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Bpin
嘧啶-5-硼酸频哪醇酯

CAS号：402960-38-7

CAS号402960-38-7, 是硼酸硼酸酯类化合物, 分子量为221.06, 分子式C10H16BN3O2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供402960-38-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-胺基嘧啶-5-硼酸频哪醇酯啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-amine

货号：BD42692 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-amine 标准纯度：, 98%
402960-38-7
402960-38-7
402960-38-7

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  • 应用领域
产品名称 : 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-amine
中文名称 : 2-胺基嘧啶-5-硼酸频哪醇酯啶(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 402960-38-7
分子式 : C10H16BN3O2
分子量 : 221.06
MDL NO : MFCD06795685
沸点 : -
Pubchem ID : 17750212
InChIKey : BPQVMIDUTRJYSC-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD42692 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 16
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.6
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 62.91
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

70.26 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.0
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.84
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.37
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-0.31
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.06
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.19

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.95
Solubility 2.47 mg/ml ; 0.0112 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.9
Solubility 2.79 mg/ml ; 0.0126 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.9
Solubility 0.278 mg/ml ; 0.00126 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.05 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.83

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~5  ►

1. 合成：402960-38-7

7752-82-1

73183-34-3

402960-38-7
产率 合成条件 实验步骤
90% With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 110℃; for 4 h; 将3.5g（20.1mmol）5-溴嘧啶-2-胺和5.6g（22.1mmol）双（频哪醇合）二硼和5.9g（60.3mmol）乙酸钾溶于35ml 1,4-中，然后向其中加入1.41g（2.01mmol）双（三苯基膦）二氯化钯（II），然后在110℃下搅拌4小时。反应完成后，将所得反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，并超声处理5分钟。用硅藻土填充的过滤器用乙酸乙酯洗涤所得混合物，减压过滤，依次用蒸馏水和饱和盐水洗涤得到的滤液。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并减压蒸馏。将所得残余物溶于100ml二氯甲烷：己烷（1：3（体积比））的混合溶剂中，并在室温下搅拌1小时。在减压下洗涤并过滤。减压干燥得到的固体，得到4g（产率：90％）标题化合物。
80% With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH2Cl2; potassium carbonate In acetonitrile at 85℃; for 6.50 h; 在500毫升圆底烧瓶中加入2 - 氨基-5-溴嘧啶（10.44克，60毫摩尔），联合硼酸频率即醇酯（19.05克，75毫摩尔），乙腈300毫升，乙酸钾（17.67克，180毫升） ，Pd（dppf）Cl 2 .CH 2 Cl 2（2.45g，3mmol）。 将反应瓶的混合物在85℃下搅拌6.5小时。 用TLC和HPLC确定反应完成。 反应结束后，汽蒸并除去溶剂，得粗产物，粗二氯甲烷：己烷= 1：3打浆，再用乙酸乙酯重结晶，得到纯产物2-氨基嘧啶-5-硼酸酯，硼酸酯， 干燥后，计算产率80％，纯度99.45％（HPLC）。
