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3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚
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吲哚 嘧啶 氯代物 Fragment 奥西丁尼中间体
嘧啶 ∩ 氯代物
吲哚 ∩ 氯代物 嘧啶 ∩ 吲哚 氯嘧啶

CAS号：1032452-86-0

CAS号1032452-86-0, 是嘧啶类化合物, 分子量为243.69, 分子式C13H10ClN3, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供1032452-86-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-(2-Chloropyrimidin-4-yl)-1-methyl-1H-indole

货号：BD291427 3-(2-Chloropyrimidin-4-yl)-1-methyl-1H-indole 标准纯度：, 98%
1032452-86-0
1032452-86-0
1032452-86-0

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产品名称 : 3-(2-Chloropyrimidin-4-yl)-1-methyl-1H-indole
中文名称 : 3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 1032452-86-0
分子式 : C13H10ClN3
分子量 : 243.69
MDL NO : MFCD26397861
沸点 : -
Pubchem ID : 59743595
InChIKey : IIBWXYHPBMUNJP-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD291427

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 17
Num. arom. heavy atoms 15
Fraction Csp3 0.08
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 69.24
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

30.71 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.53
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.9
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

3.29
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.93
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.07
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.74

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.76
Solubility 0.0419 mg/ml ; 0.000172 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.21
Solubility 0.152 mg/ml ; 0.000623 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-5.24
Solubility 0.0014 mg/ml ; 0.00000575 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 Yes
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.73 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.19

