CAS号：20249-16-5

CAS号20249-16-5, 是PROTAC连接子类化合物, 分子量为95.09, 分子式C5H5NO, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供20249-16-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3-氧代环丁腈 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-Oxocyclobutanecarbonitrile

货号：BD88752 3-Oxocyclobutanecarbonitrile 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	3-Oxocyclobutanecarbonitrile
中文名称 :	3-氧代环丁腈(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	20249-16-5
分子式 :	C₅H₅NO
分子量 :	95.10
MDL NO :	MFCD01087798
沸点 :	-
Pubchem ID :	13082390
InChIKey :	MSAGLWTVMUDVDT-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD88752 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	7
Num. arom. heavy atoms	0
Fraction Csp3	0.6
Num. rotatable bonds	0
Num. H-bond acceptors	2.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	23.98
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	40.86 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	0.66
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	-0.6
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	0.49
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	-0.42
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	1.06
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	0.24

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-0.05
Solubility	84.4 mg/ml ; 0.888 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	0.21
Solubility	155.0 mg/ml ; 1.63 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Highly soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-0.65
Solubility	21.5 mg/ml ; 0.226 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-7.31 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	1.65

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~5 ►

1. 合成：20249-16-5

15760-35-7

20249-16-5

产率

合成条件

实验步骤

100%

With sodium periodate In dichloromethane; water; acetonitrile at 5 - 20℃;

实施例37b3-氧代 - 环丁烷甲腈将偏高碘酸钠（284g，1.32mol）在30-45分钟内分小批加入到3-亚甲基环丁烷甲腈（30g，370mol）和三氯化钌一水合物（2.2mol％，在5℃下，在DCM-MeCN-水（645mL：645mL：945mL）的混合物中，1.5g，7.23mmol）。在室温下剧烈搅拌反应混合物然后分离有机相，水相用DCM（3×1500mL）萃取。合并的有机萃取物通过快速硅胶小垫过滤，垫用2000mL DCM洗涤。将滤液用MgSO 4干燥，过滤并减压浓缩，得到3-氧代 - 环丁烷甲腈（28g，100％）.1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δppm3.27（quin，1H）3.57（d，4H）。

99%

With sodium periodate; rhodium(III) chloride hydrate In dichloromethane; water; acetonitrile for 8 h;

步骤1. 3-氧代环丁烷-1-甲腈。将高碘酸钠（9.2g，42.96mmol）加入到3-亚甲基环丁烷-1-甲腈（1.0g，10.74mmol），氯化钌（III）水合物（50mg，0.24mmol）CH 3 CN（20mL），CH 2 Cl 2的混合物中。（20mL）和水（20mL）。将混合物搅拌8小时，然后用水（100mL）稀释，用CH 2 Cl 2（2x）萃取。将有机物用无水MgSO 4干燥。真空除去溶剂，残余物在硅胶上纯化（Biotage;洗脱溶剂己烷：EtOAc 3/1比率），得到3-氧代环丁烷-1-甲腈，为油状物（326mg，99％收率）：XH NMR（500MHz），CDCh）δppm3.57-3.55（m，4H），3.3-3.24（m，1H）。

89%

With sodium periodate; ruthenium(III) chloride trihydrate In dichloromethane; water; acetonitrile at 0 - 10℃;

实施例277A 3-氧代环丁烷甲腈向3-亚甲基环丁烷甲腈（9.2g，99mmol）在二氯甲烷（175mL），CH 3 CN（175mL）和水（263mL）的混合物中的溶液中加入三水合氯化钌（III）（0.614）在0℃下一次性加入g，2.348mmol），然后在90分钟内分批加入高碘酸钠（86g，400mmol），保持温度低于10℃。加完后，反应为用二氯甲烷（300mL）稀释并过滤以除去不溶物质。分离有机相，水相用二氯甲烷（200mL×2）萃取。合并有机层，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到标题化合物（8.4g，88mmol，89％收率），为白色固体。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ3.49（d，J = 8.0Hz，4H），3.17-3.22（m，1H）。

86%

With sodium periodate; ruthenium(III) trichloride hydrate In dichloromethane; water; acetonitrile at 5 - 20℃; for 0.17 h;

