯和1296kg甲苯的混合物加热至45℃，并在3小时内滴加1092kg磺酰氯。将混合物在45℃下搅拌2小时，并在80℃下进一步搅拌1小时，然后在减压下加热，从而蒸馏出1114kg甲苯并回收。从浓缩的残余物中分馏出82kg初始馏出物。减压蒸馏（净化条件：主馏分的回流比为（回流量/蒸馏量）=（上半部分为25/120）变为（后半部分为70/70），蒸馏器内的压力：1.1进一步进行1.5kPa，最高温度：80至90℃，45小时，得到911kg CCT，纯度为98.0％（产率：74％）。

66.3%

With sulfuryl dichloride In toluene at 40 - 80℃; for 6.5 - 9 h;

例2;向装有搅拌器，温度计，冷凝器和氮气吹入口的反应器中加入403重量份2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯（含量：91.5％）和429重量份甲苯。在40℃下用8小时滴加426重量份磺酰氯，同时在搅拌下以13.8L / hr的速率将氮气吹入反应液体中，用于1kg（净重）2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯。添加完成后，将反应混合物在40℃下保持1小时。通过GC分析证实2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯的消耗和反应的完成。然后，将压力调节至66.5kPa，并在1小时内将内部温度升至80℃，然后保持30分钟以除去残留在反应液体中的酸性气体。然后，将反应液冷却至室温，得到898重量份2-氯-5-氯甲基噻唑的甲苯溶液（含量：43.7％;收率：84.5％，基于2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯）。对比例1向装有搅拌器，温度计和冷凝器的反应器中加入403重量份的2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯（含量：91.5％）和429重量份的甲苯。在40℃下经8小时滴加426重量份磺酰氯。添加完成后，将反应混合物在40℃下保持1小时。通过GC分析证实2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯的消耗和反应的完成。然后，将压力调节至66.5kPa，并在1小时内将内部温度升至80℃，然后保持30分钟以除去残留在反应液体中的酸性气体。然后，将反应液冷却至室温，得到934重量份2-氯-5-氯甲基噻唑的甲苯溶液（含量：33.9％;收率：68.3％，基于2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯）。对比例2向装有搅拌器，温度计和冷凝器的反应器中加入403重量份2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯（含量：91.5％）和429重量份甲苯。在40℃下用3小时滴加426重量份的磺酰氯。添加完成后，将反应混合物在40℃下保持3小时。然后，将压力调节至66.5kPa，并在1小时内将内部温度升至80℃，然后保持30分钟。然后，将反应液冷却至室温，得到934重量份的2-氯-5-氯甲基噻唑的甲苯溶液（含量：44.6％;收率：86.0％，基于2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯）。例3;向装有搅拌器，温度计，冷凝器和氮气吹入口的反应器中加入10.1重量份2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯（含量：91.2％）和10.7重量份甲苯。在40℃下用7小时滴加10.7重量份的磺酰氯，同时在搅拌下以13.8L / hr的速率将氮气吹入反应液中1kg（净重）的2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯。添加完成后，将反应混合物在40℃下保持2小时。通过GC分析证实2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯的消耗和反应的完成。然后，将反应器内的压力调节至66.5kPa，并在2小时内将内部温度升至80℃，然后保持30分钟以除去残留在反应液体中的酸性气体。将反应液冷却至室温后，减压下除去甲苯，得到13.2重量份的2-氯-5-氯甲基噻唑（含量：76.4％;收率：86.5％，基于2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯）。例4;向装有搅拌器，温度计，冷凝器和氮气吹入口的反应器中加入10.1重量份2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯（含量：91.2％）和10.7重量份甲苯。在40℃下用7小时滴加10.7重量份磺酰氯，同时在搅拌下以8.3L / hr的速率将氮气吹入反应液中，用于1kg（净重）2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯。添加完成后，将反应混合物在40℃下保持2小时。通过GC分析证实2-氯 - 烯丙基异硫氰酸酯的消耗和反应的完成。然后，将压力调节至66.5kPa，并在2小时内将内部温度升至80℃，然后保持30分钟以除去残留在反应液体中的酸性气体。将反应液冷却至室温后，减压下除去甲苯，得到13.1重量份的2-氯-5-氯甲基噻唑（含量：76.5％;收率：86.3％，基于2-chlo

