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4-(甲硫基)苯甲醛
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芳基 ∩ 醛
芳基 ∩ 硫化物 醛 ∩ 硫化物 苯甲醛 甲硫基

CAS号：3446-89-7

CAS号3446-89-7, 是芳基类化合物, 分子量为152.21, 分子式C8H8OS, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供3446-89-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(甲硫基)苯甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-(Methylthio)benzaldehyde

货号：BD91434 4-(Methylthio)benzaldehyde 标准纯度：, 98%
3446-89-7
3446-89-7
3446-89-7

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 4-(Methylthio)benzaldehyde
中文名称 : 4-(甲硫基)苯甲醛(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 3446-89-7
分子式 : C8H8OS
分子量 : 152.21
MDL NO : MFCD00006948
沸点 : -
Pubchem ID : 76985
InChIKey : QRVYABWJVXXOTN-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD91434

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 10
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.12
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 43.55
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

42.37 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.74
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.98
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.22
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.05
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.54
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.11

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.34
Solubility 0.691 mg/ml ; 0.00454 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.5
Solubility 0.486 mg/ml ; 0.00319 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.83
Solubility 0.227 mg/ml ; 0.00149 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.82 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.14

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~42  ►

1. 合成：3446-89-7

37794-15-3

3446-89-7
产率 合成条件 实验步骤
92% With silica bromide In dichloromethane at 20℃; for 0.17 h; Inert atmosphere 一般步骤：在典型的方法中，将二苯基亚砜（2.2g，0.01mol）和溴化二氧化硅（18.18g，40mmol Br / g二氧化硅）在非质子溶剂中混合，例如二氯甲烷。 二氯甲烷（2mL）或四氯化碳，室温下排除大气水分5分钟。 通过简单过滤和蒸发溶剂（1.84,99％）以纯态分离二苯硫醚。
90% With tantalum pentachloride; sodium iodide In acetonitrile at 20℃; for 0.08 h; 一般步骤：在10mL圆底烧瓶中，加入二苯基亚砜（202mg，1.0mmol）的CH 3 CN（4mL）溶液，氯化钽（IV）（179mg，0.5mmol）和碘化钠（300mg， 在室温下加入2.0mmol）。 混合物几乎立即变成深棕色，并通过TLC跟踪反应进程。 反应完成后（3分钟），将反应混合物用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取。 依次用10％Na 2 S 2 O 3水溶液和H 2 O洗涤合并的有机萃取物。 分离有机层，用无水Na 2 SO 4干燥，减压浓缩。 通过硅胶柱色谱（己烷：乙酸乙酯= 2：1）纯化得到的粗产物，得到二苯硫醚（88mg，95％）。
89% With hafnium tetrachloride; zinc In acetonitrile at 20℃; for 3 h; 通用方法：将二苯基亚砜（101mg，0.5mmol）和氯化铪（IV）（320mg，1.0mmol）在CH 3 CN（5mL）中混合，然后将锌粉（131mg，2.0mmol）加入到该溶液中。 将全部混合物在室温下搅拌3小时，并通过TLC跟踪反应进程。 完成后，减压除去溶剂，依次用乙酸乙酯萃取残余物，用水和盐水洗涤。 分离有机层，用无水Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱（己烷：乙酸乙酯= 2：1）纯化粗产物，得到二苯硫醚（88mg，95％）。 通过将其光谱数据与真实样品进行比较，确定了所有产品。[34]
87% With indium; tantalum pentachloride In acetonitrile at 20℃; for 1 h; Sonication 一般步骤：将铟粉末（229mg，2.0mmol）和氯化钽（V）（358mg，1.0mmol）在CH 3 CN（5mL）中混合。 将所得混合物超声处理0.5小时，以产生低价离子 - 铟络合物的溶液。 然后将二苯基亚砜（101mg，0.5mmol）加入到该溶液中，并将反应混合物在室温下搅拌3.0小时。 通过TLC跟踪反应进程。 完成后，减压除去溶剂，依次用乙酸乙酯萃取残余物，用水和盐水洗涤。 分离有机层，用无水Na 2 SO 4干燥。 通过硅胶柱色谱（己烷：乙酸乙酯= 2：1）纯化粗产物，得到二苯硫醚（86mg，92％）。 通过比较它们的光谱数据和真实样品来鉴定所有产物。

更多
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 22, p. 4079 - 4083
[2] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2011, vol. 32, # 8, p. 2525 - 2526
[3] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 49, p. 6872 - 6876
[4] Journal of Sulfur Chemistry, 2014, vol. 35, # 1, p. 7 - 13
[5] Journal of Sulfur Chemistry, 2017, vol. 38, # 6, p. 597 - 603
[6] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 15, p. 2057 - 2061
[7] Journal of Sulfur Chemistry, 2015, vol. 36, # 4, p. 358 - 363
[8] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2016, vol. 191, # 6, p. 807 - 810
[9] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 20, p. 2993 - 2996
[10] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 32, p. 27083 - 27086
[11] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 1, p. 63 - 68
[12] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 2-3, p. 321 - 327