75% With potassium acetate In 1,4-dioxane at 115℃; for 4.25 h; Heating / reflux 向干燥的500-mL烧瓶中加入2-氨基-5-溴嘧啶（10g，57.5mmol），乙酸钾（16.9g，172mmol），4,4,5,5-四甲基-2-（4） ，4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（16.1g，63.0mmol）和二恶烷（300mL）。将氩气鼓泡通过溶液15分钟，此时加入二氯[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]钯（II）二氯甲烷加合物（Pd（dppf）Cl 2 CH 2 Cl 2）（2.34g，2.87mmol）。在氩气下，将反应混合物在115℃油浴中回流4小时。冷却至室温后，加入EtOAc（500mL），将所得浆液超声处理并过滤。使用额外的EtOAc（500mL）洗涤固体。将合并的有机萃取液用H 2 O（2×300mL），NaCl（饱和）（300mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并通过5cm硅胶垫过滤。使用额外的EtOAc冲洗产物。浓缩溶剂后，将粗产物用1：3二氯甲烷和己烷（40mL）的混合物处理，过滤并用己烷洗涤，得到浅黄色固体（8.5g，75％）。 LCMS（m / z）：140（硼酸的MH +，源自LC上的产物水解）。 1 H NMR（CDCl 3）：δ8.58（s，2H），5.74（s，2H），1.32（s，12H）。
75% With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH2Cl2; potassium acetate In 1,4-dioxane at 115℃; for 4 h; Inert atmosphere 方法1 [0079] Sineine-2-ylamine向500mL干燥烧瓶中加入2-氨基-5-溴嘧啶（10g，57.5mmol），乙酸钾（16.9g，172mmol），4， 4,5,5-四甲基-2-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（16.1g，63.0mmol）和二恶烷（300毫升）。将氩气鼓泡通过溶液15分钟，此时加入二氯[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]钯（II）二氯甲烷加合物（Pd（dppf）Cl 2 CH 2 Cl 2）（2.34g，2.87mmol）。在氩气下，将反应混合物在115℃油浴中回流4小时。冷却至室温后，加入EtOAc（500mL），将所得浆液超声处理并过滤。使用额外的EtOAc（500mL）洗涤固体。将合并的有机萃取物用H 2 O（2×300mL），NaCl（饱和）（300mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并通过5cm硅胶垫过滤。使用另外的EtOAc冲洗产物。浓缩溶剂后，将粗产物用1：3二氯甲烷和己烷（40mL）的混合物处理，过滤并用己烷洗涤，得到浅黄色固体（8.5g，75％）。 LCMS（m / z）：140（硼酸的MH +，源自LC上的产物水解）。 3 / 4NMR（CDCl 3）：δ8.58（s，2H），5.74（s，2H），1.32（s，12H）。
75% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 115℃; Inert atmosphere 向5-溴嘧啶-2-胺（500mg，2.9mmol，1.0当量），4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'的混合物 向在二恶烷（20mL）中的-bi（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）（1.47g，5.8mmol，2.0当量）中加入KOAc（865mg，8.7mmol，0.1当量）和Pd（dppf）Cl 2（212mg， 0.29mmol，0.1当量）。 将混合物在115℃和N 2气氛下搅拌过夜。 将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（100mL）稀释，用水（3×100mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）。减压浓缩，并通过硅胶柱色谱纯化（石油醚至二氯甲烷： MeOH = 20：1），得到5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）嘧啶-2-胺（300mg，75％），为黄色油状物。 LCMS（方法B）：0.51min m / z [MH] + = 139.1（硼酸）。
69% With potassium acetate In 1,4-dioxane at 110℃; Inert atmosphere; sealed tube 向5-溴嘧啶-2-胺（500mg，2.87mmol），4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-二（l， 加入[1,2-二（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）3,2-二氧杂硼杂环戊烷（802mg，3.16mmol）和乙酸钾（844mg，8.61mmol）的二氯甲烷（II）（117mg， 0.14mmol）。 用氩气彻底冲洗反应混合物，并在110℃的密封管中加热过夜。 冷却至室温后，将反应混合物用EtOAc（60mL）稀释，并通过硅藻土塞过滤。 依次用水和盐水洗涤滤液。 分离有机层，用MgSO 4干燥，通过短硅胶塞过滤。 减压浓缩滤液。 将残余物用DCM /己烷（1：3,6mL）超声处理，通过过滤收集沉淀物，并干燥，得到5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2）。 - 基）嘧啶-2-胺（441mg，69％），为白色固体。 LC-MS（ESI）m / z 222（M + H）+。
5.4 g With potassium acetate In 1,4-dioxane at 85℃; for 12 h; Inert atmosphere 将溴 - 嘧啶-2-胺（3.48g，20mmol）溶于100mL二恶烷，4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-双（ 1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）（7.62g，30mmol），[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯（500mg，2mmol）和乙酸钾（3.91g，40mmol）氩气置换三次 在85℃下反应12小时。过滤，减压浓缩滤液。所得残余物用石油醚打浆。粗标题产物，5-（4,4,5,5-四甲基-1， 得到3,2-二氧杂硼杂环戊烷）嘧啶-2-胺Ib（5.4g，白色固体）。