参考文献：

[1] Patent: CN108484524, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0051; 0052; 0053; 0054
[2] Patent: CN105294595, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0013; 0014; 0015; 0016; 0017
[3] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2004, vol. 52, # 7, p. 1918 - 1922
[4] Patent: CN107935960, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0031-0043
[5] Patent: CN105949145, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0045; 0046
[6] Patent: EP1972621, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[7] Patent: WO2015/180585, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 13
[8] Patent: EP1728787, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5
[9] Patent: EP1972621, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 4-6
[10] Patent: CN105254583, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0025; 0026

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历史浏览记录

摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：105827-91-6

52829-72-8

105827-91-6

产率

合成条件

实验参考步骤

70%

With sulfuryl dichloride In dichloromethane; water at 0 - 20℃; for 1 h;

56%

With sodium hydroxide; chlorine In water; acetic acid at 10 - 15℃; for 2 - 3 h;

31%

With sodium hydroxide; sulfuryl dichloride In dichloromethane; water at -5℃; for 0.08 h;

参考文献：

2. 合成：105827-91-6

33342-65-3

105827-91-6

产率

合成条件

实验参考步骤

65%

With N-chloro-succinimide In chloroform at 50℃; for 5 h;

65%

With N-chloro-succinimide In chloroform at 50℃; for 5 h;

参考文献：

3. 合成：105827-91-6

14214-31-4

105827-91-6

产率

合成条件

实验参考步骤

98%

With hydrogenchloride; chlorine In 1,2-dichloro-ethane at 0 - 60℃; for 1 h;

96%

With chlorine In dichloromethane at 20 - 30℃;

93.3%

at 20℃;

88.9%

With chlorine In chloroform at 17 - 23℃; for 6.50 h; Large scale; Green chemistry

86%

Stage #1: With sulfuryl dichloride In toluene at 40℃; for 9 h;
Stage #2: With water; potassium carbonate In toluene

84%

With chlorine In tetrachloromethane at 77℃; for 3 h; Large scale

70%

With sulfuryl dichloride In toluene at 45 - 80℃; for 6 h; Industry scale

66.3%

With sulfuryl dichloride In toluene at 40 - 80℃; for 6.5 - 9 h;

参考文献：

4. 合成：105827-91-6

N/A

105827-91-6

产率

合成条件

实验参考步骤

90%

With hydrogenchloride; chlorine In water; chlorobenzene at 20 - 25℃; for 6 h;

在1L四颈烧瓶中，加入HCl溶液（300g，30％，2.47mol），化合物1（30g，0.124mol）。然后加入氯苯（150g，1.33mol）作为溶剂。在室温下搅拌0.5小时，然后通过空气管在4小时内将Cl 2（124g，1.75mol）加入系统中。在25℃下搅拌另外2小时。之后，用氮气吹掉过量的氯气。然后过滤无机相，用NaOH溶液（30％）将pH值调节至5。过滤固体，用水和饱和盐水洗涤两次。滤出浅黄色粉末并干燥。以此方式，获得18.77g（m.p.31-32℃）的化合物2（90％）。

参考文献：

[1] Asian Journal of Chemistry, 2015, vol. 27, # 7, p. 2383 - 2385

5. 合成：105827-91-6

145015-15-2

105827-91-6

参考文献：

[1] Patent: WO2008/73461, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 149
[2] Patent: WO2008/73929, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 85; 106; 110
[3] Patent: WO2008/73934, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 54; 80
[4] Patent: WO2008/73936, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 82; 112
[5] Patent: WO2006/110917, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 291

6. 合成：105827-91-6

196406-44-7

105827-91-6

产率

合成条件

实验参考步骤

69.2%

With sulfuryl dichloride; sodium carbonate In chloroform

实施例13在反应容器中，加入26.8g 3-氯-1-异硫氰酸基-1-丙烯（顺式和反式的2：3混合物）和30ml氯仿，然后冷却至0℃。当内部温度保持在10℃或更低时，在1小时内向所得混合物中滴加28.0g磺酰氯。在滴加完成后，将温度升高至50-60℃并在相同温度下加热3小时。将反应混合物冷却至室温，然后倒入350ml 10％碳酸钠水溶液中。然后，将所得混合物用100ml氯仿萃取两次。用100ml饱和盐水洗涤有机层两次，并用无水硫酸钠干燥。然后蒸馏除去溶剂，由此得到35.2g粗反应产物。通过减压蒸馏纯化粗反应产物，由此获得24.9g的2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑。产率：69.2％纯度：93.8％沸点：107-109℃/ 17mmHg 1 H-NMR谱（CDCl 3）δ：4.72（s，2H），7.50（s，1H）。

