CAS号:55289-05-9

CAS号55289-05-9, 是酯类化合物, 分子量为166.17, 分子式C9H10O3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供55289-05-9批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

3-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methyl 3-hydroxy-2-methylbenzoate

货号:BD303020 Methyl 3-hydroxy-2-methylbenzoate 标准纯度:, 97%
55289-05-9
55289-05-9
55289-05-9

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合成路线

1. 合成:55289-05-9

603-80-5

55289-05-9

参考文献:
[1] Patent: US2003/212094, 2003, A1
[2] Patent: US2002/52397, 2002, A1
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[5] Patent: WO2005/77903, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 48-49

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2. 合成:55289-05-9

67-56-1

603-80-5

55289-05-9

产率 合成条件 实验参考步骤
100% With thionyl chloride In methanol for 1 h; Reflux 在0℃下,将亚硫酰氯(26.2g,0.22mol)滴加到3-羟基-2-甲基苯甲酸(20g,0.13mol)的甲醇(60mL)溶液中。将反应物回流1小时,除去溶剂,得到甲酯(22.3g,定量收率)。将酯(22.3mol,0.13mol)溶解在DCM(100mL)中并冷却至0℃。加入咪唑(26.5g,0.39mol)和TBDMSCl(24.2g,0.16mol),同时保持内部温度在0-5℃之间,并将反应在0℃下搅拌1小时。将混合物倒入水(100mL)中并用二氯甲烷(3×100mL)萃取。将合并的有机萃取液用盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥并浓缩。通过硅胶色谱(石油醚/乙酸乙酯= 100:1)纯化残余物,得到TBS-保护的甲酯(47)(37.9g,定量收率)。将TBS-保护的甲酯(37.9g,0.13mol)和NBS(26.7g,0.15mol)在CCl 4(200mL)中的混合物脱气并用N 2吹扫。加入AIBN(2.3g,14mmol)并将反应物回流过夜。冷却后,过滤沉淀物并用CCl 4(50mL)洗涤。浓缩滤液,将残余物悬浮在水(200mL)中并用EtOAc(3×200mL)萃取。将合并的有机萃取液用盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,浓缩,得到标题化合物(52g,定量收率),其不经进一步纯化即可使用。 1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.51(dd,1H),7.23(m,1H),7.00(dd,1H),5.02(s,2H),3.93(s,3H),1.26(s,9H) ),0.31(s,6H)。
98% at 50℃; 向3-羟基-2-甲基苯甲酸(10.0g,65.7mmol)的MeOH(100mL)溶液中缓慢加入SOC(15.6g,131.5mmol)并将混合物在50℃搅拌过夜。 浓缩反应混合物,将残余物溶于DCM(100mL)中。 用饱和NaHCO 3水溶液洗涤有机溶液,干燥(Na 2 SO 4)并浓缩,得到标题化合物(10.7g,98%),为白色固体。 LCMS-C:RT 1.98分钟; m / z 167.1 [M + H]
