医药中间体

化学试剂 多快好省

 QQ

搜索
结构搜索

关键字搜索批量搜索

批量下单
搜索 购物车
高端化学品
有机砌块
硅化合物
叔丁基二甲基(苯氧基)硅烷
(4-苯氧基溴)-叔丁基二甲基硅烷
高端化学品
有机砌块
硅化合物
芳香杂环化合物 有机硅化合物 苯 硅化合物 苯环化合物
叔丁基二甲基(苯氧基)硅烷

CAS号：67963-68-2

CAS号67963-68-2, 是硅化合物类化合物, 分子量为287.26, 分子式C12H19BrOSi, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供67963-68-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(4-苯氧基溴)-叔丁基二甲基硅烷 (请以英文为准,中文仅做参考)

(4-Bromophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane

货号：BD45552 (4-Bromophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 标准纯度：, 95%
67963-68-2
67963-68-2
67963-68-2

<

>

标准纯度包装价格上海深圳天津武汉成都VIP价格数量

Loading...


收藏
  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : (4-Bromophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
中文名称 : (4-苯氧基溴)-叔丁基二甲基硅烷(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 67963-68-2
分子式 : C12H19BrOSi
分子量 : 287.27
MDL NO : MFCD00239382
沸点 : -
Pubchem ID : 4227167
InChIKey : DLGZGLKSNRKLSM-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD45552 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 15
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.5
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 72.54
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

9.23 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

3.46
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

5.37
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

4.83
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

4.0
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.48
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

4.03

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-5.1
Solubility 0.00227 mg/ml ; 0.0000079 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-5.32
Solubility 0.00138 mg/ml ; 0.00000481 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-5.07
Solubility 0.00243 mg/ml ; 0.00000845 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 Yes
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 Yes
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-4.24 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.97

