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3-硝基苯酚
氟苯 硝基苯

CAS号：101935-40-4

CAS号101935-40-4, 是硝基类化合物, 分子量为218.01, 分子式C6H4BrNO3, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供101935-40-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-溴-3-硝基苯酚 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Bromo-3-nitrophenol

货号：BD27124 2-Bromo-3-nitrophenol 标准纯度：, 98%
101935-40-4
101935-40-4
101935-40-4

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 2-Bromo-3-nitrophenol
中文名称 : 2-溴-3-硝基苯酚(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 101935-40-4
分子式 : C6H4BrNO3
分子量 : 218.01
MDL NO : MFCD08704555
沸点 : -
Pubchem ID : 8167254
InChIKey : HRVRWIBVVHOHNN-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD27124

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 11
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 44.99
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

66.05 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.31
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.09
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.06
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.05
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-0.1
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.28

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.85
Solubility 0.311 mg/ml ; 0.00143 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.11
Solubility 0.17 mg/ml ; 0.000782 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.06
Solubility 1.89 mg/ml ; 0.00867 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.15 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

2.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.92

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~10  ►

1. 合成：101935-40-4

603-85-0

101935-40-4
产率 合成条件 实验步骤
56%
Stage #1: With hydrogen bromide In 1,4-dioxane; water at 80℃; for 0.50 h;
Stage #2: With sodium nitrite In 1,4-dioxane; water at 0℃;
Stage #3: With hydrogen bromide; copper(I) bromide In 1,4-dioxane; water at 0 - 60℃; 		实施例11：2-溴-3-硝基 - 苯酚的制备;将2-氨基-3-硝基苯酚（可商购）（24.6g，160mmol）悬浮在水（150ml）和二恶烷（75ml）的混合物中。在80℃下滴加氢溴酸（48％，85ml）。将该混合物在回流温度下搅拌30分钟，然后冷却至0℃。滴加亚硝酸钠（11.04g，160mmol）的水（100ml）溶液，将反应混合物在0℃搅拌1小时。将反应混合物滴加到CuBr（26.4g，184mmol）的水（150ml）和氢溴酸（48％，85ml）溶液中。将所得悬浮液在0℃下搅拌30分钟并在60℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温，用水稀释并用乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱液：二氯甲烷/环己烷7：3）纯化残余物，得到2-溴-3-硝基 - 苯酚（19.5g，56％产率），为黄色固体。 1H-NMR（CDCl 3,400MHz）：7.50（d，1H），7.35（t，1H），7.25（d，1H），6.05（s，1H）ppm。