3-氧代环丁烷甲腈[1266] 3-亚甲基环丁烷甲腈（9.39g，101mmol），二氯甲烷（200mL），水（300mL），乙腈（200mL）和氯化钌（III）水合物（0.500g，2.218）的混合物将（mmol）冷却至<5℃，然后在<20℃下逐份加入高碘酸钠（88g，413mmol），并搅拌10分钟。将混合物用二氯甲烷稀释并分配。将有机相通过硅胶垫过滤，干燥（Na 2 SO 4），过滤，浓缩，再次通过二氧化硅塞，用200mL二氯甲烷洗脱，得到实施例125A（8.21g，86mmol，86％收率），为白色。固体。 XH NMR（300 MHz，CDC13）？ 3.60 - 3.22（m，5H）。

86%

With sodium periodate; rhodium(III) chloride hydrate In dichloromethane; water; acetonitrile at 5 - 20℃; for 0.17 h;

实施例125A 3-氧代环丁烷甲腈3-亚甲基环丁烷甲腈（9.39g，101mmol），二氯甲烷（200mL），水（300mL），乙腈（200mL）和氯化钌（III）水合物（0.500g，2.218mmol）的混合物将该冷却至<5℃，然后在<20℃下逐份添加高碘酸钠（88g，413mmol），并搅拌10分钟。将混合物用二氯甲烷稀释并分配。将有机相通过硅胶垫过滤，干燥（Na 2 SO 4），过滤，浓缩，再次通过二氧化硅塞，用200mL二氯甲烷洗脱，得到实施例125A（8.21g，86mmol，86％收率），为白色固体。。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ3.60-3.22（m，5H）。

85%

With ruthenium trichloride; sodium periodate In dichloromethane; water; acetonitrile at 0 - 20℃; for 18.50 h;

实施例133A 3-氧代环丁烷甲腈向3-亚甲基环丁烷甲腈（5.2g，55.8mmol）和氯化钌（III）（0.255g，1.228mmol）的二氯甲烷（150mL）溶液，乙腈（150mL）和水（225mL）中的溶液在0℃下在30分钟内加入高碘酸钠（49.0g，229mmol）。将反应温度缓慢升至室温。将反应混合物再搅拌18小时。过滤除去固体，分离有机层，水层用EtOAc萃取。将合并的有机层用水洗涤，用MgSO 4干燥并过滤。减压除去溶剂，得到淡黄色晶体。将产物直接用于下一步骤（4.5g，85％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ3.50（d，J = 8.0Hz，4H），3.18-3.26（m，1H）。

80%

With sodium periodate; osmium(VIII) oxide In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 2.08 h;

向3-亚甲基环丁烷甲腈（60a）（5g，54.3mmol）的水（60mL）和1,4-二恶烷（150mL）溶液中加入0.2M OsO 4水溶液（1mL）并在室温下搅拌持续5分钟在30分钟内分批加入高碘酸钠（24.4g，114mmol）。将反应混合物在室温下搅拌1.5小时，并用二氯甲烷（3×200mL）萃取。合并有机层，干燥，过滤并真空浓缩至干。得到的残留物经快速柱色谱纯化（硅胶80g，用己烷中的乙酸乙酯0-50％洗脱），得到3-氧代环丁烷甲腈（60b）（4.15g，80％），为浅灰色固体。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ3.62-3.52（m，4H），3.28（m，1H）; MS（ES - ）：94.1（M-1）。

74%

With ruthenium trichloride; sodium periodate In dichloromethane; water; acetonitrile

将高碘酸钠（43.0mmol，9.20g）分批加入到3-亚甲基环丁烷甲腈（21.5mmol，2.00g）和三氯化钌（0.47mmol，98mg）在（0880）二氯甲烷：乙腈：水（1：1）中的溶液中。 1：1.5; 175mL）。将所得悬浮液剧烈搅拌（0881）过夜。分离有机相，然后用二氯甲烷（3×50mL）进一步萃取水相。将合并的有机萃取液干燥（MgSO 4），然后通过二氧化硅塞。减压除去溶剂，得到标题化合物，为深色固体（1.58g，74％）。

73%

With ozone In methanol; dichloromethane at -78℃;

将化合物10-1（10g，0.108mol）溶于50mL MeOH和50mL DCM的混合溶剂中。向反应体系中吹入O 3气体，冷却至-78℃，溶液变为蓝色。用TLC（石油醚/乙酸乙酯= 2：1）监测反应结束。向反应体系中吹入O2气体0.5h，然后用N2气吹0.5h以除去过量的O3气体。加入15mL Me2S以淬灭反应，并在室温下搅拌过夜，旋转干燥，得到粗产物，然后通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯= 15：1-7：1）纯化，得到化合物 10-2（7.5g，收率73.0％），为白色固体。

