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芳基 吡啶 功能金属配合物配体 溴代物
2-溴-6-苯基吡啶

CAS号：39774-26-0

CAS号39774-26-0, 是吡啶类化合物, 分子量为234.09, 分子式C11H8BrN, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供39774-26-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-溴-6-苯基吡啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Bromo-6-phenylpyridine

货号：BD20640 2-Bromo-6-phenylpyridine 标准纯度：, 95%
39774-26-0
39774-26-0
39774-26-0

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : 2-Bromo-6-phenylpyridine
中文名称 : 2-溴-6-苯基吡啶(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 39774-26-0
分子式 : C11H8BrN
分子量 : 234.09
MDL NO : MFCD00234691
沸点 : -
Pubchem ID : 568679
InChIKey : XIYPPJVLAAXYAB-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD20640

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 13
Num. arom. heavy atoms 12
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 57.37
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

12.89 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.43
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

3.54
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

3.51
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.82
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

3.7
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

3.2

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-4.14
Solubility 0.017 mg/ml ; 0.0000727 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.5
Solubility 0.0748 mg/ml ; 0.00032 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-5.4
Solubility 0.00093 mg/ml ; 0.00000397 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.21 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.06

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~14  ►

1. 合成：39774-26-0

626-05-1

98-80-6

39774-26-0
产率 合成条件 实验步骤
93% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; tetrabutylammomium bromide; potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 40℃; for 1 h; Inert atmosphere 2-溴-6-苯基吡啶2,6-二溴吡啶（2g，8.44mmol），苯基硼酸（1.03g，8.44mmol），碳酸钾（4.67g，33.77mmol）和TBAB（271mg，0.84mmol） 合并于1,4-二恶烷（16ml）和水（4ml）的混合物中。 通过鼓入氮气使反应混合物脱气30分钟，然后加入PdCl 2（dppf）（62mg，0.084mmol）。 将反应混合物在40℃下搅拌1小时，然后通过硅藻土过滤。 收集滤液并除去溶剂。 然后通过柱色谱法纯化粗物质，用100％石油溶剂洗脱，得到标题化合物，为无色固体（1.85g，93％）。 1H NMR（400MHz，DMSO）δ8.56（dd，J = 6.3,2.4Hz，1H），8.36-8.18（m，2H），8.16-8.00（m，2H），7.61-7.53（m，2H） ，7.53 - 7.45（m，1 H）。
74% With potassium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water for 24 h; Inert atmosphere; Reflux 将2,6-二溴吡啶（2.36g，10mmol），苯基硼酸（1.0当量），Pd（OAc）2（0.05当量）和PPh 3（0.2当量）的混合物溶解在二甲氧基乙烷/ 2M K 2 CO 3水溶液中（80 在氮气氛下，1：1）。 将混合物加热并回流24小时。 冷却至室温后，将反应混合物用EtOAc稀释，并倒入盐水溶液中。 分离有机层，用水洗涤，干燥并过滤，并将滤液减压浓缩。 残留物通过硅胶柱色谱纯化，得到纯产物Ph-Py-Br，产率74％。 1H NMR（CDCl3）:(磅）。 7.41-7.51（m，4H），7.60（dd，1H），7.70（dd，1H），8.00（dd，2H）。
34% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water for 3 h; Inert atmosphere; Reflux 1L圆底烧瓶，装有冷凝管的入口堵塞，氮气入口，2,6-二溴吡啶（15.3g，64.58mmol），苯基硼酸（7.87g， 加入64.58mmol）和碳酸钾（17. 58g，12.96mmol）a，228ml水和150ml二甲氧基乙烷。 混合氮气直接鼓泡15分钟。 加入四（苯基膦）（0）（1.85g，1.60mmol），将反应混合物加热至回流。 3加热完成后的反应时间。 将其冷却至室温，水并用乙酸乙酯稀释。 分离层，用乙酸乙酯萃取水层。 将有机层用硫酸镁干燥，过滤，蒸发溶剂。 该物质是2％乙酸乙酯/羟基己酰胺柱层析洗脱，随后收集产物150℃。在通过蒸馏纯化的真空中使用kouguell辊。 5.所得产物2g（34％）。
15% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; tolueneInert atmosphere; Reflux 将2L烧瓶，2,6-二溴吡啶（2,6-二溴吡啶）5g（0.0213mol），苯基硼酸（苯硼酸）在1.3g（0.0106mol）和Pd（PPh3）4中投入0.367g（0.32mmol） ）对于36mL甲苯700mL EtOH，并在氮气氛下蒸馏Keene后，加入2M K2CO3溶液10mL并在回流下搅拌。 终止反应冷却至室温后，加入20mL H 2 Ot。 将混合物干燥，然后用EtOAc 50mL萃取液用Na 2 SO 4萃取两次，过滤并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化所得化合物，得到0.38g化合物（中间体8）（产率：15％）的白色 获得固体。
2.7 g With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride; potassium phosphate In water; N,N-dimethyl-formamide at 80℃; Inert atmosphere 室温下，在室温氮气下，向2,6-二溴吡啶（3.50g，14.8mmol）和苯基硼酸（1.80g，14.8mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（20mL）混合物中加入三磷酸钾溶液（7.80） 加入g，36.7mmol）的水（14mL）溶液和双（三苯基膦）二氯化钯（II）（518mg，0.74mmol）。 将混合物脱氧（在真空和氮气之间切换5次）并加热至80℃过夜。 冷却混合物，用乙酸乙酯稀释，并用水和盐水洗涤。 将有机层干燥，过滤并浓缩。 残留物通过硅胶柱色谱纯化，用5％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到含有2-溴-6-苯基吡啶（21-1,2.70g）的混合物，其不经进一步纯化而使用。