56%
Stage #1: With hydrogen bromide In 1,4-dioxane; water at 80℃; Reflux
Stage #2: With sodium nitrite In 1,4-dioxane; water at 0℃;
Stage #3: With hydrogen bromide In 1,4-dioxane; water at 0 - 60℃; 		将2-氨基-3-硝基苯酚（24.6g，160mmol）悬浮在水（150ml）和二恶烷（75ml）的混合物中。在80℃下滴加氢溴酸（48％，85ml）。将该混合物在回流温度下搅拌30分钟，然后冷却至0℃。滴加亚硝酸钠（11.04g，160mmol）的水（100ml）溶液，将反应混合物在0℃下搅拌1小时。将反应混合物滴加到CuBr（26.4g，184mmol）的水（150ml）和氢溴酸（48％，85ml）溶液中。将所得悬浮液在0℃下搅拌30分钟并在60℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温，用水稀释并用乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱液：二氯甲烷/环己烷7：3）纯化残余物，得到2-溴-3-硝基 - 苯酚（19.5g，56％产率），为黄色固体。 1H-NMR（CDCl 3,400MHz）：7.50（d，1H），7.35（t，1H），7.25（d，1H），6.05（s，1H）ppm。
45%
Stage #1: With hydrogen bromide In 1,4-dioxane; water for 0.25 h; Heating / reflux
Stage #2: With sodium nitrite In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 0.25 h;
Stage #3: With copper(I) bromide In 1,4-dioxane; water at 0 - 60℃; for 0.50 h; 		将2-氨基-3-硝基苯酚B1（5g; 32.4MMOL）溶于H 2 O（29.5ML）和1,4-二恶烷（14.7mL）中。将混合物加热至回流并在20分钟内逐滴加入氢溴酸（48％; 16.7mL; 147MMOL）。加完后，将回流再保持15分钟。将反应冷却至0℃（冰浴），并在30分钟内加入亚硝酸钠（2.23g; 32.3MMOL）的H 2 O（20mL）溶液。在0℃下继续搅拌15分钟，然后将混合物转移到带夹套的滴注FUNNEL（0℃）中并滴加到搅拌的Cu（I）Br（5.34g; 37.2MMOL）在H 2 O中的混合物（29.5mL）中）和0℃下HBr（48％; 16.7mL; 147MMOL）。将反应在0℃下搅拌15分钟，温热至60℃，再搅拌15分钟，冷却至室温，并搅拌过夜。将反应混合物转移到分液漏斗中，用乙醚（3×150mL）萃取。合并有机层，用盐水（1X）洗涤，干燥（Na 2 SO 3），过滤并浓缩，得到粗产物（7.99g），为红棕色油状物。通过快速柱色谱法（1:25超纯硅胶，230-400目，40-60mm，60埃; CH2CL2AS溶剂）纯化粗物质，得到纯的2-溴-3-硝基苯酚B2（45％; 3.16） g）橙棕色固体。 MS 217. 8（MH）。 HPLC（TFA）的均匀性220nm：97％。
45%
Stage #1: With hydrogen bromide In 1,4-dioxane; water for 0.58 h; Heating / reflux
Stage #2: With sodium nitrite In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 0.75 h;
Stage #3: With hydrogen bromide; copper(I) bromide In 1,4-dioxane; water at 0 - 60℃; for 0.50 h; 		步骤A：;将2-氨基-3-硝基苯酚1b1（5g; 32.4mmol）溶于H 2 O（29.5ml）和1,4-二恶烷（14.7mL）中。将混合物加热至回流并在20分钟内逐滴加入氢溴酸（48％; 16.7mL; 147mmol）。加完后，将回流再保持15分钟。将反应冷却至0℃（冰浴），并在30分钟内加入亚硝酸钠（2.23g; 32.3mmol）的H 2 O（20mL）溶液。继续搅拌15分钟。在0℃下，将混合物转移到带夹套的滴液漏斗（0℃）中，并滴加搅拌的Cu（1）Br（5.34g; 37.2mmol）在H 2 O（29.5mL）和HBr（48％; 16.7mL;在0℃下147mmol）。将反应搅拌15分钟。在0℃下，温热至60℃，再搅拌15分钟，冷却至室温，并搅拌至夜间。将反应混合物转移到分液漏斗中，用乙醚（3×150mL）萃取。合并有机层，用盐水（1×）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到粗产物（7.99g），为红棕色油状物。通过快速柱色谱法（1:25超纯硅胶，230-400目，40-60mm，60埃; CH 2 Cl 2作为溶剂）纯化粗物质，得到纯的2-溴-3-硝基苯酚1b2（45％; 3.16g）。为橙棕色固体。 MS217.8（MM）'。 HPLC（TFA）（at）220nm的均一性：97％。
45%
Stage #1: With hydrogen bromide In 1,4-dioxane; water for 0.58 h; Heating / reflux