72%

With sodium periodate; ruthenium(III) trichloride hydrate In dichloromethane; water; acetonitrile at 25℃; for 2.25 h;

向500mL的3颈圆底清洗液中加入3-亚甲基环丁烷-1-甲腈（1.5g，16.11mmol，1.00当量）和RuCl 3·H 2 O（360mg，1.60mmol，0.10当量）的溶液。在DCMIACN / H20（60/60/90 mL）中。然后在10℃下在15mm中分批加入高碘酸钠（5.2g，24.31mmol，1.50当量）。将所得溶液在25℃下搅拌2小时。滤出固体。用二氯甲烷（3×100mL）萃取所得溶液，合并有机层。将所得混合物用盐水（2×200mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥并在真空下浓缩。将残余物用乙酸乙酯/石油醚（1：1）施加到硅胶柱上。这样得到1.1g（72％）3-氧代环丁烷-1-甲腈，为黄色固体。

72%

With sodium periodate; ruthenium(III) trichloride hydrate In dichloromethane; water; acetonitrile at 10 - 25℃; for 2.25 h;

步骤1：氧代环丁烷-1-甲腈：在500mL三颈圆底烧瓶中，加入3-亚甲基环丁烷-1-甲腈（1.5g，16.11mmol，1.00当量）和RuCl3·H2O的溶液。（360mg，1.60mmol，0.10当量）在DCM / ACN / H 2 O（60/60 / 90mL）中的溶液。然后在10℃下在15分钟内分批加入高碘酸钠（5.2g，24.31mmol，1.50当量）。将所得溶液在25℃下搅拌2小时。滤出固体。用二氯甲烷（3×100mL）萃取所得溶液，合并有机层。将所得混合物用盐水（2×200mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥并在真空下浓缩。将残余物用乙酸乙酯/石油醚（1：1）施加到硅胶柱上。这样得到1.1g（72％）3-氧代环丁烷-1-甲腈，为黄色固体。

72%

With sodium periodate; ruthenium(III) trichloride hydrate In dichloromethane; water; acetonitrile at 10 - 25℃; for 2.25 h;

向500mL三颈圆底烧瓶中加入3-亚甲基环丁-1-甲腈（1.5g，16.11mmol，1.00当量）和RuCl 3 .H 2 O（360mg，1.60mmol，0.10当量。）在DCM / ACN / H2O（60/60/90 mL）中。然后在10℃，15分钟内分批加入高碘酸钠（5.2g，24.31mmol，1.50当量）。将所得溶液在25℃下搅拌2小时。滤出固体。用二氯甲烷（3×100mL）萃取所得溶液，合并有机层。将所得混合物用盐水（2×200mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥并在真空下浓缩。将残余物用乙酸乙酯/石油醚（1：1）施加到硅胶柱上。得到1.1g（72％）3-氧代环丁烷-1-甲腈，为黄色固体。

72%

With sodium periodate; ruthenium(III) trichloride hydrate In dichloromethane; water; acetonitrile at 10 - 25℃; for 2 h;

69.5%

With sodium periodate; osmium(VIII) oxide In 1,4-dioxane; water at 20 - 30℃; for 2.08 h;

将S-亚甲基环丁烷甲腈（10.0g，0.1074mol）和0.2M四氧化锇在水（2mL）中的水（100mL）和1,4-二恶烷（300mL）的混合物搅拌5分钟，期间哪个时候混合物变成棕色。在温度保持在室温的同时，在30分钟内分批加入高碘酸钠（48.2g，0.225mol）。将混合物再搅拌1.5小时。将混合物用EtOAc萃取，并将合并的有机层用MgSO 4干燥。除去溶剂后，将粗产物直接用于下一步骤（7.10g，69.5％）。

60.54%

Stage #1: With osmium(VIII) oxide; water In 1,4-dioxane for 0.08 h;
Stage #2: With sodium periodate In 1,4-dioxane at 20℃; for 2 h;