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参考文献：
[1] Patent: WO2015/172196, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0033; 00179; 00200
[2] Patent: WO2009/111299, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 23
[3] Patent: JP5832992, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0139; 0140
[4] Patent: KR2015/137230, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0113; 0114; 0115
[5] Patent: US2004/171614, 2004, A1
[6] Patent: US2005/85506, 2005, A1
[7] Patent: US2011/82164, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[8] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 10, p. 3160 - 3169
[9] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2018, vol. 73, # 11, p. 885 - 893
[10] Patent: US2018/312523, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 1828; 1829

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2. 合成：39774-26-0

1008-89-5

39774-26-0
产率 合成条件 实验步骤
69%
Stage #1: With n-butyllithium; 2-(N,N-dimethylamino)athanol In hexane at -10℃; for 1 h;
Stage #2: With ethylene dibromide In tetrahydrofuran; hexane at -40 - 20℃; 		合并丁基锂（50mL，118mmol），己烷（100mL）和二甲基氨基乙醇（5.91mL，59.0mmol）并冷却至-10℃，在5分钟内滴加2-苯基吡啶（7.63g，49.2mmol）至 形成一个清晰的橙色溶液。 1小时后，溶液变暗为红橙色。 然后将溶液冷却至-40℃并加入已冷却至-35℃的THF（500mL）。 立即加入1,2-二溴乙烷（25.4mL，295mmol），将混合物温热至环境温度。 蒸发除去挥发物，将黄色油状糊状物溶于Et 2 O（125mL）和水（100mL）中。 除去水层，将有机物用盐水，硫酸钠干燥。 蒸发乙醚，得到粗产物，将其从己烷中结晶，得到黄色晶体（8.0g，69％）。
48%
Stage #1: With n-butyllithium; 2-(N,N-dimethylamino)athanol In n-heptane at 0℃; for 1 h;
Stage #2: With carbon tetrabromide In n-heptane at -78 - 20℃; 		向外部冷却至0℃的N，N-二甲基乙醇胺（0.8mL，8.00mmol）的庚烷（10mL）中滴加2.5M正丁基锂溶液（6.40mL），并将反应混合物搅拌30分钟。 然后加入2-苯基吡啶（12）（412mg，2.66mmol）的庚烷（5mL）溶液，将反应混合物再搅拌1小时。 然后冷却反应，加入四溴化碳（3.18g，9.60mmol），同时保持温度在-78℃。将反应在-78℃保持1小时，然后温热至环境温度。 小心地加入水并用TBME（.x.2）萃取，干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩溶剂。 通过柱色谱法纯化粗产物，用5％EtOAc的庚烷溶液洗脱，得到标题化合物。 产量：300毫克，48％; LC-MS 41.63分钟; HPLC纯度：97％; MS（ES +）m / z 234,236（M + H）
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 12, p. 2049 - 2055
[2] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 5, p. 2028 - 2029
[3] Patent: WO2017/3565, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0137
[4] Patent: US2010/130556, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[5] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 5842
[6] Patent: EP1683804, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 19