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~8  ►

1. 合成：1032452-86-0

3934-20-1

603-76-9

1032452-86-0
产率 合成条件 实验步骤
92%
Stage #1: With graphene supported FeCl3 In ethanol; butanone at 30 - 40℃; for 0.33 h;
Stage #2: at 15 - 50℃; for 6 h; 		1）将100g 2,4-二氯嘧啶（^将实施例1中制备的石墨烯负载的稀薄催化剂置于乙醇和甲基乙基酮中的混合溶液（500ml，乙醇与甲基乙基酮的体积比为4） ：1）在30-40°C搅拌20min; 2）将反应体系的温度升至15°C，然后加入1-甲基-1H-吲哚，控制加入反应体系的过程温度不超过15℃; 3）滴加1-甲基-1H-吲哚后，以5℃/ h的升温速度升温至30℃，在30℃下培养3小时。然后将温度升至5°C / h 40°C，40°C保温反应2h;最终5°C / h加热速率至50°C，50°C保温反应lh; 4）温育反应结束，冷却至室温，0.5微米微滤过滤器去除石墨烯加载的FeCl3催化剂，滤液在40℃，减压下干燥，然后在过滤器结束后，在搅拌6-8h，在35-40℃下向体系中加入600ml正庚烷，干燥得到3-（2-氯嘧啶 - 4-基）-1-甲基吲哚（产率92％，HPLC面积归一化纯度99.3％）。
85%
Stage #1: With iron(III) chloride In Dimethyl ether at 10 - 35℃;
Stage #2: at 50℃; 		中间体7：3-（2-氯嘧啶-4-基）-1-甲基吲哚向1L三颈烧瓶中加入40g 2,4-二氯嘧啶和200mL DME，溶解后，冷却至10-15° C，快速分批加入45g无水FeCl 3，温度保持在35℃或低于35℃，并在加入各部分后搅拌混合物15分钟。 将52.8g 1-甲基吲哚滴加到上述反应体系中，然后将混合物缓慢加热至50℃，搅拌过夜，通过TLC监测反应直至完成。 将反应混合物冷却至5至10℃，缓慢滴加约300mL甲醇水溶液（1：2，v / v），并沉淀出大量粘性固体。 过滤混合物，滤饼用甲醇洗涤两次，过滤后，在50℃下减压干燥，产率85％。
81.5% With iron(III) chloride In 1,2-dimethoxyethane at 60℃; 在60℃下向搅拌的溶液中加入2,4-二氯嘧啶（70.5g，463.76mmol）的二甲氧基乙烷（900mL）溶于FeCl 3（77.16g，459.12mmol）和1-甲基吲哚（68.28g）。 将所得混合物在60℃下搅拌过夜。 冷却后，通过加入甲醇（345mL）和水（900mL）使固体沉淀。 将所得浆液搅拌3小时。 过滤收集固体，用CH3OH（1.38L）洗涤，在50℃下干燥过夜，得到标题化合物（138.7g，81.5％），为紫色固体; 1H NMR（CDCl3）3.89（3H，s），7.36-7.41（3H，m），7.49（1H，s），7.96（1H，s），8.34（1H，s），8.45（1H，s）; m / z：ES + MH + 244.05。
72% With aluminum (III) chloride In 1,2-dimethoxyethane at 60℃; for 3 h; Inert atmosphere 将N-甲基吲哚（300mg，2.29mmol），2,4-二氯嘧啶（340mg，2.30mmol）和无水三氯化铝（460mg，3.43mmol）溶解在乙二醇二甲醚（12mL）中。 将反应在氮气氛下加热至60℃并搅拌3小时。 反应完成后，将反应溶液倒入冰水混合物（约50mL）中并用甲基叔丁基醚（20mL×3）萃取。 合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩。 通过柱色谱法纯化所得残余物，得到产物3-（2-氯嘧啶-4-基）-1-甲基-1H-吲哚（400mg，72％）。
71% With aluminum (III) chloride In 1,2-dichloro-ethane at 80℃; for 1.50 h; 中间体2a：3-（2-氯嘧啶-4-基）-1-甲基-1H-吲哚（0131）（0132）向500mL单颈烧瓶中加入2,4-二氯嘧啶（14.9g，100mmol）， 1-甲基-1H-吲哚（13g，100mmol），200ml 1,2-二氯乙烷和氯化铝（13.9g，120mmol）。 将混合物在80℃下搅拌1.5小时。 将反应混合物在冰浴中冷却至室温。 加入120ml甲醇和400ml水以淬灭反应。 沉淀出固体并过滤。 将滤饼用甲醇洗涤，并在真空中干燥，得到17.2g产物，产率为71％。 MS m / z：244 [M + 1]，246。（0133）1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.53（d，J = 5.5Hz，1H），8.49（s，1H），8.42（dd） ，J = 7.0,1.5Hz，1H），7.81（d，J = 5.5Hz，1H），7.56（dd，J = 7.0,1.2Hz，1H），7.33 7.26（m，2H），3.90（d，J = 5.2 Hz，3H）
62%