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~11  ►

1. 合成：67963-68-2

106-41-2

18162-48-6

67963-68-2
产率 合成条件 实验步骤
100% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 2 h; 步骤1a：（4-溴苯氧基）（叔丁基）二甲基硅烷（化合物0101）将Et 3 N（16.7g，115.6mmol）滴加到化合物4-溴苯酚（10.0g，57.8mmol）和TBSCl（11.3g， 在室温下在DMC（100ml）中加入75.14mmol）并将混合物搅拌2小时。 除去溶剂后，加入200ml石油醚。 将有机层用水和盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，通过短硅胶柱过滤并蒸发，得到0101，为无色油状物（16.6g，100％）：1H NMR（CDCl 3）：δ0.18（s，6H） ），2.71（t，J = 6Hz，2H），0.98（s，9H），6.70-6.73（m，2H），7.30-7.33（m，2H）。
100% With 1H-imidazole In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20℃; for 3 h; 向对 - 溴苯酚（104g，0.6mol）的无水二甲基甲酰胺（450mL）溶液中加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯（108g，0.72mol）和咪唑（102g，1.5mol）。 将得到的浅黄色溶液在室温下用Newman管搅拌3小时。 将其倒入水（1.2L）中并用乙醚（900mL，300mL，300mL）萃取三次。 将合并的萃取液用水（150mL）洗涤四次，用1N HCl（300mL）洗涤一次，饱和。 NaHCO3，（300mL），和饱和。 用NaCl（300mL）洗涤，用MgSO 4干燥并过滤。 在旋转蒸发器上减压除去溶剂，然后用真空泵除去粗产物（183g;> 100％），与来自水解原料的硅烷醇的比例为6：1。 1H NMR（CDCl3）δ7.31（2H，d，J = 8.7），6.71（2H，δ，J = 8.7），0.97（9H，s），0.18（6H，s）。 无需纯化即可使用100％。
99% With 1H-imidazole In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; 在0℃下，向100g DMF中的10g（57.81mmol）4-溴 - 苯酚中加入4.33g（63.6mmol）咪唑和9.58g（63.6mmol）TBDMSCl的30ml DMF溶液。 将混合物在室温下搅拌过夜。 加入饱和NaHCO 3溶液，用乙醚（3×）萃取产物。 将有机相用水和盐水洗涤，并干燥（Na 2 SO 4）。 过滤并蒸发溶剂后，分离出16.57g（99％）（4-溴 - 苯氧基） - 叔丁基 - 二甲基 - 硅烷，为无色液体，MS：286（M，1Br）+。
99.5%
Stage #1: With 1H-imidazole In 1,2-dichloro-ethane at 23℃; for 0.25 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 3 h; Reflux		 （4-溴 - 苯氧基）-7-丁基 - 二甲基硅烷DMST在23℃下搅拌的7-溴苯酚（30g，0.1734mol）在1,2-二氯乙烷（300mL）中的溶液中加入咪唑（29.45g，0.433）。摩尔）。 15分钟后，加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯（28.75g，0.190mol），将所得溶液加热回流3小时。将混合物冷却至室温并倒入饱和NH 4 Cl水溶液中并用CH 2 Cl 2（3×200mL）萃取。将合并的萃取液用盐水（200mL）洗涤，干燥（NaSO 4），过滤并真空蒸发。通过短程蒸馏（0.5mm Hg，130℃）蒸馏粗产物，得到（4-溴 - 苯氧基） - 叔丁基 - 二甲基硅烷（49.6g，99.5％收率），为无色油状物。 Rf = 0.80（1：3EtOAc /己烷）。 IR（薄膜）3390,2951,2928,1584,1479,1250cm -1.1H NMR（300MHz，CDCl 3）δ7.34（1H，d，J = 9Hz），6.74（IH，d，J = 9） Hz），1.00（12H，s），0.21（6H，s）.13C NMR（75MHz，CDCl 3）δ154.76,132.22,121.83,113.55,25.58,18.12，-4.54.HRMS计算值C12H20BrOSi（MH +）287.0461 ，发现287.0463。
99% With 1H-imidazole; dmap In dichloromethane at 0℃; for 1 h; 在0℃下，将4-溴苯酚（8.00g，46.2mmol，1当量）和DMAP（0.564g，4.62mmol）溶于250mL圆底烧瓶中的CH 2 Cl 2（120mL）中。 15分钟后，加入咪唑（4.720g，69.36mmol，1.5当量）和TBDMSCl（10.45g，69.36mmol，1.5当量），将混合物在0℃下再搅拌1小时。 使用旋转蒸发器除去CH 2 Cl 2，并将得到的固体溶于Et 2 O（100mL）中。 首先用浓NH3溶液（2×100mL）洗涤Et2O溶液，然后用H2O（3×100mL）洗涤，最后用盐水（2×100mL）洗涤。 通过旋转蒸发除去Et 2 O，得到11（13.2g，46.0mmol，99％），为无色液体。
99% With 1H-imidazole In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; Inert atmosphere 在0℃下，向4-溴苯酚（15.0g，86.7mmol，1.0当量）的DMF（116mL）溶液中加入咪唑（14.2g，208.1mmol，2.4当量）和TBSCl（15.67g，104.0mmol）。 ，1.2 eq）。 将反应温热至室温并搅拌过夜。 将反应混合物用250mL H 2 O稀释，并用EtOAc（3×150mL）萃取，然后用1：1盐水：H 2 O（3×100mL）洗涤。 将有机层用MgSO 4干燥，过滤，并浓缩，得到黄色/橙色油状物。 通过使用己烷作为洗脱剂的硅胶柱色谱法纯化，得到S1，为透明的粘性油状物（24.5g，85.8mmol），收率为99％。 S1的光谱数据与文献报道的一致。
97% With 1H-imidazole In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 4 h; 将500mg（2.90mmol）的4-溴苯酚和409mg（6.0mmol，2.00当量）的咪唑完全溶解在二甲基甲酰胺中。 向该溶液中缓慢加入436mg（2.90mmol，1.0当量）叔丁基二甲基甲硅烷基氯，并将该混合物在室温下搅拌4小时。 反应完成后，反应产物用氯化铵水溶液和乙酸乙酯萃取，有机层用硫酸镁干燥。 用硅胶柱纯化残余物，减压蒸馏除去溶剂，得到811mg（97％收率）标题化合物。 1H NMR（300MHz，CDCl3）57.32（d，2H，J = 8.8Hz），6.72（d，2H，J = 10.0Hz），0.98（s，9H），0.18（s，6H）13C NMR（75.5MHz） ，CDCl3）5155.3,132.7,122.3,114.0,26.0,18.6，-4.1
97.8% With 1H-imidazole In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20℃; for 4 h; 将[4-溴酚]（5.0g，29.0mmol）溶于[N，N-二甲基甲酰胺]（150 [MNo。]]中，并将咪唑（4.09g，60.0mmol，2.0当量）加入混合物中。 将叔丁基二甲基甲硅烷基氯[（4.）[36] g，29.0mmol，1.0当量）缓慢加入上述混合物中并在室温下搅拌4小时。 反应完成后，将反应混合物用氯化铵水溶液和乙酸乙酯萃取，并用硫酸镁干燥。 将粗产物在二氧化硅快速柱上纯化。 减压蒸发溶剂，得到8.15g标题化合物（收率：97.8％）。 [APOS; H-NMR] [（300 MHZ，CDCl 3）]：[7。] [32]（d，[2H，] [J = 8] 8 Hz），6.72 [（D，] 2H，[J] =] 10.0Hz），0.98（s，9H），0.18（s，6H）。 [13 C-NMR]（78。[5MHZ，CDCl 3]]：[155。 3,132。] 7，[122。 3，] 114. [0.] [26.] 0,18。 [6，-4。] 1。
96% With 1H-imidazole In dichloromethane at 20℃; for 18 h; 这是根据Angle和Louie的大纲程序改编的。 14向4-溴苯酚（10.38g，60mmol）和咪唑（6.13g，90mmol）的无水CH 2 Cl 2（150mL）溶液中滴加叔丁基二甲基甲硅烷基氯（10.85g，72mmol）的干燥溶液。 CH2Cl2（50mL），将混合物在氮气下在室温下搅拌18小时。 将浑浊的溶液用CH 2 Cl 2（100mL）稀释，并依次用0.5M aq水洗涤。 HCl，0.5 aq。 NAOH和盐水。 将有机相干燥并蒸发，得到无色液体，将其在减压下分馏，得到13，为无色油状物（16.50g，96％），沸点76-78℃，0.25mm Hg，（LIT.L4 BP 120-125℃） ，1 mmHg）; 1H NMR：（90MHz）T5 7.32（2H，d，J = 8Hz），6.70（2H，d，J = 8Hz），0.97（9H，s）和0.18（6H，s）。
90% With 1H-imidazole In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 16 h; 实施例101：（4-溴苯氧基）（叔丁基）二甲基硅烷向4-溴苯酚（15.5g，90.1mmol）在60mL DMF中的溶液中加入咪唑（12.26g，180.2mmol，2.0当量）和 TBSCl（2.03g，135.2mmol，1.5当量）。 将混合物在室温下搅拌16小时。 将混合物用200mL水稀释，并用DCM（2×200mL）萃取。 将合并的有机相用Na 2 SO 4干燥。 浓缩后，通过硅胶柱色谱（PE / EA = 10/1）纯化残余物，得到（4-溴苯氧基）（叔丁基）二甲基硅烷，为黄色固体（23.3g，收率：90％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）（5：7.23-7.20（m，2H），6.63-6.60（m，2H），0.88（s，9H），0.09（s，6H）。
87% With 1H-imidazole In dichloromethane for 12 h; Inert atmosphere 将4-溴苯酚（1mmol）溶解在无水二氯甲烷（10mL）中，并加入咪唑（1mmol）和叔丁基二甲基甲硅烷基氯（3.61g，24mmol）。 将乳膏悬浮液在氩气下搅拌12小时，并通过加入水终止反应。 用乙酸乙酯萃取混合物。 用水洗涤有机相，真空除去溶剂，得到黄色油状物，将其进行快速柱色谱（9：1己烷/乙酸乙酯），得到无色油状物（87％）。 Spectra与之前的报告相符19。
86% With 1H-imidazole In N,N-dimethyl-formamide at 25℃; for 3 h; 第2步：A。 4-溴（叔丁基二甲基甲硅烷基）苯氧基（3）的合成; 在25℃下，向溴代苯酚或4-溴-4'-羟基联苯（0.20mol，34.6g）的DMF（240mL）溶液中加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TBDMS-Cl，30.2g，0.20mol）。。 小心地将咪唑（34.0g，0.40mol）加入该溶液中，并在25℃下继续搅拌3小时。 将反应混合物倒入饱和NaHCO 3水溶液（400mL）中，水相用己烷（3×200mL）萃取。 将合并的有机相用盐水（3×100mL）和H 2 O（100mL）洗涤，用MgSO 4干燥，并真空浓缩，得到甲硅烷基化的芳基溴，为无色油状物。 49.6g（86％）。1H-NMRδppm（400MHz，CDCl3）7.30（d，J = 12Hz，2H），6.70（d，J = 12Hz，2H），0.95（s，9H） ），0.16（s，6H）。