水（40mL，2mol）和1,4-二恶烷（100mL，1mol），3-亚甲基环丁烷甲腈（3.30g，0.0354mol）（可从Bepharma Ltd.，China商购）和0.2M的混合物。将四氧化锇水溶液（0.7mL）搅拌5分钟，在此期间混合物变为棕色。在温度保持在室温的同时，在30分钟内分批加入高碘酸钠（15.9g，0.0744mol）。将混合物再搅拌1.5小时，然后用二氯甲烷萃取。将合并的有机层用硫酸镁干燥并浓缩，得到固体（2.04g，60.54％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ3.58（4H，m），3.25（1H，m）ppm。

49%

With sodium periodate In diethyl ether; water at 0 - 20℃;

（a）将50g（0.54mol）3-亚甲基环丁烷甲腈溶于600ml水和50ml乙醚中，冷却至5℃，加入100mg（0.4mmol）氧化锇（IV）。然后在所示温度下分批加入260g（1.2mol）高碘酸钠，并将混合物温热至室温。有机相用二氯甲烷萃取，干燥并蒸发后，在硅胶上进行色谱分离，得到25g（49％）3-氧代环丁烷甲腈，为无色晶体（m.p.51℃）。

With ruthenium trichloride; sodium periodate In dichloromethane; water; acetonitrile at 20℃; Cooling with ice

实施例58A 3-氧代环丁烷甲腈首先将25.0g（268.4mmol）3-亚甲基环丁烷碳腈和1.23g（5.91mmol）氯化钌（III）加入500ml二氯甲烷，500ml乙腈和800ml水中。然后在冰冷却下一次少许地加入235.4g（1100.6mmol）高碘酸钠，并将混合物在室温下搅拌过夜。过滤反应混合物，水相用二氯甲烷萃取。合并的有机相用短硅胶玻璃料洗脱，用少量二氯甲烷/甲醇（20/1）洗涤，浓缩滤液。将残余物用200ml二氯甲烷稀释，先用饱和硫酸钠水溶液洗涤，然后用饱和氯化钠水溶液洗涤。有机相用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。将油状残余物与100ml冷乙醚一起搅拌，滤出沉淀的固体并用少量冷乙醚洗涤。得到13.61g（理论值的53％）标题化合物。浓缩母液并冷却，抽滤出沉淀的固体，用少量乙醚洗涤。得到另外0.96g（理论值的4％）标题化合物。 GC-MS（方法H）：Rt = 2.76分钟MS（ESpos）：m / z = 95（M）+

4.5 g

With ruthenium trichloride; sodium periodate In dichloromethane; water; acetonitrile at 0 - 20℃;

在0℃下，向化合物21-1（5g，62mmol）和RuC（0.25g，1.4mmol）在CH 3 CN / DCM / H 2 O（100mL / 100mL / 150mL）中的溶液中加入NaIO 4（47.3g），250毫摩尔）。将混合物在室温下搅拌过夜，用水淬灭，并用DCM萃取。将合并的萃取液用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，浓缩并通过硅胶色谱法（PE：EA = 5：1）纯化，得到4.5g化合物21-2。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ3.53-3.55（m，4H），3.23-3.29（m，1H）。

4.5 g

With ruthenium trichloride; sodium periodate In dichloromethane; water; acetonitrile at 0 - 20℃;

步骤1（0730）在0℃下，向化合物21-1（5g，62mmol）和RuCl 3（0.25g，1.4mmol）在CH 3 CN / DCM / H 2 O（100mL / 100mL / 150mL）中的溶液中。加入NaIO 4（47.3g，250mmol）。将混合物在室温下搅拌过夜，用水淬灭，并用DCM萃取。将合并的萃取液用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，浓缩并通过硅胶色谱法（PE：EA = 5：1）纯化，得到4.5g化合物21-2。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ3.53-3.55（m，4H），3.23-3.29（m，1H）。

参考文献：

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[15] Patent: WO2016/105468, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0194
[16] Patent: WO2016/115090, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0400
[17] Patent: WO2017/40606, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0357
[18] Patent: WO2009/64835, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 144-145
[19] Patent: US2009/233903, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 51-52
[20] Patent: US2010/160356, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34
[21] Patent: US2017/50961, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 1061; 1062; 1063; 1064
[22] Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 2723,2725
[23] Journal of the American Chemical Society, 1971, vol. 93, # 1, p. 110 - 120
[24] Patent: WO2008/147544, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 103
[25] Patent: WO2008/147547, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 136-137
[26] Patent: WO2009/64418, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[27] Patent: US2010/120774, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35
[28] Patent: WO2013/28670, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 114, 115
[29] Patent: US9181236, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 139
[30] Patent: WO2016/24185, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 119