Stage #1: With aluminum (III) chloride In 1,2-dimethoxyethane at 20℃; for 0.25 h;
Stage #2: at 80℃; 		该化合物通过Finlay等人的方法制备。 11将2,4-二氯嘧啶（5.0g，33.6mmol）和氯化铝（1.83mL，33.6mmol）在DME（1,2-二甲氧基乙烷）（50mL）中的悬浮液在环境温度下搅拌15分钟。 向其中加入1-甲基吲哚（4.29mL，33.6mmol），并将混合物在80℃下加热2-4小时。 在20分钟内将冷却的反应混合物逐滴加入剧烈搅拌的水（300mL）中。 加完后，将混合物搅拌30分钟，过滤，用水（250mL）洗涤固体。 通过快速硅胶色谱法纯化粗产物，用DCM洗脱。 将纯级分蒸发至干，得到3-（2-氯嘧啶-4-基）-1-甲基吲哚（5.08g，62％），为白色固体。熔点 201°C dec。 （乙腈/水）; 1H NMR（CDCl3）δ8.45（m，2H），8.35（m，1H），7.37-7.95（m，4H），3.89（s，3H）; MS计算值C 13 H 10 ClN 3 [M] + 243.1; 发现：244.1
61%
Stage #1: With aluminum (III) chloride In 1,2-dimethoxyethane at 10℃; for 0.25 h;
Stage #2: for 2 h; Reflux		 在10℃下向搅拌的2,4-二氯嘧啶（2.637g，20.13mmol）的二甲氧基乙烷（30mL）悬浮液中加入三氯化铝（2.67g，20.134mmol）。 将混合物在10℃下搅拌15分钟。 加入1-甲基-1H-吲哚（3.0g，20.13mmol），将混合物加热回流2小时。 将混合物冷却至室温，倒入水（30mL）中并用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。 将合并的有机层用水（30mL）和盐水（30mL）洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩，得到3-（2-氯嘧啶-4-基）-1-甲基-1H-吲哚（3.0g， 12.34毫摩尔，61％）。 LC / MS（ESI）m / z 244.3 [M + H] +。
49% With iron(III) chloride In 1,2-dimethoxyethane at 60℃; 将2,4-二氯嘧啶（3g，20.1mmol）溶于DME（50ml）中并加热至60℃。 加入FeCl 3（2953mg，22.1mmol），然后加入1-甲基吲哚（2642mg，20.1mmol），并将反应在60℃下搅拌过夜。 冷却到r.t. 倒入冰水中，搅拌30分钟，过滤收集生成的沉淀。 通过柱色谱法纯化，用DCM洗脱，得到2.4g（49％）3-（2-氯嘧啶-4-基）-1-甲基 - 吲哚。 NMR和LC-MS符合结构和匹配的文献报道
47% With iron(III) chloride In 1,2-dimethoxyethane at 64℃; Inert atmosphere 在氮气下，100mL三口烧瓶依次加入002-2（1.3g，8.73mmol），13mL DME，FeCl 3（1.414g，8.72mmol）和001-5（974mg，7.43mmol）。 在64℃的油浴中反应过夜。 反应完成后，将反应混合物降至室温，过滤，滤饼用20mL甲醇洗涤3次，合并有机相并浓缩至干，干燥，得到1.0g 005-1（47％）， 为黄色固体。
47% With iron(III) chloride In 1,2-dimethoxyethane at 64℃; Inert atmosphere 实施例6 1.中间体006-2的合成中间体001-5（1.3g，8.73mmol），13mL DME，FeCl 3（1.414g，8.72mmol）和中间体006-1（974mg，7.43mmol）是 在氮气氛下依次加入100mL三颈烧瓶中，并将反应混合物在64℃的油浴中过夜。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温并过滤。 将滤饼用20mL甲醇洗涤三次，合并有机相，浓缩至干，得到1.0g中间体006-2（47％），为黄色固体。 LCMS：244.1。
46%
Stage #1: With methylmagnesium bromide In diethyl ether; 1,2-dichloro-ethane at 0℃; for 0.25 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 16 h; 		在0°CN2气氛下10分钟内，将CH3MgBr（3M在乙醚中，22.68mL，68.03mmol）滴加到1-甲基 - 吲哚（7.97g，68.03mmol）的1,2-二氯乙烷（250mL）溶液中。 在搅拌的溶液中。将所得溶液搅拌15分钟。然后一次性加入2,4-二氯嘧啶（15.00g，100.69mmol）。将所得溶液温热至室温并再搅拌16小时。 通过加入CH 3 OH（25mL）淬灭反应。然后将混合物真空浓缩，使其吸附在硅胶上。使用FCC进行纯化，用0-20％CH 3 OH的CH 2 Cl 2溶液洗脱，得到标题化合物。 为黄色固体（7.17克，46％）。