更多
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 12, p. 3144 - 3177
[2] Bioorganic and medicinal chemistry, 2003, vol. 11, # 16, p. 3457 - 3474
[3] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 33, p. 6357 - 6359
[4] Patent: US2009/76006, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 29; 34-35
[5] Patent: EP747704, 2003, B1. Location in patent: Page 11
[6] Dalton Transactions, 2018, vol. 47, # 37, p. 13180 - 13189
[7] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 25, p. 5818 - 5827
[8] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 39, p. 6717 - 6721
[9] Patent: US2006/74115, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[10] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 44, p. 16045 - 16047
[11] Patent: WO2010/132570, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 67; 71-72
[12] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 5, p. 646 - 652
[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 15, p. 4428 - 4440
[14] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 14, p. 5188 - 5192
[15] Molecules, 2000, vol. 5, # 8, p. 1018 - 1032
[16] Chemistry - A European Journal, 2003, vol. 9, # 6, p. 1416 - 1425
[17] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 11, p. 3240 - 3241
[18] Patent: WO2006/91047, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[19] Patent: WO2003/106442, 2003, A1. Location in patent: Page 15-16
[20] Patent: WO2004/85394, 2004, A1. Location in patent: Page 18
[21] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 36, p. 12001 - 12004
[22] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 59, p. 15756 - 15760
[23] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 16, p. 7715 - 7727
[24] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 7, p. 2765 - 2775
[25] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 3, p. 873 - 878
[26] Green Chemistry, 2013, vol. 15, # 5, p. 1361 - 1367
[27] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 8, p. 2853 - 2866
[28] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 28, p. 6195 - 6222
[29] Patent: WO2014/81756, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00254
[30] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 8, p. 1309 - 1313
[31] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 12, p. 2534 - 2542
[32] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, p. 455 - 464
[33] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 11, p. 1501 - 1509
[34] Patent: WO2009/80796, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[35] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 96, p. 53864 - 53869
[36] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 25, p. 7281 - 7284
[37] Angew. Chem., 2015, p. 7389 - 7392,4
[38] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 8, p. 1549 - 1561
[39] New Journal of Chemistry, 2013, vol. 37, # 4, p. 961 - 964
[40] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 1, p. 160 - 166
[41] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 4, p. 637 - 641
[42] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 5, p. 871 - 880
[43] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 6, p. 1755 - 1762
[44] Phytochemistry (Elsevier), 1978, vol. 17, p. 719 - 728
[45] Synthesis, 2003, # 4, p. 513 - 522
[46] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 9, p. 1797 - 1800
[47] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 11, p. 4520 - 4523
[48] Journal of Materials Chemistry, 2007, vol. 17, # 32, p. 3427 - 3432
[49] Patent: WO2008/91089, 2008, A1. Location in patent: Paragraph 99-101
[50] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2008, vol. 56, # 10, p. 1490 - 1495
[51] Patent: EP1221441, 2002, A2. Location in patent: Page 44
[52] Patent: US2010/59712, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
[53] Patent: US2010/51867, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 7; 8
[54] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 23, p. 4133 - 4135
[55] Chemistry Letters, 2012, vol. 41, # 12, p. 1700 - 1702
[56] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 4, p. 1529 - 1541
[57] Patent: US2014/316137, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0247; 0248
[58] Patent: WO2015/150564, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 53; 54
[59] Patent: WO2015/150565, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 69
[60] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2016, vol. 27, # 5, p. 899 - 904
[61] Patent: CN104710481, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0042-0044; 0054; 0055