62.4%

With sodium carbonate In chloroform

实施例14在反应容器中加入26.8g 3-氯-1-异硫氰酸基-1-丙烯（顺式和反式的2：3混合物）和30ml氯仿，然后冷却至0° C.在内部温度保持在10℃或更低的同时，在1.5小时内将氯气引入反应混合物中。氯气的用量为22.3克。确认反应完成后，进行氮气鼓泡以除去过量的氯气和氯化氢气体。将反应混合物倒入350ml 10％碳酸钠水溶液中，然后用100ml氯仿萃取两次。用100ml饱和盐水洗涤有机层两次，并用无水硫酸钠干燥。然后蒸馏除去溶剂，由此得到34.3g粗反应产物。通过减压蒸馏纯化如此获得的粗反应产物，由此获得23.0g的2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑。产率：62.4％纯度：91.6％沸点：109-111℃/ 18mmHg

参考文献：

[1] Patent: US5894073, 1999, A
[2] Patent: US5894073, 1999, A
[3] Patent: US5894073, 1999, A
[4] Patent: US5894073, 1999, A
[5] Patent: US5894073, 1999, A

7. 合成：105827-91-6

764-28-3

57-06-7

105827-91-6

产率

合成条件

实验参考步骤

64.5%

With N-chloro-succinimide; sulfuryl dichloride In dichloromethane

实施例3在-10℃下，在75分钟内将26.8（0.2mol）磺酰氯加入到在240ml二氯甲烷中的19.6g（0.2mol）蒸馏的烯丙基异硫氰酸酯中，并在-10℃下搅拌混合物1小时。然后加入26.6g（0.2mol）N-氯代琥珀酰亚胺和0.32g（2mmol）偶氮二异丁腈在8ml二氯甲烷中的溶液，将混合物加热至沸腾。然后每小时加入三次，每次加入13.3g（0.1mol）N-氯 - 琥珀酰亚胺和0.32g（2mmol）偶氮 - 双 - 异丁腈的8ml二氯甲烷溶液，最后加热混合物再沸腾2小时。分析收率：21.7g CCT（理论值的64.5％）将反应混合物用150ml饱和碳酸氢钠溶液洗涤，每次用100ml水洗涤三次，用硫酸钠干燥并除去溶剂。分析产率：18.8克CCT（理论值的56％）

57%

With N-chloro-succinimide; chlorine In dichloromethane

实施例7在-15至-10℃下，在1小时内将7.8g（0.11mol）氯引入10.91g（0.11mol）异硫氰酸烯丙酯在100ml二氯甲烷中的溶液中，混合物为在-10℃下搅拌1小时。然后加入22.03g（0.165mol）N-氯代琥珀酰亚胺和0.36g（2.2mmol）偶氮 - 双异丁腈，并将混合物加热至沸腾。然后每隔1/2小时加入5次，每次1.47g（0.11mmol）N-氯 - 琥珀酰亚胺和70mg（0.44mmol）偶氮 - 双异丁腈，然后将混合物加热至沸腾持续10个小时。将反应混合物冷却至5℃并滤出沉淀的琥珀酰亚胺。分析产率：10.54克CCT（理论值的57％）

56.3%

With N-chloro-succinimide; sulfuryl dichloride In 1,1-dichloroethane

实施例4在-50℃下，在45分钟内将14.8（0.11mol）磺酰氯加入到9.9g（0.1mol）蒸馏的烯丙基异硫氰酸酯在100ml二氯乙烷中，并在-10℃搅拌混合物1小时。然后加入29.3g（0.22mol）N-氯代琥珀酰亚胺和0.32g（2mmol）偶氮 - 双 - 异丁腈在5ml二氯乙烷中的溶液，将混合物在70℃加热2小时。。将反应混合物冷却至-5℃并滤出沉淀的琥珀酰亚胺。分析产率：9.46克CCT（理论值的56.3％）