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3. 合成：39774-26-0

626-05-1

98-80-6

39774-26-0

3558-69-8
产率 合成条件 实验步骤
80% With (+/-)-7-(2,3-diacetoxypropyl)theophylline; palladium diacetate; lithium carbonate In water at 120℃; for 0.17 h; Microwave irradiation; Green chemistry 一般程序：Suzuki-Miyaura联轴器在适合微波炉的玻璃管中进行。卤代吡啶（0.44mmol），苯基硼酸（65.17mg，0.53mmol），Li 2 CO 3（63.7mg，0.89mmol），1mol％Pd（OAc）2（1mg，4.45g，10-3mol），和2mol在3mL蒸馏水中相应配体的百分比。将混合物在微波辐射下在120℃下搅拌并加热10分钟，在与CEM Explorer机器人系统连接的CEM Discover反应器中以1分钟的斜坡加热。将得到的反应混合物冷却至室温，用CH 2 Cl 2（3K 2mL）萃取混合物，用硅藻土过滤后用无水Na 2 SO 4处理有机相，并在Agilent 6890N GC上用气相色谱（GC-MS）分析。 30.0 m DB-1MS毛细管色谱柱，与Agilent 5973惰性质量选择检测器相连。在相同的反应条件下使用不同的碱Na 2 CO 3，K 2 CO 3，Li 2 CO 3，Cs 2 CO 3，Rb 2 CO 3，NaOH，KOH，Et 3 N和DIPEA进行另外的催化实验。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 42, p. 5841 - 5845
[2] Molecules, 2017, vol. 22, # 3,
[3] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 12, p. 5105 - 5113

相关分类

分子砌块 芳杂环 吡啶
材料科学 材料砌块 功能金属配合物配体
高端化学品 杂环砌块 吡啶
高端化学品 有机砌块 溴代物

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  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

吡啶

货号: BD218341

CAS号: 83004-13-1

相似度: 83.33%

货号: BD21003

CAS号: 4926-26-5

相似度: 80.0%

货号: BD158039

CAS号: 1037223-35-0

相似度: 78.95%

货号: BD72092

CAS号: 195044-14-5

相似度: 77.59%

货号: BD109982

CAS号: 170850-45-0

相似度: 77.19%

相同官能团产品

溴代物

货号: BD72080

CAS号: 302939-86-2

相似度: 96.36%

货号: BD71854

CAS号: 64658-04-4

相似度: 91.38%

货号: BD93651

CAS号: 36825-35-1

相似度: 91.38%

货号: BD222636

CAS号: 54920-83-1

相似度: 88.14%

货号: BD218341

CAS号: 83004-13-1

相似度: 83.33%

合成路线

1. 合成：39774-26-0

626-05-1

98-80-6

39774-26-0
产率 合成条件 实验参考步骤
93% With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; tetrabutylammomium bromide; potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 40℃; for 1 h; Inert atmosphere 2-溴-6-苯基吡啶2,6-二溴吡啶（2g，8.44mmol），苯基硼酸（1.03g，8.44mmol），碳酸钾（4.67g，33.77mmol）和TBAB（271mg，0.84mmol） 合并于1,4-二恶烷（16ml）和水（4ml）的混合物中。 通过鼓入氮气使反应混合物脱气30分钟，然后加入PdCl 2（dppf）（62mg，0.084mmol）。 将反应混合物在40℃下搅拌1小时，然后通过硅藻土过滤。 收集滤液并除去溶剂。 然后通过柱色谱法纯化粗物质，用100％石油溶剂洗脱，得到标题化合物，为无色固体（1.85g，93％）。 1H NMR（400MHz，DMSO）δ8.56（dd，J = 6.3,2.4Hz，1H），8.36-8.18（m，2H），8.16-8.00（m，2H），7.61-7.53（m，2H） ，7.53 - 7.45（m，1 H）。
74% With potassium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water for 24 h; Inert atmosphere; Reflux 将2,6-二溴吡啶（2.36g，10mmol），苯基硼酸（1.0当量），Pd（OAc）2（0.05当量）和PPh 3（0.2当量）的混合物溶解在二甲氧基乙烷/ 2M K 2 CO 3水溶液中（80 在氮气氛下，1：1）。 将混合物加热并回流24小时。 冷却至室温后，将反应混合物用EtOAc稀释，并倒入盐水溶液中。 分离有机层，用水洗涤，干燥并过滤，并将滤液减压浓缩。 残留物通过硅胶柱色谱纯化，得到纯产物Ph-Py-Br，产率74％。 1H NMR（CDCl3）:(磅）。 7.41-7.51（m，4H），7.60（dd，1H），7.70（dd，1H），8.00（dd，2H）。
34% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water for 3 h; Inert atmosphere; Reflux 1L圆底烧瓶，装有冷凝管的入口堵塞，氮气入口，2,6-二溴吡啶（15.3g，64.58mmol），苯基硼酸（7.87g， 加入64.58mmol）和碳酸钾（17. 58g，12.96mmol）a，228ml水和150ml二甲氧基乙烷。 混合氮气直接鼓泡15分钟。 加入四（苯基膦）（0）（1.85g，1.60mmol），将反应混合物加热至回流。 3加热完成后的反应时间。 将其冷却至室温，水并用乙酸乙酯稀释。 分离层，用乙酸乙酯萃取水层。 将有机层用硫酸镁干燥，过滤，蒸发溶剂。 该物质是2％乙酸乙酯/羟基己酰胺柱层析洗脱，随后收集产物150℃。在通过蒸馏纯化的真空中使用kouguell辊。 5.所得产物2g（34％）。
15% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; tolueneInert atmosphere; Reflux 将2L烧瓶，2,6-二溴吡啶（2,6-二溴吡啶）5g（0.0213mol），苯基硼酸（苯硼酸）在1.3g（0.0106mol）和Pd（PPh3）4中投入0.367g（0.32mmol） ）对于36mL甲苯700mL EtOH，并在氮气氛下蒸馏Keene后，加入2M K2CO3溶液10mL并在回流下搅拌。 终止反应冷却至室温后，加入20mL H 2 Ot。 将混合物干燥，然后用EtOAc 50mL萃取液用Na 2 SO 4萃取两次，过滤并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化所得化合物，得到0.38g化合物（中间体8）（产率：15％）的白色 获得固体。
2.7 g With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride; potassium phosphate In water; N,N-dimethyl-formamide at 80℃; Inert atmosphere 室温下，在室温氮气下，向2,6-二溴吡啶（3.50g，14.8mmol）和苯基硼酸（1.80g，14.8mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（20mL）混合物中加入三磷酸钾溶液（7.80） 加入g，36.7mmol）的水（14mL）溶液和双（三苯基膦）二氯化钯（II）（518mg，0.74mmol）。 将混合物脱氧（在真空和氮气之间切换5次）并加热至80℃过夜。 冷却混合物，用乙酸乙酯稀释，并用水和盐水洗涤。 将有机层干燥，过滤并浓缩。 残留物通过硅胶柱色谱纯化，用5％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到含有2-溴-6-苯基吡啶（21-1,2.70g）的混合物，其不经进一步纯化而使用。