更多

2. 合成：67963-68-2

106-44-5

18162-48-6

67963-68-2
产率 合成条件 实验步骤
56%
Stage #1: With 1H-imidazole In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 40℃; for 2 h;
Stage #2: With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In tetrachloromethane for 0.50 h; Sun lamp; Heating / reflux		 通过使用TBS保护基团的途径获得酚类芪57Z（方案3）。 TBS保护的苄基溴58（Giral，L .; Montginoul，C .; Schue，RS et F.Bull.Soc.Chim.Belg.1990,99,147-166）通过TBS保护分两步制备（Stern， AJ; Swenton，JSJOrg.Chem.1989,54,2953-2958）和NBS溴化。溴化鏻59（Giral，L .; Montginoul，C .; Schue，RS et F.Bull.Soc.Chim.Belg.1990,99,147-166）通过两种不同的方法制备：在一种方法中，纯净的混合物将苄基溴58和PPh3用热风枪加热熔融几分钟以完成反应。 （Stern，A.J .; Swenton，J.S.J.Org.Chem.1989,54,2953-2958。）第二种方法是将苄基溴58和PPh3的反应混合物在8090℃下在THF中加热6小时。通过使用KHMDS的去质子化，由溴化鏻59产生的4-联苯基甲醛与鏻叶立德的Wittig反应提供了TBS保护的二苯乙烯60Z，产率为44％。用四正丁基氟化铵（TBAF）（Corey，E.J .; Venkateswarlu，A.J.Am.Chem.Soc.1972,94,6190-6191）在THF中进行去甲硅烷基化，得到定量收率的苯酚57Z。 Rf0.24（己烷/ CH2Cl2 1/1）;熔点97-103℃。 IR（KBr）3530,1608,1508,1485,1255,1171cm -1; 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.61（d，2H，J = 7.3Hz），7.51-7.30（m，7H），7.21（d，2H，J = 8.5Hz），6.72（d， 2 H，J = 8.5Hz），6.55（AB q，2 H，J = 12.6 Hz）; 13C NMR（75MHz，CDCl3）δ154.55,140.64,139.52,136.46,130.35,129.81,129.24,128.74,128.41,127.23,126.84,126.81,115.11; HRMS计算值C 20 H 16 O 272.1201，实测值272.1201。
参考文献：
[1] Patent: US6706839, 2004, B1. Location in patent: Page column 15
3. 合成：67963-68-2

106-41-2

143422-89-3

67963-68-2
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 46, p. 8903 - 8906