2. 合成：20249-16-5

339529-30-5

20249-16-5

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 11, p. 2221 - 2230

3. 合成：20249-16-5

22020-87-7

27607-77-8

20249-16-5

N/A

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 11, p. 2221 - 2230

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浓度
x
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x
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=
质量

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腈

货号: BD170956

CAS号: 34916-10-4

相似度: 90.91%

货号: BD226710

CAS号: 17983-30-1

相似度: 90.91%

货号: BD42589

CAS号: 2941-29-9

相似度: 83.33%

货号: BD297779

CAS号: 960370-97-2

相似度: 83.33%

货号: BD27269

CAS号: 118431-88-2

相似度: 79.17%

脂环烃

货号: BD170956

CAS号: 34916-10-4

相似度: 90.91%

货号: BD226710

CAS号: 17983-30-1

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CAS号: 2941-29-9

相似度: 83.33%

货号: BD297779

CAS号: 960370-97-2

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货号: BD27269

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酮

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相似度: 83.33%

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合成路线

1. 合成：20249-16-5

15760-35-7

20249-16-5

产率

合成条件

实验参考步骤

100%

With sodium periodate In dichloromethane; water; acetonitrile at 5 - 20℃;

99%

With sodium periodate; rhodium(III) chloride hydrate In dichloromethane; water; acetonitrile for 8 h;

89%

With sodium periodate; ruthenium(III) chloride trihydrate In dichloromethane; water; acetonitrile at 0 - 10℃;

86%

With sodium periodate; ruthenium(III) trichloride hydrate In dichloromethane; water; acetonitrile at 5 - 20℃; for 0.17 h;

86%

With sodium periodate; rhodium(III) chloride hydrate In dichloromethane; water; acetonitrile at 5 - 20℃; for 0.17 h;

85%

With ruthenium trichloride; sodium periodate In dichloromethane; water; acetonitrile at 0 - 20℃; for 18.50 h;

80%

With sodium periodate; osmium(VIII) oxide In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 2.08 h;

74%

With ruthenium trichloride; sodium periodate In dichloromethane; water; acetonitrile

73%

With ozone In methanol; dichloromethane at -78℃;

72%

With sodium periodate; ruthenium(III) trichloride hydrate In dichloromethane; water; acetonitrile at 25℃; for 2.25 h;

72%

With sodium periodate; ruthenium(III) trichloride hydrate In dichloromethane; water; acetonitrile at 10 - 25℃; for 2.25 h;

72%

With sodium periodate; ruthenium(III) trichloride hydrate In dichloromethane; water; acetonitrile at 10 - 25℃; for 2.25 h;

72%

With sodium periodate; ruthenium(III) trichloride hydrate In dichloromethane; water; acetonitrile at 10 - 25℃; for 2 h;

69.5%

With sodium periodate; osmium(VIII) oxide In 1,4-dioxane; water at 20 - 30℃; for 2.08 h;

60.54%

Stage #1: With osmium(VIII) oxide; water In 1,4-dioxane for 0.08 h;
Stage #2: With sodium periodate In 1,4-dioxane at 20℃; for 2 h;

49%

With sodium periodate In diethyl ether; water at 0 - 20℃;

With ruthenium trichloride; sodium periodate In dichloromethane; water; acetonitrile at 20℃; Cooling with ice

4.5 g

With ruthenium trichloride; sodium periodate In dichloromethane; water; acetonitrile at 0 - 20℃;

4.5 g

With ruthenium trichloride; sodium periodate In dichloromethane; water; acetonitrile at 0 - 20℃;

参考文献：

2. 合成：20249-16-5

339529-30-5

20249-16-5

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 11, p. 2221 - 2230

3. 合成：20249-16-5

22020-87-7

27607-77-8

20249-16-5

N/A

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 11, p. 2221 - 2230

4. 合成：20249-16-5

96042-30-7

20249-16-5

参考文献：

[1] Patent: US2014/179638, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column

5. 合成：20249-16-5

22020-87-7

20249-16-5

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 11, p. 2221 - 2230
[2] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 11, p. 2221 - 2230
[3] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 11, p. 2221 - 2230

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：20249-16-5

3-氧代环丁腈 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-Oxocyclobutanecarbonitrile

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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