更多

2. 合成：3446-89-7

3446-90-0

37794-15-3

3446-89-7
产率 合成条件 实验步骤
59% With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical In n-heptane at 80℃; for 24 h; 通用方法：催化剂PS-PEG-TD2-Cu（OAc）2（100mg，0.05mmol Cu），BnOH（1a，27.0mg，0.25mmol）和TEMPO（7.8mg，0.05mmol）在庚烷中的混合物（ 将2.0mL）在空气（1atm）下在80℃下搅拌24小时。 然后将混合物冷却并过滤，将得到的固体物质用Et 2 O（3×2mL）洗涤。合并有机相，浓缩至2mL体积，加入内标物以测定GCyield。 通过柱色谱[硅胶，己烷-Et 2 O（99：1）]纯化粗产物。 在形成一些苯甲醛时，由于苯甲醛在硅胶上的不稳定性，观察到低的分离产率
参考文献：
[1] Synlett, 2018, vol. 29, # 9, p. 1152 - 1156
[2] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 1, p. 167 - 170
[3] Mendeleev Communications, 2010, vol. 20, # 4, p. 185 - 191
3. 合成：3446-89-7

3446-90-0

3446-89-7
产率 合成条件 实验步骤
95% With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; C110H202N8O47; oxygen; copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate); potassium carbonate In water at 20℃; for 12 h; Green chemistry 一般步骤：向48mL管中加入Cu（II）或Cu（I）盐（0.05mmol），PEG-PyTa（0.025mmol）和H 2 O（3.0mL）。 将混合物在室温下搅拌30分钟，观察到澄清的深蓝色溶液。 然后依次加入醇（1.0mmol），TEMPO（0.05mmol）和K 2 CO 3（0.2mmol），然后连接氧气球。 将反应混合物在室温下搅拌直至基于GC分析完成反应。 之后，将反应混合物用MTBE（3mL×3）萃取，合并萃取物，经无水Na 2 SO 4干燥并在真空下浓缩。 最后，通过二氧化硅快速色谱法纯化残余物，得到所需的醛。
94% With Cu2(ophen)2; oxygen In acetonitrile at 60℃; for 12 h; Green chemistry 一般步骤：向10mL圆底烧瓶中，将12苄醇1a（1.0mmol，0.104mL）和Cu 2（ophen）2（0.05mmol，26mg）在60 CH 3 CN（4mL）中的混合物在60℃的油浴中搅拌。 氧气氛下的氧气（氧气球）。 监测反应并通过GC-MS测定转化率。
90% With chloroamine-T; zinc dibromide In acetonitrile for 2 h; Reflux 通用方法：将CH 3 CN的醇（1mmol）溶液，ZnBr 2（45mg，0.2mmol）和氯胺-T（282mg，1mmol）置于带有回流冷凝器的三颈烧瓶中。 将混合物在回流下搅拌1.5-5小时。 冷却至室温后，加入水淬灭溶液，用AcOEt萃取所得混合物。 减压除去溶剂，得到粗产物，将其通过硅胶柱色谱纯化，得到相应的羰基化合物。
90% With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; sodium carbonate; N-Phenylglycine; copper(ll) bromide In water for 3 h; Reflux; Schlenk technique 通用方法：对甲基苄醇（1.0mmol），N-苯基甘氨酸（0.0076g，0.05mmol），CuBr 2（0.0112g，0.05mmol），Na 2 CO 3（0.1060g，1.0mmol），TEMPO（0.0078g，0.05）的混合物 将（H 2 O）（H 2 O）（3.0mL）加入到100mL Schlenk管中，将其在空气中在回流下剧烈搅拌0.5小时。 反应后，用CH 2 Cl 2（3×2.0mL）萃取产物。 将合并的有机相用H 2 O（3.0mL）洗涤，并用无水MgSO 4干燥。 在真空下浓缩后，通过柱色谱法纯化残余物，得到对甲基苯甲醛。分离产率：0.1080g（90％）。
90% at 80℃; for 20 h; 一般步骤：在装有磁力搅拌器的150mL厚壁压力管中，在空气气氛中，向体系中加入苯甲醇（即式（I）H中的R1）1.0mmol（108.1mg）氨（1.6） x 10-2mol / L）5.0mL，5mol％（9.5mg）碘化亚铜，TEMPO 5 molpercent（7.8mg），100≤x≤10。 0> C 12小时，反应结束后，将反应溶液冷却至室温，用乙酸乙酯（3×5.0mL）萃取。 合并有机层，真空浓缩，除去乙酸乙酯，得到粗产物。 通过柱色谱（石油醚：乙酸乙酯= 10：1）纯化粗产物，得到纯的所需产物.97.6mg的产率为92％。
86% With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; iodic acid In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere 通用方法：向1-（对溴苯基）乙醇I-23（201mg，1.0mmol）的DMF（2.0mL）溶液中加入HIO 3（194mg，1.1mmol）和TEMPO（7.8mg，0.05mmol）。。 将混合物在室温下在Ar气氛下搅拌2小时。 反应后，将反应混合物倒入Na 2 S 2 O 3水溶液中，并用Et 2 O：己烷= 1：1（3×10mL）的混合物萃取。 然后，将有机层倒入饱和NaCl（10mL）中并用Et 2 O（10mL）萃取。 将有机层用Na 2 SO 4干燥。 过滤并减压除去溶剂后，残留物经硅胶快速短柱色谱纯化（EtOAc-己烷，1：4），得到对 - 溴苯乙酮II-23，产率99％。
80% With indium isopropoxide; pivalaldehyde In chloroform at 20℃; for 3 h; Glovebox; Sealed tube; Inert atmosphere 一般步骤：向手套箱中的螺旋管中加入In（Oi-Pr）3（29.2mg，0.1mmol）。 然后将管密封并从手套箱中取出，并在N 2下依次加入CHCl 3（1mL），醇（0.5mmol）和新戊醛（280μL，2.5mmol）。 在室温下搅拌混合物后。 在3小时内，将H 2 O（1.0mL）加入到反应混合物中，然后用EtOAc萃取。 将有机相干燥（Na 2 SO 4），并减压蒸发。 通过硅胶柱色谱法（表2和方案2）纯化粗物质。
78% With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; C20H36N5(3+)*3Br(1-); oxygen; copper In water at 35℃; for 6 h; Schlenk technique 一般步骤：将30mL Schlenk管抽空并填充O 2，苯甲醇（1mmol），Cu粉（5％mol），咪唑（5％mol），TEMPO（5％mol）和H 2 O（3mL）。 通过连接O2气球在35℃和O 2气氛下搅拌并搅拌。 当反应完成时，将混合物用CH 2 Cl 2（3×10mL）萃取。 将合并的萃取液干燥（MgSO 4）。 然后除去溶剂，通过柱色谱（硅胶）纯化混合物，得到产物。
90 %Chromat. With oxygen; potassium carbonate In toluene at 90℃; 一般步骤：在5ml玻璃烧瓶中，加入催化剂（10mg，含有0.2mol％Pd），醇（0.5mmol），K 2 CO 3（104mg，0.75mmol）和H 2 O或甲苯（2mL）并搅拌反应混合物 在O 2气氛下（来自气球）在90℃下连续所需的时间。 然后，在水作为溶剂的情况下，用乙酸乙酯萃取产物，并通过外部磁体回收催化剂。 通过气相色谱法测定所需产物的产率。