更多
参考文献：
[1] Patent: KR2016/38598, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0111; 0112
[2] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, # 1, p. 95 - 99
[3] Organic Process Research and Development, 2017, vol. 21, # 9, p. 1427 - 1434
[4] Patent: CN106632443, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0010-0016
[5] Patent: WO2007/84786, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 89-90
[6] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 1, p. 34 - 38
[7] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 10, p. 774 - 779
[8] Patent: WO2012/109423, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[9] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 3, p. 1651 - 1660
[10] Patent: WO2017/20086, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 69
[11] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 15, p. 7268 - 7274
[12] Patent: WO2011/22473, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 177
[13] European Journal of Organic Chemistry, 2007, # 34, p. 5712 - 5716
[14] Patent: WO2014/78802, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 70; 71; 95
[15] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 96, p. 382 - 395
[16] Patent: CN104245693, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0154; 0159-0161

更多

2. 合成：402960-38-7

76-09-5

121-43-7

1072850-89-5

402960-38-7
产率 合成条件 实验步骤
74%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -85℃; for 1 h; 		将212.3克（1.22摩尔）5-溴 - 嘧啶-2-基氨基，211.8克（1.16摩尔）二苯甲酮和11.1克（58.2毫摩尔）对甲苯磺酸在1000克甲苯中的混合物在回流下加热至沸腾24小时。从而除去产生的水。最后得到的固体物质过滤，蒸馏除去滤液中的甲苯。通过在冷却下缓慢加入甲醇来引发残余物的结晶。吸去晶体，用甲苯洗涤并在真空下干燥。由此制备的固体是受保护的胺二苯基 - （5-溴 - 嘧啶-2-基） - 胺。产量：286.5g（0.847摩尔，73％）.25.0g（73.9mmol）二苯甲基 - （5-溴 - 嘧啶 - 将2-基） - 胺溶解在185g无水THF中并冷却至-78℃。在该温度下，缓慢加入22.1g（81.3mmol）2.5M正丁基锂的己烷溶液。将混合物连续搅拌60分钟，然后冷却至-85℃。缓慢加入9.25g（88.7毫摩尔）硼酸三甲酯。将混合物再次搅拌60分钟，然后升温至-10℃，然后倒入12.5g 96％硫酸在166g水中的制备溶液中，该水覆盖有65g甲苯层。将混合物剧烈搅拌1小时。完成相分离后，用一层249g新鲜甲苯覆盖水相，并加入10.5 9（88.7mmol）频哪醇。通过添加68.9g的10％氢氧化钠溶液，设定约8.5的pH值。将混合物剧烈搅拌12小时，然后再次进行相分离。从有机相中，在100-150mbar下除去大部分溶剂。将残余物冷却至-5℃。将由此获得的固体物质吸出，洗涤并在真空下干燥。因此，得到（2-氨基嘧啶-5-基） - 硼酸频哪醇酯的无色晶体。产量：12.1g（54.7mmol，74％）。所有步骤均为：54％。
参考文献：
[1] Patent: US2008/269523, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7
3. 合成：402960-38-7

1336-21-6

1003845-08-6

402960-38-7
产率 合成条件 实验步骤
8.6 g at 100℃; for 6 h; Autoclave 在100mL高压釜中，将12.1g（50mmol）在第二步中获得的2-氯嘧啶-5-硼酸频哪醇酯加入到22.5g的28％氨水（180mmol）中。 100℃密封反应6小时。 将溶液干燥后，加入150mL乙酸乙酯使其溶解。 再次蒸发溶剂后，用甲醇重结晶，得到8.6g 2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪醇酯，为白色结晶固体，产率78％。
参考文献：
[1] Patent: CN104788482, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0019