相关分类

高端化学品 有机金属试剂 有机硅化合物
分子砌块 芳环 苯
高端化学品 有机砌块 硅化合物
高端化学品 有机砌块 苯环化合物

Tags: 67963-68-2合成|67963-68-2订购|67963-68-2供应商|67963-68-2价格

骨架产品推荐

相关产品推荐

历史浏览记录

产品册

产品册
摩尔计算器摩尔计算器

摩尔计算器

  • 浓度

  • x

  • 体积

  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

合成路线

1. 合成：67963-68-2

106-41-2

18162-48-6

67963-68-2
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 2 h; 步骤1a：（4-溴苯氧基）（叔丁基）二甲基硅烷（化合物0101）将Et 3 N（16.7g，115.6mmol）滴加到化合物4-溴苯酚（10.0g，57.8mmol）和TBSCl（11.3g， 在室温下在DMC（100ml）中加入75.14mmol）并将混合物搅拌2小时。 除去溶剂后，加入200ml石油醚。 将有机层用水和盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，通过短硅胶柱过滤并蒸发，得到0101，为无色油状物（16.6g，100％）：1H NMR（CDCl 3）：δ0.18（s，6H） ），2.71（t，J = 6Hz，2H），0.98（s，9H），6.70-6.73（m，2H），7.30-7.33（m，2H）。
100% With 1H-imidazole In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20℃; for 3 h; 向对 - 溴苯酚（104g，0.6mol）的无水二甲基甲酰胺（450mL）溶液中加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯（108g，0.72mol）和咪唑（102g，1.5mol）。 将得到的浅黄色溶液在室温下用Newman管搅拌3小时。 将其倒入水（1.2L）中并用乙醚（900mL，300mL，300mL）萃取三次。 将合并的萃取液用水（150mL）洗涤四次，用1N HCl（300mL）洗涤一次，饱和。 NaHCO3，（300mL），和饱和。 用NaCl（300mL）洗涤，用MgSO 4干燥并过滤。 在旋转蒸发器上减压除去溶剂，然后用真空泵除去粗产物（183g;> 100％），与来自水解原料的硅烷醇的比例为6：1。 1H NMR（CDCl3）δ7.31（2H，d，J = 8.7），6.71（2H，δ，J = 8.7），0.97（9H，s），0.18（6H，s）。 无需纯化即可使用100％。
99% With 1H-imidazole In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; 在0℃下，向100g DMF中的10g（57.81mmol）4-溴 - 苯酚中加入4.33g（63.6mmol）咪唑和9.58g（63.6mmol）TBDMSCl的30ml DMF溶液。 将混合物在室温下搅拌过夜。 加入饱和NaHCO 3溶液，用乙醚（3×）萃取产物。 将有机相用水和盐水洗涤，并干燥（Na 2 SO 4）。 过滤并蒸发溶剂后，分离出16.57g（99％）（4-溴 - 苯氧基） - 叔丁基 - 二甲基 - 硅烷，为无色液体，MS：286（M，1Br）+。
99.5%
Stage #1: With 1H-imidazole In 1,2-dichloro-ethane at 23℃; for 0.25 h; Inert atmosphere
Stage #2: for 3 h; Reflux		 （4-溴 - 苯氧基）-7-丁基 - 二甲基硅烷DMST在23℃下搅拌的7-溴苯酚（30g，0.1734mol）在1,2-二氯乙烷（300mL）中的溶液中加入咪唑（29.45g，0.433）。摩尔）。 15分钟后，加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯（28.75g，0.190mol），将所得溶液加热回流3小时。将混合物冷却至室温并倒入饱和NH 4 Cl水溶液中并用CH 2 Cl 2（3×200mL）萃取。将合并的萃取液用盐水（200mL）洗涤，干燥（NaSO 4），过滤并真空蒸发。通过短程蒸馏（0.5mm Hg，130℃）蒸馏粗产物，得到（4-溴 - 苯氧基） - 叔丁基 - 二甲基硅烷（49.6g，99.5％收率），为无色油状物。 Rf = 0.80（1：3EtOAc /己烷）。 IR（薄膜）3390,2951,2928,1584,1479,1250cm -1.1H NMR（300MHz，CDCl 3）δ7.34（1H，d，J = 9Hz），6.74（IH，d，J = 9） Hz），1.00（12H，s），0.21（6H，s）.13C NMR（75MHz，CDCl 3）δ154.76,132.22,121.83,113.55,25.58,18.12，-4.54.HRMS计算值C12H20BrOSi（MH +）287.0461 ，发现287.0463。
99% With 1H-imidazole; dmap In dichloromethane at 0℃; for 1 h; 在0℃下，将4-溴苯酚（8.00g，46.2mmol，1当量）和DMAP（0.564g，4.62mmol）溶于250mL圆底烧瓶中的CH 2 Cl 2（120mL）中。 15分钟后，加入咪唑（4.720g，69.36mmol，1.5当量）和TBDMSCl（10.45g，69.36mmol，1.5当量），将混合物在0℃下再搅拌1小时。 使用旋转蒸发器除去CH 2 Cl 2，并将得到的固体溶于Et 2 O（100mL）中。 首先用浓NH3溶液（2×100mL）洗涤Et2O溶液，然后用H2O（3×100mL）洗涤，最后用盐水（2×100mL）洗涤。 通过旋转蒸发除去Et 2 O，得到11（13.2g，46.0mmol，99％），为无色液体。