Stage #2: With sodium nitrite In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 0.75 h;
Stage #3: With hydrogen bromide; copper(I) bromide In 1,4-dioxane; water at 0 - 60℃; 		将2-氨基-3-硝基苯酚1b1（5g; 32.4mmol）溶于H 2 O（29.5mL）和1,4-二恶烷（14.7mL）中。将混合物加热至回流并在20分钟内逐滴加入氢溴酸（48％; 16.7mL; 147mmol）。加完后，将回流再保持15分钟。将反应冷却至0℃（冰浴），并在30分钟内加入亚硝酸钠（2.23g; 32.3mmol）的H 2 O（20mL）溶液。继续搅拌15分钟。在0℃下，将混合物转移到带夹套的滴液漏斗（0℃）中并滴加到搅拌的Cu（I）Br（5.34g; 37.2mmol）在H 2 O（29.5mL）和HBr（48％）中的混合物中。在0℃下; 16.7mL; 147mmol）。将反应搅拌15分钟。在0℃下，温热至60℃，再搅拌15分钟，冷却至室温，并搅拌过夜。将反应混合物转移至分液漏斗中，用乙醚（3×150mL）萃取。合并有机层，用盐水（1x）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到粗产物（7.99g），为红棕色油状物。通过快速柱色谱法（1:25超纯硅胶，230-400目，40-60mm，60埃; CH 2 Cl 2作为溶剂）纯化粗物质，得到纯的2-溴-3-硝基苯酚1b2（45％; 3.16g） ）为橙棕色固体。 MS 217.8（MH） - 。 HPLC（TFA）在220nm处的均匀性：97％。
45%
Stage #1: With hydrogen bromide In 1,4-dioxane; water for 0.58 h; Heating / reflux
Stage #2: With sodium nitrite In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 0.75 h;
Stage #3: With copper(I) bromide In 1,4-dioxane; water at 0 - 60℃; 		将2-氨基-3-硝基苯酚2b1（5g; 32.4mmol）溶于H 2 O（29.5ml）和1,4-二恶烷（14.7ml）中。将混合物加热至回流，并在20分钟内逐滴加入氢溴酸（48％; 16.7ml，147mmol）。加完后，将回流再保持15分钟。将反应冷却至0℃（冰浴），并在30分钟内加入亚硝酸钠（2.23g; 32.3mmol）的H 2 O（20mL）溶液。继续搅拌15分钟。在0℃下，将混合物转移到带夹套的滴液漏斗（0℃）中，并滴加搅拌的Cu（1）Br（5.34g; 37.2mmol）在H 2 O（29.5mL）和HBr（48％; 16.7mL;在0℃下147mmol）。将反应搅拌15分钟。在0℃下，温热至60℃，再搅拌15分钟，冷却至室温，并搅拌至夜间。将反应混合物转移到分液漏斗中，用乙醚（3×150mL）萃取。合并有机层，用盐水（1×）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到粗产物（7.99g），为棕色油状物。通过快速柱色谱法（1:25超纯硅胶，230-400目，40-60mm，60埃; CH 2 Cl 2作为溶剂）纯化粗物质，得到纯的2-溴-3-硝基苯酚2b2（45％; 3.16g）。为橙棕色固体.MS 217.8（MH）'。 HPLC（TFA）（at）220nm的均一性：97％。
45%
Stage #1: With hydrogen bromide In 1,4-dioxane; water for 0.58 h; Heating / reflux
Stage #2: With sodium nitrite In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 0.75 h;
Stage #3: With hydrogen bromide; copper(I) bromide In 1,4-dioxane; water at 0 - 60℃; 		例2B; 2-溴-3-甲氧基苯胺（2B4）的合成;步骤A;将2-氨基-3-硝基苯酚2B1（5g; 32.4mmol）溶于H 2 O（29.5mL）和1,4-二恶烷（14.7mL）中。将混合物加热至回流并在20分钟内逐滴加入氢溴酸（48％; 16.7mL; 147mmol）。加完后，将回流再保持15分钟。将反应冷却至0℃（冰浴），并在30分钟内加入亚硝酸钠（2.23g; 32.3mmol）的H 2 O（20mL）溶液。继续搅拌15分钟。在0℃，将EPO混合物转移到带夹套的滴液漏斗（0℃）中，并逐滴加入到搅拌的Cu（I）Br（5.34g; 37.2mmol）在H 2 O（29.5mL）和HBr（48％; 16.7ml，147mmol）中的混合物中。 ）在00C。将反应搅拌15分钟。在0℃，温热至60℃，再搅拌15分钟，冷却至室温，并搅拌过夜。将反应混合物转移至分液漏斗中，用乙醚（3×150mL）萃取。合并有机层，用盐水（1×）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到粗产物（7.99g），为红棕色油状物。通过快速柱色谱法（1:25超纯硅胶，230-400目，40-60mm，60埃; CH 2 Cl 2作为溶剂）纯化粗物质，得到纯的2-溴-3-硝基 - 苯酚2B2（45％） ; 3.16克），呈橙棕色固体。 MS 217.8（MH） - 。 HPLC（TFA）（at）220nm的均一性：97％。