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胺

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相似度: 89.02%

货号: BD236120

CAS号: 1218791-46-8

相似度: 86.91%

货号: BD222211

CAS号: 944401-58-5

相似度: 76.84%

货号: BD7977

CAS号: 936250-22-5

相似度: 72.6%

合成路线

1. 合成：402960-38-7

7752-82-1

73183-34-3

402960-38-7
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 110℃; for 4 h; 将3.5g（20.1mmol）5-溴嘧啶-2-胺和5.6g（22.1mmol）双（频哪醇合）二硼和5.9g（60.3mmol）乙酸钾溶于35ml 1,4-中，然后向其中加入1.41g（2.01mmol）双（三苯基膦）二氯化钯（II），然后在110℃下搅拌4小时。反应完成后，将所得反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，并超声处理5分钟。用硅藻土填充的过滤器用乙酸乙酯洗涤所得混合物，减压过滤，依次用蒸馏水和饱和盐水洗涤得到的滤液。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并减压蒸馏。将所得残余物溶于100ml二氯甲烷：己烷（1：3（体积比））的混合溶剂中，并在室温下搅拌1小时。在减压下洗涤并过滤。减压干燥得到的固体，得到4g（产率：90％）标题化合物。
80% With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH2Cl2; potassium carbonate In acetonitrile at 85℃; for 6.50 h; 在500毫升圆底烧瓶中加入2 - 氨基-5-溴嘧啶（10.44克，60毫摩尔），联合硼酸频率即醇酯（19.05克，75毫摩尔），乙腈300毫升，乙酸钾（17.67克，180毫升） ，Pd（dppf）Cl 2 .CH 2 Cl 2（2.45g，3mmol）。 将反应瓶的混合物在85℃下搅拌6.5小时。 用TLC和HPLC确定反应完成。 反应结束后，汽蒸并除去溶剂，得粗产物，粗二氯甲烷：己烷= 1：3打浆，再用乙酸乙酯重结晶，得到纯产物2-氨基嘧啶-5-硼酸酯，硼酸酯， 干燥后，计算产率80％，纯度99.45％（HPLC）。
75% With potassium acetate In 1,4-dioxane at 115℃; for 4.25 h; Heating / reflux 向干燥的500-mL烧瓶中加入2-氨基-5-溴嘧啶（10g，57.5mmol），乙酸钾（16.9g，172mmol），4,4,5,5-四甲基-2-（4） ，4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（16.1g，63.0mmol）和二恶烷（300mL）。将氩气鼓泡通过溶液15分钟，此时加入二氯[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]钯（II）二氯甲烷加合物（Pd（dppf）Cl 2 CH 2 Cl 2）（2.34g，2.87mmol）。在氩气下，将反应混合物在115℃油浴中回流4小时。冷却至室温后，加入EtOAc（500mL），将所得浆液超声处理并过滤。使用额外的EtOAc（500mL）洗涤固体。将合并的有机萃取液用H 2 O（2×300mL），NaCl（饱和）（300mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并通过5cm硅胶垫过滤。使用额外的EtOAc冲洗产物。浓缩溶剂后，将粗产物用1：3二氯甲烷和己烷（40mL）的混合物处理，过滤并用己烷洗涤，得到浅黄色固体（8.5g，75％）。 LCMS（m / z）：140（硼酸的MH +，源自LC上的产物水解）。 1 H NMR（CDCl 3）：δ8.58（s，2H），5.74（s，2H），1.32（s，12H）。