更多
参考文献：
[1] ChemSusChem, 2010, vol. 3, # 9, p. 1040 - 1042
[2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 16, p. 2885 - 2888
[3] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 9, p. 2679 - 2685
[4] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 68, p. 63717 - 63723
[5] Synthetic Communications, 1994, vol. 24, # 18, p. 2665 - 2673
[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2002, vol. 41, # 16, p. 3028 - 3031
[7] Dalton Transactions, 2012, vol. 41, # 46, p. 14137 - 14145
[8] Advanced Synthesis and Catalysis, 2009, vol. 351, # 1-2, p. 89 - 92
[9] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 42, p. 15742 - 15745
[10] Angewandte Chemie - International Edition, 2004, vol. 43, # 12, p. 1588 - 1591
[11] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 12, p. 2543 - 2545
[12] Catalysis Communications, 2017, vol. 101, p. 5 - 9
[13] Green Chemistry, 2014, vol. 16, # 3, p. 1131 - 1138
[14] Journal of Catalysis, 2017, vol. 354, p. 78 - 83
[15] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 6, p. 3005 - 3009
[16] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 90, p. 48777 - 48782
[17] Organic Process Research and Development, 2015, vol. 19, # 11, p. 1548 - 1553
[18] Catalysis Communications, 2018, vol. 103, p. 42 - 46
[19] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 7, p. 2433 - 2439
[20] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 19, p. 6104 - 6107
[21] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 9, p. 3343 - 3352
[22] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 6, p. 533 - 535
[23] Synlett, 2015, vol. 26, # 6, p. 779 - 784
[24] Patent: CN106905097, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0026; 0027; 0028; 0029; 0030; 0066; 0067-0070
[25] Applied Catalysis A: General, 2012, vol. 413-414, p. 245 - 253
[26] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 17, p. 3061 - 3068
[27] Advanced Synthesis and Catalysis, 2003, vol. 345, # 12, p. 1341 - 1352
[28] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 1, p. 113 - 118
[29] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 42, p. 12718 - 12726
[30] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 44, p. 6948 - 6954
[31] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 14, p. 2485 - 2487
[32] Patent: US6350916, 2002, B1. Location in patent: Example 7
[33] Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol. 44, # 43, p. 7127 - 7131
[34] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 4, p. 1601 - 1602
[35] Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, vol. 349, # 6, p. 987 - 991
[36] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 23, p. 4143 - 4148
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[38] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 60, p. 54649 - 54660
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[40] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 30, p. 25034 - 25046
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[51] Journal of Physical Organic Chemistry, 2002, vol. 15, # 10, p. 721 - 727
[52] European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 24, p. 4195 - 4201
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[54] Journal of Chemical Research, 2004, # 9, p. 581 - 584
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[57] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 6, p. 1043 - 1045
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[59] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 8, p. 2751 - 2766
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[61] Indian Journal of Chemistry - Section A Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical Chemistry, 2008, vol. 47, # 5, p. 669 - 676
[62] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 44, p. 14462 - 14464
[63] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 52, p. 7410 - 7412
[64] Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 5, p. 496 - 501
[65] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 11, p. 4194 - 4198
[66] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 22, p. 6056 - 6060
[67] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 21, p. 7420 - 7426
[68] Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, vol. 353, # 16, p. 3031 - 3038
[69] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 28, p. 8634 - 8640
[70] Polyhedron, 2012, vol. 47, # 1, p. 94 - 103
[71] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 19, p. 6829 - 6839
[72] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 4, p. 772 - 780
[73] European Journal of Inorganic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 35, p. 6066 - 6074
[74] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 48, p. 38460 - 38469
[75] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 4, p. 772 - 780
[76] Polyhedron, 2016, vol. 106, p. 153 - 162
[77] ChemSusChem, 2014, vol. 7, # 9, p. 2735 - 2741
[78] Applied Catalysis A: General, 2018, vol. 563, p. 185 - 195
[79] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 33, p. 10535 - 10539
[80] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 33, p. 10695 - 10699,5