更多
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 42, p. 9996 - 10000
[2] Patent: JP2005/522501, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Patent: WO2009/92590, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 69-70
[4] Patent: WO2009/109539, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 65; 66
[5] Patent: WO2004/103996, 2004, A1. Location in patent: Page 40
[6] Patent: WO2006/7700, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 61-62
[7] Patent: US2006/19905, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[8] Patent: WO2006/85, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 75-76
[9] Patent: WO2007/9227, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35
[10] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 6, p. 1170 - 1176

更多

2. 合成：101935-40-4

67853-37-6

101935-40-4
产率 合成条件 实验步骤
98% With boron tribromide In dichloromethane at -70 - 20℃; for 26 h; Inert atmosphere 合成2-f2'-硝基-6'-吡啶-4-基 - 联苯-4-基氧基甲基）-α-喹啉（实施例384）2-溴-3-硝基苯酚错误。 不能通过编辑场代码产生物体。在氩气下，在1小时内将溴化硼（1.0M的CH 2 Cl 2溶液，88mL，88mmol）滴加到搅拌的2-溴-3-硝基苯甲醚的CH 2 Cl 2（35mL）溶液中 - 70℃。 使得到的深酒红色反应混合物缓慢升温至室温（2小时）并在室温下搅拌23小时。 将反应混合物倒入350g碎冰中并用EtOAc（300mL）萃取。 分离有机相，用盐水（75mL）洗涤，用MgSO 4干燥。 浓缩并通过色谱法纯化（5-70％EtOAc /庚烷），得到标题化合物2-溴-3-硝基苯酚（5.36g，98％），为黄色固体。 1H NMR（300MHz，CDCl3 / TMS）δ7.48（d，J = 8.1Hz，1H），7.37（t，J = 8.1Hz，1H），7.27（d，J = 8.4Hz，1H），6.13（br s，IH）; 13 C NMR（75MHz，CDCl 3 / TMS）δ153.7,128.7,119.8,117.5,102.9。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/158467, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 59-60; 91
3. 合成：101935-40-4

5344-78-5

205187-37-7

101935-40-4
产率 合成条件 实验步骤
79% With boron tribromide In dichloromethane; ethyl acetate 实施例48在1小时内，向搅拌的4-溴-3-硝基苯甲醚（5.0g，22mmol）溶液中滴加2-溴-3-异丙氧基硝基苯BBr 3（1M在CH2Cl2中，77mL，77mmol） 在氮气下，在-70℃下，在30mL CH2Cl2中。 将得到的深酒红色反应物搅拌过夜（23小时），然后倒入300克碎冰中。 加入EtOAc（250mL），有机部分用盐水（250mL）洗涤，干燥（MgSO 4）并真空浓缩，得到5.06g黄棕色固体。 通过柱色谱法纯化（EtOAc /己烷，梯度洗脱5:95至15:85），得到3.77g（79％）2-溴-3-硝基苯酚，为黄色固体：TLC（EtOAc / hesane 20:80）Rf = 0.12; HPLC（Tr = 12.2）; 1 H-NMR（CDCl 3）δ5.57（s，1H，-OH），δ6.95（dd，J = 8Hz，J = 3Hz，1H），δ7.36（d，J = 3Hz，1H）， δ7.58（d，J = 8Hz，1H）; MS m / z（相对强度）218（MH +，100），220（MH + +2.56）。。计算。 对于C6H4 BrNO3：C，33.06; H，1.85; N，6.42; Br，36.65实测值：C，33.14; H，1.86; N，6.38; Br，36.57。
参考文献：
[1] Patent: US6110961, 2000, A