75% With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH2Cl2; potassium acetate In 1,4-dioxane at 115℃; for 4 h; Inert atmosphere 方法1 [0079] Sineine-2-ylamine向500mL干燥烧瓶中加入2-氨基-5-溴嘧啶（10g，57.5mmol），乙酸钾（16.9g，172mmol），4， 4,5,5-四甲基-2-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（16.1g，63.0mmol）和二恶烷（300毫升）。将氩气鼓泡通过溶液15分钟，此时加入二氯[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]钯（II）二氯甲烷加合物（Pd（dppf）Cl 2 CH 2 Cl 2）（2.34g，2.87mmol）。在氩气下，将反应混合物在115℃油浴中回流4小时。冷却至室温后，加入EtOAc（500mL），将所得浆液超声处理并过滤。使用额外的EtOAc（500mL）洗涤固体。将合并的有机萃取物用H 2 O（2×300mL），NaCl（饱和）（300mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并通过5cm硅胶垫过滤。使用另外的EtOAc冲洗产物。浓缩溶剂后，将粗产物用1：3二氯甲烷和己烷（40mL）的混合物处理，过滤并用己烷洗涤，得到浅黄色固体（8.5g，75％）。 LCMS（m / z）：140（硼酸的MH +，源自LC上的产物水解）。 3 / 4NMR（CDCl 3）：δ8.58（s，2H），5.74（s，2H），1.32（s，12H）。
75% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 115℃; Inert atmosphere 向5-溴嘧啶-2-胺（500mg，2.9mmol，1.0当量），4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'的混合物 向在二恶烷（20mL）中的-bi（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）（1.47g，5.8mmol，2.0当量）中加入KOAc（865mg，8.7mmol，0.1当量）和Pd（dppf）Cl 2（212mg， 0.29mmol，0.1当量）。 将混合物在115℃和N 2气氛下搅拌过夜。 将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（100mL）稀释，用水（3×100mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）。减压浓缩，并通过硅胶柱色谱纯化（石油醚至二氯甲烷： MeOH = 20：1），得到5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）嘧啶-2-胺（300mg，75％），为黄色油状物。 LCMS（方法B）：0.51min m / z [MH] + = 139.1（硼酸）。
69% With potassium acetate In 1,4-dioxane at 110℃; Inert atmosphere; sealed tube 向5-溴嘧啶-2-胺（500mg，2.87mmol），4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-二（l， 加入[1,2-二（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）3,2-二氧杂硼杂环戊烷（802mg，3.16mmol）和乙酸钾（844mg，8.61mmol）的二氯甲烷（II）（117mg， 0.14mmol）。 用氩气彻底冲洗反应混合物，并在110℃的密封管中加热过夜。 冷却至室温后，将反应混合物用EtOAc（60mL）稀释，并通过硅藻土塞过滤。 依次用水和盐水洗涤滤液。 分离有机层，用MgSO 4干燥，通过短硅胶塞过滤。 减压浓缩滤液。 将残余物用DCM /己烷（1：3,6mL）超声处理，通过过滤收集沉淀物，并干燥，得到5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2）。 - 基）嘧啶-2-胺（441mg，69％），为白色固体。 LC-MS（ESI）m / z 222（M + H）+。
5.4 g With potassium acetate In 1,4-dioxane at 85℃; for 12 h; Inert atmosphere 将溴 - 嘧啶-2-胺（3.48g，20mmol）溶于100mL二恶烷，4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-双（ 1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）（7.62g，30mmol），[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯（500mg，2mmol）和乙酸钾（3.91g，40mmol）氩气置换三次 在85℃下反应12小时。过滤，减压浓缩滤液。所得残余物用石油醚打浆。粗标题产物，5-（4,4,5,5-四甲基-1， 得到3,2-二氧杂硼杂环戊烷）嘧啶-2-胺Ib（5.4g，白色固体）。