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相同官能团产品

硫化物

货号: BD18925

CAS号: 1778-09-2

相似度: 90.48%

货号: BD81101

CAS号: 51748-27-7

相似度: 79.17%

货号: BD83397

CAS号: 102016-58-0

相似度: 78.26%

货号: BD80752

CAS号: 825-99-0

相似度: 77.55%

货号: BD6670

CAS号: 16188-55-9

相似度: 75.0%

醛

货号: BD13670

CAS号: 107834-03-7

相似度: 80.85%

货号: BD13666

CAS号: 99902-07-5

相似度: 80.85%

货号: BD81101

CAS号: 51748-27-7

相似度: 79.17%

货号: BD249642

CAS号: 6386-80-7

相似度: 79.17%

货号: BD7340

CAS号: 5381-20-4

相似度: 77.08%

合成路线

1. 合成：3446-89-7

37794-15-3

3446-89-7
产率 合成条件 实验参考步骤
92% With silica bromide In dichloromethane at 20℃; for 0.17 h; Inert atmosphere 一般步骤：在典型的方法中，将二苯基亚砜（2.2g，0.01mol）和溴化二氧化硅（18.18g，40mmol Br / g二氧化硅）在非质子溶剂中混合，例如二氯甲烷。 二氯甲烷（2mL）或四氯化碳，室温下排除大气水分5分钟。 通过简单过滤和蒸发溶剂（1.84,99％）以纯态分离二苯硫醚。
90% With tantalum pentachloride; sodium iodide In acetonitrile at 20℃; for 0.08 h; 一般步骤：在10mL圆底烧瓶中，加入二苯基亚砜（202mg，1.0mmol）的CH 3 CN（4mL）溶液，氯化钽（IV）（179mg，0.5mmol）和碘化钠（300mg， 在室温下加入2.0mmol）。 混合物几乎立即变成深棕色，并通过TLC跟踪反应进程。 反应完成后（3分钟），将反应混合物用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取。 依次用10％Na 2 S 2 O 3水溶液和H 2 O洗涤合并的有机萃取物。 分离有机层，用无水Na 2 SO 4干燥，减压浓缩。 通过硅胶柱色谱（己烷：乙酸乙酯= 2：1）纯化得到的粗产物，得到二苯硫醚（88mg，95％）。
89% With hafnium tetrachloride; zinc In acetonitrile at 20℃; for 3 h; 通用方法：将二苯基亚砜（101mg，0.5mmol）和氯化铪（IV）（320mg，1.0mmol）在CH 3 CN（5mL）中混合，然后将锌粉（131mg，2.0mmol）加入到该溶液中。 将全部混合物在室温下搅拌3小时，并通过TLC跟踪反应进程。 完成后，减压除去溶剂，依次用乙酸乙酯萃取残余物，用水和盐水洗涤。 分离有机层，用无水Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱（己烷：乙酸乙酯= 2：1）纯化粗产物，得到二苯硫醚（88mg，95％）。 通过将其光谱数据与真实样品进行比较，确定了所有产品。[34]
87% With indium; tantalum pentachloride In acetonitrile at 20℃; for 1 h; Sonication 一般步骤：将铟粉末（229mg，2.0mmol）和氯化钽（V）（358mg，1.0mmol）在CH 3 CN（5mL）中混合。 将所得混合物超声处理0.5小时，以产生低价离子 - 铟络合物的溶液。 然后将二苯基亚砜（101mg，0.5mmol）加入到该溶液中，并将反应混合物在室温下搅拌3.0小时。 通过TLC跟踪反应进程。 完成后，减压除去溶剂，依次用乙酸乙酯萃取残余物，用水和盐水洗涤。 分离有机层，用无水Na 2 SO 4干燥。 通过硅胶柱色谱（己烷：乙酸乙酯= 2：1）纯化粗产物，得到二苯硫醚（86mg，92％）。 通过比较它们的光谱数据和真实样品来鉴定所有产物。

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参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 22, p. 4079 - 4083
[2] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2011, vol. 32, # 8, p. 2525 - 2526
[3] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 49, p. 6872 - 6876
[4] Journal of Sulfur Chemistry, 2014, vol. 35, # 1, p. 7 - 13
[5] Journal of Sulfur Chemistry, 2017, vol. 38, # 6, p. 597 - 603
[6] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 15, p. 2057 - 2061
[7] Journal of Sulfur Chemistry, 2015, vol. 36, # 4, p. 358 - 363
[8] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2016, vol. 191, # 6, p. 807 - 810
[9] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 20, p. 2993 - 2996
[10] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 32, p. 27083 - 27086
[11] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 1, p. 63 - 68
[12] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 2-3, p. 321 - 327