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CAS号: 52427-05-1

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合成路线

1. 合成：101935-40-4

603-85-0

101935-40-4
产率 合成条件 实验参考步骤
56%
Stage #1: With hydrogen bromide In 1,4-dioxane; water at 80℃; for 0.50 h;
Stage #2: With sodium nitrite In 1,4-dioxane; water at 0℃;
Stage #3: With hydrogen bromide; copper(I) bromide In 1,4-dioxane; water at 0 - 60℃; 		实施例11：2-溴-3-硝基 - 苯酚的制备;将2-氨基-3-硝基苯酚（可商购）（24.6g，160mmol）悬浮在水（150ml）和二恶烷（75ml）的混合物中。在80℃下滴加氢溴酸（48％，85ml）。将该混合物在回流温度下搅拌30分钟，然后冷却至0℃。滴加亚硝酸钠（11.04g，160mmol）的水（100ml）溶液，将反应混合物在0℃搅拌1小时。将反应混合物滴加到CuBr（26.4g，184mmol）的水（150ml）和氢溴酸（48％，85ml）溶液中。将所得悬浮液在0℃下搅拌30分钟并在60℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温，用水稀释并用乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱液：二氯甲烷/环己烷7：3）纯化残余物，得到2-溴-3-硝基 - 苯酚（19.5g，56％产率），为黄色固体。 1H-NMR（CDCl 3,400MHz）：7.50（d，1H），7.35（t，1H），7.25（d，1H），6.05（s，1H）ppm。
56%
Stage #1: With hydrogen bromide In 1,4-dioxane; water at 80℃; Reflux
Stage #2: With sodium nitrite In 1,4-dioxane; water at 0℃;
Stage #3: With hydrogen bromide In 1,4-dioxane; water at 0 - 60℃; 		将2-氨基-3-硝基苯酚（24.6g，160mmol）悬浮在水（150ml）和二恶烷（75ml）的混合物中。在80℃下滴加氢溴酸（48％，85ml）。将该混合物在回流温度下搅拌30分钟，然后冷却至0℃。滴加亚硝酸钠（11.04g，160mmol）的水（100ml）溶液，将反应混合物在0℃下搅拌1小时。将反应混合物滴加到CuBr（26.4g，184mmol）的水（150ml）和氢溴酸（48％，85ml）溶液中。将所得悬浮液在0℃下搅拌30分钟并在60℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温，用水稀释并用乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱液：二氯甲烷/环己烷7：3）纯化残余物，得到2-溴-3-硝基 - 苯酚（19.5g，56％产率），为黄色固体。 1H-NMR（CDCl 3,400MHz）：7.50（d，1H），7.35（t，1H），7.25（d，1H），6.05（s，1H）ppm。
45%
Stage #1: With hydrogen bromide In 1,4-dioxane; water for 0.25 h; Heating / reflux
Stage #2: With sodium nitrite In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 0.25 h;