97% for 15 - 48 h; Heating / reflux 步骤1:将3-羟基-2-甲基苯甲酸(5g,33mmol)和硫酸(500μl)的甲醇(20mL)溶液在回流下搅拌15小时。将反应混合物冷却至室温并在水和乙酸乙酯之间分配。含水部分用乙酸乙酯萃取,合并的有机部分用饱和碳酸氢钠,盐水洗涤,然后经硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩,得到(5.46g,100%)3-羟基甲基 - 2-甲基苯甲酸。 1H NMR(400MHz,DMSOd6):9.71(s,1H),7.20-7.17(m,1H),7.11-7.07(m,1H),7.01-6.97(m,1H),3.79(s,3H), 2.28(s,3H)。 C 9 H 10 O 3的MS(EI):166(MH +)。步骤1:将3-羟基-2-甲基苯甲酸(5g,33mmol)和浓硫酸(3mL)的甲醇(300mL)溶液在回流下搅拌48小时。将混合物冷却至室温并使用固体碳酸氢钠将pH调节至7。蒸发一些甲醇,将残余物在饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯之间分配。用盐水洗涤有机部分,然后用无水硫酸钠干燥。过滤并浓缩,得到5.3g,32mmol(97%)3-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯。 1H NMR(400MHz,CDCl3):7.41(d,1H),7.13-7.09(m,1H),6.94(d,1H),3.89(s,3H),2.46(s,3H)。 C 9 H 10 O 3的MS(EI):167(MH +)。
93% for 6 h; Reflux 通用方法:将5-羟基-2-甲基苯甲酸(0.5g,3.29mmol),浓硫酸(27μL,0.5mmol)的甲醇(5mL)溶液在搅拌下回流6小时。 减压除去溶剂。 将残余物用DCM(30mL)稀释,用饱和碳酸氢钠水溶液,盐水洗涤,经无水硫酸钠干燥,浓缩,得到标题化合物,为白色固体(0.43g,78%),其不经任何用于下一步骤。 进一步净化。
91% at 0 - 20℃; for 18 h; 实施例103 5-(S) - (4-羟基-1-氧代-1,3-二氢 - 异吲哚-2-基甲基)-2-(草酰基 - 氨基)-4,5,6,7-四氢 - 噻吩并[ 2,3-c]吡啶-3-羧酸的;将3-羟基-2-甲基苯甲酸(0.5g,3.2mmol)溶解在HPLC级甲醇(5ml)中并在氮气下冷却至0℃。逐滴加入乙酰氯(5ml)。一旦添加完成,移除冰浴并使反应混合物在18小时内升温至室温。通过tlc(Rf = 0.5,1:1乙酸乙酯/己烷)完成反应,并用饱和碳酸氢钠淬灭。浓缩反应混合物,用二氯甲烷和水稀释,分层。用二氯甲烷(3.x.)萃取水层。合并有机层,干燥(MgSO 4),过滤并真空浓缩,得到0.5g(91%)3-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯,为固体.1H-NMR(CDCl3)δ7.39(dd, 1H,J = 8.1 Hz和J = 1.5 Hz),7.09(t,1H,J = 8.1 Hz),6.92(dd,1H,J = 8.1 Hz和J = 1.2 Hz),5.11(bs,1H),3.87 (s,3H),2.43(s,3H).3-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯(0.5g,3.01mmol)的二氯甲烷(15ml)溶液和N,N-二异丙基乙胺(1.57ml,9.03mmol)。在氮气下冷却至0℃。逐滴加入氯甲基甲基醚(0.46ml,6.02mmol),并使反应在18小时内升温至室温。通过tlc(1:2乙酸乙酯/己烷,12)判断反应完成50%,因此,加入N,N-二异丙基乙胺(1.57ml,9.03mmol),将反应混合物冷却至0℃并且氯甲基再加入甲醚(0.46ml,6.02mmol)。将反应混合物温热至室温并搅拌5小时。用水淬灭反应,分层。将水层用二氯甲烷萃取一次,合并有机层,干燥(MgSO 4),过滤,并真空浓缩。通过柱色谱(20%乙酸乙酯/己烷)纯化粗残余物,得到0.44g(69%)3-甲氧基甲氧基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯,为油状物.1H-NMR(CDCl3)δ7.46(dd,1H) ,J = 7.6 Hz和J = 1.2 Hz),7.21(dd,1H,J = 8 Hz和J = 1.2 Hz),7.18(d,1H,J = 8 Hz),5.21(s,2H),3.88( s,3H),3.48(s,3H),2.46(s,3H)。将3-甲氧基甲氧基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯(0.44g,2.09mmol)在四氯化碳(10ml)中的混合物加入加入N-溴代琥珀酰亚胺(0.39g,2.19mmol)和1,1'-偶氮二(环己烷 - 甲腈)(0.051g,0.21mmol)。将混合物加热回流3小时,此时通过tlc(1:4乙酸乙酯/己烷)判断反应完成。将反应混合物冷却至室温并真空浓缩成固体。将固体用己烷重结晶,得到0.44g(82%)2-溴甲基-3-甲氧基甲氧基 - 苯甲酸甲酯,为固体.1H-NMR(CDCl3)δ7.58(dd,1H,J = 6.8Hz,J = 2.4) Hz),7.33-7.29(m,2H),5.30(s,2H),5.07(s,2H),3.94(s,3H),3.52(s,3H)。