99% With 1H-imidazole In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; Inert atmosphere 在0℃下，向4-溴苯酚（15.0g，86.7mmol，1.0当量）的DMF（116mL）溶液中加入咪唑（14.2g，208.1mmol，2.4当量）和TBSCl（15.67g，104.0mmol）。 ，1.2 eq）。 将反应温热至室温并搅拌过夜。 将反应混合物用250mL H 2 O稀释，并用EtOAc（3×150mL）萃取，然后用1：1盐水：H 2 O（3×100mL）洗涤。 将有机层用MgSO 4干燥，过滤，并浓缩，得到黄色/橙色油状物。 通过使用己烷作为洗脱剂的硅胶柱色谱法纯化，得到S1，为透明的粘性油状物（24.5g，85.8mmol），收率为99％。 S1的光谱数据与文献报道的一致。
97% With 1H-imidazole In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 4 h; 将500mg（2.90mmol）的4-溴苯酚和409mg（6.0mmol，2.00当量）的咪唑完全溶解在二甲基甲酰胺中。 向该溶液中缓慢加入436mg（2.90mmol，1.0当量）叔丁基二甲基甲硅烷基氯，并将该混合物在室温下搅拌4小时。 反应完成后，反应产物用氯化铵水溶液和乙酸乙酯萃取，有机层用硫酸镁干燥。 用硅胶柱纯化残余物，减压蒸馏除去溶剂，得到811mg（97％收率）标题化合物。 1H NMR（300MHz，CDCl3）57.32（d，2H，J = 8.8Hz），6.72（d，2H，J = 10.0Hz），0.98（s，9H），0.18（s，6H）13C NMR（75.5MHz） ，CDCl3）5155.3,132.7,122.3,114.0,26.0,18.6，-4.1
97.8% With 1H-imidazole In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20℃; for 4 h; 将[4-溴酚]（5.0g，29.0mmol）溶于[N，N-二甲基甲酰胺]（150 [MNo。]]中，并将咪唑（4.09g，60.0mmol，2.0当量）加入混合物中。 将叔丁基二甲基甲硅烷基氯[（4.）[36] g，29.0mmol，1.0当量）缓慢加入上述混合物中并在室温下搅拌4小时。 反应完成后，将反应混合物用氯化铵水溶液和乙酸乙酯萃取，并用硫酸镁干燥。 将粗产物在二氧化硅快速柱上纯化。 减压蒸发溶剂，得到8.15g标题化合物（收率：97.8％）。 [APOS; H-NMR] [（300 MHZ，CDCl 3）]：[7。] [32]（d，[2H，] [J = 8] 8 Hz），6.72 [（D，] 2H，[J] =] 10.0Hz），0.98（s，9H），0.18（s，6H）。 [13 C-NMR]（78。[5MHZ，CDCl 3]]：[155。 3,132。] 7，[122。 3，] 114. [0.] [26.] 0,18。 [6，-4。] 1。
96% With 1H-imidazole In dichloromethane at 20℃; for 18 h; 这是根据Angle和Louie的大纲程序改编的。 14向4-溴苯酚（10.38g，60mmol）和咪唑（6.13g，90mmol）的无水CH 2 Cl 2（150mL）溶液中滴加叔丁基二甲基甲硅烷基氯（10.85g，72mmol）的干燥溶液。 CH2Cl2（50mL），将混合物在氮气下在室温下搅拌18小时。 将浑浊的溶液用CH 2 Cl 2（100mL）稀释，并依次用0.5M aq水洗涤。 HCl，0.5 aq。 NAOH和盐水。 将有机相干燥并蒸发，得到无色液体，将其在减压下分馏，得到13，为无色油状物（16.50g，96％），沸点76-78℃，0.25mm Hg，（LIT.L4 BP 120-125℃） ，1 mmHg）; 1H NMR：（90MHz）T5 7.32（2H，d，J = 8Hz），6.70（2H，d，J = 8Hz），0.97（9H，s）和0.18（6H，s）。
90% With 1H-imidazole In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 16 h; 实施例101：（4-溴苯氧基）（叔丁基）二甲基硅烷向4-溴苯酚（15.5g，90.1mmol）在60mL DMF中的溶液中加入咪唑（12.26g，180.2mmol，2.0当量）和 TBSCl（2.03g，135.2mmol，1.5当量）。 将混合物在室温下搅拌16小时。 将混合物用200mL水稀释，并用DCM（2×200mL）萃取。 将合并的有机相用Na 2 SO 4干燥。 浓缩后，通过硅胶柱色谱（PE / EA = 10/1）纯化残余物，得到（4-溴苯氧基）（叔丁基）二甲基硅烷，为黄色固体（23.3g，收率：90％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）（5：7.23-7.20（m，2H），6.63-6.60（m，2H），0.88（s，9H），0.09（s，6H）。
87% With 1H-imidazole In dichloromethane for 12 h; Inert atmosphere 将4-溴苯酚（1mmol）溶解在无水二氯甲烷（10mL）中，并加入咪唑（1mmol）和叔丁基二甲基甲硅烷基氯（3.61g，24mmol）。 将乳膏悬浮液在氩气下搅拌12小时，并通过加入水终止反应。 用乙酸乙酯萃取混合物。 用水洗涤有机相，真空除去溶剂，得到黄色油状物，将其进行快速柱色谱（9：1己烷/乙酸乙酯），得到无色油状物（87％）。 Spectra与之前的报告相符19。
86% With 1H-imidazole In N,N-dimethyl-formamide at 25℃; for 3 h; 第2步：A。 4-溴（叔丁基二甲基甲硅烷基）苯氧基（3）的合成; 在25℃下，向溴代苯酚或4-溴-4'-羟基联苯（0.20mol，34.6g）的DMF（240mL）溶液中加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TBDMS-Cl，30.2g，0.20mol）。。 小心地将咪唑（34.0g，0.40mol）加入该溶液中，并在25℃下继续搅拌3小时。 将反应混合物倒入饱和NaHCO 3水溶液（400mL）中，水相用己烷（3×200mL）萃取。 将合并的有机相用盐水（3×100mL）和H 2 O（100mL）洗涤，用MgSO 4干燥，并真空浓缩，得到甲硅烷基化的芳基溴，为无色油状物。 49.6g（86％）。1H-NMRδppm（400MHz，CDCl3）7.30（d，J = 12Hz，2H），6.70（d，J = 12Hz，2H），0.95（s，9H） ），0.16（s，6H）。