Stage #3: With copper(I) bromide In 1,4-dioxane; water at 0 - 60℃; for 0.50 h; 		将2-氨基-3-硝基苯酚B1（5g; 32.4MMOL）溶于H 2 O（29.5ML）和1,4-二恶烷（14.7mL）中。将混合物加热至回流并在20分钟内逐滴加入氢溴酸（48％; 16.7mL; 147MMOL）。加完后，将回流再保持15分钟。将反应冷却至0℃（冰浴），并在30分钟内加入亚硝酸钠（2.23g; 32.3MMOL）的H 2 O（20mL）溶液。在0℃下继续搅拌15分钟，然后将混合物转移到带夹套的滴注FUNNEL（0℃）中并滴加到搅拌的Cu（I）Br（5.34g; 37.2MMOL）在H 2 O中的混合物（29.5mL）中）和0℃下HBr（48％; 16.7mL; 147MMOL）。将反应在0℃下搅拌15分钟，温热至60℃，再搅拌15分钟，冷却至室温，并搅拌过夜。将反应混合物转移到分液漏斗中，用乙醚（3×150mL）萃取。合并有机层，用盐水（1X）洗涤，干燥（Na 2 SO 3），过滤并浓缩，得到粗产物（7.99g），为红棕色油状物。通过快速柱色谱法（1:25超纯硅胶，230-400目，40-60mm，60埃; CH2CL2AS溶剂）纯化粗物质，得到纯的2-溴-3-硝基苯酚B2（45％; 3.16） g）橙棕色固体。 MS 217. 8（MH）。 HPLC（TFA）的均匀性220nm：97％。
45%
Stage #1: With hydrogen bromide In 1,4-dioxane; water for 0.58 h; Heating / reflux
Stage #2: With sodium nitrite In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 0.75 h;
Stage #3: With hydrogen bromide; copper(I) bromide In 1,4-dioxane; water at 0 - 60℃; for 0.50 h; 		步骤A：;将2-氨基-3-硝基苯酚1b1（5g; 32.4mmol）溶于H 2 O（29.5ml）和1,4-二恶烷（14.7mL）中。将混合物加热至回流并在20分钟内逐滴加入氢溴酸（48％; 16.7mL; 147mmol）。加完后，将回流再保持15分钟。将反应冷却至0℃（冰浴），并在30分钟内加入亚硝酸钠（2.23g; 32.3mmol）的H 2 O（20mL）溶液。继续搅拌15分钟。在0℃下，将混合物转移到带夹套的滴液漏斗（0℃）中，并滴加搅拌的Cu（1）Br（5.34g; 37.2mmol）在H 2 O（29.5mL）和HBr（48％; 16.7mL;在0℃下147mmol）。将反应搅拌15分钟。在0℃下，温热至60℃，再搅拌15分钟，冷却至室温，并搅拌至夜间。将反应混合物转移到分液漏斗中，用乙醚（3×150mL）萃取。合并有机层，用盐水（1×）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到粗产物（7.99g），为红棕色油状物。通过快速柱色谱法（1:25超纯硅胶，230-400目，40-60mm，60埃; CH 2 Cl 2作为溶剂）纯化粗物质，得到纯的2-溴-3-硝基苯酚1b2（45％; 3.16g）。为橙棕色固体。 MS217.8（MM）'。 HPLC（TFA）（at）220nm的均一性：97％。
45%
Stage #1: With hydrogen bromide In 1,4-dioxane; water for 0.58 h; Heating / reflux
Stage #2: With sodium nitrite In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 0.75 h;
Stage #3: With hydrogen bromide; copper(I) bromide In 1,4-dioxane; water at 0 - 60℃; 		将2-氨基-3-硝基苯酚1b1（5g; 32.4mmol）溶于H 2 O（29.5mL）和1,4-二恶烷（14.7mL）中。将混合物加热至回流并在20分钟内逐滴加入氢溴酸（48％; 16.7mL; 147mmol）。加完后，将回流再保持15分钟。将反应冷却至0℃（冰浴），并在30分钟内加入亚硝酸钠（2.23g; 32.3mmol）的H 2 O（20mL）溶液。继续搅拌15分钟。在0℃下，将混合物转移到带夹套的滴液漏斗（0℃）中并滴加到搅拌的Cu（I）Br（5.34g; 37.2mmol）在H 2 O（29.5mL）和HBr（48％）中的混合物中。在0℃下; 16.7mL; 147mmol）。将反应搅拌15分钟。在0℃下，温热至60℃，再搅拌15分钟，冷却至室温，并搅拌过夜。将反应混合物转移至分液漏斗中，用乙醚（3×150mL）萃取。合并有机层，用盐水（1x）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到粗产物（7.99g），为红棕色油状物。通过快速柱色谱法（1:25超纯硅胶，230-400目，40-60mm，60埃; CH 2 Cl 2作为溶剂）纯化粗物质，得到纯的2-溴-3-硝基苯酚1b2（45％; 3.16g） ）为橙棕色固体。 MS 217.8（MH） - 。 HPLC（TFA）在220nm处的均匀性：97％。