搅拌2-氨基-5的混合物 - (S) - 氨基甲基-6-(1-(S) - 苯基 - 乙基)-4,5,6,7-四氢 - 噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸叔丁酯(在氮气下,在乙腈(30ml)中加入0.24g,0.67mmol)N,N-二异丙基乙胺(0.16ml,0.93mmol)。通过注射泵以0.3ml /小时的速率加入溶解在乙腈中的2-溴 - 甲基-3-甲氧基甲氧基 - 苯甲酸甲酯(0.16g,0.55mmol)。一旦添加完成,将反应混合物在室温下搅拌24小时。 Tlc分析(1:1乙酸乙酯/己烷)表明反应完成。真空除去挥发物,将所得油状物溶于乙酸乙酯/水中。分离各层,水层用乙酸乙酯(3.x.)萃取。合并有机层,干燥(MgSO 4),过滤,真空蒸发溶剂,得到0.34g(100%)2-氨基-5-(S) - (4-甲氧基甲氧基-1-氧代-1,3-)。二氢 - 异吲哚-2-基甲基)-6-(1-(S) - 苯基 - 乙基)-4,5,6,7-四氢 - 噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸叔丁基酯,其未经进一步纯化用于下一步.1H-NMR(CDCl3)δ7.51(d,1H,J = 6.8Hz),7.42(t,2H,J = 7.6Hz,7.23-7.17(m,5H) ),5.93(s,2H),5.25(s,2H),4.23(s,2H),4.12(q,1H,J = 7.2 Hz),3.94(m,1H),3.85(q,1H,J = 6.4 Hz),3.66(d,1H,J = 16.4 Hz),3.50(s,3H),3.48-3.46(m,1H),3.20(dd,1H,J = 14 Hz和J = 6 Hz),2.94 -2.87(m,1H),2.60(m,1H),1.49(s,9H),1.36(d,3H,J = 6.4Hz); LC-MS:m / z:564.1 [M + H] +。向2-氨基-5-(S) - (4-甲氧基甲氧基-1-氧代-1,3-二氢 - 异吲哚-2-基甲基)-6-(1-(S) - 苯基 - 乙基) - 的溶液中 - 加入4,5,6,7-四氢 - 噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸叔丁酯(0.34g,0.60mmol)的二氯甲烷(10ml)溶液,加入咪唑-1-基-o xo-乙酸叔丁酯(0.35g,1.8mmol)。将反应混合物在室温下搅拌18小时,并将溶剂真空浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯中
87%
Stage #1: at 0 - 20℃; for 1 h;
Stage #2: at 20℃; for 42 h;
实施例73 5-(4-羟基-1-氧代-1,3-二氢 - 异吲哚-2-基甲基)-2-(草酰基 - 氨基)-4,5,6,7-四氢 - 噻吩并[2,3- c]吡啶-3-羧酸;在密封的50ml圆底烧瓶中,在0℃下将乙酰氯(5.4ml,5.96g,76mmol)滴加到甲醇(15ml)中。将该溶液在搅拌下温热至室温1小时。向该溶液中加入3-羟基-2-甲基 - 苯甲酸(519mg,3.4mmol),将溶液在室温下搅拌42小时。用饱和碳酸氢钠水溶液和固体碳酸氢钠淬灭反应。真空除去挥发物,然后用二氯甲烷(4.x.40ml)萃取碱性水溶液。将合并的有机萃取液干燥(MgSO 4),过滤,真空蒸发溶剂,得到493mg(87%)3-羟基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯,为固体.1H-NMR(300MHz,CDCl3) :δ7.43(d,1H,J = 9 Hz),7.12(t,1H,J = 8 Hz),6.95(d,1H,J = 8 Hz),5.05(bs,1H),3.90(s,3H)在0℃下,将上述甲酯(256mg,1.54mmol)和N,N-二异丙基乙胺(530μl,3.0mmol)在二氯甲烷(8ml)中的溶液加入甲氧基甲基氯中的溶液,2.47(s,3H)。逐滴加入(175μl,2.3mmol)。使溶液缓慢升温至室温并搅拌24小时。将溶液用二氯甲烷(12ml)稀释,用水(20ml),盐水(20ml)洗涤,干燥(MgSO 4),过滤,并真空浓缩。所得油状物通过硅胶色谱法纯化,使用己烷/乙酸乙酯(4:1)的混合物作为洗脱剂,得到269mg(85%)3-甲氧基甲氧基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯,为油状物。 -NMR(300MHz,CDCl3):δ7.48(d,1H,J = 8Hz),7.24-7.15(m,2H),5.22(s,2H),3.90(s,3H),3.50(s,3H)在25ml圆底烧瓶中,将N-溴代琥珀酰亚胺(236mg,1.3mmol)和偶氮二(环己烷甲腈)(33mg,0.14mmol)加入到3-甲氧基甲氧基 - 的溶液中。 2-甲基 - 苯甲酸甲酯(265mg,1.26mmol)的四氯化碳(6.5ml)溶液。在搅拌下将反应加热至回流3.5小时。真空除去挥发物,残余物用硅胶色谱法纯化,用己烷/乙酸乙酯(9:1)的混合物作洗脱剂,得到364mg(100%)2-溴甲基-3-甲氧基甲氧基苯甲酸甲酯固体.1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ7.55(dd,1H,J = 6,3Hz),7.29(d,2H,J = 3Hz),5.27(s,2H),5.05( s,2H),3.91(s,3H),3.50(s,3H)。在100ml圆底烧瓶中,2-氨基-5-氨基甲基-6-(4-甲氧基 - 苄基)-4,5,将6,7-四氢 - 噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸叔丁酯(298mg,0.74mmol)和N,N-二异丙基乙胺(195μl,1.12mmol)溶解在乙腈(40μl)中。毫升)。用气密注射器在24小时内将2-溴甲基-3-甲氧基甲氧基 - 苯甲酸甲酯(193mg,0.67mmol)的乙腈(5ml)溶液缓慢加入到胺溶液中,然后在室温下再搅拌36小时。将溶液真空浓缩,将残余物重新溶于乙酸乙酯(25ml)中,并用饱和碳酸氢钠水溶液(25ml)和盐水(25ml)洗涤。将有机相干燥(MgSO 4),过滤,并真空蒸发溶剂。使用己烷/乙酸乙酯(1:1)的混合物作为洗脱液,通过硅胶色谱法纯化残余物,得到345mg(81%)的2-氨基-6-(4-甲氧基 - 苄基)-5-(4) - 甲氧基甲氧基-1-氧代-1,3-二氢 - 异吲哚-2-基甲基)-4,5,6,7-四氢[2,3-c]吡啶-3-羧酸叔丁酯,为固体。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ7.67(d,1H,J = 8Hz),7.57-7.38(m,5H),7.14(d,2H,J = 8Hz),6.96(m,2H) ,6.77(d,2H,J = 9Hz),6.20(d,2H,J = 6Hz),5.96(s,2H),4.69-2.58(m,17H),1.55(s,9H)。 50毫升圆底烧瓶,2-氨基-6-(4-甲氧基 - 苄基)-5-(4-甲氧基甲氧基-1-氧代-1,3-二氢 - 异吲哚-2-基甲基)-4的溶液,用咪唑-1-基 - 氧代 - 乙酸处理5,6,7-四氢[2,3-c]吡啶-3-羧酸叔丁酯(338mg,0.58mmol)的二氯甲烷(20ml)溶液叔丁酯(575mg,2.9mmol)。在室温下搅拌18小时后,将混合物真空浓缩至干。使用己烷/乙酸乙酯(1:1)的混合物作为洗脱液,通过硅胶色谱法纯化残余物,得到310mg(75%)2-(叔丁氧基草酰氨基)-6-(4-甲氧基 - 苄基) )-5-(4-甲氧基甲氧基-1-氧代-1,3-二氢 - 异吲哚-2-基甲基)-4,5,6,7-四氢 - 噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸叔丁酯为固体.1 H-NMR(300MHz,CDCl 3):δ12.57(s,1H),7.53(d,1H,J = 8Hz),7.43(t,1H,J = 8Hz), 7.26(d,1H,J = 8 Hz),7.13(d,2H,J = 9 Hz),6.78(d,2H,J = 9 Hz),5.28(s,2H),4.47(q,2H,J = 18 Hz),4.02-3.44(m,11H),2.97(dd,1H,J = 18 Hz和J = 5 Hz),2.76(dd,1H,J = 17 Hz和J = 5 Hz),1.63( s,9H),1.59(s,9H)。将10%Pd / C(145mg,50重量%)加入到2-(叔丁氧基草酰基 - 氨基)-6-(4-甲氧基 - 苄基) - 的混合物中。 5-(4- methoxym
87% at 62℃; for 17 h; 将3-羟基-2-甲基苯甲酸(105g,690mmol)加入到装有冷凝器,温度计和搅拌棒的2L三颈圆底烧瓶中的MeOH(800mL)中,然后加入MeOH(250ml)。。 将H 2 SO 4(10mL,180mmol)加入上述溶液中。 将反应混合物在62℃下搅拌17小时。 真空除去溶剂。 在室温下将残余物(200mL)缓慢加入水(600mL)中,形成白色固体。 将悬浮液在冰浴中搅拌30分钟并过滤。 将固体用水(5×250mL)洗涤并干燥,得到3-羟基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯,为白色固体(100g,收率87%)。 该化合物无需进一步纯化即可用于下一步:LCMS MH = 167; 1H NMR(DMSO-d6)δ2.28(s,3H,CH3),3.80(s,3H,CH3),6.96-7.03(m,1H,Ar),7.09(t,J = 7.8Hz,1H,Ar) ,7.14-7.24(m,1H,Ar),9.71(s,1H,OH)。