更多
参考文献：
[1] Patent: CN106957304, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0013
[2] Patent: EP3181559, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0048
[3] Patent: WO2013/14448, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 160
[4] Patent: EP3205650, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0119; 0120
[5] Patent: EP3181560, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0131; 0132; 0133
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 20, p. 8249 - 8267
[7] Journal of Chemical Research, 2015, vol. 39, # 6, p. 318 - 320
[8] Patent: WO2017/205459, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0175
[9] Patent: WO2018/119441, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00890; 00891
[10] Patent: CN105237515, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0185; 0186; 0187
[11] Patent: EP3216786, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0097-0099
[12] Patent: CN107043369, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0403; 0404; 0405; 0406
[13] Patent: CN108503627, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0095; 0097; 0099
[14] Patent: CN108658943, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0017; 0021; 0023
[15] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, p. 367 - 380

更多

2. 合成：1032452-86-0

945016-63-7

74-88-4

1032452-86-0
产率 合成条件 实验步骤
96%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 0℃; for 3 h; 		将NaH（1.707g，42.68mmol，40％在矿物油中的分散体）分小份加入到冷却的（0℃）3-（2-氯嘧啶-4-基）-1H-吲哚的混合物中（中间体131,8.168g） ，35.57mmol）的THF（250mL）溶液。 将所得混合物在0℃下搅拌0.5小时，然后加入CH 3 I（2.67mL，42.68mmol）并将混合物在0℃下再搅拌3小时。 通过加入饱和NaHCO 3使反应停止。 NaHCO 3（25mL）。 然后将混合物用EtOAc（100mL）稀释，并将所得溶液用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 NaHCO 3（50mL），水（50mL）和饱和NaHCO 3。 盐水（50毫升）。 然后将有机溶液真空浓缩。 通过FCC纯化，用0-20％CH 3 OH的CH 2 Cl 2溶液洗脱，得到标题化合物（8.35g，96％），为浅黄色固体; 1H NMR：3.90（3H，s），7.30（2H，pd），7.54-7.60（1H，m），7.82（1H，d），8.38-8.44（1H，m），8.49（1H，s），8.53 （1H，d）; m / z：ES + MH + 244。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/14448, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 138
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 20, p. 8249 - 8267
[3] Patent: WO2017/117070, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00102
[4] Patent: US2008/146565, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 111; 112
3. 合成：1032452-86-0

945016-63-7

50-00-0

1032452-86-0
产率 合成条件 实验步骤
86.4% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃; for 3 h; Autoclave 将1.5L甲醇，3-（2-氯嘧啶-4-基）-1H-吲哚（229g），甲醛（90g，10g钯碳（20g））的混合物加入高压釜中并在室温下搅拌 在氢气氛（0.2MPa）中温度3小时。反应完成后，将有机相蒸发至干，用乙腈重结晶，得到产物3-（2-氯嘧啶-4-基）-1- 甲基吲哚210g，收率：86.4％。
参考文献：
[1] Patent: CN106674203, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018-0020