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2. 合成：3446-89-7

3446-90-0

37794-15-3

3446-89-7
产率 合成条件 实验参考步骤
59% With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical In n-heptane at 80℃; for 24 h; 通用方法：催化剂PS-PEG-TD2-Cu（OAc）2（100mg，0.05mmol Cu），BnOH（1a，27.0mg，0.25mmol）和TEMPO（7.8mg，0.05mmol）在庚烷中的混合物（ 将2.0mL）在空气（1atm）下在80℃下搅拌24小时。 然后将混合物冷却并过滤，将得到的固体物质用Et 2 O（3×2mL）洗涤。合并有机相，浓缩至2mL体积，加入内标物以测定GCyield。 通过柱色谱[硅胶，己烷-Et 2 O（99：1）]纯化粗产物。 在形成一些苯甲醛时，由于苯甲醛在硅胶上的不稳定性，观察到低的分离产率
参考文献：
[1] Synlett, 2018, vol. 29, # 9, p. 1152 - 1156
[2] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 1, p. 167 - 170
[3] Mendeleev Communications, 2010, vol. 20, # 4, p. 185 - 191
3. 合成：3446-89-7

3446-90-0

3446-89-7
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; C110H202N8O47; oxygen; copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate); potassium carbonate In water at 20℃; for 12 h; Green chemistry 一般步骤：向48mL管中加入Cu（II）或Cu（I）盐（0.05mmol），PEG-PyTa（0.025mmol）和H 2 O（3.0mL）。 将混合物在室温下搅拌30分钟，观察到澄清的深蓝色溶液。 然后依次加入醇（1.0mmol），TEMPO（0.05mmol）和K 2 CO 3（0.2mmol），然后连接氧气球。 将反应混合物在室温下搅拌直至基于GC分析完成反应。 之后，将反应混合物用MTBE（3mL×3）萃取，合并萃取物，经无水Na 2 SO 4干燥并在真空下浓缩。 最后，通过二氧化硅快速色谱法纯化残余物，得到所需的醛。
94% With Cu2(ophen)2; oxygen In acetonitrile at 60℃; for 12 h; Green chemistry 一般步骤：向10mL圆底烧瓶中，将12苄醇1a（1.0mmol，0.104mL）和Cu 2（ophen）2（0.05mmol，26mg）在60 CH 3 CN（4mL）中的混合物在60℃的油浴中搅拌。 氧气氛下的氧气（氧气球）。 监测反应并通过GC-MS测定转化率。
90% With chloroamine-T; zinc dibromide In acetonitrile for 2 h; Reflux 通用方法：将CH 3 CN的醇（1mmol）溶液，ZnBr 2（45mg，0.2mmol）和氯胺-T（282mg，1mmol）置于带有回流冷凝器的三颈烧瓶中。 将混合物在回流下搅拌1.5-5小时。 冷却至室温后，加入水淬灭溶液，用AcOEt萃取所得混合物。 减压除去溶剂，得到粗产物，将其通过硅胶柱色谱纯化，得到相应的羰基化合物。
90% With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; sodium carbonate; N-Phenylglycine; copper(ll) bromide In water for 3 h; Reflux; Schlenk technique 通用方法：对甲基苄醇（1.0mmol），N-苯基甘氨酸（0.0076g，0.05mmol），CuBr 2（0.0112g，0.05mmol），Na 2 CO 3（0.1060g，1.0mmol），TEMPO（0.0078g，0.05）的混合物 将（H 2 O）（H 2 O）（3.0mL）加入到100mL Schlenk管中，将其在空气中在回流下剧烈搅拌0.5小时。 反应后，用CH 2 Cl 2（3×2.0mL）萃取产物。 将合并的有机相用H 2 O（3.0mL）洗涤，并用无水MgSO 4干燥。 在真空下浓缩后，通过柱色谱法纯化残余物，得到对甲基苯甲醛。分离产率：0.1080g（90％）。
90% at 80℃; for 20 h; 一般步骤：在装有磁力搅拌器的150mL厚壁压力管中，在空气气氛中，向体系中加入苯甲醇（即式（I）H中的R1）1.0mmol（108.1mg）氨（1.6） x 10-2mol / L）5.0mL，5mol％（9.5mg）碘化亚铜，TEMPO 5 molpercent（7.8mg），100≤x≤10。 0> C 12小时，反应结束后，将反应溶液冷却至室温，用乙酸乙酯（3×5.0mL）萃取。 合并有机层，真空浓缩，除去乙酸乙酯，得到粗产物。 通过柱色谱（石油醚：乙酸乙酯= 10：1）纯化粗产物，得到纯的所需产物.97.6mg的产率为92％。
86% With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; iodic acid In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere 通用方法：向1-（对溴苯基）乙醇I-23（201mg，1.0mmol）的DMF（2.0mL）溶液中加入HIO 3（194mg，1.1mmol）和TEMPO（7.8mg，0.05mmol）。。 将混合物在室温下在Ar气氛下搅拌2小时。 反应后，将反应混合物倒入Na 2 S 2 O 3水溶液中，并用Et 2 O：己烷= 1：1（3×10mL）的混合物萃取。 然后，将有机层倒入饱和NaCl（10mL）中并用Et 2 O（10mL）萃取。 将有机层用Na 2 SO 4干燥。 过滤并减压除去溶剂后，残留物经硅胶快速短柱色谱纯化（EtOAc-己烷，1：4），得到对 - 溴苯乙酮II-23，产率99％。
80% With indium isopropoxide; pivalaldehyde In chloroform at 20℃; for 3 h; Glovebox; Sealed tube; Inert atmosphere 一般步骤：向手套箱中的螺旋管中加入In（Oi-Pr）3（29.2mg，0.1mmol）。 然后将管密封并从手套箱中取出，并在N 2下依次加入CHCl 3（1mL），醇（0.5mmol）和新戊醛（280μL，2.5mmol）。 在室温下搅拌混合物后。 在3小时内，将H 2 O（1.0mL）加入到反应混合物中，然后用EtOAc萃取。 将有机相干燥（Na 2 SO 4），并减压蒸发。 通过硅胶柱色谱法（表2和方案2）纯化粗物质。
78% With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; C20H36N5(3+)*3Br(1-); oxygen; copper In water at 35℃; for 6 h; Schlenk technique 一般步骤：将30mL Schlenk管抽空并填充O 2，苯甲醇（1mmol），Cu粉（5％mol），咪唑（5％mol），TEMPO（5％mol）和H 2 O（3mL）。 通过连接O2气球在35℃和O 2气氛下搅拌并搅拌。 当反应完成时，将混合物用CH 2 Cl 2（3×10mL）萃取。 将合并的萃取液干燥（MgSO 4）。 然后除去溶剂，通过柱色谱（硅胶）纯化混合物，得到产物。
90 %Chromat. With oxygen; potassium carbonate In toluene at 90℃; 一般步骤：在5ml玻璃烧瓶中，加入催化剂（10mg，含有0.2mol％Pd），醇（0.5mmol），K 2 CO 3（104mg，0.75mmol）和H 2 O或甲苯（2mL）并搅拌反应混合物 在O 2气氛下（来自气球）在90℃下连续所需的时间。 然后，在水作为溶剂的情况下，用乙酸乙酯萃取产物，并通过外部磁体回收催化剂。 通过气相色谱法测定所需产物的产率。