更多
参考文献：
[1] Patent: KR2016/38598, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0111; 0112
[2] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, # 1, p. 95 - 99
[3] Organic Process Research and Development, 2017, vol. 21, # 9, p. 1427 - 1434
[4] Patent: CN106632443, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0010-0016
[5] Patent: WO2007/84786, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 89-90
[6] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 1, p. 34 - 38
[7] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 10, p. 774 - 779
[8] Patent: WO2012/109423, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[9] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 3, p. 1651 - 1660
[10] Patent: WO2017/20086, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 69
[11] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 15, p. 7268 - 7274
[12] Patent: WO2011/22473, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 177
[13] European Journal of Organic Chemistry, 2007, # 34, p. 5712 - 5716
[14] Patent: WO2014/78802, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 70; 71; 95
[15] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 96, p. 382 - 395
[16] Patent: CN104245693, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0154; 0159-0161

更多

2. 合成：402960-38-7

76-09-5

121-43-7

1072850-89-5

402960-38-7
产率 合成条件 实验参考步骤
74%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -85℃; for 1 h; 		将212.3克（1.22摩尔）5-溴 - 嘧啶-2-基氨基，211.8克（1.16摩尔）二苯甲酮和11.1克（58.2毫摩尔）对甲苯磺酸在1000克甲苯中的混合物在回流下加热至沸腾24小时。从而除去产生的水。最后得到的固体物质过滤，蒸馏除去滤液中的甲苯。通过在冷却下缓慢加入甲醇来引发残余物的结晶。吸去晶体，用甲苯洗涤并在真空下干燥。由此制备的固体是受保护的胺二苯基 - （5-溴 - 嘧啶-2-基） - 胺。产量：286.5g（0.847摩尔，73％）.25.0g（73.9mmol）二苯甲基 - （5-溴 - 嘧啶 - 将2-基） - 胺溶解在185g无水THF中并冷却至-78℃。在该温度下，缓慢加入22.1g（81.3mmol）2.5M正丁基锂的己烷溶液。将混合物连续搅拌60分钟，然后冷却至-85℃。缓慢加入9.25g（88.7毫摩尔）硼酸三甲酯。将混合物再次搅拌60分钟，然后升温至-10℃，然后倒入12.5g 96％硫酸在166g水中的制备溶液中，该水覆盖有65g甲苯层。将混合物剧烈搅拌1小时。完成相分离后，用一层249g新鲜甲苯覆盖水相，并加入10.5 9（88.7mmol）频哪醇。通过添加68.9g的10％氢氧化钠溶液，设定约8.5的pH值。将混合物剧烈搅拌12小时，然后再次进行相分离。从有机相中，在100-150mbar下除去大部分溶剂。将残余物冷却至-5℃。将由此获得的固体物质吸出，洗涤并在真空下干燥。因此，得到（2-氨基嘧啶-5-基） - 硼酸频哪醇酯的无色晶体。产量：12.1g（54.7mmol，74％）。所有步骤均为：54％。
参考文献：
[1] Patent: US2008/269523, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7
3. 合成：402960-38-7

1336-21-6

1003845-08-6

402960-38-7
产率 合成条件 实验参考步骤
8.6 g at 100℃; for 6 h; Autoclave 在100mL高压釜中，将12.1g（50mmol）在第二步中获得的2-氯嘧啶-5-硼酸频哪醇酯加入到22.5g的28％氨水（180mmol）中。 100℃密封反应6小时。 将溶液干燥后，加入150mL乙酸乙酯使其溶解。 再次蒸发溶剂后，用甲醇重结晶，得到8.6g 2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪醇酯，为白色结晶固体，产率78％。
参考文献：
[1] Patent: CN104788482, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0019
4. 合成：402960-38-7

1445-39-2

25015-63-8

402960-38-7
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 9, p. 3139 - 3141
产率 合成条件 实验参考步骤
11% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 85℃; Inert atmosphere 通用方法：步骤34b：N-（3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯基）乙酰胺（化合物0602-107）[0334] 将化合物0601-107（2.5g，11.6mmol）和双（频哪醇合）二硼（4.4g，17.5mmol）的二恶烷（100mL）溶液加入乙酸钾（3.4g，35mmol）和PdCl 2（dppf）2（0.95g） ，1.1毫摩尔）。 将混合物用氮气脱气并在85℃下加热过夜。 减压浓缩反应混合物，得到粗产物，将其通过柱色谱（含于石油醚的乙酸乙酯，15％v / v）纯化，得到化合物0602-107（1.55g，51％），为粉红色固体。 LCMS：262 [M + 1] +。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ1.29（s，12H），2.03（s，3H），7.30（s，1H），7.31（d，J = 2.0Hz 1H），7.73（d，J = 2.0） Hz，1H），7.89（d，J = 1.6Hz，1H），9.93（s，1H）。
11% With palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 85℃; Inert atmosphere 一般步骤：在二恶烷（100mL）0601-107（2.5g，11.6mmol）和双（频哪醇合）二硼（4.4g，17.5mmol），乙酸钾（3.4g，35mmol）和PdCl 2（dppf）的溶液中的化合物 ）加入2（0.95g，1.1mmol）。 将混合物用氮气脱气并在85℃下加热过夜。将反应混合物减压浓缩，得到粗产物，将其通过柱色谱法（石油醚在乙酸乙酯中，15％v / v）纯化，得到 得到粉红色固体状的化合物0602-107（1.55g，51％）。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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