相关分类

高端化学品 杂环砌块 嘧啶
高端化学品 有机砌块 氯代物
分子砌块 Fragments Fragment
医药中间体 抗肿瘤药 奥西丁尼中间体

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  • 质量

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吲哚

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货号: BD171266

CAS号: 133994-99-7

相似度: 56.94%

货号: BD12846

CAS号: 19012-03-4

相似度: 56.94%

嘧啶

货号: BD73062

CAS号: 13036-50-5

相似度: 78.79%

货号: BD73285

CAS号: 22536-62-5

相似度: 77.27%

货号: BD236481

CAS号: 32785-40-3

相似度: 77.14%

货号: BD73069

CAS号: 483324-01-2

相似度: 75.36%

货号: BD72899

CAS号: 2915-16-4

相似度: 73.68%

相同官能团产品

氯代物

货号: BD248754

CAS号: 113082-39-6

相似度: 80.6%

货号: BD73025

CAS号: 6141-14-6

相似度: 78.87%

货号: BD73062

CAS号: 13036-50-5

相似度: 78.79%

货号: BD73285

CAS号: 22536-62-5

相似度: 77.27%

货号: BD236481

CAS号: 32785-40-3

相似度: 77.14%

合成路线

1. 合成：1032452-86-0

3934-20-1

603-76-9

1032452-86-0
产率 合成条件 实验参考步骤
92%
Stage #1: With graphene supported FeCl3 In ethanol; butanone at 30 - 40℃; for 0.33 h;
Stage #2: at 15 - 50℃; for 6 h; 		1）将100g 2,4-二氯嘧啶（^将实施例1中制备的石墨烯负载的稀薄催化剂置于乙醇和甲基乙基酮中的混合溶液（500ml，乙醇与甲基乙基酮的体积比为4） ：1）在30-40°C搅拌20min; 2）将反应体系的温度升至15°C，然后加入1-甲基-1H-吲哚，控制加入反应体系的过程温度不超过15℃; 3）滴加1-甲基-1H-吲哚后，以5℃/ h的升温速度升温至30℃，在30℃下培养3小时。然后将温度升至5°C / h 40°C，40°C保温反应2h;最终5°C / h加热速率至50°C，50°C保温反应lh; 4）温育反应结束，冷却至室温，0.5微米微滤过滤器去除石墨烯加载的FeCl3催化剂，滤液在40℃，减压下干燥，然后在过滤器结束后，在搅拌6-8h，在35-40℃下向体系中加入600ml正庚烷，干燥得到3-（2-氯嘧啶 - 4-基）-1-甲基吲哚（产率92％，HPLC面积归一化纯度99.3％）。
85%
Stage #1: With iron(III) chloride In Dimethyl ether at 10 - 35℃;
Stage #2: at 50℃; 		中间体7：3-（2-氯嘧啶-4-基）-1-甲基吲哚向1L三颈烧瓶中加入40g 2,4-二氯嘧啶和200mL DME，溶解后，冷却至10-15° C，快速分批加入45g无水FeCl 3，温度保持在35℃或低于35℃，并在加入各部分后搅拌混合物15分钟。 将52.8g 1-甲基吲哚滴加到上述反应体系中，然后将混合物缓慢加热至50℃，搅拌过夜，通过TLC监测反应直至完成。 将反应混合物冷却至5至10℃，缓慢滴加约300mL甲醇水溶液（1：2，v / v），并沉淀出大量粘性固体。 过滤混合物，滤饼用甲醇洗涤两次，过滤后，在50℃下减压干燥，产率85％。
81.5% With iron(III) chloride In 1,2-dimethoxyethane at 60℃; 在60℃下向搅拌的溶液中加入2,4-二氯嘧啶（70.5g，463.76mmol）的二甲氧基乙烷（900mL）溶于FeCl 3（77.16g，459.12mmol）和1-甲基吲哚（68.28g）。 将所得混合物在60℃下搅拌过夜。 冷却后，通过加入甲醇（345mL）和水（900mL）使固体沉淀。 将所得浆液搅拌3小时。 过滤收集固体，用CH3OH（1.38L）洗涤，在50℃下干燥过夜，得到标题化合物（138.7g，81.5％），为紫色固体; 1H NMR（CDCl3）3.89（3H，s），7.36-7.41（3H，m），7.49（1H，s），7.96（1H，s），8.34（1H，s），8.45（1H，s）; m / z：ES + MH + 244.05。
72% With aluminum (III) chloride In 1,2-dimethoxyethane at 60℃; for 3 h; Inert atmosphere 将N-甲基吲哚（300mg，2.29mmol），2,4-二氯嘧啶（340mg，2.30mmol）和无水三氯化铝（460mg，3.43mmol）溶解在乙二醇二甲醚（12mL）中。 将反应在氮气氛下加热至60℃并搅拌3小时。 反应完成后，将反应溶液倒入冰水混合物（约50mL）中并用甲基叔丁基醚（20mL×3）萃取。 合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩。 通过柱色谱法纯化所得残余物，得到产物3-（2-氯嘧啶-4-基）-1-甲基-1H-吲哚（400mg，72％）。