45%
Stage #1: With hydrogen bromide In 1,4-dioxane; water for 0.58 h; Heating / reflux
Stage #2: With sodium nitrite In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 0.75 h;
Stage #3: With copper(I) bromide In 1,4-dioxane; water at 0 - 60℃; 		将2-氨基-3-硝基苯酚2b1（5g; 32.4mmol）溶于H 2 O（29.5ml）和1,4-二恶烷（14.7ml）中。将混合物加热至回流，并在20分钟内逐滴加入氢溴酸（48％; 16.7ml，147mmol）。加完后，将回流再保持15分钟。将反应冷却至0℃（冰浴），并在30分钟内加入亚硝酸钠（2.23g; 32.3mmol）的H 2 O（20mL）溶液。继续搅拌15分钟。在0℃下，将混合物转移到带夹套的滴液漏斗（0℃）中，并滴加搅拌的Cu（1）Br（5.34g; 37.2mmol）在H 2 O（29.5mL）和HBr（48％; 16.7mL;在0℃下147mmol）。将反应搅拌15分钟。在0℃下，温热至60℃，再搅拌15分钟，冷却至室温，并搅拌至夜间。将反应混合物转移到分液漏斗中，用乙醚（3×150mL）萃取。合并有机层，用盐水（1×）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到粗产物（7.99g），为棕色油状物。通过快速柱色谱法（1:25超纯硅胶，230-400目，40-60mm，60埃; CH 2 Cl 2作为溶剂）纯化粗物质，得到纯的2-溴-3-硝基苯酚2b2（45％; 3.16g）。为橙棕色固体.MS 217.8（MH）'。 HPLC（TFA）（at）220nm的均一性：97％。
45%
Stage #1: With hydrogen bromide In 1,4-dioxane; water for 0.58 h; Heating / reflux
Stage #2: With sodium nitrite In 1,4-dioxane; water at 0℃; for 0.75 h;
Stage #3: With hydrogen bromide; copper(I) bromide In 1,4-dioxane; water at 0 - 60℃; 		例2B; 2-溴-3-甲氧基苯胺（2B4）的合成;步骤A;将2-氨基-3-硝基苯酚2B1（5g; 32.4mmol）溶于H 2 O（29.5mL）和1,4-二恶烷（14.7mL）中。将混合物加热至回流并在20分钟内逐滴加入氢溴酸（48％; 16.7mL; 147mmol）。加完后，将回流再保持15分钟。将反应冷却至0℃（冰浴），并在30分钟内加入亚硝酸钠（2.23g; 32.3mmol）的H 2 O（20mL）溶液。继续搅拌15分钟。在0℃，将EPO混合物转移到带夹套的滴液漏斗（0℃）中，并逐滴加入到搅拌的Cu（I）Br（5.34g; 37.2mmol）在H 2 O（29.5mL）和HBr（48％; 16.7ml，147mmol）中的混合物中。 ）在00C。将反应搅拌15分钟。在0℃，温热至60℃，再搅拌15分钟，冷却至室温，并搅拌过夜。将反应混合物转移至分液漏斗中，用乙醚（3×150mL）萃取。合并有机层，用盐水（1×）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到粗产物（7.99g），为红棕色油状物。通过快速柱色谱法（1:25超纯硅胶，230-400目，40-60mm，60埃; CH 2 Cl 2作为溶剂）纯化粗物质，得到纯的2-溴-3-硝基 - 苯酚2B2（45％） ; 3.16克），呈橙棕色固体。 MS 217.8（MH） - 。 HPLC（TFA）（at）220nm的均一性：97％。