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参考文献：
[1] Patent: WO2015/172196, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0033; 00179; 00200
[2] Patent: WO2009/111299, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 23
[3] Patent: JP5832992, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0139; 0140
[4] Patent: KR2015/137230, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0113; 0114; 0115
[5] Patent: US2004/171614, 2004, A1
[6] Patent: US2005/85506, 2005, A1
[7] Patent: US2011/82164, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[8] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 10, p. 3160 - 3169
[9] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2018, vol. 73, # 11, p. 885 - 893
[10] Patent: US2018/312523, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 1828; 1829

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2. 合成：39774-26-0

1008-89-5

39774-26-0
产率 合成条件 实验参考步骤
69%
Stage #1: With n-butyllithium; 2-(N,N-dimethylamino)athanol In hexane at -10℃; for 1 h;
Stage #2: With ethylene dibromide In tetrahydrofuran; hexane at -40 - 20℃; 		合并丁基锂（50mL，118mmol），己烷（100mL）和二甲基氨基乙醇（5.91mL，59.0mmol）并冷却至-10℃，在5分钟内滴加2-苯基吡啶（7.63g，49.2mmol）至 形成一个清晰的橙色溶液。 1小时后，溶液变暗为红橙色。 然后将溶液冷却至-40℃并加入已冷却至-35℃的THF（500mL）。 立即加入1,2-二溴乙烷（25.4mL，295mmol），将混合物温热至环境温度。 蒸发除去挥发物，将黄色油状糊状物溶于Et 2 O（125mL）和水（100mL）中。 除去水层，将有机物用盐水，硫酸钠干燥。 蒸发乙醚，得到粗产物，将其从己烷中结晶，得到黄色晶体（8.0g，69％）。
48%
Stage #1: With n-butyllithium; 2-(N,N-dimethylamino)athanol In n-heptane at 0℃; for 1 h;
Stage #2: With carbon tetrabromide In n-heptane at -78 - 20℃; 		向外部冷却至0℃的N，N-二甲基乙醇胺（0.8mL，8.00mmol）的庚烷（10mL）中滴加2.5M正丁基锂溶液（6.40mL），并将反应混合物搅拌30分钟。 然后加入2-苯基吡啶（12）（412mg，2.66mmol）的庚烷（5mL）溶液，将反应混合物再搅拌1小时。 然后冷却反应，加入四溴化碳（3.18g，9.60mmol），同时保持温度在-78℃。将反应在-78℃保持1小时，然后温热至环境温度。 小心地加入水并用TBME（.x.2）萃取，干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩溶剂。 通过柱色谱法纯化粗产物，用5％EtOAc的庚烷溶液洗脱，得到标题化合物。 产量：300毫克，48％; LC-MS 41.63分钟; HPLC纯度：97％; MS（ES +）m / z 234,236（M + H）
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 12, p. 2049 - 2055
[2] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 5, p. 2028 - 2029
[3] Patent: WO2017/3565, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0137
[4] Patent: US2010/130556, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[5] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 5842
[6] Patent: EP1683804, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 19