71% With aluminum (III) chloride In 1,2-dichloro-ethane at 80℃; for 1.50 h; 中间体2a：3-（2-氯嘧啶-4-基）-1-甲基-1H-吲哚（0131）（0132）向500mL单颈烧瓶中加入2,4-二氯嘧啶（14.9g，100mmol）， 1-甲基-1H-吲哚（13g，100mmol），200ml 1,2-二氯乙烷和氯化铝（13.9g，120mmol）。 将混合物在80℃下搅拌1.5小时。 将反应混合物在冰浴中冷却至室温。 加入120ml甲醇和400ml水以淬灭反应。 沉淀出固体并过滤。 将滤饼用甲醇洗涤，并在真空中干燥，得到17.2g产物，产率为71％。 MS m / z：244 [M + 1]，246。（0133）1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.53（d，J = 5.5Hz，1H），8.49（s，1H），8.42（dd） ，J = 7.0,1.5Hz，1H），7.81（d，J = 5.5Hz，1H），7.56（dd，J = 7.0,1.2Hz，1H），7.33 7.26（m，2H），3.90（d，J = 5.2 Hz，3H）
62%
Stage #1: With aluminum (III) chloride In 1,2-dimethoxyethane at 20℃; for 0.25 h;
Stage #2: at 80℃; 		该化合物通过Finlay等人的方法制备。 11将2,4-二氯嘧啶（5.0g，33.6mmol）和氯化铝（1.83mL，33.6mmol）在DME（1,2-二甲氧基乙烷）（50mL）中的悬浮液在环境温度下搅拌15分钟。 向其中加入1-甲基吲哚（4.29mL，33.6mmol），并将混合物在80℃下加热2-4小时。 在20分钟内将冷却的反应混合物逐滴加入剧烈搅拌的水（300mL）中。 加完后，将混合物搅拌30分钟，过滤，用水（250mL）洗涤固体。 通过快速硅胶色谱法纯化粗产物，用DCM洗脱。 将纯级分蒸发至干，得到3-（2-氯嘧啶-4-基）-1-甲基吲哚（5.08g，62％），为白色固体。熔点 201°C dec。 （乙腈/水）; 1H NMR（CDCl3）δ8.45（m，2H），8.35（m，1H），7.37-7.95（m，4H），3.89（s，3H）; MS计算值C 13 H 10 ClN 3 [M] + 243.1; 发现：244.1
61%
Stage #1: With aluminum (III) chloride In 1,2-dimethoxyethane at 10℃; for 0.25 h;
Stage #2: for 2 h; Reflux		 在10℃下向搅拌的2,4-二氯嘧啶（2.637g，20.13mmol）的二甲氧基乙烷（30mL）悬浮液中加入三氯化铝（2.67g，20.134mmol）。 将混合物在10℃下搅拌15分钟。 加入1-甲基-1H-吲哚（3.0g，20.13mmol），将混合物加热回流2小时。 将混合物冷却至室温，倒入水（30mL）中并用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。 将合并的有机层用水（30mL）和盐水（30mL）洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩，得到3-（2-氯嘧啶-4-基）-1-甲基-1H-吲哚（3.0g， 12.34毫摩尔，61％）。 LC / MS（ESI）m / z 244.3 [M + H] +。
49% With iron(III) chloride In 1,2-dimethoxyethane at 60℃; 将2,4-二氯嘧啶（3g，20.1mmol）溶于DME（50ml）中并加热至60℃。 加入FeCl 3（2953mg，22.1mmol），然后加入1-甲基吲哚（2642mg，20.1mmol），并将反应在60℃下搅拌过夜。 冷却到r.t. 倒入冰水中，搅拌30分钟，过滤收集生成的沉淀。 通过柱色谱法纯化，用DCM洗脱，得到2.4g（49％）3-（2-氯嘧啶-4-基）-1-甲基 - 吲哚。 NMR和LC-MS符合结构和匹配的文献报道
47% With iron(III) chloride In 1,2-dimethoxyethane at 64℃; Inert atmosphere 在氮气下，100mL三口烧瓶依次加入002-2（1.3g，8.73mmol），13mL DME，FeCl 3（1.414g，8.72mmol）和001-5（974mg，7.43mmol）。 在64℃的油浴中反应过夜。 反应完成后，将反应混合物降至室温，过滤，滤饼用20mL甲醇洗涤3次，合并有机相并浓缩至干，干燥，得到1.0g 005-1（47％）， 为黄色固体。
47% With iron(III) chloride In 1,2-dimethoxyethane at 64℃; Inert atmosphere 实施例6 1.中间体006-2的合成中间体001-5（1.3g，8.73mmol），13mL DME，FeCl 3（1.414g，8.72mmol）和中间体006-1（974mg，7.43mmol）是 在氮气氛下依次加入100mL三颈烧瓶中，并将反应混合物在64℃的油浴中过夜。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温并过滤。 将滤饼用20mL甲醇洗涤三次，合并有机相，浓缩至干，得到1.0g中间体006-2（47％），为黄色固体。 LCMS：244.1。
46%
Stage #1: With methylmagnesium bromide In diethyl ether; 1,2-dichloro-ethane at 0℃; for 0.25 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 20℃; for 16 h; 		在0°CN2气氛下10分钟内，将CH3MgBr（3M在乙醚中，22.68mL，68.03mmol）滴加到1-甲基 - 吲哚（7.97g，68.03mmol）的1,2-二氯乙烷（250mL）溶液中。 在搅拌的溶液中。将所得溶液搅拌15分钟。然后一次性加入2,4-二氯嘧啶（15.00g，100.69mmol）。将所得溶液温热至室温并再搅拌16小时。 通过加入CH 3 OH（25mL）淬灭反应。然后将混合物真空浓缩，使其吸附在硅胶上。使用FCC进行纯化，用0-20％CH 3 OH的CH 2 Cl 2溶液洗脱，得到标题化合物。 为黄色固体（7.17克，46％）。