更多
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 42, p. 9996 - 10000
[2] Patent: JP2005/522501, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Patent: WO2009/92590, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 69-70
[4] Patent: WO2009/109539, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 65; 66
[5] Patent: WO2004/103996, 2004, A1. Location in patent: Page 40
[6] Patent: WO2006/7700, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 61-62
[7] Patent: US2006/19905, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[8] Patent: WO2006/85, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 75-76
[9] Patent: WO2007/9227, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35
[10] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 6, p. 1170 - 1176

更多

2. 合成：101935-40-4

67853-37-6

101935-40-4
产率 合成条件 实验参考步骤
98% With boron tribromide In dichloromethane at -70 - 20℃; for 26 h; Inert atmosphere 合成2-f2'-硝基-6'-吡啶-4-基 - 联苯-4-基氧基甲基）-α-喹啉（实施例384）2-溴-3-硝基苯酚错误。 不能通过编辑场代码产生物体。在氩气下，在1小时内将溴化硼（1.0M的CH 2 Cl 2溶液，88mL，88mmol）滴加到搅拌的2-溴-3-硝基苯甲醚的CH 2 Cl 2（35mL）溶液中 - 70℃。 使得到的深酒红色反应混合物缓慢升温至室温（2小时）并在室温下搅拌23小时。 将反应混合物倒入350g碎冰中并用EtOAc（300mL）萃取。 分离有机相，用盐水（75mL）洗涤，用MgSO 4干燥。 浓缩并通过色谱法纯化（5-70％EtOAc /庚烷），得到标题化合物2-溴-3-硝基苯酚（5.36g，98％），为黄色固体。 1H NMR（300MHz，CDCl3 / TMS）δ7.48（d，J = 8.1Hz，1H），7.37（t，J = 8.1Hz，1H），7.27（d，J = 8.4Hz，1H），6.13（br s，IH）; 13 C NMR（75MHz，CDCl 3 / TMS）δ153.7,128.7,119.8,117.5,102.9。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/158467, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 59-60; 91
3. 合成：101935-40-4

5344-78-5

205187-37-7

101935-40-4
产率 合成条件 实验参考步骤
79% With boron tribromide In dichloromethane; ethyl acetate 实施例48在1小时内，向搅拌的4-溴-3-硝基苯甲醚（5.0g，22mmol）溶液中滴加2-溴-3-异丙氧基硝基苯BBr 3（1M在CH2Cl2中，77mL，77mmol） 在氮气下，在-70℃下，在30mL CH2Cl2中。 将得到的深酒红色反应物搅拌过夜（23小时），然后倒入300克碎冰中。 加入EtOAc（250mL），有机部分用盐水（250mL）洗涤，干燥（MgSO 4）并真空浓缩，得到5.06g黄棕色固体。 通过柱色谱法纯化（EtOAc /己烷，梯度洗脱5:95至15:85），得到3.77g（79％）2-溴-3-硝基苯酚，为黄色固体：TLC（EtOAc / hesane 20:80）Rf = 0.12; HPLC（Tr = 12.2）; 1 H-NMR（CDCl 3）δ5.57（s，1H，-OH），δ6.95（dd，J = 8Hz，J = 3Hz，1H），δ7.36（d，J = 3Hz，1H）， δ7.58（d，J = 8Hz，1H）; MS m / z（相对强度）218（MH +，100），220（MH + +2.56）。。计算。 对于C6H4 BrNO3：C，33.06; H，1.85; N，6.42; Br，36.65实测值：C，33.14; H，1.86; N，6.38; Br，36.57。
参考文献：
[1] Patent: US6110961, 2000, A
4. 合成：101935-40-4

N/A

7486-35-3

101935-40-4

90481-68-8
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 21, p. 2547 - 2560
5. 合成：101935-40-4

7486-35-3

112970-61-3

N/A

101935-40-4

112970-62-4
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 21, p. 2547 - 2560
6. 合成：101935-40-4

7486-35-3

112970-61-3

101935-40-4

112970-62-4
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 21, p. 2547 - 2560
7. 合成：101935-40-4

N/A

7486-35-3

101935-40-4

N/A
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 21, p. 2547 - 2560
8. 合成：101935-40-4

13073-25-1

101935-40-4
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 21, p. 2547 - 2560
9. 合成：101935-40-4

13073-25-1

101935-40-4

N/A
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 21, p. 2547 - 2560
10. 合成：101935-40-4

554-84-7

7726-95-6

101935-40-4
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 552

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P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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