87% With sulfuric acid In methanol at 62℃; for 17 h; 将3-羟基-2-甲基苯甲酸(105g,690mmol)加入到配有冷凝器,温度计和搅拌棒的2L三颈圆底烧瓶中的MeOH(800mL)中,然后加入MeOH(250mL)。 将H 2 SO 4(10mL,180mmol)加入上述溶液中。 将反应混合物在62℃下搅拌17小时。 真空除去溶剂。 在室温下将残余物(200mL)缓慢加入水(600mL)中,形成白色固体。 将悬浮液在冰浴中搅拌30分钟并过滤。 将固体用水(5×250mL)洗涤并干燥,得到3-羟基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯,为白色固体(100g,87%收率)。 该化合物无需进一步纯化即可用于下一步:LCMS MH = 167; 1H NMR(DMSO-d6)δ2.28(s,3H,CH3),3.80(s,3H,CH3),6.96-7.03(m,1H,Ar),7.09(t,J = 7.8Hz,1H,Ar) ,7.14 - 7.24(m,1H,Ar),9.71(s,1H,OH)
87% at 62℃; for 17 h; 在配有冷凝器,温度计和搅拌棒的2L三颈圆底烧瓶中,将3-羟基-2-甲基苯甲酸(105g,690mmol)加入到MeOH(800mL)中,然后加入MeOH(250ml)。。 将H 2 504(10mL,180mmol)加入上述溶液中。 将反应混合物在62℃下搅拌17小时。 真空除去溶剂。 在室温下将残余物(200mL)缓慢加入水(600mL)中,形成白色固体。 将悬浮液在冰浴中搅拌30分钟并过滤。 将固体用水(5×250mL)洗涤并干燥,得到3-羟基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯,为白色固体(bOg,87%收率)。 该化合物无需进一步纯化即可用于下一步:LCMS MH = 167; 1H NMR(DMSO-d6)ö2.28(s,3H,CH3),3.80(s,3H,CH3),6.96-7.03(m,1H,Ar),7.09(t,J = 7.8Hz,1H,Ar ),7.14-7.24(m,1H,Ar),9.71(s,1H,OH)。
86% at 60℃; Inert atmosphere 步骤1在氮气下,在带夹套的底滴三颈烧瓶中,将3-羟基-2-甲基苯甲酸(250g,1.32摩尔)加入到甲醇(2500mL,10×)中。将硫酸(48.3g,0.49mol)加入上述溶液中。将混合物加热至60℃并搅拌8至17小时。一旦转化率> 98%,将混合物在大气压下蒸馏至3倍体积。将残余物冷却至20℃并在至少30分钟内缓慢加入水(500mL,2x)中。加入种子(2g,0.01×)并将混合物在20℃下搅拌至少1小时。在20℃下在至少3小时内加入水(1500mL,6x),并将混合物在20℃下搅拌至少另外一小时。过滤固体,用9:1水:甲醇(500mL,每次2×)洗涤三次直至pH≥3。将固体在35至45℃下真空干燥至KF≤0.1%,得到3-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯(235.3g,收率86%); 1H NMR(DMSO-d6,300MHz)δ9.68(s,1H),7.18(dd,J = 7.5,1.2Hz,1H),7.08(t,J = 7.5Hz,1H),7.00(dd,J = 8.1,1.2Hz,1H),3.80(s,3H),2.29(s,3H)ppm。
84% at 20 - 50℃; for 2 h; 实施例114 4 - [(4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-基)甲基] -7-乙氧基-6-甲基-3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-5 (2H) - 酮在0℃下向3-羟基-2-甲基苯甲酸(3.80g,25.0mmol)的甲醇(3.0mL)溶液中滴加亚硫酰氯(3.00mL,41.2mmol)。 使反应温热至室温,然后在50℃下加热2小时。 真空除去溶剂,将得到的固体溶解在乙酸乙酯中,用NaHCO 3(饱和水溶液)洗涤。 乙酸乙酯层用Na 2 SO 4干燥,过滤,真空浓缩,得到3-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯(114a,3.49g,84%收率),为浅棕褐色固体。