更多
参考文献：
[1] ChemSusChem, 2010, vol. 3, # 9, p. 1040 - 1042
[2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 16, p. 2885 - 2888
[3] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 9, p. 2679 - 2685
[4] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 68, p. 63717 - 63723
[5] Synthetic Communications, 1994, vol. 24, # 18, p. 2665 - 2673
[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2002, vol. 41, # 16, p. 3028 - 3031
[7] Dalton Transactions, 2012, vol. 41, # 46, p. 14137 - 14145
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[10] Angewandte Chemie - International Edition, 2004, vol. 43, # 12, p. 1588 - 1591
[11] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 12, p. 2543 - 2545
[12] Catalysis Communications, 2017, vol. 101, p. 5 - 9
[13] Green Chemistry, 2014, vol. 16, # 3, p. 1131 - 1138
[14] Journal of Catalysis, 2017, vol. 354, p. 78 - 83
[15] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 6, p. 3005 - 3009
[16] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 90, p. 48777 - 48782
[17] Organic Process Research and Development, 2015, vol. 19, # 11, p. 1548 - 1553
[18] Catalysis Communications, 2018, vol. 103, p. 42 - 46
[19] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 7, p. 2433 - 2439
[20] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 19, p. 6104 - 6107
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[50] Indian Journal of Chemistry - Section A Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 493 - 499
[51] Journal of Physical Organic Chemistry, 2002, vol. 15, # 10, p. 721 - 727
[52] European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 24, p. 4195 - 4201
[53] Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 6, p. 467 - 473
[54] Journal of Chemical Research, 2004, # 9, p. 581 - 584
[55] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 25, p. 8626 - 8633
[56] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 1, p. 13 - 17
[57] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 6, p. 1043 - 1045
[58] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 19, p. 3567 - 3570
[59] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 8, p. 2751 - 2766
[60] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 38, p. 7210 - 7213
[61] Indian Journal of Chemistry - Section A Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical Chemistry, 2008, vol. 47, # 5, p. 669 - 676
[62] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 44, p. 14462 - 14464
[63] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 52, p. 7410 - 7412
[64] Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 5, p. 496 - 501
[65] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 11, p. 4194 - 4198
[66] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 22, p. 6056 - 6060
[67] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 21, p. 7420 - 7426
[68] Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, vol. 353, # 16, p. 3031 - 3038
[69] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 28, p. 8634 - 8640
[70] Polyhedron, 2012, vol. 47, # 1, p. 94 - 103
[71] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 19, p. 6829 - 6839
[72] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 4, p. 772 - 780
[73] European Journal of Inorganic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 35, p. 6066 - 6074
[74] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 48, p. 38460 - 38469
[75] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 4, p. 772 - 780
[76] Polyhedron, 2016, vol. 106, p. 153 - 162
[77] ChemSusChem, 2014, vol. 7, # 9, p. 2735 - 2741
[78] Applied Catalysis A: General, 2018, vol. 563, p. 185 - 195
[79] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 33, p. 10535 - 10539
[80] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 33, p. 10695 - 10699,5