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3. 合成：39774-26-0

626-05-1

98-80-6

39774-26-0

3558-69-8
产率 合成条件 实验参考步骤
80% With (+/-)-7-(2,3-diacetoxypropyl)theophylline; palladium diacetate; lithium carbonate In water at 120℃; for 0.17 h; Microwave irradiation; Green chemistry 一般程序：Suzuki-Miyaura联轴器在适合微波炉的玻璃管中进行。卤代吡啶（0.44mmol），苯基硼酸（65.17mg，0.53mmol），Li 2 CO 3（63.7mg，0.89mmol），1mol％Pd（OAc）2（1mg，4.45g，10-3mol），和2mol在3mL蒸馏水中相应配体的百分比。将混合物在微波辐射下在120℃下搅拌并加热10分钟，在与CEM Explorer机器人系统连接的CEM Discover反应器中以1分钟的斜坡加热。将得到的反应混合物冷却至室温，用CH 2 Cl 2（3K 2mL）萃取混合物，用硅藻土过滤后用无水Na 2 SO 4处理有机相，并在Agilent 6890N GC上用气相色谱（GC-MS）分析。 30.0 m DB-1MS毛细管色谱柱，与Agilent 5973惰性质量选择检测器相连。在相同的反应条件下使用不同的碱Na 2 CO 3，K 2 CO 3，Li 2 CO 3，Cs 2 CO 3，Rb 2 CO 3，NaOH，KOH，Et 3 N和DIPEA进行另外的催化实验。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 42, p. 5841 - 5845
[2] Molecules, 2017, vol. 22, # 3,
[3] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 12, p. 5105 - 5113
4. 合成：39774-26-0

19006-82-7

39774-26-0
参考文献：
[1] Patent: US5824624, 1998, A
[2] Patent: US5849758, 1998, A
5. 合成：39774-26-0

626-05-1

591-50-4

39774-26-0
参考文献：
[1] Patent: US5576338, 1996, A
6. 合成：39774-26-0

39774-25-9

39774-26-0
参考文献：
[1] Patent: WO2006/67931, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[2] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 5842
7. 合成：39774-26-0

626-05-1

603-33-8

39774-26-0
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 24, p. 5214 - 5228
8. 合成：39774-26-0

108-86-1

440680-34-2

39774-26-0
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 50, p. 10043 - 10049
9. 合成：39774-26-0

626-05-1

24388-23-6

39774-26-0
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 14, p. 1897 - 1902
10. 合成：39774-26-0

100-59-4

466635-13-2

39774-26-0
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 22, p. 4429 - 4438
11. 合成：39774-26-0

N/A

39774-26-0
参考文献：
[1] Patent: EP1683804, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 24
12. 合成：39774-26-0

626-05-1

39774-26-0
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 50, p. 10043 - 10049
[2] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 22, p. 4429 - 4438
13. 合成：39774-26-0

76700-38-4

39774-26-0
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 22, p. 4429 - 4438
产率 合成条件 实验参考步骤
68%
Stage #1: With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) In toluene at 20℃; for 0.08 h; Inert atmosphere
Stage #2: With sodium carbonate In water; toluene for 24 h; Inert atmosphere; Reflux		 通用方法：将2,6-二溴吡啶6.0g（25.3mmol）溶于100ml甲苯中，然后在室温下加入四（三苯基膦）Pd（0）1.5g（1.3mmol），搅拌约5分钟。 然后，加入7.4g中间体12-3（25.3mmol）和碳酸钠8.0g（75.9mmol）。 然后，加入30ml蒸馏水，加热回流一天。 反应完成后，减压蒸馏并通过硅藻土过滤。 将得到的混合物用乙酸乙酯萃取至400ml和100ml蒸馏水，并在减压下蒸馏，有机层用硫酸镁干燥。 通过柱色谱法纯化由此获得的分离结果，得到中间体12-2至约4.6g（14.2mmol，产率56％）。 得到的化合物是LC-由MS确认。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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