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参考文献:
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[10] Patent: WO2015/179276, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00145
[11] Patent: US2014/46058, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0249; 0250
[12] Patent: US2014/179667, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0926; 0927
[13] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1974, p. 2435 - 2447
[14] Patent: US2014/45843, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0411
[15] Patent: WO2014/144380, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0458

更多

3. 合成:55289-05-9

603-80-5

75-36-5

55289-05-9

产率 合成条件 实验参考步骤
91% at 0 - 20℃; for 18 h; 将3-羟基-2-甲基苯甲酸(0.5g,3.2mmol)溶解在HPLC级甲醇(5ml)中并在氮气下冷却至0℃。逐滴加入乙酰氯(5ml)。一旦添加完成,移除冰浴并使反应混合物在18小时内升温至室温。通过tlc(Rf = 0.5,1:1乙酸乙酯/己烷)完成反应,并用饱和碳酸氢钠淬灭。浓缩反应混合物,用二氯甲烷和水稀释,分层。用二氯甲烷(3x)萃取水层。合并有机层,干燥(MgSO 4),过滤并真空浓缩,得到0.5g(91%)3-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯,为固体。 1H-NMR(CDCl3)δ7.39(dd,1H,J = 8.1Hz和J = 1.5Hz),7.09(t,1H,J = 8.1Hz),6.92(dd,1H,J = 8.1Hz,J = 1.2) Hz),5.11(bs,1H),3.87(s,3H),2.43(s,3H)。将3-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯(0.5g,3.01mmol)的二氯甲烷(15ml)溶液和N,N-二异丙基乙胺(1.57ml,9.03mmol)在氮气下冷却至0℃。逐滴加入氯甲基甲基醚(0.46ml,6.02mmol),并使反应在18小时内升温至室温。通过tlc(1:2乙酸乙酯/己烷,I 2)判断反应完成50%,因此加入N,N-二异丙基乙胺(1.57ml,9.03mmol),将反应混合物冷却至0℃并氯甲基再加入甲醚(0.46ml,6.02mmol)。将反应混合物温热至室温并搅拌5小时。用水淬灭反应,分层。将水层用二氯甲烷萃取一次,合并有机层,干燥(MgSO 4),过滤,并真空浓缩。通过柱色谱(20%乙酸乙酯/己烷)纯化粗残余物,得到0.44g(69%)油状的3-甲氧基甲氧基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯。 1H-NMR(CDCl3)δ7.46(dd,1H,J = 7.6Hz和J = 1.2Hz),7.21(dd,1H,J = 8Hz和J = 1.2Hz),7.18(d,1H,J = 8) Hz),5.21(s,2H),3.88(s,3H),3.48(s,3H),2.46(s,3H)。向3-甲氧基甲氧基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯(0.44g,2.09mmol)的四氯化碳(10ml)混合物中加入N-溴代琥珀酰亚胺(0.39g,2.19mmol)和1,1'-偶氮二(环己烷 - 甲腈)(0.051g,0.21mmol)。将混合物加热回流3小时,此时通过tlc(1:4乙酸乙酯/己烷)判断反应完成。将反应混合物冷却至室温并真空浓缩成固体。将固体用己烷重结晶,得到0.44g(82%)2-溴甲基-3-甲氧基甲氧基 - 苯甲酸甲酯,为固体。 1H-NMR(CDCl3)δ7.58(dd,1H,J = 6.8Hz和J = 2.4Hz),7.33-7.29(m,2H),5.30(s,2H),5.07(s,2H),3.94(s) ,3H),3.52(s,3H)。向搅拌的2-氨基-5-(S) - 氨基甲基-6-(1-(S) - 苯基 - 乙基)-4,5,6,7-四氢 - 噻吩并[2,3-c]吡啶的混合物中加入在氮气下,在乙腈(30ml)中的3-羧酸叔丁酯(0.24g,0.67mmol)中加入N,N-二异丙基乙胺(0.16ml,0.93mmol)。通过注射泵以0.3ml /小时的速率加入溶解在乙腈中的2-溴 - 甲基-3-甲氧基甲氧基 - 苯甲酸甲酯(0.16g,0.55mmol)。一旦添加完成,将反应混合物在室温下搅拌24小时。 Tlc分析(1:1乙酸乙酯/己烷)表明反应完成。真空除去挥发物,将所得油状物溶于乙酸乙酯/水中。分离各层,水层用乙酸乙酯(3x)萃取。合并有机层,干燥(MgSO 4),过滤,真空蒸发溶剂,得到0.34g(100%)2-氨基-5-(S) - (4-甲氧基甲氧基-1-氧代-1,3) - 二氢 - 异吲哚-2-基甲基)-6-(1-(S) - 苯基 - 乙基)-4,5,6,7-四氢 - 噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸叔 - 丁酯,其未经进一步纯化用于下一步骤。 1H-NMR(CDCl3)δ7.51(d,1H,J = 6.8Hz),7.42(t,2H,J = 7.6Hz),7.23-7.17(m,5H),5.93(s,2H),5.25(s ,2H),4.23(s,2H),4.12(q,1H,J = 7.2 Hz),3.94(m,1H),3.85(q,1H,J = 6.4 Hz),3.66(d,1H,J = 16.4 Hz),3.50(s,3H),3.48-3.46(m,1H),3.20(dd,1H,J = 14 Hz和J = 6 Hz),2.94-2.87(m,1H),2.60(m, 1H),1.49(s,9H),1.36(d,3H,J = 6.4Hz); LC-MS:m / z:564.1 [M + H] +。向2-氨基-5-(S) - (4-甲氧基甲氧基-1-氧代-1,3-二氢 - 异吲哚-2-基甲基)-6-(1-(S) - 苯基 - 乙基) - 的溶液中 - 加入4,5,6,7-四氢 - 噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸叔丁酯(0.34g,0.60mmol)的二氯甲烷(10ml)溶液,加入咪唑-1-基 - 氧代 - 乙酸叔丁酯(0.35g,1.8mmol)。将反应混合物在室温下搅拌18小时,并将溶剂真空浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯中,用水(2×20ml)和盐水(2×25ml)洗涤。将有机层干燥(MgSO 4),过滤