更多

4. 合成：3446-89-7

67-68-5

1122-91-4

3446-89-7
产率 合成条件 实验参考步骤
92% at 130℃; for 12 h; Sealed tube; Inert atmosphere 一般程序：在烘箱干燥的压力管中加入芳基溴（1mmol），CuI（1mmol），DABCO（2mmol）和无水DMSO（5mL）。然后用聚四氟乙烯盖密封管并在搅拌下加热。 130 Cin N2气氛12 - 36小时。 通过TLC监测反应的完成。 然后将反应混合物冷却至室温。 将物质通过硅藻土床，用烧结漏斗包装。 然后将过滤的反应混合物用乙酸乙酯（3×20）萃取，用水（3×20）和盐水溶液（3×10）洗涤。 收集乙酸乙酯部分并用Na 2 SO 4干燥，然后在减压下蒸发。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到纯产物。
70% at 135℃; for 36 h; 一般步骤：在烘箱干燥的压力管中加入芳基卤（0.5mmol），CuI（10-25mol％），无水Zn（OAc）2（1.5-2当量）和无水DMSO（1.6mL）。 将管用Teflon螺旋盖密封并在135℃下搅拌24-36小时。 然后将反应混合物冷却至室温并在10mL乙醚中搅拌5分钟。 将其通过烧结漏斗过滤，滤液用过量的冰冷水洗涤，并进一步用乙醚（3×10mL）萃取。 合并的有机萃取物经无水Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物，将其通过柱色谱法使用200-400目硅胶和二乙醚与己烷的混合物（或戊烷，表2）进行纯化。 ，条目2,8,10,14,16和24）作为洗脱液以良好的产率提供所需产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 37, p. 5199 - 5202
[2] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 18, p. 5304 - 5306
[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 38, p. 8276 - 8283
5. 合成：3446-89-7

459-57-4

67-68-5

3446-89-7
产率 合成条件 实验参考步骤
60% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In water at 189℃; for 48 h; 一般步骤：向装有磁力搅拌棒和回流冷凝器的圆底烧瓶中加入：芳基卤（2.0mmol），二甲基亚砜（10mL），N，N-二异丙基乙胺（0.35mL，2.0mmol）和水（约 0.04mL，2.0mmol）。 将反应在沙浴中加热至回流温度（189℃）并搅拌指定的时间。 通过TLC和/或1H NMR分析监测反应进程。 当原料完全消耗明显时，将反应冷却至室温，用乙酸乙酯（x3）萃取，合并的有机萃取液用2M HCl，盐水洗涤，用MgSO 4干燥。真空除去溶剂。 通过硅胶柱色谱（己烷/ EtOAc，梯度洗脱）纯化粗产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 38, p. 5323 - 5326
6. 合成：3446-89-7

100-68-5

68-12-2

3446-89-7
产率 合成条件 实验参考步骤
89.2% at -5 - 45℃; for 7 h; 在500mL干燥的三颈烧瓶中，加入DMF（150mL），茴香硫醚（100.0g），并冷却至-5℃-5℃。缓慢滴加150.0g磷酰氯。在添加过程中，内部温度保持在-5℃至5℃之间。滴加完成后，缓慢升高反应温度在35-45℃之间，搅拌反应7小时，用TLC检查反应。反应完全完成后，将反应溶液冷却至室温，将反应溶液缓慢加入500mL冰水中，保持温度不高于35℃。转移完成后，在不高于35℃的温度下搅拌10分钟，加入200mL二氯甲烷，含10％钠氢氧化物调节pH至7-8，分离有机相，继续用200mL二氯甲烷萃取一次。合并有机相，用无水硫酸钠干燥。蒸馏除去有机溶剂，继续蒸馏，收集85-90℃的馏分，得到109.4g无色透明液体，收率89.2％。
参考文献：
[1] Patent: CN107556223, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0028-0030
7. 合成：3446-89-7

3446-90-0

13205-48-6

3446-89-7
产率 合成条件 实验参考步骤
83 %Chromat. With oxygen; potassium carbonate In water at 90℃; 一般步骤：在5ml玻璃烧瓶中，加入催化剂（10mg，含有0.2mol％Pd），醇（0.5mmol），K 2 CO 3（104mg，0.75mmol）和H 2 O或甲苯（2mL）并搅拌反应混合物 在O 2气氛下（来自气球）在90℃下连续所需的时间。 然后，在水作为溶剂的情况下，用乙酸乙酯萃取产物，并通过外部磁体回收催化剂。 通过气相色谱法测定所需产物的产率。
参考文献：
[1] Applied Catalysis A: General, 2018, vol. 563, p. 185 - 195
8. 合成：3446-89-7

201230-82-2

104-95-0

3446-89-7
参考文献：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2012, vol. 7, # 10, p. 2213 - 2216
9. 合成：3446-89-7

13205-48-6

3446-89-7
参考文献：
[1] ACS Catalysis, 2018, p. 11134 - 11139
10. 合成：3446-89-7

3446-90-0

3446-89-7

N/A
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 5, p. 1854 - 1858
[2] Angew. Chem., 2015, vol. 128, # 5, p. 1886 - 1890,5
11. 合成：3446-89-7

N/A

3446-89-7
参考文献：
[1] Synthesis, 2003, # 16, p. 2547 - 2551
12. 合成：3446-89-7

50-00-0

104-95-0

3446-89-7
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 38, p. 10090 - 10094
[2] Angew. Chem., 2015, vol. 126, # 38, p. 10254 - 10258,5
13. 合成：3446-89-7

84212-03-3

3446-89-7
参考文献：
[1] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 56, p. 32055 - 32062
14. 合成：3446-89-7

N/A

3446-89-7
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 21, p. 3909 - 3914
15. 合成：3446-89-7

142070-82-4

3446-89-7
参考文献：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 87, p. 83547 - 83550
16. 合成：3446-89-7

1778-09-2

3446-89-7
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 43, p. 11303 - 11307
[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 43, p. 11513 - 11517,5
17. 合成：3446-89-7