55%

With N-chloro-succinimide; sulfuryl dichloride In dichloromethane

实施例2在-10℃下，在30分钟内将6.7g（50mmol）磺酰氯加入到在50ml二氯甲烷中的4.9g（50mmol）蒸馏的烯丙基异硫氰酸酯中，并将混合物在0℃下搅拌1小时。然后加入13.3g N-氯代琥珀酰亚胺并将混合物加热至沸腾。然后在3小时内分批加入总共240mg（1.5mmol）偶氮 - 双 - 异丁腈的4ml二氯甲烷溶液，并将混合物再加热半小时。将反应混合物用25ml碳酸氢钠溶液和20ml水洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。分析收率：4.6g CCT（理论值的55％）。粗产物在103-110℃/ 17mbar下蒸馏纯化。

40%

With N-chloro-succinimide; sulfuryl dichloride In 1,1-dichloroethane

实施例5在90分钟内将37.1g（0.27mol）磺酰氯加入到在-10℃下在100ml二氯乙烷中的24.8g（0.25mol）蒸馏的异硫氰酸烯丙酯中，并将混合物在0℃下搅拌1小时。然后加入33.4g（0.25mol）N-氯代琥珀酰亚胺和0.82g（5mmol）偶氮 - 双 - 异丁腈，并将混合物加热至70℃.1.5小时后每次1小时，再加入20.0g（0.15mol）N-氯代琥珀酰亚胺和0.41g（2.5mmol）偶氮 - 双异丁腈，最后在70℃下搅拌该混合物2小时。将反应混合物冷却至室温，滤出沉淀的琥珀酰亚胺。分析产率：16.8克CCT（理论值的40％）

参考文献：

[1] Patent: US2003/153767, 2003, A1
[2] Patent: US2003/153767, 2003, A1
[3] Patent: US2003/153767, 2003, A1
[4] Patent: US2003/153767, 2003, A1
[5] Patent: US2003/153767, 2003, A1
[6] Patent: US2003/153767, 2003, A1

8. 合成：105827-91-6

57-06-7

105827-91-6

产率

合成条件

实验参考步骤

48%

With N-chloro-succinimide; sulfuryl dichloride In dichloromethane

实施例6在-15至-10℃下，在2小时内将44.67g（0.331mol）磺酰氯加入到31.45g（0.315mol）异硫氰酸烯丙酯在100ml二氯甲烷中的溶液中，搅拌混合物在-10℃下1小时。然后加入42.02g（0.315mol）N-氯代琥珀酰亚胺并将混合物在UV光下沸腾加热。在1/2小时后和再过一小时后，每次加入另外的25.35g（0.19mol）N-氯代琥珀酰亚胺，最后在紫外光下将混合物再加热21/2小时。将反应混合物冷却至室温，滤出沉淀的琥珀酰亚胺。分析产率：25.4克CCT（理论值的48％）

参考文献：

[1] Patent: US2003/153767, 2003, A1
[2] Patent: US5180833, 1993, A

9. 合成：105827-91-6

188988-52-5

105827-91-6

参考文献：

[1] Pesticide Science, 1999, vol. 55, # 3, p. 355 - 357
[2] Patent: US6187927, 2001, B1

10. 合成：105827-91-6

N/A

105827-91-6

参考文献：

[1] Pesticide Science, 1999, vol. 55, # 3, p. 355 - 357
[2] Patent: US6187927, 2001, B1

11. 合成：105827-91-6

1074-82-4

120740-09-2

105827-91-6

参考文献：

[1] Patent: US5180833, 1993, A

12. 合成：105827-91-6

N/A

105827-91-6

参考文献：

[1] Pesticide Science, 1999, vol. 55, # 3, p. 355 - 357

13. 合成：105827-91-6

192439-48-8

105827-91-6

参考文献：

[1] Pesticide Science, 1999, vol. 55, # 3, p. 355 - 357

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：105827-91-6

2-氯-5-(氯甲基)噻唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Chloro-5-(chloromethyl)thiazole

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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