87% at 0 - 20℃; for 43 h; 在密封的50ml圆底烧瓶中,在0℃下将乙酰氯(5.4ml,5.96g,76mmol)滴加到甲醇(15ml)中。将该溶液在搅拌下温热至室温1小时。向该溶液中加入3-羟基-2-甲基 - 苯甲酸(519mg,3.4mmol),将溶液在室温下搅拌42小时。用饱和碳酸氢钠水溶液和固体碳酸氢钠淬灭反应。真空除去挥发物,然后用二氯甲烷(4×40ml)萃取碱性水溶液。将合并的有机萃取液干燥(MgSO 4),过滤,真空蒸发溶剂,得到493mg(87%)3-羟基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯,为固体。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ7.43(d,1H,J = 9Hz),7.12(t,1H,J = 8Hz),6.95(d,1H,J = 8Hz),5.05(bs) ,1H),3.90(s,3H),2.47(s,3H)。在0℃下向上述甲酯(256mg,1.54mmol)和N,N-二异丙基乙胺(530μl,3.0mmol)的二氯甲烷(8ml)溶液中滴加甲氧基甲基氯(175μl,2.3mmol)。 。使溶液缓慢升温至室温并搅拌24小时。将溶液用二氯甲烷(12ml)稀释,用水(20ml),盐水(20ml)洗涤,干燥(MgSO 4),过滤,并真空浓缩。使用己烷/乙酸乙酯(4:1)的混合物作为洗脱液,通过硅胶色谱法纯化所得油状物,得到269mg(85%)3-甲氧基甲氧基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯,为油状物。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ7.48(d,1H,J = 8Hz),7.24-7.15(m,2H),5.22(s,2H),3.90(s,3H),3.50(s, 3H),2.47(s,3H)。在25ml圆底烧瓶中,将N-溴代琥珀酰亚胺(236mg,1.3mmol)和偶氮二(环己烷甲腈)(33mg,0.14mmol)加入到3-甲氧基甲氧基-2-甲基 - 苯甲酸甲酯的溶液中。 (265mg,1.26mmol)的四氯化碳(6.5ml)溶液。在搅拌下将反应加热至回流3.5小时。真空除去挥发物,残余物用硅胶色谱法纯化,用己烷/乙酸乙酯(9:1)的混合物作洗脱剂,得到364mg(100%)2-溴甲基-3-甲氧基甲氧基苯甲酸甲酯酯作为固体。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ7.55(dd,1H,J = 6.3Hz),7.29(d,2H,J = 3Hz),5.27(s,2H),5.05(s,2H) ,3.91(s,3H),3.50(s,3H)。在100ml圆底烧瓶中,2-氨基-5-氨基甲基-6-(4-甲氧基 - 苄基)-4,5,6,7-四氢 - 噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸将酸叔丁酯(298mg,0.74mmol)和N,N-二异丙基乙胺(195μl,1.12mmol)溶解在乙腈(40ml)中。用气密注射器在24小时内将2-溴甲基-3-甲氧基甲氧基 - 苯甲酸甲酯(193mg,0.67mmol)的乙腈(5ml)溶液缓慢加入到胺溶液中,然后在室温下再搅拌36小时。将溶液真空浓缩,将残余物重新溶于乙酸乙酯(25ml)中,并用饱和碳酸氢钠水溶液(25ml)和盐水(25ml)洗涤。将有机相干燥(MgSO 4),过滤,并真空蒸发溶剂。使用己烷/乙酸乙酯(1:1)的混合物作为洗脱液,通过硅胶色谱法纯化残余物,得到345mg(81%)的2-氨基-6-(4-甲氧基 - 苄基)-5-( 4-甲氧基甲氧基-1-氧代-1,3-二氢 - 异吲哚-2-基甲基)-4,5,6,7-四氢[2,3-c]吡啶-3-羧酸叔丁酯,为固体。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ7.67(d,1H,J = 8Hz),7.57-7.38(m,5H),7.14(d,2H,J = 8Hz),6.96(m,2H) ,6.77(d,2H,J = 9Hz),6.20(d,2H,J = 6Hz),5.96(s,2H),4.69-2.58(m,17H),1.55(s,9H)。在50ml圆底烧瓶中,加入2-氨基-6-(4-甲氧基 - 苄基)-5-(4-甲氧基甲氧基-1-氧代-1,3-二氢 - 异吲哚-2-基甲基)-4的溶液用咪唑-1-基 - 氧代 - 乙酸处理5,6,7-四氢[2,3-c]吡啶-3-羧酸叔丁酯(338mg,0.58mmol)的二氯甲烷(20ml)溶液酸叔丁酯(575mg,2.9mmol)。在室温下搅拌18小时后,将混合物真空浓缩至干。使用己烷/乙酸乙酯(1:1)的混合物作为洗脱液,通过硅胶色谱法纯化残余物,得到310mg(75%)2-(叔丁氧基草酰氨基)-6-(4-甲氧基 - )苄基)-5-(4-甲氧基甲氧基-1-氧代-1,3-二氢 - 异吲哚-2-基甲基)-4,5,6,7-四氢 - 噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸的酸叔丁酯为固体。 1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ12.57(s,1H),7.53(d,1H,J = 8Hz),7.43(t,1H,J = 8Hz),7.26(d,1H,J = 8 Hz),7.13(d,2H,J = 9 Hz),6.78(d,2H,J = 9 Hz),5.28(s,2H),4.47(q,2H,J = 18 Hz),4.02-3.44 (m,11H),2.97(dd,1H,J = 18 Hz和J = 5 Hz),2.76(dd,1H,J = 17 Hz和J = 5 Hz),1.63(s,9H),1.59(s ,9H)。将10%Pd / C(145mg,50重量%)加入到2-(叔丁氧基乙醛基氨基)-6-(4-甲氧基 - 苄基)-5-(4-甲氧基甲氧基-1-氧代-1)的混合物中代-1,3-二氢 - 异吲哚-2-基甲基)-4,5,6,7-四氢 - 噻吩并[2,3-c]吡啶-3-
参考文献:
[1] Patent: EP1214324, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 59-60
[2] Patent: EP1214324, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 32-33
4. 合成:55289-05-9