38185-19-2

3446-89-7
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 38, p. 12494 - 12498
[2] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 38, p. 12674 - 12678,5
18. 合成：3446-89-7

624-92-0

1122-91-4

3446-89-7
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2006, vol. 348, # 1-2, p. 236 - 242
19. 合成：3446-89-7

98546-51-1

298-12-4

3446-89-7
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 28, p. 8201 - 8205
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 28, p. 8313 - 8317,5
20. 合成：3446-89-7

N/A

3446-89-7
参考文献：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 14, p. 4204 - 4208
21. 合成：3446-89-7

3446-90-0

37794-15-3

93183-64-3

3446-89-7
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 22, p. 8452 - 8458
[2] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 21, p. 8149 - 8151
22. 合成：3446-89-7

38185-19-2

3446-90-0

51927-46-9

3446-89-7
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, vol. 349, # 16, p. 2425 - 2430
23. 合成：3446-89-7

79-46-9

38185-19-2

N/A

3446-89-7
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 27, p. 4535 - 4538
24. 合成：3446-89-7

93033-60-4

N/A

37794-15-3

53147-98-1

3446-89-7
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 27, p. 4573 - 4576
25. 合成：3446-89-7

180143-69-5

N/A

37794-15-3

3446-89-7

184908-97-2
参考文献：
[1] Synlett, 2008, # 10, p. 1543 - 1546
26. 合成：3446-89-7

37794-15-3

N/A

3446-89-7
参考文献：
[1] ChemCatChem, 2018, vol. 10, # 15, p. 3284 - 3290
27. 合成：3446-89-7

104-88-1

26385-24-0

3446-89-7
参考文献：
[1] Patent: US2761873, 1953,
[2] Journal of medicinal chemistry, 1971, vol. 14, # 11, p. 1113 - 1115
28. 合成：3446-89-7

100-68-5

3446-89-7
参考文献：
[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1594,1596
[2] Journal of Organic Chemistry, 1952, vol. 17, p. 350,356
29. 合成：3446-89-7

108164-58-5

3446-89-7
参考文献：
[1] Chemistry Letters, 1986, p. 1593 - 1596
30. 合成：3446-89-7

1360628-14-3

3446-89-7
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 2-3, p. 321 - 327
31. 合成：3446-89-7

874-87-3

3446-89-7
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1952, vol. 17, p. 350,356
32. 合成：3446-89-7

104-95-0

68-12-2

3446-89-7
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 7, p. 1110 - 1114
33. 合成：3446-89-7

35371-03-0

3446-89-7
参考文献：
[1] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 224
34. 合成：3446-89-7

N/A

3446-89-7
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2831,2833
35. 合成：3446-89-7

N/A

201230-82-2

100-52-7

3446-89-7
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 8, p. 2751 - 2766
36. 合成：3446-89-7

17333-91-4

3446-89-7
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2087
37. 合成：3446-89-7

89898-72-6

3446-89-7
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2087
38. 合成：3446-89-7

91358-96-2

77-78-1

3446-89-7
参考文献：
[1] Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2087
39. 合成：3446-89-7

N/A

3446-89-7
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 7, p. 1734 - 1758
产率 合成条件 实验参考步骤
92.5% With 9-benzyl-9-norazaadamantane N-oxyl; di-isopropyl azodicarboxylate; acetic acid In dichloromethane for 8 h; Reflux 通用方法：以与实施例8（a）所述相同的方式氧化1,2：4,5-二-O-异亚丙基-β-吡喃果糖（132.8mg，0.510mmol），得到目标化合物（120.4） mg;产率，91.3％）。发现光谱数据与实施例6（g）中获得的光谱数据相同。加入4-苯基丁-2-醇（97.7mg，0.651mmol），Nor-AZADO（0.90mg，6.51μmol，1mol％）和乙酸（37μl，0.651mmol）的二氯甲烷（0.65ml）溶液。 DIAD（128μl，0.651mmol，1当量），并通过加热回流搅拌混合物8小时。向反应混合物中加入饱和碳酸钠水溶液（2ml），用二氯甲烷萃取。用硫酸钠干燥有机层，然后减压浓缩。将残渣用硅胶柱色谱法精制，得到目标化合物（95.1mg，收率99％）。发现光谱数据与实施例5（b）中获得的光谱数据相同。
86% With 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; iodic acid In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere 通用方法：将1-（4-溴苯基）乙醇（201mg，1.0mmol）溶于2.0mL DMF溶剂中，向其中加入碘酸（194mg，1.1mmol）和TEMPO（7.8mg，0.05mmol）。将混合物在Ar气氛中在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液并用乙醚：己烷= 1：1（3×10mL）萃取。洗涤后用用饱和食盐水洗涤水层，用乙醚（10ml）萃取，合并有机层，用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱法（乙酸乙酯：己烷= 1）精制。 ：4）获得4'-溴苯乙酮作为最终产物（产率99％）。以相同的方式进行处理，除了使用伯醇或仲醇代替实施例4中使用的1-（4-溴苯基）乙醇，基于下列通式（3）以表2中所示的产率获得， 分别。
41. 合成：3446-89-7

666702-76-7

N/A

1778-09-2

53458-17-6

3446-89-7
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 8, p. 2757 - 2768
42. 合成：3446-89-7

42445-18-1

119-53-9

13205-48-6

3446-89-7
参考文献：
[1] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2013, vol. 51, # 8, p. 1865 - 1871

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
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预防
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P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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