更多
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 12, p. 3144 - 3177
[2] Bioorganic and medicinal chemistry, 2003, vol. 11, # 16, p. 3457 - 3474
[3] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 33, p. 6357 - 6359
[4] Patent: US2009/76006, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 29; 34-35
[5] Patent: EP747704, 2003, B1. Location in patent: Page 11
[6] Dalton Transactions, 2018, vol. 47, # 37, p. 13180 - 13189
[7] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 25, p. 5818 - 5827
[8] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 39, p. 6717 - 6721
[9] Patent: US2006/74115, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[10] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 44, p. 16045 - 16047
[11] Patent: WO2010/132570, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 67; 71-72
[12] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 5, p. 646 - 652
[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 15, p. 4428 - 4440
[14] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 14, p. 5188 - 5192
[15] Molecules, 2000, vol. 5, # 8, p. 1018 - 1032
[16] Chemistry - A European Journal, 2003, vol. 9, # 6, p. 1416 - 1425
[17] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 11, p. 3240 - 3241
[18] Patent: WO2006/91047, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[19] Patent: WO2003/106442, 2003, A1. Location in patent: Page 15-16
[20] Patent: WO2004/85394, 2004, A1. Location in patent: Page 18
[21] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 36, p. 12001 - 12004
[22] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 59, p. 15756 - 15760
[23] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 16, p. 7715 - 7727
[24] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 7, p. 2765 - 2775
[25] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 3, p. 873 - 878
[26] Green Chemistry, 2013, vol. 15, # 5, p. 1361 - 1367
[27] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 8, p. 2853 - 2866
[28] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 28, p. 6195 - 6222
[29] Patent: WO2014/81756, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00254
[30] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 8, p. 1309 - 1313
[31] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 12, p. 2534 - 2542
[32] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, p. 455 - 464
[33] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 11, p. 1501 - 1509
[34] Patent: WO2009/80796, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[35] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 96, p. 53864 - 53869
[36] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 25, p. 7281 - 7284
[37] Angew. Chem., 2015, p. 7389 - 7392,4
[38] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 8, p. 1549 - 1561
[39] New Journal of Chemistry, 2013, vol. 37, # 4, p. 961 - 964
[40] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 1, p. 160 - 166
[41] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 4, p. 637 - 641
[42] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 5, p. 871 - 880
[43] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 6, p. 1755 - 1762
[44] Phytochemistry (Elsevier), 1978, vol. 17, p. 719 - 728
[45] Synthesis, 2003, # 4, p. 513 - 522
[46] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 9, p. 1797 - 1800
[47] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 11, p. 4520 - 4523
[48] Journal of Materials Chemistry, 2007, vol. 17, # 32, p. 3427 - 3432
[49] Patent: WO2008/91089, 2008, A1. Location in patent: Paragraph 99-101
[50] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2008, vol. 56, # 10, p. 1490 - 1495
[51] Patent: EP1221441, 2002, A2. Location in patent: Page 44
[52] Patent: US2010/59712, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
[53] Patent: US2010/51867, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 7; 8
[54] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 23, p. 4133 - 4135
[55] Chemistry Letters, 2012, vol. 41, # 12, p. 1700 - 1702
[56] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 4, p. 1529 - 1541
[57] Patent: US2014/316137, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0247; 0248
[58] Patent: WO2015/150564, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 53; 54
[59] Patent: WO2015/150565, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 69
[60] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2016, vol. 27, # 5, p. 899 - 904
[61] Patent: CN104710481, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0042-0044; 0054; 0055