59382-59-1

55289-05-9

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 31, p. 5465 - 5469
[2] Tetrahedron, 1969, vol. 25, p. 4249 - 4256
5. 合成:55289-05-9

N/A

603-80-5

55289-05-9

参考文献:
[1] Patent: US6133303, 2000, A
6. 合成:55289-05-9

1975-50-4

55289-05-9

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 31, p. 5465 - 5469
[2] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 11, p. 1741 - 1745
[3] Tetrahedron, 1969, vol. 25, p. 4249 - 4256
7. 合成:55289-05-9

N/A

55289-05-9

参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 40, p. 11835 - 11838
[2] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 40, p. 12001 - 12004,4
8. 合成:55289-05-9

603-80-5

75-36-5

N/A

55289-05-9

参考文献:
[1] Patent: US6410556, 2002, B1
9. 合成:55289-05-9

18583-89-6

55289-05-9

参考文献:
[1] Tetrahedron, 1969, vol. 25, p. 4249 - 4256
[2] Heterocycles, 2009, vol. 77, # 1, p. 351 - 364
10. 合成:55289-05-9

603-80-5

144-55-8

75-36-5

330191-68-9

55289-05-9

参考文献:
[1] Patent: US6410556, 2002, B1
11. 合成:55289-05-9

52130-17-3

55289-05-9

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 11, p. 1741 - 1745
12. 合成:55289-05-9

1120-73-6

55289-05-9

参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 40, p. 11835 - 11838
[2] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 40, p. 12001 - 12004,4
13. 合成:55289-05-9

3260-87-5

55289-05-9

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1974, p. 2435 - 2447
14. 合成:55289-05-9

55289-04-8

55289-05-9

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1974, p. 2435 - 2447

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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