更多
参考文献：
[1] Patent: CN106957304, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0013
[2] Patent: EP3181559, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0048
[3] Patent: WO2013/14448, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 160
[4] Patent: EP3205650, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0119; 0120
[5] Patent: EP3181560, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0131; 0132; 0133
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 20, p. 8249 - 8267
[7] Journal of Chemical Research, 2015, vol. 39, # 6, p. 318 - 320
[8] Patent: WO2017/205459, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0175
[9] Patent: WO2018/119441, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00890; 00891
[10] Patent: CN105237515, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0185; 0186; 0187
[11] Patent: EP3216786, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0097-0099
[12] Patent: CN107043369, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0403; 0404; 0405; 0406
[13] Patent: CN108503627, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0095; 0097; 0099
[14] Patent: CN108658943, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0017; 0021; 0023
[15] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, p. 367 - 380

更多

2. 合成：1032452-86-0

945016-63-7

74-88-4

1032452-86-0
产率 合成条件 实验参考步骤
96%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: at 0℃; for 3 h; 		将NaH（1.707g，42.68mmol，40％在矿物油中的分散体）分小份加入到冷却的（0℃）3-（2-氯嘧啶-4-基）-1H-吲哚的混合物中（中间体131,8.168g） ，35.57mmol）的THF（250mL）溶液。 将所得混合物在0℃下搅拌0.5小时，然后加入CH 3 I（2.67mL，42.68mmol）并将混合物在0℃下再搅拌3小时。 通过加入饱和NaHCO 3使反应停止。 NaHCO 3（25mL）。 然后将混合物用EtOAc（100mL）稀释，并将所得溶液用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 NaHCO 3（50mL），水（50mL）和饱和NaHCO 3。 盐水（50毫升）。 然后将有机溶液真空浓缩。 通过FCC纯化，用0-20％CH 3 OH的CH 2 Cl 2溶液洗脱，得到标题化合物（8.35g，96％），为浅黄色固体; 1H NMR：3.90（3H，s），7.30（2H，pd），7.54-7.60（1H，m），7.82（1H，d），8.38-8.44（1H，m），8.49（1H，s），8.53 （1H，d）; m / z：ES + MH + 244。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/14448, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 138
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 20, p. 8249 - 8267
[3] Patent: WO2017/117070, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00102
[4] Patent: US2008/146565, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 111; 112
3. 合成：1032452-86-0

945016-63-7

50-00-0

1032452-86-0
产率 合成条件 实验参考步骤
86.4% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃; for 3 h; Autoclave 将1.5L甲醇，3-（2-氯嘧啶-4-基）-1H-吲哚（229g），甲醛（90g，10g钯碳（20g））的混合物加入高压釜中并在室温下搅拌 在氢气氛（0.2MPa）中温度3小时。反应完成后，将有机相蒸发至干，用乙腈重结晶，得到产物3-（2-氯嘧啶-4-基）-1- 甲基吲哚210g，收率：86.4％。
参考文献：
[1] Patent: CN106674203, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018-0020
4. 合成：1032452-86-0

1722-12-9

N/A

1032452-86-0
参考文献：
[1] Molecules, 2016, vol. 21, # 4,
5. 合成：1032452-86-0

120-72-9

1032452-86-0
参考文献：
[1] Patent: WO2013/14448, 2013, A1
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 20, p. 8249 - 8267
[3] Patent: WO2017/117070, 2017, A1
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, p. 367 - 380
6. 合成：1032452-86-0

129271-98-3

1032452-86-0
参考文献：
[1] Patent: US2008/146565, 2008, A1
7. 合成：1032452-86-0

882562-58-5

1032452-86-0
参考文献：
[1] Patent: US2008/146565, 2008, A1
产率 合成条件 实验参考步骤
15% With aluminum (III) chloride In 1,2-dimethoxyethane at 80℃; for 16 h; 一般步骤：在室温下向搅拌的1-（双环[III]戊-1-基）-1H-吲哚（580mg，3.27mmol）在DME（10mL）中的溶液中加入2,4-二氯嘧啶（430mg） ，3.27mmol）和氯化铝（654mg，4.90mmol）。 将反应加热至80℃并搅拌16小时。 然后将混合物倒入冰冷的水（100mL）中，过滤收集沉淀物，得到1-（双环[III]戊-1-基）-3-（2-氯嘧啶-4-基）-1H- - 吲哚（500mg，1.69mmol，53％），为灰白色固体。 LC / MS（ESI）m / z296Λ[M + H] +。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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