更多

2. 合成：67963-68-2

106-44-5

18162-48-6

67963-68-2
产率 合成条件 实验参考步骤
56%
Stage #1: With 1H-imidazole In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 40℃; for 2 h;
Stage #2: With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In tetrachloromethane for 0.50 h; Sun lamp; Heating / reflux		 通过使用TBS保护基团的途径获得酚类芪57Z（方案3）。 TBS保护的苄基溴58（Giral，L .; Montginoul，C .; Schue，RS et F.Bull.Soc.Chim.Belg.1990,99,147-166）通过TBS保护分两步制备（Stern， AJ; Swenton，JSJOrg.Chem.1989,54,2953-2958）和NBS溴化。溴化鏻59（Giral，L .; Montginoul，C .; Schue，RS et F.Bull.Soc.Chim.Belg.1990,99,147-166）通过两种不同的方法制备：在一种方法中，纯净的混合物将苄基溴58和PPh3用热风枪加热熔融几分钟以完成反应。 （Stern，A.J .; Swenton，J.S.J.Org.Chem.1989,54,2953-2958。）第二种方法是将苄基溴58和PPh3的反应混合物在8090℃下在THF中加热6小时。通过使用KHMDS的去质子化，由溴化鏻59产生的4-联苯基甲醛与鏻叶立德的Wittig反应提供了TBS保护的二苯乙烯60Z，产率为44％。用四正丁基氟化铵（TBAF）（Corey，E.J .; Venkateswarlu，A.J.Am.Chem.Soc.1972,94,6190-6191）在THF中进行去甲硅烷基化，得到定量收率的苯酚57Z。 Rf0.24（己烷/ CH2Cl2 1/1）;熔点97-103℃。 IR（KBr）3530,1608,1508,1485,1255,1171cm -1; 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.61（d，2H，J = 7.3Hz），7.51-7.30（m，7H），7.21（d，2H，J = 8.5Hz），6.72（d， 2 H，J = 8.5Hz），6.55（AB q，2 H，J = 12.6 Hz）; 13C NMR（75MHz，CDCl3）δ154.55,140.64,139.52,136.46,130.35,129.81,129.24,128.74,128.41,127.23,126.84,126.81,115.11; HRMS计算值C 20 H 16 O 272.1201，实测值272.1201。
参考文献：
[1] Patent: US6706839, 2004, B1. Location in patent: Page column 15
3. 合成：67963-68-2

106-41-2

143422-89-3

67963-68-2
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 46, p. 8903 - 8906
4. 合成：67963-68-2

106-41-2

108613-05-4

67963-68-2
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1986, vol. 27, # 41, p. 4995 - 4998
5. 合成：67963-68-2

288-32-4

106-41-2

18162-48-6

67963-68-2
参考文献：
[1] Patent: US2011/244481, 2011, A1
6. 合成：67963-68-2

18052-27-2

67963-68-2
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2000, vol. 30, # 12, p. 2091 - 2098
7. 合成：67963-68-2

106-41-2

111864-19-8

67963-68-2
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 85, p. 11697 - 11700
8. 合成：67963-68-2

18162-48-6

67963-68-2
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1986, vol. 27, # 41, p. 4995 - 4998
9. 合成：67963-68-2

288-32-4

106-41-2

144-55-8

18162-48-6

68-12-2

67963-68-2
参考文献：
[1] Patent: US4831047, 1989, A
10. 合成：67963-68-2

1927-95-3

69739-34-0

67963-68-2
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 13, p. 2217 - 2223
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With 1H-imidazole In dichloromethane at 20℃; for 3 h; 通用方法：向1,2,3,4-四氢 - 喹啉-6-醇（1.0g，6.7mmol）和咪唑（1.4g，20.1mmol）的DCM（20mL）溶液中加入TBSC1（ 在冰浴温度下，加入1.7g，7.4mmol），并将反应物在室温下搅拌3小时。 将反应用水稀释并用EA（3x）萃取。 将合并的有机物用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。 通过硅胶色谱（PE：EA，20：1）纯化残余物，得到1.7g（97％）标题产物。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

抱歉，该产品已下架

返回首页

询单

填写一下信息（我们会尽快回复您的询单）

工作单位*

  • 姓名*

  • 电话*

邮箱*

  • CAS号*

  • 重量*

产品*

备注